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DE2331290A1 - Aminoalkohole - Google Patents

Aminoalkohole

Info

Publication number
DE2331290A1
DE2331290A1 DE2331290A DE2331290A DE2331290A1 DE 2331290 A1 DE2331290 A1 DE 2331290A1 DE 2331290 A DE2331290 A DE 2331290A DE 2331290 A DE2331290 A DE 2331290A DE 2331290 A1 DE2331290 A1 DE 2331290A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amino alcohol
alkyl
general formula
carbon atoms
groups
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE2331290A
Other languages
English (en)
Inventor
Robert Malone Gipson
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jefferson Chemical Co Inc
Original Assignee
Jefferson Chemical Co Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jefferson Chemical Co Inc filed Critical Jefferson Chemical Co Inc
Publication of DE2331290A1 publication Critical patent/DE2331290A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
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Description

Die Erfindung bezieht sich auf neue organische Verbindungen.
In der US-Patentschrift J5 547 932 sind die Verbindungen N-2-Hydroxyalkylpiperidin oder -pyrrolidin und deren entsprechende Oxide beschrieben. In der US-Patentschrift 3 441 612 sind ebenfalls Hydroxyalkylaminoxide beschrieben.
Die Erfindung bezieht sich auf Aminoalkohole (einsehliesslich der Salze, wie z.B. Sulfate, Hydrochloride Und dergl., quarternären Ammoniumverbindungen, Alkylenoxide und Aminoxide, die sieh von den Aminoalkoholen ableiten) der allgemeinen Formeln I oder II
R1 R, R1 R.,
(I) HO-C-CHo-N oder (il) HOCH0-C-I
304.882/1438
- 2 - J 6O6
worin R, und R2 jeweils lineare C1- bis C-zg-Alkylgruppen, vorzugsweise Ch- bis C^g-Alkylgruppen, sind und R1 und Rp insgesamt 8 bis 38 Kohlens to ff at ome enthalten, R^ und R1, jeweils (a) Wasserstoff oder (b) Alkyl-,Aryl-, Aralkyl- oder Alkarylgruppen bedeuten, wobei jede Gruppe 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthält, oder (c) unter Bildung eines Morpholin- oder Piperazinrings miteinander verbunden sind, oder (d) den Rest -(CH2)m-/~HN-(CH2Jn^Tn-Z bedeuten, worin m 2 oder J5, η 1 bis 3 und Z -NH2 oder-OH ist, und worin die Alkyl- oder Arylgruppen oder Kombinationen davon, die R^, oder Rh entsprechen, jeweils substituierte Alkyl- oder substituierte Arylgruppen sein können, die Hydroxyl-, Äther-, Amino- und/oder Carboxylsubstituenten enthalten können. Z.B. können R^ und R^, jeweils -CH2-CH2-NH2, -CHg-CHg-OH, -CHg-CH-NHg, -CHg-CHg-O-CHg-
0 CH,
CH2OH, -CH2-C-OH, -CH2 -0 oder -CHg-CHg-NH-CHg-CHg-NHg und dergl. bedeuten. Vorzugsweise sind R^ und R^, jeweils Methyl-, Äthyl-, Hydroxyäthyl-, Hydroxypropyl-, Aminoäthyl-, Aminopropyl- oder Benzylgruppen.
Die Aminoalkohole der Erfindung werden durch Umsetzung von Epoxiden der Formel III
(III) R1
C-CH0
X 0
R2 mit Aminen der Formel IV
HN
worin R1, R2, R, und R2, die oben angegebene Bedeutung haben, hergestellt.
309882/ U38
. - 3 - J 606
Beispiele für Amine der Formel IV sind z.B. Ammoniak, Methylamin, Dimethylamin, Diäthylamin, Dipropylamin, Dibutylamin, Äthylendiamin, 1,3-Propandiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Hexaäthylenheptamin, Imino-bis-propylamin, Äthanolamin, Diäthanolamin, Aminoäthyläthanolamin, Anilin, Benzylamin, Piperazin, Morpholin und dergleichen.
Geeignete Epoxide, die der oben angegebenen Formel III entsprechen, können nach der US-Patentanmeldung Serial Nr. 263 678 mit der Bezeichnung n2,2-Dlalkylepoxidesn (Robert M. Gipson u.a.) hergestellt werden. Auf diese US-Patentanmeldung wird hier Bezug genommen.
Wie oben angegeben ist, erfasst die Erfindung die Salze, quarternären Ammoniumverbindungen, Alkylenoxide und die Aminooxide, die sich von einzelnen Aminoalkoho!verbindungen der Erfindung ableiten.
In den meisten Fällen können diese Derivate direkt hergestellt werden, d.h. ohne Einschaltung einer besonderen Verfahrensstufe zur Isolierung der Aminoalkohole der Erfindung. Es ist in manchen Fällen jedoch vorteilhaft, die erhaltenen Aminoalkohole der Erfindung zu isolieren, bevor aus diesen die Derivate, wie nachfolgend beschrieben wird, hergestellt werden.
Die neuen Alkylenoxidverbindungen der Erfindung werden durch Umsetzen von Alkylenoxiden, die vorzugsweise 2 bis 4 Kohlenstoffatome je Molekül enthalten, mit bestimmten Aminoalkoholen der Erfindung hergestellt, die den oben angegebenen Formeln I und II entsprechen, vorausgesetzt jedoch, dass mindestens einer der Reste R, ader R^, wie oben angegeben ist, den Rest -(CH2)m-/~HN-(CHp) / -Z bedeuten, worin m, η und ζ die oben angegebene Bedeutung haben. Vorzugsweise bedeutet entweder R oder R2^ Wasserstoff.
