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Verfahren zur Herstellung von (Phenoxi, bzw. Benzyl)-
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phenoxipropionsäuren und ihren Alkalisalzen Es ist bekannt, daß Alkyl
und/oder Halogen substituierte Phenoxiessig-, bzw. propionsäuren, welche als sogenannte
Wuchsstoffherbizide (im folgenden Wuchsstoffsäuren genannt) von großer wirtschaftlicher
Bedeutung sind, durch Umsetzung von Alkaliphenolaten mit den Älkalisalzen der entsprechenden
2-Halogenalkancarbonsäuren hergestellt werden könnens Jm a]lgemeinen wird die Umsetzung
so durchgeführt, daß Alkal iphenolat und das Alkalisalz der 2-Halogenalkancarbonsäure
im Molverhältnis 1 : 1 in Wasser als Lösung, bzw. Verdünnungsmittel kondensiert
werden (siehe G. Erfurt et.al. Chem. Technik 15 (1964) Nr. 4 Seite 199; DD-PSs 64
279, 64972, 64 723).
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Aufgrund der dabei nicht vermeidbaren Nebenreaktion, der Hydrolyse
von Halogenalkancarbonsäuresalz zu Hydroxyalkancarbonsäuresalz ist die Ausbeute
nicht befriedigend (70 - S5 % d.Th.). Es ist weiterhin bekannt, daß die Ausbeute
der Umsetzung beim Uebergang von 2-Chloressigsäure zu höheren 2-Chloralkancarbonsäuren
wie 2-Chlorpropionsäure und 2-Chlorbuttersäure erheblich reduziert wird (siehe D'-PS
ll 53 762).
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Die Erhöhung der Ausbeute an Wuchsstoffsäuren kann durch eine Reduzierung
der genannten Hydrolysereaktion erfolgen.
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Bekanngeworden sind folgende Möglichkeiten:
a) Verwendung von wasserfreien
Reaktanten (US-PS 26 51 659).
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Obwohl hier wesentlich bessere Ausbeuten an Wuchsstoffsäuren erzielt
werden, ist diese Variante für eine technische Durchffihrung wenig geeignet, da
- die Herstellung von wasserfreien Agentien, insbesondere der hydrolyseempfindlichen
Alkalisalze der 2-Halogenalkancarbonsäuren schwierig und teuer ist.
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- große Volumina organischer Lösungsmittel notwendig sind - Reststoffe
oder Suspensionen dosiert.werden müssen - als unerwünschte Nebenreaktion in größerem
Umfang Lactate, durch Alkylierungder Phenoxialkancarbonsäuresalze mit Halogenalkancarbonsäuresalz,
entstehen.
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b) Teilweiser Ersatz von Wasser als Lösung und Verdünnungs mittel
durch höher siedende Alkohole (DE-PS 11 53 762, US-PS 2 914 558, SU-PS 187 766,
Jap. Anm. Nr. 48 705/65),
durch Kohlenwasserstoffe (US-PS 2 480 817) oder durch überschüssiges
freies Phenol (US-PS 4 035 496, DD-PS 50 622) c) Anwendung eines Ueberschusses bis
zu 100 % an Alkalipheno-
lat bezogen auf eingesetztes 2-IIslogenalkan^arbonsäuresalz
zur Erhöhung der Geschwindigkeit der Hauptreaktion
gegenüber der
Hydrolyse-Nebenreaktion (US-PS 4 035 416, DE-PS 11 53 762, JA-AS 74/24463, US-PS
3 257 453) Reduzierung der im Reaktionsgemisch vorhandenen Wasser menge durch Abdestillieren
von Wasser während der Umsetzung. Bei der in US-PS 4 035 416 beschriebenen Versuchsanordnung
wird Natronlauge mit überschüssigem 2,4-Dichlorpheno-l versetzt und ein Teil (ca.
35 %) des im Reaktionsgemisch vorhandenen Wassers abdestilliert, anschließend werden
äquimolare Mengen an Natronlauge und Chloressigsäure, im Unterschuss bezogen auf
Matriumdichlorphenolat simultan zudosiert, wobei gleichzeitig Wasser abdestilliert
wird.
