DE2615394A1 - Verfahren zum faerben thermoplastischer kunststoffe in der schmelze - Google Patents
Verfahren zum faerben thermoplastischer kunststoffe in der schmelzeInfo
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Description
CISA-GEIGY AG, CH-4002 Basel . >»* ί. !*.-■'>
% WL.iO ti
Dr. F. ?umtte!n ten. ■ Dr. E. Assmann
Dr. R. Koenlgsberger - DIpI. - Phye. R. Holzbauer Dipl. · Ing. P. Klingseiean - Dr. F. Zumstein jun.
Patentanwälte 8 München 2, Bräuhausstrale 4
Case 3-9851 /+
Deutschland
Deutschland
Verfahren zum Färben thermoplastischer Kunststoffe in der Schmelze
Die vorliegende Erfindung betrifft das Färben thermoplastischer Kunststoffe in der Schmelze mit Farbstoffen
der Formel
worin X1 - X, H- oder Halogenatome bedeuten, oder einer
oder zwei der Reste X1 -X/, Alkyl-, Alkoxy-, Phenyl- oder
14
Phenoxygruvpen und die übrigen Η-Atome bedeuten, R und R
Reste methylenaktiver Verbindungen oder Reste der Formel =N-A bedeuten, worin A für den Rest eines aliphatischen,
cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Amins oder Hydrazins steht, wobei, sofern
R1 und R2 Reste der Formel =N-A bedeuten, ein A einen heterocyclischen
Rest enthaltend N-Atome, gegebenenfalls zusammen mit 0 - oder S-Atomen, bedeutet.
60 9843/1091 ·
Bevorzugt sind Farbstoffe der Formel
NC
worin R und R Cyan-, Acyl-, Alkoxycarbonyl-, Carbamoyl-
oder Sulfamoylgruppen oder Reste der Formel
bedeuten, worin V ein 0- oder S-Atom oder eine Iminogruppe
oder eine Alkyliminogruppe enthaltend 1-4 C-Atome, Y, und
Y^ H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend
1-4 C-Atome bedeuten und insbesondere solche der Formel
NC,
worin Y, und Y2 die oben angegebene Bedeutung haben,
Yo ein H- oder Halogenatom, eine gegebenenfalls durch Alkoxygruppen
mit 1-4 C-Atomen, Phenoxy- oder Phenylgruppen sub-
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stituierte Alkyl- oder Alkoxygruppe, eine Alkanoylamino- oder
Alkylsulfonylgruppe mit 1-4 C-Atomen, eine Alkoxycarbonylgruppe mit 2-6 C-Atomen, eine Nitro-, Trifluormethyl- oder
Cyangruppe oder eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl-
oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen substituierte Phenoxygruppe, Y/ und Y1. H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen
mit 1-4 C-Atomen bedeuten.
Ebenfalls bevorzugt sind Farbstoffe der Formel
" 1 5
worin R die oben angeführte Bedeutung hat und R einen aromatischen oder heterocyclischen Rest bedeutet und
insbesondere solche der Formel
worin Y und Y^ die oben angegebene Bedeutung haben und R
einen Rest der Formeln
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oder
bedeutet, worin Y1 - Yr die oben angegebene Bedeutung haben.
Ferner sind bevorzugt Farbstoffe der Formel
NC R
und
worin R3, V, Y-, - Y5 die obige Bedeutung haben und Z ein 0-
oder S-Atom oder eine NH-Gruppe bedeutet.
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R- steht vorzugsweise für einen Rest der Formeln
oder -
Die erwähnten Farbstoffe stellen grösstenteils bekannte Verbindungen dar, die nach den in der GB-Patentschrift
1,187,667 beschriebenen Verfahren erhalten werden können, beispielsweise ausgehend von 1,3-Diiminoisoindolin
nach folgendem Forme!schema:
X NH
X1 R1 ο Υ R1
11 II
+R2H2 χ2 ί1
NH ξ*
-NH,
X4 NH
I II III
Das als Ausgangsstoff zu verwendende 1,3-Diiminoisoindolin
kann auch in seiner tautomeren Form als Amino-imino-isoindolenin
vorliegen oder reagieren.
