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DE2649706A1 - Phenoxypropan-verbindungen, deren verwendung als herbicide und diese verbindung enthaltende mittel - Google Patents

Phenoxypropan-verbindungen, deren verwendung als herbicide und diese verbindung enthaltende mittel

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Publication number
DE2649706A1
DE2649706A1 DE19762649706 DE2649706A DE2649706A1 DE 2649706 A1 DE2649706 A1 DE 2649706A1 DE 19762649706 DE19762649706 DE 19762649706 DE 2649706 A DE2649706 A DE 2649706A DE 2649706 A1 DE2649706 A1 DE 2649706A1
Authority
DE
Germany
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group
oxy
trifluoromethylphenoxy
compound
phenoxy
Prior art date
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Granted
Application number
DE19762649706
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English (en)
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DE2649706C2 (de
Inventor
Kanichi Fujikawa
Shiga Kusatsu
Rikuo Nasu
Ryuzo Nishiyama
Nobuyuki Sakashita
Ryohei Takahashi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Priority claimed from JP4680076A external-priority patent/JPS52131541A/ja
Priority claimed from JP9031576A external-priority patent/JPS5318528A/ja
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Description

28 632 n/fg
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd., Osaka / Japan
Phenoxypropan-Verbindungen, deren Verwendung als Herbicide und diese Verbindung enthaltende Mittel
Die Erfindung betrifft Phenoxypropan-Verbindungen, deren Verwendung als Herbicide in der Landwirtschaft und Pflanzenzucht, sowie herbicide Mittel, die diese enthalten, als auch Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut.
Bisher sind verschiedene Herbicide entwickelt und praktisch eingesetzt worden, um menschliche Arbeitskraft einzusparen und die Ausbeuten an landwirtschafliehen Produkten zu erhöhen. Nach wie vor besteht jedoch noch immer Raum für Verbesserungen
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derartiger Herbicide, weshalb ein erhebliches Bedürfnis nach der Entwicklung neuer einsetzbarer Herbicide besteht. Naturgemäss ist es wünschenswert, beispielsweise Herbicide zu entwickeln, die unter dem Gesichtspunkt der Umweltsverschmutzung sicher sind und den geringstmöglichen nachteiligen Effekt auf Nutzpflanzen bei gleichzeitiger starker herbicider Wirkung haben. Angesichts der Tatsache, dass die Widerstandsfähigkeit des Unkrauts gegenüber bestehenden Herbiciden in jüngster Zeit sich erhöht hat, hat der Bedarf nach Herbiciaen, die gegenüber bekannten Herbiciden besser wirksam sind und einen unterschiedlichen Typus darstellen, zugenommen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Phenoxypropan-Verbindungen zu schaffen. Hierbei ist es insbesondere erwünscht, dass diese vorteilhafte herbicide Eigenschaften besitzen. Eine weitere Aufgabe der Erfindung liegt in der Bereitstellung wirksamer herbicider Mittel.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung wird in der Bereitstellung eines Verfahrens zur Kontrolle bzw. Bekämpfung von Unkraut gesehen.
Nach einer Ausfuhrungsform der Erfindung werden Phenoxypropan-Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
CH3
OCHCH2-Y (I)
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26A9706
worin X eine 4-Halophenoxygruppe, eine 2,4-Dihaloplienoxygruppe, eine 4-Trifluormethylphenoxygruppe, eine 2-Halo-4-trifluormethylphenoxygruppe, eine 5-Halopyridyl-2-oxygruppe oder einen 3,5-Dihalopyridyl-2-oxy-gruppe darstellt, und Y ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine {C--C,)-Alkoxygruppe bedeutet, deren Alkylgruppe mit (einer) Hydroxygruppe (n) einer (C--C.)-Alkylcarbonyloxy-gruppe oder einer Phenylcarbonyloxy-gruppe substituiert sein kann, worin deren Pheny!gruppe mit Halogenatom(en) substituiert sein kann.
In einer weiteren Ausführungsform wird gemäss der Erfindung ein herbicides Mittel geschaffen, das eine herbicid wirksame Menge von zumindest einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) und ein oder mehrere landwirtschaftlich annehmbare Zusatzstoffe enthält.
Gemäss einer weiteren Ausführungsform der Erfindung wird ein Verfahren zur Kontrolle bzw. Bekämpfung von Unkraut geschaffen, das die Anwendung einer herbicid wirksamen Menge des vorstehend angeführten Mittels gegenüber Unkraut vorsieht.
In den Definitionen hinsichtlich der Formel (I), die die erfindungsgemässen Verbindungen darstellen, sind geeignete Beispiele der Halogenatome für Y und der Halogensübstituenten Chlor-und Bromatome, während geeignete Alkylgruppen Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl und n-Butylgruppen darstellen.
Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (I) können durch eine der folgenden Methodiken dargestellt werden.