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Grundsätzlich gemeinsam ir3t allen bekannten Verfahren zur Herstellung
von Wuchsstoffsäuren: - Die zur Thnsetzung vorgesehene Phenolmenge wird als Alkaliphenolat
vorgelegt, dazu wird 2-Halogenalkancarbonsäuresalz in einer Portion, in mehreren
Portionen oder kontinuierlich zugesetzt. In manchen Fallen wird die insgesamt notwendige
Alkalimenge als überschüssiges Älkaliphenolat oder als Mischung von Alkaliphenolat
und Alkalihydroxid vorgelegt und 2-Halogenalkancarbonsäure in einer Portion, mehreren
Portionen oder kontinuierlich zudosiert.
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- Es erfolgt keine quantitative Umsetzung der Phenolkomponente, bzw.
wird durch einsatz von überschüssigem Phenol ast nur eine Teilumsetzung der Phenolkomponent.e
angestrebt. Nach erfolgter Umsetzung ist eine Abtrennung und Rückgewinnung von unumgesetztem
Phenol notwendig.
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Eine analoge Herstellung der (Phenoxi-, bzw. Benzyl)-phenoxipropionsäuren
der Formel T ist nach oben genannten Verfahren nicht möglich, da es nur durch aufwendige
und langwierige Beinigungsoperationen unter Verll.lst ge]ingt, die als Ausgangsmaterialien
verwendeten Phenoxi-2 bzw. flenzy]phenole von den Verbindungen der Formel J abzutrennen.
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Es war daher wiinschenswert, ein wirtschaftliches Verfahren zu finden,
bei welchem die Phenoxi-, bzw.
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Benzylphenole der Formel II möglichst quantitativ in die Verbindungen
der Formel 1 iiberführt werden.
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In der DE-OS 22 23 894 werden die DE-OSs 21 36 826 und 16 68 896 genannt,
in welchen Phenoxiphenoxipropionsäureester als lipidsenkende Mittel beschrieben
sind. In der DE-OS 16 68 896 wird dabei im allgemeinen Teil neben anderen Herstellungsmethoden
die Umsetzung von a-Halogenfettsäuren mit Phenoxiphenolen in wässriger, stark alkalischer
Lösung beschrieben. Verfährt man nach dieser, an den frühen Stand der Wuchsstoffsäurenherstellung
angelehnten, Verfahrensweise, indem man Phenoxiphenole mit einem Ueberschuss von
20 % 2-Chlorpropionsäure in wässriger stark alkalischer Lösung kondensiert, erhält
man nur einen Umsatz von 82 % d.Th.. Ein Umsetzungsgrad>95 % der Phenolkomponente
wird erst bei wesentlich höherem Ueberschuss an 2-Chlorpropionsäure (s 40 %) erreicht.
Ein solches Verfahren ist zur quantitativen Umsetzung der Phenoxiphenole in technischem
Maßstab nicht geeignet.
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Beine Optimierung der oben genannten Umsetzung, indem Wasser als Lösungs,
bzw. Verdiinnungsmittel durch einen Kohlenwasserstoff wie Toluol, Xylol ersetzt
wird und während der Umsetzung Wasser azeotrop abdestilliert wird (siehe Seite 3
b, d), führt ebenfalls nicht zu einer
quantitativen Umsetzung der
Phenole der Formel II. So wird mit einem Überschuß von 20 % der 2-Chlorpropionsäure
(bezogen auf eingesetztes Phenol) nur ein Umsatz von 92 - 93 % der Phenolkomponente
erzielt.
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Es wurde nun gefunden, daß die Nachteile der beschriebenen Verfahren
vermieden werden können, wenn man anstelle der Alkaliphenolate die freien Phenol
einsetzt (wodurch ein konstant hoher Entwässerungsgrad erzielt wird) und außerdem
dafür sorgt, daß sich stets nur soviel Alkali-Chlorpropionat in der Reaktionsmischung
befindet, wie mit dem (durch gleichzeitige Zugabe von Alkalihydroxid gebildeten)
Alkaliphenolat reagieren kann. Dadurch wird ein Überschuß von Alkalihydroxid während
des Ablaufs der Hauptreaktion, der eine teilweise Hydrolyse der 2-Chlorpropionsäure
zu Milchsäure zur Folge hätte, stark zurückgedrängt.
