DE2331290A1 - Aminoalkohole - Google Patents
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf neue organische Verbindungen.
In der US-Patentschrift J5 547 932 sind die Verbindungen N-2-Hydroxyalkylpiperidin
oder -pyrrolidin und deren entsprechende Oxide beschrieben. In der US-Patentschrift 3 441 612 sind ebenfalls
Hydroxyalkylaminoxide beschrieben.
Die Erfindung bezieht sich auf Aminoalkohole (einsehliesslich
der Salze, wie z.B. Sulfate, Hydrochloride Und dergl., quarternären
Ammoniumverbindungen, Alkylenoxide und Aminoxide, die sieh von den Aminoalkoholen ableiten) der allgemeinen Formeln I oder
II
R1 R, R1 R.,
(I) HO-C-CHo-N oder (il) HOCH0-C-I
304.882/1438
- 2 - J 6O6
worin R, und R2 jeweils lineare C1- bis C-zg-Alkylgruppen, vorzugsweise
Ch- bis C^g-Alkylgruppen, sind und R1 und Rp insgesamt
8 bis 38 Kohlens to ff at ome enthalten, R^ und R1, jeweils (a) Wasserstoff
oder (b) Alkyl-,Aryl-, Aralkyl- oder Alkarylgruppen bedeuten, wobei jede Gruppe 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthält, oder
(c) unter Bildung eines Morpholin- oder Piperazinrings miteinander
verbunden sind, oder (d) den Rest -(CH2)m-/~HN-(CH2Jn^Tn-Z bedeuten,
worin m 2 oder J5, η 1 bis 3 und Z -NH2 oder-OH ist, und worin
die Alkyl- oder Arylgruppen oder Kombinationen davon, die R^, oder
Rh entsprechen, jeweils substituierte Alkyl- oder substituierte
Arylgruppen sein können, die Hydroxyl-, Äther-, Amino- und/oder Carboxylsubstituenten enthalten können. Z.B. können R^ und R^,
jeweils -CH2-CH2-NH2, -CHg-CHg-OH, -CHg-CH-NHg, -CHg-CHg-O-CHg-
0 CH,
CH2OH, -CH2-C-OH, -CH2 -0 oder -CHg-CHg-NH-CHg-CHg-NHg und dergl.
bedeuten. Vorzugsweise sind R^ und R^, jeweils Methyl-, Äthyl-,
Hydroxyäthyl-, Hydroxypropyl-, Aminoäthyl-, Aminopropyl- oder
Benzylgruppen.
Die Aminoalkohole der Erfindung werden durch Umsetzung von Epoxiden
der Formel III
(III) R1
C-CH0
X 0
R2 mit Aminen der Formel IV
HN
worin R1, R2, R, und R2, die oben angegebene Bedeutung haben,
hergestellt.
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. - 3 - J 606
Beispiele für Amine der Formel IV sind z.B. Ammoniak, Methylamin, Dimethylamin, Diäthylamin, Dipropylamin, Dibutylamin, Äthylendiamin,
1,3-Propandiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin,
Hexaäthylenheptamin, Imino-bis-propylamin, Äthanolamin, Diäthanolamin,
Aminoäthyläthanolamin, Anilin, Benzylamin, Piperazin, Morpholin und dergleichen.
Geeignete Epoxide, die der oben angegebenen Formel III entsprechen,
können nach der US-Patentanmeldung Serial Nr. 263 678 mit der Bezeichnung
n2,2-Dlalkylepoxidesn (Robert M. Gipson u.a.) hergestellt
werden. Auf diese US-Patentanmeldung wird hier Bezug genommen.
Wie oben angegeben ist, erfasst die Erfindung die Salze, quarternären
Ammoniumverbindungen, Alkylenoxide und die Aminooxide, die sich von einzelnen Aminoalkoho!verbindungen der Erfindung ableiten.
In den meisten Fällen können diese Derivate direkt hergestellt werden, d.h. ohne Einschaltung einer besonderen Verfahrensstufe
zur Isolierung der Aminoalkohole der Erfindung. Es ist in manchen Fällen jedoch vorteilhaft, die erhaltenen Aminoalkohole der Erfindung
zu isolieren, bevor aus diesen die Derivate, wie nachfolgend beschrieben wird, hergestellt werden.
Die neuen Alkylenoxidverbindungen der Erfindung werden durch Umsetzen
von Alkylenoxiden, die vorzugsweise 2 bis 4 Kohlenstoffatome
je Molekül enthalten, mit bestimmten Aminoalkoholen der Erfindung hergestellt, die den oben angegebenen Formeln I und II
entsprechen, vorausgesetzt jedoch, dass mindestens einer der Reste R, ader R^, wie oben angegeben ist, den Rest -(CH2)m-/~HN-(CHp)
/ -Z bedeuten, worin m, η und ζ die oben angegebene Bedeutung
haben. Vorzugsweise bedeutet entweder R oder R2^ Wasserstoff.
Gemäss der Erfindung werden demnach die Alkylenoxidverbindungen
zur Verfügung gestellt, die den allgemeinen Formeln
309882/H38
j 606
HO-C-CH2-N
/5
\
\
E,
oder
HO-CH2-C-N
entsprechen, worin R5 oder Rg jeweils (a) gleich R-* oder R1^ ist,
und zwar entsprechend der oben angegebenen Bedeutung, mit der Ausnahme jedoch, dass R,- und R^ nicht Wasserstoff sind, oder (b)
R R t t
C -C 1 t
R R
- OH
ist, vorausgesetzt, dass wenigstens einer der Reste R1- und
R -
-N
t
C
t
C
'm
C-OH
ist, worin R Wasserstoff oder ein niederes Alkyl, z.B. mit C-,-bis
C -Alkyl
haben, und Y
haben, und Y
bis C -Alkyl ist, und m und η die oben angegebene Bedeutung
R R | (2) | R R |
t t | t t | |
-N(C-C-OH)2 , | -0-C-C-OH | |
t t | t t | |
R R | R R | |
oder (5) -OH
ist, worin R die oben angegebene Bedeutung hat.
