DE2643477C2 - - Google Patents
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- C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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- C07D295/15—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Aminoacetanilid-
Derivate der Formel I gemäß den Definitionen im Anspruch 1,
ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie
fungizide Mittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe ent
halten. Diese Mittel lassen sich zur Bekämpfung phytopathogener
Pilze verwenden.
Beispiele anorganischer Säuren sind Chlorwasserstoffsäure,
Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoffsäure, Schwefelsäure,
Phosphorsäure, phosphorige Säure, Perchlorsäure, Salpeter
säure, Methoxyschwefelsäure und andere.
Beispiele organischer Säuren sind Essigsäure, Trichloressig
säure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Milchsäure,
Glycolsäure, Aconitsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Benzol
sulfonsäure, Methansulfonsäure.
ω-Aminoacylaniline mit Halogenatomen, Alkyl- oder Alkoxy
gruppen in den ortho-Positionen des Phenylrings sind bereits
bekannt. Aus der US-PS 28 13 861 ist als das Lokalanästhetikum
verwendete Pyrrocain (=1-Pyrrolidin-aceto-2′,6′-dimethyl
anilid) bekanntgeworden.
Ferner ist Xylocain (=2-Diäthylaminoaceto-2′,6′-dimethyl
anilid) als Lokalanästhetikum im Handel. [Merck Index,
8. Auflage, Seite 618, (Merck Co. Inc.)]. In der südafrikan.
Patentschrift Nr. 74/3766 wird zum gleichen Zweck als
verbessertes Präparat das 2-n-Butyl-2-tert-butylamino-
aceto-2′,6′-dimethylanilid vorgeschlagen.
In der DE-OS 24 00 540 werden Primäramino-acyl-2′,6′di(subst.)
anilide als therapeutische Verbindungen mit antiarrhythmischen
Eigenschaften vorgeschlagen. Hinweise auf mikrobizide Wirkung
gegen phytopathogene Pilze werden nicht gegeben.
Nächstvergleichbare, als bevorzugt gekennzeichnete Substanzen
dieser Publikation, wie N-Aminoacetyl-2,6-diäthylanilin,
N-Aminoacetyl-2′,6′-diäthoxyanilin oder N-Propyl-N-aminoacetyl-
2′,6′-dimethylanilin sind gegen Erreger von Pflanzenkrankheiten
wirkungslos.
In der DE-OS 14 18 528 werden N-Phenylalaminamide als Analgetika
und Antipyretika vorgeschlagen. Auch diese Präparate, wie z. B. des Dimethyl
ammoniumacetyl-N-phenyl-N′,N′-dimethylalaminamid, ermangeln
einer mikrobiziden Wirkung gegen Erreger von Pflanzenkrankheiten.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß Verbindungen mit der
Struktur der Formel I ein für die praktischen Bedürfnisse
sehr günstiges Mikrobizid-Spektrum zum Schutze von Kultur
pflanzen aufweisen. Kulturpflanzen seien im Rahmen
vorliegender Erfindung beispielsweise Getreide, Mais, Reis,
Gemüse, Zuckerrüben, Soja, Erdnüsse, Obstbäume, Zierpflanzen,
vor allem aber Reben, Hopfen, Gurkengewächse (Gurken, Kürbis,
Melonen), Solanaceen wie Kartoffeln, Tabak und Tomaten, sowie
auch Bananen-, Kakao- und Naturkautschuk-Gewächse.
Mit den Wirkstoffen der Formel I können an Pflanzen oder
Pflanzenteilen (Früchte, Blüten, Laubwerk, Stengel, Knollen,
Wurzeln) dieser und verwandter Nutzkulturen die auftretenden
Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei auch später
zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont
bleiben. Die Wirkstoffe sind gegen die den folgenden Klassen
angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Ascomycetes
(z. B. Erysiphaceae); Basidiomycetes wie vor allem Rostpilzen;
Fungi imperfecti (z. B. Moniliales); dann aber besonders
gegen die der Klasse der Phycomycetes angehörenden Oomycetes
wie Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Pythium oder
Plasmopara. Überdies wirken die Verbindungen der Formel I
systemisch. Sie können ferner als Beizmittel zur Behandlung
von Saatgut (Früchte, Knollen, Körner) und Pflanzenstecklingen
zum Schutz vor Pilzinfektionen sowie gegen im Erdboden
auftretende phytopathogene Pilze eingesetzt werden.
Bevorzugt sind die von 1.2.4-Triazol abgeleiteten Verbindungen.