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Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein neues halbkontinuierliches
Verfahren zur Herstellung von (Phenoxi-bzw. Benzyl)-phenoxipropionsäuren und ihren
Alkalisalzen der allgemeinen Formel I
in welcher W =-Wasserstoff oder ein Alkalikation Me darstellt und Z für Sauerstoff
oder CH2 steht, wobei im Falle Z = 0 X = C1, Br, CF3 Y = H, C1 und im Falle Z =
CH2 X = C1 X = H, Cl bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man a) Verbindungen
der Formel
in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel unter kontrollierter Temperaturführung
und Abdestillieren des im Verlauf der Umsetzung eingebrachten oder entstehenden
Wassers mit einem Überschuß an 2-Chlorpropionsäure unter gleichzeitiger Zugabe der
berechneten Menge oder eines geringen Überschusses an wässrigem Alkalihydroxid umsetzt,
oder b) Verbindungen der Formel II im Gemisch mit einem Überschuß an 2-Chlorpropionsäure
oder 2-Chlorpropionsäuremethylester unter kontrollierter Temperaturführung und Abdestillieren
des eingebrachten oder entstehenden Wassers mit der berechneten Menge Alkalihydroxid
bei vermindertem Druck ansetzt.
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2-Chlorpropionsäure und Alkalilauge (vorzugsweise verwendet man 30
- 50 %ige Natronlauge) können entweder getrennt dosiert oder vor der Zugabe zu II
vereinigt werden, wobei quantitativ Alkali-2-chlorpropionat gebildet wird. Schließlich
kann man das Alkali-2-chlorpropionat auch durch Verseifung von 2-Chlorpropionsäureestern
mit überschüssigem Alkalihydroxid herstellen und die Reaktionslösung wie beschrieben
mit den Phenolen der Formel II umsetzen.
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Der zur quantitativen Umsetzung (>99,5 %) der Phenoxi-, bzw. Benzylphenole
der allgemeinen Formel II notwendige Überschuß an 2-Chlorpropionsäure beträgt mindestens
12 %, (bezogen auf eingesetztes Phenol) im allgemeinen wird ein Überschuß von 12
- 20 % angewandt.
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Die Mindestmenge an Alkalibydroxid, bevorzugt Natriumhydroxid, berechnet
sich aus [Alkalihydroxid]min=[Phenolkomponente] + [2-Chlorpropionsäure] + [2-Chlorpropionsäure
- Phenolkomponente]
Im allgemeinen wird eine etwas höhere Alkalihydroxidmenge
verwendet, um den Gehalt von in der 2-Chlorpropionscaure enthaltenen Nebenprodukten
wie Propionsäure und Dichlorpropionsäure auszugleichen. Darüberhinaus ist ein geringer
Ueberschuss (<10 %) an Alkalihydroxid tolerierbar.
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Als Lösungs-, bzw. Verdünnungsmittel sind mit Wasser nicht mischbarr,
jedoch mit Wasser azeotrop destillierende Kohlenwasserstoffe geeignet, bevorzugt
werden aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol oder Chlorbenzol
verwendet, am stärksten bevorzugt sind Xylol und Toluol.
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Die Phenoxi-, bzw. Benzylphenole der allgemeinen Formel II werden
im Kohlenwasserstoff zur Umsetzung vorgelegt.
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Die pro Mol Phenolkomponente eingesetzte Menge Lösungs-bzw. Verdünnungsmittel
wird so gewählt, daß die Reaktionsmischung bei Reaktionsende noch ausreichend rührbar
ist, im allgemeinen werden etwa 0,3 - 3 Liter verwendet.
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Die Zugabe von 2-Chlorpropionsäure und Natronlauge, simultan und getrennt
oder nach vorhergehender Vermischung, erfolgt so, dap in die Reaktionsmischung eingebrachtes
oder durch Salzbildung entstandenes Wasser stets azeotrop abdestilliert wird. Die
im Reaktionsgemisch vorhandene Wassermenge soll <5 Gew.%, bezogen auf das Gewicht
der eingesetzten Reaktanten, vorzugsweise < 3 Gew.% sein.
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Die während der Zugabe einzuhaltende Reaktionstemperatur liegt zwischen
dem Siedepunkt des reinen Lösungsmittels als Obergrenze und demjenigen, der sich
durch die Anwesenheit der verfahrensmäßig bedingten geringen Wassermenge im Reaktionsgemisch
einstellt, als Untergrenze. Es beträgt z. B. bei Verwendung von Xylol etwa 106 -
110°C. Zur Minimierung der zur
azeotropen Abtrennung benötigten
Lösungsmitteldampfmenge wird die Umsetzung bevorzugt an der unteren Temperaturgrenze
durchgeführt. Für Benzol beträgt die Reaktionstemperatur bevorzugt 74 - 800C, für
Toluol bevorzugt 100 - 11000, für Xylol bevorzugt 110 - 115°C.
