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DE2704894A1 - Neue formamidino-dithiophosphate und -phosphonate und ihre verwendung als insektizide - Google Patents

Neue formamidino-dithiophosphate und -phosphonate und ihre verwendung als insektizide

Info

Publication number
DE2704894A1
DE2704894A1 DE19772704894 DE2704894A DE2704894A1 DE 2704894 A1 DE2704894 A1 DE 2704894A1 DE 19772704894 DE19772704894 DE 19772704894 DE 2704894 A DE2704894 A DE 2704894A DE 2704894 A1 DE2704894 A1 DE 2704894A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compound
formula
ethyl
ethoxy
mean
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19772704894
Other languages
English (en)
Inventor
Hsiao-Ling Lam
Eugene Gordon Teach
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Stauffer Chemical Co
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of DE2704894A1 publication Critical patent/DE2704894A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4075—Esters with hydroxyalkyl compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

Stauffer Chemical Company, Westport
(Connecticut, USA)
Neue Formamidino-dithiophosphate und -phosphonate und ihre Verwendung als Insektizide
Die Erfindung betrifft bestimmte neue Formamidino-dithiophosphate und -phosphonate, insbesondere solche der Formel I
5-S-(CH2)m-C-N=CH-R3 (I),
R1 Niederalkyl oder Niederalkoxy;
R„ Niederalkoxy oder Methylthio-substituiertes Niederalkoxy;
R, -N. *», -ΝΓ^ 2JCHp)n oder -N 0 ;
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R1. und R1- Niederalkyl;
m 1 oder 2; und
η Null oder eine'ganze Zahl von 1 bis 4
bedeuten.
Unter "Niederalkyl" und "Niederalkoxy" werden Alkyl- bzw. Alkoxygruppen mit 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis H, Kohlenstoffatomen verstanden. Als Beispiele hierfür sind zu nennen: Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert.-Butyl, Amyl, Hexyl, Methoxy, Aethoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, Isobutoxy, sec.-Butoxy und dergleichen.
Gemäss einer Ausführungsform bedeutet R Niederalkyl, während R„ Niederalkoxy darstellt; die Verbindungen sind Phosphonate.
Gemäss einer anderen Ausführungsform bedeuten R und R? Niederalkoxy; die Verbindungen sind Phosphate.
Falls R, der Gruppe -Ν^π4 entspricht, können R1, und R_ gleiche 3 R5 4 5
oder verschiedene Alkylgruppen bedeuten.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zum Bekämpfen von Insekten, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine insektizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel I
R^ S 0
R, Niederalkyl oder Niederalkoxy;
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R Niederalkoxy oder Methylthio-substituiertes Niederalkoxy;
R3 Κ" K^^ /
R^ und R Niederalkyl;
m 1 oder 2; und
η Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 4
bedeuten.
Verschiedene Methoden zum Bekämpfen von Schädlingen schliessen die Verwendung der verschiedenen erflndungsgemässen Verbindungen, insbesondere der erwähnten speziellen Ausführungsformen, ein.
Die erflndungsgemässen Verbindungen wurden allgemein nach der folgenden Methode hergestellt:
Die erflndungsgemässen neuen Verbindungen können in einem dreistufigen Verfahren hergestellt werden. In der ersten Stufe wird ein Amin der Formel R,H mit einem Acetal eines Formamids, beispielsweise Ν,Ν-Dimethylformamido-dimethylacetal, umgesetzt, wobei das entsprechende N-Formylacetal entsteht.
(1) R,H + ^N-CH(OCH ) —» R,-CH(OCH ) .
J ritt <r j ^ J J <-
CH
In der zweiten Stufe wird das N-Formylacetal mit einem Chlor alkylamid umgesetzt, wobei ein Formamidin erhalten wird.
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(2) R-CH(OCH,)_ + NH0-C-(CH0) Cl > R_-CH=N-C-(CH_) Cl
3 3 2 2 2m 3 2m
Schliesslich wird das Formamidin mit einem Dithiophosphat oder -phosphonat zu der gewünschten Verbindung umgesetzt.
