DE2451577A1 - Anaerobe klebstoffmasse - Google Patents
Anaerobe klebstoffmasseInfo
- Publication number
- DE2451577A1 DE2451577A1 DE19742451577 DE2451577A DE2451577A1 DE 2451577 A1 DE2451577 A1 DE 2451577A1 DE 19742451577 DE19742451577 DE 19742451577 DE 2451577 A DE2451577 A DE 2451577A DE 2451577 A1 DE2451577 A1 DE 2451577A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- adhesive compositions
- contain
- compositions according
- adhesive
- mass
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft anaerob härtbare Massen, insbesondere anaerobe Klebstoffmassen, die ein Diaerylatestermonomeres
und einen latenten Polymerisationsinitiator enthalten.
Derartige Klebstoffe enthalten bekanntlich ein Honomeres,
das unter Ausschluß von Luft zwischen Metall- oder sonstigen Oberflächen polymerisieren kann, einen latenten Polymerisationsinitiator
und gegebenenfalls Zusätze, wie z.B. Polymerisationsbeschleuniger und Inhibitoren, die eine vorzeitige
Polymerisation verhindern, während die Masse der Luft ausgesetzt ist.
Bei den in den erfindungsgemäßen anaeroben Klebstoffen enthaltenen
Monomeren handelt es sich um diejenigen, wie sie
509820/0883
in der deutschen Off©alegimgsscteift
angegebenen Formel "beschrieben
2202040 der nachfolgend
0 -E*
worin die aromatischen Gruppen gegebenenfalls substituierte Benzolringe oder gegebenenfalls substituierte andere aromatische
Gruppen, E^ usd Eg Wasserstoff, Alkyl-, Aryl- oder
Hydroxyalkylgrupp en oder Halogen und E^ und R^ ein® Gruppe
der Formel bedeuten
ÖH
0-0 (O-CH - CHV
t « s i
in der η eine ganze SaIiI8 beispielsweise von 1 bis 20, .vorzugsweise
von 1 bis 5» und Ec, Hg und !„Wasserstoff, Alkyl-
oder Alkoxygruppen oder Halogen bedeuten.
Beispiele für andere aromatische Gruppen als Benzolringe
sind Naphthalin, Anthraeen und andere mehrkernige Gruppen,
Bei den Alkylgruppen kann es sich, um Methyl-, Ithyl- und
andere primäre, sekundäre oder tertiäre Alkylgruppen handeln und bei den Hydroxyalkylgruppen handelt es sich beispielsweise
um die Hydroxyäthy!gruppe. Das bevorzugte Halogen ist
Chlor.
Bei den Estern kaan es sieh insbesondere um Ester τοη alkoxylierten
Derivaten von Bisphenol A
-OH
9820/^983
oder von Bisphenol C
- OH
oder um ähnliche Verbindungen mit Substituenten in den
Benzolringen, mit anderen Substituenten als Methylgruppen an dem zentralen Kohlenstoffatom oder mit anderen aromatischen,
substituierten oder nicht-substituierten Gruppen anstelle der Benzolringe handeln»
Ein bevorzugtes Monomeres ist das Dimethacrylat von propoxyliertem
Bisphenol A, wobei die Anzahl der Eropoxylreste in
der Kette vorzugsweise 1 bis 5 beträgt; andere geeignete Monomere sind propoxyliertes Bisphenol C-ctLmethacrylat,
äthoxyliertes Bisphenol A-dimethacrylat und äthoxyliertes
Bisphenol A-diacrylat.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind nun anaerobe Klebstoffe,
