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DE2317000A1 - Mittel mit die kaltrezeptoren des menschlichen nervensystems stimulierender wirkung und deren verwendung - Google Patents

Mittel mit die kaltrezeptoren des menschlichen nervensystems stimulierender wirkung und deren verwendung

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Publication number
DE2317000A1
DE2317000A1 DE2317000A DE2317000A DE2317000A1 DE 2317000 A1 DE2317000 A1 DE 2317000A1 DE 2317000 A DE2317000 A DE 2317000A DE 2317000 A DE2317000 A DE 2317000A DE 2317000 A1 DE2317000 A1 DE 2317000A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
groups
compositions
cooling
added
hydrogen atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE2317000A
Other languages
English (en)
Inventor
John Malcolm Gascoyne
David George Rowsell
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wilkinson Sword Ltd
Original Assignee
Wilkinson Sword Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wilkinson Sword Ltd filed Critical Wilkinson Sword Ltd
Publication of DE2317000A1 publication Critical patent/DE2317000A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Description

Dr, Hans-Heinrich Willrath d - 62 Wiesbaden 20. Juni 197
Dr. Dieter Weber
Dipl.-Phys. Klaus Seiffert
Group VI
Wilkinson Sword Limited, Sword Works,
Southfield Road, London W. 4, Großbrit annien
Mittel mit die Kaltrezeptoren des menschlichen Nervensystems stimulierender Wirkung und deren Verwendung
Priorität t Patentanmeldung Nr. 17 915/72 vom 18. April 1972 in Großbritannien
Die Erfindung betrifft einnehmbare, örtlich aufbringbare und andere Zusammensetzungen mit einem physiologischen Kühleffekt
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ORIGINAL INSPECTED Postscheck: Frankfurt/Main 6763 Bank: Dresdner Bank AG. Wiesbaden, Konto-Nr. S76 807
auf der Haut und auf den Schleimhäuten des Körpers, -besonders . -. den Schleimhäuten der Nase und-.der Ätemwege.-
Menthol ,ist wegen seiner physiologischen Kühlwirkung auf die ■-Kaut und die Schleimhäute- des Mundes bekannt und würde in großem Umfang als Geschmacksstoff (Menthol ist ein Hauptbestandteil von Pfefferminzöl) in Nahrungsmitteln, Getränken, Zahnreinigungs— mitteln", Mundwässern usw. und als Bestandteil in einer großen Zahl von Toiletteartikeln, Salben und Lotionen für örtliche Aufbringung verwendet. Menthol ist auch als Tabakzusatz bekannt, um ein kühles Empfinden im Mund beim Rauchen zu. erzeugen.
Es ist bekannt, daß die Kühlwirkung von Menthol eine physiologische Wirkung infolge der direkten Einwirkung von Menthol auf die Nervenenden des menschlichen Körpers ist, welche für die Wahrnehmung von heiß oder kalt verantwortlich sind, und daß die Kühlwirkung nicht auf einer latenten Verdampfungswarme berührt. Es,wird angenommen, daß Menthol als direktes, Stimulans auf die Kaltrezeptoren an den Nervenenden einwirkt, die ihrerseits das Zentralnervensystem stimulieren.
Obwohl Menthol als physiologisches Kühlmittel wohl bekannt ist, ist in einigen Zusammensetzungen seine Verwendung, durch seinen starken pfefferminzartigen Geruch begrenzt., , Bestimmte azyklische Alkohole'mit einer Struktur ähnlich der von Menthol, wie beispielsweise 2,4 ,6-Trimeth.yl--4-hept.anol,- besitzen nach Angaben in der Literatur ebenfalls eine physiologische ..-■.■,-.· ■ Kühlwirkung verbunden mit einem pfefferndnzartigen Geruch· ähnlich dem von Menthol, siehe Parf ums-Cosmetiques-Savons, May 1956,;: Seiten 17 bis 20.
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Die vorliegende Erfindung, beruht nun auf der Feststellung, daß bestimmte andere Alkohole, die leicht synthetisiert werden können, eine physiologische Kühlwirkung ähnlich der besitzen, die man mit Menthol erhält, jedoch nicht die starke Geruchseigenschaft von Menthol aufweisen. Tatsächlich besitzen die Verbindungen in vielen Fällen einen angenehmen fruchtartigen Geruch. Solche Verbindungen finden daher Verwendung als Geruchsstoffe oder Parfümierungsmittel auf einem weiten Bereich einnehmbarer und örtlich aufbringbarer Zusammensetzungen. Spezieller finden sie Verwendung als Bestandteile in Zusammensetzungen für die Anwendung in der Nase, für verdampfende Einreibemittel und für Salben.