Alkylenoxide, wie Äthylenoxid, Propylenoxid, Isobutylenoxid, 1,2- -Epoxybutan, 2,3-Epoxybutan oder Gemische davon, sind typisch für
bevorzugte Oxide, die zur Herstellung der neuen erfindungsgemässen
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Alkylenoxidverbindungen geeignet sind. Die AlkoxyIierungsreaktion
kann nach üblichen Verfahren und unter üblichen Bedingungen durchgeführt
werden, wie z.B. bei Temperaturen in dem Bereich von etwa 40 bis 200° C und Drücken von etwa 0 bis 7 atü. Typische Verfahrensmaßnahmen
sind in der folgenden Arbeit beschrieben, auf die hier Bezug genommen wird: Martin J. Schick, Ed., Nonionic Surfactants,
Marcel Dekker Inc., New York, I967, Seiten I87 bis 204.
Gemäss der Erfindung werden ausserdem neue Aminoxidverbindungen
der allgemeinen Formeln
R, OR, R1 0 R,
N1 f/3 \t
HO-C-CH2-N oder HO-CHg-C-N
R4 R2 R4
worin R,, R2, R., und R4 die oben angegebene Bedeutung haben mit
der Ausnahme jedoch, dass R_ und R4 nicht Wasserstoff sind, zur
Verfügung gestellt. Die neuen Aminoalkohole, von denen sich die neuen Aminoxidverbindungen ableiten, werden unter Verwendung
eines Aminoalkohole der Formeln I und II, in denen jedoch R-, und
R4 nicht Wasserstoff bedeuten, hergestellt. Zur Herstellung der
Aminoxide können übliche Verfahren angewendet werden, wie sie z.B. von D.B. Luke und G.L.K.Hah, in J.Am.Oil Chem. Soc, 40i
628 (1965) beschrieben sind. AvC die vorstehend genannte Arbeit wird hier Bezug genommen.
Die neuen quarternären Ammoniumverbindungen, die sich von den erfindungsgemässen Aminoverbindungen ableiten, entsprechen den
allgemeinen Formeln
R1 + R, R1 -*- R
HO-C-CH^-N ν X oder HO-CHg-C-N
V \
R7 / I B7
R2 R4 R2 R4
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worin R1, R2, R5 und R^ die oben angegebene Bedeutung haben und
R„ (a) eine gesättigte oder ungesättigte aliphatische C,- bis
(!,--.Kohlenwasserstoffgruppe, wie z.B. Äthyl, Butyl, Allyl und dergl,
(b) eine aromatische Kohlenwasserstoff gruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen
in der Gruppe, wie z.B. Phenyl, Benzyl und dergl., oder substituierte (a)- oder (b)-Gruppen mit Substituenten, die
Hydroxyl-, Amino-, Äther- und/oder Carboxylgruppen sein können, darstellt und worin X ein Anion, wie z.B. von den Halogeniden,
z.B. vom Chlorid, Bromid, vom Hydroxid, Methylsulfat und dergl. bedeutet.
Die quarternären Ammoniumverbindungen der Erfindung können aus den erfindungsgemässen neuen Aminoalkoholen nach üblichen Methoden
und unter üblichen Bedingungen hergestellt werden. Z.B. können Alkylierungsmittel, wie primäre Halogenide, z.B. Methylbromid,
Benzylchlorid oder dergl., Dialkylsulfate, Äthylenoxid, Chloressigsäure
und dergl., in geeigneter Weise zur Umsetzung mit den Aminoalkoholen der Formeln I und II zur Herstellung der quarternären
Verbindungen der Erfindung verwendet werden. Eine geeignete Herstellungsweise für quarternäre Ammoniumverbindungen ist von Melvin
J. Astie, Ed., Industrial Organic Nitrogen Compounds, Rheinhold
Pub. Corp., N.Y., I96I beschrieben, worauf hier Bezug genommen
wird.
Die Aminoalkohole der Erfindung und auch die Aminoxide, Alkylenoxide
und quarternären Ammoniumverbindungen sind als Korrosionsschutzmittel für Metalle geeignet. Die Aminoalkohole sind ausserdem
zur Herstellung amphoterer Verbindungen brauchbar, die besondere Netzmitteleigenschaften zeigen.
Auch die Aminoxide, Alkylenoxide und quarternären Ammoniumverbindungen
weisen geeignete Netzmitteleigenschaften auf. Spezielle Verbindungen zeigen ausserdem, wie festgestellt worden ist, biologische
Wirksamkeiten.
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Überraschenderweise sind die Wirksamkeiten der erfindungsgemässen Verbindungen so beschaffen, dass die Verbindungen in einfacher
und vorteilhafter Weise auf breit gestreuten Anwendungsgebieten
verwendet werden,können. Im Hinblick auf die im wesentlichen
lineare iftur der erfindungsgemässen Verbindungen ist die Peststellung
besonders überraschend, dass die erfindungsgemässen Verbindungen äusserst niedrige Gefrierpunkte haben und dass sie
praktisch vollständig in organischen Lösungsmitteln 'löslich sintlv.'H
Die.Aminoalkohole der Formeln I und II sind z.B. praktisch in allen üblichen organischen Lösungsmitteln löslich.
