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DE2636384A1 - Verfahren zur herstellung von n,n-diaethyl-2-(alpha-naphthoxy)-propionamid - Google Patents

Verfahren zur herstellung von n,n-diaethyl-2-(alpha-naphthoxy)-propionamid

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DE2636384A1
DE2636384A1 DE19762636384 DE2636384A DE2636384A1 DE 2636384 A1 DE2636384 A1 DE 2636384A1 DE 19762636384 DE19762636384 DE 19762636384 DE 2636384 A DE2636384 A DE 2636384A DE 2636384 A1 DE2636384 A1 DE 2636384A1
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DE
Germany
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excess
naphthol
alkali metal
metal hydroxide
amide
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DE19762636384
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Alexander Mihailovski
Raymond Augustus Simone
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Stauffer Chemical Co
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
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Publication date
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides

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Description

Stauffer Chemical Company, Westport.
(Connecticut, USA)
Verfahren zur Herstellung von N,N-Diäthyl-2-(a-naphthoxy)-propionamid
Aus der USA-PS 3 480 671 ist die Verwendung von N,N-Diäthyl-2-(a-naphthoxy)-propionamid als Herbizid bekannt.Gemäss dieser Druckschrift wurde die genannte Verbindung durch Umsetzung von a-Naphthol mit Ν,Ν-Diäthyl-a-brompropionamid in Gegenwart einer 25 #igen Natriummethoxydlösung in Methanol hergestellt. Der Schmelzpunkt des Produktes wird mit 63 bis 64 C angegeben,Nach diesem Verfahren wird jedoch eine ungenügende Ausbeute sowie 'ein Produkt, dessen Reinheit unterhalb des komerziell Zulässigen liegt, erhalten. Es wurde weiterhin vorgeschlagen, diese Verbindung über das Zwischenprodukt 2-(a-Naphthoxy)-propionsäure ...........
CH3
O-CH-CQOH
durch Umsetzung von a-Naphthol mit a-Chlorpropionsäure herzustellen. Die Herstellung dieses Zwischenproduktes ist jedoch teuer und die Ausbeuten aus a-Naphthol betrugen etwa 50 %. Unter den Nebenprodukten befanden sich Verbindungen mit einem an denNaphtholring kondensierten Puranring, welche sich schwierig
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vom erwünschten Produkt trennen lassen«
Aufgabe dieser Erfindung war es, ein verbessertes Verfahren für die Herstellung von N,N-Diäthyl-2-(a-naphthoxy)-propionamid aus a-Naphthol zu finden.
Eine weitere Aufgabe dieser Erfindung war es, ein Verfahren für die Herstellung von N,N-DIäthyl-2-(a-naphthoxy)-propionamid zu finden, das ein reineres Produkt in einer genügend hohen Ausbeute aus a-Naphthol liefert.
Eine dritte Aufgabe dieser Erfindung war es, ein Verfahren zur Herstellung von N,N-Diäthyl-2-(a-naphthoxy)-propionamid aus a-Naphthol zu finden» welches die Verwendung von Natriummethoxyd nicht erfordert.
Die Erfindung betrifft demnach ein Verfahren zur Herstellung von N,N-Dläthyl-2-(a-naphthoxy)-propionamId, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man
a) Diethylamin mit einer Carbonsäure der Formel I
CH C COOH (I)5
worxn
X Chlor oder Brom bedeutet,
in Gegenwart von Phosphorylchlorid zu-einem Amid der Formel II
X 0
CH..- C C N(C0H^)0 (H)
3 2 5 2
umsetzt;
b) a-Naphthol mit einem Ueberschuss des erhaltenen Amlds der Formel II in Gegenwart eines Ueberschusses einer wässrigen Lösung eines Alkalimetallhydroxyds umsetzt und
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c) das nicht umgesetzte Amid aus dem Reaktionsprodukt entfernt,
Weiterhin betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von N,N-Diäthyl-2-(a-naphthoxy)-propionamid, das dadurch gekennzeichnet ist j dass man
a) a-Naphthol mit einem Ueberschuss eines Amids der Formel II
I 1
CH3 0 C N(C2H5) 2 (II),
worin
X Chlor oder Brom bedeutet,
in Gegenwart eines Ueberschuss einer wässrigen Alkalimetallhydroxydlösung umsetzt und
b) das nicht umgesetzte Amid aus dem Reaktionsprodukt entfernt.