die neben den oben genannten Monomeren und einem latenten Initiator außerdem noch Aminoacrylatester, wie z.B*
Dimethylamine äthylmethacrylat der Formel enthalten
OH, GH,
Durch Verwendung von Aminoacrylatestern, beispielsweise in einer Menge innerhalb des Bereiches von 5 bis 60, vorzugsweise
von 15 bis 25 Gew.-%, bezogen auf die Klebstoff masse,
können anaerobe Klebstoffmassenmit kurzen Aushärtungszeiten auf den verschiedensten Metalloberflächen hergestellt werden«
509820/0983
Es wurde außerdem überraschend von Chinesen9 wie goBo 1
daß durch Yerwendung
als Inhibitoren, iaaerhalb des Bereiches von
(Am&härtungszeit) gut gesteuert
Stabilität erzielt
hoher Endfestigkeitβ Beispiele
sind Ae@napfa.theaehia.on und
auf diese Bei-
5 bis 500
(reguliert) werden kann werden kam bei _
für andere geeignet©
9|10-Anthrachinon? di© spiele nicht beschränkt
(reguliert) werden kann werden kam bei _
für andere geeignet©
9|10-Anthrachinon? di© spiele nicht beschränkt
Bei dem latenten Initiator oder Katalysator für die Polymerisation
der Monomeren, handelt ©s sich vorzugsweise um p-Menthanhydroperoxyd9
es eignen sich aber auch di<s verschiedensten anderen Hydroperoxyde, wie geBo Diisopropjlbeaiolhydroperoxyd
und Gumo!hydroperoxidο Die lydroporoxyde können in Mischung
mit Peroxyden, insbesondere Dialkgrlparoxyden, z.B. Di-tert,-butylperoxyd,
verwendet w©rdea.o Die Imtiatormengen sind an
sich üblich und si® betragen beispielsweise 5 biö Ί0 Gew.-%,
bezogen auf die
Die Klebstoffmassea ©athaltea vorzugsweise auch ein Amin,
insbesondere eia primäres AmIn9 als Polymerisationsbeschleuniger·
Bei Yerwendaag von 2-Aminopyridin erhält man besonders
gute Ergebnisse® Beispiele für and®r© geeignete Amine sind 4-Aminopyridin, 3°Aminochinolin, die Η,Ν-Dimethylderivate
von Anilin, 4-Fitroanilin, Toluidin und 1-Haphthylamin und
N,N-Diäthylanilino Als Beschleuniger können jedoch auch die
verschiedensten anderen Stickstoff oder Schwefel enthaltenden
Verbindungen verwendet werden, %aBa 294~Dinitrophenol,
Dodecan-1-thiols !!",ISi-Dimethyl-kokosaittin-M-oxyd, a-Picolin-N-oxyd
und tris-Methylaziridino^d« Auch hier sind die zugegebenen
Mengen an siejä üblich und sie betragen beispielsweise
0,5 bis 5 Gewo-%9 bezogea auf die Klebstoffmass@e
Es ist aber auch mögliche, wegzulassen?
einen gesonderten B@schleimiger
die auch Stickstoff-
509820/0983
verbindungen darstellen,, selbst beschleunigend® Eigenschaften
haben.
Die folgenden Beispieles in denen spezifische Zusammensetzungen angegeben sind& sollen die Erfindimg näher erläutern^-
ohne sie jedoch, daraxsf su beschränken» Es kann aber auch
jede der in der deutschen Qffenlegungsschrift 2202040 angegebenen
zahlreichen Poxmialierungen. modifiziert werden durch
Zugabe von Aminoalkylaerylaten iind insbesondere von Dimethylaminoäthylmethacrylat
in den oben angegebenen Mengen, beispielsweise in einer Menge von 10 oder 15 G-ew,-% anstelle
einer gleichen Menge des Diacrylatestermonomeren in jedem Falle.
