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DE2757586A1 - Natrium-formylcyanamid und verfahren zu seiner herstellung - Google Patents

Natrium-formylcyanamid und verfahren zu seiner herstellung

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Publication number
DE2757586A1
DE2757586A1 DE19772757586 DE2757586A DE2757586A1 DE 2757586 A1 DE2757586 A1 DE 2757586A1 DE 19772757586 DE19772757586 DE 19772757586 DE 2757586 A DE2757586 A DE 2757586A DE 2757586 A1 DE2757586 A1 DE 2757586A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
sodium
cyanamide
formylcyanamide
sodium hydrogen
formic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19772757586
Other languages
English (en)
Inventor
Stefan Dipl Chem Dr Weiss
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
SKW Trostberg AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SKW Trostberg AG filed Critical SKW Trostberg AG
Priority to DE19772757586 priority Critical patent/DE2757586A1/de
Publication of DE2757586A1 publication Critical patent/DE2757586A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/275—Nitriles; Isonitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides

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Description

  • Natrium-formylcyanamid und Verfahren zu seiner Herstellung
  • Natrium-formylcyanamid und Verfahren zu seiner Herstellung Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist Natrium-formylcyanamid in fester und definierter Form sowie ein Verfahren zu seiner Herstellung.
  • Die Herstellung von Natrium-acylcyanamiden durch Umsetzung von säurehalogeniden mit Natrium-hydrogencyanamid ist bekannt: sie verläuft nach dem allgemeinen Reaktionsschema: R = Alkyl Das erste Glied der Natrium-acylcyanamid-Reihe, das bislang als definierte Substanz nicht beschriebene Natrium-formylcyanamid, ist auf diesem Wege jedoch nicht zugänglich, da kein entsprechendes Formylchlorid existiert. Da Natrium-formylcyanamid als Synthesereagenz, beispielsweise zur Heterocyclierung von o-Phenyldiaminderivaten, für die Herstellung von Pflanzenschutz-, Schädlingsbekämpfungs- und Arzneimitteln von großem Interesse ist, bestand die Aufgabe, Natrium-formylcyanamid technisch einfach, umweltfreundlich und preisgünstig zugänglich zu machen.
  • Überraschend ist es nun gelungen, diese Aufgabe zu erfüllen und Natrium-formylcyanamid darzustellen, dasne der Formel entsprechende Elementaranalyse sowie einen Schmelzpunkt von 256 - 257 OC besitzt.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren der Herstellung von Natriumformylcyanamid ist dadurch gekennzeichnet, daß Natriumhydrogencyanamid mit einem Ameisensäureester in alkoholischer Phase umgesetzt wird:
    r j HN in Alkohol\ Na+ H -
    +H-C-OR in C- OR in Alkohol C Na+ H--N--N+RH
    CC--O
    L 0'
    Als Ester eignen sich insbesondere die niederen Ameisensäurealkylester (C1 - C4).
  • In der Regel erfolgt die Umsetzung quantitativ, wennein Molverhältnis Natriumhydrogencyanamid: Ameisensäureester wie 1 : 1 bis 1: 1,1 angewendet wird. Dies bedeutet, daß die beiden Reaktionskomponenten in äquimolaren oder annähernd äquimolaren Mengen eingesetzt werden können. Selbstverständlich kann die Reaktion auch in Gegenwart überschüssigen Ameisensäureesters durchgeführt werden. Zweckmäßigerweise verfährt man so, daß das Reaktionsgemisch von Natriumhydrogencyanamid und Ameisensäureester in Alkohol unter Rühren so lange zum Sieden erhitzt wird, bis kein Cyanamid mehr nachgewiesen werden kann. Im allgemeinen ist die Umsetzung bei Siedetemperatur nach 15 bis 30 Minuten beendet.