Im wesentlichen betrifft die Erfindung die Herstellung von N9N-Diäthyl-2-(a-naphthoxy)-propionamid aus a-Naphthol durch Umsetzung des a-Naphthols mit einem Ueberschuss von entweder N,N-Di-■ äthyl-a-chlorpropionamid oder Ν,Ν-Diäthyl-brompropionamid.,
Das Chlor- oder Bromamid kann vorzugsweise, jedoch nicht notwendigerweise, durch die Umsetzung der entsprechenden a-Haiögencarbonsäure mit Diäthylamin in Gegenwart von Phosphorylchlorid hergestellt werden. Umsetzungen dieser Art sind allgemein im Artikel von Klosa im Journal für praktische Chemie, 19, 45 (1963) beschrieben. Die Umsetzung des a-Naphthols mit dem Amid wird.in flüssiger Phase durch Mischen des a-Naphthols mit einem Ueberschuss des Amids und einer wässrigen Lösung eines Alkalimetallhydroxyds, vorzugsweise Natriumhydroxyds, ausgeführt, Das Alkalimetallhydroxyd wird in etwa 25 bis 50 gewichtsprozentiger wässriger Lösung und in einem Ueberschuss zwischen etwa . 5 und etwa 60 %9 vorzugsweise etwa 20 bis etwa 50 %, bezogen auf das
.709808/1207
α-Naphthol,eingesetzt. Es entsteht ein Zweiphasensystem, deren wässrige Schicht das Alkalimetallhydroxyd und das Alkalimetallsalz von α-Naphthol und die organische Schicht das erwünschte Produkt,Lösungsmittel,nicht umgesetztes α-Naphthol· und den Ueberschuss an Amid enthält. Es wird vermutet, dass das Alkalimetallsalz des a-Naphthols die reaktive Komponente in diesem Verfahren ist. Das Amid wird in einem Ueberschuss von etwa 5 bis etwa 20 %, bezogen auf das α-Naphthol, eingesetzt. Nicht umgesetztes Amid wird aus dem Reaktionsgemisch durch Strippen mit einem inerten Gas, vorzugsweise Dampf, unter Hochvakuum, vorzugsweise von etwa 0,07 at, nach oder während der Umsetzung entfernt. Im allgemeinen sind etwa 3 bis 6 Stunden, üblicherweise etwa H Stunden, für die Vollendung der Reaktion erforderlich. Ueberraschenderweise verhindert die Verwendung eines Ueberschusses an Amid während der Durchführung des erfindungsgmässen Verfahrens die Hydrolyse des Amids zu carboxylgruppenhaltigen Nebenprodukten. Die Umsetzung wird im allgemeinen bei Temperaturen von etwa 90 bis eben unter 100 CLund vorzugsweise zwischen etwa 95 und etwa 98 C ausgeführt.
Es wurde gefunden, dass die Konzentration und der prozentuale · Ueberschuss von Alkalimetallhydroxyd den Ablauf der Reaktion zwischen α-Naphthol und dem Amid beeinflusst. Als Alkalimetallhydroxyd wird vorzugsweise Natriumhydroxyd eingesetzt, obwohl auch andere Alkalimetallhydroxyde wie Kaliumhydroxyd, Lithium- ■ hydroxyd etc. auch-eingesetzt werden können. Natriumhydroxyd wird bevorzugt, da es leichter erhältlich und am wirtschaftlichsten ist. Im allgemeinen läuft die Reaktion innerhalb der oben angegebenen Grenzen, am besten bei einer hohen Konzentration und einem hohen Ueberschuss an Alkalimetallhydroxyd ab.
Vorzugsweise wird das erfindungsgemässe Verfahren in Toluol .als Lösungsmittel ausgeführt. Es wurde gefunden, dass die Menge des verwendeten Toluols, d.h. die Konzentration der Reagenzien, die Reaktionsgeschwindigkeit beeinflusst. Je weniger Lösungsmittel eingesetzt wird, um so schneller verläuft die Reaktion. Die
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Konzentration von etwa 20 ml Toluol pro Mol a-Naphthol wird als gut beurteilt. Bei einer solchen Konzentration sind die meisten Reagenzien innerhalb 4 Stunden verbraucht. Zuviel Toluol bewirkt nicht nur die Verlangsamung der Umsetzung, sondern kann auch Schaumbildung bewirken.
Das erwünschte Produkt N,N-Diäthyl-2-(a-naphthoxy)-propionamid hat einen Schmelzpunkt,in Form des technischen Produktes, von 72 bis 73 C und in Form der reineren Verbindung 75 C. Da die Umsetzung zwischen a-Naphthol und dem Chlor- oder Bromamid bei einer Temperatur oberhalb des Schmelzpunktes ausgeführt wird, muss kein organisches Lösungsmittel eingesetzt werden, da das geschmolzene Produkt als annehmbares Lösungsmittel für die • organische Schicht dienen wird. Jedoch ist das Produkt des letztgenannten Verfahrens nicht so rein wie jenes, welches unter Verwendung einer geeigneten Menge Toluol erhalten wird. Weiterhin enthält das Produkt, welches ohne die Verwendung von Lösungsmittel erhalten wurde, durch Gaschromatographie nachweisbare hochsiedende Verunreinigungen.