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(1) Eine Methodik, die eine Reaktion eines niedrigen Alkylesters, eines Halogenides oder eines Säureanhydrides einer Phenoxypropxonsäure der Formel (II)
CHCOOH (II)
worin X die vorstehende Bedeutung besitzt,mit einer Aluminiumhydridverbindung oder einer Borhydridverbindung unter Rückfluss in einen wasserfreien Äther, wie wasserfreiem Diäthyläther, wasserfreiem Tetrahydrofuran und dergleichen, während o,1 bis etwa 3 Stunden unter Erhalt eines" Phenoxypropanols der Formel (III)
(III)
worin X die vorstehende Bedeutung besitzt, die einer := Verbindung der vorstehend angeführten Formel (I) entspricht, worin Y eine Hydroxygruppe darstellt, umfasst.
(2) Eine Methodik, die eine Halogenierung eines Phenoxypropanols der vorstehenden Formel (III) mit einem Haloge- . nierungsmittel, wie einem Halogenwasserstoff, einem Phosphorhalogenid, einem Phosphoroxyhalogenid, einem Thionylhalogenid und der gleichen, bei einer Temperatur von etwa o° bis etwa 12o°C während etwa 1 bis etwa 24 Stunden, mit Vorteil in Gegenwart eines Lösungsmittels wie Diäthyläther, Benzol, Chloroform und dergleichen, unter Erhalt eines Phenoxypropylhalogenides der Formel (IV)
^-OCHCH2-HaI ; (IV)
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worin X die vorstehende Bedeutung besitzt und Hai ein Halogenatom bedeutet, die der Verbindung der vorstehenden Formel (I) entspricht, worin Y ein Halogenatom darstellt, umfasst;
(3) eine Methodik, die die Alkylierung eines Phenoxypropanols der vorstehenden Formel (III) mit einem (C1-C4)-Alkylhalogenid, einem Di-(C1-C4)-Alkylsulfat oder einem o£-Epoxid in der Gegenwart einer alkalischen Verbindung, wie Natrium-, Kaliumhydroxyd, Natriumhydroxyd und dergleichen, bei einer Temperatur von etwa 5o bis etwa 15o C während etwa 1 bis etwa 8 Stunden, mit Vorteil in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie Benzol, Toluol, Dioxan und dergleichen, unter Erzeugung eines Alkyläthers; eines Phenoxypropans der Formel (V)
-C4) Alkyl (V)
worin Xdie vorstehende Bedeutung besitzt, das ■ der Verbindung der vorstehenden Formel (I) entspricht, worin Y eine (C1-C4)-Alkoxygruppe darstellt, umfasst;
(4) eine Methodik, die die Reaktion eines Ph'enoxypropanols der vorstehenden Formel (III) mit einem Carbonsäurehalogenid der Formel (VI) VT
RCO-HaI (VI)
worin Hai ein Halogenatom darstellt und R eine (C1-C4)-Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe darstellt, die mit Halogenatom(en) substituiert sein kann, mit Vorteil in Gegenwart einer basischen
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Verbindung, wie Pyridin, Triäthylamin, Natriumcarbonat, KaHuncarbonat und dergleichen, und einem Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Dioxan und dergleichen, oder mit einem Carbonsäureanhydrid der Formel (VII)
(RCO)2O . (VII)
worin R die vorstehende Bedeutung besitzt, bei einer Temperatur von etwa 5 bis etwa 1oo°C während etwa o,5 bis etwa 3 Stunden, mit Vorteil in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie Benzol, Toluol, Dioxan und dergleichen, unter Erzeugung einer Verbindung der Formel (VIII)
(VIII)
worin X und R die vorstehende Bedeutung besitzen, umfasst, die der Verbindung der vorstehenden Formel (I) entspricht, worin Y. eine (C.-C.)-Alkylcarbonyloxygruppe oder eine Phenylcarbonyloxygruppe darstellt.
Die folgenden Herstellungsbeispiele dienen zur Veranschaulichung der Herstellung einiger typischer Verbindungen gemäss der Erfindung, schränken diese jedoch nicht ein. Sofern nicht anders angegeben, sind alle Teile, Prozentsätze, Verhältnisse und dergleichen in Gewichten bezeichnet.
Herstellungsbeispiel 1 Herstellung von ß-/4- (4-Trif luormethylphenoxy) phenoxy 7~propanol
6,6 g Methyl-oC-/ 4-(4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy_7-propionat
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wurden in 15 ml wasserfreiem Diäthyläther aufgelöst und die Lösung wurde langsam einer Dispersion von o,4 g Lithiumaluminiumhydrid in 5o ml wasserfreiem Diäthyläther unter Kühlung hinzugegeben. Nach Beendigung der Zugabe wurde das Gemisch bei etwa 35 C während 1o Minuten zur Beendigung der Reaktion am Rückfluss gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde in eine geeignete Menge an Eis zur Zersetzung etwaigen verbleibenden unumgesetzten Lithiumaluminiumhydrids gegossen, wobei 1o %-ige Schwefelsäure den Gemischen zugefügt wurde. Die ätherische Schicht wurde abgetrennt, zweimal mit Diäthyläther extrahiert und in wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Der Äther wurde von dem getrockneten Extrakt entfernt und der resultierende Rückstand wurde unter verringertem Druck unter Erhalt von 4,8 -g des gewünschten Produktes destilliert, das einen Siedepunkt von 165 bis 168 C/3 mm Hg aufwies.
