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DE2316999A1 - Mittel mit die kaltrezeptoren des menschlichen nervensystems stimulierender wirkung und deren verwendung - Google Patents

Mittel mit die kaltrezeptoren des menschlichen nervensystems stimulierender wirkung und deren verwendung

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Publication number
DE2316999A1
DE2316999A1 DE2316999A DE2316999A DE2316999A1 DE 2316999 A1 DE2316999 A1 DE 2316999A1 DE 2316999 A DE2316999 A DE 2316999A DE 2316999 A DE2316999 A DE 2316999A DE 2316999 A1 DE2316999 A1 DE 2316999A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
compositions
group
cooling
added
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE2316999A
Other languages
English (en)
Inventor
David George Rowsell
David John Spring
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wilkinson Sword Ltd
Original Assignee
Wilkinson Sword Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wilkinson Sword Ltd filed Critical Wilkinson Sword Ltd
Publication of DE2316999A1 publication Critical patent/DE2316999A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Description

eingegangen nm
Dr. Hans-Heinrich Willrath
Ur. Dieter Weber DipL-Phys. Klaus Seifiert
PATENTANWÄLTE
D 62 WIFcRÄnFN on
~ WIESBADEN 20. Juni
p°stfa* 1327
Gustav-Freytag-Stra6e25
* p««h 372720
Il/sch
Group V
Wilkinson Sword Limited, Sword Works,
Southfield Road, London ¥. kt
Großbritannien
Mittel mit die Kaltrezeptoren des menschlichen Nervensystems stimulierender Wirkung und deren Ver*endung
Priorität: Patentanmeldung Nr. 17 913/72 vom 18. April 1972 in Großbritannien
Die Erfindung betrifft einnehmbare, örtlich aufbringbare und andere Zusammensetzungen mit einem physiologischen Kühleffekt
ORIGINAL INSPECTED
309846/1198
Postscheck: Frankfurt/Main 6763 Bank: Dresdner Bank AG, Wiesbaden, Kottto-Nr. S76 807
.-..: . 2316993
auf dar Haut und auf den Schleimhäuten des Körpers, besonders den Schleimhäuten der Nase und der Äteirwege.
Menthol ist wegen seiner physiologischen Kühlwirkung auf die Haut und die Schleimhäute des Mundes bekannt und wurde in großem Umfang als Geschmacksstoff (Menthol ist ein Hauptbestandteil von Pfefferminzöl) in Nahrungsmitteln, Getränken, Zahnrainigungsmitteln, Mundwässern usw. und als Bestandteil in einer großen Zahl von Toiletteartikeln, Salben und Lotionen für örtliche Aufbringung-verwendet.'Menthol ist auch als Tabakzusatz bekannt, um ein kühles Empfinden im Mund beim Rauchen zu erzeugen.
Es ist bekannt, daß die Kühlwirkung von Menthol eine physiologisehe Wirkung infolge der direkten Einwirkung von Menthol auf die Hervenenden des menschlichen Körpers ist, welche für die Wahrnehmung von heiß oder kalt verantwortlich sind, und daß die Kühlwirkung nicht auf einer latenten Verdampfungswärme berührt. Es wird angenommen, daß Menthol als direktes Stimulans auf die Kaltrezeptoren an den Nervenenden" einwirkt," "die ihrerseits das Zentralnervensystem stimulieren.
Obwohl Menthol als physiologisches Kühlmittel wohl" bekannt ist, ist in einigen Zusammensetzungen, seine Verwendung durch seinen starken pfefferniinzartigen Geruch begrenzt.
Bestimmte azyklische Alkohole mit einer Struktur ähnlich der von Menthol, wie beispielsweise '2 ,4,6*-Trimethyl~4-heptanol, besitzen nach Angaben in der Literatur ebenfalls eine physiologische Kühlwirkung verbunden mit einem pfefferminzartigen Geruch ähnlich dem von Menthol, siehe Parfuias-Cosirietiques-Savons, May 1956, Seiten 17 bis 20. .
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Die vorliegende Erfindung beruht nun auf der Feststellung, daß bestimmte andere Alkohole, die leicht synthetisiert werden können, eine physiologische Kühlwirkung ähnlich der besitzen, die man mit Menthol erhält, jedoch nicht die starke Geruchseigenschaft von Menthol aufweisen. Tatsächlich besitzen die Verbindungen in vielen Fällen einen angenehmen fruchtartigen Geruch. Solche Verbindungen finden daher Verwendung als Geruchsstoffe oder Parfümierungsmittel auf einem weiten Bereich einnehmbarer und örtlich aufbringbarer Zusammensetzungen. Spezieller finden sie Verwendung als Bestandteile in Zusammensetzungen für die Anwendung in der Nase, für verdampfende Einreibemittel und für Salben.
Die Verbindungen mit einer physiologischen Kühlwirkung, die nach der vorliegenden Erfindung verwendet werden, sind sekundäre und tertiäre Alkanole der allgemeinen Formel
R0-C-OH
R3
worin R, ein Wasserstoffatom oder eine Alky!gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, R2 eine Alkylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und R^ eine Alkylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei, wenn R, ein Wasserstoffatom ist, wenigstens eine der Gruppen R2 und R3 eine verzweigtkettige Gruppe ist, wenn R, eine Methylgruppe und eine der Gruppen R2 und R3 eine Isobuty!gruppe bedeutet, die andere der beiden Gruppen R2 und R3 eine
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Kthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl- oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Amylgruppe bedeutet und wobei R1, R0 und R^ zusammen insgesamt 7 bis 10 Kohlenstoffatome enthalten.
