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DE2702584C2 - Konzentrierte wäßrige oder wäßrig-organische Lösungen von Acetoacetylaminoarylsulfonsäuresalzen, Verfahren zu deren Herstellung und Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Lösungen sulfonsäuregruppenhaltiger Azofarbstoffe aus den vorgenannten Lösungen - Google Patents

Konzentrierte wäßrige oder wäßrig-organische Lösungen von Acetoacetylaminoarylsulfonsäuresalzen, Verfahren zu deren Herstellung und Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Lösungen sulfonsäuregruppenhaltiger Azofarbstoffe aus den vorgenannten Lösungen

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DE2702584C2
DE2702584C2 DE2702584A DE2702584A DE2702584C2 DE 2702584 C2 DE2702584 C2 DE 2702584C2 DE 2702584 A DE2702584 A DE 2702584A DE 2702584 A DE2702584 A DE 2702584A DE 2702584 C2 DE2702584 C2 DE 2702584C2
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solutions
aqueous
preparation
concentrated
processes
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DE2702584A
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Erich Dr. 5060 Bergisch Gladbach Krämer
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Bayer AG
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Bayer AG
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Publication date
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Description

bedeuten
2. Verfahren zur Herstellung von Lösungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel
H2N-R-(SO3H)n,
worin
R gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder is
Brom, Carboxycarbonylamino, Ci -C4-Alkyl, Ci -C4-AIkOXy, Ci -CVAlkylcarbonylamino, Ci-Ct-Alkylsulfonylamino, Phenylazo oder Naphthylazo substituierte Benzol- oder Naphthalinkerne, wobei Phenylazo und Naphthylazo durch Methyl, Methoxy, Chlor oder Nitro weitersubstituiert sein kann,
R, Hydroxy-C, - CValkyl, C, - C4-Alkoxy-
Ci-Q-alkyl oder einen Rest der Formel
-(CiH4O)n-R4
R2 und R3 Ci-C4-Alkyl, Hydroxy-Ci-Q-alkyl, Ci-Q-Alkoxy-Ci -C4-alkyl oder einen Rest der Formel
wonn
Rund m die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen.
mit Diketen in einem wäßrigen oder wäßrig-organischen Lösungsmittel umsetzt und während der Reaktion durch Zugabe von Aminen der Formel
Ri-N-R2
worin
und R3 R3
die in Anspruch besitzen.
genannte Bedeutung
35
-(C2H4O)n-R4
oder zusammen mit dem N-Atom einen , COCH3
I β ./
HO3S-A-N=N-CH-CONH-R-SOfHN-R2
R3
einen pH-Wert > 3 einhält
3. Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Lösungen sulfonsäuregruppenhaltiger Azofarbstoffe der Formel
Ri
worin
A' den Rest einer von weiteren Sulfonsäu-
regruppen freien Diazokomponente bedeutet und
R1Ri,
R2, R3 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung
besitzen,
dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoniumbetaine der Formel
amino-arylsulfonsäuresalzen, ein Verfahren zur Herstellung dieser Lösungen und ein Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Lösungen sulfonsäuregruppenhaltiger Azofarbstoffe aus den vorgenannten Lösungen gemäß den vorstehenden Ansprüchen.
Beispielhaft seien als zur Salzbildung geeignete Amine genannt:
worin
3-S-A'-N2*
die obengenannte Bedeutung besitzt,
55
Triethanolamin,
Tris-[2-(2-hydroxyethoxy)-ethyl]-amin, Tris-propanol- oder -isopropanolamin, Dimethyl- oder Diethylethanolamin, N-Hydroxyethylpiperidin oder N-Hydroxyethylmorpholin.
Die erfindungsgemäßen Lösungen erhält man dadurch, daß man Verbindungen der Formel
mit den konzentrierten Lösungen gemäß Anspruch 1 umsetzt.