In den folgenden Beispielen wird auf die 3?ig. 1 und 2 der
beiliegenden Zeichnungen Bezug genommen, die zeigeni
Pig. 1 den Einfluß von Dimethylaminoäthylmethacrylat auf die Aushärtungszeit (Abbindezeit) der nachfolgend
angegebenen Zusammenset zungeni dabei wurde gefunden, daß der optimale Wert innerhalb des Bereiches von
15 bis 25 % Dimethylaminoäthylmethacrylat liegt bei einer konstanten Inhibitormenge von 300 ppm p-Benzochinon
(die Versuche wurden in beiden Figuren mit 8 mm (5/16 inch) -Muttern und -Schrauben aus BSF-Stahl
mit hoher Zugfestigkeit durchgeführt);
Fig. 2 den Einfluß des Inhibitors auf die Aushärtungszeit (Abbindezeit) und die Stabilität des anaeroben
Klebstoffproduktes; die Ergebnisse zeigen, daß der
beträchtliche Stabilitätsbereich von 50 bis 70 Minuten bei 82° 0 erzielt werden kann ohne wesentlichen
Einfluß des Inhibitors auf die Zeiten bis zum fingerfesten Abbinden (Aushärten); die Änderung
dieser Zeiten über den breiten Bereich von 100 bis
509820/0983
ppm ist gering
B©i den in den
©s sich na f©lg@ade
s feil©. hasdelsülblieh©© BiaethylsiMiaoathyliietlaaerylat
Vferte Ms zu 80 (Figo 1) raid 15 (Figo 2)
195 Seile 2-JjainopyE>idia
3?5 Sail© gemischte P©3?©3cyd© (p-M
300 ppH, p-BenzocMnoMsMMtos?, "beaogaa aui di© gesamte
j O (£./€■
v©i?w©iidete Biaethacrylatester hat di© folgend®.
formel
worin Ec die Grupp©
bedeutet und η einen durchschnittlichen Wert von etwa 1 hat«
.Die nachfolgende Salbellü I geigt dea EiafluB iron Dimethyl«·
aminoäthylacrylat auf di© Amshärtusagsseit (Abbiadeseit)
und die Festigkeit solcher Zrasasamensetsengen (Mischlingen)
auf den verschiedenst©n Metalloberf lächeno
509820/OC8 3
Zeit bis zum fingerfesten Bruchlockerungsdrehmoment in cm/kg (inch/lbs)
Abbinden (Minuten) nach
^_ 2 3 Jagen 1 Tag 1 Tag
Dimethylaminoäthylmethacrylat
0 %
5 %
15 %
O
CO
OO
CO
CO
OO
CO
dejj Metalls
a) 8 mm (5/16 inches)
Befestigungseinrichtung Stahl mit hoher Zugfestigkeit (H.T.Steel)
Befestigungseinrichtung Stahl mit hoher Zugfestigkeit (H.T.Steel)
Messing
Zink
Chrom
ITickel
Zink
Chrom
ITickel
passivierter rostfreier Stahl
rostfreier Stahl
Cadmium
Cadmium
b) Hülse und Bolzen**
Stahl mit hoher Zugfestigkeit
(H»T. Steel)
(H»T. Steel)
60 10 10 300 50
30 2
45 40 30
(>7 Tage) (>2 Tage) (8 Std.) 20 45 30
15
| 10 | 950 | (170) | 980 | (175) | ><j120 | (> 200) |
| 2 | 224 | (40) | 560 | (100) | 391 | (70) s |
| 15 | 391 | (70) | 420 | (75) | 670 | (120) -^ |
| 6 | 502 | (90) | 615 | (110) | 895 | (160) ι |
| 5 | 502 | (90) | 726 | (130) | 726 | (130) |
| 90 | 0 | 0 | 420 | (75) | ||
| 6 | 224 | (40) | 615 | (110) | 615 | (110) |
| 15 | 670 | (120) | 560 | (100) | 560 | (100) |
| 3 | 9500 | (1700) | 9500 | (1700) | 10380 | (1850) M |
| cn |
* B.S.P.-Muttern und -Schrauben
** 2,54 cm (1 inch) langer Bolzen mit einem Durchmesser von 1,27 cm (0,5 inches)
Hülse mit einem Durchmesser von 2,54 cm (1 inch), einer Tiefe von 1,27 cm (0,5 inches) mit
einem Bohrungsdruchmesser von 1,27 cm (0,5 inches)
Die vorstehende tabelle geigt eiad©iatig den vorteilhaften
breiten Bereich, von Oberflächen- die miteinander verbunden
werden können und die @2°si©ltea kurzen Abbindeseiten«
Außerdem ist die Zusammensetzung (Mischrag) über einen
langen Zeitraum hinweg stabil9 sowohl was die Zusammensetzung
selbst anbetrifft als auch was die festigkeit der schließlich erzielten Biaduag anbetrifft, die selbst sehr
hoch ist.
