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DE2850996C3 - Anthrachinonverbindungen, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents

Anthrachinonverbindungen, deren Herstellung und Verwendung

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Publication number
DE2850996C3
DE2850996C3 DE2850996A DE2850996A DE2850996C3 DE 2850996 C3 DE2850996 C3 DE 2850996C3 DE 2850996 A DE2850996 A DE 2850996A DE 2850996 A DE2850996 A DE 2850996A DE 2850996 C3 DE2850996 C3 DE 2850996C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
anthraquinone compounds
formula
nhco
dye
Prior art date
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Application number
DE2850996A
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DE2850996B2 (de
DE2850996A1 (de
Inventor
Jean-Marie Dr. Saint-Louis Adam
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Publication of DE2850996B2 publication Critical patent/DE2850996B2/de
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
    • C09B1/343—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated only sulfonated in the anthracene nucleus
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/39—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using acid dyes

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Description

O NH2
SO3H
(II)
worin X und Y die oben angegebene Bedeutung haben, mit mindestens 2 Äquivalenten eines N-Methylolbenzamids der Formel III
HOCH2NHCO-
(HI)
entsprechen, worin bedeuten: X unabhängig voneinander einen unverzweigten oder verzweigten Alkylester mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Y Wasserstoff oder dasselbe wie X und wobei die Phenyiringe a noch durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert sein können.
2. Anthrachinonverbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Y das gleiche wie X bedeutet.
3. Anthrachinonverbindungen gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß X und Y je den gleichen unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
4. Anthrachinonverbindungen gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß X und Y je den Methylrest bedeuten.
5. Anthrachinonverbindungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Phenyiringe a nicht weitersubstituiert sind.
6. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen. die in Form der freien Säure der Formel I
NH2
SO3H
CH2NHCO-<f a^
ClI,NHCO
(D
entsprechen, worin bedeuten: X unabhängig voneinander einen unverzweigten oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Y Wasserstoff oder dasselbe wie X und wobei die Phenyiringe a noch durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert sein können, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Anthrachinonverbin-
JO worin das Symbol a die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt.
7. Verwendung der Anthrachinonverbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 oder der gemäß dem Verfahren von Anspruch 6 erhaltenen Anthrachinonverbindungen als Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von mit sauren Farbstoffen färbbaren Materialien, insbesondere Textilmaterialien synthetischem Polyamid oder Wolle.
aus
Gegenstand der Erfindung sind neue Anthrachinonverbindungen, die in Form der freien Säure der Formel I
NH
(D
entsprechen, worin bedeuten: X unabhängig voneinander einen unverzweigten oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Y Wasserstoff oder dasselbe wie X und wobei die Phenyiringe a noch durch · ein oder mehrere Halogenatome substituiert sein können, Verfahren zur Herstellung dieser Anthrachinonverbindungen als auch deren Verwendung als Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von mit sauren Farbstoffen färbbaren Materialien, insbesondere Textilmaterialien aus synthetischem Polyamid oder Wolle.
X und Y in der Bedeutung eines unverzweigten oder verzweigten Alkylrestes mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stellen z. B. den Methyl-, Äthyl-, n- und iso-Propyl- und n-, see- und terL-Butylrest dar. In bevorzugten Anthrachinonverbindungen bedeutet Y das gleiche wie X, insbesondere bedeuten X und Y je den gleichen unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vor allem je den Methylrest.
Sind die Phenylringe a noch durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert, so kommen in Frage: Fluor, Chlor oder Brom. In bevorzugten Anthrachinonverbindungen sind die Phenylringe a nicht substituiert.
Man erhält die neuen Anthrachinonverbindungen der Forme! I, indem man eine Anthrachinonverbindung, die in Form der freien Säure der Formel II
Beispiel 1
13,8 Teile des Natriumsalzes der Antkrachinonverbindung der Formel
NH
SO3H
CH3
CH3
O NH2
SO3H
20
(H)