Als Beispiele seien die folgenden Diiminoisoindoline
genannt:
1,3-Diimino-isoindolin 1,3-Diimino-5-methyl-isoindolin
1,3-Diimino-5-methoxy-isoindolin 1,3-Diimino-6-methoxy-isoindolin
1,3-Diimino-5-phenoxy-isoindolin
1,3-Diimino-5-phenyl-isoindolin
1,3-Diimino-6-phenyl-isoindolin
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-ο-Ι ,3-Diimino-4-chlor-isoindolin
!,S-Diimino-S-chlor-isoindolin
1,3-Diimino-6-chlor-isoindolin
1,3-Diimino-7-chlor-isoindolin
1,3-Diimino-5,6-diphenyl-isoindolin
1,3-Diimino-4,5-dichlor-isoindolin
Als Ausgangsstoffe eignen sich auch die 1,3,3-Trichlor-isoindolderivate
der Formel
worin X1 - X, die oben angegebene Bedeutung haben, beispielsweise
das
1,3,3-Trichlor-isoindolenin oder das
1,3,3,4,5,6,7-Heptachlor-isoindolenin.
Aus den Trichlor-isoindoleninen gelangt man durch Umsetzung mit Ammoniak oder Aminen oder Alkalialkoholaten
zu den als Ausgangsstoff ebenfalls geeigneten Amino- oder Alkoxy-isoindolinen.
1
Als Verbindungen R EL bzw. R EL, welche nacheinander
auf die 1,3-Diiminoisoindoline oder Trichlorisoindoleine
zur Einwirkung gelangen, seien genannt:
a) Malonsäure-dialkylester wie Malonsäuredimethyl- oder diäthylester,
oder Malonsäuredinitril,
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b) Cyane s sig säurealkyle ster, deren Alkylreste sich von den versch
densten Alkoholen ableiten können, wie von Methanol, Aethanol,
normal-, iso- und tert.-Butanol und Amylalkoholen; von Gemischen von Cr - Cg Alkoholen, wie sie technisch durch bekannte
Synthesen zugänglich sind: von Alkoholen der Fettreihe wie
Laurylalkohol oder Octadekanol: von cycloaliphatischen Alkoholen wie Cyclohexanol oder Menthol; von aliphatischen Alkoholen,
welche noch Substituenten enthalten, wie Glykol-monoalkyl-äther,
Aethylenchlorhydrin, ß-Cyanäthanol, ß-Phenoxy- oder
/3-Phenylmercaptoäthanol, ß-Phenyläthylalkohol, 7-Phenyl-propanol,
7-Phenyl-allylalkohol; von Benzylalkohol und dessen
SubstitutionsprOdukten, wie 4-Methyl-, 2- und 4-Chlor-, 3,4-Dichlor-
oder 2,4,6-Trichlorbenzylalkdhole; von Heterocyclen
abgeleitete Alkohole, wie Tetrahydrofurfuralkohol.
c) Cyanacetamide, deren Amidreste sich von Ammoniak und den
verschiedensten primären oder sekundären Aminen ableiten, können wie Methyl-, Aethyl- oder Butylamin, 3-Methoxypropylamin,
Anilinen, beispielsweise 2-, 3- oder 4-Chloranilin, 2,4-, 3,4- oder 2,5-Dichloranilin, 2-, 3- oder 4-Methylaniiin,
2,4-, 3,4- oder 2,5-Dimethylanilin, 2-, 3- oder 4-Methoxy'-
oder Aethoxyanilin, 3-Trifluormethyianilin, 4-Nitroanilin,
2,3- oder 4-Methoxycarbonylanilin, 4-Phenoxyanilin
d) ß-Cyanketone, wie Cyanaceton und Cyanacetophenon
e) Benzylcyanid, sowie dessen in 2-, 3- und/oder 4-Stellung
durch Fluor, Chlor oder Brom substituierten Derivate, sowie 3- und 4-Nitrobenzylcyanid.