Verbindungen der Formel I besitzen selbst in erhöhten
Konzentrationen allgemein eine gute Verträglichkeit auf Kultur
pflanzen.
Die Verbindungen der Formel I werden gemäß einem weiteren
Gegenstand vorliegender Erfindung in an sich bekannter Weise
- A) durch Acylierung einer Verbindung der Formel II mit einer Carbonsäure der Formel III oder ihrem Ester, Säureanhydrid oder dem Hydrohalogenid ihres Säurehalogenids hergestellt, oder
- B) durch anfängliche entsprechende Monohaloacylierung einer Verbindung der Formel II über ein Zwischenprodukt der Formel IV und Weiterreaktion mit einem sekundären Amin der Formel V gewonnen.
In den Formeln II, III, IV und V haben R₂ bis R₇ und Z₁
die für Formel I angegebene Bedeutung, während Hal′ ein
Halogenatom, vorzugsweise Chlor oder Brom darstellt.
Die Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber
den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- und Verdünnungs
mitteln durchgeführt werden. Es kommen beispielsweise folgende
in Frage: aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe
wie Benzol, Toluol, Xylole, Petroläther; halogenierte Kohlen
wasserstoffe wie Chlorbenzole, Methylenchlorid, Aethylen
chlorid, Chloroform; Aether und ätherartige Verbindungen
wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Nitrile wie
Acetonitril; N,N-dialkylierte Amide wie Dimethylformamid;
Dimethylsulfoxid, Ketone wie Methyläthylketon und Gemische
solcher Lösungsmittel untereinander.
Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0°C und 180°C,
vorzugsweise zwischen 20°C und 120°C. In manchen Fällen ist
die Verwendung von säurebindenden Mitteln bzw. Kondensations
mitteln vorteilhaft. Als solche kommen tertiäre Amine wie
Trialkylamine (z. B. Triäthylamin), Pyridin und Pyridinbasen,
oder anorganische Basen, wie die Oxide und Hydroxide,
Hydrogencarbonate und Carbonate von Alkali- und Erdalkali
metallen sowie Natriumacetat in Betracht. Als säurebindendes
Mittel kann außerdem bei der ersten Verfahrensvariante A)
bzw. bei der Monohaloacylierung der Verfahrensvariante B)
ein Überschuß des jeweiligen Anilinderivates der Formel II
dienen. Bei der Weiterreaktion einer Verbindung der Formel IV
zu I kann als säurebindendes Mittel auch ein Überschuß an
einer Verbindung der Formel V verwendet werden.
Das von Verbindungen der Formel II ausgehende Herstellungsver
fahren A kann auch ohne säurebindende Mittel durchgeführt
werden, wobei in einigen Fällen das Durchleiten von Stick
stoff zur Vertreibung des gebildeten Halogenwasserstoffs
angezeigt ist. In anderen Fällen ist ein Zusatz von
Dimethylformamid als Reaktionskatalysator sehr vorteilhaft.
Einzelheiten zur Herstellung der Vorprodukte der Formel II
kann man den Methoden entnehmen, wie sie allgemein für die
Herstellung von Anilino-alkansäureestern in obengenannten
Publikationsorganen angegeben werden.
Die Verbindungen der Formel I mit der Bedeutung
besitzen ein asymmetrisches Kohlenstoffatom (*) und können auf
übliche Art in optische Antipoden gespalten werden. Hierbei
besitzt die enantiometere D-Form die stärkere mikrobizide
Wirkung.
Im Rahmen der Erfindung sind demgemäß diejenigen Verbindungen,
ihre Mittel und ihre Verwendung bevorzugt, welche sich auf die
D-Konfigurationen der Formel I beziehen.
Zur Herstellung der reinen optischen D-Antipoden wird z. B.
die racemische Verbindung der Formel VI
worin R₂, R₃ und R₄ die für Formel I genannte Bedeutung haben,
hergestellt und dann in an sich bekannter Weise mit einer
N-haltigen optisch aktiven Base zum entsprechenden Salz
umgesetzt. Durch fraktionierte Kristallisation des Salzes
und nachfolgende Freisetzung der mit dem optischen D-Antipoden
angereicherten Säure der Formel VI und gegebenenfalls
Wiederholung (auch mehrfache Wiederholung) der Salzbildung,
Kristallisation und Freisetzung der α-Anilinopropionsäure
der Formel VI gewinnt man stufenweise die reine D-Form. Aus
dieser läßt sich dann auf übliche Art, z. B. in Gegenwart von
HCl oder H₂SO₄, mit Methanol, Äthanol bzw. mit Methyl- oder
Äthylmercaptan (bzw. ihren Alkalisalzen) die optische
D-Konfiguration des der Formel II zugrundeliegenden Esters
herstellen.