Gemäss der Erfindung werden demnach die Alkylenoxidverbindungen zur Verfügung gestellt, die den allgemeinen Formeln
309882/H38
j 606
HO-C-CH2-N
/5
\
E,
oder
HO-CH2-C-N
entsprechen, worin R5 oder Rg jeweils (a) gleich R-* oder R1^ ist, und zwar entsprechend der oben angegebenen Bedeutung, mit der Ausnahme jedoch, dass R,- und R^ nicht Wasserstoff sind, oder (b)
R R t t
C -C 1 t
R R
- OH
ist, vorausgesetzt, dass wenigstens einer der Reste R1- und
R -
-N
t
C
'm
C-OH
ist, worin R Wasserstoff oder ein niederes Alkyl, z.B. mit C-,-bis C -Alkyl
haben, und Y
bis C -Alkyl ist, und m und η die oben angegebene Bedeutung
R R (2) R R
t t t t
-N(C-C-OH)2 , -0-C-C-OH
t t t t
R R R R
oder (5) -OH
ist, worin R die oben angegebene Bedeutung hat.
Alkylenoxide, wie Äthylenoxid, Propylenoxid, Isobutylenoxid, 1,2- -Epoxybutan, 2,3-Epoxybutan oder Gemische davon, sind typisch für bevorzugte Oxide, die zur Herstellung der neuen erfindungsgemässen
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Alkylenoxidverbindungen geeignet sind. Die AlkoxyIierungsreaktion kann nach üblichen Verfahren und unter üblichen Bedingungen durchgeführt werden, wie z.B. bei Temperaturen in dem Bereich von etwa 40 bis 200° C und Drücken von etwa 0 bis 7 atü. Typische Verfahrensmaßnahmen sind in der folgenden Arbeit beschrieben, auf die hier Bezug genommen wird: Martin J. Schick, Ed., Nonionic Surfactants, Marcel Dekker Inc., New York, I967, Seiten I87 bis 204.
Gemäss der Erfindung werden ausserdem neue Aminoxidverbindungen der allgemeinen Formeln
R, OR, R1 0 R,
N1 f/3 \t
HO-C-CH2-N oder HO-CHg-C-N
R4 R2 R4
worin R,, R2, R., und R4 die oben angegebene Bedeutung haben mit der Ausnahme jedoch, dass R_ und R4 nicht Wasserstoff sind, zur Verfügung gestellt. Die neuen Aminoalkohole, von denen sich die neuen Aminoxidverbindungen ableiten, werden unter Verwendung eines Aminoalkohole der Formeln I und II, in denen jedoch R-, und R4 nicht Wasserstoff bedeuten, hergestellt. Zur Herstellung der Aminoxide können übliche Verfahren angewendet werden, wie sie z.B. von D.B. Luke und G.L.K.Hah, in J.Am.Oil Chem. Soc, 40i 628 (1965) beschrieben sind. AvC die vorstehend genannte Arbeit wird hier Bezug genommen.
Die neuen quarternären Ammoniumverbindungen, die sich von den erfindungsgemässen Aminoverbindungen ableiten, entsprechen den allgemeinen Formeln
R1 + R, R1 -*- R
HO-C-CH^-N ν X oder HO-CHg-C-N
V \
R7 / I B7
R2 R4 R2 R4
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worin R1, R2, R5 und R^ die oben angegebene Bedeutung haben und R„ (a) eine gesättigte oder ungesättigte aliphatische C,- bis (!,--.Kohlenwasserstoffgruppe, wie z.B. Äthyl, Butyl, Allyl und dergl, (b) eine aromatische Kohlenwasserstoff gruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen in der Gruppe, wie z.B. Phenyl, Benzyl und dergl., oder substituierte (a)- oder (b)-Gruppen mit Substituenten, die Hydroxyl-, Amino-, Äther- und/oder Carboxylgruppen sein können, darstellt und worin X ein Anion, wie z.B. von den Halogeniden, z.B. vom Chlorid, Bromid, vom Hydroxid, Methylsulfat und dergl. bedeutet.
Die quarternären Ammoniumverbindungen der Erfindung können aus den erfindungsgemässen neuen Aminoalkoholen nach üblichen Methoden und unter üblichen Bedingungen hergestellt werden. Z.B. können Alkylierungsmittel, wie primäre Halogenide, z.B. Methylbromid, Benzylchlorid oder dergl., Dialkylsulfate, Äthylenoxid, Chloressigsäure und dergl., in geeigneter Weise zur Umsetzung mit den Aminoalkoholen der Formeln I und II zur Herstellung der quarternären Verbindungen der Erfindung verwendet werden. Eine geeignete Herstellungsweise für quarternäre Ammoniumverbindungen ist von Melvin J. Astie, Ed., Industrial Organic Nitrogen Compounds, Rheinhold Pub. Corp., N.Y., I96I beschrieben, worauf hier Bezug genommen wird.
Die Aminoalkohole der Erfindung und auch die Aminoxide, Alkylenoxide und quarternären Ammoniumverbindungen sind als Korrosionsschutzmittel für Metalle geeignet. Die Aminoalkohole sind ausserdem zur Herstellung amphoterer Verbindungen brauchbar, die besondere Netzmitteleigenschaften zeigen.
Auch die Aminoxide, Alkylenoxide und quarternären Ammoniumverbindungen weisen geeignete Netzmitteleigenschaften auf. Spezielle Verbindungen zeigen ausserdem, wie festgestellt worden ist, biologische Wirksamkeiten.