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- 3
f) heterocyclische Substitruenten tragende Acetonitrile, wie
Pyrazolyl-(3)-acetonitril, Imidazolyl-(4)-acetonitril, 2- Cyanine thyl-benzimidazol,
2-Cyanine thyl- 6-methoxy-benzimidazol 2-Cyanine thy 1-5, 6-dimethyl-benzimidazol
2-Cyanmethy1-5,7-dimethyl-benzimidazol
2-Cyanmethyl-6-chlor-benzimidazol 2-Cyanine thyl-5, 6-dichlor-benzimidazol
2-Cyanine thyl-6-phenoxy-benzimidazol
2-Cyanmethyl-6-methyl-benzimidazol 1-Methyl-2-cyanme thyl-benzimidazol,
l-/3-Hydroxyäthyl-2-cyanmethyl-benzimidazol,
1-/3-Cyanäthyl- 2- cyanine thyl-benzimidazol, 2-Cyanmethyl-lH-naphth[2,3-d]-imidasol,
1-Methyl-1,2,3-triazolyl-(4)-acetonitril,
2-Phenyl-1,2,3-triazolyl-(4)-acetonitril,
5-Phenyl-l,2,3,-triazolyl-(4)-acetonitril
Tetrahydrobenz-1,2,3-triazolyl-(1)-acetonitril,
4-Phenyl-1,2,4-triazolyl-(3)-acetonitril,
Isoxazolyl-(3)-acetonitril, 2-Cyanmethyl-benzoxazol,
Thiazolyl-(4)-acetonitril,
2-Methyl-thiazolyl-(4)-acetonitril,
2-Cyanmethyl-benzothiazol, Pyridyl-(2)-acetonitril,
Pyridyl-(3)-acetonitril,
Pyridyl-(4)-acetonitril,
Chinolyl-(2)-acetonitril, Chinazolyl-(2)-acetonitril,
Chinoxalyl-(2)-acetonitril,
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g) Iso- oder heterocyclische Ketomethylenverbindungen mit
5- oder 6-gliedrigern Ring, oder Hydroxyverbindungen, welche
wie Ketomethylenverbindungen zu reagieren vermögen wie:
3-Methyl-pyrazolon-(5), l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5) ,
1,2-Diphenyl-3,5-dioxo-pyrazolidin,
Indoxyl, N-MethyI-indoxyl, Oxindol, N-MethyI- und
N-Aethyl-oxindol, Barbitursäure, 3-Hydroxy-thionaphten,
2,4-Dioxo-l,2,3,4-tetrahydrochinolin
N-Methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin,
Resorcin, Dihydro-resorcin, Phloroglucin,
1,3-Dike tohydrinden.
Cumarine
Cumarine
h) Primäre Amine der heteroc3Tclischen Reihe wie:
1-Phenyl-3-me thy1-5-amino-pyra zo1,
2-Amino-benzimidazol,
1-Methyl-2-amino-benzimidezol,
2-Amino-benzoxazol,
2-Amino-5-nitro-benzoxazol, 2-Amino-4-phenyl-thiazol,
2-Amino-4-methyl-5-carbäthoxy-thia zol,
2-Amino-benzthiazol,
2-Amino-6-methoxy-, -6-äthoxy- und -6-diinethylamino-benzthiazol,
3-Amino-l,2,4-triazol, 3-Amino-5-carbäthoxy-1,2,4-triazol,
2-Amino-l,3,4-oxdiazol,
2-Amino-5-cyclohexyl-, -5-benzyl- und
5-7-pyridyl-1,3,4-oxdiazol,
2-Amino-5-phenyl-,3,4-oxdiazol,
5~Amino-3-phenyl-l,2,4-thiadiazol, 2-Amino-5-phenyl-l,3,4-thidiazol,
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3-Amino- suf olan,
2-Amino-pyridin.
2-Amino-pyridin.
