[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

DE2305981C3 - Naphthopyran-Gemische, Verfahren zu deren Herstellung und Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt dieser Gemische - Google Patents

Naphthopyran-Gemische, Verfahren zu deren Herstellung und Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt dieser Gemische

Info

Publication number
DE2305981C3
DE2305981C3 DE2305981A DE2305981A DE2305981C3 DE 2305981 C3 DE2305981 C3 DE 2305981C3 DE 2305981 A DE2305981 A DE 2305981A DE 2305981 A DE2305981 A DE 2305981A DE 2305981 C3 DE2305981 C3 DE 2305981C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
mixtures
oil
mixture
naphthopyran
production
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2305981A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2305981B2 (de
DE2305981A1 (de
Inventor
Bernard Grasse Auger
Pierre Le Cannet Pesnelle
Paul Jose Grasse Teisseire
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Roure SA
Original Assignee
Roure Bertrand Dupont SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Roure Bertrand Dupont SA filed Critical Roure Bertrand Dupont SA
Publication of DE2305981A1 publication Critical patent/DE2305981A1/de
Publication of DE2305981B2 publication Critical patent/DE2305981B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2305981C3 publication Critical patent/DE2305981C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/92—Naphthopyrans; Hydrogenated naphthopyrans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0069—Heterocyclic compounds
    • C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
    • C11B9/008—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing six atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Description