Die Verbindungen mit einer physiologischen Kühlwirkung, die nach der vorliegenden Erfindung verwendet werden, sind alkylsubstituierte Cyclohexanole der allgemeinen Formel
E111
XJ
worin R bis R Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei R bis R einschließlich insgesamt 3 bis 7 Kohlenstoffatome enthalten, wobei weiterhin, wenn R ein Wasserstoffatom und eine der Gruppe R und R eine Methylgruppe bedeutet, die andere der beiden Gruppen R und R eine Äthyl-, n-Propyl- oder geradkettige oder verzweigtkettige Butyl- und Amylgruppe bedeutet, wobei wenigstens eine der Gruppen R , R und R eine Alkylgruppe ist und wobei we*- nigstens eine der Gruppen R , R , R und R ein Wasserstoff-
afcom ist· 309843/1211
Bevorzugte Verbindungen/ die nach der Erfindung verwendet werden, sind mono- und dialkylsubstituierte Cyclohexanole der obigen Formel, worin eine der Gruppen R und R ein Wasserstoffatom und die andere eine Alkylgruppe, besonders eine Alkylgruppe mit einer Verzweigung in einer dr oder ß-Stellung zum Ring,
ItT tv
und eine oder beide/Gruppen R und R Wasserstoffatöme bedeuten. Besonders bevorzugt sind mono- und disubstituierte tertiäre Alkohole der obigen Formel, worin R eine Alkylgruppe, R ein Wasserstoffatom und wenigstens eine der Gruppen R und R ein Wasserstoffatom bedeutet.
Die substituierten Cyclohexanole der obigen Formel weisen geometrische und optische Isomerie auf, und die vorliegende Erfindung schließt die Benutzung der Verbindungen in einem isomerreinen Zustand, d.h. aus nur einem geometrischen öder optischen Isomer, sowie in einem Isomerengemisch ein. in den meisten Fällen werden die Verbindungen als ein Isomerengemisch verwendet, doch bei bestimmten Verbindungen kann ein unterschied hinsieht-1 lieh des Kühleffektes zwischen den Isomeren bestehen, wie beispielsweise zwischen der d- und der 1-Form, und in solchen Fällen kann die eine oder andere isomere Form bevorzugt sein.
Typische Cycloalkanole,die unter die obige Formel fallen und die in den Zusammensetzungen nach der vorliegenden Erfindung brauch·*-- bar sind, sind in der folgenden Tabelle aufgeführt, wobei ihre relativen Aktivitäten als Stimulans für die Kaltrezeptoren des menschlichen Nervensystems angegeben sind. Je größer die Zahl der angegebenen Sterne ist, desto größer ist die Aktivität, d.h. des sto größer ist die Kühlwirfcung einer bestimmten Menge der Verbindung.
3 0 9 β 4 3 / 1 2 1 t
Tabelle
R1 R11 R111 H RIV Aktivität Geruch
n-CgH7 CH3 H H +++++ Kampfer-eukalyp
tusartig
ISO-C3H7 H H H +++++ kampfer-eukalyp-
tusartig
tert-C4H9 H H H +++++ kampferartig
n-C3H7 H H H +++++ vanille-eukalyp-
tusartig
C2H5 C2H5 H H +++++ pfefferminzartig
CH3 ISO-C3H7 H H +++++ pfefferminzartig
H IsO-C3H7 H H +++++ naphthalinartig
iso-C3H7 CH3 . H H ++++ kampfer-eukalyptus
artig
H-C4H9 H H H ++++ pfirsich-organgen-
artig
C9Ht-C(CH,), H H H ++++ kampfer-karamel-
artig
H H-C3H7 CHg H ++++ modrig-organgen-
artig
H iso-C4Hg H H ++++ pfefferminzartig
(schwach)
H tert-C4H9 H H ++++ erdig-pfefferminz
artig
C2H5 CH3 CH- CHg ++++ kampfer-pfeffer-
minzartig
n-CoH- H H ++++ fruchtig
3098437121 1
sec-C4Hg CH3 E H ++++ karamel-pfeffer-
minzartig
n-C5Hll CH3 H H +++ orangenartig
tert-C4H9 CH3 - H H +++ kämpfer-eukalyp-
tusartig
C2H5 CH3 H H +++ kämpfer-eukalyp-
tusartig
ISO-C3H7 C2H5 H H +++ vanille-orangen-
artig
C2H5 H CH3 H +++ erdig-kamOferar
tig
ISO-C5H11 H H H +++ fruchtig
iso-C4Hg CH3 H H ++ fruchtig
n-C4H9 CH3 H H ++ orangenartig
H ISO-C3H7 ISO-C3H7 H · ++ fruchtig (schwach)
C3H5C(CH3)2 CH3 H H ka rame1-eukalyρtus
artig
ISO-C5H11 CH3 H H orangenartig
(schwach)
Die Verbindungen nach der Erfindung sind brauchbar in einer großen Vielzahl von Zusammensetzungen für die Aufnahme durch den menschlichen Körper oder die Aufbringung auf ihn. Allgemein gesagt können diese Zusammensetzungen in elnnehmbare und örtlich aufbringbare Zusammensetzungen unterteilt werden,wobei beide Begriffe im weitesten Sinne angewendet werden. So schließen die
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einnehmbaren ^usairitiensetzungen nicht nur Nahrungsmittel und Getränke ein, die in den Hund genommen und verschluckt werden, sondern auch andere oral aufgenommene Zusammensetzungen/ die aus anderen Gründen als %-/egen· ihres I-Jährstoffv/ertes genommen werden, wie beispielsweise Magenver stimmungs tab let ten, antacide Präparate, Laxative usw. Eßbare oder einnehmbare Zusammensetzungen sollen auch solche eßbaren Zusammensetzungen einschließen, die vom Mund aufgenommen, doch nicht notwendigerweise verschluckt werden, wie beispielsweise Kaugummi, örtlich aufzubringende Zusammensetzungen sind nicht.nur solche, wie Parfüms, Puder und andere Toilettenpräparate, Lotionen, Salben, öle und Cremes, die auf der Außenfläche des menschlichen Körpers aufgebracht werden, und zwar zu medizinischen oder anderen Zwecken, sondern auch Zusammensetzungen, die auf die inneren Schleimhäute des Körpers aufgebracht werden oder bei normaler Verwendung in Berührung mit diesen kommen, wie mit den Schleimhäuten der Nase, des Mundes oder der Kehle, und zwar unabhängig davon, ob durch direkte oder indirekte Aufbringung oder Inhalation, so daß dieser Begriff Nasen- und Kehlsprühflüssigkeiten, Zahnreinigungsraittel, Hundwässer und Gurgelpräparate einschließt. Auch fallen in den Erfindungsgedanken Toiletteartikel oder Toilettegegenstände, wie Reinigung sgewebe und Zahnstocher, die mit der aktiven kühlenden Verbindung imprägniert oder beschichtet sind.