0 ρ
(3) R-CH=N-C-(CH ) Cl +
3 c m D
R2
^ 2 m
R2
-C-N = CH-R- . 3
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Die folgenden Beispiele zeigen die Herstellung von zwei erfindungsgemässen Verbindungen.
a. 85 g (1 Mol) Piperidin und 119 g (1 Mol) N,N-Dimethylformamiddiraethylacetal wurden gemischt und langsam unter Rühren erwärmt. Nach 3 Stunden wurde das Reaktionsprodukt fraktioniert destilliert. Man erhielt 76,8 g (0,48 Mol, 48 % d.Th.) N-Formylpiperidindimethylacetal.
b. 48 g (0,3 Mol) des gemäss Stufe (a) hergestellten Acetals wurden mit 0,3 Mol 2-Chloracetamid und 200 ml Benzol gemischt und das Gemisch unter Rühren 1/2 Stunde auf etwa 35°C erwärmt. Das Benzol wurde bei etwa 30 C während 1 Stunde unter geringem Vakuum entfernt. Das Produkt wurde eingedampft und ergab 60 g (0,39 Mol, 106 % d.Th.) N-Chloracetylformiminopiperidin als ein halbfestes Produkt.
c. Zu 23,8 g (U,14 Mol)0-Aethyläthyldithiophosphonsäure in 120 ml Benzol, die in einem Eisbad gekühlt waren, wurden 14,14 g (0,14 Mol) Triäthylarcin in 50 ml Benzol und anschliessend 26,4 g (0,14 Mol) des N-Chloracetylformiminopiperidins der Stufe (b), ebenfalls in 50 ml Benzol, zugesetzt. Das Gemisch wurde 2 Stunden unter Rückfluss erhitzt und eingedampft. Das Produkt wurde in Aether und Wasser gelöst. Die Aetherlösung wurde mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, entfärbt und eingedampft. Man erhielt 34,5 g (0,107 Mol, 73 ^ d.Th.) (O-Aethyläthyldithiophosphonylacetyl)formimino-piperidin
30 (Verbindung 9 der folgenden Tabelle I), nD = 1,5762.
d. 22,32 g (0,12 Mol) 0,0'-Diäthyldithiophosphorsäure wurden mit 50 ml einer 25-^igen Lösung von Natriunmethoxyd in Methanol, d.h. 0,2 Mol Natriummethoxyd, gemischt. Das Gemisch wurde gerührt und eingedampft, worauf man 24 g eines weissen Pulvers erhielt, von dem man annahm, dass es das Natriumsalz der Säure ist. Das weisse Pulver wurde in 120 ml Aceton gerührt
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und 22,6 g (0,12 Mol) N-Chloracetylformiminopiperidin, hergestellt in Stufe (b), gelöst in 100 ml Aceton, zugesetzt. Das Gemisch wurde 2 Stunden unter Rückfluss erhitzt und eingedampft. Der Rückstand wurde in Aether und Wasser gelöst, die Aetherlösung mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, entfärbt und eingedampft. Man erhielt 31,5 g (0,093 Mol, 77,6 % d.Th.) (0,Of-Diäthyldithiophosphoryl)formiminopiperidin (Verbindung 10 in Tabelle I), n^° = 1,5592.
Die folgende Tabelle I zeigt repräsentative Verbindungen der vorliegenden Erfindung, die nach den oben beschriebenen Arbeitsweisen hergestellt werden können.
Tabelle I
m R1 S 0 R3 «30
nD
1 R2^ S- (CH2) Jn-C-N=CH-R3 N(CH3) 2 1,5521
Verbindung 1 Rl N(CH3)2 1,5628
1 1 C2H5O C2H5O N(CH3)2 1,5302
2 1 C2H5 C2H5O N(CH3)2 1,5573
3 1 CH3O CH3O N(CH3)2 1,5770
4 1 C2H5 1-C3H7O N(CH3)2 1,6057
5 1 C2H5 CH3O N(CH )2 1,5528
6 1 C2H5 CH3S(CH2)2O O 1,5640
7 1 C2H5 S-C4H9O O 1,5762
8 1 C2H5 CH3O O 1,5592
9 1 C2H5 C2H5O O 1,5478
10 1 C2H5O C2H5O O 1,5500
11 1 C2H5 1-C3H7O N 0 1,5656
12 C2H5 S-C4H9O
13. C2H5 C2H5O
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14 1 C2H5O C2H5O Q> 1,5459
15 1 C2H5 CH3O jfjO 1,5811
16 ! C2H5 C2H5° N<C2H5>2 1»5821
17 ! C2H5° C2H5° N<C2H5>2 X'4969
18 2 CH C2HO N(CIU)9 1,5580
Untersuchung der Insektiziden Wirkung
Die folgenden Insektenspezies wurden für die -Durchführung der Versuche verwendet:
1. Hausfliege (HF) - Musca domestica (Linn.)
2. Deutsche Schabe (DS) - Blatella germanica (Linn.)
3. Lyguswanze (LW) - Lygus hesperus (Knight)
4. Schwarze Bohnenlaus (SBLJ- Aphis fabae (Scop.)
5. Grüne Pfirsichlaus (GPL)- Mvzus persicae (Sulzer)
6. Salzmarschraupe (SMR) - Estigmene acrea (Drury)
7. Trichoplusia ni (Hubner) (englisch: cabbage looper)
8. Tabakraupe (TR) - Heliothis virescens (F.)
9. Hausmoskitos des Südens (HMS) - Culex pjpiens quinquefasciatus (Say)
Die Versuche wurden in folgender Weise durchgeführt:
Hausfliege:
Die zu untersuchenden Verbindungen wurden in Aceton verdünnt und aliquote Teile auf den Boden von Aluminiumschalen (55 χ 15 mm) pipettiert. Um ein gleichmässiges Ausbreiten des Wirkstoffes auf dem Boden der Schalen zu sichern, wurde in jede Schale femer 1 ml Aceton, der 0,02 % Erdnussöl enthielt, eingebracht. Nachdem alle Lösungsmittel verdampft waren, wurden die Schalen in runde Pappschachteln eingesetzt, die 25 weibliche Fliegen, ein oder zwei Tage alt, enthielten. Die Schachteln
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wurden am Boden mit Cellophan bedeckt und oben mit einem Tüllnetz versehen. Zur Ernährung der Fliegen enthielt jede Schachtel einen mit Zuckerwasser gesättigten Baumwollpfropfen. Die Sterblichkeit wurde nach 48 Stunden aufgezeichnet. Die untersuchten Mengen lagen zwischen 100 «g/25 weiblichen Fliegen bis hinab zu derjenigen, bei welcher eine etwa 50-$ige Sterblichkeit erfolgte. Die Ld50-Werte sind in Tabelle II unter der Ueberschrift "HF" in ^g Versuchs verbindung pro 25 weiblichen Fliegen ausgedrückt.
Deutsche Schabe
Die zu untersuchenden Verbindungen wurden in einer Aceton-Wasser-Lösung (50 : 50) verdünnt. 2 ecm der Lösung wurden durch eine DeVilbiss-Spritzpistole Typ EGA in runde Pappschachteln gesprüht, die 10 1 Monat alte Schabenlarven enthielten. Die Schachteln wurden am Boden mit Cellophan bedeckt und oben mit einem Tüllnetz verschlossen. Die prozentuale Sterblichkeit wurde nach 7 Tagen aufgezeichnet. Die Versuchskonzentrationen lagen von 0,1 % hinab bis zu derjenigen, bei welcher eine etwa 50-^ige Sterblichkeit erzielt wurde. Die LD50-Werte sind in Tabelle II unter der Ueberschrift "DS" als prozentuale Menge der zu untersuchenden Verbindung in der Sprühlösung ausgedrückt.
Lyguswanze
Die zu untersuchenden Verbindungen wurden in einer Aceton-Wasser-Lösung (50 : 50) verdünnt. 2 ecm der Lösung wurden durch eine DeVilbiss-Spritzpistole Typ EGA in runde Pappschachteln gesprüht, welche die Schale einer grünen Bohne und 10 ausgewachsene Lyguswanzen enthielt . , Die Schachteln waren am Boden mit Cellophan bedeckt und oben mit einem Tüllnetz verschlossen. Die prozentuale Sterblichkeit wurde nach 48 Stunden aufgezeichnet. Die Versuchskonzentrationen lagen von 0,05 % abwärts bis zu derjenigen, bei der eine etwa 50-%ige Sterblichkeit erreicht wurde. Die LDcr.-Werte sind in Tabelle II unter der Ueberschrift "LW" in prozentualer Menge der Versuchsverbindung in der gesprühten Lösung ausgedrückt.
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Schwarze Bohnenlaus
Brunnenkresse (Tropaeolum §j>.), ungefähr 2 cm hoch, wurde in sandigen Lehmboden in 7,5 cm-Tontöpfen eingepflanzt und ijiit 25 bis 50 Läusen der Schwarzen Bohnenlaus verschiedenen Alters infiziert. Nach 24 Stunden wurden sie mit Aceton-Wasser-Lösungen (50:50) der Versuchsverbindungen bis zum Abschwemmen besprüht. Die behandelten Pflanzen wurden im Treibhaus stehen gelassen und die Sterblichkeit nach 7 Tagen aufgezeichnet. Die Versuchskonzentrationen lagen von 0,05 $ abwärts bis zu derjenigen, bei welcher eine 50-%ige Sterblichkeit erfolgte. Die LD5Q-Werte sind in Tabelle II unter der Ueberschrift MSB" iri Prozenten der zu untersuchenden Verbindung in der Sprühlösung angegeben.