(D
worin R1 und R2 eine Alkylgruppe mit I bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und die gestrichelten Linien eine fakultative Doppelbindung darstellen, die von dem Kohlenstoffatom 4a ausgeht.
2. Verfahren zur Herstellung eines Naphthopyran-Gemisches gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-HydroxyäthyI-2-hydroxy-decalin der Formel
OH
\ IMl
CH2-CH2OH
mit einem Keton der allgemeinen Formel O
Il
R1 -C R2 (III)
in der R1 und R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, in Gegenwart eines Säurekatalysators kondensiert und gegebenenfalls anschließend das erhaltene Reaktionsprodukt in an sich bekannter Weise katalytisch hydriert.
3. Riechstoffkompositionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Naphthopyran-Gemiich gemäß Anspruch 1.
Die Erfindung betrifft Naphthopyran-Gemische, bestehend aus Naphthopyranen der allgemeinen Formeln
worin R1 und R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen bedeuten und die gestrichelten Linien eine fakultative Doppelbindung darstellen, die
von dem Kohlenstoffatom 4a ausgeht,
und ein Verfahren zu deren Herstellung sowie
Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt an diesen Naphthopyrangemischen.
Die erfindungsgemäßen Naphthopyrangemische besitzen Riechstoffeigenschaften und haben bemerkenswerte eigene Duftnoten, die im allgemeinen an den Duft von Ambra erinnern. Aus der DE-AS 12 87 242 sind Riechstoffe bekannt, die einen Gehalt an tricyclischen Isochromanen aufweisen. Diese besitzen aber einen Moschusgeruch, die erfindungsgemäßen Naphthopyrangemische dagegen einen ambraartigen Geruch.
Aus der DE-OS 20 01 243 sind ferner polycyclische Äther bekannt, die ambraartig-holzige Duftnoten aufweisen. Aus den nachstehenden Vergleichsversuchen ergibt sich, daß die erfindungsgemäßen Naphthopyran-Gemische sowohl hinsichtlich der Geruchsnote als auch hinsichtlich der Geruchsintensität den bekannten Riechstoffen überlegen sind.
Verglichen wurden die Verbindungen der Beispiele 10. 11 und 12 der DE-OS 2001243 mit den erfindungsgemäßen Gemischen der Beispiele 1 und 2. Während der Geruch der letzteren auf den Geruchsstreifen noch nach 24 Stunden stark war, ließ der Geruch der bekannten Riechstoffe so schnell nach, daß er auf den Riechstreifen nach 3 — 4 Stunden kaum noch feststellbar war.
Außerdem bestanden erhebliche Unterschiede in den Duftnoten. Während die erfindungsgemäßen Riechstoffgemische eine sehr persönliche komplexe und originelle Duftnote mit guter Durchdringungsfähigkeit besaßen, zeigten die bekannten Riechstoffe eine flache, holzige, kampferartige Ambranote mit einer staubartigen Seitennote, die die Geruchsnote zum Patchculiölcharakter hin veränderte.
Die erfindungsgemäßen Naphthopyran-Gemische we1 den dadurch hergestellt, daß man 2-Hydroxyäthyl-2-hydroxy-decalin der Formel
H OH
'■f " ,
ί CHj CH2OH (Hl
Il
mil einem Keton der Formel
O R1-C-R2 (III)
in der R1 und R2 eine Alkylgruppe mit I bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
in Gegenwart eines Säurekatalysators kondensiert und gegebenenfalls anschließend das erhaltene Reaktionsprodukt in an sich bekannter Weise hydriert
Das Keton der Formel III ist vorzugsweise Aceton, aber andere Ketone wie Methyläthylketon, Methylisobutylketon, Äthylisobutylketon, Methylpropylketon oder Diäthylketon können ebenfalls verwendet werden, Beispiele für geeignete Säure-Katalysatoren sind
Schwefelsäure, Perchlorsäure, p-ToIuoIsulfonsäure und
Bortrifluoridätherau Die Kondensation Hefen ein Gemisch von Isomeren
der folgenden Formeln:
(IV)
(V)
(VI)
(VH)
(VH!)