Herstellungsbeispiel 2
Herstellung von ß-/4-(4-Trifluormethy!phenoxy)phenoxy /-propylbenzoat
1 g ß-/ 4-(4-Trifluormethylphenoxy)phenoxy_/-propanol und o,25g Pyridin wurden in 1o ml Benzol aufgelöst und es wurden o,.45 g Benzylchlorid langsam zu der Lösung unter Kühlung hinzugegeben. Nach Beendigung der Zufügung wurde das Gemisch bei einer Temperatur von 2o°C während 1 Stunde reagieren gelassen und das Reaktionsgemisch dann in eine geeignete Menge an Wasser gegossen. Die Benzolschicht wurde abgetrennt und nach einer Trocknung wurde das Benzol unter Erhalt von 1 g des gewünschten Produktes (n ° 1,541) als ölige Substanz entfernt.
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Hersteilungsbeispiel 3
Herstellung von ß-/4- (3 ,5-Dichlorpyridyl-2-oxy) phenoxy ~/ propanol
6,8 g Methyl-oO-^ 4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)phenoxY/-propionat wurden in 5o ml wasserfreiem Tetrahydrofuran aufgelöst und die Lösung wurde langsam zu einer Dispersion von O/4 g Lithiumaluminiumhydrid in 5o ml wasserfreiem Tetrahydrofuran unter Kühlung hinzugegeben. Nach Beendigung des Zusatzes wurde das Gemisch bei etwa 35 C während 2o Minuten zur Beendigung der Reaktion am Rückfluss gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde dann in eine geeignete Menge an Eiswasser zur Zersetzung etwaigen verbleibenden unumgesetzten Lithiumaluminiumhydrids gegossen, wobei 1o %-ige Schwefelsäure dem Gemisch hinzugegeben wurde. Die organische Schicht wurde abgetrennt, zweimal mit Diäthyläther extrahiert und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde aus dem getrockneten Extrakt entfernt und der resultierende Rückstand wurde unter verringertem Druck unter Erhalt von 4,2 g des gewünschten Produktes mit einem Siedepunkt von 179 bis 182°C/ 1,5 mm Hg' destilliert.
Herstellungsbeispiel 4
Herstellung von ^-Methoxy-ß-/4-(4-trifluormethy!phenoxy)-phenoxy /-propan
6 g ß-^4- (4-Trif luormethylphenoxy)phenoxy.7propanol wurden in 3o ml Dioxan aufgelöst und es wurden o,46 g Natrium der Lösung hinzugegeben. Das Gemisch wurde sodann während 3 Stunden am Rückfluss erhitzt. Es wurden 3,1 g Methyljodid hinzugefügt und das resultierende Gemisch wurde während 6 Stunden am
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Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde sodann in eine geeignete Wassermenge gegossen und mit Diäthylather extrahiert. Der Extrakt wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Der Äther wurde durch Destillation entfernt und der Rückstand unter verringertem Druck unter
Erhalt von 4,2 g des gewünschten Produktes mit einem Siedepunkt von 16o bis 165 C /2 mm Hg destilliert.
Herstellungsbeispiel 5
Herstellung von ß-/4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)phenoxy 7~proppylchlorid
3,6 g ß-/4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)phenoxy_7-prppanol und
1,1 g Pyridin wurden in 5o ml wasserfreiem Diäthyläther aufgelöst und es wurden 1,5g Thionylchlorid tropfenweise zu
der Lösung unter Kühlung zugegeben. Das Gemisch wurde sodann während einer Stunde unter Rühren am Rückfluss, erhitzt. Das
Reaktionsgemisch wurde in eine geeignete Wassermenge gegossen und das Gemisch mit Diäthyläther extrahiert. Der Extrakt wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Der Äther wurde von dem getrockneten Extrakt durch Destillation entfernt und der Rückstand unter verringertem
Druck unter Erhalt von 2,9 g des gewünschten Produktes destilliert, das einen Siedepunkt von 18o bis 186 C/1,5 mmHg
aufwies.
Herstellungsbeispiel 6
Herstellung von :<,- (2 ' -Hydroxy) propoxy-ß-/4-(4-trifluormethylphenoxy)phenoxy 7~propan
Zu o,4 ml einer wässrigen Lösung, die 8 g ß-/4-(4-Trifluormethy!phenoxy)phenoxy_/-propanol und o,2 g Kaliumhydroxyd
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enthielt, wurden 1,6 g Propylenoxid hinzugegeben und das Gemisch wurde während 3 Stunden am Rückfluss unter Rühren erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde mit Chloroform extrahiert, der Extrakt mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Sodann wurde das Chloroform durch Destillation aus dem Extrakt entfernt und der Rückstand unter verringertem Druck unter Erhalt von 6,5 g des gewünschten Produktes destilliert, das einen Siedepunkt von 185 bis 192 C/2 mm Hg aufwies.