Es wird angenommen, daß die vorteilhaften Eigenschaften
der erfindungsgemäßen Klebstoffe auf die Goreaktion der
Aminoacrylate mit den Estermonomeren während der Polymerisation zurückzuführen sind und daß die erzielte Festigkeit mindestens
zum Teil auf die starke Adsorption von Aminoaerylatresten an
der Metalloberfläche zurückzuführen ist» Die Haftfestigkeit der miteinander verbundenen Oberflächen ist nämlich normalerweise
der begrenzende faktor bei der Bindungsfestigkeit, weniger die Scherfestigkeit des Klebstoffes selbst, und es
wird angenommen, daß das Stickstoffatom eine wesentliche Rolle bei der Haftung spielt· Wenn man beispielsweise 15 %
2-Hydroxyäthylmethacrylat, ein handelsübliches Material,
das für viele Zwecke als mit Bimethylaminoäthylmethacrylat
vergleichbar angesehen wird, verwendet, erhält man nicht die mit der zuletzt genannten Verbindung erzielbaren vorteilhaften
Ergebnisse. Das End-Bruchlockerungsdrehmoment wird herabgesetzt und außerdem ist die Zeit bis zum fingerfesten Abbinden
vergleichbar mit derjenigen von nicht-modifizierten Zusammensetzungen, die nur die Diacrylatestermonomeren
enthalten.
Patentansprüche:
509820/0983
Claims (11)
1. Anaerobe Klebstoffmassen, enthaltend ein Diacrylatestermonomeres
der allgemeinen Formel
-0 - R.,
worin die aromatischen Gruppen gegebenenfalls substituierte Benzolringe oder gegebenenfalls substituierte andere aromatische
Gruppen, R* und Ro Wasserstoff, Alkyl-, Aryl- oder
Hydroxyalkylgruppen oder Halogen und R, und R^ eine Gruppe
der JTormel bedeuten
- σ - O (-O-CH - 0H-)„
I It f f Xl
RO Ό "D
γ- ν Xi/~ Άγι
in der η eine ganze Zahl von 1 bis 20, vorzugsweise von 1 bis 5, und R1-, Rg und R„ Wasserstoff, Alkyl- oder Alkoxygruppen
oder Halogen bedeuten,
und einen latenten Polymerisationsinitiator, dadurch gekennzeichnet,
daß sie außerdem einen Aminoalkoholacrylatester,
insbesondere Dimethylaminoathylmethacrylat, enthalten, der (das) während der Polymerisation mit dem Monomeren reagieren
kann.
2. Klebstoffmassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie als Diacrylatester einen Ester eines alkoxylierten Derivats von Bisphenol A
HO -
CH,
- OH
509820/0983
451577
HO - (/ XV -GE,- (/ η - OE
3· Klebstoff massen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß der Aminoälkoholester 5 bis 60 Gew.-%
der Masse ausmacht·
4. Klebstoffmassen nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet,
daß der Aminoälkoholester 15 bis 25 Gewo-% der Masse ausmacht
·
5« Klebstoffmassen nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet9 daß sie als latenten Initiator ein
Hydroperoxyd enthalten.
6. Klebstoffmassen nach Anspruch 5* dadurch gekennzeichnet,
daß sie als Hydroperoxyd p-Menthanhydroperoxyd enthalten·
7. Klebstoffmassen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem einen Chinoninhibitor
zur Verhinderung der vorzeitigen Polymerisation in Gegenwart von Luft enthalten.
8. Klebstoffmassen nach Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet,
daß sie als Chinon 1,4-Benzochinon enthalten.
9. Klebstoff massen nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet,
daß sie das Chinon in einer Menge von 5 bis 500 ppm, bezogen auf die Masse, enthalten.
10. Klebstoffmassen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß S-.2 außerdem ein Amin als Beschxeuniger
für die Polymerisationsreaktion unter anaeroben
509820/09J3
Bedingungen enthalten.»