Wie oben angegeben ist, werden die neuen Aminoalkohole durch Umsetzung
der Epoxide der Formel III mit den Aminen der Formel IV hergestellt. Diese Umsetzung kann im allgemeinen bei Temperaturen
in dem Bereich von etwa 60 bis 200° C, vorzugsweise von etwa 80 bis l80 C, durchgeführt werden. Die Umsetzung kann in etwa 10
Minuten bis J2 Stunden und im allgemeinen in etwa 30 Minuten bis
10 Stunden erfolgen. Drücke werden bevorzugt, die ausreichen, die Reaktionsteilnehmer und Produkte im wesentlichen in der flüssigen
Phase zu halten. Gewünschtenfalls kann eine inerte oder,
nichtoxidierende Atmosphäre in dem Reakti ons g#äss eingehalten
werden, wie z.B. durch Verwendung von Stickstoff, Methan oder dergleichen. Aromatische und aliphatische Lösungsmittel, wie
die Alkohole, z.B. Mthanol, Isopropylalkohol und dergl., Äther
oder Chlorbenzol usw., können der Einfachheit halber angewendet werden, sind jedoch nicht erforderlich.
Obwohl ein Katalysator nicht unbedingt erforderlich ist, sind mineralsäure und halogenwasserstoffsaure Salze (Hydrohalogenide)
der Amine der Formel IV geeignete Katalysatoren für die Umsetzung zwischen den Epoxiden und Aminen der Formeln III und IV. So können
zuvor mit Säuren hergestellte Salze verwendet werden, oder es kann der Katalysator in situ durch Zugabe der Mineralsäure oder
der Halogenwasserstoffsäure oder von Gemischen davon zu dem die
Reaktionsteilnehmer, d.h. die Verbindungen der Formeln III und IV,
enthaltenden Reaktionsgefäß gebildet werden.
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Für die Herstellung des Katalysators in situ oder für die vorherige
Bildung der mineralsauren Salze der angegebenen Amine geeignete Mineralsäuren sind Salzsäure, Schwefelsäure und dergleichen.
Typische Halogenwasserstoffsäuren sind HBr, HCl, HJ und dergleichen.
Typische Katalysatoren aus zuvor gebildeten Salzen von Säuren sind Dimethylaminhydrochlorid, Äthanolaminbistüfat, Triäthanolaminhydrochlorid
und dergleichen.
Andere bevorzugte Katalysatoren, die in geeigneter Weise zur Herstellung der erfindungsgemässen Aminoalkohole verwendet werden
können, sind z.B. die Lewissäuren. Beispiele dafür sind Bortrifluorid, Titantetrachlorid, Aluminiumchlorid, Zinntetrachlorid
und dergleichen."
Andere Katalysatoren, wie z.B. quarternäre Ammoniumsalze, können ebenfalls angewendet werden. Beispiele dafür sind Tetramethylammoniumchlorid,
Trimethyllaurylammoniumchlorid, Tetraäthylammoniumbromid
und dergleichen. Alkalialkoxide, die aus niedren Alkylen,
wie C1- bis C^-Alkylen, gebildet worden sind, wie z.B.
Natriummethoxid, sind eine andere Klasse geeigneter Katalysatoren.
Die Salze von Mineralsäuren und Halogenwasserstoffsäuren mit den angegebenen Aminen und die Lewissäuren sind das bevorzugte katalytische
Material.
Obwohl die angewendete Menge des Katalysators oder der Katalysatoren
innerhalb eines grossen Bereichs variieren kann, wird im allgemeinen etwa 0,00001 bis 1,0 Mol des Katalysators für jedes
Mol der Aminverbindung (d.h. der Verbindung der Formel IV) verwendet .
Im allgemeinen wird die Aminverbindung der Formel IV in einer Menge verwendet, dass etwa 0,1 bis 10 Mol der genannten Aminverbindung
für jedes Mol der Epoxidverbindung der Formel III zur Verfügung' stehen. Im Interesse einer einfachen und wirtschaftlichen
Verfahrensweise werden im allgemeinen etwa stöchiometrische
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Mengen der beiden Reaktionsteilnehmer der Formeln III und IV
verwendet.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung und sollen die Erfindung nicht auf die dortigen Ausführungsformen
oder die dort verwendeten Materialien beschränken.
Ein 250-ml-Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer
und einem RückflußkUhler versehen war, wurde mit 100 g Morpholin, 4 ml konzentrierter Salzsäure und 50 g eines Gemischs vonl,2-Epoxy-
-2-octyldecan und l,2-Epoxy-2-hexyldodecan beschickt. Dieses Gemisch
wurde 20 Stunden lang gerührt und am Rückfluss erwärmt (128 bis I300 C). Das Reaktionsgemisch wurde mit 3OO ml Benzol
verdünnt. Diese Lösung wurde zweimal mit 200 ml 5 #iger Natronlauge
gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet, und das Benzol sowie überschüssiges Morpholin wurden im Vakuum entfernt, wobei
61 g eines Produkts erhalten wurden. Die Infrarot- und kernmagnetischen
Resonanzspektren zeigten, dass das erhaltene Material vornehmlich aus den Verbindungen der Formeln
CTT ^tTT /"^TI
D 15 ^s 2 2w
HO C-CHoN 0 und
CH2CH2
CHp-CH
CoH-. rj CHp-CH0
bestand.
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Ein 1-Liter-Autoklav wurde unter Rühren mit 100 g Epoxid, das im
wesentlichen aus l,2-Epoxy-2-hexyldecan bestand, 3 g Tetraäthylaramoniumbromid,
300 g tert.-Butylalkohol und 100 g Ammoniak beschickt.