Eine weitere Klasse von Zusammensetzungen, die innerhalb des Erfindungsgedankens liegen, sind Tabak und damit verwandte Gegenstände, wie Pfeifen- und Zigarettenfilter, besonders Filtermundstücke und Filterspitzen für Zigaretten.
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_ 8
Die Zusammensetzungen nach der Erfindung enthalten eine Menge der aktiven kühlenden Verbindung, die ausreicht, um die Kalt-' rezeptoren in den Bereichen der Haut oder der Schleimhaut, mit denen die Zusammensetzungen in Berührung kommen, stimulieren und dadurch das erwünschte Kälteempfinden hervorrufen.· Da der Grad und die Länge des Kühlempfindens von Verbindung zu Verbindung verschieden ist, variiert auch die Menge des Stimulans, die in jeder Zusammensetzung verwendet wird, stark. Als Richtschnur läßt sich sagen, daß mit den aktiveren Verbindungen ein starkes Kühlgefühl bei Aufbringung auf der Haut von so wenig wie 0,05 ml einer 1 %-igen Lösung des aktiven Bestandteils in Äthanol erzeugt wird. Bei den weniger aktiven Verbindungen erreicht man ein starkes Kühlempfinden nur mit konzentrierteren Lösungen, wie beispielsweise mit 5 Gewichts-% oder mehr des aktiven Bestandteiles. Es muß auch zugegeben werden, daß solche Hautversuche etwas subjektiv sind, wobei einzelne Versuchspersonen ein größeres oder kleineres Kühlempfinden haben als andere, wenn sie dem gleichen Test unterzogen werden.
Bei den Rezepturen der Zusammensetzungen oder Mittel nach der Erfindung wird die aktive kühlende Verbindung gewöhnlich in einen Träger eingearbeitet, der vollständig inert sein kann oder der aus anderen aktiven Bestandteilen bestehen oder solche enthalten kann. Eine große Vielzahl von Trägern ist geeignet, je nach der Endverwendung des Mittels, wie beispielsweise Träger in der Form von Feststoffen, Flüssigkeiten, Emulsionen, Schäumen oder Gelen. Typische Träger für die aktiven kühlenden Verbindungen sind wäßrige oder alkoholische Lösungen, Öle und Fette, wie
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Kohlenwasserstofföle, Fettsäureester, langkettige Alkohole und Siliconöle, feinteilige Feststoffe, wie Stärke oder Talkum, Cellulosematerialien, wie Papiergewebe, Tabak, niedrig siedende Kohlenwasserstoffe und halogenierte Kohlenwasserstoffe, die als Aerosoltreibmittel verwendet xverden, Gummis und natürliche oder synthetische Harze.
In den meisten Zusammensetzungen nach der Erfindung wird der Träger eines oder mehrere der folgenden Mittel sein oder als Zusatzstoffe enthalten: Antacide Stoffe, antiseptische oder analgetische Stoffe, Geschmacksstoffe, Farbstoffe oder Geruchsstoffe oder oberflächenaktive Stoffe.
Die folgenden Ausführungen erläutern den Bereich von Zusammen-
* -i
Setzungen, in die aktive kühlende Verbindungen nach der Erfindung eingearbeitet werden können:
1. Eßbare oder trinkbare Zusammensetzungen, wie alkoholische und nicht alkoholische Getränke, Konfekt, Kaugummi, Cachous, Eiscreme, Gelees.