Unabhängig von der genannten optischen Isomerie wird in der
Regel eine Atropisomerie und die Phenyl -N Achse in
den Fällen beobachtet, wo der Phenylring mindestens in
2,6-Stellung und gleichzeitig unsymmetrisch zu dieser Achse
(gegebenenfalls also auch durch die Anwesenheit zusätzlicher
Substituenten) substituiert ist.
Sofern keine gezielte Synthese zur Isolierung reiner Isomerer
durchgeführt wird, fällt normalerweise ein Produkt der Formel I
als Gemisch dieser möglichen Isomeren an. Die grundsätzlich
günstigere fungizide Wirkung der enantiomeren, von der
Formel IV abgeleiteten D-Form (im Vergleich zur D,L-Form oder
zur L-Form) bleibt jedoch erhalten und wird nicht nennenswert
durch die Atropisometrie beeinflußt.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der
Erfindung. Die Temperaturangaben
beziehen sich auf Celsiusgrade.
Herstellung von
N-(1′-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-diäthylaminoacetyl-2,6-di
methylanilin.
- a) Herstellung von N-(1′-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-chloracetyl-
2,6-dimethylanilin (Zwischenprodukt):
990,3 g (=4,76 g-Mole) α-(2,6-Dimethylanilino)-propion säuremethylester werden mit 605 g (=5,7 g-Mole) Natrium carbonat in 2,5 Litern Benzol (absolut) vermischt. Dazu läßt man 455 ml (=5,7 g-Module) Monochloracetylchlorid so langsam zutropfen, daß eine Temperatur von 30-35°C im Reaktionsgemisch nicht überschritten wird. Nach dem Aus rühren bei Raumtemperatur über Nacht wird das Gemisch abfiltriert und das Filtrat am Rotationsverdampfer bei ca. 50° eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird aus Benzin (Siedebereich 65-90°) umkristallisiert. Man erhält 1132 g Zwischenprodukt, Smp. 92-94°C. - b) 29 g des gemäß a) hergestellten Produkts und 60 g Diäthylamin in 100 ml Wasser werden 60 Std. auf 80° erwärmt, mit 200 ml Wasser verdünnt, gekühlt und dreimal mit je 200 ml Essigsäureäthylester extrahiert. Die ver einigten Extrakte werden mit wenig Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Dann wird der Essigester abgedampft. Das Rohprodukt wird durch Destillation im Hochvakuum gereinigt, Sdp. 138-140°/0,05 Torr. Durch Anreiben mit Petroläther kann das Oel zur Kristallisation gebracht werden. Die farblosen Kristalle der Verbindung Nr. 1.3 schmelzen bei 28-32°.
Auf diese Art oder nach einer der oben angegebenen Methoden
werden folgende Verbindungen der Formel Ie hergestellt:
sowie folgende Verbindungen der Formel
Herstellung von
N-(1′-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-(1,2,4-triazol-1-yl)-acetyl-
2,6-dimethylanilin.
20,8 g 1,2,4-Triazol in 100 ml Tetrahydrofuran werden unter
Stickstoff-Atmosphäre zu 14,4 g 50%igem Natriumhydrid in
60 ml Tetrahydrofuran getropft und bis zur vollständigen
Bildung des Natriumsalzes 3 Stdn. unter Rückfluß erhitzt.
Nach dem Abkühlen auf 0° werden unter Rühren 42,5 g
N-(1′-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-chloracetyl-2,6-dimethylanilin
in 200 ml Tetrahydrofuran langsam zugegeben, 12 Stdn. bei
Raumtemperatur gerührt und 48 Stunden unter Rückfluß
gekocht. Nach dem Abkühlen werden unter Stickstoff-
Atmosphäre 20 ml Wasser zugegeben. Das Gemisch wird dann auf
Eiswasser gegossen und dreimal mit je 100 ml Diäthyläther
extrahiert. Die vereinigten Extrakte werden über Natrium
sulfat getrocknet und filtriert. Der Diäthyläther wird
abgedampft. Nach dem Umkristallisieren aus Toluol/Petroläther
schmilzt die Verbindung Nr. 2.20 bis 131-132°.