60 H2N-R-(SO3H)n
worin
Gegenstand der Erfindung sind konzentrierte wäßrige oder wäßrig-organische Lösungen von Acetoacetyl-
R und m die bereits genannte Bedeutung besitzen,
mit Diketen in einem wäßrigen oder wäßrig-organischen Lösungsmittel umsetzt und während der Reaktion
durch Zugabe von Aminen der Formel R1-N-R3 R2
(Π)
Ri. R2 und R3
die obengenannte Bedeutung besitzen,
15
einen pH-Wert > 3, vorzugsweise von 4 bis 5, einhält
Geeignete Verbindungen der Formel (I) sind beispielsweise
AniIin-2-, -3- und -4-sulfonsäure, Anilin-^5-, -2,4- und -3,5-disulfonsäüre, 4- und 5-Chloranil!n-2-sulfonsäure, 43-Dichloraniliii-2-sulfonsäure,
4- und e-Chloranilin-S-sulfonsäure, 2-Chloranilin-4-sulfonsäure, 2^5-Dichloranilm-4-sulfonsäure,
5- und 4-Acetylaminoanilin-2-sulfonsäure, 4-Carboxycarbonylaminoanilin-3-sulfonsäure, 4-Methylanilin-3-sulfonsäure, S-Methylanilin^-sulfonsäure, 2-Methylanilin-4-sulfonsäure, 2-Methylanilin-5-sulfonsäure, 2-Methyl-6-chloranilin-3-sulfonsäure, 4-Methoxy- und -ethoxyanilin-3-sulfonsäure, 4-Methoxyanilin-2-sulfonsäure, 2-Methoxyanilin-5-sulfonsäure,
2-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-Aminonaphthalin-
1-sulfonsäure, 1-, 4-, 5-, 6-, 7- und 8-Aminonaphtha!in-
2-sulfonsäure, 4-, 5-, 6-, 7- und 8-Aminonaphthalin- 13-disulfonsäure,
COCH3
HO3S-A'—N=N-CH-CONH-R-SOfHN—R2
3-Aminonaphthalin-l,5-disuIfonsäure, 4-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure,
-17-disulionsäure, -2,6-disulfonsäure und
-27-disulfonsäure,
7-Ammanaphthalin-1,3,5-trisulfonsäure, 1 - Amino-2-ethoxynaphthalin-6-sulfonsäure, 4'-Aminoazobenzol-4-sulfonsäure, 4'-Amino-3'-methoxyazobenzol-3- und
-4-sulfonsäure, 4'-Amino-2/-methylazobenzol-3- und
-4-sulfonsäure, 2-[(4-Amino-2-methyl-1 -phenyl)-azo]-
naphthalin.
Die erfindungsgemäßen Lösungen gemäß Anspruch 1 eignen sich hervorragend zur Herstellung konzentrierter Lösungen von sulfonsäuregruppenhaltigen Azofarbstoffen in Form ihrer Salze mit den Aminen der Formel (H).
Bisher wurden konzentrierte Farbstofflösungen so hergestellt, daß man die freie Farbstoffsäure isolierte, etwa störende Ionen entfernte und die Farbstoffsäuren mit geeigneten Basen in einem geeigneten Lösungsmittel auflöste. Die Herstellung der Farbstoffsäuren aus den üblicherweise anfallenden Farbstoff-Natriumsalzen ist jedoch aufwendig, zeitraubend und meistens nicht vollkommen durchführbar. Ein weiterer Weg zur Herstellung konzentrierter Farbstofflösungen bestand darin, daß man die Löslichkeit negativ beeinflussender Ionen durch Fällung entfernte und durch günstigere Ionen ersetzte, was einen erhöhten Arbeitsaufwand mit sich brachte.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gelingt es auf einfachste Weise, konzentrierte Farbstofflösungen herzustellen.
Insbesondere bei der Herstellung von Azofarbstoffen der Formel
(DT)
30
35
worin
R, Ri, R2. R3
A'
A' die obengenannte Bedeutung besitzt,
die vorstehend genannte Bedeutung besitzen und
den Rest einer von weiteren Sulfonsäuregrup pen freien Diazokomponente bedeutet.
ergeben sich besondere Vorteile, denn einmal liegen die erforderlichen Verbindungen der Formel (I) in diesem Falle (m=l) im allgemeinen als Betain, also frei von Fremdionen vor und können unter Zusatz von Aminen der Formel (II) mit Diketen umgesetzt werden, zum anderen erhält man aus den Diazokomponenten der Formel
HO3S-A'-NH2 (IV)
durch Diazotierung Diazoniumbetaine der Formel
A'-N2* (V)
die bekanntermaßen wenig löslich, daher leicht isolierbar und aufgrund ihrer Stabilität bei Raumtemperatur
so weitgehend gefahrlos zu handhaben sind. Damit können etwa bei der Diazotierung mit Natriumnitrit eingeschleppte Natriumionen durch die Isolierung des Diazoniumbetains entfernt werden. Man erhält demnach bei der Herstellung der Farbstoffe der Formel (III) von Fremdionen praktisch freie, konzentrierte Farbstofflösungen.