2. Toilettegegenstände oder -mittel, wie Nachrasurlotionen, Rasierseifen, Rasiercremes und Rasierschaum, Toilettewasser, Desodorantien und schweißverhindernde Mittel, "festes Eau de Cologne", .Toiletteseifen, Badeöle und Badesalze,· Shampoon, Haaröle, Talkumpuder, Gesichtscremes, Handcremes, Sonnenschutzlotionen, Reinigungsgewebe, Zahnreinigungsmittel, Zahnstocher, Mundwässer, Haartonikum und Augentropfen.
3. Γ-edikamente, wie antiseptische Salben, Haarsalben, Cremes, Lotionen, Congestion verhindernde Mittel, reizungsverhindernde Mittel, Hustenmischuncen, Rachenpastillen, antacide und
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■" ■■' ...■-■..-■ ■■■"■-
Magenverstiimnung beseitigende Präparate und orale änalgetica. .
4. Tabakpräparate, wie Zigarren, 'Zigaretten-, Pfeifentabak, Kautabak und Schnupftabak, Tabakfilter, besonders Filtermundstücke., Filterspitzen für Zigaretten. ·
5. Unterschiedliche Präparate, wie wasserlösliche Klebstoff zusammensetzungen für Briefumschläge, Briefmarken, Klebeetiketten usw. . ·
Besondere Präparate nach der Erfindung werden nachfolgend im einzelnen diskutiert. ·
Eßbare und trinkbare Zusammensetzungen
Die eßbaren und trinkbaren Zusammensetzungen nach der Erfindung enthalten die aktive kühlende Verbindung in Kombination mit einem eßbaren Träger und gewöhnlich einem geschmacksverbessernden oder färbenden Mittel. Der besondere Effekt der kühlenden Verbindungen ist der, ein kühles oder frisches Empfinden im Mund und.in einigen Fällen selbst in Magen zu erzeugen, und daher sind die Verbindungen besonders bräuchbar in Konfekt auf Zuckergrundlage, wie Schokolade, gekochten Bonbons und Zuckerwerk, in Eiscreme und Gelees sowie in Kaugummi„ Solches Konfekt wird nach üblichen Methoden und nach-üblichen Rezepturen gewonnen und bildet als solches nicht Teil der Erfindung., Die aktive Verbindung wird der Rezeptur an einem bequemen .Punkt und in einer ausreichenden Menge zugesetzt, um die,erwünschte Kühlwirkung in dem Endprodukt zu erzeugen. Wie bereits ausgeführt wurde, variiert die Menge je nach der speziellen. Verbindung, dem Grad des erwünschten Kühleffektes und der Stärke anderer Ge-
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m ' ■
schacksstoffe in der Rezeptur. Als allgemeine Richtlinie läßt sich jedoch sagen, daß Mengen im Bereich von 0,1 bis 5,0 Gewi chts- 5 , bezogen auf die Gesaiutzusamir.ensetzung, sich als geeignet erwiesen.
Ähnliche Betrachtungen gelten auch für die Zusammensetzung von Getränken. Allgemein gesprochen werden die Verbindungen meistens in "soft drinks", wie Fruchtsäften,Limonade, Cola usw. verwendet, doch können sie auch in alkoholischen Getränken benutzt werden. Die verwendete Menge der Verbindung liegt allgemein im Bereich von'0,05 bis 2,5 Gewichts-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung.
Toilettegegenstände und -präparate oder -mittel
Wegen des Kühlenpfindens auf der Haut liegt die Hauptbrauchbarkeit der kühlenden Verbindungen nach der Erfindung in dem weiten Bereich der Toilettepräparate und Toiletteartikel. Die speziellen Präparate, die nachfolgend diskutiert werden, werden nur beispielshalber angegeben.
Eine größere Brauchbarkeit liegt auf dem Gebiet der Nachrasurlotionen, Toilettewässer usw., bei denen die Verbindungen in alkoholischer oder wäßrig-alkoholischer Lösung verwendet werden, wobei solche Lösungen gewöhnlich ein Parfüm oder ein mildes Antiseptikum oder beides enthalten. Die hierzu zugesetzten Mengen der Verbindungen liegen im allgemeinen im Bereich von O,l bis 10 Gewichts-%, bezogen auf das Gewicht der Gesamtzusammensetzung.
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Ein anderes Brauchbarkeitsgebiet ist das der Seifen, Shampoons, Badeöle usw., wo die Verbindung in Kombination mit einem Öl oder Fett oder einem natürlichen oder synthetischen oberflächenaktiven Mittel, wie einem Fettsäuresalz oder einem Lauroylsulfatsalz verwendet wird, wobei die Zusammensetzung gewöhnlich auch ein ätherisches Öl oder Parfüm enthält. Der Bereich der Öeifenzusam™ mensetzungen schließt Seifen aller Arten ein, wie Toiletteseifen, Rasierseifen, Rasierschaum usw. Gewöhnlich wird die Verbindung in Zusammensetzungen in einer Menge von 1,0 bis 10 Gewichts-% zugesetzt. Eine weitere Klasse von Toilettepräparaten, in die Verbindungen nach der Erfindung eingearbeitet werden können, sind beispielsweise kosmetische Cremes und Erweichungsmittel, wie solche, die gewöhnlich auf der Grundlage von Emulsionen' vorliegen und gegebenenfalls eine -Reihe von Bestandteilen enthalten, wie Wachse, Schutzmittel, Parfüms, Antiseptika,. Adstringentien, Pigmente usw. Innerhalb dieser Klasse finden sich auch Lippenstiftzusammensetzungen, wie Zusammensetzungen, die gewöhnlich eine Öl- und Wachsgrundlage enthalten, in die Verbindungen nach der Erfindung zusammen mit den herkömmlichen Bestandteilen, wie Pigmenten, Parfüms usw., eingearbeitet werden können. Wiederum ist die Rezeptur solcher Präparate abgesehen von der Einarbeitung der kühlenden Verbindung, herkömmlich, wobei die kühlende Verbindung gewöhnlich in einer Menge von 0,05 bis 10,0 Gewichts-% eingearbeitet wird.