Um das erwünschte Produkt in guter Reinheit und Ausbeute zu erhalten, muss die Umsetzung zwischen a-Naphthol und dem Chloroder Bromamid vollständig ausgeführt werden und der Ueberschuss an nicht umgesetztem Amid als auch andere Amidverunreinigungen müssen durch Strippen entfernt werden. Die Umsetzung wird vorzugsweise chargenweise in einem Reaktionskessel vollständig ausgeführt,aus dem das Produkt entfernt und nicht umgesetztes Amid in einer Vakuumvorrichtung abgetrieben wird. Gewünsentenfalls kann das erfindungsgemässe Verfahren in einem =* Reaktionskessel in kontinuierlicher Weise,unter Vakuum zur Entfernung des AmIdproduktes,ausgeführt werden, wobei die Geschwindigkeit ,mit welcher das Amid entfernt wird, kontrolliert werden muss, um den gewünschten Ueberschuss zu behalten.
Ein weiterer Vorteil des zweistufigen Verfahrens, bei welchem das Amid aus der entsprechenden Carbonsäure hergestellt und dann
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mit dem α-Naphthol umgesetzt wird, ist das , dass α-Naphthol, welches der teuerste Reagenz dieses Verfahrens ist, im letzten anstatt im ersten Verfahrens schritt eingesetzt wird.Dies im. Gegensatz zum bekannten Stand der Technik, wo α-Naphthol zuerst zum 2-arNaphthoxy-propionsäure-Zwischenprodukt umgesetzt wurde. Nach dem erfindungsgemässen Verfahren wird,bezogen auf das a-Naphthol, eine höhere Ausbeute erhalten» Weiterhin wurde gefunden, dass die Zwischenprodukte, welche nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhalten werden, leichter durch Gaschromatographie analysiert werden können, als jene der bekannten Verfahren. Dadurch wird eine bessere Kontrolle der Fabrikation ermöglicht. Weiterhin entstehen nach dem erfindungsgemässen Verfahren keine furanartigen Zwischenprodukte.
B e i s ρ i e. 1
Das nachfolgende Bexspiel veranschaulicht das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von N,N-Diäthyl-2-(a-naphthoxy)propionamid.
In einem 3-Liter-Rundkolben wurden 295 g (2,00 Mol) α-Naphthol von 98 £iger Reinheit und 765 g (2,20 Mol) einer N,N-Diäthyl-2-chlorpropionamidlösung (bezogen auf einen Gehalt von 47 %) in Toluol gegeben. Das Gemisch wurde gerührt und 219 g (2,80 Mol) einer 51S2 #igen Natriumhydroxydlösung wurden zugegeben. Die Temperatur stieg während der Zugabe von 22°C auf 47°C und die Lösung wurde schwarz.
Die Lösung wurde dann während 20 Minuten auf etwa 95 C unter Rückfluss erhitzt. Sobald Sieden begann, wurde Natriumchlorid ausgeschieden. Das Erwärmen unter Rückfluss wurde während 4 Stunden fortgesetzt und die Reaktion durch Gaschromatographie kontrolliert. Dann wurde das Reaktionsgemisch auf 500C gekühlt und 400 ml Wasser wurden bei dieser Temperatur zugegeben. Die wässrige Phase, welche eine hellere Farbe aufwies als die or-
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ganische Phase, wurde abgetrennt .Die organische Phase einschliesslich der Phasentrennfläche wurden auf 50 C erwärmt und 200 cm einer 25 #igen Natriumhydroxydlösung und 200cnr heisses Wasser wurden zugegeben und die Schichten wiederum getrennt. Die Phasentrennung war eindeutig und klar. Das Lösungsmittel· wurde zuerst.in einem Rotationsverdampfer unter Verwendung einer Wasserstrahlpumpe bei 80 C verdampft und dann während 2 Stunden unter Hochvakuum (22 mm Hg) bei etwa 75 C entfernt. Das flüssige Produkt wurde bis zur Verfestigung gekühlt und dann zu einem feinen Pu-' der gemahlen. Es wurden 5^3 g des Produktes erhalten. Die Analyse ergab eine Reinheit von 9*1,9 %· Die gaschromatographische Analyse zeigte nur sehr wenig organische Verunreinigungen im ·. Produkt. Dies bedeutet, dass Salz den grössten Teil der Verunreinigungen darstellte.
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Claims (22)