Nach der vorliegenden Erfindung bekommt man somit einen Gegenstand oder ein Mittel, das in der Lage ist, die Kaltrezeptoren des Nervensystems des menschlichen Körpers zu stimulieren, und diese Gegenstände oder Mittel bestehen aus einem Kaltrezeptorstimulans und.einem Träger oder Vehikel hierfür, wobei das genannte Stimulans ein sekundäres oder tertiäres Alkanol der obigen Formel umfaßt.
Unter den bevorzugten Verbindungen, die nach der vorliegenden Erfindung verwendet werden, befinden sich sekundäre Alkanole der obigen Formel, d.h. worin R1 ein Wasserstoffatom bedeutet, die 7 bis 9 Kohlenstoffatome enthalten, welche zusammen auf R2 und Ro verteilt sind, wobei wenigstens eine der Gruppen R7 und R0" in d- oder ß-Stellung zu dem in der Formel gezeigten Kohlenstoffatom eine Verzweigung besitzt, sowie tertiäre Alkanole der obigen Formel, worin R-, eine Methyl-, Äthyl- oder Propylgruppe bedeutet und R,, R0 und R^ zusammen 8 bis 10 Kohlenstoffatome besitzen, und wobei am meisten bevorzugt wenigstens eine der Gruppen R2 und R3 eine Verzweigung ind- oder ß-Stellung besitzt.
Typische Alkanole, die unter die obige Formel fallen und die in den Zusammensetzungen- nach der vorliegenden ERfindung brauch-
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här sind, sind in der folgenden Tabelle aufgeführt, wobei ihre relativen Aktivitäten als Stimulans für die Kaltrezeptoren des ir.anschlichen Nervensystems angegeben sind. Je größer die Zahl der angegebenen Sterne ist/ desto größer ist die Aktivität, d.h. desto größer ist die Kühlwirkung einer bestimmten.Menge der Verbindung.
Tabelle Aktivität Geruch
holzartig-
kampferartig
kämpfer-eukalyptusartig
erdig-karrrof erartig
erdig-karapferartig
fruchtig
fruchtig-kampfereukalyptus artig.
erdig
linalool-geraniolartig
eukalyptus-kampferartig
erdig-fruchtigkaitipf er artig
eukalyptus-geraniuinartig
C0K,- XSO-C0H-, CH(CH0)CH9CH0 ++++ erdig-kaiapferar-
ο 3 7 i ζ λ tig
Rl R2 'R3 2CH3
H-C3H7 n-C3H7' XSO-C3H7 )2
H-C3H7 XSO-C3H7 XSO-C3H7 )2
C2H5 C2H5 CH(CH3)CK )2
CH3 U-C3H7 . CH2CH(CH3 CV
2UK3
H H-C3H7 CII2CH(CH3 )2
H XSO-C3H7 · CH2CH(CH3
H . XSO-C3H7 CH(CH3)CH 2CH3
H CH0CH(CHo)0 CH2CH(CH3
C2H5 XSO-C3H7 XSO-C0H7
cn3 CH2CH(CH3J2 CH(CH3)CH
XSo-C3H7 XSO-C3H7 XSO-C3H7
H-C3H7 n-CoH^ ' Ti-CJln ++++ holzartig
CH0 n-C-vH^ - CH9C(CK0) o ++++ erdig-kampferar-
j 7 . ζ 0 5 tig.
IT n-C H CH(CF0)CiI9CH0 +++ fruchtig-kaioDfer-
^ .& λ artig
H XSo-C3H7 CH2CH2CH2CH3. +++ fruchtig
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H-C3H7 -G- 2316999
CK3 H-C3H7 C(CH3)3 - f-++ kampfer-euka-
lyptusartig
CH3 CH(CH3)CH7CH3 CH9CH-CH(CHo)0 1-++ frucht ig-erdig
CH3 * H-C3H7 C(CH3J2CH2CH3 n-+ karamelartig-
fruchtig-kamp
ferartig
CH3 C2H5 w ■·■ C^ T-? -J
XX v^i^il^ 1
H+ erdig-holzartig
fruchtig
CH3 H-C3H7 C(CH3J3 H l·+ kampfer-euka-
lyptusartig
CK3 C2H5 ISO-C3H7 ^ (-+ kampfer-euka-
lyptusartig
H - H-C3H7 CH(CH3)CH2CH2CH3 H l·+ blumig-fruchtig
H H-C3H7 C(CH3)3 ^ f-+ ananasartig-
kampferartig
H n-C3H7 CH2CH2CH(CH3)2 H -+ fruchtig (ana
nasartig)
CH3 C2H5 CH2CK2CH2CH2CH3 ^ fruchtig
CH3 C2H5 CH2CH2CH2CH3 Λ fruchtig
H- /~ιττ ^1TU /~<ΐΤ f i~*TJ \ Λ fruchtig (ana
nasartig)
Wenn die Verbindungen, die nach der Erfindung verwendet werden, ein asymmetrisches Kohlenstoffatom' besitzen, kann jedes optische Isomer in reiner Form verwendet werden, doch allgemein wird ein Gemsich der optischen Isomere benutzt. In einigen Fällen kann ein Unterschied hinsichtlich des Kühleffektes zwischen den optischen Isomeren bestehen, und in solchen Fällen kann die eine oder andere isomere Form bevorzugt sein.