Der Autoklaveninhalt wurde ,3,75 Stunden lang gerührt
und auf I78 bis 182° C erwärmt. Der Druck fiel während dieses
Zeitraums von 98 atü auf 72,8 atü. Der Ablauf wurde vom Alkohol
befreit, und der Rückstand wurde in 200 ml Benzol gelöst. Diese Lösung wurde zweimal mit 100 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat
getrocknet und filtriert, und das Benzol wurde im Vakuum entfernt. Es wurden 98 g eines Produkts erhalten, Die Infrarot-
und kernmagnetischen Resonanzspektren zeigten, dass das Produkt
aus einem Gemisch von Aminen der FormsIn
C6H1
6H13
HO-C-CK0NH2 und E0N-C-CHoOH
bestand.
Beispiel 3
Beispiel 3
Ein 1-Liter-Autoklav wurde unter Rühren mit 150 g Äthylendiamin..
10ü ζ Epoxid, da-' Im wesentlicher) auc ^,,S-Epoxy-Z-butyloctan
bestand, und 3 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure beschickt.
In dem Autoklaven wurde mitst': cirstcf^ ein Drucic von 7 atü eingfstellt,
und de?' Autoklav wurde *- 8bunder, lang toei l60° C erwärmt.
Der Ablauf aus dem Reactionsg??iu; wuräo mit I50 ml Benzol verdünnt.
Die erhaltene Weisung wur-ci^ ζν'*.;-·ηη.ι "i" t 5 .^iger Natronlauge uni
einmal mit Wasser aeweinhen, :'■-■?. B?-r;7·'; "wurde entfent, uni der
Rückstand vniväe aestil3i"r;i.·. _U ^urotn 93 -I. eines Materials- mit
einem Siedepunkt von 14Ο"1 ΰ bei. 0,t>
^m B.g erhalten. Dat Produkt
enthielt 8,23 Milliäquivalente/Gramn) Anin (Tneorie?. 8,20) und
- li - j 606
4,06 MiHiäquivalente/Gramm primäres Amin (Theorie: 4,10). Die
Infrarot- und kernmagnetischen Resonanzspektren zeigten, dass
das Produkt hauptsächlich aus einer Verbindung der Formel
C4H9.
HO-C-CH2-NHCH2Ch2NH2
C6H13 bestand.
% 1-Liter-Autoklav wurde unter Rühren mit 100 g l,2-Epoxy-2-octyldodecan,
100 g Dimethylamin, 3 g Tetraäthylammoniumbromid und
300 gtert.-Butylalkohol beschickt. In dem Autoklaven wurde mit
Stickstoff ein Druck von 14 atü eingestellt, und der Autoklav wurde 4 Stunden lang bei l60° C erwärmt. Der Ablauf wurde vom
Alkohol befreit, und dem Rückstand wurden 200 ml Benzol zugegeben. Das Gemisch wurde filtriert. Das Piltrat wurde zweimal mit 100
ml 5 #iger Natriumchloridlösung gewaschen, über Natriumsulfat
getrocknet und filtriert, und das Benzol wurde im Vakuum entfernt. Es wurden 95 g eines Produkts erhalten. Das Produkt enthielt
2,70 Mi11iäquivalente/Gramm Amin. Die Infrarot- und kernmagnetischen
Resonanzspektren zeigten, dass das Material hauptsächlich aus einer Verbindung .der Formel
HO-C-CH2-N.
bestand.
30 9 8 82/U38
- 12 - J 6O6
Ein 1-Liter-Kolben, der mit einem Rührer und einem Kühler versehen
war, wurde mit I50 g l,2-Epoxy-2-octyldodecan, I50 g Diäthylentriamin
und 5 ml konzentrierter Salzsäure beschickt. Das Gemisch wurde 3 Stunden lang gerührt und bei I60 C erwärmt. Der Ablauf
wurde einmal mit 100 ml Wasser und zweimal mit 200 ml 5 #iger Natronlauge gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert.
Das Filtrat wurde durch einen Filmverdampfer bei l60° C und einem Druck von 0,2 mm Hg geführt. Der Rückstand wurde bei 2500 C und
einem' Druck von 0,2 mm Hg erneut destilliert und ergab ein Obendestillat von 130 g (Produkt) und 41 g Rückstand. Das Obendestillat
enthielt 7,15 Milliäquivalente/Gramm Amin. Die Infrarot- und kernmagnetischen Resonanzspektren zeigten, dass das Produkt
hauptsächlich auseiner Verbindung der Formel
HO-P-CH2-NHCH2CH2NHCH2CH2Nh2
C1QH21
bestand.
Beispiel 6
Beispiel 6
Das nach dem Beispiel 5 erhaltene Produkt wurde mit Ä'thylenoxid
bei 120 bis I300 C umgesetzt, und es wurde ein Produkt erhalten,
das 6,73 Milliäquivalente/Gramm Hydroxylgruppen und 4,73 Milliäquivalente/Gramm
Amin enthielt.
Ein 500-ml-Kolben, der mit einem Rührer, Kühler und einer Vorrichtung
für ein Spülen mit Stickstoff versehen war, wurde mit 150 g eines Gemischs von l,2-Epoxy-2-hexyldodecan und 1,2-Epoxy-
-2-octyldecan, 150 g Diäthänolamin und 3 g Ammoniumchlo-rid be-
3Q9882/U3S
- 13 - J 606
schickt. Dieses Gemisch wurde k Stunden lang gerührt und bei l6O°C
erwärmt. Das Reaktionsgemisch wurde abgekühlt, und 100 ml Benzol
und 100 ml 5 #ige Natronlauge wurden zugegeben. Die organische Schicht wurde abgetrennt, dreimal mit 100 ml 5 #iger Natronlauge
gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum von dem Benzol befreit, und es wurden 195 g einer viskosen Flüssigkeit
erhalten. Das Produkt enthielt 2,51 Milliäquivalente/Gramm
Amin. Die Infrarot- und kernmagnetischen Resonanzspektreri zeigten,
dass das Produkt hauptsächlich auseinem Gemisch von "Verbindungen der Formeln
CH2CH2OH
HCPC-CH2-N und
C10H21 CH2CH2OH
HO-C-CH2N
CHpCHpOH CH2CH2OH
bestand.