  • Natriumhydrogencyanamid ist in einfacher Weise aus kristallinem Cyanamid und Natriumhydroxid zugänglich *. Anstelle von * S. Weiss und H. Krommer, Angewandte Chemie 86, 590 tal974) Natriumhydrogencyanamid kann man auch von Natriumalkoholat und Cyanamid ausgehen, indem man in einem "EintopfverfahrenS eine Lösung von Natrium in Alkohol zunächst mit Cyanamid versetzt und das gebildete Natriumhydrogencyanamid durch Zugabe eines Ameisensäureesters erfindungsgemäß umsetzt.
  • So stehen Natriummethylat als 30°/Oige methanolische Lösung und Cyanamid in kristalliner und reiner Form in technischen Mengen zur Verfügung.
  • Zur quantitativen Isolierung des Reaktionsproduktes destilliert man den Alkohol bei Normaldruck ab oder engt im Vakuum zur Trockne ein.
  • In der Regel werden Ausbeuten von 98-100 % und Produkte hoher Reinheit erhalten, wobei keinerlei Nebenprodukte, Abfall- und Schadstoffe und damit auch keine Abfallbeseitigungs- und Umweltprobleme auftreten.
  • Die nachfolgenden Beispiele solleh die Erfindung erläutern.
  • Beispiel 1 Ansatz: 5,75 g (0,250 g-Atom) Natrium 10,61 g (0,250 mol) SKW-Cyanamid F 1000, 99%ig 20,26 g (0,263 mol) Ameisensäureäthylester, 96%ig 80 ml Methanol 5,75 g (0,250 g-Atom) Natrium wurden in 80 ml Mehtanol gelöst.
  • Es wurde auf 15 OC abgekühlt und 10,61 g (0,250 mol) Cyanamid unter Rühren zugegeben. Anschließend wurde mit 20,26 g (q263mok Ameisensäureäthylester unter Rühren und äußerer Kühlung mit kaltem Wasser versetzt (exotherme Reaktion). Nach 20minütigem Erhitzen unter Rückfluß wurde am Rotationsverdampfer im Vakuum zur Trockne eingeengt und der feste Rückstand anschließend bei 50 OC im Vakuum einer Wasserstrahlpumpe getrocknet. Ausbeute: 23,0 g (100 % d. Th.) Natrium-formylcyanamid mit Schmelzpunkt 252 - 253 cm: (Zers.) [*] C2HN2Na0 (92,03) Ber. N 30,44 Gef. N 30,27 Beispiel 2 Ansatz: 5,75 g (0,250 g-Atom) Natrium 10,61 g (0,250 mol) SKW-Cyanamid F 1000, 99%ig 16,25 g (0,263 mol) Ameisensäuremethylester, 97%ig 60 ml Methanol Zu einer Lösung von 5,75 g (0,250 g-Atom) Natrium in 60 ml Methanol wurden bei Raumtemperatur 10,61 g (0,250 mol) 99%iges Cyanamid unter Rühren zugegeben. Dann wurden unter Rühren und äußerer Kühlung mit kaltem Wasser 16,25 g (0,263 mol) 97%iger Ameisensäuremethylester zugesetzt. Es wurde noch 20 Minuten unter Rückfluß erhitzt und am Rotationsverdampfer im Vakuum zur Trockne eingeengt. Der feste Rückstand wurde anschließend bei 50 OC im Vakuum einer Wasserstrahlpumpe getrocknet. Die Ausbeute betrug 23,0 g (100 % d. Th.) Natrium-formylcyanamid vom Schmelzpunkt 255 - 256 OC (Zers.) [*g.
  • * in der Kapillare im Metallblock C2HN2NaO (92,03) Ber. C 26,10 H 1,10 N 30,44 Gef. C 25,92 H 1,15 N 30,18 Beispiel 3 Ansatz: 355,5 g (2,00 mol) 30,4%ige methanolische Natriummethylatlösung technischer Qualität 84,94 g (2,00 mol) SKW-Ryanamid F 1000, 99Xig 123,82 g (2,00 mol) Ameisensäuremthylester, 97%ig 355,5 g (2,00 mol) 30,4%ige methanolische Natriummethylatlösung wurden mit 84,94 g (2,00 mol) 99%igem Cyanamid unter kräftigem Rühren versetzt. Dann wurden 123,82 g (2,00 mol) 97%iger Ameisensäuremethylester unter Rühren und äußerer Kühlung mit kaltem Wasser (exotherme Reaktion) während 45 Minuten zugetropft. Anschließend wurde noch 30 Minuten lang unter Rückfluß erhitzt, bis kein Cyanamid mehr nachgewiesen werden konnte. Das Reaktionsgemisch wurde am Rotationsverdampfer im Vakuum eingeengt, und der feste Rückstand bei 50 OC im Vakuum einer Wasserstrahlpumpe getrocknet. Auswaage: 184,0 g (100 % d. Th.) Natriumformylcyanamid mit Schmelzpunkt 240 - 241 OC (Zers.) t*].
  • C2HN2NaO (92,03) Ber. N 30,44 Gef. N 30,68 20 g Natrium-formylcyanamid vom Schmelzpunkt 240 - 241 OC wurden mit 20 ml Wasser gewaschen, im Exsikkator über P4010 und anschließend noch bei 50 OC im Vakuum getrocknet. Hierbei wurden 8,2 g Natrium-formylcyanamid mit Schmelzpunkt 256 - 257 OC (zers.) L*] erhalten.
  • Ber. C 26,10 H 1,10 N 30,44 Gef. C 25,90 H 1,12 N 30,26 r* in der Kapillare im Metallblock