Auf diese Art oder nach einer der oben angegebenen Methoden
werden auch folgende Verbindungen der Formel Ih hergestellt:
Auf diese Art oder nach einer der oben angegebenen Methoden werden
auch folgende Verbindungen der Formel Ij hergestellt:
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder
zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlag
stoffen verwendet werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe
können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der
Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen
oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-,- Dispergier-,
Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln. Die
Herstellung solcher Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise
durch inniges Vermischen und Vermahlen der Bestandteile.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I in den
folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen:
feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Körner, Granulate, Umhüllungs granulate, Imprägnierungsgra nulate und Homogengranulate;
feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Körner, Granulate, Umhüllungs granulate, Imprägnierungsgra nulate und Homogengranulate;
flüssige Aufarbeitungsformen:
- a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver, Pasten, Emulsionen; Lösungskon zentrate; - b) Lösungen: Aerosole.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln
liegt zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent.
Die Verbindungen der Formel I können, um sie den gegebenen
Umständen anzupassen, selbstverständlich zur Verbreiterung
ihres Wirkungsspektrums mit anderen geeigneten Pestiziden,
wie z. B. Fungiziden, Bakteriziden, Insektiziden, Akariziden,
Herbiziden oder den Pflanzenwuchs beeinflussenden Wirkstoffen
zusammen eingesetzt werden.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt
formuliert werden:
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen
Stäubemittels werden die folgenden Stoffe
verwendet:
- a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum; - b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und
vermahlen und können in dieser Form zur Anwendung verstäubt
werden.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden
die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol
91 Teile Kaolin (Korngröße 0,3-0,8 mm).
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol
91 Teile Kaolin (Korngröße 0,3-0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit
6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und
Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird
auf Kaolin aufgesprüht, und anschließend wird das Aceton
im Vakuum verdampft. Ein derartiges Mikrogranulat ist
besonders zur Bodenapplikation geeignet.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 70%igen b) 40%igen
c) und d) 25%igen e) 10%igen Spritzpulvers
werden folgende Bestandteile verwendet:
- a) 70 Teile Wirkstoff
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat,
3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren- Formaldehyd-Kondensat 3 : 2 : 1,
10 Teile Kaolin,
12 Teile Champagne-Kreide; - b) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure; - c) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose- Gemisch (1 : 1),
1,5 Teile Natrium-dibutylnaphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; - d) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose- Gemisch (1 : 1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaloin, - e) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin;
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlag
stoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und
Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher
Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit, die sich mit Wasser zu
Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen und
insbesondere zur Blattapplikation verwenden lassen.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines 25%igen
emulgierbaren Konzentrates werden folgenden Stoffe verwendet:
25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.
Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser
Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden,
die besonders zur Blattapplikation geeignet sind.
Tomaten-Pflanzen der Sorte "Roter-Gnom" werden
nach 3-wöchiger Anzucht nach dem Besprühen mit einer 0,05%
Aktivsubstanz enthaltenden Brühe (hergestellt aus der zu
einem Spritzpulver aufgearbeiteten Wirksubstanz) und deren
Antrocknen mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora
infestans infiziert. Sie bleiben dann während 6 Tagen in
einer Klimakammer bei 18 bis 20° und hoher Luftfeuchtigkeit,
die mittels eines künstlichen Sprühnebels erzeugt wird. Nach
dieser Zeit zeigen sich typische Blattflecken. Ihre Anzahl
und Größe sind der Bewertungsmaßstab für die geprüfte
Substanz.
Tomatenpflanzen der Sorte "Roter Gnom" werden nach drei
wöchiger Anzucht mit einer Zoosporensuspension des Pilzes
besprüht und in einer Kabine bei 18 bis 20° und gesättigter
Luftfeuchtigkeit inkubiert. Unterbruch der Befeuchtung nach
24 Stunden. Nach dem Abtrocknen der Pflanzen werden diese
mit einer Brühe besprüht, die die als Spritzpulver
formulierte Wirksubstanz in einer Konzentration von 0,05%
enthält. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die
Pflanzen wieder in der Feuchtkabine während 4 Tagen aufge
stellt. Anzahl und Größe der nach dieser Zeit auftretenden
typischen Blattflecken sind der Bewertungsmaßstab für die
Wirksamkeit der geprüften Substanzen.
Die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz wird in
einer Konzentration von 0,05% (bezogen auf das Boden
volumen) auf die Bodenoberfläche von drei Wochen alten
eingetopften Tomatenpflanzen der Sorte "Roter Gnom" gegeben.