Herstellungsbeispiel 7 Herstellung von ß-/ 4-(2,4-Dichlorphenoxy)phenoxy 7~propanol
48 g Äthyl-c^-/ 4-(2,4-dichlorphenoxy)phenoxy_7~propionat wurden in 8o ml wasserfreiem Diäthyläther aufgelöst und die Lösung wurde tropfenweise zu einer Dispersion von 5 g Lithiumaluminiumhydrid in 2oo ml wasserfreiem Diäthlyäther unter Kühlung hinzugegeben. Nach Beendigung der Zugabe wurde das Gemisch während 12 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen und sodann unter Rückfluss während 1,5 Stunden zur Beendigung der Reaktion erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde in eine geeignete Menge an Eiswasser gegossen und die ätherische Schicht wurde getrennt. Die ätherische Schicht wurde erneut mit Diäthyläther extrahiert und der Extrakt über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Der Äther wurde durch Destillation von dem getrockneten Extrakt entfernt und der Rückstand unter verringertem Druck unter Erhalt von 4o g des gewünschten Produktes mit einem Siedepunkt von 2o1 bis 2o5°C/2 mm Hg destilliert.
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Herstellungsbeispiel 8
Herstellung von --y-Methoxy-B-/ 4-(2, 4-dichlorphenoxy) phenoxy ~/■ propan
6 g ß-/4-(2,4-Dichlorphenoxy)phenoxy7~propanol wurden in 3,4 g 3o %-igem wässrigen Natriumhydrpxyd aufgelöst. Diese Lösung wurde bei einer Temperatur von 6o°C erhitzt und sodann wurden 3,1 g Dimethylsulfat tropfenweise zu der Lösung unter Rühren hinzugegeben und das Gemisch wurde während 1,5 Stunden reagieren gelassen. Das Reaktionsgemisch wurde in eine geeignete Menge an Wasser gegossen und das Gemisch mit Diäthyläther: extrahiert. Der Extrakt wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und der Äther durch Destillation entfernt. Der Rückstand wurde unter verringertem Druck unter Erhalt von 3,ο g des gewünschten Produktes mit einem Siedepunkt von 182 bis 185°C/1,5 mm Hg destilliert.
Herstellungsbeispiel 9
Herstellung von ß-/4-(2,4-Dichlorphenoxy)phenoxy/propylchlorid
3,ο g ß-/4-(2,4-Dichlorphenoxy)phenoxy_/-propanol und 1,1 g Pyridin wurden in 5o ml wasserfreiem Diäthyläther aufgelöst und es wurden 1,5g Thionylchlorid tropfenweise zu der Lösung unter Kühlung hinzugegeben. Das Gemisch wurde sodann während einer Stunde unter Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde sodann in eine geeignete Wassermenge gegossen und das Gemisch mit Diäthyläther extrahiert. Der Extrakt wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Der Äther wurde durch Destillation entfernt
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Ar
und der Rückstand unter verringertem Druck unter Erhalt von 2,5g des gewünschten Produktes destilliert, das einen Siedepunkt von 192 bis 194°C /2 mm Hg aufwies.
Typische Verbindungen, die durch die vorstehend angeführten Verfahren erzeugt wurden, sind nachstehend angeführt. Auf die Bezeichnung der Verbindungsnummer wird nachstehend in der Beschreibung noch Bezug genommen werden.
Verbindung Nr. 1
ß-£ 4-(4-Trifluormethylphenoxy)phenoxy_/-propanol Rp 165 - 168°C/3 mm Hg
Verbindung Nr. 2
. ß-/4-(4-Trifluormethylphenoxy)phenoxy_7propyl-benzoat n£° 1,541
Verbindung Nr. 3
ß-/4-(4-Chlorphenoxy)phenoxy_7~propanol
Kp 173 - 176°C/2 mm Hg Verbindung Nr. 4
ß-/4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)phenoxy_7propanol Kp 179 - 182°C/1,5 mm Hg
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Verbindung Nr. 5
ß-/4- (5-Brompyridyl.-2-oxy)phenoxy_7propanol
Kp 2o4-2o8°C/2 mm Hg Verbindung Nr. 6
ß-/i-(3,5-Dibrompyridyl-2-Kp214-219°C/1, 5 mm Hg Verbindung Nr. 7
ß-/4-(4-Bromphenoxy)phenoxy_7propyl-peChlorbenzoat Verbindung Nr. 8
ß-/4~(5-Chlorpyridyl~2-oxy)phenoxy_/propylacetat Verbindung Nr. 9
ß-/4-(3/5-Dibrompyridyl-2-oxy)phenoxy_/propanol Verbindung Nr.