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Überraschenderweise sind die Wirksamkeiten der erfindungsgemässen Verbindungen so beschaffen, dass die Verbindungen in einfacher und vorteilhafter Weise auf breit gestreuten Anwendungsgebieten verwendet werden,können. Im Hinblick auf die im wesentlichen lineare iftur der erfindungsgemässen Verbindungen ist die Peststellung besonders überraschend, dass die erfindungsgemässen Verbindungen äusserst niedrige Gefrierpunkte haben und dass sie praktisch vollständig in organischen Lösungsmitteln 'löslich sintlv.'H Die.Aminoalkohole der Formeln I und II sind z.B. praktisch in allen üblichen organischen Lösungsmitteln löslich.
Wie oben angegeben ist, werden die neuen Aminoalkohole durch Umsetzung der Epoxide der Formel III mit den Aminen der Formel IV hergestellt. Diese Umsetzung kann im allgemeinen bei Temperaturen in dem Bereich von etwa 60 bis 200° C, vorzugsweise von etwa 80 bis l80 C, durchgeführt werden. Die Umsetzung kann in etwa 10 Minuten bis J2 Stunden und im allgemeinen in etwa 30 Minuten bis 10 Stunden erfolgen. Drücke werden bevorzugt, die ausreichen, die Reaktionsteilnehmer und Produkte im wesentlichen in der flüssigen Phase zu halten. Gewünschtenfalls kann eine inerte oder, nichtoxidierende Atmosphäre in dem Reakti ons g#äss eingehalten werden, wie z.B. durch Verwendung von Stickstoff, Methan oder dergleichen. Aromatische und aliphatische Lösungsmittel, wie die Alkohole, z.B. Mthanol, Isopropylalkohol und dergl., Äther oder Chlorbenzol usw., können der Einfachheit halber angewendet werden, sind jedoch nicht erforderlich.
Obwohl ein Katalysator nicht unbedingt erforderlich ist, sind mineralsäure und halogenwasserstoffsaure Salze (Hydrohalogenide) der Amine der Formel IV geeignete Katalysatoren für die Umsetzung zwischen den Epoxiden und Aminen der Formeln III und IV. So können zuvor mit Säuren hergestellte Salze verwendet werden, oder es kann der Katalysator in situ durch Zugabe der Mineralsäure oder der Halogenwasserstoffsäure oder von Gemischen davon zu dem die Reaktionsteilnehmer, d.h. die Verbindungen der Formeln III und IV, enthaltenden Reaktionsgefäß gebildet werden.
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Für die Herstellung des Katalysators in situ oder für die vorherige Bildung der mineralsauren Salze der angegebenen Amine geeignete Mineralsäuren sind Salzsäure, Schwefelsäure und dergleichen. Typische Halogenwasserstoffsäuren sind HBr, HCl, HJ und dergleichen.
Typische Katalysatoren aus zuvor gebildeten Salzen von Säuren sind Dimethylaminhydrochlorid, Äthanolaminbistüfat, Triäthanolaminhydrochlorid und dergleichen.
Andere bevorzugte Katalysatoren, die in geeigneter Weise zur Herstellung der erfindungsgemässen Aminoalkohole verwendet werden können, sind z.B. die Lewissäuren. Beispiele dafür sind Bortrifluorid, Titantetrachlorid, Aluminiumchlorid, Zinntetrachlorid und dergleichen."
Andere Katalysatoren, wie z.B. quarternäre Ammoniumsalze, können ebenfalls angewendet werden. Beispiele dafür sind Tetramethylammoniumchlorid, Trimethyllaurylammoniumchlorid, Tetraäthylammoniumbromid und dergleichen. Alkalialkoxide, die aus niedren Alkylen, wie C1- bis C^-Alkylen, gebildet worden sind, wie z.B. Natriummethoxid, sind eine andere Klasse geeigneter Katalysatoren. Die Salze von Mineralsäuren und Halogenwasserstoffsäuren mit den angegebenen Aminen und die Lewissäuren sind das bevorzugte katalytische Material.
Obwohl die angewendete Menge des Katalysators oder der Katalysatoren innerhalb eines grossen Bereichs variieren kann, wird im allgemeinen etwa 0,00001 bis 1,0 Mol des Katalysators für jedes Mol der Aminverbindung (d.h. der Verbindung der Formel IV) verwendet .
Im allgemeinen wird die Aminverbindung der Formel IV in einer Menge verwendet, dass etwa 0,1 bis 10 Mol der genannten Aminverbindung für jedes Mol der Epoxidverbindung der Formel III zur Verfügung' stehen. Im Interesse einer einfachen und wirtschaftlichen Verfahrensweise werden im allgemeinen etwa stöchiometrische
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Mengen der beiden Reaktionsteilnehmer der Formeln III und IV verwendet.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung und sollen die Erfindung nicht auf die dortigen Ausführungsformen oder die dort verwendeten Materialien beschränken.
Beispiel 1
Ein 250-ml-Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer und einem RückflußkUhler versehen war, wurde mit 100 g Morpholin, 4 ml konzentrierter Salzsäure und 50 g eines Gemischs vonl,2-Epoxy- -2-octyldecan und l,2-Epoxy-2-hexyldodecan beschickt. Dieses Gemisch wurde 20 Stunden lang gerührt und am Rückfluss erwärmt (128 bis I300 C). Das Reaktionsgemisch wurde mit 3OO ml Benzol verdünnt. Diese Lösung wurde zweimal mit 200 ml 5 #iger Natronlauge gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet, und das Benzol sowie überschüssiges Morpholin wurden im Vakuum entfernt, wobei 61 g eines Produkts erhalten wurden. Die Infrarot- und kernmagnetischen Resonanzspektren zeigten, dass das erhaltene Material vornehmlich aus den Verbindungen der Formeln
CTT ^tTT /"^TI
D 15 ^s 2 2w
HO C-CHoN 0 und
CH2CH2
CHp-CH
CoH-. rj CHp-CH0
bestand.
