DE246660C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVl 246660 KLASSE 12 o. GRUPPE
Zusatz zum Patent 235311 vom 12. Februar 1910.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 18. Februar 1910 ab. Längste Dauer: 11. Februar 1925.
Das Patent 235311 schützt u. a. ein Verfahren
zur Darstellung von 2,3-Dimethylbutadien (1, 3) (ß-y-Dimethylerythren), welches
darin besteht, daß man Pinakon mit solchen wasser abspaltenden katalytischen Substanzen
erhitzt, die kein oder nur wenig hydratisch gebundenes Wasser enthalten.
Es wurde nun gefunden, daß, wenn man die in diesem Patent speziell genannten Mittel
durch die sauren Salze der Schwefelsäure ersetzt, die Bildung des ß-7-Dimethylerythrens
sich bei wesentlich niedrigerer Temperatur vollzieht. Bereits wenn man das Gemisch
dieser Substanzen bei etwa 1400 destilliert, entsteht in sehr guter Ausbeute das ß-y-Dimethylerythren.
Hierbei geht die Wasserabspaltung der Hauptsache nach in dem gewünschten
Sinne vor sich, d. h. aus einem Molekül Pinakon werden zwei Moleküle Wasser abgespalten, gemäß folgender Gleichung:
CH*
CH9
CH3-C-OH = 2 H2O + CH3-C
CH3-C-OH CH3-C
' I I!
CH3 CH2.
Neben unverändertem Pinakon, welches in Form des Hydrates übergeht, und geringen
35
Mengen Pinakolin erhält man über 70 Prozent ß-y-Dimethylerythren.
Es ist zwar bereits bekannt, daß durch Destillation von Carbinolen mit Kaliumbisulfat
Olefine entstehen, jedoch ist diese Reaktion durchaus keine allgemeine und bisher noch
nicht auf Glykole angewandt worden. In zahlreichen Fällen, wo die Wasserabspältung
aus den Carbinolen mit anderen Mitteln glatt verläuft, versagt das Kaliumbisulfat völlig.
Um so überraschender war es, daß bei der Verwendung des Pinakons der Prozeß so glatt
verläuft, während doch gerade in diesem Falle bisher fast ausschließlich Pinakolin erhalten
wurde.
Beispiel 1.
500 Teile Pinakon der Formel
500 Teile Pinakon der Formel
C FL-C-OH
CH3-C-QH
CH3
werden mit 750 Teilen Kaliumbisulfat (oder Kaliumpyrosulfat) innig gemischt. Die Mischung
wird darauf in einem geeigneten Destillationsgefäße auf 140 bis 150° erwärmt; dabei destil-
lieren das Dimethylerythren und Wasser neben Pinakonhydrat und geringen Mengen von
Pinakolin über. In der Vorlage bilden sich zwei Schichten. Man hebt die oberste Schicht
vom Wasser ab, trocknet sie über Chlorcalcium und rektifiziert sie. Zur völligen
Reinigung wird der Kohlenwasserstoff eventuell noch über metallischem Natrium destilliert.
Er siedet konstant bei 68 bis 69 °.
500 Teile Pinakon werden mit 50 Teilen
o-Toluidinbisulfat im Destillierkessel auf 130
bis 1400 erhitzt. Die homogene Flüssigkeit gerät in ruhiges Sieden, und es destilliert
Wasser, etwas unverändertes Pinakon, etwas Pinakolin und das ß-y-Dimethylbutadien über.
Man hebt vom Wasser ab und reinigt den Kohlenwasserstoff durch fraktionierte Destillation.
Man erhält so reines ß-y-Dimethylbutadien vom Siedepunkt 69 °.
Der Prozeß gelingt auch bei Anwendung von anderen sauren Salzen der Schwefelsäure.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Ausführungsform des durch Patent 235311 geschützten Verfahrens zur Darstellung von 2,3-Dimethylbutadien (1,3), darin bestehend, daß man zur Überführung von Pinakon in das Dimethylbutadien ein saures Salz der Schwefelsäure als wasserabspaltende Substanz verwendet.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE246660C true DE246660C (de) |
Family
ID=505517
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT246660D Active DE246660C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE246660C (de) |
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