ß-/4-(4-Trifluormethylphenoxy)phenoxy_/propylchlorid
Kp 133 - 142°C/2 mm Hg Verbindung Nr. 11
ß-/4- (3, 5-Dichlorpyridyl-2-oxy)phenoxy__/propylchlorid KP 18o - 186°C/1,5 mm Hg
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- yr- - ■
Verbindung Nr. 12
ß-/4,(4-Trifluormethylphenoxy)phenoxy_7propylbromid
Kp 155-16o°C/2 mm Hg Verbindung Nr. 13
ß-/4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)phenoxy_7propylbromid Kp 19o - 195°C/ 1 mm Hg
Verbindung Nr. 14
o£-Methoxy-ß-/4- (4-Trif luormethylphenoxy) phenoxy_/propan Kp 16o - 165°C/2 mm Hg
Verbindung Nr. 15
oC~ (2 '.-Hydroxy) propoxy-ß-/4-4 (trif luormethylphenoxy) phenoxy_7propan
Kp 185-192°C/2 mm Hg
Verbindung Nr. 16
ß-/4- (2,Chlor-4-trif luormethylphenoxy) phenoxy_7propylchlorid
Kp 141-145°C/2 mm Hg
Verbindung Nr. 17
oC— "Äthoxy-ß-/4-((2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-
Kp 172-175°C/ 2f5 mm Hg
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Verbindung Nr. 18
•^-Methoxy-ß-/!- (5-chlorpyridyI.-2—oxy) phenoxy/propan
Kp 164-168°C/2mm Hg Verbindung Nr. 19
OC- £thoxy-ß-/4- (3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)phenoxy_7propan
Kp 179-184°C/1,5 mm Hg
Verbindung Nr. 2o
oL -n-Propoxy-ß-/4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)phenoxy/-propan
Kp 182-185°C/1,5 mm Hg
Verbindung Nr. 21
oC-(2'-Hydroxy)propoxy-ß-/4-(5-chlorpyridyl-2-oxy)-phenoxy_/propan
Verbindung Nr. 22
ß-/_4- (2, 4-Dichlorphenoxy) phenoxyj_/propanol
Kp 2o1-2o5°C/2 mm Hg Verbindung Nr. 23 c£-Methoxy-ß-/4- (2 , 4-dichlorphenoxy) phenoxy_7propan
Kp 182-185°C/1,5 mm Hg
Verbindung Nr. 24
ß-/4~ (2, 4-Dichlorphenoxy) phenoxy_7p^opyl-chlorid Kp 192-194°C/2 mm Hg
7098 18/1123
Verbindung Nr.25
ß-/4- (2,4-Dichlorphenoxy) phenoxy_7propyl-bromid Verbindung Hr. 26
oO-Äthoxy-ß-/4- (2, 4-dichlorphenoxy) phenoxy_7propan Verbindung Nr. 27
0G-n-Propoxy-ß-/4- (2,4-dichlorphenoxy) phenoxy_7propan Verbindung Nr. 28
oCrIsopropoxy-ß-/!- (2 , 4-dichlorphenoxy) phenoxy_7~ propan
Verbindung Nr. 29
c>6-n-Butoxy-ß-/4- (2,4-Dichlorphenoxy) phenoxy/-propan
Herbicide Mittel, die die Phenoxypropan-Verbindungen der vorstehenden Formel (I) als Wirkstoffe enthalten, wiesen ausgezeichnete herbicide Wirkungen auf, wie dies in den nachstehend angeführten Versuchsbeispielen beschrieben worden ist. Insbesondere wird festgestellt, dass diese Phenoxypropan-Verbindungen eine eigentümliche selektive herbicide Wirkung gegenüber grasartigen Unkräutern besitzen^ ohne irgendeine phytotoxische Wirkung gegenüber breitblättrigen Unkräutern zu zeigen. Es ist daher durch die vorteilhafte Ausnutzung derartiger selektiver herbicider Wirkungen der Phenoxypropan-Verbindungen möglich, durch die herbiciden Mittel geraäss der
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Erfindung lediglich solche schädlichen grasartigen Unkräuter zu kontrollieren, die bei Ernten wachsen, die auf Hochlandfarmen gezüchtet werden, durch Aufbringung der Mittel in verschiedenartigen Anwendungsweisen. Natürlich können die erfindungsgemässen herbiciden Mittel auch allgemeinen auf-Obstgärten, Wäldern, verschiedenen nicht'landwirtschaftlichen Flächen, Reisfeldern (tiefgelegenen Feldern) zusätzlich zu den hochgelegenen Farmgebieten durch geeignete Wahl der Aufbringungsmethodik, der anzuwendenden Menge des Mittels etc. aufgebracht werden. Auch können derartige herbicide Mittel unter Anwendung verschiedenartiger Techniken, wie Bodenbehandlung, Blattbehandlung und dergleichen, in ähnlicher Weise wie bei herkömmlichen herbiciden Mitteln, wie dies auf diesem Gebiet gut bekannt ist, angewandt werden. Eine besonders bevorzugte Methodik der Anwendung der herbiciden Mittel gemäss der Erfindung für auf hochgelegenen Farmen gezüchtete Ernten stellt die Bodenbehandlung dar.
Die geeignete Menge der Aufbringung variiert in Abhängigkeit von verschiedenen Faktoren, wie den klimatischen Bedingungen, den Bodenbedingungen, der Form der Chemikalie, der Zeit der Aufbringung, der Art der Aufbringung oder der Typen der gezüchteten Pflanzen bzw. Früchte, auf die es aufgebracht wird, und den hauptsächlichen Unkrautarten, die bekämpft bzw. kontrolliert werden sollen. Wenn die erfindungsgemässe Verbindung in Form einer festen Zubereitung (z.B. in Form von Staub oder Granulat) verwendet wird, beträgt die Menge des
2 Wirkstoffes o,1 bis 1ooo g/ar (loom ), vorzugsweise 1 bis 5oo g,und insbesondere bevorzugt 5 bis I00 g/ar.
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- >er -
Die erfindungsgemässe Verbindung kann in Wasser unter Erzeugung einer wässrigen Dispersion dispergiert werden.