Die Verbindungen nach der Erfindung sind brauchbar in einer großen Vielzahl von Zusammensetzungen für die Aufnahme durch den menschlichen Körper oder die Aufbringung auf ihn. Allgemein gesagt können diese Zusammensetzungen in einnehmbare jund örtlich aufbringbare Zusammensetzungen unterteilt werden, wobei beide Begriffe im weitesten Sinne angewendet werden. So schließen die
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eir.nehrfDaran Zusammensetzungen nicht nur Nahrungsmittel und Getr'-hi?ca ein, die in den Hund genommen und verschluckt v/erden, sondern auch andere oral aufgenommene Zusammensetzungen, die aus anderen Gründen als wegen ihres Nährstoff wertes genommen, werden, wie beispielsweise Mag enverstimiuungs tab letten, antacide Präparate, Laxative usw. Eßbare oder einnehmbare Zusammensetzungen sollen auch solche eßbaren Zusammensetzungen einschließen, die vom Mund aufgenommen, doch nicht notwendigerweise verschluckt werden, wie beispielsweise Kaugummi, örtlich aufzubringende Zusammensetzungen sind nicht nur solche, wie Parfüms, Puder und andere Toilettenpräparate, Lotionen, Salben, Öle und Cremes, die auf der Außenfläche des menschlichen Körpers aufgebracht werden, und zwar zu medizinischen oder anderen Zwecken, sondern auch Zusammensetzungen, die auf die inneren Schleimhäute des Körpers aufgebracht werden oder bei normaler Verwendung in Berührung mit diesen korken, wie mit den Schleimhäuten der Nase, des Mundes oder der Kehle, und zwar unabhängig davon, ob durch direkte oder indirekte Aufbringung oder Inhalation, so daß dieser Begriff Käsen- und Kehlsprühflüssigkeiten, Sahnreinigungsmittel, Mundwässer und Gurgelpräparate einschließt. Auch fallen in den Erfindung sgedanken. Toiletteartikel oder Toilettegeganstände, wie Reinigungsgewebe und Zahnstocher, die mit der aktiven kühlenden. Verbindung imprägniert oder beschichtet sind.
Bir.e weitere Klasse von Zusammensetzungen, die innerhalb des Erfindungscredankens liegen, sind Tabak und damit verwandte Gegenstände, wie Pfeifen- und Zigarettenfilter, besonders Filtermundstücke und Filterspitzen für Zigaretten.
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-S- ■ -■ ■ ■
Die Zusammensetzungen nach der Erfindung enthalten eins Menge der aktiven kühlenden Verbindung, die ausreicht, um die Kaltrezeptoren in den Bereichen.der Haut oder der Schleimhaut, mit denen die Zusammensetzungen in Berührung kommen, stimulieren und dadurch das erwünschte Kälteempfinden hervorrufen. Da der Grad und die Länge des Kühlempfindens von Verbindung zu Verbindung verschieden ist, variiert auch die Menge des Stimulans, die in jeder Zusammensetzung verwendet wird, stark. Als Richtschnur läßt sich sagen, daß mit den aktiveren Verbindungen ein starkes Kühlgefühl bei Aufbringung auf der Haut von so wenig v/ie 0,05 ml einer 1 2;-igen Lösung des aktiven Bestandteils in Äthanol erzeugt wird. Bei den weniger aktiven Verbindungen erreicht man ein starkes Kühlempfinden nur mit konzentrierteren Lösungen, wie beispielsweise mit 5 Gewichts-% oder mehr des aktiven Bestandteilen. Es muß auch zugegeben v/erden, daß solche Hautversuche etwas subjektiv sind, wobei einzelne Versuchspersonen ein größeres oder kleineres Kühlempfinden haben als andere", wenn sie dem gleichen Test unterzogen werden.. · ■
Bei den Rezepturen· der Zusammensetzungen oder Mittel nach der Erfindung wird die aktive kühlende Verbindung gewöhnlich in einen •Träger eingearbeitet, der vollständig inert sein kann oder der aus anderen aktiven Bestandteilen bestehen oder solche enthalten kann. Eine große Vielzahl von Trägern ist geeignet, je nach der Endverwendung des Mittels, wie beispielsweise"Träger in der Form von Feststoffen, Flüssigkeiten, Emulsionen, Schäumen oder Gelen. Typische Träger für die aktiven kühlenden Verbindungen sind wäßrige oder alkoholische Lösungen, Öle und Fette, wie
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Kohlenwasserstofföle, Fettsäureester, langkettige Alkohole und Siliconöls, feinteilige Feststoffe, wie Stärke oder Talkum, Ceiluloseiaaterialien, wie Papiergewebe, Tabak, niedrig siedende Kohlenwasserstoffe und halogenierte Kohlenwasserstoffe, die als Aerosoltreibitiittel verwendet werden, Gummis und natürliche oder synthetische Harze. . ·
In den meisten Zusammensetzungen nach der Erfindung wird der Träger eines oder mehrere der folgenden Mittel sain oder als Zusatzstoffe enthalten: Antacide Stoffe, antiseptische oder analgetische Stoffe, Geschmacksstoffe, Farbstoffe oder Geruchs— stoffe oder oberflächenaktive Stoffe. - .