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- ίο - j 606
Beispiel 2
Ein 1-Liter-Autoklav wurde unter Rühren mit 100 g Epoxid, das im wesentlichen aus l,2-Epoxy-2-hexyldecan bestand, 3 g Tetraäthylaramoniumbromid, 300 g tert.-Butylalkohol und 100 g Ammoniak beschickt. Der Autoklaveninhalt wurde ,3,75 Stunden lang gerührt und auf I78 bis 182° C erwärmt. Der Druck fiel während dieses Zeitraums von 98 atü auf 72,8 atü. Der Ablauf wurde vom Alkohol befreit, und der Rückstand wurde in 200 ml Benzol gelöst. Diese Lösung wurde zweimal mit 100 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert, und das Benzol wurde im Vakuum entfernt. Es wurden 98 g eines Produkts erhalten, Die Infrarot- und kernmagnetischen Resonanzspektren zeigten, dass das Produkt aus einem Gemisch von Aminen der FormsIn
C6H1
6H13
HO-C-CK0NH2 und E0N-C-CHoOH
bestand.
Beispiel 3
Ein 1-Liter-Autoklav wurde unter Rühren mit 150 g Äthylendiamin.. 10ü ζ Epoxid, da-' Im wesentlicher) auc ^,,S-Epoxy-Z-butyloctan bestand, und 3 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure beschickt. In dem Autoklaven wurde mitst': cirstcf^ ein Drucic von 7 atü eingfstellt, und de?' Autoklav wurde *- 8bunder, lang toei l60° C erwärmt. Der Ablauf aus dem Reactionsg??iu; wuräo mit I50 ml Benzol verdünnt. Die erhaltene Weisung wur-ci^ ζν'*.;-·ηη.ι "i" t 5 .^iger Natronlauge uni einmal mit Wasser aeweinhen, :'■-■?. B?-r;7·'; "wurde entfent, uni der Rückstand vniväe aestil3i"r;i.·. _U ^urotn 93 -I. eines Materials- mit einem Siedepunkt von 14Ο"1 ΰ bei. 0,t> ^m B.g erhalten. Dat Produkt enthielt 8,23 Milliäquivalente/Gramn) Anin (Tneorie?. 8,20) und
- li - j 606
4,06 MiHiäquivalente/Gramm primäres Amin (Theorie: 4,10). Die Infrarot- und kernmagnetischen Resonanzspektren zeigten, dass das Produkt hauptsächlich aus einer Verbindung der Formel
C4H9.
HO-C-CH2-NHCH2Ch2NH2
C6H13 bestand.
Beispiel 4
% 1-Liter-Autoklav wurde unter Rühren mit 100 g l,2-Epoxy-2-octyldodecan, 100 g Dimethylamin, 3 g Tetraäthylammoniumbromid und 300 gtert.-Butylalkohol beschickt. In dem Autoklaven wurde mit Stickstoff ein Druck von 14 atü eingestellt, und der Autoklav wurde 4 Stunden lang bei l60° C erwärmt. Der Ablauf wurde vom Alkohol befreit, und dem Rückstand wurden 200 ml Benzol zugegeben. Das Gemisch wurde filtriert. Das Piltrat wurde zweimal mit 100 ml 5 #iger Natriumchloridlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert, und das Benzol wurde im Vakuum entfernt. Es wurden 95 g eines Produkts erhalten. Das Produkt enthielt 2,70 Mi11iäquivalente/Gramm Amin. Die Infrarot- und kernmagnetischen Resonanzspektren zeigten, dass das Material hauptsächlich aus einer Verbindung .der Formel
HO-C-CH2-N.
bestand.
30 9 8 82/U38
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Beispiel 5
Ein 1-Liter-Kolben, der mit einem Rührer und einem Kühler versehen war, wurde mit I50 g l,2-Epoxy-2-octyldodecan, I50 g Diäthylentriamin und 5 ml konzentrierter Salzsäure beschickt. Das Gemisch wurde 3 Stunden lang gerührt und bei I60 C erwärmt. Der Ablauf wurde einmal mit 100 ml Wasser und zweimal mit 200 ml 5 #iger Natronlauge gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wurde durch einen Filmverdampfer bei l60° C und einem Druck von 0,2 mm Hg geführt. Der Rückstand wurde bei 2500 C und einem' Druck von 0,2 mm Hg erneut destilliert und ergab ein Obendestillat von 130 g (Produkt) und 41 g Rückstand. Das Obendestillat enthielt 7,15 Milliäquivalente/Gramm Amin. Die Infrarot- und kernmagnetischen Resonanzspektren zeigten, dass das Produkt hauptsächlich auseiner Verbindung der Formel
HO-P-CH2-NHCH2CH2NHCH2CH2Nh2
C1QH21
bestand.
Beispiel 6
Das nach dem Beispiel 5 erhaltene Produkt wurde mit Ä'thylenoxid bei 120 bis I300 C umgesetzt, und es wurde ein Produkt erhalten, das 6,73 Milliäquivalente/Gramm Hydroxylgruppen und 4,73 Milliäquivalente/Gramm Amin enthielt.