Die erfindungsgemässe Verbindung kann auch in verschiedenartige Formen, wie ein emulgierbares Konzentrat, ein benetzbares Pulver, eine mit Wasser mischbare Lösung, zu Staub oder .Granulat durch fakultative Einbringung herkömmlicher, in der Landwirtschaft annehmbarer Additive, wie beispielsweise Trägerstoffe, wie Diatomeenerde, Calciumhydroxyd, Calciumcarbonat, Talkum, Gips (white carbon), Kaolin, Bentonit oder Jeeklite (Warenzeichen für einen Zeolit, hergestellt durch die Jeeklite Co.)/ Lösungsmittel, wie η-Hexan, Toluol,'Xylol, Petroleumlösungsmittel, Äthanol, Dioxan, Aceton, Isophoron, Methy1-isobutylketon, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd oder Wasser, oder einem anionischen oder nichtionischen oberflächenaktiven Mittel, wie einem Natriumalkylsulfat, einem Natriumalkylbenzolsulfonat, einem Natriumlignin- - '
sulfonat, einem Polyoxyäthylenlauryläther, einem Polyoxyäthylenalkylaryläther, einem Polyoxyäthylen-Fettsäureester, oder einem Polyoxyäthylensorbitan-Fettsäureester, formuliert werden. Ein geeignetes Verhältnis der Verbindung der Erfindung zu dem bzw. den Zusatzstoff(en) beträgt etwa 1 bis 9o:99 bis 1o Gewichtsteilen, vorzugsweise 1 bis 7o : 99 bis 3o Gewichtsteilen.
Das herbicide Mittel der Erfindung kann auch mit geeigneten landwirtschaftlichen Chemikalien vermischt oder mit diesen zusammen verwendet werden, wie beispielsweise anderen Herbiciden, Insekticiden oder Fungiciden, oder mit in der Landwirtschaft gebräuchlichen Mitteln, wie Fertilizern oder Bodenbehandlungsmitteln oder Boden oder Sand zum Zeitpunkt der Formulierung oder Anwendung vermischt werden. Manchmal
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erbringt eine derartige gemeinsame Verwendung verbesserte Wirkungen mit sich.
Typische Beispiele herbicider Formulierungen, die eine erfindungsgemässe Verbindung enthalten, sind nachstehend angeführt:
Formulierungsbeispiel 1
(1) ß-/4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)phenoxy_7- ·
propanol 2o Gew.-Teile
(2) Xylol - 6o Gew.-Teile
(3) Sorpol 28o6B 2o Gew.-Teile (Warenzeichen für ein Gemisch eines Polyoxyäthylenphenylphenolderivates, einen Polyoxyäthylenalkylaryläther, ein Polyoxyäthylensorbitanalkylat und ein Alkylarylsulfonat, hergestellt durch Toho Chemical Co., Ltd.)
Die Verbindungen (1) bis (3) wurden unter Bildung eines emulgierbaren Konzentrates gleichförmig vermischt.
Formulierungsbeispiel 2
(1) Jeeklite 78 Gew.-Teile
(2) Lavelin S 2 Gew.-Teile (Warenzeichen für ein Natriumnaphthalinsulfonatformaldehydkondensat, hergestellt durch Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.)
(3) Sorpol 5o39 5 Gew.-Teile (Warenzeichen für ein Sulfat eines Polyoxyäthylenalkylaryläthers, hergestellt durch Toho Chemical Co., Ltd.)
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(4) Carplex 15 Gew.-Teile
(Warenzeichen für Gips (white carbon),
hergestellt durch Shionogi Seiyaku Co., Ltd.)
Die Verbindungen (1) bis (4) wurden vermischt und das erhaltene Gemisch wurde sodann mit ß-/4-(4-Trifluormethylphenoxy) phenoxy/propanol in einem Verhältnis von 4 : 1 in Gewichten
unter Bildung eines benetzbaren Pulvers vermischt.
Formulierungsbeispiel 3
(1)ci-Methoxy-ß-/4-(4-trifluormethylphenoxy)-
phenoxy_7propan 2o Gew.-Teile
(2) Xylol . · 6o Gew.-Teile
(3) Sorpol 28o6B 2o Gew.-Teile
Die Komponenten (1) bis (3) wurden unter Bildung eines
emulgierbaren Konzentrates gleichmässig vermischt.
Formulierungsbeispiel 4
(1) Bentonit 58 Gew.-Teile
(2) Jeeklite 3o Gew.-Teile
(3) Natriumligninsulfonat 5 Gew.-Teile
Die Komponenten (1) bis (3) wurden vermischt und granuliert.
Eine Lösung, die durch Verdünnung von 7 Gew.-Teilen ß-/4-(3, 5-Dichlorpyridyl-2-oxy) phenoxy_7propylchlorj.dmit Aceton
erhalten worden war, wurde auf die granulierten Komponenten
zur Bildung von Granulat gesprüht.