Die folgenden Ausführungen erläutern den Bereich von Zusammensetzungen, in die aktive kühlende Verbindungen nach der Erfindung eingearbeitet werden können:
1. Eßbare oder trinkbare Zusammensetzungen, wie alkoholische und nicht alkoholische Getränke, Konfekt, Kaugummi, Cachpus, Eiscreme, Gelees. ' ■
2. Toilettegegenstände oder -mittel, wie Nachrasurlotionen, Sasierseifen, Rasiercremes und Rasierschaum, Toilettewasser, Desodorantien und schweißverhindernde Mittel, "festes Eau de Cologne", Toiletteseifen, Badeöle und Badesalze, Shampoon, Haaröle, Talkumpuder, Gesichtscremes, Handcremes, Sonnenschutzlotionen, Reinigungsgewebe, Zahnreinigungsmittel, Zahnstocher, Mundwasser, Kaartonikum und Augentropfen.
3. r'adikamente, wie antiseptische Salben, Haarsalben, Cremes, Lotionen, Congestion verhindernde Mittel, reizungsverhindernde "ittol, Hustenrai schlingen, Pcichanpastillen, antacida und
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- ι ο -
Magenverstimmung beseitigende Präparate und orale Analge-"tica. ' -
4. Tabakpräparate, wie Zigarren, Zigaretten, Pfeifentabak, Kautabak und Schnupftabak, Tabakfilter, besonders Filtermundstücke, Filterspitzen für Zigaretten.
5. Unterschiedliche Präparate, wie wasserlösliche Klebstoffzusammensetzungen für Briefumschläge, Briefmarken, Klebeetiketten usw. , ■ . · .
Besondere Präparate nach der Erfindung werden nachfolgend im einzelnen diskutiert.
Eßbare und trinkbare Zusammensetzungen
Die eSbaren und trinkbaren Zusammensetzungen nach der Erfindung enthalten die aktive kühlende Verbindung in Kombination mit einem eßbaren Träger^ und gewöhnlich einem geschiriacksverbessernden oder färbenden Mittel. Der besondere Effekt der kühlenden Verbindungen ist der, ein kühles oder frisches Empfinden im. : Hund und in einigen Fällen selbst in Magen zu erzeugen, und daher sind die Verbindungen besonders brauchbar in Konfekt auf Zuckergrundlage, wie Schokolade, gekochten Bonbons und Zucker-; werk, in Eiscreme und Gelees sowie in Kaugummi» Solches Konfekt wird nach üblichen Methoden und nach üblichen Rezepturen gewonnen und bildet als solches nicht Teil der Erfindung.. Die aktive Verbindung wird der Rezeptur an einem bequemen Punkt und in einer ausreichenden Menge zugesetzt, um die erwünschte Kühlwirkur.g in 'dem Endprodukt zu erzeugen. Wie bereits ausgeführt wurde, variiert die Menge je nach der speziellen Verbindung, der. Grad das erwünschten Kühleffektes: und der Stärke anderer Ga-
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schcLcksstoffe in der Rezeptur. Als allgemeine Richtlinie läßt sich jedoch sagen, daß iiengen im Bereich von 0,1 bis 5,0 Gewichts-%, bezogen auf die Gesarritsusainiriensetzung, sich als geeignet erwiesen.
Ähnliche Betrachtungen gelten auch für die Zusammensetzung von Getränken. Allgemein gesprochen werden die Verbindungen meistens in "soft drinks", wie Fruchtsäften,Limonade, Cola usw. verwendet, doch können sie auch in alkoholischen. Getränken benutzt werden. Die verwendete Menge der Verbindung liegt allgemein im Bereich von O,O5 bis 2,5 Gewichts-%', bezogen auf die Gesamtzusammensetzung. '
Toilettegegenstände und -präparate oder -mittel
Wegen des Kühlempfindens auf der Haut liegt die Hauptbrauchbarkeit der kühlenden Verbindungen nach der Erfindung in dem weiten Bereich der Toilettepräparate und Toiletteartikel; Die speziellen Präparate, die nachfolgend diskutiert werden, v/erden nur beispielshalber angegeben. ,
Eine größere Brauchbarkeit liegt auf dem Gebiet der Nachrasurlotionen, Toilettewässer usw., bei denen die Verbindungen in alkoholischer oder wäßrig-alkoholischer Lösung"verwendet werden, wobei solche Lösungen gewöhnlich ein Parfüm oder ein mildes Antiseptikum oder beides enthalten. Die hierzu zugesetzten Mengen der Verbindungen liegen im allgemeinen im Bereich von O,l bis 10 Gewichts-%, bezogen auf das Gewicht der Gesamtzusamnensatzung.