Beispiel 8
Beispiel 8
Ein I-Liter-Kolben, der mit einem Rührer, Kühler und Thermometer
ausgestattet war, wurde mit 100 g Imino-bis-propylamin, 100 g
Dichlorbenzol und 5 g Ammoniumchlorid beschickt. Dieses Gemisch wurde auf I80 C erwärmt, und innerhalb von 35 Minuten wurden
100 g l,2-Epoxy-2-decyltetradecan zugegeben. Die Temperatur wurde eine weitere Stunde bei der Rückflusstemperatur gehalten
(187 bis 1890 C). Das Reaktionsgemisch wurde auf Raumtemperatur
abgekühlt, und 200 ml 10 #iger Natronlauge wurden zugegeben. Die organische Schicht wurde abgetrennt, über Natriumsulfat ge-
309882/U38
- 14 - J 606
trocknet und filtriert. Das Piltrat wurde durch einen Filmverdampfer
bei 200 C und einem Druck von 0,1 mm Hg geführt, um Lösungsmittel und unumgesetztes Ausgangsmaterial zu entfernen,
und es wurden 109 g eines Produkts (als Rückstand) erhalten. Das Produkt enthielt 5,O^ Milliäquivalente/Gramm Amin. Die Infrarot-
und kernmagnetischen Resonanzspektren zeigten, dass das Produkt hauptsächlich aus einer Verbindung der Formel
C12H25
bestand.
Beispiel 9
Beispiel 9
Das nach dem Beispiel Ϊ erhaltene Produkt wurde mit Äthylenoxid
(Überschuß) bei 110 C umgesetzt, und es wurde ein Produkt erhalten,
das 2,07 Milliäquivalente/Gramm. Airlr enthielt.
Ein Kolben wurde mit 6c 5 Triäti^-'lentetramin, 1
<xl konzentrierte: Salzsäure und 200 ^ eines Cr?rc:.scfcs von l.,2-Epoxy-2-hexyldodecan
und i,2-Epoxy-2-octyidecar: beschickt,, und das Geirisch wurde 2
Stunden bei 15C"' C erwärEi, Nach de κ Aufarbeiter· des Geirisciu*
wie ir den vorstehender. Beisp.-len warden 245 S i-nes Gemü-crü
von mono- und dis-.liyii-rtr;" Tr:i sthyle-itetraitir eraalt;er;: aas- ^ ..?.'[
Milliäquivalente/Gra.rpr;. .-.rv:.r;. a:T;bie .·'■■
Ein Glasdruckfceliälter >-uräe mir. 20 g N,N~Dimeth3rlairiinalkoLoder
Formel
L ΐ {;, 2 / -■ ^
I C-J\J
C8H17
- 15 - J 606
HO-C-CH2-N
50 g Pentan und I5 g Methylbromid beschickt. Das Reaktionsgemisch
wurde 3 Stunden gerührt und bei 65° C erwärmt. Der Behälter wurde abgekühlt und belüftet. Der Niederschlag wurde abfiltriert, mit
Pentan gewaschen und getrocknet, und es wurden 21 g eines weissen kristallinen Materials erhalten. Bei der Analyse auf Bromid
(Volhard) wurden 20,6 % gefunden (theoretisch: 21,0 %). Die Infrarot- und kernmagnetischen Resonanzspektren zeigten, dass die Verbindung der Formel
Pentan gewaschen und getrocknet, und es wurden 21 g eines weissen kristallinen Materials erhalten. Bei der Analyse auf Bromid
(Volhard) wurden 20,6 % gefunden (theoretisch: 21,0 %). Die Infrarot- und kernmagnetischen Resonanzspektren zeigten, dass die Verbindung der Formel
HO^C-CH2-N-CH3 Br
C6H13 CH-
entsprach.
Beispiel 12 bis l6
Beispiel 12 bis l6
Einige typische Verbindunge, die ebenfalls nach dem Verfahren
des Beispiels 11 hergestellt worden sind, hatten die Struktur
des Beispiels 11 hergestellt worden sind, hatten die Struktur
R1 + R-HO-C-CH^- N- R7
2
2
2
309882/U38
J 606
Beispiel
Nr.
Nr.
12
13
13
R-,
16
Decyl
Octyl
Octyl
(a) Decyl
(b) Dodecyl
(a) Octyl
(b) Decyl
Octyl
Octyl
Oetyl
Hexyl
Decyl
Dodecyl
Octyl
Hexyl
Hexyl
Methyl Methyl Methyl Methyl Methyl Methyl Methyl
Methyl Methyl Methyl Methyl Methyl Methyl Methyl
R7
Benzyl
Allyl
Methyl
Methyl
Methyl
Methyl
Methyl
Cl Cl Br Br Br Br Cl
* ' 50:50-Gew.-Gemisch von (a) und (b).
Zur weiteren Erläuterung der erfindungsgemässen neuen Verbindungen
und deren verschiedenen Wirksamkeiten wurde die Verbindung des Beispiels 11 auf ihre oberflächenaktiven Eigenschaften hin untersucht.