CV - -
Präparate für orale Hygiene, die die kühlenden Verbindungen enthalten, sind beispielsweise Mundwasser, Gurgelwässer und Zahnreinigungsmittel. Die ersten beiden können zusammen betrach-
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~- 13 —
tet werden und umfassen gewöhnlich eine wäßrige, alkoholische oder T.-/äßrig-alkoholische Lösung eines antiseptischen Mittels, das oftmals gefärbt oder zur Erzeugung eines besseren Geschmakkes mit Geschmacksstoffen versehen ist, und zu diesen wird das Kühlmittel in einer Menge von 0,01 bis 10,0 Gewichts-% zugesetzt.
Zahnreinigungsmittel können in der Form fester Blöcke, Pulver, Pasten oder Flüssigkeiten vorliegen und umfassen gewöhnlich ein feinteiliges Schleif- oder Poliermaterial, wie ausgefällte Kreide, Kieselsäure, Magnesiumsilikat, Aluminiumhydroxid oder andere ähnliche Materialien, die in der Technik bekannt sind, sowie ein Detergens oder Schäumungsmittel. Wahlweise verwendete Bestandteile, die- auch eingearbeitet werden können, sind Geschmacks stoffe und Farbstoffe, Antiseptika, Schmiermittel, Verdickungsmittel, Emulgatoren oder Plastifiziermittel- Die Menge der kühlenden Verbindungen, die solchen Präparaten zugesetzt wird, liegt allgemein im Bereich von O,l bis 5,O Gewichts-%, bezogen auf das Gewicht der Gesamtzusammensetzung.
Medikamente
Wegen ihres Kühleffektes auf der Haut und auf den Schleimhäuten im Mund, im Rachen und in der Nase und im Gastrointestinaltrakt können die kühlenden Verbindungen nach der Erfindung in verschiedenen oralen Arzneimitteln, -Sasen- und Rachensprühflüssigkeiten und örtlich aufbringbaren Präparaten verwendet werden, speziell dort, v/o eine reizunasverhindernde Wirkung erforderlich ist. Speziell können die Kühlmittel in antacide Mittel und
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Magens to runden verhindernde Mittel', eingearbeitet werden/ b,eson-. ders"in solche auf der Grundlage· von Natriumbicarbonat, .Magnesiumoxid, Calcium- oder Maanesiumcarbonat, Aluminium- oder Magnesiumhydroxid oder MagnesiumtrisiLikat. In solchen Präparaten wird das Kühlmittel gewöhnlich in einer Menge von 0,0I-bis 2,0 Gewichts-% zugesetzt. ■
Die kühlenden. Verbindungen können auch in oral zu verabreichende analgetische Zusammensetzungen, wie beispielsweise rait Acetyl— salicylsäure oder deren Salzen, eingearbeitet werden.
Wegen ihrer Flüchtigkeit und ihrer Wirkung auf die Schleimhäute der Nase und der Atemwege sind die nach der vorliegenden Erfindung verwendeten Verbindungen besonders brauchbar für Nasennittel zur Verhinderung von Blutandrang, wie in Kombination mit Ephedrin, sowie in Rachenpastillen und verdampfenden Einreibemitteln und solchen Mitteln, die eine ölartige Grundlage enthalten, in die das kühlende Mittel in Mengen von 1,0 bis 10 Gewichts-% eingearbeitet werden kann.
Tab akpräparate
Die kühlenden Mittel, nach der Erfindung können auch direkt in Tabak eingearbeitet werden, um beim Rauchen eine Kühlwirkung aber ohne den starken und charakteristischen Geruch zu ergeben, der mit Tabak und Zigaretten verbunden ist, welche mit Menthol versetzt sind. Eine noch vorteilhaftere Verwendung der kühlenden Mittel nach der Erfindung ist die in Pfeifen- oder Zigarettenfiltern, besonders in Zigaretten mit Filtermundstück. Das EiI-termaterialkissen, das von irgendeiner bekannten Art sein kann,
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wie beispielsweise aus Celluloseacetat, Papier, Baumwolle,
et-Cellulose oder Asbestfasern, wird einfach mit einer alkoholisehen Lösung des kühlenden Mittels imprägniert und wird dann
getrocknet, wobei sich das kühlende Mittel in dem Filterpolster niederschlägt. Der Effekt ist ein angenehmes kühles Empfinden
im Munde, wenn die Zigarette geraucht wird. So wenig wie 0,1 mg des Kühlmittels ist wirksam.