Grüne Pfirsichlaus
Rettichpflanzen (Rhaphanus sativus). ungefähr 2 cm hoch, wurden in sandigen Lehmboden in 7,5 cm-Tontöpfen eingepflanzt und mit 25 bis 50 Grünen Pfirsichläusen verschiedenen Alters infiziert. Nach 24 Stunden wurden sie bis zum Abschwemmen mit Aceton-Wasser-Lösungen (50:50) der zu untersuchenden Verbindungen besprüht. Die behandelten Pflanzen wurden im Treibhaus stehen gelasseriund die Sterblichkeit nach 48 Stunden aufgezeichnet. Die Versuchskonzentrationen lagen von 0,05 % abwärts bis zu derjenigen, bei welcher eine 50-^ige Sterblichkeit erzielt wurde.
Die LDcr.-Werte sind in Tabelle II unter der ueberschrift "GPL1· bü
in Prozenten der zu untersuchenden Verbindung in der Sprühlösung angegeben,
Salzmarschraupe
Die zu untersuchenden Verbindungen wurden in einer Aceton-Wasser-Lösung (50:50) /erdünnt. Blatteile von Krausem Ampfer (Rumex crispus). etwa 2,4 χ 4 cm gross, wurden 2 bis 3 Sekunden in die obige Lösung eingetaucht und dann zum Trocknen auf ein Drahtnetz gelegt. Die getrockneten Blätter wurden in Petrischalen gelegt, die ein angefeuchtetes Stück Filterpapier enthielten, und mit 5 Larven im zweiten Entwicklungsstadium infi-
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ziert. Die Sterblichkeit der Larven wurde nach 48 Stunden aufgezeichnet, und ein Stück des synthetischen Mediums in die Schalen gegeben, die überlebende Larven enthielten. Diese wurden dann weitere 5 Tage in den Petrischalen gehalten, um etwa verzögerte Wirkungen der zu untersuchenden Verbindungen zu beobachten.
Die Versuchskonzentrationen lagen von 0,05 % abwärts . bis zu derjenigen, bei welcher eine etwa 50-$ige Sterblichkeit erfolgte. Die LD50-Wert9 sind in Tabelle II unter der Ueberschrift "SMR" als Prozent Wirkstoff in der Lösung ausgedrückt.
Trichoplusia ni (englisch: cabbage looper)
Die zu untersuchenden Verbindungen wurden in einer Aceton-Wasser-Lösung (50:50) verdünnt. Gotyledone einer Kürbisart "hyzini squash" (Calabacita abobrinha). ungefähr 2,5 χ 4 cm gross,wurden 2 bis 3 Sekunden in die Versuchslösungen eingetaucht und dann zum Trocknen auf ein Drahtnetz gelegt. Die getrockneten Blätter wurden in Petrischalen gelegt, die ein feuchtes Blatt Filterpapier enthielten, und mit 5 Larven im zweiten Entwicklungsstadium infiziert. Die Sterblichkeit der Larven wurde nach 48 Stunden aufgezeichnet und in die Schalen, die die überlebenden Larven enthielten, ein Stück des synthetischen Mediums gegeben. Diese Larven wurden zwecks Beobachtung etwaiger späterer Wirkungen der Versuchsverbindungen 5 weitere Tage gehalten.
Die Versuchskonzentrationen lagen von 0,1 % bis zu derjenigen, bei welcher eine etwa 50-$ige Sterblichkeit erzielt wurde. Die LDcr>-Werte sind in der nachstehenden Tabelle II unter
DU
der Ueberschrift "CL" als Prozent Wirkstoff in der Lösung ausgedrückt.
Tabakraupe
Die zu untersuchenden Verbindungen wurden in einer Aceton-Wasser-Lösung (50 : 50) verdünnt. Blattteile von Kopfsalat (Latuca sativa). ungefähr 2,5 χ 4 cm gross, wurden 2 bis 3 Sekunden in die Versuchs lösung eingetaucht und dann zumTrocknen auf ein
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Drahtnetz gelegt. Die getrockneten Blätter wurden in Petrischalen eingebracht, die ein feuchtes Blatt Filterpapier enthielten, und mit 5 Larven der Tabakraupe im zweiten Entwicklungsstadium infiziert. Die Sterblichkeit der Larven wurde nach 48 Stunden aufgezeichnet und in die Schalen, die die überlebenden Larven enthielten, ein Stück synthetisches Medium gegeben. Diese Larven wurden zwecks Beobachtung etwaiger späterer Wirkungen der Testverbindungen 5 weitere Tage gehalten.