Es wurde festgestellt, dass eine Benetzungszeit (nach Draves)
von weniger als 1 Sekunde bei Verwendung eines 1,5-g-Hakens und einer 0,25 #igen Konzentration gegeben war. Die Verbindung des
Beispiels IjJ wurde auf ihre biologische Wirksamkeit hin untersucht,
und es wurde gefunden, dass die Verbindung als translokales (post-
-emergent) Herbicid, als Schimmel abtötendes Mittel gegen Erysiphe polgoni und ausserdem als bakteriostatisch.es Mittel gegenüber
Staphylococcus aureus wirksam ist. Die Verbindung des Beispiels 14 wurde dem Schaumhöhentest nach Ross Miles unterworfen, und sie
erreichte eine Anfangs schaumhöhe von I85 und eine Schaumhöhe nach
5 Minuten von I65. Die Verbindung des Beispiels I5 zeigte eine
aussergewöhnliche Schaumkraft nach dem genannten Ross-Miles-Test
und ergab dabei eine Anfangs schaumhöhe von 233 und eine Schaumhöhe
nach 5 Minuten von 208. Die Verbindung des Beispiels 15 hatte eine
Benetzungszeit nach Draves von 3 Sekunden bei einer Konzentration von 0,1 % und von 33 Sekunden bei einer Konzentration von 0,05 %
bei Anwendung eines 3,0-g-Hakens. Diese Verbindung zeigte ausserdem eine biologische Wirksamkeit als translokales (post-emergent) Herbicid,
als Schimmel abtötendes Mittel (sowohl als topisches als auch als systemisches) und wirkte als Mittel gegen Blattläuse. Die Verbindung
des Beispiels 16 wurde auf ihr Metallkorrosionsschutzvermögen hin getestet, und es wurde festgestellt, dass sie wirksam ist.
309882/14 3 8
- 17 - J 606
Eine Lösung von 50 g des Aminoalkohole der Formel
C6H13
HO-C-CH2-N
in 50 ml Methanol, 25 ml 2-Propanol und 20 ml Wasser wurde stark
gerührt, während 20 ml von 50 #igem Wasserstoffperoxid langsam
zugegeben wurden. Das erhaltene Gemisch wurde 3 Stunden bei 70 C
gerührt und dann bei Raumtemperatur 48 Stunden lang stehengelassen.
Das überschüssige Wasserstoffperoxid wurde durch Zugabe von 0,5 g von 5 % Platin auf Kohlenstoff und 2stündiges Rühren zerstört.
Das Reaktionsgemisch wurde filtriert, und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt. Es wurde das Aminoxid
der Formel
C H17 8 17
erhalten, das nur 0,03 Milliäquivalente/Gramm freies Amin enthielt.
Entsprechende Ergebnisse, wie sie in den hier angegebenen Beispielen
beschrieben sind, werden erhalten, wenn andere hier nicht erläuterte Verbindungen der Erfindung hergestellt werden.
Die Verbindungen der Erfindung sind, wie oben angegeben ist, auf vielfältigen Anwendungsgebieten verwendbar, einschliesslich ihrer
Brauchbarkeit als Korrosionsschutzmittel für Metalle« Um diese Eigenschaft zu demonstrieren, wurden die folgenden Korrosionsteste
durchgeführt. Probestreifen aus Weichstahl wurden poliert, mit
309882/U38
- 18 - J 606
Seife und Wasser gewaschen, mit Wasser und dann mit- Aceton abgespült,
getrocknet und gewogen. Die Protoestreiien wurden in Gefäße gebracht, die den gewünschten Gehalt an Rostschutzmittel, 14 ml
Petroleum und 70 ml künstliche Sole (5*0 % NaCl,, 0,5 % CaCl2,
0,06 % Essigsäure, gesättigt mit CO2) enthielten. Bei allen Testen
wurde eine Kontrolle ohne Zugabe von Rostschutzmittel durchgefüiirt.
Die Gefäße wurden an dem ausseren Umfangsbereichs einer Scheibe
mit einem Durchmesser von etwa 56 om, die mit einer Geschwindigkeit
von 37 Umdrehungen «je Minute J2 Stunden lang gedreht wurde, angeordnet.
Die Streifen wurden mit Seife und wasser gewaschen, mit Wasser und dann mit Aodson abgespült, getrocknet und gewogen..
Der durch die Verbindungen der Erfindung verliehene prozentuale Korrosionsschutz wurde nach der Formel
Gewichtsverlust der Kontrolle - Gewichtsverlust des Probe-
Streifens
Gewichtsverlust der Kontrolle ermittelt.
Die Verbindungen wurden in Porrc der b'Isaurs η .Salze (sit O bezeichnet), der essigsauren Salze (mit A bezeichnet) oder der p-toluolsulfonsäuren
Salze (mit T bezeichnet) getesteti Diese neuen Salze
wurden durch Neutralisieren der Aminoalkohole der Erfindung mit den entsprechenden Säuren aergestelifc, Die oei einigen Versuchen
angewendeten höheren Temperaturen, wurden daaurcn eingestellt, dass
Hei2lampen gegenüber der Oberfläche der· sich drehenden Scheibe *
angebracht wurden. Die Testergebnisse werden in der Tabelle I wiedergegeben. Die folgenden Verbindungen wurden getestet und
werden in der Tabelle I mit tier Ziffer bezeichnet, Gie jeweils
links von den unter angegebenen Formeln stent;
1. KO-CCH0KH(CH0;~NHO it. ■»- :·■;,-. - C^-eis Co--AIkyl
3 0 £ 3 3 2 / \k
- 19 - J 606
2. HO-C-CHgHHg R1 + R2 = C16-Alkyl
R2
CH2CH2OH JSH2CH2OH
R1 C
HO-C-CHgM(CH2) NtCHg)3N(CH2CH2OH)2 R1 = Dodecyl
Rg R2 = Decyl
R1 CSH0CH0OH ^ CH0CH0OH
oliCHg)^^ CH2J2N(CH2ICH2OH)2 R1 = Decyl
R2 R2 = Octyl
5. HO-C-CH2NH(CHg) NH(CH2)^NH2 R1 = Dodecyl
6. /"HO-CCHgNH(CHg)2NH-CHgJr2 R1 + Rg = Cl6-Alkyl
R2
R1 + 0 0
R1 + 0 0
7. HO-C-CHgNHg(CHg)NH-C-CH=CH-C-O R1 + Rg = C^-Alkyl
R2
309882/U38
- 20 - J 6O6
R.l
I. HO-b-C
8. Ho-C-CH2NHCH2CH2NH2 R1 + R2 - C20-Alkyl
9. HO-C-CH2N JD R1 + R2 = Cl6_Alkyl
30 9 882/U38
Konzentration (ppm)
25
37,5
25
25
25
25
25
Temperatur,0C
25
50-55° 50-55° 50-55° 50-55° 50-55° 50-55° (144 Stdn.)