11. Klebstoff mas sen nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet,
daß sie als Amin 2-Amincpyridin enthaltene
509820/0983
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB5036473A GB1444770A (en) | 1973-10-30 | 1973-10-30 | Diacrylate ester/anaerobic adhesives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2451577A1 true DE2451577A1 (de) | 1975-05-15 |
| DE2451577C2 DE2451577C2 (de) | 1982-03-25 |
Family
ID=10455646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2451577A Expired DE2451577C2 (de) | 1973-10-30 | 1974-10-30 | Anaerobe Klebstoffmasse |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3944521A (de) |
| JP (1) | JPS5411335B2 (de) |
| CA (1) | CA1026897A (de) |
| DE (1) | DE2451577C2 (de) |
| FR (1) | FR2249146B1 (de) |
| GB (1) | GB1444770A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3514031A1 (de) * | 1985-04-18 | 1986-10-23 | Hilti Ag, Schaan | Haftmittel auf acrylatharzbasis und deren verwendung zu verankerungen |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2441963A1 (de) * | 1974-09-02 | 1976-03-18 | Henkel & Cie Gmbh | Anaerob haertende klebstoffe und dichtungsmassen |
| US3988299A (en) * | 1974-10-10 | 1976-10-26 | Loctite Corporation | Anaerobic adhesive composition having improved strength at elevated temperature consisting of unsaturated diacrylate monomer and maleimide additive |
| JPS51132234A (en) * | 1975-04-21 | 1976-11-17 | Suriibondo:Kk | An anaerobic adhesive composition |
| JPS62178542A (ja) * | 1986-01-30 | 1987-08-05 | Nippon Kayaku Co Ltd | （メタ）アクリル酸エステル及びコ−テイング又は印刷インキ用反応性化合物 |
| US4812495A (en) * | 1987-10-19 | 1989-03-14 | Eastman Kodak Company | Anaerobic adhesive compositions |
| GB2247685A (en) * | 1990-09-05 | 1992-03-11 | Johnson Matthey Plc | Improvements in cross-linked polymers |
| US6231714B1 (en) | 1998-11-24 | 2001-05-15 | Loctite Corporation | Allylic phenyl ether (meth)acrylate compositions and novel allylic phenyl ether (meth)acrylate monomers |
| US7625988B2 (en) * | 2003-06-20 | 2009-12-01 | William Marsh Rice University | Flame retardant polymers having pendant groups related to bisphenol-C and monomers for synthesis thereof |
| JP5608452B2 (ja) | 2010-07-14 | 2014-10-15 | 株式会社マキタ | 作業機用エンジン及びこれを用いた作業機 |
| RU2600802C2 (ru) | 2011-05-10 | 2016-10-27 | ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи | Отверждаемый состав для применения в качестве материала для предотвращения потерь |
| CA2889695A1 (en) | 2012-11-09 | 2014-05-15 | Dow Global Technologies Llc | Curable cross-linkable composition for use as lost circulation material |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3043820A (en) * | 1960-10-14 | 1962-07-10 | Robert H Krieble | Anaerobic curing sealant composition having extended shelf stability |
| US3435012A (en) * | 1965-08-02 | 1969-03-25 | Loctite Corp | Anaerobic sealant composition containing monoacrylate esters |
| US3369058A (en) * | 1965-12-17 | 1968-02-13 | Robertson Co H H | Polymerizable ethylenically unsaturated carboxylic acid esters of diphenyl oxides and polymers containing the same |
| GB1271613A (en) * | 1969-04-14 | 1972-04-19 | Intercontinental Chem Co Ltd | Improvements in or relating to anaerobic curing compositions |
| US3773702A (en) * | 1970-02-10 | 1973-11-20 | Sumitomo Chemical Co | Two-component adhesive compositon |
| JPS5223658B2 (de) * | 1973-12-19 | 1977-06-25 |
-
1973
- 1973-10-30 GB GB5036473A patent/GB1444770A/en not_active Expired
-
1974
- 1974-10-24 CA CA212,159A patent/CA1026897A/en not_active Expired