Beispiel 7
Ein 500-ml-Kolben, der mit einem Rührer, Kühler und einer Vorrichtung für ein Spülen mit Stickstoff versehen war, wurde mit 150 g eines Gemischs von l,2-Epoxy-2-hexyldodecan und 1,2-Epoxy- -2-octyldecan, 150 g Diäthänolamin und 3 g Ammoniumchlo-rid be-
3Q9882/U3S
- 13 - J 606
schickt. Dieses Gemisch wurde k Stunden lang gerührt und bei l6O°C erwärmt. Das Reaktionsgemisch wurde abgekühlt, und 100 ml Benzol und 100 ml 5 #ige Natronlauge wurden zugegeben. Die organische Schicht wurde abgetrennt, dreimal mit 100 ml 5 #iger Natronlauge gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum von dem Benzol befreit, und es wurden 195 g einer viskosen Flüssigkeit erhalten. Das Produkt enthielt 2,51 Milliäquivalente/Gramm Amin. Die Infrarot- und kernmagnetischen Resonanzspektreri zeigten, dass das Produkt hauptsächlich auseinem Gemisch von "Verbindungen der Formeln
CH2CH2OH
HCPC-CH2-N und
C10H21 CH2CH2OH
HO-C-CH2N
CHpCHpOH CH2CH2OH
bestand.
Beispiel 8
Ein I-Liter-Kolben, der mit einem Rührer, Kühler und Thermometer ausgestattet war, wurde mit 100 g Imino-bis-propylamin, 100 g Dichlorbenzol und 5 g Ammoniumchlorid beschickt. Dieses Gemisch wurde auf I80 C erwärmt, und innerhalb von 35 Minuten wurden 100 g l,2-Epoxy-2-decyltetradecan zugegeben. Die Temperatur wurde eine weitere Stunde bei der Rückflusstemperatur gehalten (187 bis 1890 C). Das Reaktionsgemisch wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, und 200 ml 10 #iger Natronlauge wurden zugegeben. Die organische Schicht wurde abgetrennt, über Natriumsulfat ge-
309882/U38
- 14 - J 606
trocknet und filtriert. Das Piltrat wurde durch einen Filmverdampfer bei 200 C und einem Druck von 0,1 mm Hg geführt, um Lösungsmittel und unumgesetztes Ausgangsmaterial zu entfernen, und es wurden 109 g eines Produkts (als Rückstand) erhalten. Das Produkt enthielt 5,O^ Milliäquivalente/Gramm Amin. Die Infrarot- und kernmagnetischen Resonanzspektren zeigten, dass das Produkt hauptsächlich aus einer Verbindung der Formel
C12H25
bestand.
Beispiel 9
Das nach dem Beispiel Ϊ erhaltene Produkt wurde mit Äthylenoxid (Überschuß) bei 110 C umgesetzt, und es wurde ein Produkt erhalten, das 2,07 Milliäquivalente/Gramm. Airlr enthielt.
Beispiel 10
Ein Kolben wurde mit 6c 5 Triäti^-'lentetramin, 1 <xl konzentrierte: Salzsäure und 200 ^ eines Cr?rc:.scfcs von l.,2-Epoxy-2-hexyldodecan und i,2-Epoxy-2-octyidecar: beschickt,, und das Geirisch wurde 2 Stunden bei 15C"' C erwärEi, Nach de κ Aufarbeiter· des Geirisciu* wie ir den vorstehender. Beisp.-len warden 245 S i-nes Gemü-crü von mono- und dis-.liyii-rtr;" Tr:i sthyle-itetraitir eraalt;er;: aas- ^ ..?.'[ Milliäquivalente/Gra.rpr;. .-.rv:.r;. a:T;bie .·'■■
Beispiel Il
Ein Glasdruckfceliälter >-uräe mir. 20 g N,N~Dimeth3rlairiinalkoLoder Formel
L ΐ {;, 2 / -■ ^
I C-J\J
C8H17
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HO-C-CH2-N
50 g Pentan und I5 g Methylbromid beschickt. Das Reaktionsgemisch wurde 3 Stunden gerührt und bei 65° C erwärmt. Der Behälter wurde abgekühlt und belüftet. Der Niederschlag wurde abfiltriert, mit
Pentan gewaschen und getrocknet, und es wurden 21 g eines weissen kristallinen Materials erhalten. Bei der Analyse auf Bromid
(Volhard) wurden 20,6 % gefunden (theoretisch: 21,0 %). Die Infrarot- und kernmagnetischen Resonanzspektren zeigten, dass die Verbindung der Formel
HO^C-CH2-N-CH3 Br
C6H13 CH-
entsprach.
Beispiel 12 bis l6
Einige typische Verbindunge, die ebenfalls nach dem Verfahren
des Beispiels 11 hergestellt worden sind, hatten die Struktur
R1 + R-HO-C-CH^- N- R7
2
2
309882/U38
J 606
Beispiel
Nr.
12
13
R-,
16
Decyl
Octyl
(a) Decyl
(b) Dodecyl
(a) Octyl
(b) Decyl
Octyl
Oetyl
Hexyl
Decyl
Dodecyl
Octyl
Hexyl
Hexyl
Methyl Methyl Methyl Methyl Methyl Methyl Methyl
Methyl Methyl Methyl Methyl Methyl Methyl Methyl
R7
Benzyl
Allyl
Methyl
Methyl
Methyl
Methyl
Methyl
Cl Cl Br Br Br Br Cl
* ' 50:50-Gew.-Gemisch von (a) und (b).