Die Versuchskonzentrationen lagen von 0,1 % bis zu derjenigen, bei welcher eine 5O-^ige Sterblichkeit erfolgte. Die LD50-Werte sind in Tabelle II unter der Ueberschrift MTR" als Prozent Wirkstoff in der Lösung ausgedrückt.
Hausmoskitolarven des Südens (CuIex pipiens quinquefasciatus Say)
Die insektizide Wirkung wurde bei Larven der Moskito CuIex pipiens quinquefasciatus im dritten Entwicklungsstadium bestimmt. Zehn Larven wurden in einen 170 g-Papierbecher eingesetzt, der 100 ml einer wässrigen Lösung der Versuchsverbindung enthielt. Die behandelten Larven wurden bei etwa 300C gehalten und 48 Stunden später die Sterblichkeit aufgezeichnet. Die Versuchskonzentrationen lagenvon 0,5 % abwärts bis zu derjenigen, bei welcher eine etwa 50-foige Sterblichkeit erfolgte. Die LD50-Werte sind in Tabelle II unter der Ueberschrift "HMS" als ppm Versuchsverbindung in der Lösung ausgedrückt.
Untersuchung der akariziden Wirkung.
Die Spinnmilbe (SM), Tetranychus urticae (Koch), wurde bei den akariziden Versuchen verwendet. Man ging in folgender V/eise vor:
Pflanzen der Scheckigen Bohne (Phaseolus sp.), etwa 10 cm hoch, wurden in sandigen Lehmboden in 7,5 cm-Tontöpfen gepflanzt und gründlich mit Spinnmilben verschiedenen Alters und Geschlechts infiziert. Nach 24 Stunden wurden die infizierten Pflanzen nach unten gehalten und 2 bis 3 Sekunden in eine Aceton-Wasser-Lösung (50:50) der Versuchsverbindungen eingetaucht.
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Die behandelten Pflanzen wurden im Treibhaus stehen gelassen und nach 7 Tagen die Sterblichkeit der ausgewachsenen Milben als auch der aus den Eiern schlüpfenden Larven bestimmt, die zur Zeit der Behandlung auf den Pflanzen waren. Die Versuchskonzentrationen lagen von 0,05 % abwärts bis zu derjenigen, bei welcher eine 50-#ige Sterblichkeit erfolgte. Die LD50-Werte sind in Tabelle II unter der Ueberschrift nSM-PE" (d.h. postembryonal) und "SM-Eier" als prozentuale Konzentration der Versuchsverbindung in der Lösung ausgedrückt *
Untersuchung der systemischen Wirkung
Bei diesem Versuch wurden die Wurzelabsorption und das Aufwärtssteigen der betreffenden systemischen Verbindung untersucht. Die Spinnmilbe (SM), Tetranychus urticae (Koch), und die Schwarze Bohnenlaus (SBL), Aphis fabae (Scop.) wurden bei dem Versuch zur Feststellung der systemischen Wirkung verwendet. Die Versuche wurden in folgender Weise durchgeführt:
Spinnnilbe
Die zu untersuchenden Verbindungen wurden in Aceton gelöst und aliquote Teile in Glasflaschen in 200ecm Wasser verdünnt. Zwei Pflanzen der Scheckigen Bohne (Phaseolus sp.) im entwickelten Keimblattstadium wurden je Flasche durch Baumwollpfropfen gehalten, so dass ihre Wurzeln und Stiele im behandelten V/asser eingetaucht waren. Die Pflanzen wurden dann mit 75 bis 100 Spinnmilben verschiedenen Alters und Geschlechts infiziert. Nach einer Woche wurde die Sterblichkeit der ausgewachsenen Milben und der Larven aufgezeichnet. Die Versuchskonzentrationen im Medium lagen von 10 ppm abwärts bis zu derjenigen, bei welcher eine 50-^ige Sterblichkeit erfolgte.
Schwarze Bohnenlaus
Die Versuchsverbindungen wurden mit Aceton verdünnt und aliquote Teile gründlich in 500 g trockenen sandigen Lehmboden eingemischt. Der behandelte Boden wurde in ein l/2-Liter-Ge-
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fass eingebracht und eine Pflanze Brunnenkresse (Tropaeolum sp.). etwa 5 cm hoch, in jeden Behälter eingepflanzt. Die Pflanzen wurden dann mit etwa 25 Schwarzen Bohnenläusen infiziert und in einem Treibhaus stehen gelassen. Nach 7 Tagen wurde die Sterblichkeit aufgezeichnet. Die Versuchskonzetrationen lagen von 10 ppm abwärts bis zu derjenigen, bei welcher eine 50-#ige Sterblichkeit erfolgte.