- 1974-10-24 US US05/517,645 patent/US3944521A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-10-28 JP JP12348874A patent/JPS5411335B2/ja not_active Expired
- 1974-10-30 DE DE2451577A patent/DE2451577C2/de not_active Expired
- 1974-10-30 FR FR7436328A patent/FR2249146B1/fr not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3514031A1 (de) * | 1985-04-18 | 1986-10-23 | Hilti Ag, Schaan | Haftmittel auf acrylatharzbasis und deren verwendung zu verankerungen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2249146A1 (de) | 1975-05-23 |
| JPS5083433A (de) | 1975-07-05 |
| US3944521A (en) | 1976-03-16 |
| JPS5411335B2 (de) | 1979-05-14 |
| FR2249146B1 (de) | 1978-06-23 |
| GB1444770A (en) | 1976-08-04 |
| CA1026897A (en) | 1978-02-21 |
| DE2451577C2 (de) | 1982-03-25 |
| AU7483374A (en) | 1976-05-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2749975C2 (de) | Härtbares Kleb- und Versiegelungsmittel | |
| DE1594087A1 (de) | Lagerfaehiges,fluessiges Klebemittel | |
| DE2622875A1 (de) | Beschleuniger fuer haertbare zusammensetzungen | |
| DE2451577A1 (de) | Anaerobe klebstoffmasse | |
| DE1569862A1 (de) | Unter Luftausschluss polymerisierende fluessige Gemische | |
| DE1719144A1 (de) | Bei Sauerstoffausschluss beschleunigt erhaertende Klebstoffe oder Dichtungsmittel | |
| EP2838949B1 (de) | Indolin-nitroxidradikal als stabilisator und inhibitor für reaktionsharze, dieses enthaltende reaktionsharze und deren verwendung | |
| DE2151633B2 (de) | Anaerob härtbare Mischung | |
| DE3012478A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines lagerbestaendigen klebstoffs | |
| DE2048610C3 (de) | Anaerob härtende Kleb- und Haftmittel | |
| DE3417603C2 (de) | ||
| DE2912421C2 (de) | ||
| CH628081A5 (de) | Anaerob haertbare kleb- und versiegelungszusammensetzung. | |
| EP2838950A2 (de) | ß-PHOSPHORYLIERTE NITROXIDRADIKALE ALS INHIBITOREN FÜR REAKTIONSHARZE, DIESE ENTHALTENDE REAKTIONSHARZE SOWIE DEREN VERWENDUNG | |
| DE2545555A1 (de) | Bei raumtemperatur haertbare, anaerobe zusammensetzung | |
| DE3611307C2 (de) | ||
| DE3136512A1 (de) | Anaerobe klebstoff- und dichtungs-zusammensetzung | |
| DE2631007A1 (de) | Stabilisierte, haertbare masse und verfahren zu deren herstellung | |
| EP0524513B1 (de) | Wässrige Polymerisatdispersionen | |
| DE1190181B (de) | Lagerstabile Polyesterformmassen | |
| EP0017897A1 (de) | Thiocarbamylhydroxylamin-Verbindungen und deren Verwendung als Polymerisationsinitiatoren | |
| DE2202040C3 (de) | Anaerob härtende Klebstoffmasse | |
| DE1099166B (de) | Sensibilisatoren zur Photopolymerisation ungesaettigter organischer Verbindungen | |
| DE2659663A1 (de) | Nichtklebrige ueberzugs- und klebstoffzusammensetzungen | |
| DE3145040C2 (de) | Anaerob aushärtbare Dichtungs- und Klebemasse |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OD | Request for examination | ||
| AF | Is addition to no. |
Ref country code: DE Ref document number: 2202040 Format of ref document f/p: P |
|
| D2 | Grant after examination | ||
| 8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: W.R. GRACE LTD., LONDON, GB |
|
| 8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Free format text: FRHR. VON UEXKUELL, J., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. GRAF ZU STOLBERG-WERNIGERODE, U., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. SUCHANTKE, J., DIPL.-ING. HUBER, A., DIPL.-ING. VON KAMEKE, A., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., 2000 HAMBURG SCHULMEYER, K., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 2087 HASLOH |
|
| 8340 | Patent of addition ceased/non-payment of fee of main patent |