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In einer anderen Ausführungsform des Verfahrens werden die Phenoxi-
bzw. Benzylphenole der allgemeinen Formel II zusammen nit 2-Chlorpropionsäure im
Lösungsmittel z.B.
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Xylol vorgelegt und unter Pückfluss am Wasserabscheider und Vakuum
kontinuierlich mit der berechneten Menge Natronlauge versetzt, wobei wiederum gleichzeitig
Wasser abdestilliert wird. Das zur Erreichung eines höheren Entwässerungsgrades
angelegte Vakuum kann 15 - 650 mb betragen, vorzugsweise wird die Umsetzung bei
200 - 350 mb durchgefiihrt. Bei einem Vakuum von 270 mb und Xylol als Lösungs- oder
Verdiinnungsmittel beträgt die Reaktionstemperatur etwa 90 OC.
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Die im ersten Drittel der Natronlaugezudosierung auftretende stärkere
Schaumbildung kann verhindert werden, wenn anstelle der 2-Chlorpropionsäure 2-Chlorpropionsäuremethylester
verwendet wird. Vorzugsweise wird die Umsetzung dann unter einem Vakuum von 350
- 650 mbar durchgeführt. Bei Verwendung von Xylol als LUsungs- und Verdiinnungsmittel
und einem Vakuum von 500 mbar liegt die Reaktionstemperatur bei etwa 110 OC. Das
bei der Verseifung des 2-Chlorpropionsäuremethylesters gebildete Methanol destilliert
mit dem im Reaktionsgemisch b.-findlichen Wasser azeotrop ab.
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Nach Zugabe wird zur Vervollständigung der Umsetzung bei gleichbleibender
Reaktionstemperatur etwa 15 - 30 min nachgerUhrt, anschliessend können die entstandenen
Natriumsalze der (Phenoxi, bzw. Benzyl)-phenoxipropionsäuren durch
Ansäuern
mit Mineralsäure in die freien Säuren überführt werden. Die im Reaktionsgemisch
anwesenden anorganischen Salze und Milchsaure werden durch AusrüMren mit Wasser
abgetrennt.
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Nach Abdestillieren des Iösungsmittels erhalt man die (Phenoxi- bzw.
Benzyl)-phenoxipropionsäuren der allgemeinen Formel I (W = H) in einer Ausbeute
von 99,5 -99,9 0. Der restgehalt an Ausgangsmaterial der allgemeinen Formel II beträgt
<0,5 0.
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Wie oben ausgefiihrt, führt die Uebertragung der für die Hertstellung
von Wuchsstoffsäuren bekannten Methoden bei einem Ueberschuss von 20 ffi der Chlorproplonsäurekomponente
bezogen auf die eingesetzten Phenoxi- bzw. Benzyl-phenole der allgemeinen Formel
II nicht zu einer quantitativen IJmsetzunz der Phenolkomponente.
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Der Ersatz von Wasser durch ein inertes organisches Lösungsmittel,
wie auch das Abdestillieren von im Reaktionsgemisch vorhandenem Wasser sind notwendige,jedoch
für sich allein nicht ausreichende Maßnahmen.
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Für die quantitative Umsetzung der Phenolkomponente ist vielmehr notwendig,
daß das Phenoxi, bzw. Benzylphenol der allgemeinen Formel II als freies Phenol eingesetzt
wird.
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Bei der Zudosierung von Natronlauge, bzw. Natronlauge und 2-Chlorpropionsäure,
wird nur soviel Phenolat gebildet wie nit Natrium 2-Chlorpropionat abreagieren kann.
Damit wird ein Ueberschuss von Alkali im Reaktionsgemisch verhindert, wodurch eine
wesentliche Reduktion des durch Hydrolyse verursachten Verlusts an 2-Chlorpropionsäure
erreicht wird,
Die Verbindungen der Formel I sind selbst hochwirksame
Gräserherbizide oder Vorprodukte für andere Säurederivate, wie zum Beispiel Ester,
welcher ebenfalls hochwirksame selektive Gräserherbizide darstellen (DE-OS 22 23
8911, DE-AS 24 33 967, DE-OS 26 01 548, DE-OS 24 17 487).