Claims (5)

  1. Pat entansprüche 1. \ Natrium-formylcyanamid gekennzeichnet durch eine der Formel entsprechende Elementaranalyse sowie einen Schmelzpunkt von 256' - 257 OC.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Natrium-formylcyanamid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Natriumhydrogencyanamid mit Ameisensäureester in Gegenwart eines Alkohols als Reaktionsmedium umsetzt, wobei ein Molverhältnis Natriumhydrogencyanamid : Ameisensäureester wie 1 : 1 bis 1,1 angewendet wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Natrium-hydrogencyanamid mit dem entsprechenden Ameisensäureester bei Siedetemperatur umgesetzt wird.
  4. 4. Verfahren nach den Ansprüchen 2 und 3, dadurch gekennzeichnet. daß das Natriumhydrogencyanamid aus methanolischer Natriummethylatlösung im Molverhältnis 1 : 1 hergestellt und anschließend ohne vorhergehende Isolierung mit Ameisensäuremethyl- oder Ameisensäureäthylester umgesetzt wird.
  5. 5. Verwendung von Natrium-formylcyanamid nach Anspruch 1 zur Herstellung von Pflanzenschutz-, Schädlingsbekämpfungs- und Arzneimitteln.
DE19772757586 1977-12-23 1977-12-23 Natrium-formylcyanamid und verfahren zu seiner herstellung Withdrawn DE2757586A1 (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58128361A (ja) * 1982-01-25 1983-07-30 ヘンケル・コマンデイツトゲゼルシヤフト・アウフ・アクチエン アシルシアナミドのアルカリ金属塩の製法
DE102019130148A1 (de) * 2019-11-08 2021-05-12 Alzchem Trostberg Gmbh Verwendung von Acylcyanamiden oder deren Salze zur Regulierung des Pflanzenwachstums

Cited By (5)

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EP0084836A2 (de) * 1982-01-25 1983-08-03 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Verfahren zur Herstellung der Alkalimetallsalze von Acylcyanamiden
EP0084836A3 (en) * 1982-01-25 1984-07-04 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Process for the production of alkali-metal salts of acyl cyanamides
US4595782A (en) * 1982-01-25 1986-06-17 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Process for the preparation of alkali metal salts of acyl cyanamides
DE102019130148A1 (de) * 2019-11-08 2021-05-12 Alzchem Trostberg Gmbh Verwendung von Acylcyanamiden oder deren Salze zur Regulierung des Pflanzenwachstums

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