Die LDcQ-Werte sind in Tabelle II unter den Ueberschriften lfSM-Sysff bzw. "SBL-Sys" als prozentuale Konzentration der Versuchsverbindung ausgedrückt.
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709833/1009
Die erfindungsgemässen Verbindungen werden gewöhnlich in eine für die passende Anwendung geeignete Form gebracht. Zum Beispiel können die Verbindungen pestiziden Zubereitungen einverleibt werden, die in Form von Emulsionen, Suspensionen, Lösungen, Stäuben und Drucksprays vorliegen. Im allgemeinen enthalten solche Zubereitungen ausser der aktiven Komponente noch Adjuvantien, wie sie allgemein in pestiziden Zubereitungen anzutreffen sind. In diesen Zubereitungen kann die erfindungsgemäss zu verwendende aktive Komponente die einzige Komponente sein, oder sie kann auch mit anderen Verbindungen ähnlicher Wirksamkeit vermischt sein. Pestizide Zubereitungen können als Adjuvantien organische Lösungsmittel, wie Sesamöl, xylolartige Lösungsmittel, Schwerbenzin und dgl., Wasser, Emulgiermittel, oberflächenaktive Stoffe, Talk, Pyrophyllit, Diatomeenerde, Gips, Ton und Treibmittel, wie Dichlordifluormethan usw., enthalten. Bei Bedarf können die aktiven Wirkstoffe direkt dem Futter, der Saat usw. zugesetzt werden, die vom Ungeziefer befallen werden. Für Verwendungszwecke dieser Art ist es von Vorteil, eine nichtflüchtige Zubereitung zu verwenden. In Bezug auf die Aktivität der vorliegenden pestiziden Zubereitungen ist es selbstverständlich, dass es nicht notwendig ist, dass die Zubereitung als solche aktiv ist. Es genügt vollständig, wenn sie durch äussere Einflüsse, wie Licht, oder durch physiologische Vorgänge, welche sich im Körper des Schädlings abspielen, wenn die Zubereitung von diesem verzehrt wird, aktiviert wird.
Die im Einzelfall vorteilhafteste Anwendungsweise für die erfindungsgemässe pestizide Zubereitung kann vom Fachmann jeweils leicht ermittelt werden. Im allgemeinen wird die aktive pestizide Zubereitung in Form einer Flüssigkeit vorliegen, z.B. als Emulsion, Suspension oder Druckspray. Obgleich die Konzentration des aktiven Pestizide in der vorliegenden Zubereitung in ziemlich weiten Grenzen variieren kann, wird das Pestizid etwa 0,1 bis 80 Gew.% der Zubereitung ausmachen.
709β33Π00$

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    Is
    Vs-(CH-) -C-N = CH-R, (D,
    2 m
    worm
    R Niederalkyl oder Niederalkoxy;
    R Niederalkoxy oder Methylthio-substituiertes Niederalkoxy;
    R3 -N ", "Nx
    R11 und R^ Niederalkyl;
    m 1 oder 2; und
    η Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 1J bedeuten.
    2. Verbindung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R Niederalkyl bedeutet.
    3. Verbindung nach Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R Aethyl bedeutet.
    4. Verbindung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R, Niederalkoxy bedeutet.
    5. Verbindung nach Patentanspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass R Methoxy bedeutet.
    709833/1009
    6. Verbindung nach Patentanspruch ^, dadurch gekennzeichnet, dass R Aethoxy bedeutet.
    7. Verbindung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R Niederalkoxy bedeutet.
    8. Verbindung nach Patentanspruch 7> dadurch gekennzeichnet, dass R Methoxy bedeutet.
    9. Verbindung nach Patentanspruch 7> dadurch gekennzeichnet, dass R Aethoxy bedeutet.
    10. Verbindung nach Patentanspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass R Isopropoxy bedeutet.
    11. Verbindung nach Patentanspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass R sec.-Butoxy bedeutet.
    12. Verbindung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R Methylthioäthoxy bedeutet.
    13. Verbindung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R Niederalkyl und R Niederalkoxy bedeutet.
    14. Verbindung nach Patentanspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass R Aethyl und R Aethoxy bedeutet.
    15. Verbindung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R und R beide Alkoxy bedeuten.
    16. Verbindung nach Patentanspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass R und R beide Aethoxy bedeuten.
    709833/1009
    17. Verbindung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R
    VD
    5
    bedeutet.
    18. Verbindung nach Patentanspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass Rü und R gleich sind.
    19· Verbindung nach Patentanspruch l8, dadurch gekennzeichnet, dass R^ und R1. beide Methyl bedeuten.