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Durch nachfolgende Beispiele wird das erfindungsgemäße Verfahren erläutert:
Beispiel
1 2-[4'-(2",4"-Dichlorphenoxi)-phenoxi]-propionsäure 127,2 Gew.-Teile 2-Chlorpropionsäure
(98 %-ig) und 80 Gew.-Teile Wasser (oder Eis) werden unter äusserer Kühlung so mit
118 Gew.-Tei]-en 50 %-iger Natronlauge versetzt, daß die Innentemperatur 40 °C nicht
übersteigt.
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Die erhaltene viskose Flüssigkeit dosiert man bei 115 °C zu einer
lösung von 255 Gew.-Teilen 4-(2',4'-Dichlorphenoxi)-phenol in 900 Gew.-Teilen Toluol.
Die Reaktionstemperatur wird während der Zugabe durch azeotropes Abdestillieren
von Wasser am Wasserabscheider bei 115 °C gehalten. Nach beendeter Zugabe wird 15
min bei 105 °C nachgerührt, auf 90 °C abgekühlt und nach Zugabe von 400 Teilen Wasser
20 min bei 85 °C gerührt, anschliessend wird bei 85 °C mit 120 Gew.-Teilen Phosphorsäure
angesäuert, 10 min gerührt, anschliessend die Wasserphase abgetrennt.
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Toluol wird im Wasserstrahvakuum abdestilliert und der erhaltene Feststoff
bei 80 C und 250 mb getrocknet. Man erhält 727 Gew. -Teile 2-[4'-(2",4"-Dichlorphenoxi)-thenoxi7-propionsäure,
der Gehalt beträgt laut Gaschromatogramm 99,5 % entsprechend einer Ausbeute von
99,5 % d.Th..
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Der Restgehalt an 4-(2',4'-Dichlorphenoxi)-phenol beträgt 0,4 ?, Beispiel
2 2-E4' - (4"-Trifluormethylphenoxi )-phenoxi7-propionsäure Zu einer lösung von
254 Cew.-Teilen 4-(4'-Trifluormethylphenoxi)-phenol in 1 000 Gew.-Teilen Xylol wird
bei 110 -115 °C exakt simultan, jedoch getrennt 132,5 Gew.-Teile
2-Chlorpropionsäure
(98 .-ig) und 199 Gew.-Teile 50 %ige Natronlauge zudosiert. Die Reaktionstemperatur
wird während der Zugabe durchenzeotropes Abdestillieren von Wasser am Wasserabscheider
eingehalten. Nach beendeter Zugabe wird 15 min bei 110 - 115 °C nachgerührt, auf
90 °C abgekühlt und nach Zugabe von 400 Teilen Wasser be.i 85 °G 10 min gerührt,
anschliessend wird bei 85 0C mit 120 Teilen Phosphorsäure angesäuert und 10 min
bei dieser Temperatur gerührt. Mach Abtrennung der Wasserphase wird Xylol am Wasserstrahlvakuum
abdestillier und der Feststoff bei 60 OC, 250 mb getrocknet. Man erhält 326 Gew.-Teile
2-[4'-(4"-Trifluormethylphenoxi)-phenoxi]-propionsaure. Der Gehalt an reinem Endprodukt
beträgt 99,6 entsprechend einer Ausbeute von 99,6 % d.Th.. Der Restgehalt an 4-(4'-Trifluormethylphenoxi)-phenol
beträgt 0,35 %.