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Ein anderes Bratichbarkeitsgebiet ist das der Seifen, Shampoons, 3adeöla usw., wo die Verbindung in Kombination mit-einem Öl oder Fett oder einem natürlichen oder synthetischen oberflächenaktiven Mittel, wie einem Fettsäuresalz oder einem Lauroylsulfatsalz verwendet wird, wobei die Zusammensetzung gewöhnlich auch ein ätherisches Öl oder Parfüm enthält. Der Bereich der Seifenzusammensetzungen schließt Seifen aller Arten ein, wie Toiletteseifen, Rasierseifen, Rasierschaum usw. Gewöhnlich .wird die Verbindung in Zusammensetzungen in einer Menge von 1,0 bis 10 Gewi chts~% zugesetzt. Eine weitere Klasse von Toilettepräparafcen., in die Verbindungen nach der Erfindung eingearbeitet werden können, sind beispielsweise kosmetische Cremes und Erweichungs- ■ mittel, wie solche, die gewöhnlich auf der Grundlage von Emulsionen vorliegen und gegebenenfalls eine Reihe von Bestandteilen enthalten, wie Wachse, Schutzmittel r Parfüms, Antiseptika,. Ads tr ingentien, Pigmente usw. Innerhalb dieser Klas-se finden sich auch Lippenstiftzusammenset Zungen, wie Zusammensetzungen., etie gewöhnlich eine' öl- und Wachsgrundlage enthalten, in die Verbindungen nach der Erfindung zusammen mit den herkömmlichen, Bestandteilen, wie Pigmenten, Parfüms usw., eingearbeite-t werden können. Wiederum ist die Rezeptur solcher Präparate'abgesehen . von der Einarbeitung der kühlenden Verbindung, herkömmlich, wobei die kühlende Verbindung gewöhnlich in einer Menge von örö5 bis 10,O Gewichts-% eingearbeitet wird.
Präparate für orale Hygiene, die die kühlenden Verbindungen enthalten, sind beispielsweise !Mundwässer,. Gurgelwässer und Zahnreiniguncfsmittel. Die ersten beiden, können zusammen betrach-
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- IJ - -
tet werden und umfassen gex»/öhnlich eine wäßrige, alkoholische oder wäßrig-alkoholische Lösung eines antiseptischen Mittels, das oftmals gefärbt oder zur Erzeugung eines besseren Geschmakkes mit Geschmacksstoffen versehen ist, und.zu diesen wird das Kühlinittel in einer Menge von 0,01 bis 10,0 Gewichts-%, zugesetzt.
Zahnreinigungsmittel können in der Form fester Blöcke, Pulver, Pasten oder Flüssigkeiten vorliegen und' umfassen gewöhnlich ein feinteiliges Schleif- oder Poliermaterial, wie ausgefällte Kreide, Kieselsäure, Magnesiumsilikat, Aluminiumhydroxid oder andere ähnliche Materialien, die in der Technik bekannt sind, sowie ein Detergens oder Schäumungsmittel. Wahlweise-verwendete Bestandteile, die auch eingearbeitet werden können, sind Geschraacksstoffe und Farbstoffe, Antiseptika, Schmiermittel," Verdickungsmittel, Emulgatoren oder Plastifizierraittel· Die Menge der kühlenden Verbindungen, die solchen.Präparaten zugesetzt wird, liegt allgemein im Bereich von 0,1 bis 5,0 Gewichts-%,· bezogen auf das Gewicht der Gesaratzusammensetzung.
Medikamente '
Wegen ihres Kühleffektes auf der Haut und auf den Schleimhäuten im Mund, im Rachen und in der Nase und im Gastrointestinaltrakt können die kühlenden Verbindungen nach der Erfindung in verschiedenen oralen Arzneimitteln, Hasen- und Rachensprühflüssigkeiten und örtlich aufbringbaren Präparaten verwendet werden, speziell dort, wo eine reizungsverhindernde Wirkung erforderlich ist. Speziell können die Kühlmittel in antacide Mittel und
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."acrensbörungen verhindernde Mittel eingearbeitet werden', besonders in solche auf der Grundlage von :T at riuribi carbon afc. Magnesiumoxid, Calcium- oder Magnesiumcarbonate Aluminium- oder Magnesiumhydroxid oder Magnasiumtrisilikat. In solchen Präparaten wird das Kühlmittel gewöhnlich in einer Menge von 0,Ol bis 2,0 Gewichts-% zugesetzt.
Die kühlenden Verbindungen können auch in oral zu verabreichende analgetische Zusammensetzungen, wie beispielsweise mit Acetylsalicylsäure oder deren Salzen, eingearbeitet werden»
Wegen ihrer Flüchtigkeit und ihrer Wirkung auf die Schleimhäute der Nase und der Atemwege sind die nach der vorliegenden Erfindung verwendeten Verbindungen besonders brauchbar für Nasenmifctel zur Verhinderung von Blutandrang, wie in Kombination mit Ephedrin, sowie in Rachenpastillen und verdampfenden Einreibe- ; mitteln und solchen Mitteln, die eine ölartige Grundlage enthalten, in die das kühlende Mittel in Mengen yon 1,O- bis IO Gewichts-% eingearbeitet werden kann» ■
Tabakpräparate " . -."■;.-
Die kühlenden Mittel nach der Erfindung können auch direkt in Tabak eingearbeitet werden, um beim Rauchen eine Kühlwirkung' aber ohne den starken und charakteristischen Geruch zu ergeb.an, der mit Tabak und Zigaretten verbunden ist, -welche" mit Menthol versetzt sind. Eine noch vorteilhaftere Verwendung der kühlenden Mittel nach der Erfindung ist die in Pfeifen- oder Sigarettenfiltern, besonders in Zigaretten mit- Filtermundstück. Das Filtermaterialkissen, das von irgendeiner bekannten Art sein kann,
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%'ie beispielsweise aus Celluloseacetat, Papier, Baumwolle, cv-Cellulose oder Asbestfasern, wird einfach mit einer alkoholischen Lösung des kühlenden Mittels imprägniert und wird dann getrocknet, wobei sich das kühlende Mittel in dem Filterpolster niederschlägt. Der Effekt ist ein angenehmes kühles Empfinden in Munde, wenn die Zigarette geraucht wird. So wenig wie 0,1 rag des Kühlmittels ist wirksam.