Durch die folgenden Beispiele werden Gegenstände und Mittel nach der Erfindung erläutert.
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■ - 16 - " ■
Beispiel 1
Machräsurlotion-
Eine Machrasurlotion wurde nach' der folgenden Rezeptur hergestellt, indem die Bestandteile der Flüssigkeit aufgelöst"wurden, worauf gekühlt und filtriert wurde.
Denaturiertes"Äthanol 75- %
Diäthylphthalat 1,0 %
Propylenglycql . 1,0%
Milchsäure - " 1,0 %
Parfüm - 3,0
Wasser " auf 100 ■■ %
In die Grundlotion wurden 3 Gewichts-%, bezogen auf die Gesamt-ZUSammensetzung, an 2,5-Diisopropylcyclohexanol eingearbeitet.
Wenn die fertige Lotion auf das Gesicht.aufgebracht wurde, wurde ein klar feststellbarer Kühleffekt nach kurzer Zeit wahrgeno'Hjümen. .
Beispiel 2 Au genlotion
Eine Augenlotion wurde aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
Zaubernuß · .:'.- 12,95 %
Borsäure 2,00 %
>Jatriumborat 0,50 %
Allantoin 0,05 %
Salicylsäure 0,025 %
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Chlorbutol O,02 %
Z-irJcsuifat ' - . 0,004 %
Wasser . auf 100 %
Zu dieser Zusammensetzung wurde 0,01 %, bezogen auf die Gesamtzusaimensetzung, an 2-tert-Butylcyclohexanol zugesetzt'. Bei Verwendung zum Baden der Augen trat am Augenball und an den Augenlidern ein frisches Empfinden auf.
Beispiel 3
Zahnpasta · . ":
Die folgenden Bestandteile wurden in einem Mischer miteinander verschnitten:
Dicalciumphosphat 48,0 %
Natriumlaurylsulfat - 2,5 %
Glycerin * 24,8 % -.
Natriurricarboxymethylcellulose 2,0 % ·
Geschmacksstoff 1,0 %
Natriumsaccharin 0,5 %
Wasser ". auf 100 % ·
Kurz bevor Beendigung des Vermischens wurden 1,0 Gewichts-% 2-Xthyl-l-isopropylcyclohexanol dem Mischer zugesetzt.
Bei der VErwendung als Zahnpasta wurde im Mund ein Kühleffekt festgestellt. ·
Beispiel 4
Weiche Süßigkeiten
Wasser wurde zu Puderzucker bei 40° C unter Bildung einer steifen* Paste zugesetzt. 0,5 % l~Isoamy!cyclohexanol wurde dann in
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die Paste eingerührt,, und.man ließ das Gemisch abbinden. Man bekam so eins weiche süße Masse rait Kühlx'/irkung im Mund wie bei Pfefferminz doch ohne den pfefferminzartigen Geschmack oder Geruch. ■
Beispiel 5 · · " ■
Z igarettentabak " . '
Ein Zigarettentabak wurde mit l-n~Amyl-2-raethylcyclohexanol imprägniert und zu Zigaretten gerollt, von denen jede etwa 0,002 g aktive Verbindung enthielt. Rauchen der imprägnierten Zigaretten ergab einen' Kühleffekt im Mund, der typisch für Zigaretten init Menthol ist. -
Eine ähnliche Wirkung stellt man fest, vrenn man eine Filterzigarette raucht, bei der das Kühlmittel zur Imprägnierung des Filtermundstückes anstelle des Tabaks verwendet wurde.
Beispiel 6 . Antiseptische Salbe
Eine Salbe wurde nach der folgenden Rezeptur hergestellt:
Cetyltrimethylammoniumbromid · 4,0 % ■ Cetylalkohol 6,0 %
Stearylalkohol 6,0 %
Weißes Paraffin . 14,O %
Mineralöl 21,0 %
Wasser · . auf 100 %
Die Bestandteile wurden iriteinander vermischt, auf 40 C erwärmt und in.einem Wischer mit hoher Geschv/indigkeit emulgiert.
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- ur -
2u dem Gemisch wurden während des Vernischens 3 % l^Isopropylcyclobsxanol zugesetzt.
Beim Aufbringen auf die Haut ergab die fertige Salbe einen merklichen Kühleffekt.
Beispiel "J-
Aerosol-Rasierseife
Eine Aerosol-Rasierseifenzusaircaensetzung wurde nach folgender Rezeptur zusammengestellt:
Stearinsäure - 6,3 %
Laurinsäure 2,7 %
Triäthanolamin ■ 4,6%
Natriumcarboxymethylcellulose 0,1 %
Sorbit .5,0%
Parfua - ' · O,4 %
!fässer auf 100 %
Die SusainiTiensetzung wurde in der Weise hergestellt, daß die Säuren in Wasser vereinigt wurden, worauf das Triäthanolamin. zugesetzt wurde, das Gemisch gekühlt wurde'und die anderen Bestandteile zugegeben wurden. Zu diesem Gemisch wurden dann 2 %, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, von 1-tert-Buty!cyclohexanol zugegeben. Die Zusammensetzung wurde dann in einen Aerosolbehälter unter Druck eines Butantreibini ttels abgepackt.