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Formulierungsbeispiel 5
(1} cv -Methoxy-ß-/?-(2,4-dichlorphenoxy)-
phenoxy_7propan 2o Gew.-Teile
(2) Xylol 6o Gew.-Teile
(3) Sorpol 28o6B 2o Gew.-Teile
Die Komponenten (1) bis (3) wurden unter Bildung eines
emulgierbaren Konzentrates gleichmässig vermischt.
Formulierungsbeispiel 6
(1) Bentonit 58 Gew.-Teile
(2) Jeeklite 3o Gew.-Teile
(3) Natriumligninsulfonat 5 Gew.-Teile
Die Komponenten (1) bis (3) wurden vermischt und granuliert.
Eine durch Verdünnung von 7 Gew.-Teilen ß-/i-j( 2 , 4-Dichlorphenoxy)phenoxv/propylchlorid mit Aceton erhaltene Lösung
wurde auf die granulierten Komponenten zur Bildung von
Granulat gesprüht.
Die herbicide Wirkung der erfindungsgemässen Verbindung wurde
in der nachstehend angeführten Weise geprüft, wobei die erzielten Ergebnisse ebenfalls nachstehend angeführt sind.
Versuchsbeispiel 1
Jeweils 1/3.ooo ar (1/3o m ) (flach) wurde mit Erde zur
Schaffung von Berg- bzw. Hochlandfarmbedingungen b/eladen.
Vorbestimmte Mengen an Samen von essbarem Scheunenhofgras,
Rettich und Sojabohnen wurden ausgesät und mit Erde bedeckt,
die Samen des grossen Fingergrases (Digitaria adscendens HENR.)
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grünen Fuchsschwanz (Setaria viridis BEAUV.) und Scheunenhof gras (Echinochloa crus-galli BEAUV.) als grasartige Unkräuter enthielt, in einer Dicke von etwa 1 cm bedeckt. Drei Tage nach dem Säen wurden eine wässrige Dispersion jeder der Verbindungen/ die in Tabelle 1 gezeigt sind, hierauf gesprüht und das Wachstum der Unkräuter wurde visuell 2o Tage nach der Versprühung beobachtet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben. Das Ausmass der in Tabelle 1 gezeigten Wachstumsinhibierung wurde auf einer 1o-teiligen Skala bewertet, in der die Zahl 1o angibt, dass das Wachstum vollständig inhibiert war,und 1 angibt, dass keine Inhibierung vorlag.
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Tabelle 1
Äusmass der Wachstumsinhibierung
Verbindung
Nr.		 Menge an
Wirkstoff
(g/ar)		 essbares
Scheunen-
hofgras		 Rettich Sojabohne grasartige
Unkräuter
1 100
50		 10
10		 1
1		 1
. . 1		 10
10
. 2 100
50		 10
10		 ■ ι
1		 . 1
1		 10
10
3
• 		100
50		 10
10		 1
1		 1
- 1		 10
10
k 100
50 ■		 10
10		 1
1		 1
1		 10
10
5 100
50		 10 . '
10		 1
1		 1
1		 10
10
6 100
50		 10
10		 1
1		 1
1		 10
10
δ 100
50		 9
δ 		1
1		 1
1		 10
10
10 100
50 		10
■ 10 		1
1		 i
1		 ■ ίο
10
11 100
50 		10
10		 1
1		 1
• ι		 10
10
12 100
50 		10
10		 1
1		 1
1		 10
10
13 100
50		 10
10		 1
1		 1
1		 10
10 '·
Ik . 100
50		 10
10		 ■ ι
1		 1.
1		 10
10
15 100
50 		10 -'
10		 1
1		 . 1
1		 10
10
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Xf-
16 100
50		 10
10		 1
1		 1
1		 10
10
17 100
50		 10
10 '		 1
1		 1
1		 10
io
18 100
50		 10
9		 1
■ ι.		 1
1 '		 10
10
19 100
50		 10
10-		 1
1		 - ι .
1		 10
10
20 100
50		 10
10		 1
1		 1
1		 10
10
21 100
50		 10
10		 1
1		 1
1		 10
10
22 100
50		 10
9 # 		1
ϊ 		- 1
1		 10
10
23 100
50		 10
7		 1
1		 1
1		 10
10
24 100
50		 10
10		 1
1		 1
1		 10
10
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Versuchsbeispiel· 2
2
Jeweils I/I0.000 ar (1/100 m )-Topf wurde mit Erde bedeckt und vollständig mit Wasser gesättigt. Eine vorbestimmte Menge luftgetrockneter Samen von Scheunenhofgras wurde gesät und mit Erde leicht bedeckt. Als das Scheunenhofgras oberhalb der Erde auftrat, wurde Wasser in den Topf bis zu einer Tiefe von 3 cm eingegeben, um Überflutungsbedingungen zu schaffen, und es wurde eine wässrige Dispersion jeder der in Tabelle 2 angegebenen Verbindungen in den Topf eingegeben. 2o Tage nach der Behandlung mit der Dispersion wurden die überlebenden Scheunenhofgräser in dem Topf herausgezogen, in der Luft getrocknet und gewogen. Der Prozentsatz der Menge an überlebenden Unkräutern, bezogen auf den unbehandelten Topf wurde berechnet und das Ausmass des Wachtums bestimmt (wobei ο % kein Wachstum bedeutet, I00 % anzeigt, dass keine Inhibierung vorlag).
Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 angeführt.
Tabelle 2
Ausmass des Wachstums (%)
Verbindung Nr. ., TT. , , cx: , , , 2 Menge an Wirkstoff (g/ar)
2,5
1 2
O O
O O
O O
O O
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Claims (15)

  1. 26A9706
    Patentansprüche
    1 .j Verbindung der allgemeinen Formel (I)
    CH
    , j j
    X—\ ^-OCHCH2-Y (I)
    worin X eine 4-Halophenoxygruppe, eine 2,4-Dihalophenoxygruppe, eine 4-Trifluormethylphenoxygruppe, eine 2-Halo—4-trifluormethyl-phenoxygruppe, eine 5-Halopyridyl-2-oxygruppe oder eine 3,5-Dihalopyridyl-2-oxygruppe bedeutet, und Y ein Halogenatom, eine Hydroxy gruppe, eine (C^-C4) Alkoxygruppe, deren Alkylgruppe mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert sein kann, eine (Cj-C4)Alkylcarbonyloxygruppe oder eine Phenylcarbonyloxygruppe, deren Phenylgruppe mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert sein kann, bedeutet.
  2. 2. Verbindung nach Anspruch 1, worin X eine 4-Chlorphenoxygruppe, eine 2,4-Dichlorphenoxygruppe, eine 4-Trifluormethyl-phenoxygruppe oder eine 2-Chlor-4-Trifluormethylphenoxygruppe darstellt.
  3. 3. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass X eine 5-Halo-pyridyl-2-oxygruppe oder eine 3,5-Dihalopyridyl-2-oxygruppe darstellt»
  4. 4. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass X eine 4-Trifluormethylphenoxygruppe oder eine 3,5-Dichlorpyridyl-2-oxygruppe darstellt.
    709818/1123
  5. 5. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass X eine 4-Trifluormethylphenoxygruppe oder eine 3/5-Dichlorpyridyl-2-oxygruppe darstellt, und Y ein Chloratom, ein Bromatorn, eine Hydroxygruppe oder eine (C.-C^)Alkoxygruppe bedeutet.
  6. 6. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass X .eine 3,5-Dichlorpyridyl~2-oxygruppe bedeutet und Y ein Chloratom, ein Bromatom, eine Hydroxygruppe oder eine (Cj-C.)Alkoxygruppe darstellt.
  7. 7. ß-/4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)phenox^/propanol.
  8. 8. Herbicides Mittel, gekennzeichnet durch eine herbicid wirksame Menge zumindest-, einer Verbindung der allgemeinen Formel (I)
    OCHCH2-Y (I)
    worin X eine 4-Halophenoxygruppe, eine 2,4-Dihalophenoxygruppe, eine 4-Trifluormethy!phenoxygruppe, eine 2-Halo-4—trifluormethyl-phenoxygruppe, eine 5-Halopyridyl-2-oxygruppe oder eine 3,5-Dihalo-pyridyl-2-oxygruppe darstellt, und Y ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine (Cj-C^)-Alkoxygruppe, deren Alkylgruppe mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert sein kann, eine (C^-C.)Alkylcarbonyloxygruppe oder eine Phenylcarbonyloxygruppe, worin deren Phenylgruppe mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert sein kann,bedeutet als Wirkstoff und einem landwirtschaftlich annehmbaren Zusatzstoff.
    7098 18/1123
  9. 9. Herbicides Mittel nach Anspruch 8, worin X eine 4-Chlorphenoxygruppe, ein 2,4-Dichlorphenoxygruppe, eine 4-Trifluormethylphenoxygruppe oder eine 2-Chlor-4-trifluormethylphenoxygruppe darstellt.
  10. 10. Herbicides Mittel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet , dass X eine 5~Halopyridyl-2-oxygruppe oder eine 3,5-Dihalopyridyl-2-oxygruppe darstellt.
  11. 11. Herbicides Mittel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet , dass X eine 4-Trifluormethylphenoxygruppe oder eine 3/5-Dichlorpyridyl-2-oxygruppe darstellt.
  12. 12. Herbicides Mittel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet , dass X eine 4-Trifluormethylphenoxygruppe oder eine 3/5-Dichlorpyridyl-2-oxygruppe darstellt, und Y ein Chloratom, ein Bromatom, eine Hydroxygruppe oder eine (C,-C»),.Alkoxygruppe darstellt.
  13. 13. Herbicides Mittel nach Anspruch 8, dadurch g ekennzeichnet, dass X eine 3,5-Dichlorpyridyl-2-oxygruppe darstellt und X ein Chloratom, ein Bromatom, eine Hydroxygruppe oder eine (C-, -C^) Alkoxygruppe bedeutet.
  14. 14. Herbicides Mittel nach Anspruch 8,. dadurch gekennzeichnet , dass die Verbindung der allgemeinen Formel (I) ß-/4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)phenoxy_7-propanol darstellt.
  15. 15. Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut in Gegenwart von Kulturpflanzen, dadurch gekennzeichnet , dass man eine herbicid wirksame Menge eines herbiciden Mittels gemäss Anspruch 8 aufbringt.
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