    20. Verbindung nach Patentanspruch Ib, dadurch gekennzeichnet, dass R^ und R- beide Aethyl bedeuten.
    21. Verbindung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R,
    CH )
    2 n
    bedeutet.
    22. Verbindung nach Patentanspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass η 3 bedeutet.
    23. Verbindung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
    dass R
    r~\
    N O
    bedeutet.
    709833/1008
    . Verbindung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R Aethoxy, R Aeth
    Methyl und m 1 bedeuten.
    dass R Aethoxy, R Aethoxy, R -N^j/iJ, R. und R beide
    25- Verbindung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 Aethyl, R Aethoxy, R "Kr4» r^ und Rir beide Methyl und m 1 bedeuten.
    26. Verbindung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
    dass R und R beide Methoxy, R7 -N\_,4, R1, und R_ beide 12 3 τι 4 [j
    Methyl und m 1 bedeuten.
    27. Verbindung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R Aethyl, R Isopropoxy, R -N\Ri|, R^ und R1- beide Methyl und m 1 bedeuten.
    28. Verbindung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 Aethyl, R3 Methoxy, R "Ν\^> Rj1 und R beide Methyl und m 1 bedeuten.
    29. Verbindung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 Aethyl, R. Methylthioäthoxy, R, -Nv?4, R1. und Rc beide Methyl und m 1 bedeuten.
    30. Verbindung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
    dass Rn Aethyl, R_ sec.-Butoxy, R_, -NCn^I, R1, und Rr beide 1 2 3 Kj- *4 5
    Methyl und m 1 bedeuten.
    31. Verbindung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R Aethyl, R Methoxy, R
    CH2
    709833/1009
    m 1 und n 3 bedeuten.
    32. Verbindung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R Aethyl, R„ Aethoxy, R
    m 1 und n 3 bedeuten.
    33· Verbindung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R und R beide Aethoxy, R
    -NT 2>CH )
    \u/ 2 n
    CH2
    m 1 und η 3 bedeuten.
    34. Verbindung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 Aethyl, R„ Isopropoxy, R
    m 1 und η 3 bedeuten.
    35· Verbindung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R Aethyl, R„ sec.-Butoxy, R
    m 1 und η 3 bedeuten.
    36. Verbindung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
    709833/1009
    - 2.
    2A 270A89A
    dass R Aethyl, R Aethoxy, R
    NO:
    und m 1 bedeuten.
    37· Verbindung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R und R beide Aethoxy, R
    N 0
    und m 1 bedeuten.
    38. Verbindung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R Aethyl, R Methoxy, R
    N 0
    und m 1 bedeuten.
    39· Verbindung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
    T)
    dass R Aethyl, R Aethoxy, R -N^ 4, Ra und R beide l a 3 κ η ^
    Aethyl und m 1 bedeuten.
    40. Verbindung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
    dass Rn und R_ beide Aethoxy, R^ -N^n,4, Rn und R1. beide 12 3 K j- 4 5
    Aethyl und m 1 bedeuten.
    41. Verbindung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
    TD
    dass Rn Aethyl, R_ Aethoxy, R, -NiTD4, R.. und R_ beide 1 2 · 3 K 4 5
    Methyl und m 2 bedeuten.
    42. Verfahren zum Bekämpfen von Insekten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine insektizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel I
    709833/1009
    R. 8 f
    ,) -C-N = CH-I
    R^
    worin
    R Niederalkyl oder Niederalkoxy;
    R Niederalkoxy oder Methylthio-substituiertes Niederalkoxy;
    /R. /CHO\
    R3 ~NC > "NC FV oder "
    3 xr xch^ 2 n
    R1^ und R Niederalkyl;
    m 1 oder 2; und
    η Null oder eine ganze Zahl von 1 bis
    bedeuten.
    . Verfahren nach Patentanspruch 42, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung di
    alkyl bedeutet, verwendet.
    dass man eine Verbindung der Formel I, worin R Nieder-
    . Verfahren nach Patentanspruch 43, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R Aethyl bedeutet, verwendet.
    45. Verfahren nach Patentanspruch 42, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung de:
    alkoxy bedeutet, verwendet.
    dass man eine Verbindung der Formel I, worin R Nieder-
    46. Verfahren nach Patentanspruch 45, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R Methoxy bedeutet, verwendet.
    709833/100)
    47· Verfahren nach Patentanspruch 45, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R Aethoxy bedeutet, verwendet.
    48. Verfahren nach Patentanspruch 42, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R Niederalkoxy bedeutet, verwendet.
    49· Verfahren nach Patentanspruch 48, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin Rp Methoxy bedeutet, verwendet.