worin R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Unter den angegebenen Reaktionsbedingungen fallen die Verbindungen Jer Formeln IV und VII mit den höchsten Ausbeuten an, die Verbindungen der Formeln V und VIII nur in geringen Mengen. Die einzelnen Isomeren des Gemisches können voneinander getrennt und in reiner Form durch konventionelle Verfahren wie durch Chromatographie isoliert werden.
Die Bildung der betreffenden Naphthopyrane war nicht voraussehbar, denn es war vielmehr zu erwarten, daß ein spirocyclisches Azetal gebildet würde.
Die katalytische Hydrierung des erhaltenen Gemisches der Isomeren iy bis IX zu den gesättigten Verbindungen der Formeln
(X)
Reduktion eines entsprechenden Esters der Formel H OH
(XI)
erfolgt in an sich bekannter Weise, beispielsweise unter Verwendung von Platin oder Palladium auf Kohle oder mit Raney-Nickel als Katalysator.
Das Ausgangsmaterial der Formel Il kann durch
CH3COOR
(XII)
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt,
erhalten werden. Die Reduktion kann üblicherweise durch konventionelle Verfahren, beispielsweise durch Behandlung mit Natrium in einem Löhcngsmittel, wie wasserfreiem Äthanol, oder mit Diisobutylaluminiumhydrid durchgeführt werden.
Der Ester der Formel XH wiederum kann durch Behandlung eines Gemisches von eis- und trans-j3-Deca-
Ionen mit einem «-Halogenester der Formel
X-CH2COOR.
worin X ein Halogenatom, vorzugsweise Bromatom, darstellt und R ein«; Alkylgruppe mit 1 bis 6
-,ο Kohlenstoffatomen bedeutet, in Gegenwart von Zink hergestellt werden. Die Reaktion kann durch Zusatz einer geringen Menge eines Aktivators wie Jod, Quecksilberchlorid, Quecksilberbromid und Kupfer beschleunigt werden.
r> Die erfindungsgemäßen Naphthopyrangemische der Formel I eignen sich zur Herstellung von Riechstoffkompositionen. Diese können verwendet werden sowohl zur Herstellung von Parfüms als auch zur Parfümierung von kommerziellen Produkten, wie
bo Toilettenwassern, Kosmetika, Seifen, flüssigen Waschmitteln und anderen Produkten= Die zu verwendenden Mengen an den erfindungsgemäßen Gemischen können innerhalb weiter Grenzen variieren und auch von der Art des Produktes und der gewünschten Geruchsinten-
h") sität abhängen.
Bei der Herstellung von Konzentraten können die Naphthopyrane beispielsweise in Mengen von I bis 15 Gew.% verwendet .,erden. Für die Herstellung von
Parfüms mit blumiger Note können die Verbindungen in Mengen von 1 bis 5 Gew.-% verwendet werden und für Parfüms des Chypre-Typs in Mengen von 5 bis 10 Gew.-%. Eine Menge von 5 bis 10 Gew.-% ist ebenfalls geeignet für die Herstellung von Konzentraten, die zur Parfümierung von Seifen geeignet sind. Für gewisse Anwendungsformen sind Konzentrationen von 1 bis 5 Gew.-% an Verbindungen der Formel I geeignet.
10
Beispiel 1
g 2-Hydroxyäthyl-2-hydroxy-decalin werden in ml Aceton gelöst, die Lösung wird mit 30 ml konzentrierter Schwefelsäure versetzt und 7 Stunden bei Zimmertemperatur stehengelassen. Die Lösung wird dann mit 1000 ml einer 9%igen wäßrigen Lösung von Natriumbicarbonat neutralisiert, mit Benzol extrahiert und der Benzolextrakt neutralgewaschen. Nach Abdampfen des Benzols erhält man 70 g eines Rohproduktes, das bei der anschließenden Rektifizierung 45 g «ines Gemisches der Dec? hydro-1,1-dimethyl-1 H-naphtho[23-c]pyrane und Decahydro-1,1-dimethyl-1 H-naphtho[l,2-c]pyrane der Formeln IV bis IX vom Kp. ,0 88-900C. η = 1.5110 ergibt Die Ausbeute beträgt etwa 40%.
Das oben als Ausgangsmaterial verwendete 2-Hydroxyäthyl-2-hydroxy-decalin ist nach den folgenden Methoden hergestellt worden:
(a) Zu 112 g Elektrolytzinkpulver, das mit Benzol bedeckt ist und dem einige Kristalle Quecksilberchlorid zugesetzt wurden, werden tropfenweise einige ml einer Lösung aus 228 g ß-Decalon, 228 g Äthylbromacetat und 450 ml wasserfreiem Benzol gegeben. Um die Reaktion in Gang zu bringen, wird das Gemisch zum Rückfluß erhitzt. Dann wird der Rest des oben angegebenen Gemisches zugesetzt und weitere 2 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlung des Reaktionsgemisches wird mit 850 ml 10%iger wäßriger Schwefelsäurelösung hydrolysiert. Das Gemisch wird mit Benzol extrahiert, die Benzolphase neutralgewaschen und das Benzol abdestilliert. Man erhält 330 g eines Rohproduktes, das bei der folgenden Rektifizierung 310 g (Ausbeute 86%) reines 2-Carbäth oxymethyl-2-hydroxy-decalir. vom Kp. 05 112 bis 115° C, η = 1.4863 ergibt.
(bi) 86,25 g Natrium werden in Form von kleinen Stücken zu einer Mischung aus 60 g des obigen 2-Carbäthoxymethyl-2-hydroxy-decalins und
900 ml wasserfreiem Äthanol gegeben. Es setzt eine heftige Reaktion ein, die zur Erwärmung des Reaktionsgemisches bis zum Rückfluß führt. Es wird eine weitere Stunde unter Rückfluß erhitzt, dann wird abgekühlt, ein Liter Wasser zugesetzt, der Alkohol abdestilliert und der Rest mit etwas warcm Wasser aufgenommen. Nach erneutem Abkühlen wird dreimal mit 250 ml Diäthyläther extrahiert. Die vereinigte ätherische Phase wird neutralgewaschen und destilliert. Es werden nach Abdampfen des Äthers 40 g eines Rohproduktes erhalten, das bei der folgenden Rektifizierung 22 g (Ausbeute etwa 42%) 2-HydroxyäthyI-2-hydroxydecalin vom Kp. Oj 138-140° C, liefert.
(b2) Eine Lösung von 235 g Diisobutylaluminiumhydrid in 300 ml wasserfreiem Benzol wird tropfenwe;se zu einem GemiK'h aus 120 g des nach (a) erhaltenen 2-Carbäthoxymethyl-2-hydroxydeca!ins und 120 ml wasserfreiem Benzol unter Stickstoff zugegeben. Während der Zugabe wird die Temperatur des Reaktionsgemisches zwischen 15 und 2011C gehalten. Nach beendeter Zugabe wird weitere 2 Stunden auf dieser Temperatur gehalten;dann wird auf 00C abgekühlt und mit 1500 ml einer 10%igen wäßrigen Schwefelsäurelösung hydrolysiert. Man läßt das Gemisch sich auf Zimmertemperatur erwärmen, dekantiert die organische Phase ab und extrahiert die Mutterlauge zweimal mit 250 ml Benzol. Die vereinigten Benzolextrakte werden neutralgewaschen. Nach Abdestillation des Benzols auf einem Wasserbad unter vermindertem Druck erhält man ein Rohprodukt, das bei der folgenden Rektifizierung 72 g (Ausbeute 72%) 2-HydroxyäthyI-2-hydroxy-decaIin vom Kp. ι 147° C liefert.
Beispiel 2
110g des gemäß Beispiel i erhaltenen Decahyarodimethylnaphthopyrangemisches werden in 50 ml absolutem Äthanol mit 33 g 5%igem Palladium auf Kohle in einem 250 ml Autoklav unter einem Wasserstoffdruck von 30 kg/cmJ 8 Stunden bei 1200C hydriert Dann wird abgekühlt, der Katalysator abfiltriert und der Alkohol unter vermindertem Druck abdestilliert wobei man 100 g eines Rohproduktes erhält das bei der anschließenden Rektifizierung 90 g (Ausbeute 80%) eines Gemisches aus Perhydro-l.l-dimethyl-naphiho[23-c]pyran und Perhydro-l.l-dimethyl-naphthofU-cjpyran vom Kp.o.5 95-960C η ί = 1.5010 ergibt.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Geruchsstoffe wird durch die folgenden Beispiele A bis E verdeutlicht
45
60
Beispiel A Parfümkonzentrat Gewichtsteile
Ylang-Ylang-Öl extra 40
Bergamottöl extra 120
Benzylacetat 50
Phenylethylalkohol 80
Methylionon 220
Iris absolut florentinisch 20
Galbanumöl 20
Phenylacetaldehyd
(50% in Äthylphthalat) 20
Aldehyde-11
(10% in Äthylphthalat) 20
Rose de mai absolu 20
Jasmin absolu 80
Benzylsalicylat 70
Dioxa-2,7-cycloheptadecanon
(50% in Äthylphthalat) 60
VetiverylaceU.1 80
Gemisch der Isomeren der
Formeln IV bis IX gemäß Beispiel 1 100