Zur weiteren Erläuterung der erfindungsgemässen neuen Verbindungen und deren verschiedenen Wirksamkeiten wurde die Verbindung des Beispiels 11 auf ihre oberflächenaktiven Eigenschaften hin untersucht. Es wurde festgestellt, dass eine Benetzungszeit (nach Draves) von weniger als 1 Sekunde bei Verwendung eines 1,5-g-Hakens und einer 0,25 #igen Konzentration gegeben war. Die Verbindung des Beispiels IjJ wurde auf ihre biologische Wirksamkeit hin untersucht, und es wurde gefunden, dass die Verbindung als translokales (post- -emergent) Herbicid, als Schimmel abtötendes Mittel gegen Erysiphe polgoni und ausserdem als bakteriostatisch.es Mittel gegenüber Staphylococcus aureus wirksam ist. Die Verbindung des Beispiels 14 wurde dem Schaumhöhentest nach Ross Miles unterworfen, und sie erreichte eine Anfangs schaumhöhe von I85 und eine Schaumhöhe nach 5 Minuten von I65. Die Verbindung des Beispiels I5 zeigte eine aussergewöhnliche Schaumkraft nach dem genannten Ross-Miles-Test und ergab dabei eine Anfangs schaumhöhe von 233 und eine Schaumhöhe nach 5 Minuten von 208. Die Verbindung des Beispiels 15 hatte eine Benetzungszeit nach Draves von 3 Sekunden bei einer Konzentration von 0,1 % und von 33 Sekunden bei einer Konzentration von 0,05 % bei Anwendung eines 3,0-g-Hakens. Diese Verbindung zeigte ausserdem eine biologische Wirksamkeit als translokales (post-emergent) Herbicid, als Schimmel abtötendes Mittel (sowohl als topisches als auch als systemisches) und wirkte als Mittel gegen Blattläuse. Die Verbindung des Beispiels 16 wurde auf ihr Metallkorrosionsschutzvermögen hin getestet, und es wurde festgestellt, dass sie wirksam ist.
309882/14 3 8
- 17 - J 606
Beispiel 17
Eine Lösung von 50 g des Aminoalkohole der Formel
C6H13
HO-C-CH2-N
in 50 ml Methanol, 25 ml 2-Propanol und 20 ml Wasser wurde stark gerührt, während 20 ml von 50 #igem Wasserstoffperoxid langsam zugegeben wurden. Das erhaltene Gemisch wurde 3 Stunden bei 70 C gerührt und dann bei Raumtemperatur 48 Stunden lang stehengelassen. Das überschüssige Wasserstoffperoxid wurde durch Zugabe von 0,5 g von 5 % Platin auf Kohlenstoff und 2stündiges Rühren zerstört. Das Reaktionsgemisch wurde filtriert, und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt. Es wurde das Aminoxid der Formel
C H17 8 17
erhalten, das nur 0,03 Milliäquivalente/Gramm freies Amin enthielt.
Entsprechende Ergebnisse, wie sie in den hier angegebenen Beispielen beschrieben sind, werden erhalten, wenn andere hier nicht erläuterte Verbindungen der Erfindung hergestellt werden.
Die Verbindungen der Erfindung sind, wie oben angegeben ist, auf vielfältigen Anwendungsgebieten verwendbar, einschliesslich ihrer Brauchbarkeit als Korrosionsschutzmittel für Metalle« Um diese Eigenschaft zu demonstrieren, wurden die folgenden Korrosionsteste durchgeführt. Probestreifen aus Weichstahl wurden poliert, mit
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Seife und Wasser gewaschen, mit Wasser und dann mit- Aceton abgespült, getrocknet und gewogen. Die Protoestreiien wurden in Gefäße gebracht, die den gewünschten Gehalt an Rostschutzmittel, 14 ml Petroleum und 70 ml künstliche Sole (5*0 % NaCl,, 0,5 % CaCl2, 0,06 % Essigsäure, gesättigt mit CO2) enthielten. Bei allen Testen wurde eine Kontrolle ohne Zugabe von Rostschutzmittel durchgefüiirt. Die Gefäße wurden an dem ausseren Umfangsbereichs einer Scheibe mit einem Durchmesser von etwa 56 om, die mit einer Geschwindigkeit von 37 Umdrehungen «je Minute J2 Stunden lang gedreht wurde, angeordnet. Die Streifen wurden mit Seife und wasser gewaschen, mit Wasser und dann mit Aodson abgespült, getrocknet und gewogen.. Der durch die Verbindungen der Erfindung verliehene prozentuale Korrosionsschutz wurde nach der Formel
Gewichtsverlust der Kontrolle - Gewichtsverlust des Probe-
Streifens
Gewichtsverlust der Kontrolle ermittelt.
Die Verbindungen wurden in Porrc der b'Isaurs η .Salze (sit O bezeichnet), der essigsauren Salze (mit A bezeichnet) oder der p-toluolsulfonsäuren Salze (mit T bezeichnet) getesteti Diese neuen Salze wurden durch Neutralisieren der Aminoalkohole der Erfindung mit den entsprechenden Säuren aergestelifc, Die oei einigen Versuchen angewendeten höheren Temperaturen, wurden daaurcn eingestellt, dass Hei2lampen gegenüber der Oberfläche der· sich drehenden Scheibe * angebracht wurden. Die Testergebnisse werden in der Tabelle I wiedergegeben. Die folgenden Verbindungen wurden getestet und werden in der Tabelle I mit tier Ziffer bezeichnet, Gie jeweils links von den unter angegebenen Formeln stent;
1. KO-CCH0KH(CH0;~NHO it. ■»- :·■;,-. - C^-eis Co--AIkyl
3 0 £ 3 3 2 / \k
- 19 - J 606
2. HO-C-CHgHHg R1 + R2 = C16-Alkyl
R2
CH2CH2OH JSH2CH2OH
R1 C
HO-C-CHgM(CH2) NtCHg)3N(CH2CH2OH)2 R1 = Dodecyl
Rg R2 = Decyl
R1 CSH0CH0OH ^ CH0CH0OH
oliCHg)^^ CH2J2N(CH2ICH2OH)2 R1 = Decyl R2 R2 = Octyl
5. HO-C-CH2NH(CHg) NH(CH2)^NH2 R1 = Dodecyl
6. /"HO-CCHgNH(CHg)2NH-CHgJr2 R1 + Rg = Cl6-Alkyl
R2
R1 + 0 0
7. HO-C-CHgNHg(CHg)NH-C-CH=CH-C-O R1 + Rg = C^-Alkyl
R2
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- 20 - J 6O6
R.l
I. HO-b-C
8. Ho-C-CH2NHCH2CH2NH2 R1 + R2 - C20-Alkyl
9. HO-C-CH2N JD R1 + R2 = Cl6_Alkyl
30 9 882/U38
Tabelle I
Konzentration (ppm)
25
37,5
25
25
25
25
25
Temperatur,0C
25
50-55° 50-55° 50-55° 50-55° 50-55° 50-55° (144 Stdn.)