Zum anwendungstechnischen Fortschritt
I. Die aus der DE-OS 17 68 884 bekannten Farbstofflösungen enthalten, gemäß den Beispielen 1 bis 7 umgerechnet, Farbstoffkonzentrationen (bezogen auf die Natriumsalze) von 11,7% (Beispiel 4) bis 15,9% (Beispiel 3). Gemäß Seite 12 und Seite 14 (Beispiel Nr. 33) der DE-OS lassen sich ähnliche Zubereitungen erhalten, wenn man den Farbstoff der Formel
H3C
SO'H CO-CH3
^-N=N-CH-CO-HN
OCH3
SO3H
SO3H
einsetzt
Eine 15,9°/oige Lösung des Natriumsalzes dieses Farbstoffs weist eine Konzentration von 14,5%, bezogen auf die
freie Farbstoffsäure, auf.
Demgegenüber läßt sich überraschenderweise gemäß Beispiel 3 der deutschen Patentanmeldung P 27 02 584.9-42 eine 17%ige Lösung, bezogen auf die freie Säure, des Tris-[2(2-hydroxyethoxy)-ethyi]-amin-
Salzes des Farbstoffs der Formel
H3C
COCH,
SO3H
CONH—if
SO3H
OCH3
bereiten.
II. Die Farbstofflösung des Beispiels 7 (Umsetzung analog Beispiel 3) der deutschen Patentanmeldung P 27 02 584.9-42 enthält den Farbstoff der Formel
H3C
f V-N=N-CH
COCH3
CONH-
SO3H
-SO3H
als Tris-[2(2-hydroxyethoxy)-ethyl]-amin-Salz in einer Konzentration von 16,2% berechnet auf die freie Säure und 17,4% bezogen auf das Dinatriumsalz.
Aus US-PS 32 74 171, Beispiel 1, ist das Dinatriumsalz obiger Farbstoffsäure bekannt. Löst man dieses Dinatriumsalz bei Raumtemperatur in Wasser, so zeigt bereits eine 9% ige »Lösung« eine Trübung. Bei Aufnahme von 12% Farbsalz beginnt die »Lösung« Fäden zu ziehen und erhält ein »seidiges« Aussehen, wenn sie gerührt wird. Unter dem Mikroskop werden stäbchenförmige Partikel sichtbar. Überraschenderweise ist die nach Beispiel 7 (Umsetzung analog Beispiel 3) der deutschen Patentanmeldung P 27 02 584.9-42 erhaltene Lösung stabil und frei von mikroskopisch erkennbaren Partikeln.
Geeignete Diazokomponenten sind beispielsweise 4'-Amino-azobenzol-4-sulfonsäure, 4'-Amino-3'-methoxyazobenzol-3-si<lfonsäure, 6-Methyl-2-(4-aminophenyl)-benzthiazol-
7-sulfonsäure,
6-Methyl-2-(4-amino-3-sulfophenyl)-
benzthiazol,
2-(4-Aminophenyl)-naphtho-[l,2:dJ-triazol-
6-sulfonsäure,
6-Methyl-2-(4-amino-3-sulfophenyl)-benz-
thiazol-7-sulfonsäure,
2-(4-Amino-3-sulfophenyl)-4,7-disulfo-
naphtho-[l,2:d]-triazol,
2-[4-(4-Amino-2-sulfostyryl)-3-sulfophenyl]-5-sulfonaphtho-[l,2:d]-triazol.
Weitere geeignete Diazokomponenten sind in der DE-OS 21 26 299 und in der US-PS 31 86 980 beschriehpn
Geeignete organische Lösungsmittel für das Verfahren sind beispielsweise Polyole, deren Mono- oder Diarylether, Amide niederer Carbonsäuren und Gemische der genannten Lösungsmittel, Beispielsweise seien aufgeführt Ethylenglykol, Diethylenglykol, Ethylenglykolmonomethylether und -ethylether, Diethylenglykolmonomethylether und -ethylether sowie die entsprechenden Dimethyl- und Diethylether, Säureamide wie Formamid, Dimethylformamid, Pyrrolidon, N-Methylpyrrolidon und Harnstoff.
Beispiel 1
61 g (03 Mol) 3-Amino-4~methoxybenzolsulfonsäure werden in 170 ml Wasser verrührt. Man tropft innerhalb von 2 bis 3 Stunden 28 g Diketen ein und hält pH 3 durch Zutropfen von 84 g Tris-[2(2-hydroxyethoxy)-ethyl]-amin. Die suspendierte Ausgangsverbindung verschwindet langsam unter Bildung einer von Fremdionen freien ca. 27%igen Lösung (bezogen auf freie Säure) der Kupplungskomponente der Formel
OCH3
SO3H
NH-CO — CH2-CO-CH3
Beispiel 2
Verwendet man als tertiäre Stickstoffbase Triethanolamin, Triisopropanolamin oder Mischungen aus diesen Basen und verfährt im übrieen wie in Beispiel 1.
so erhält man entsprechend konzentrierte Lösungen der S-Acetoacetyl-amino^-methoxy-benzolsulfonsäure.