Nach dreitägiger Wartezeit wird die Blattunterseite der
Pflanzen mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora
infestans besprüht. Sie werden dann 5 Tage in einer
Sprühkabine bei 18 bis 20° und gesättigter Luftfeuchtigkeit
gehalten. Nach dieser Zeit bilden sich typische Blattflecken
deren Anzahl und Größe zur Bewertung der Wirksamkeit der
geprüften Substanzen dienen.
In diesen drei Versuchen zeigen die Verbindungen der Formel I
gute blattfungizide Wirkung.
Mit den
Verbindungen der Formel Ih
und Ij wurde der Pilzbefall vollständig oder fast vollständig
gehemmt (0-10%). Dabei dienten infizierte, aber unbehandelte
Tomatenpflanzen als Kontrolle (=100% Befall).
Im Gewächshaus wurden Rebenstecklinge der Sorte "Chasselas"
herangezogen. Im 10-Blatt-Stadium wurden 3 Pflanzen mit einer
aus der als Spritzpulver formulierten Wirksubstanz hergestellter
Brühe (0,05% Wirkstoff) besprühen. Nach dem Antrocken des
Spritzbelages wurden die Pflanzen auf der Blattunterseite mit
der Sporensuspension des Pilzes gleichmäßig infiziert. Die
Pflanzen wurden anschließend während 8 Tagen in einer
Feuchtkammer gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich deutliche
Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. Anzahl und
Größe der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen
dienten als Bewertungsmaßstab für die Wirksamkeit der
geprüften Substanzen.
Rebenstecklinge der Sorte "Chasselas" wurden im Gewächshaus
herangezogen und im 10-Blatt-Stadium mit einer Sporen
suspension von Plasmopara viticola an der Blattunterseite
infiziert. Nach 24 Std. Aufenthalt in der Feuchtkabine
wurden die Pflanzen mit einer 0,05%igen Wirkstoffbrühe
besprüht, die aus einem Spritzpulver des Wirkstoffs hergestellt
worden war. Anschließend wurden die Pflanzen 7 Tage
weiterhin in der Feuchtkabine gehalten. Nach dieser Zeit
zeigten sich die Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen.
Anzahl und Größe der Infektionsstellen an den behandelten
Pflanzen dienten als Bewertungsmaßstab für die Wirksamkeit
der geprüften Substanzen.
Die Verbindungen der Formel I zeigten gute blattfungizide
Wirkungen in diesen beiden Versuchen, wobei der Pilzbefall
der Reben im Durchschnitt auf weniger als 20% im Vergleich
mit Kontrollpflanzen gesenkt wurde.
Mit
den Verbindungen Nr. 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.7, 1.10, 1.12,
1.15, 1.26, 1.29, 1.30, 1.31, 1.33, 1.34, 1.48, 1.50, 1.51, 1.52 sowie
2.1 bis 2.6, 2.9, 2.11, 2.12, und 2.13
wurde der Pilzbefall sogar noch bei Wirkstoff
konzentrationen von 0,02% vollständig oder fast vollständig
bekämpft (0-5% Befall).
Der Pilz wird auf sterilen Haferkörnern kultiviert und einer
Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wird in
Blumentöpfe abgefüllt und mit Zuckerrübensamen besät. Gleich
nach der Aussaat werden die als Spritzpulver formulierten
Versuchspräparate als wäßrige Suspension über die Erde
gegossen (20 ppm Wirkstoff bezogen auf das Erdvolumen).
Die Töpfe werden darauf während 2-3 Wochen im Gewächshaus bei
20-24°C aufgestellt. Die Erde wird dabei durch leichtes
Besprühen mit Wasser gleichmäßig feucht gehalten.
Bei der Auswertung der Tests wird der Auflauf der Zucker
rübenpflanzen sowie der Anteil gesunder und kranker Pflanzen
bestimmt.
Der Pilz wird auf sterilen Haferkörner kultiviert und einer
Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wird
in Blumentöpfen abgefüllt, und mit Zuckerrübensamen besät, die
mit den als Beizpulver formulierten Versuchspräparaten
gebeizt worden sind (1000 ppm Wirkstoff bezogen auf das
Samengewicht). Die besäten Töpfe werden während 2-3 Wochen
im Gewächshaus bei 20-24°C aufgestellt. Die Erde wird dabei
durch leichtes Besprühen mit Wasser gleichmäßig feucht
gehalten.
Bei der Auswertung wird der Auflauf der Zuckerrübenpflanzen
sowie der Anteil gesunder und kranker Pflanzen bestimmt.