entspricht, worin X und Y die angegebene Bedeutung j< > haben, mit mindestens 2 Äquivalenten eines N-Methylolbenzamids der Formel III
HOCH2NHCO-
(III)
worin das Symbol a die eingangs angegebene Bedeutung hat, umsetzt Die Umsetzung erfolgt nach Tschemiak-Einhorn in saurem Medium, bevorzugt konzentrierter Schwefelsäure, bei Raumtemperatur.
Die Verbindungen der Formeln Il und III sind bekannt. Im Falle von Verbindungen der Formel III handelt es sich beispielsweise um
N - M et hylolbenzamid,
N-Methylol^^-dichlorbenzamid, N-Methylol-2-chIorbenzamid und
N-MethyIol-4-chlorbenzamid. Verwendung finden die neuen Anthrachinonverbindungen der Formel I als Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von mit sauren Farbstoffen färbbaren Materialien, insbesondere Textilmaterialien aus synthetischem Polyamid, wie Nylon oder Wolle.
Die neuen Anthrachinonverbindungen der Formel I besitzen auf Polyamidmaterialien ein gutes Ziehvermögen. Die Ausfärbungen sind gekennzeichnet durch gute Echtheitseigenschaften, vor allem durch gute Naßechtheiten, z. B. Schweißechtheit, und durch gute Lichtechtheiten.
In den nachfolgenden Beispielen, welche die Erfindung veranschaulichen, bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird. Gewichtsteile und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Die Anthrachinonverbindungen können dabei in Form der freien Säure (SO3H) oder als SuI/ (/. B. Na, K. Li, NH4, oder mono-, di- oder tri-Äthanolaminsalz) vorliegen.
werden bei 10 bis 15' in 150 Teilen 96%igei Schwefelsäure gelöst und mit 10 Teilen (2,2 Äquivalente) N-Methyiolbenzamid versetzt. Das Gemisch wird während 24 Stunden bei 20° gerührt, anschließend auf Eis gegossen und der erhaltene Farbstoff nach üblicher An als Natriumsalz abgetrennt. Er entspricht der Formel
SO3Na
CH3 CH2NHC-^f
CH3
CH3 CH2NHC
Appliziert man diesen Farbstoff aus schwach saurem bis neutralem Bad auf synthetische Polyamidfasern, so erhält man eine blaue Färbung mit guier Naßechtheit.
Verwendet man bei der Kondensation anstelle des N-Methylolbenzamids bei sonst gleichen Bedingungen
j 14,5 Teile (2,2 Äquivalente) N-Methylol-2,4-dichlorbenzamid oder 12,3 Teile (2,2 Äquivalente) N-Methylol-2-chlorbenzamid oder 12,3 Teile (2,2 Äquivalente) N-Methylol-4-chlorbenzamid, so erhält man Farbstoffe, welche Polyamidfasern ebenfalls echt blau färben.
Beispiel 2
Eine Mischung von 13,8 Teilen des Natriumsalzes der Verbindung der Formel
5")
O NH2
SO3H
CH,
CH,
und 4,5 Teilen N-Methylolbenzamid, werden bc: 10 bis 15'J in 60 Teilen 96°/oiger Schwefelsäure gelöst. Das
Gemisch wird während 2 Stunden bei 10 bis 15° gerührt, worauf man 1,4 Teile N-Methylolbenzamid zugibt und noch eine Stunde bei 10 bis 15° rühren läßt Man gibt noch weitere 13 Teile N-Methylolbenzamid (total 1.6 Äquivalente) zu und rührt die Reaktionsmischung bei 20° weitere 6 Stunden. Man gießt cü^se Lösung auf Eis, wobei das Reaktionsprodukt ausfällt, anschließend wird abfiltriert.
Der so erhaltene Rückstand wird in Wasser angeschilmmt und nach üblicher Art als Natriumsalz isoliert. Nach der Trocknung erhält man ein blaustichiges Pulver, bestehend aus folgender Farbstoffmischung: ca. 40 Gewichtsprozent des Farbstoffes der Formel
O NH2
SO3Na
CH2NHCO-
CH,
CH3 H
und ca. 60 Gewichtsprozent des Farbstoffes der Formel O NH2
CH3
2O3H
O HH5
werden analog dem Beispiel 2, mit total 144 Teilen (1,6 Äquivalente) N-Methylolbenzamid kondensiert. Man rührt solange bei 20° bis die Dünnschichtchromatographie kein Ausgangsmaterial mehr zeigt und gießt das Kondensationsgemisch auf Eis, wobei das Reaktionsprodukt bestehend aus folgender Farbstoffmischung:
ca 40 Gewichtsprozent des Farbstoffes der Formel
CH3 CH2NHCO
Beispiel 3
276 Teile des Natriumsalzes der Verbindung der Formel
O NH2
SO3H
CH3 CH2NHCO-<^~\
NH
CH3
CH3
und ca. 60 Gewichtsprozent des Farbstoffes der Formel
O NH2
SO3H
CH3 CH2NHCO-V^S
CH3 CH2NHCO
ausfällt.
Beispiel 4
Man bereitet ein Färbebad aus 4000 Teilen Wasser, 4 Teilen Ammoniumacetat, 2 Teilen des Farbstoffes gemäß Beispiel 1 und soviel Essigsäure, daß der pH-Wert des Bades 6,0 beträgt In das erhaltene Färbebad geht man mit 100 Teilen eines synthetischen Polyamidtricots ein, erhitzt es innerhalb einer halben Stunde zum Kochen und färbt 45 Minuter bei 100°. Man erhält eine farbstarke blaue Färbung mit guter Naßechtheit.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Anthrachinonverbindungen, die in Form der freien Säure der Formel 1
O NH,
X CH1NHCO-e a
X CH2NHCO-Za 1
dung, die in Form der freien Säure der Formel Il entspricht
DE2850996A 1977-11-28 1978-11-24 Anthrachinonverbindungen, deren Herstellung und Verwendung Expired DE2850996C3 (de)

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