Bei der Verwendung beim Rasieren war auf den Gesicht ein frisches kühles Empfinden stark feststellbar.
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Beispiel 8 -
Toi lettewas ser - .
Ein Toilettcvasser wurde nach der folgenden Rezeptur hergestellt:
Denaturiertes Äthanol '■·"." 7S7O %
Parfüm ■ ".5,-0% ; " ■ " ' ·
Wasser ■ auf 100 . % ·. "
Zu dieser Rezeptur wurden 4,0 %, bzeogen auf die Gesamtzusarnniensetzung, an 1-n-Butylcyclohexanol zugesetzt.
Wie bei der Nachräsurlotion war auf der Haut ein. Kühleffekt
klar erkennbar, und zwar noch lange nach Beendigung·der Kühl-
wirkung, die auf das Verdampfen des alkoholischen Trägers zurnckführbar sein könnte. ■ .'
Beispiel 9 . "-■'■
Desodorans . · . " ·
Ein Desodorans, das zur Abgabe als Aerosol unter Druck mit einem geeigneten Treibmittel geeignet war, wurde folgendermaßen hergestellt:
Denaturiertes Äthanol . 96,9%
Hexachlorophen . 2,0 %
Isopropyliayristat " . .1,0 %
Parfüm ' . Ο,ί %
Zu dieser Zusammensetzung wurden 4 Gewichts-% X~-sec-Butyl-2-inethylcyclohsxanol zugesetzt. Die Anwendung des fertigen Mittels ergab eine deutliche Küh!wirkung auf der Kaut.
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- 21 -
Beispiel 10
HaarShampoon
ΙΟ g Natriumlauryläthersulfat wurden in 90 g Wasser in einer Mühle mit hoher Geschwindigkeit dispergiert. Zu dieser Dispersion wurden 4,5 Gewichts-% 2-Isopropy1-1-methy!cyclohexanol zugesetzt. Wenn das Haar unter Verwendung dieses Shampoons gewaschen, wurde, stellte man ein frisches, kühles Empfinden auf der Kopfhaut.fest.
Beispiel 11 . · . -
Festes Kölnisch Wasser
Ein festes Kölnisch Wasser wurde nach der folgenden Rezeptur hergestellt: .
Denaturiertes Äthanol 74,5 %
Eropylenglycol 3,0 %
!•Jatriumstearat 5*0 %
Parfüm 5,0 %
Wasser auf 100' %
Das Natriurastearat wurde durch Rühren in einem warmen Gemisch des Sthanolsv das Propylenglycols und des Wassers aufgelöst. Zu dieser Lösung wurden das Parfüm und 4,O % 3-Methyl-l-n-propylcyclohexanol zugesetzt, und man ließ das Gemisch sich zu einem wachsartigen Kuchen verfestigen.
Wenn es auf dem Gesicht aufgebracht wurde, war ein ausgeprägter Kühleffekt feststellbar.
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1 w \J *Ό
, 10 ,0 %
0 ,4 . %
0 fO3 %
auf 100 %
Beispiel 12 ·
Mundwasser
Ein konzentriertes Mundwasserpräparat wurde nach folgender Rezeptur hergestellt:
Äthanol ' 3,0 %
Borax . 2,0 %
Natriurabicarbonat Glycerin
Geschmacksstoff Thymol. - .
Wasser
Zu dieser Zusammensetzung wurden 0,1 % l-Isobutyl-2-methy!cyclohexanol zugesetzt. Beim Verdünnen mit etwa dem zehnfachen Volumen an Wasser und bei Verwendung zum Spülen des. Mundes erhielt man im Mund einen Kühleffekt.
Beispiel 13 ' \;' . ■ ■ ' ;
Alkoholfreies Getränk · ■
Ein Konzentrat eines- alkoholfreien Getränkes wurde nach der folgenden Rezeptur hergestellt: -
Reiner Orangensaft . - 60. %·
Sucrose ' . ..""'" - IO %
Saccharin ' ' O,2 % "'. ■
Orangengeschraacksstoff -O,l %
Sitronensäure : O^2 %
Schv;efeldioxid · Spuren ·
Wasser ' auf 100 %
.'■■■" ' " 309843/1211 -
Zu clem Konsentrat wurde 0,1 % l-n-Bu ty !cyclohexanol zugesetzt. Das Konzentrat wurde nit Viasser verdünnt und probiert. Man· stellte einen Orangengeschmack mit angenehm, kühler Nachwirkung
Beispiel 14 · - ■
Gekochte Bonbons ' -
99,5 % Sucrose· und 0,5 % Zitronensäure wurden sorgfältig in Gegenwart einer Spur von Wasser miteinander verschmolzen. Unmittelbar vor dem Gießen der Schmelze auf eine gekühlte Platte ■wurden schnell 0,5 % 2-Isopropylcyclohexanol eingemischt. Sodann wurde die Schmelze gegossen. Man erhielt gekochte Bonbons mit einem starken Kühleffekt im Mund.