Salzform
Verbindung
% Schutz
1. 2.
3. 4.
5. 6.
7. 8.
9.
55 | % | 38 | % | 48 | % | 59 % | 86 £ | 55 % | 11 | % | 75 % | 67 |
79 | % | 52 | % | 71 | * | 64 £ | 43 % | 65* | 74 | % | 61 % | 50 |
62 £ | 50 £ | 64 | % | 68 % | 49 | |||||||
75 % | 85 | % | 78 # | 80 | ||||||||
84 £ | 95 | % | ||||||||||
82 # | 91 | % | 75 % | 67 | ||||||||
- | 80 % | 88 | % | 54 # | 65 | |||||||
N) CO CO
23312S0
- 22 - J 606
Ergebnisse, die denen in der Tabelle I vergleichbar sind, werden unter Verwendung anderer Verbindungen der Erfindung als Rostschutzmittel,
die als solche hier nicht erläutert werden, erzielt.
Das folgende Beispiel erläutert eine typische Herstellung einer amphoteren Verbindung. Ein Autoklav wurde mit 500 g 2-Hexyl-l,2-
-epoxydecan, 150 g Äthylendiamin, 200 g Isopropylalkohol und 2 g Tetraäthylammoniumbromid beschickt. Das genannte Gemisch wurde
2 Stunden bei l60° C erwärmt. Der Ablauf aus dem Reaktionsgefäß wurde von dem Isopropylalkohollosungsmxttel und überschüssigen
Amin befreit und filtriert. Es wurden 3^2 g eines Produkts erhalten,
das 5*9^· Milliäquivalente/Gramm Amin enthielt. Eine Aufschlämmung
von 22 g Maleinsäureanhydrid in 150 ml Benzolwurde
unter Stickstoff gerührt, während 75 S des wie vorstehend angegeben hergestellten Amins zugegeben wurden. Das Gemischwurde
1 Stunde b<
abgekühlt.
abgekühlt.
1 Stunde bei 50 bis 55° C erwärmt und dann auf Raumtemperatur
Das Produkt wurde durch Zugabe von 100 ml Pentan ausgefällt. Nach zweimaligem Umkristallisieren aus Benzol-Pentan wurden 68 g des
Maleinsäureamids der Formel
ΟΓΐτ ι-, W KJ
ΟΓΐτ ι-, W KJ
Ii Il .
-C-CH=CH-C-O
HO C-CH2-NH2-CH2-CH2NH-C-CH=Ch-
C6H13
erhalten.
Die vorstehenden Beispiele können mit ähnlichem Erfolg unter Verwendung anderer im allgemeinen und im speziellen hier beschriebener
Reaktionsteilnehmer und Anwendung anderer Bedingungen anstelle der in den Beispielen verwendeten Reaktionsteilnehmer
309882/1439
- 23 - J 6θ6
und angewendeten Bedingungen durchgeführt werden.
Wie für den Fachmann ersichtlich ist, sind im Rahmen der Erfindung
viele Modifikationen möglich.
- Patentansprüche r
309882/U38
Claims (3)
- Patentans prücheworin R, und R2 jeweils lineare C,- bis C^g-Alkylgruppen mit insgesamt 8 bis 38 Kohlenstoffatomen sind und R-, und R2^ jeweils (a) Wasserstoff, (b) Alkyl-, substituierte Alkyl-, Aryl-, substituierte Aryl-, Aralkyl- oder Alkarylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen je Gruppe sind oder (c) den Rest -(CH2) —/~NH -(CH2) 7n—Z bedeuten, worin m 2 oder 5, η 1 bis 3 und Z -NH2 oder -OH ist, oder (d) R-, und R2, gemeinsam einen Morpholin- oder Piperazinring bedeuten.309882/U38- 25 - J 606
- 2. Aminoalkohol nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R und Rp Cu- bis C,n-Alkylgruppen sind.