    50. Verfahren nach Patentanspruch 48, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R Aethoxy bedeutet, verwendet.
    51. Verfahren nach Patentanspruch 48, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R Isopropox; bedeutet, verwendet.
    52. Verfahren nach Patentanspruch 48, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R? sec.-Butoxy bedeutet, verwendet.
    53. Verfahren nach Patentanspruch 42, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Fc
    thioäthoxy bedeutet,"verwendet.
    dass man eine Verbindung der Formel I, worin R Methyl-
    54. Verfahren nach Patentanspruch 42, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R Niederalkyl und R Niederalkoxy bedeutet, verwendet.
    55· Verfahren nach Patentanspruch 54, dadurch gekennzeichnet,
    709833/1009
    dass man eine Verbindung der Formel I, worin R Aethyl
    und R Aethoxy bedeutet, verwendet.
    56. Verfahren nach Patentanspruch 42, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R1 und R„
    beide Alkoxy bedeuten, verwendet.
    57· Verfahren nach Patentanspruch 56, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Forme
    beide Aethoxy bedeuten, verwendet.
    dass man eine Verbindung der Formel I, worin R und
    58. Verfahren nach Patentanspruch 42, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R ~N\R4
    bedeutet, verwendet.
    59· Verfahren nach Patentanspruch 58, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R^ und R
    gleich sind, verwendet.
    60. Verfahren nach Patentanspruch 59> dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R^ und Rp.
    beide Methyl bedeuten, verwendet.
    61. Verfahren nach Patentanspruch 59» dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R1^ und R
    beide Aethyl bedeuten, verwendet.
    62. Verfahren nach Patentanspruch 42, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R
    bedeutet, verwendet.
    709833/1001
    - 2t-
    63. Verfahren nach Patentanspruch 62, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin η 3 bedeutet, verwendet.
    64. Verfahren nach Patentanspruch 42, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R
    N O
    ί
    bedeutet, verwendet.
    65. Verfahren nach Patentanspruch 42, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R Aethyl, R Aethoxy, R
    m 1 und η 3 bedeuten, verwendet.
    66. Verfahren nach Patentanspruch 42, dadurch gekennzeichnet, is man eine Vei
    Isopropoxy, R.
    dass man eine Verbindung der Formel I, worin R Aethyl,
    -N 2^CH ) \s η
    m 1 und η 3 bedeuten, verwendet.
    67. Verfahren nach Patentanspruch 42, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R Aethyl, R Aethoxy, R
    N 0
    709833/1001
    und m 1 bedeuten, verwendet.
    68. Verfahren nach Patentanspruch 42, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R Aethyl,
    R_ Aethoxy, R, -NC3*1, R11 und R_ beide Aethyl und m 1 be-2 3 ^V ** 5
    deuten, verwendet.
    69· Verfahren nach Patentanspruch 42, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R und R beide Aethoxy, R
    m 1 und η 3 bedeuten, verwendet.
    70. Insektizide Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, dass sie
    a) eine insektizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel I
    ^P-S-(CH0) -C-N = CH-R, (I),
    S 2 m 3
    RC
    worin
    R Niederalkyl oder Niederalkoxy;
    R Niederalkoxy oder Methylthio-substituiertes Niederalkoxy;
    R, -K μ, -NT "CCH5) oder -N 0
    709833/1009
    Rü und R Niederalkyl;
    m 1 oder 2; und
    η Null oder eine ganze Zahl von 1 bis
    bedeuten, als aktive Komponente, und b) einen inerten Trägerstoff enthält.
    709833/100Ö
DE19772704894 1976-02-12 1977-02-05 Neue formamidino-dithiophosphate und -phosphonate und ihre verwendung als insektizide Withdrawn DE2704894A1 (de)

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CA1084053A (en) 1980-08-19
IL51423A0 (en) 1977-04-29
US4045557A (en) 1977-08-30
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NZ183294A (en) 1978-07-28
GB1527461A (en) 1978-10-04
AU510093B2 (en) 1980-06-05
US4115560A (en) 1978-09-19
FR2340953B1 (de) 1980-07-11
PT66187B (en) 1978-07-11
BR7700593A (pt) 1977-10-04
NL7701475A (nl) 1977-08-16
TR19080A (tr) 1978-05-01
AR217419A1 (es) 1980-03-31
JPS5297917A (en) 1977-08-17
IL51423A (en) 1980-03-31
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SU667109A3 (ru) 1979-06-05
DK143345C (da) 1981-12-07
FR2340953A1 (fr) 1977-09-09
GT197744730A (es) 1978-07-11
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BE851194A (nl) 1977-08-08

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