Durch die folgenden Beispiele werden Gegenstände und Mittel nach der Erfindung erläutert.
Beispiel 1 . · .
Nachrasurlotion
Eine Nachrasurlotion wurde nach der folgenden Rezeptur hergestellt, indem die Bestandteile der Flüssigkeit aufgelöst wurden, worauf gekühlt-und filtriert wurde. ·
Denaturiertes Äthanol . 75 %
Diäthylphthalat 1,0 %
Propylenelycol 1 ,0 %
Milchsäure ■ 1,0 %
Parfüm . . . 3,0 % ·
Wasser £uf 100 %
In die Grundlotion wurden 3 Gewichts-%, bezogen auf die Gesamtzusannxiensetzung, an 3-Äthyl-4-raethyl-3-hexanol eingearbeitet.
vsnn a.ie fertige Lotion auf das Gesicht aufgebracht wurde, wurde ein klar feststellbarer Kühleffekt nach kurzer Seit wahrgenommen .
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-O
I2eis:?iel 2
A'ggenlotion '
Eine Äügenlotion wurde aus den folgenden Bestandteilen hergestellt: :...■·'
Saubernuß · -·-.-" 12,95 %
Borsäure · 2,00 %
Natriumborat O,5O %
Allantoin . ' O,O5 %
Salicylsäure . 0,025 %
Chlorbutol ■ O,O2 % '
Zinksulfat 0,004 % ■
Wasser - ■ auf 100 %
Zu dieser Zusammensetzung wurde 0,Ol %., bezogen auf die Gesamtzusairaaensetzung, an .^-Methyl-S-isopropyl-S-hexanol zugesetzt. Bei ,Verwendung zum Baden der Äugen trat am. Augenball und an den Augenlidern ein frisches Empfinden auf. . ■
Beispiel 3
Zahnpasta ■ , ■
Die folgenden Bestandteile wurde in einem Mischer miteinander verschnitten:
Dicalciumphosphatdihydrat ; .40 %
Natriumlaurylsarcosinat 1,5 %
Glycerin . 30 %
"Tatriuiacarboxymethy!cellulose 1,5 %
Sacharinnatrium 0,2 %
MätriuiTibenzoat 0,2 %
Nasser 26,6 %
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Kurz bevor Beendigung des Vernischens wurden 1/5 Gewichts-% -:--l3opro?yl-4-heptanql den Mischer zugesetzt.
Üei der Verwendung als Zahnpasta wurde im Mund ein Kühleffekt festgestellt.
.Beispiel 4
leiche Süßigkeiten
!■Fässer wurde zu Puderzucker bei 4Q° C unter Bildung einer steifen Paste zugesetzt. 1 % 4-n-Propyl-4-heptanol wurde dann in die Paste eingerührt, "und man ließ das Gemisch abbinden. Man bekam so eine v/eiche süße Masse mit Kühlwirkung im Mund wie bei Pfefferminz, doch ohne den pfefferminzartigen Geschmack oder Geruch.
Beispiel 5 · Z igarettentabak
Hin Zigarettentabak wurde mit 2/4-Dimethyl-3-äthyl-3-pentanpl imprägniert und zu Zigaretten gerollt, von denen jede etwa 0,001 g aktive Verbindung enthielt. Rauchen der imprägnierten Zigaretten ergab einen Kühleffekt im Mund, der typisch für Zigaretten mit Menthol ist.
Eine ähnliche Wirkung stellt man fest, wenn man eine Filterzigarette raucht, bei der das Kühlmittel zur Imprägnierung des Filtermundstückes anstelle des Tabaks verwendet wurde.
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Beispiel 6 ■ "
Antiseptische Salbe ·
ZiriQ Salbe wurde nach der folgenden Rezeptur; hergestellt:
Cetyltrimatylammoniumbromid 4,0 % ·
Cety!alkohol . ■ 6,0 %
Stearylalkohol 6,0 %
Weißes'Paraffin ' 14,0%
Mineralöl 21,0 %
Wasser " auf 100 - %
Die Bestandteile wurden miteinander vermischt, auf 60° C er— wärmt und in einem Mischer mit hoher Geschwindigkeit emulgiert. Zu dem Gemisch wurden während des Vermischens 4 % 2,4-DimethyI-4-heptanol zugesetzt.
Beim Aufbringen auf die Haut ergab die fertige Salbe einen merklichen Kühleffekt. . '
Beispiel, 7 " . ' ·
Aerosol-Rasierseife ""
Sine Aerosol-Rasierseifenzusammensetzung wurde nach folgender Rezeptur zusammengestellt: .
Stearinsäure 6,3 %
; Laurinsäure 2,7 %
Triäthanolamin ° 4,6%
natriumcarboxymethylcellulose O,l %
. Sorbit 5fO %
y^sser auf 100 %
DuftstoEf . 0r5 %
. ■"' 309846/1198
ZLe Zusammensetzung wurde in der VTeise hergestellt,- daß die-Säur απ in VJasser vereinigt ',wurden, -vorauf das Triethanolamin zugesetzt wurde,-'das Geraisch gekühlt wurde land die anderen Bestandteile zugegeben wurden. Zu diesem Geraisch wurden dann 2 % 2-Mathyl—4—heptanol zugegeben. Die Zusammensetzung wurde dann in einen Aerosolbehälter unter Druck eines Butantreibmittels abgepackt. ■
3ei der Verwendung beim Rasieren .war auf dem Gesicht ein frisches kühles Empfinden stark feststellbar. - ' .