Als Verbindungen RoHo>
welche mit den Zwischenprodukten (z.B. der Formel II) umgesetzt werden können,
kommen weiterhin z.B. in Frage:
i) Primäre Amine der aliphatischen oder aromatischen Reihe,
wie Methyl- und Aethylamin, 2-Hydroxy-äthyl-amin, Aethylendiamin
und 7-Dimethylamine-propylarnin, Benzylamin, Anilin, o-, m-
und p-Toluidin, Xylidine, Mesi-din, 2-, 3- und 4-Chlor- oder Alkoxy-aniline,
3-Nitroanilin, 3- und 4-Amino-acetanilid oder -benzanilid, N-Monophtalyl-p-phenylendiamin, 3- und 4-Aminobenzoesäureester,
3- und 4-Cyananilin," 3-Amino-benzamid oder -benzanilid, 3-Amino-benzolsulfonamid, 2-Phenyl-5-amino-benzo~
triazol-(1,2,3).
k) Hydrazine mit einer freien NH^-Gruppe, wie Hydrazin, I5I-Dimethyl-hydrazin,
Phenylhydrazin, Halogen- und Nitro-phenylhydrazine, N-Amino-piperidin, N-Amino-morpholin, N-Amino-2-methy1-2,3-dihydro-indol,
N-Amino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe können als Einzelprodukte
oder als Gemische zum Färben verwendet werden.
Als thermoplastische Kunststoffe, die sich mit den erwähnten Farbstoffen färben lassen, seien genannt:
Polystyrol, ABS-Kautschuk, Polyamide und insbesondere lineare Polyester. Bevorzugt sind entsprechende Spinnfasern.
Als lineare Polyester seien insbesondere jene erwähnt, die durch Polykondensation von Terephthalsäure oder
deren Estern mit Glykolen der Formel (HO-(CH9) -OH, worin η
die Zahl 2-10 bedeutet, oder mit 1,4-Di(hydroxymethyl)-
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- Il -
cyclohexan oder durch Polykondensation von Glykoläthern von Hydroxybenzoesäuren, beispielsweise p-(ß-Hydroxyäthoxy)-benzoesäure
erhalten werden. Der Begriff lineare Polyester umfasst auch !Copolyester, die durch teilweisen Ersatz der Terephthalsäure
durch eine andere Dicarbonsäure und/oder durch teilweisen Ersatz des Glykols durch ein anderes Diol erhal ten
werden.
Von besonderem Interesse sind jedoch die PoIyäthylenterephthalate.
Die zu färbenden linearen Polyester werden zweckmässig in Form von Pulver, Schnitzeln oder Granulaten mit
dem Farbstoff innig vermischt. Dies kann beispielsweise durch Panieren der Polyesterteilchen mit dem fein verteilten
trockenen Färbstoffpulver oder durch Behandeln der
Polyesterteilchen mit einer Lösung bzw. Dispersion des Farbstoffes in einem organischen Lösungsmittel und nachheriger
Entfernung des Lösungsmittels geschehen.
Schliesslich kann die zu färbende Substanz auch
direkt dem geschmolzenen Polyester oder auch vor oder während der Polykondensation des Polyäthylenterephthalates
zugegeben werden.
Das Verhältnis von Farbstoff zu Polyester kann, je nach der gewünschten Farbstärke, innerhalb weiter Grenzen
schwanken. Im allgemeinen empfiehlt sich die Verwendung von 0,01 - 3 Teilen Farbstoff auf 100 Teile Polyester.
Die so behandelten Polyesterteilchen werden nach bekannten Verfahren im Extruder geschmolzen und zu Gegenständen,
insbesondere Folien oder Fasern, ausgepresst oder zu Platten gegossen.
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Man erhält gleichmässig und intensiv gefärbte
Gegenstände von hoher Lichtechtheit. Die verfahrensgemäss erhältlichen gefärbten Fasern zeichnen sich ausserdem durch
gute allgemeine Textilechtheiten insbesondere Nass-, Trockenreinigung- und Hitzeechtheiten aus. Die Farbstoffe haben nur
eine geringe Tendenz, bei der Applikation in der Masse wegzusublimieren,
was sich in besonders guter Ausblutungsechtheit und geringer Migrationsneigung sowie guter Reibechtheit nach
der Thermofixierung auswirkt.
Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäss zu
verwendenden Farbstoffe besteht darin, dass sie sich in der Polyesterschmelze lösen und liberraschenderweise hohe
Temperaturen bis 300°C aushalten, ohne sich zu zersetzen, so dass bedeutend klarere Färbungen erhalten werden als bei Verwendung
unlöslicher Pigmente.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, wo nichts anderes vermerkt wird, Gewichtsteile
und die Prozsnte Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
Ein zur Faserherstellung geeignetes unmattiertes Polyäthylenterephthalat-Granulat wird in einem verschliessbaren
Gefäss zusammem mit 1% Farbstoff der Formel I
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auf einer Schiittelraasehine 15 Minuten geschüttelt. Die
gleichmässig gefärbten Granulatkörner werden auf einer Schmelzspinnen ige (285° + 3°, Verweilzeit in der Spinnmaschine ca.
5 Minuten) zu Fäden versponnen, die auf einer Streckzwirnanlage verstreckt und aufgespult werden. Man erhält infolge der
Löslichkeit des Farbstoffs in Polyäthylenterephthalat eine lebhafte gelbe Färbung, die sich durch hervorragende Lichtechtheit,
vorzügliche Wasch-, Trockenreinigungs-, Ueberfärbe- und Sublimationsechtheit sowie hohe Chloritbleichebeständigkeit
auszeichnet.
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe der Formel
aufgeführt, die man erhält, wenn man 1,3-Diimino-isoindolin
stufenweise mit den in den Kolonnen II und IH
1 2
angegebenen Verbindungen der Formeln R H2 und R H2 kondensiert.
Kolonne IV gibt den Farbton der erhaltenen Massenfärbung in Polyester an.
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| - 14 | R1H2 | - | R2H2 | 4-Aminobenzoe säu- reäthylester |
2615394 | orange | gelb | |
| Nr. | 2-Cyanine thy 1-benzimi- 2-Cyanmethyl-benz- dazol imidazol |
Cyanacetamid | Nuance der ' Färbung |
4'-Chlor-cyan-acet-orange anilid |
||||
| 2 | II | Cyanacetanilid | rot | 4-Chloranilin | ||||
| 3 | Il | Il | gelb | |||||
| 4 | Π | 2',5'-Dichlorcyan- acetanilid |
orange | |||||
| 5 | 2- Cyanine thyl- 6- chlor- benzimidazol |
3',4'-Dichlorcyan- acetanilid |
.orange | |||||
| 6 | 2-Cyanmethyl-benzimi- dazol |
4-Methoxyanilin | orange | |||||
| 7 | If | 3,4-Dichloranilin | orange | |||||
| 8 | 2',4-Dimethyl-cyan- acetanilid |
4-Chloranilin | orange | |||||
| 9 | 2-Cyanraethyl-benzimi dazol |
4-Methoxyanilin | gelb | |||||
| 10 | Il | 4'-Methyl-cyan acetanilid |
gelb | |||||
| 11 | It | 4'-Chlor-cyanacet anilid |
gelb | |||||
| 12 | Il | Il | gelb | |||||
| 13 | Il | 2f-Aethoxycarbon- yl-cyanacetanilid |
orange | |||||
| 14 | 4'-Chlor-cyanacet- anilid |
4-Chloranilin | orange | |||||
| 15 | 2- Cyanine thyl- benzimi- dazol |
gelb | ||||||
| 16 | 2-Cyanine thy 1-6-met h- oxy-benzimidazol |
orange | ||||||
| 17 | 2-Cyanine thyl-5, 6-di me thy 1-benzimidazol |
gelb | ||||||
| 18 | 2-Cyanmethyl-5,7-di methyl- benzimidazol |
4f-Methyl-cyanacet-orange anilid |
||||||
| 19 | 2-Cyanmethyl-6-meth- oxy-benzimida zo1 |
Il | ||||||
| 20 | 2-Cyanmethyl-6-aeth- oxy-benzimidazol |
|||||||
| 21 |
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R1H,
Nuance der Färbung
22 2-Cyanmethyl-6-methoxycarbonyl-benzimi- dazol
4-Chloranilin
gelb
| 23 | 2-Cyanmethyl-5, 6-di- chlor-benzimidezol |
Cyanacetanilid | rot | Cyane s sig säure- äthylester |
orange | rot | rot |