  1. Patentansprüche
    I./Verfahren zur Herstellung von N,N-Diäthyl-2-(a-naphthoxy)-propionamid, dadurch gekennzeichnet, dass man
    a) Diäthylamin mit einer Carbonsäure der Formel I
    CH C COOH (I)9
    worin
    X Chlor oder Brom bedeutet,
    in Gegenwart von Phosphorylchlorid zu einem Amid der Formel II
    CH3 C C—N(C2H5) 2 (II)
    H
    umsetzt;
    b) a-Naphthol mit einem Ueberschuss des erhaltenen Ämids
    der Formel II in Gegenwart eines Ueberschusses einer wässrigen Lösung eines Alkalimetallhydroxyds umsetzt und
    c) das nicht umgesetzte Amid aus dem Reaktionsprodukt entfernt .
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Alkalimetallhydroxyd Natriumhydroxyd verwendet..
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Schritt c) unter Vakuum ausführt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I verwendet, in der X Chlor bedeutet.
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  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man im Schritt b) das Amid der Formel II in einem Ueberschuss von 5 bis 20 %,bezogen auf das a-Naphthol, verwendet.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine 25 bis 50 gewichtsprozentige wässrige Alkalimetallhydroxydlösung verwendet.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 63 dadurch gekennzeichnet, dass man das Alkalimetallhydroxyd in einem 5 bis 60 tigern Ueberschuss, bezogen auf das ct-Naphthol, verwendet.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Alkalimetallhydroxyd in einem 5 bis 60 tigern Ueberschuss, bezogen auf das a-Naphthol, verwendet.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man das Alkalimetallhydroxyd in einem Ueberschuss von 20 bis 50 % verwendet.
  10. 10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den Schritt b) bei einer Temperatur zwischen 90° und eben unterhalb 1000C ausführt.
  11. 11. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man im Schritt b) Toluol als Lösungsmittel verwendet.
  12. 12. Verfahren zur Herstellung von N,N-Diäthyl-2-(a-naphthoxy)-propionamid, dadurch gekennzeichnet, dass man
    a) a-Naphthol mit einem Ueberschuss eines Amids der Formel II
    Il
    CH3 C C N(C2H5)2 (II),
    709808/12 07
    X Chlor oder Brom bedeutet,
    in Gegenwart eines Ueberschusses einer wässrigen Alkalimetallhydroxydlösung umsetzt und
    b) das nicht umgesetzte Amid aus dem Reaktionsprodukt entfernt .
  13. 13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man als Alkalimetallhydroxyd Natriumhydroxyd verwendet.
  14. 14. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man Sehritt b) unter Vakuum ausführt.
  15. 15. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II verwendet, in der X Chlor bedeutet .
  16. 16. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man das Amid der Formel II in einem Ueberschuss von 5 bis 20 %3 bezogen auf das a-Naphthol, verwendet.
  17. 17. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man eine 25 bis 50 gewichtsprozentige wässrige Alkalimetallhydroxydlösung verwendet.
  18. 18. Verfahren nach Anspruch 17 a dadurch gekennzeichnet, dass man das Alkalimetallhydroxyd in einem 5 bis 60 tigern Ueberschuss, bezogen auf das a-Naphthol, verwendet.
  19. 19. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man das Alkalimetallhydroxyd in einem 5 bis 60 tigern Ueberschuss, bezogen auf das a-Naphthol, verwendet.
  20. 20. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, dass man das Alkalimetallhydroxyd in einem Ueberschuss von 20 bis 50 % verwendet. *
    70 9 8 08/1207
  21. 21. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man den Schritt a) bei einer ' unterhalb 10O0C ausführt.
    den Schritt a) bei einer Temperatur zwischen 90 und eben
  22. 22. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man im Schritt a) Toluol als Lösungsmittel verwendet.
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DE2636384A 1975-08-15 1976-08-12 Verfahren zur Herstellung von N,N-Diethyl-2-(α-naphthoxy)-propionamid Expired DE2636384C2 (de)

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US05/604,968 US3998880A (en) 1975-08-15 1975-08-15 Production of N,N-diethyl 2(α-naphthoxy)propionamide

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DE2636384C2 DE2636384C2 (de) 1986-03-06

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CH (1) CH620669A5 (de)
CS (1) CS196316B2 (de)
DD (1) DD126264A5 (de)
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ES (1) ES450688A1 (de)
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