Salzform
Verbindung
% Schutz
1. 2.
3. 4.
5. 6.
7. 8.
9.
55 % 38 % 48 % 59 % 86 £ 55 % 11 % 75 % 67
79 % 52 % 71 * 64 £ 43 % 65* 74 % 61 % 50
62 £ 50 £ 64 % 68 % 49
75 % 85 % 78 # 80
84 £ 95 %
82 # 91 % 75 % 67
- 80 % 88 % 54 # 65
N) CO CO
23312S0
- 22 - J 606
Ergebnisse, die denen in der Tabelle I vergleichbar sind, werden unter Verwendung anderer Verbindungen der Erfindung als Rostschutzmittel, die als solche hier nicht erläutert werden, erzielt.
Beispiel 18
Das folgende Beispiel erläutert eine typische Herstellung einer amphoteren Verbindung. Ein Autoklav wurde mit 500 g 2-Hexyl-l,2- -epoxydecan, 150 g Äthylendiamin, 200 g Isopropylalkohol und 2 g Tetraäthylammoniumbromid beschickt. Das genannte Gemisch wurde 2 Stunden bei l60° C erwärmt. Der Ablauf aus dem Reaktionsgefäß wurde von dem Isopropylalkohollosungsmxttel und überschüssigen Amin befreit und filtriert. Es wurden 3^2 g eines Produkts erhalten, das 5*9^· Milliäquivalente/Gramm Amin enthielt. Eine Aufschlämmung von 22 g Maleinsäureanhydrid in 150 ml Benzolwurde unter Stickstoff gerührt, während 75 S des wie vorstehend angegeben hergestellten Amins zugegeben wurden. Das Gemischwurde 1 Stunde b<
abgekühlt.
1 Stunde bei 50 bis 55° C erwärmt und dann auf Raumtemperatur
Das Produkt wurde durch Zugabe von 100 ml Pentan ausgefällt. Nach zweimaligem Umkristallisieren aus Benzol-Pentan wurden 68 g des Maleinsäureamids der Formel
ΟΓΐτ ι-, W KJ
Ii Il .
-C-CH=CH-C-O
HO C-CH2-NH2-CH2-CH2NH-C-CH=Ch-
C6H13
erhalten.
Die vorstehenden Beispiele können mit ähnlichem Erfolg unter Verwendung anderer im allgemeinen und im speziellen hier beschriebener Reaktionsteilnehmer und Anwendung anderer Bedingungen anstelle der in den Beispielen verwendeten Reaktionsteilnehmer
309882/1439
- 23 - J 6θ6
und angewendeten Bedingungen durchgeführt werden.
Wie für den Fachmann ersichtlich ist, sind im Rahmen der Erfindung viele Modifikationen möglich.
- Patentansprüche r
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Claims (3)

  1. Patentans prüche
    worin R, und R2 jeweils lineare C,- bis C^g-Alkylgruppen mit insgesamt 8 bis 38 Kohlenstoffatomen sind und R-, und R2^ jeweils (a) Wasserstoff, (b) Alkyl-, substituierte Alkyl-, Aryl-, substituierte Aryl-, Aralkyl- oder Alkarylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen je Gruppe sind oder (c) den Rest -(CH2) —/~NH -(CH2) 7n—Z bedeuten, worin m 2 oder 5, η 1 bis 3 und Z -NH2 oder -OH ist, oder (d) R-, und R2, gemeinsam einen Morpholin- oder Piperazinring bedeuten.
    309882/U38
    - 25 - J 606
  2. 2. Aminoalkohol nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R und Rp Cu- bis C,n-Alkylgruppen sind.
  3. 3. Aminoalkohol nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die allgemeinen Formeln
    HO— C — CH2 N
    R2 CH2 CH2"
    oder
    1X CH0 N \ CH2 CH2 \ HO C d. NH y R2 CH2 CH2
    4. Aminoalkohol nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel
    Rl HO C
    R2
    5. Aminoalkohol nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel
    Rl
    H2N C CH2OH
    R2
    309882/U38
    233129C
    6. Aminoalkohol nach Anspruch ί, caciuroh gekerii;.£:.:hi,;--. oass R-, unc R^ Wasserstoff, /-.1^- 'cer Substituiertes -^ I';.:;> 1 cinci.
    ekennre
    Aminoalkohol r-arh Ansprvor. - , -lacarch gekenn,, wenigstens ei::o der Cru^^sx) ?.- un-i Ii^ Met^l^ Xtrc;.",Λ H äthyl, Hyärc.rypropylj. .^:1:inoäti:/l> Ainincpropvl oder 32T
    6. Amincalkchol nach Anspruch >_, gekennzeichnet äu:"T:r. gemeine Formel
    Π-·
    9. Aminoalkohol ..lach Anspruo"., ?,: i.iäai--:h wenigotens e;^s dsr i}r,:Un:·. r;.., ure H11
    ^c:J
    IG. Aminoalkoho 1 n gemeine For%:r,cl
    ö;-:^nrcellar?/
    gemeine rcrr."'..·?.