| 24 | 2-Cyanmethyl-6-phen- oxy-benzimidazol |
4-Chloranilin | gelb | Cyanessigsäure-ß- methoxyäthyIe ster |
orange | rot | gelb |
| 25 | 2-Cyanmethyl-6-meth- yl-benzimidazol |
Il | gelb | Cyane s sig säure-iso- butylester |
-orange | gelb | |
| 26 | 41-ß-Phenoxyäthoxy- cyanacetanilid |
4' -ß~Plienoxyäth- oxy-cyanacetanilid |
rot | 4-ß-Phenoxyäthoxy- gelb . anilin |
gelb | ||
| 27 | 2',3'-Dichloracetani- lid |
2I,3'-Dichloracet- anilid |
gelb | 41-Phenoxy-cyan- acetanilid |
4-/3-Butoxyäthoxy- gelb anilin |
||
| 28 | 2-Cyanme thyl-benzimi- Cyanessigsäuremeth-orange dazol ylester |
4'-/3-Phenoxyäth oxy- cyanacetanilid |
4'-Amino-dimethyl- gelb diphenyl-me than |
||||
| 29 | Il | 4-Phenoxyanilin | Malonitril | ||||
| 30 | Il | Benzylamin | 4-Aminobenzoe säu- reäthylester |
||||
| 31 | Il | ||||||
| 32 | 2-Cyanmethyl-6-meth- oxy-benzimidazol |
||||||
| 33 | 2-Cyanme thy1-benz- imidazol |
||||||
| 34 | If | ||||||
| 35 | Il | ||||||
| 36 | ■ ti | ||||||
| 37 | Il | ||||||
| 38 | Il | ||||||
| 39 | Il | ||||||
| 40 | 2-Aminobenzimida zol |
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| - 16 | R1H2 | R2H2 | Cyane s s ig säure- benzylester |
2615394 | Aethanolamin | orange | |
| 2-Aminobenzimidazol | 4-Aminodiphenyl ether |
4-Hydroxy-cumarin | Nuance der Färbung |
Aminoresorcin-di- o-kresylester |
gelb | ||
| Nr. | 2-Amino-6-methoxy- benzimidazol |
Il | gelb | Aminoresorcin- dimethylather |
gelb | ||
| 41 | Cyanessigsäure-äth- ylester |
Cyanessigsäure- äthylester |
gelb | orange | |||
| 42 | l-Methyl-2-cyanmeth- yl-benzimidazol |
Anilin | gelb | 4-ß-Phenoxyäthoxy- gelb anilin |
|||
| 43 | Il | Cyanacetanilid | gelb | ||||
| 44 | l-j3-Hydroxyathyl-2- cyanmethyl-benzimi- dazol |
4-Chloranilin | orange | ||||
| 45 | l-ß-Cyanäthyl-2- cyan- methyl- benzimidazol |
M | gelb | ||||
| 46 | 2-Cyanine thy 1-benzimi- Cyanessigsäure- dazol cyclohexylester |
gelb | |||||
| 47 | Il | orange | |||||
| 48 | Cyanacetanilid | orange | |||||
| 49 | 4'-Chlor-cyanacet- anilid |
orange | |||||
| 50 | 4-Hydroxy-6-methyl-orange cumarin |
||||||
| 51 | 2-Cyanmethy1-benzimi- 4-Hydroxy-cumarin dazol |
||||||
| 52 | it | ||||||
| 53 | π | ||||||
| 54 | It | ||||||
| 55 | Il | ||||||
| 56 |
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Beispiel 57
Zu einer Suspension von 12,75 g 1,3,3-Trimorpholino-4,5,
6, 7-tetrachlorisoindolenin in 50 ml Methanol wird eine Lösung
aus 4 g 2-Cyanmethyl-benzimidazol und 25 ml Methanol zugetropft.·
Man rührt eine Stunde bei Raumtemperatur und erhitzt anschliessend zum Rückfluss, wobei das Reaktionsgemisch, aus
dem das Kondensationsprodukt als rotbrauner Niederschlag ausfällt mit weiteren 50 rnl Methanol verdünnt wird. Man filtriert
heiss, wäscht mit Methanol und Wasser und erhält nach dem Trocknen 9,0 g Farbstoff der Formel
Cl
Beispiele 58-61
1000 Teile Polyäthylenterephthalat-Granulat und 10 Teile Titandioxid und 1 Teil der in der nachfolgenden
Tabelle beschriebenen Farbstoffe werden in einem verschlossenen Gefäss 2 Stunden auf dem Rollbock vermischt. Das eingefärbte
Granulat wird bei ca. 260° in Stränge von 2 mm Durchmesser extrudiert und wieder granuliert. Das erhaltene
Granulat wird im Ankerschneckenspritzgussautomaten bei 270 - 280° zu Formungen verspritzt. Man erhält mattierte,
intensiv gefärbte Formlinge von guter Lichtbeständigkeit.