Beispiel 15 . .·"'..
Hagenverstimmungs tab let ten
Die folgenden Bestandteile wurden miteinander vermählen:
I-iagnesiumcarbonat 49,5 %
Sorbit - . 49,4 %
Saccharin 0,1%
Talkun ■ .1,0 %
Zu diesem Gemisch wurde während des Vermahlens 0,1 % 1-Äthyl-2 ,β-ditnethy!cyclohexanol zugeset2t. Nach dem Vermischen wurde das Geir.enge zu Tabletten von 0,5 g verpreßt.
Wenn man die so gewonnenen Tabletten in den Mund nahm und lutschte , merkte man nach kurzer Zeit einen spürbaren Kühleffeiet im Hagen.
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Seispiol IG
Uainiguncfsgewebe . ·
Eins Reinigungsflüssigkeit wurde nach der folgenden Rezeptur
hergestellt: . ■·
Triäthanolaminlaurylsulf-at 1,0 %
Glycerin' ".-...:-. -2,0 % ■
Parfüm ■ O/95 "%
Wasser auf 100 %
Su dieser Flüssigkeit wurden 4 % l-n-Amyl-2-methylcyclohexanol zugesetzt. Ein Papiertuch wurde dann in der Flüssigkeit getränkt.
Wenn, das imprägnierte Tuch verwendet wurde, um die Haut abzuvzischen, ergab sich nach kurzer Zeit ein frisches kühles Gefühl auf der Haut.
Beispiel 17 ' , ""■-".
Salbe ■
Eine Salbe x^urde nach der folgenden Rezeptur, hergestellt:
Hathylsalicylat 25 %
Eukalyptusöl 10 %
Arachisöl ' auf \L00 %
Su dieser Zusairtmensetzung wurden 4 % 2-Isobutyl-5-methy!cyclohexanol zugesetzt. vJenn die fertige Susairanensetzung auf die Flaut aufgebracht wurde,"wurde nach kurzer Zeit ein starker Kühleffekt bemerkbar.
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Beispiel I3
Verdampfendes Einreibeir.ittel ' ,
4 % 2-Äthyl-1-isopropy!cyclohexanol wurden in 96 % weißes weiches Paraffin eingemischt. Bein Einreiben der Haut wurde ein Dampf freigesetzt, der angenehm kühlte." - "
Die obigen Beispiele erläutern den Bereich der Verbindungen'und Zusammensetzung innerhalb des Erfindungsgedankens. Sie dienen jedoch nicht der Beschränkung des Erfindungsgedankens.
Ändere/Verbindungen innerhalb der allgemeinen Formeln sind in gleicher Weise geeignet für die Verwendung in Zusammensetzungen nach den Beispielen 1 bis 18, und der mit den Verbindungen nach der Erfindung erhaltene physiologische Kühleffekt gestattet die Verwendung dieser Verbindungen in einem großen Bereich auch anderer Mittel und Zusammensetzungen/ wo ein'Kühleffekt von Wert, ist. . ■" ·
3 0 '-■> .3/1211

Claims (2)

Patentansprüche:
1.) Mittel mit die Kaltrezeptoren des menschlichen Nervensystems stimulierender Wirkung mit einem Gehalt einer wirksamen Menge eines Kaltrezeptorstimulans, dadurch gekennzeichnet, daß das Kaltrezeptorstimulans ein substituiertes Cyclohexanol der Formel
T TV
ist, worin R bis R Wasserstoffatome oder Alkylgruppen
I IV mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei R bis R zusammen 3 bis 7 Kohlenstoff atome enthalt en s xirobei weiterhin,
IV II
wenn R ein Wasserstoffatom und eine der Gruppen R und R eine Mihylgruppe bedeutet, die andere der beiden Gruppen R und R eine Äthyl-, n-Propyl- oder geradkettige oder verzweigtkettige Butyl- oder Aiaylgruppe bedeufet, wobei wenigstens eine der Gruppen R , R und R eine Älkylgruppe ist und wobei wenigstens eine der Gruppen R , R ,-R und
IV
R ein Wasserstoffatom bedeutet.
2.) Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet 9 daß
das Kaltrezeptorstimulans die obige Formel besitzt 9 worin.
I II
eine der Gruppen R und R ein Wasserstoffatom und. die andere eine Älkylgruppe bedeutet und eine oder beide Gruppen R
IV
und R Wasserstoffatome sind«
• -27-
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3·) Mittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Kaltrezeptorstimulans die obige Formel besitzt, worin R eine Alkylgruppe und R ein Wasserstoffatom bedeutet und wenigstens eine der Gruppen R und R ein ¥asserstoffatom ist.
k,) Verwendung eines Mittels nach Anspruch 1 bis 3 zur Imprägnierung oder Beschichtung von Toiletteartikeln·
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