Beispiel 3
96 g (03 Mol) 6-Methyl-2-(aminophenyI)-benzthiazol-7-sulfonsäure werden auf übliche Weise diazotiert und das ausfallende Diazoniumbetain isoliert. Man erhält ca. 230 g Paste. Sie wird in 400 ml Wasser verrührt und mit der nach Beispiel 1 erhaltenen Lösung vereinigt.
Mit ca. 85 g tris-[2(2-hydroxyethoxy)-ethyl]-amin stellt man pH 4 bis 4,5 ein und hält diesen Wert bis zum Ende der Kupplungsreaktion. Durch Kühlung wird die Temperatur der Reaktionsmischung unter 15°C gehalten. Man erhält ca. 1060 g einer grünstichig gelben, stabilen Farbstofflösung, die ca. 17% (bezogen auf freie Säure) des Farbstoffs der Formel
CO-CH3
CO—NH SO3H
SO3H
enthält und zum Färben von
verwendet werden kann.
CH3O
Papier und Baumwolle
Beispiel 4
83,2 g (0,3 Mol)4-AminobenzoI-4'-sulfonsäure werden auf übliche Weise diazotiert. Das ausgefallene Diazoniumbetain wird isoliert Man erhält ca. 180 g Paste, die in die nach Beispiel 1 erhaltene Lösung eingetragen und verrührt werden. Man stellt mit ca. 48 g Triethanolamin auf pH 4 bis 4,5 und hält diesen Wert bis zum Ende der Reaktion. Durch Außenkühlung wird die Temperatur unter 20°C gehalten. Man erhält ca. 570 g einer stabilen gelben Lösung, die ca. 30% (bezogen auf freie Säure) des Farbstoffs der Formel
HO3S-
-N=N
COCH3
CONH SO3H
CH3O
enthält Sie läßt sich zum Färben von Perlon und Papier verwenden.
Beispiel 5
150 g (03 MoI) des Triazols der Formel
SO3H
SO3H
HO3S
NH,
werden in 500 ml Wasser und 40 ml Salzsäure (19,5° Be) verrührt. Man diazotiert mit 20,7 g in 65 m! Wasser gelöstem Natriumnitrit innerhalb einer Stunde und läßt eine weitere Stunde bei Überschuß an salpetriger Säure nachreagieren. Nach Zerstörung der salpetrigen Säuren mit Amidosulfonsäure wird in die nach Beispiel 1 erhaltene Lösung eingetragen und verrührt. Mit ca. 67 g Triethanolamin stellt man pH 4 bis 4,5 ein und hält diesen Wert bis zum Ende der Kupplungsreaktion. Durch Kühlung wird die Temperatur der Reaktionsmischung unter 20° C gehalten. Die diazotierte Paste ist nicht frei von Na-Ionen. Durch Zugabe von 63,5 g (0,15 Mol) H2SiF6 (34%) und 31,5 g (03 MoI) einer äquimolaren Mischung von Ethanolamin, Diethanolamin und Triethanolamin zur fertigen Farbstofflösung wird deren Stabilität verbessert Nach 3stündigem Rühren wird von ausgefallenen Na2SiFe geklärt Man erhält ca. 730 g einer Lösung, die ca. 33% (bezogen auf freie Säure) Farbstoff der Formel
SO3H
SO3H
HO3S
COCH3
CONH SO3H
CH3O
enthält Die Lösung wird zum Färben von Papier eingesetzt Beispiel 6
Beispiel 1 in der angegebenen Menge Wasser mit Diketen in Gegenwart von Tris-[2(2-hydroxyethoxy)-52 g (03 Mol) Anilin-4-sulfonsäure werden analog ethyl]-amin umgesetzt Man erhält eine konzentrierte,
fremdionenarme Lösung der Kupplungskomponente der Formel
^-NHCO-CH2-CO-CH3
Beispiel 7
Setzt man die nach Beispiel 6 erhaltene Lösung analog Beispiel 3 bis 5 mit den dort angegebenen Diazokomponenten und Basen um, so erhält man die entsprechenden gelben Farbstoffe in Form von stabilen, konzentrierten und fremdionenarmen Lösungen.
10
Beispiel 8
10 73,5 g (0,3 Mol) l-Naphthylamin-4-sulfonsäure werden in 250 ml Wasser verrührt. Man tropft innerhalb von 3 Stunden 35 g Diketen ein und hält pH 3 durch Zutropfen 90 g Tris-[2(2-hydroxyethoxy)-ethyl]-amin.