Formel
In der nachfolgenden Tabelle sind Farbstoff der
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Claims (10)
1. Verfahren zum Färben thermoplastischer Kunststoffe in der Schmelze, gekennzeichnet durch die Verwendung
von Farbstoffen der Formel
worin X, - X, H- oder Halogenatome bedeuten, oder einer oder
zwei der Reste X1 - X, Alkyl-, Alkoxy-, Phenyl- oder Phenoxy-
1 ?
gruppen und die übrigen H-Atome bedeuten, R und R" Reste
methylenaktiver Verbindungen oder Reste der Formel =N-A bedeuten, worin A für den Rest eines aliphatischen, cycloaliphatischen,
araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen
1 2 Amins oder Hydrazins steht, wobei, sofern R und R Reste der
Formel =N-A bedeuten, ein A einen heterocyclischen Rest; enthaltend N-Atome, gegebenenfalls zusammen mit 0- oder S-Atomen
bedeutet.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Farbstoffen der Formel
NC
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3 4
worin R und R Cyan-, Acyl-, Alkoxycarbonyl-, Carbamoyl- oder Sulfamoylgruppen oder Reste der Formel
worin R und R Cyan-, Acyl-, Alkoxycarbonyl-, Carbamoyl- oder Sulfamoylgruppen oder Reste der Formel
bedeuten, worin V ein 0- oder S-Atom oder eine Iminogruppe
oder eine Alkylirninogruppe enthaltend 1-4 C-Atome, Y, und Y2 H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend
1-4 C-Atome bedeuten.
3. Verfahren gemäss Anspruch 2, gekennzeichnet
durch die Verwendung von Farbstoffen der Formel
NC.
worin Y, und Y die im Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben,
Y3 ein H- oder Halogenatom, eine gegebenenfalls durch Alkoxygruppen
mit 1-4 C-Atomen, Phenoxy- oder Phenylgruppen substituierte Alkyl- oder Alkoxygruppe, eine Alkanoylamino- oder
Alkylsulfonylgruppe mit 1-4 C-Atomen, eine Alkoxycarbonylgruppe
mit 2-6 C-Atomen, eine Nitro-, Trifluormethyl-, oder Cyangruppe oder eine gegebenenfalls durch Halogenatome,
Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen substituierte
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Phenoxygruppe, Y, und Y1. H- oder Halogenatome, Alkyl- oder
Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen bedeuten.
4. Verfahren gemäss Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Farbstoffen der Formel
NC Ε
worin R die im Anspruch 2 angegebene Bedeutung hat und
R einen aromatischen oder heterocyclischen Rest bedeutet.
5.' Verfahren gemäss Anspruch 4, gekennzeichnet durch die Verwendung von Farbstoffen der Formel
N-R,
worin Y-, und Y2 die im Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben,
R . einen Rest der Formel
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oder
bedeutet und
Y-, - Y5 die in den Ansprüchen 2 und 3 angegebene Bedeutung
haben.
6. Verfahren gemäss Anspruch 5, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Farbstoffs der Formel
NC
7. Verfahren gemäss Anspruch 5, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Farbstoffs der Formel
OCH,
8. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als thermoplastische Kunststoffe Spinnfasern gefärbt werden.
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9. . Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass als thermoplastische Kunststoffe lineare Polyester gefärbt werden.
10. Die gemäss Anspruch 1 erhaltenen gefärbten Kunststoffe.
609843/1091
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