Beispiel 8
Toilettewasser . ·
Ein Toilettewasser wurde nach der folgenden Rezeptur hergestellt:
Denaturiertes Äthanol 75,0 %
a . ■
Parfüm · 5,0 %
Wasser auf 100 %
Zu dieser Rezeptur wurden 4,0 %, bezogen auf die Gesaratzusammensetzung, an 2,5-Dimethyl-3-hexanol zugesetzt.
Wie bei der Nachrasurlotion war auf der Haut ein Kühleffekt klar erkennbar, und zwar noch lange nach Beendigung der Kühlvirkung, die auf das Verdampfen des alkoholischen Trägers zurückführbar sein konnte.
Beispiel 9
Desodorans
Ein Desodorans, das zur Abgabe als Aerosol unter Druck mit
-en
einen geeignet Treibmittel geeignet war, wurde folgendermaßen
hergestellt:
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Denaturiertes ethanol ' 96,9 %
Hexachlorophen 2,0 %
Isopropylmyristat 1,0%
Parfun 0,1 %
Su dieser Zusammensetzung wurden 4 Gewichts-% 2r6-Dimethyl-4— heptanol zugesetzt« Die Anwendung des fertigen Mittels ergab eine deutliche Kühlwirkung auf der Haut.
Beispiel 10 : ·
Haarshampoon ' . .
10 g Natriumlauryläthersulfät wurden in 9O g Wasser in einer Mühle mit hoher Geschwindigkeit dispergiert. Zu dieser Dispersion wurden 4,5 Gewichts-% 2,4-Dimethy1-4-heptanol zugesetzt. Wenn das Haar unter Verwendung dieses Shampoons gewaschen wurde,· stellte man ein "frisches, kühles Empfinden auf der Kopfhaut fest. . .--"··"·"-
Beispiel 11 · ----*'-
Festes Kölnisch Wasser · - " '.
Ein festes kölnisch Wasser wurde nach der folgenden. Rezeptur hergestellt:
Denaturiertes Üthanol · " 74,5 %
Propylenglycol ' ■ . · 3,0 %
Natriurastearat . . 5,0 %
Parfüm ■ 5,0 %
Wasser ■ · auf 100 %
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O-s 'Tütriuinstearafc wurde durch Rühren In einen warmen Gemisch -des Jithanols, des Pronylenglycols und des Wassers aufgelöst. 2u dieser Lösung wurden das Parfüm und 4,0 % 2,^-Dimethyl-S-isopropyl-3-pentanol zugesetzt, und man ließ das Gemisch sich EU einem wachsartigen Kuchen verfestigen.
Wenn es auf dem Gesicht aufgebracht würde, war ein ausgeprägter Xühleffekt feststellbar.
Beispiel 12 Mundwasser
Ein konzentriertes Mundwasserpräparat wurde nach folgender Rezeptur hergestellt:
Ethanol 3,0 %
3orax · . 2,0 %
iTätriumbicarbonat . 1,0 %
Glycerin 10,0 %
Geschmacksstoff 0,4 %
Thymol 0,03 %
Wasser auf 100 %
Zu dieser Zusammensetzung wurden 0,2 % 2/4~Dimethyl-3-'äthyl-3-pentanol zugesetzt. Beim Verdünnen mit etwa dem zehnfachen Volumen an Wasser und bei Verwendung zum Spülen des Mundes erhielt man im Mund einen Kühleffekt.
Beispiel 13 Alkoholfreies Getränk
I'in Konzentrat eines alkoholfreien Getränkes wurde nach der folgenden Rezeptur hergestelltt
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2316999 %
60
ίο %.
O ,2 %
O ,1 %
0 ,2 % · .
Spuren
auf 100
Roiner Orangensaft
Sucrose
Saccharin
Orangangeschmacksstpff '
Zitronensäure
Schwefeldioxid
Wasser
Zu dam Konzentrat wurde 0,1 % 4~Isopropyl-4-heptanol zugesetzt. Das Konzentrat vmrde mit Wasser verdünnt und.probiert. Man stellte einen Orangengeschmack mit angenehm kühler Nachwirkung fest. . ' · ■■■·-■--"■"·.
Beispiel 14 Gekochte Bonbons
99/5 % Sucrose und Q,5 % Zitronensäure wurden soirgfaltig in Gegenwart einer Spur von Wasser miteinander verschmolzen» Unmittelbar vor dem Gießen der Schmelze auf eine gekühlte Platte wurden schnell 0,5 % 3/3/4>5-Tetramethyl-4-iheptanöl eingemischt. Sodann wurde die Schmelze gegossen/l-ian erhielt gekochte Bonbons mit einem starken Kühleffekt im Munds
Beispiel 15
Die f-ölgönden Bestandteile wuiiden miteinander vgrfitähi^fi:
MäfftesiuinearbOnat . ■ 41 f5 %
Sorbit < ■ 49f4 i
Sacöhärih . Ö/1 %
Talkum .■ I,Ö t
Za dissoin Gemisch wurde während des Verraahlens 0,1 % 4-n-ProOyl-4-heptanol zugesetzt. Wach dem Vermischen wurde das Genenge zu ■Tabletten von 0,5 g verpreßt.