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Beispiel 3 2-[4'-(2",4"-Dichlorphenoxi)-phenoxi]-propionsäure Zu einer
Lösung von 255 Gew.-Teilen 4-(2',4'-Dichlorphenoxi)-phenol und 132 Gew.-Teilen 2-Chlorpropionsäure
in 1200 Gew.-Teilen Xylol werden 208 Gew.-Teile 50 %-ige Natronlauge unter einem
Vakuum von 270 mb bei etwa 90 °C zudosiert. Die Reaktionstemperatur wird durch Abdestillieren
von im Reaktionsgemisch befindlichem Wasser bei 90 °C gehalten. Nach beendeter Zugabe
wird 15 min bei 90 °C nachgerührt, anschliessend belüftet. Die Mischung wird mit
400 Gew.-Teilen Wasser versetzt und 10 min bei 85 °C gerührt, Anschliessend säuert
man bei 85 °C mit 120 Teilen Phosphorsäure an und rührt 10 min nach. Nach Abtrennung
der Wasserphase im Scheidetrichter wird Xylol
unter 80 mb abdestilliert
und der Feststoff bei 60 OC, 250 mb getrocknet. Man erhält 327 Gew.-Teile 2- S '-(2",
4"-Dichlorphenoxi)-phenoxi]-propionsäure. Der Gehalt an reinem Endprodukt beträgt
99,5 %, entsprechend einer Ausbeute von 99,5 % d.Th.. Der Restgehalt an Dichlorphenoxi)-phenol
beträgt 0,3 %.
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Beispiel 4 2-[4'-(2",4"-Dichlorphenoxi)-phenoxi]-propionsäure 127,5
Gew.-Teilen 4-(2',4'-Dichlorphenoxi)-phenol und 69,2 Gew. -Teilen 2-Chlorpropionsäuremethylester
werden in 650 STew.-Teilen Xylol vorgelegt. Zu dieser Lösung tropft man bei etwa
110 °C und einem Vakuum von 500 mb 100 Gew.-Teile 50 %-ige Natronlauge zu, wobei
gleichzeitig Wasser und Methanol am Wasserabscheider azeotrop abdestilliert wird.
Nach beendeter Zugabe wird 15 min bei 110 °C nachgerührt, anschliessend wird die
Reaktionsapparatur belüftet. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 2 beschrieben.
Man erhält 163,3 Gew.-Teile 2- '-(2",4"-Dichlorphenoxi)-phenoxi]-propionsäure. Der
Gehalt an reinem Endprodukt beträgt 99,8 %, entsprechend 99,6 % d.Th Der Restgehalt
an 4-(2',4"-Dichlorphenoxi)-phenol beträgt 0,15 %.
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Beispiel 5 2-[4'-(4"-Chlorbenzyl)-phenoxi]-propionsäure 129,8 Gew.-Teile
2-Chlorpropionsäure, 194 Gew.-Teile 50 51-ige Natronlauge und 80 Gew.-Teile Wasser
werden wie in Beispiel 1 beschrieben vermischt.
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Die so erhaltene klare, viskose Flüssigkeit wird zu einer Lösung von
218,5 Gew.-Teilen 4-(4'-Chlorbenzyl)-phenol in 1 000 Gew.-Teilen Xylol zudosiert,
wobei die Reaktionstemperatur durch azeotropes Abdestillieren von Wasser am Wasserabscheider
zwischen 110 °C und 115 °C gehalten wird.
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Nach beendeter Zugabe wird 15 min bei 110 °C nachgerührt.
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Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 2 beschrieben.
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Man erhält 290,5 Gew.-Teile 2-[4'-(4"-Chlorbenzyl)-phenoxI7-propionsäure.
Der Gehalt an reinem Endprodukt beträgt 99,8% entsprechend einer ausbeute von 99,8%
d.Th..
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Dre Restgehalt an 4-(4'-Chlorbenzyl)-phenol beträgt 0,1%.
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Analog wurden hergestellt
| Ausbeute Restgehelat |
| [% d.Th.] Ausgangsmaterial |
| 2-[4'-(4"-Chlorphenoxi)- 99,8% 0,1% |
| phenoxi]-propionsäure |
| 2-[4'-(4"-Brom-2"-chlor- 99,6% 0,3% |
| phenoxi)-phenoxi]- |
| propionsäure |
| 2-[4'-(4"-Chlor-2"-nitro- 99,5% 0,4% |
| phenoxi)-phenoxi]-propion- |
| säure |
| Ausbeute restgehalt |
| [% d.Th.] | Ausgangsmaterial |
| 2-[4'-(2"-Chlor-4"- 99,5 d, 0,3 % |
| nitrophenoxi)-phenoxi]- |
| propionsäure |
| 2-[4'-(2",4"-Dichlor- 99,7% 0,1% |
| benzyl)-phenoxi]-propion- |
| säure |
| 2-[4'-(2"-Chlor-4"- 99,7 % 0,2 % |
| trifluormethylphenoxi)- |
| phenoxi]-propionsäure |