Man erhält eine fremdionenfreie Lösung der 4-Acetoacetylaminonaphthalin-1-sulfonsäure. Versetzt man sie mit dem nach Beispiel 3 isolierten Diazoniumbetain und kuppelt analog Beispiel 3 durch Zutropfen von Tris-[2(2-hydroxyethoxy)-ethyl]-amin, so erhält man eine stabile Lösung des Farbstoffs de:r Formel
COCH3
H3C
N=N-CH \
CONH
SO3H
SO3H
Beispiel 9
91 g (0,3 Mol) 2-Naphthylamin-5,7-disulfonsäure werden in 200 ml Wasser verrührt. Bei pH 3 werden innerhalb von 3 Stunden unter Puffern mit 95 g Triethanolamin 35 g Diketen eingetropft. Die Lösung der erhaltenen Kupplungskomponente wird mit dem nach Beispiel 3 isolierten Diazoniumbetain durch Zutropfen von Tris-[2(2-hydroxyethyoxy)-ethyl]-amin umgesetzt. Man erhält eine stabile Lösung des Farbstoffs der Formel
COCH3
H3C
SO3H
SO3H
Beispiel 10
Man verrührt das nach Beispiel 3 isolierte Diazoniumbetain in der nach Beispiel 1 hergestellten Lösung der Kupplungskomponente und versetzt mit 150 g Diethylenglykol. Die Kupplung wird wie in Beispiel 3 ausgeführt Unter Einfluß des organischen Lösungsmittels erhält man ca. 800 g einer stabilen ca. 23%igen Lösung (bezogen auf freie Säure) des gleichen Farbstoffs wie in Beispiel 3.
Beispiel 11
92,1 g (03 Mol) 4'-Amino-3'-methoxyazobenzol-3-sulfonsäure werden in 300 ml Wasser verrührt Man tropft innerhalb 3 bis 4 Stunden 30 g Diketen ein und hält pH 3,5 durch Zutropfen von 90 g Tris-[2(2-hydroxyethoxy)-ethyl]-amin. Die suspendierte Ausgangsverbindung verschwindet langsam unter Bildung einer von Fremdionen freien ca. 23%igen Lösung (bezogen auf freie Säure) der Kupplungskomponente der Formel
CH3-CO — CU2- CO—NH
N=N
In die Lösung trägt man das nach Beispiel 3 isolierte und in 300 ml Wasser angerührte Diazoniumbetain ein und puffert bei pH 4 mit ca. 85 g Tris-[2(2-hydroxyethoxy)-ethyl]-amin. (Temp. 15-200C). Man erhält ca. 1130 g einer gelben, stabilen Farbstofflösung, die ca. 18% (bezogen auf freie Säure) des Farbstoffs der Formel
H3C
COCH3
CO-NH
SO3H
N=N
CH3O
enthält und zum Färben von Papier und Baumwolle verwendet werden kann.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    . 1. Konzentrierte wäßrige oder wäßrig-organische Lösungen von Acetcacetylaminoarylsulfonsäuresal- s zen der Formel
    CO-CH3 CH2-CO-NH-R—
    SOfH-N^-R2
    10
    Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin- oder
    Piperazin-Ring,
    R4 Wasserstoff oder Ci - C4-Alkyl
    π eine ganze Zahl 2 bis 10 und
    m 1,2 oder 3
DE2702584A 1977-01-22 1977-01-22 Konzentrierte wäßrige oder wäßrig-organische Lösungen von Acetoacetylaminoarylsulfonsäuresalzen, Verfahren zu deren Herstellung und Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Lösungen sulfonsäuregruppenhaltiger Azofarbstoffe aus den vorgenannten Lösungen Expired DE2702584C2 (de)

Priority Applications (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2702584A DE2702584C2 (de) 1977-01-22 1977-01-22 Konzentrierte wäßrige oder wäßrig-organische Lösungen von Acetoacetylaminoarylsulfonsäuresalzen, Verfahren zu deren Herstellung und Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Lösungen sulfonsäuregruppenhaltiger Azofarbstoffe aus den vorgenannten Lösungen
US05/870,602 US4399068A (en) 1977-01-22 1978-01-18 Concentrated, aqueous solutions of salts of acetoacetylamino-arylsulphonic acids and method of forming concentrated solutions of azo dyestuffs therefrom
GB2007/78A GB1574400A (en) 1977-01-22 1978-01-18 Concentrated aqueous solutions of salts of acetoacetyl-amino-arylsulphonic acids
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