Nach der Behandlung mit den Wirkstoffen der Formel I liefen,
sowohl unter den Testbedingungen a) wie b) mehr als 80% der
Zuckerrübenpflanzen auf und hatten ein gesundes Aussehen.
Hervorzuheben ist die starke Wirkung der Verbindungen Nr. 2.2, 2.3 und 2.4
durch die ein Pythium-Befall vollständig
unterdrückt wurde.
10-15 cm hohe Erdnußpflanzen wurden mit einer aus
Spritzpulver der Wirksubstanz hergestellten Spritz
brühe (0,02% Aktivsubstanz) besprüht und 48 Std. bei ca. 21°C
und hoher Luftfeuchtigkeit inkubiert und anschließend
bis zum Auftreten der typischen Blattflecken in einem Ge
wächshaus aufgestellt. Die Beurteilung der fungiziden
Wirkung erfolgte 12 Tage nach der Infektion basierend
auf Anzahl und Größe der auftretenden Flecken.
Im Vergleich mit infizierten, aber unbehandelten Kontroll
pflanzen war der Pilzbefall bei Behandlung mit Wirkstoffen
der Formel I stark gehemmt, insbesondere bei Einsatz der
Verbindungen Nr. 1.23, 1.26 und 1.47 (Befall 0-5%).
Claims (7)
1. Aminoacetanilid-Derivate der allgemeinen Formel I
worin
R₂ die Methyl- oder Äthylgruppe oder ein Chloratom,
R₃ ein Wasserstoffatom, die Methylgruppe oder ein Chloratom oder ein Bromatom,
R₄ ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe darstellen und
Z₁ die Methoxy- oder Methylmercaptogruppe bedeutet und
R₆ Wasserstoff ist oder eine für R₇ gegebene, aber unabhängige Bedeutung hat,
R₇ eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Iso butyl-, sec.Butyl-, tert.Butyl-, Pentyl- oder Hexyl gruppe oder eine Allyl-, Chlorallyl- oder Propargylgruppe, eine Hydroxyäthyl-, Methoxyäthyl- oder Cyanoäthylgruppe bedeutet, oder worin
R₆ und R₇ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 1,2,4-Triazol- oder einen Pyrazolring dar stellen, sowie Salze dieser Verbindungen mit anorganischen oder organischen Säuren.
R₂ die Methyl- oder Äthylgruppe oder ein Chloratom,
R₃ ein Wasserstoffatom, die Methylgruppe oder ein Chloratom oder ein Bromatom,
R₄ ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe darstellen und
Z₁ die Methoxy- oder Methylmercaptogruppe bedeutet und
R₆ Wasserstoff ist oder eine für R₇ gegebene, aber unabhängige Bedeutung hat,
R₇ eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Iso butyl-, sec.Butyl-, tert.Butyl-, Pentyl- oder Hexyl gruppe oder eine Allyl-, Chlorallyl- oder Propargylgruppe, eine Hydroxyäthyl-, Methoxyäthyl- oder Cyanoäthylgruppe bedeutet, oder worin
R₆ und R₇ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 1,2,4-Triazol- oder einen Pyrazolring dar stellen, sowie Salze dieser Verbindungen mit anorganischen oder organischen Säuren.
2. N-(1′-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-dimethylaminoacetyl-2,6-
dimethylanilin.
3. N-(1′-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-dimethylaminoacetyl-2,3,6-
trimethylanilin.
4. N-(1′-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-(1′,2′′,4′′-triazol)acetyl-
2,6-dimethylanilin.
5. N-(1′Methylthiocarbonyl-äthyl)-N-(1′′,2′′,4′′-triazolo)acetyl-
2,6-dimethylanilin.
6. Verfahren zur Herstellung von Aminoacetanilid-Derivaten
gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine in an sich bekannter
Weise durchgeführte
- A) Acylierung einer Verbindung der Formel II mit einer Carbonsäure der Formel III oder ihrem Ester, Säureanhydrid oder dem Hydrohalogenid ihres Säurehalogenids, oder
- B) durch anfängliche entsprechende Monohaloacylierung einer Verbindung der Formel II über ein Zwischenprodukt der Formel IV und Weiterreaktion mit einem sekundären Amin der Formel V wobei in den Formeln II, III, IV und V die Substituenten R₂ bis R₇ und Z₁ die für Formel I angegebene Bedeutung haben, während Hal′ ein Halogenatom darstellt.
7. Fungizides Mittel enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung
gemäß Anspruch 1, zusammen mit einem geeigneten Träger
material und/oder oberflächenaktiven Mitteln.
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