?7enn nan die so gewonnenen Tabletten in den Mund nahm und lutschte,, merkte man nach kurzer Zeit.einen spürbaren Kühleffekt im Magen.-
Beispiel 16 ' · . ·
Reinigungsgewebe
Eine Reinigungsflüssigkeit wurde nach der folgenden Rezeptur hergestellt:
Triathanolaminlaurylsulfat 1,0%
Glycerin " - 2,O %
Parfüm 0,95"%
Wasser ' . auf 100 %
Zu dieser Flüssigkeit wurden 4 % 4-Isopropyl-4-heptanol zugesetzt. Ein Papiertuch wurde dann in der Flüssigkeit getränkt.
Wenn das imprägnierte Tuch verwendet wurde,_ um die Haut abzuwischen, ergab sich nach kurser Zeit ein frisches kühles Gefühl auf der Haut. · '
Beispiel 17 Hydrophile Salbe
Sine hydrophile Salbe wurde nach folgender Rezeptur hergestellt: ■
Propylenglycol 12 %
l-Octädecanöl " . 25 %
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2316999 ο.
■£>
25 s- ■
. ϊ %- -
auf 100
Weißes ' weiches Paraffin
JTatriunlaurvlsulfat
»"asser·
Das ^atriumlaurylsiilf at wurde zu dem Nasser zugesetzt und auf 60° C erhitzt. Das Paraffin wurde durch Erhitzen auf 60° C geschmolzen und dann unter Rühren zu dem Natriumlaurylsuif afc*- gemisch zugesetzt. Sodann wurden zu diesem Gemisch Propylenglv col und 1-Octadecanol zugesetzt.
Zu dem resultierenden Gemisch wurden 3 % 3-üthyl-4-metliyl-3-' hexanol zugegeben» Die fertige Salbe ergab beim Aufbringen auf die Haut· einen merklichen Stih!effekt- " . "- . '
Beispiel 18 . . . - ..
Verdampfendes Sinrei-bemlttel - · '
4 % 2,4-Dimethyl-3-äthyl-3-peiiii:anol wurden in 95 S weißes ches Paraffin eingemischt.. Beim Einreiben .d@r Haut wurde Dampf freigesetst/ der ajigenehia kühlte» " . " -
Beispiel 10. , . ' , .
n©. Salbe wurde aiaeh der folqeBdeu p
Iiethylsalicylat ' 25
auf
-elies^er ^usamiffieBsefeziUög 'wurde;» 4 % 2-^
Haut aufgebr-acht A-mräe-t w&xäe nrnZh fcurz^r Seife &lm starker
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Die obigen Beispiele erläutern den Bereich der Verbindungen und
-en
Zusammensetzung innerhalb des Erfindungsgedankens. Sie dienen
jedoch nicht der Beschränkung des Erfindungsgedankens.
Ändere Verbindungen innerhalb der allgemeinen Formel sind in
.gleicher Weise geeignet für die Verwendung in Zusammensetzungen nach den Beispielen 1 bis 19, und der mit den Verbindungen nach der Erfindung erhaltene physiologische Kühleffekt gestattet die Verwendung dieser Verbindungen in einem großen Bereich auch anderer Mittel und Zusammensetzungen, wo ein Kühleffekt von Wert
ist.
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Claims (4)

- 26 rinopgnnqfin nm tU-%* ■■;■" " - Patentansprüche!
1.) MIttel mit die Ealtrezeptoren des menschlichen Nervensystems stimulierender Wirkung mit einem Gehalt einer wirksamen Menge eines Kaltrezeptorstimulans, dadurch gekennzeichnet, daß das Kaltrezeptorstimulans ein sekundäres oder tertiäres Alkanol der Formel
R9 -C-OH
ι .
R3
ist, worin R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl gruppe mit bis 5 Kohlenstoffatomen, R2 eine Alkyl gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und R- eine Alkyl gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei, wenn R1 ein Wasserstoffatom ist, wenigstens eine der Gruppen R_ und R„ eine verzweigtkettige Gruppe bedeutet und, wenn R1 eine Methylgruppe und eine der Gruppen R- und R- eine Isobutylgruppe ist, die andere der beiden Gruppen R2 und R. eine Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl- oder geradkettige oder verzweigtkettige Amy1gruppe bedeutet und wobei R1, R2 und R„ zusammen insgesamt J bi^s 10 Kohlenstoff atome enthalten.
2.) Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Kaltrezeptorstieulans die obige Formel besitzt, worin R1 ein Was β er st off atom bedeutet, R2 und R- zusammen 7 bis Kohlenstoffatome besitzen und wenigstens eine der Gruppen
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eingegangen nra
R und R„ eine Verzweigung in einer CC- oder ß-Stellung bezüglich des in der Formel gezeigten Kohlenstoffatoms besitzt«
3.) Mittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Kaltrezeptorstimulans die obige Formel besitzt, worin R1 eine Methyl-, Äthyl- oder Propylgruppe bedeutet und R1, R? und R„ zusammengenommen insgesamt 8 bis 10 Kohlenstoff atome besitzen·
4.) Verwendung eines Mittels nach Anspruch 1 bis 3 zur Imprägnierung oder Beschichtung von Toiletteartikeln.
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