    r- ,
    3 0 P A
    - 27 - J
    12. Aminoalkohol nach Anspruch 8, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel
    HO U CH0 NH CH0CH0Ch0NHCH0CH0CH0NH0
    ., c. ddc. d d d d
    R2
    Aminoalkohol nach Anspruch 8, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel
    HO C CH2 NHCh2CH2NHCH2CH2NH2
    R2
    Aminoalkohol nach Anbruch 9* gekennzeichnet durch die all gemeine Formel
    HO C CH2 NHCH2^
    R2
    15. Aminoalkohol nach Anspruch 9, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel
    HO C CH0NHCH0CH0NH
    c. d 2 2
    R2
    309882M438
    j 606
    16. Aminoalkohol, gekennzeichnet durch die allgemeinen Formeln
    CH,
    Rr
    oder
    HO
    R2
    worin R1 und R2 jeweils lineare C1- bis C^g-Alkylgruppen mit insgesamt 8 bis j58 Kohlenstoffatomen sind und R1- oder Rg jeweils (a) eine Alkyl-, substituierte Alkyl-, Aryl-, substituierte Aryl-, Aralkyl- oder Alkarylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen je Gruppe ist, oder (b) den Rest -(CH2)m-—/~NH-(CHO) 7 -Z bedeutet, worin m 2 oder 3, η 1 bis 3 und
    *- % 2' m—■ η
    Z -NH2 oder -OH ist, oder (c) den Rest R R
    OH
    A 1
    bedeutet, vorausgesetzt, dass wenigstens eine der Gruppen Rr und R-r den Rest
    (CHp)
    2'm
    N (CH2)
    R C C
    1 P
    RRR
    bedeutet, worin R Wasserstoff oder eine C1- bis
    309882/1438
    j 606
    gruppe ist, m und η die oben angegebene Bedeutung haben und
    (D-ν.
    ί,
    R C
    OH
    I I
    R R
    (2) O
    I I
    — C C
    ι ι
    R R
    OH,
    oder (5) -OH ist.
    17. Aminoalkohol nach Anspruch 16, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel
    CH2CH2OH
    HO C CH0 N (CH0) -
    R2
    18. Verbindung der Formel
    CH2CH2OH
    CH2CH2OH
    HO — C CH.
    0 R-
    oder
    HO CH,
    , C N
    R.
    R1
    worin R, und R2 jeweils lineare C,- bis C-^r-Alkylgruppen mit insgesamt 8 bis 38 Kohlenstoffatomen sind und R., und R^ jeweils (a) Alkyl-, substituierte Alkyl-, Aryl-, substituierte
    309882/1438
    - jo - j 606
    Aryl-, Aralkyl- oder Alkary !gruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen je Gruppe sind, oder (b) den Rest -(CHp) —Z""1®" (CHp)^Z —Z bedeuten, worin m 2 oder J>, η ± bis 3 und Z -NH oder -OH ist, oder (c) R-, und R1, gemeinsam einen Morpholin- oder Piperazinring bedeuten.
    19· Aminoalkohol nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass R, und R2^ Methyl-, Äthyl-, Hydroxypropyl-, Aminoäthyl-, Aminopropyl- oder Benzylgruppen sind und R-, und R2 C2,- bis C-,ο-Alkyle sind.
    20. Aminoalkohol nach Anspruch l8, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel
    R1 0 CH2
    HO C CH- N
    R,.
    21. Verbindung, gekennzeichnet durch die allgemeinen Formein
    R1 + R.
    HO —C CH2 — K Rr7 X oder
    R2
    Rl
    OHCHp C N R7
    R2 B.4
    - 31 - J 606
    worin R1 und R2 jeweils lineare C1- bis C_g-Alky!gruppen mit insgesamt 8 bis 38 Kohlenstoffatomen sind und R-, und R1. jeweils (a) Wasserstoff oder (b) Alkyl-, substituierte Alkyl-, Aryl-, substituierte Aryl-, Aralkyl- oder Alkarylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen je Gruppe bedeuten oder (c) den Rest -(CH2)m—/~hn - (CE2)^n z bedeuten, worin m 2 oder 3, η 1 bis 3 und Z -NH2 oder -OH ist, oder (d) R-, und Rj, gemeinsam einen Morpholin- oder Piperazinrlng bedeuten, und R7 (a) einen C1- bis C- gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, (b) einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder (c) substituierte Reste (a) oder (b) bedeutet, wobei die Substituenten aus Hydroxyl-, Amino-, Äther- und/oder Carboxylgruppen bestehen, und worin X ein Anion darstellt.
    22. Verbindung nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass R, und Rj, Methyl, Äthyl, Hydroxypropyl, Aminoäthyl, Aminopropyl oder Benzyl bedeuten und R1 und R2 unabhängig von<einander C2^- bis C^-Alkyle sind und R Phenyl, Benzyl, Allyl, Methyl oder Äthyl ist.
    23. Verbindung nach Anspruch 22, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel
    R 1 ■ \ HO C R 2
    24. Verbindung nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass X Brom oder Chlor ist.
    25. Verfahren zur Herstellung von Aminoalkoholen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Epoxid der allgemeinen Formel
    3Q9882/U38
    J 606
    Rl
    R2
    mit einem Amin der allgemeinen Formel
    HN
    'R4
    worin Rn, Rp, R, und R. die in dem Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, umsetzt.
    Dr.Ve./Br.
    3 0 9882/U38
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