DE2760423C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft eine Ausgangsverbindung für die Herstellung
von Monsäure oder Isomonsäure, die für die Zurverfügungstellung
einer Klasse von antibakteriell wirksamen Verbindungen
wertvoll sind.
Die Verbindung der nachstehenden Formel II
in der Doppelbindung in der E-Konfiguration vorliegt,
wird als "Monsäure" bezeichnet. Das entsprechende Z-Isomere
wird als "Isomonsäure" bezeichnet. Es wird angenommen,
daß Monsäure stereochemisch betrachtet die nachstehende Formel
IIA aufweist:
Monsäure kann man aus Pseudomonsäure der nachstehenden Strukturformel
III erhalten:
Sie ist in der GB-PS 13 95 907 als antibakteriell wirksame
Verbindung beschrieben. Es ist gefunden worden, daß der Allylcarbonsäurerest
dieses Moleküls, d. h. die Monsäure, für die
Herstellung anderer veresterter Derivate wertvoll ist.
Aufgabe vorliegender Erfindung ist das Zurverfügungstellen
einer Ausgangsverbindung für die Herstellung von Monsäure oder
Isomonsäure, wobei das Herstellungsverfahren möglichst einfach
ist und zu guten Ausbeuten führt. Diese Aufgabe wird durch die
vorliegende Erfindung gelöst.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist die Verbindung 2-Acetonyl-
3,4-dihydroxy-5-(2,3-epoxy-5-hydroxy-4-methyl-hexyl)-2,3,5,6-tetrahy-dropyran
der nachstehenden Formel I
Die Verbindung der Formel I kann dadurch hergestellt werden,
daß man Pseudomonsäure der Formel III oder deren Ester mit
Ozon behandelt.
Diese Reaktion kann, ohne die Hydroxylgruppen bei der Pseudomonsäure
zu schützen, erfolgen und vorzugsweise bei einer
niedrigen Temperatur, wie -50 bis -80°C, zweckmäßigerweise
bei -70 bis -80°C, durchgeführt werden.
Es wird darauf hingewiesen, daß das Triacetat-Derivat der
Verbindung der Formel I in der GB-PS 13 95 907 im Zuge der
Strukturaufklärung der Pseudomonsäure offenbart ist. Jedoch
ist die Verbindung der Formel I darin nicht beschrieben, und
aus diesem Grunde findet sich dort auch kein Hinweis auf ein
Verfahren zum Entfernen der Acetatgruppen, um die Verbindung
der Formel I herzustellen.
Ozonisierter Sauerstoff (etwa 1prozentig) wird durch eine
Lösung von 0,514 g Pseudomonsäure-methylester in 8 ml Methanol
und 2 Tropfen Pyridin 30 Minuten lang (wenn sich eine
blaue Farbe entwickelt) bei -78°C durchperlen gelassen.
Überschüssiges Ozon wird mittels wasserfreiem Stickstoff bei
-78°C ausgetrieben. Dann werden 0,3 ml 80prozentiges Äthylphosphit
zugegeben. Dann läßt man die Temperatur des Reaktionsgemisches
auf Raumtemperatur ansteigen. Das Lösungsmittel wird
unter vermindertem Druck bei Raumtemperatur entfernt, und der
Rückstand wird an 20 g Silicagel chromatographiert. Das Eluieren
der Säule erfolgt mit einem Gemisch von Chloroform und
Methanol im Verhältnis 93 : 7 mit einer Geschwindigkeit von
2 ml je Minute, und man erhält 0,299 g der in der Überschrift
genannten Verbindung, die nach Umkristallisieren aus Chloroform
bei 85 bis 86°C schmilzt. [α] : +11,9° (c =1,0 in CHCl₃)
IR-Spektrum in CHCl₃: n max 1708, 1112, 1080 und 1050 cm-1.
Claims (4)
1. 2-Acetonyl-3,4-dihydroxy-5-(2,3-epoxy-5-hydroxy-4-methyl-hexyl)-
2,3,5,6-tetrahydropyran der Formel I
2. Verfahren zur Herstellung von 2-Acetonyl-3,4-dihydroxy-5-
(2,3-epoxy-5-hydroxy-4-methyl-hexyl)-2,3,5,6-tetrahydropyran
der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man Pseudomonsäure der Formel III
oder deren Ester mit Ozon behandelt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Behandlung mit Ozon bei Temperaturen im Bereich von
-50°C bis -80°C durchführt.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 oder 3, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit Ozon bei Temperaturen
im Bereich von -70°C bis -80°C durchführt.
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