- 3. Aminoalkohol nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die allgemeinen FormelnHO— C — CH2 NR2 CH2 CH2"oder
1X CH0 N \ CH2 CH2 \ HO C d. NH y R2 CH2 CH2 4. Aminoalkohol nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die allgemeine FormelRl HO CR25. Aminoalkohol nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die allgemeine FormelRlH2N C CH2OHR2309882/U38233129C6. Aminoalkohol nach Anspruch ί, caciuroh gekerii;.£:.:hi,;--. oass R-, unc R^ Wasserstoff, /-.1^- 'cer Substituiertes -^ I';.:;> 1 cinci.ekennreAminoalkohol r-arh Ansprvor. - , -lacarch gekenn,, wenigstens ei::o der Cru^^sx) ?.- un-i Ii^ Met^l^ Xtrc;.",Λ H äthyl, Hyärc.rypropylj. .^:1:inoäti:/l> Ainincpropvl oder 32T6. Amincalkchol nach Anspruch >_, gekennzeichnet äu:"T:r. gemeine FormelΠ-·9. Aminoalkohol ..lach Anspruo"., ?,: i.iäai--:h wenigotens e;^s dsr i}r,:Un:·. r;.., ure H11^c:JIG. Aminoalkoho 1 n gemeine For%:r,clö;-:^nrcellar?/gemeine rcrr."'..·?.r- ,3 0 P A- 27 - J12. Aminoalkohol nach Anspruch 8, gekennzeichnet durch die allgemeine FormelHO U CH0 NH CH0CH0Ch0NHCH0CH0CH0NH0., c. ddc. d d d dR2Aminoalkohol nach Anspruch 8, gekennzeichnet durch die allgemeine FormelHO C CH2 NHCh2CH2NHCH2CH2NH2R2Aminoalkohol nach Anbruch 9* gekennzeichnet durch die all gemeine FormelHO C CH2 NHCH2^R215. Aminoalkohol nach Anspruch 9, gekennzeichnet durch die allgemeine FormelHO C CH0NHCH0CH0NHc. d 2 2R2309882M438j 60616. Aminoalkohol, gekennzeichnet durch die allgemeinen FormelnCH,RroderHOR2worin R1 und R2 jeweils lineare C1- bis C^g-Alkylgruppen mit insgesamt 8 bis j58 Kohlenstoffatomen sind und R1- oder Rg jeweils (a) eine Alkyl-, substituierte Alkyl-, Aryl-, substituierte Aryl-, Aralkyl- oder Alkarylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen je Gruppe ist, oder (b) den Rest -(CH2)m-—/~NH-(CHO) 7 -Z bedeutet, worin m 2 oder 3, η 1 bis 3 und*- % 2' m—■ ηZ -NH2 oder -OH ist, oder (c) den Rest R ROHA 1bedeutet, vorausgesetzt, dass wenigstens eine der Gruppen Rr und R-r den Rest(CHp)2'mN (CH2)R C C1 PRRRbedeutet, worin R Wasserstoff oder eine C1- bis309882/1438j 606gruppe ist, m und η die oben angegebene Bedeutung haben und(D-ν.ί,R COHI IR R(2) OI I— C Cι ιR ROH,oder (5) -OH ist.17. Aminoalkohol nach Anspruch 16, gekennzeichnet durch die allgemeine FormelCH2CH2OHHO C CH0 N (CH0) -R2
18. Verbindung der FormelCH2CH2OHCH2CH2OHHO — C CH.0 R-oderHO CH,, C NR.R1worin R, und R2 jeweils lineare C,- bis C-^r-Alkylgruppen mit insgesamt 8 bis 38 Kohlenstoffatomen sind und R., und R^ jeweils (a) Alkyl-, substituierte Alkyl-, Aryl-, substituierte309882/1438- jo - j 606Aryl-, Aralkyl- oder Alkary !gruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen je Gruppe sind, oder (b) den Rest -(CHp) —Z""1®" (CHp)^Z —Z bedeuten, worin m 2 oder J>, η ± bis 3 und Z -NH oder -OH ist, oder (c) R-, und R1, gemeinsam einen Morpholin- oder Piperazinring bedeuten.19· Aminoalkohol nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass R, und R2^ Methyl-, Äthyl-, Hydroxypropyl-, Aminoäthyl-, Aminopropyl- oder Benzylgruppen sind und R-, und R2 C2,- bis C-,ο-Alkyle sind.20. Aminoalkohol nach Anspruch l8, gekennzeichnet durch die allgemeine FormelR1 0 CH2HO C CH- NR,.21. Verbindung, gekennzeichnet durch die allgemeinen FormeinR1 + R.
HO —C CH2 — K Rr7 X oderR2RlOHCHp C N R7R2 B.4- 31 - J 606worin R1 und R2 jeweils lineare C1- bis C_g-Alky!gruppen mit insgesamt 8 bis 38 Kohlenstoffatomen sind und R-, und R1. jeweils (a) Wasserstoff oder (b) Alkyl-, substituierte Alkyl-, Aryl-, substituierte Aryl-, Aralkyl- oder Alkarylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen je Gruppe bedeuten oder (c) den Rest -(CH2)m—/~hn - (CE2)^n —z bedeuten, worin m 2 oder 3, η 1 bis 3 und Z -NH2 oder -OH ist, oder (d) R-, und Rj, gemeinsam einen Morpholin- oder Piperazinrlng bedeuten, und R7 (a) einen C1- bis C- gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, (b) einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder (c) substituierte Reste (a) oder (b) bedeutet, wobei die Substituenten aus Hydroxyl-, Amino-, Äther- und/oder Carboxylgruppen bestehen, und worin X ein Anion darstellt.22. Verbindung nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass R, und Rj, Methyl, Äthyl, Hydroxypropyl, Aminoäthyl, Aminopropyl oder Benzyl bedeuten und R1 und R2 unabhängig von<einander C2^- bis C^-Alkyle sind und R Phenyl, Benzyl, Allyl, Methyl oder Äthyl ist.23. Verbindung nach Anspruch 22, gekennzeichnet durch die allgemeine FormelR 1 ■ \ HO C R 2 24. Verbindung nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass X Brom oder Chlor ist.25. Verfahren zur Herstellung von Aminoalkoholen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Epoxid der allgemeinen Formel3Q9882/U38J 606RlR2mit einem Amin der allgemeinen FormelHN'R4worin Rn, Rp, R, und R. die in dem Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, umsetzt.Dr.Ve./Br.3 0 9882/U38
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