iööö
Diese Riechsioffkombination besitzt eine dominierende klassische Blumennote, grün, Fonds holzigambre. leicht animalisch.
Beispiel B Parfümkonzentrat (Chypre-Typ)
Benzylacetat Artemisiaöl Bergamottöl extra Zitronenöl extra
Linalool
L&vendelöl Laragne 50% Neroliöl
Ylang-Ylang-Öl Nossi Be Rose de maiabsolu Aldehyd C-10 (10% in Äthylphthalat) Aldehyde-11 (10% in Äthylphthalat) Λ-Amylzimtaldehyd Korianderöl Galbanumöl Geraniumöl Bourbon Geraniol
Hydroxycitronnellal Jasmin absolu Eichenmoos absolu Waldmoos absolu Sandelholzöl ostindisch Methylionon PatchouliölGrasse Isobutylchinolin Amylsalicylat Benzylsalicylat Styraxöl
Vetiveröl Bourbon Coumarin
Dioxa-2,7-cycloheptadecanon (50% in Äthylphthalat) Aldehyde-16 (10% in Äthylphthalat) Ambrettemoschus Ketonmoschus Gemische der Isomeren der Formeln IV bis IX gemäß Beispiel 1
Beispiel C Toilettenwasser
Bergamottöl extra Zitronenöl extra Bomylacetat Schottisches Fichtei.öl Linaiooi
Geraniumöi Bourbon Lavendelöl Laragne Artemisiaöl
Hydroxycitronellai Methylionon Eugenol extra Benzylsalicylat Sauge sclaree Grasse Ketonmoschus Gemisch der Isomeren der Formeln IV bis IX gemäß Beispiel 1
Gewichtsteile
10 20 30 35 40 50 15 40 20
20
30
50
20 2
10
20 100 100
10
30
30
?π
20 8 10 20 10 20 20
30
10 60 20
70 1000
Gewichtsteile
180 260
20
30
4ö
20 100
20 120
20
10
60
60
20
40
Dieses Toilettenwasser riecht sehr frisch, zu I nach Hesperiden, leicht würzige Note, Fonds bes nach Ambra, leicht animalisch.
Beispiel D
Parfüm (Chypre-Typ)
Benzylacetat Linalylacetat
Zitronenöl extra
Korianderöl
Neroliöl
Ylang-Ylang-Öl extra
Aldehyd C-11
(10% in Äthylphthalat)
Aldehyd C-12
(5% in Äthylphthalat)
ivHexylzimtaldehyd
Jasmin absolu
Rose de mai absolu
Citronello!
Hydroxycitronellai
Orientalisches Rosenöl
Styrallylacetat
Caryophyllenylacetat
Eichenmoos absolu
Cumarin
y-Methylionon
Patchouliöl
Zibet absolu
(10% in Äthylphthalat)
Benzoinresinoid
Dioxa-27-cycloheptadecanon
Gemisch von Perhydro-l.l-dimethyl-
naphtho[2,3-c]pyran und Perhydro-
l,l-dimethylnaphtho[l,2-c]pyran
gemäß Beispiel 2
Beispiel E
Parfüm (Typ Fougere)
Gewic
20 80 8Ü 50 20 60 40 10 80 30 1"? 80 10
1000
Gewii
1000
Petitgrainöl Grasse 30
Linalool 30
Bergamottöl extra 170
Zitronenöl extra 280
Sauge sclaree Grasse 40
Geraniumöl Bourbon 20
Aldehyd C-12
(5% in Äthylphthalat) 20
Waidmoos absoiu 40
Vetiveröl Bourbon 10
Hydroxycitronellai 100
Sandelholzöl 40
v-Methylionon 30
Dioxa-2,7-cycloheptadecanon 20
Linalylacetat 70
Gemisch von Perhydro-l.l-dimethyl-
naphtho[23-]pyran und Perhydro-
1,1 -dimethylnaphtho[l .2-c]pyran
gemäß Beispiel 2(50% in
Äthylphthalat) 100

Claims (1)

Patentansprüche: und/oder
1. Gemische bestehend aus Naphthopyrane!! der allgemeinen Formeln
R1 RJ
und/oder
DE2305981A 1972-02-16 1973-02-07 Naphthopyran-Gemische, Verfahren zu deren Herstellung und Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt dieser Gemische Expired DE2305981C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7205139A FR2171925B1 (de) 1972-02-16 1972-02-16

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2305981A1 DE2305981A1 (de) 1973-08-23
DE2305981B2 DE2305981B2 (de) 1978-07-27
DE2305981C3 true DE2305981C3 (de) 1979-04-05

Family

ID=9093568

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2305981A Expired DE2305981C3 (de) 1972-02-16 1973-02-07 Naphthopyran-Gemische, Verfahren zu deren Herstellung und Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt dieser Gemische

Country Status (18)

Country Link
US (1) US3901924A (de)
JP (1) JPS546614B2 (de)
AR (1) AR196651A1 (de)
AU (1) AU475748B2 (de)
BE (1) BE795525A (de)
BR (1) BR7300984D0 (de)
CA (1) CA1008458A (de)
CH (3) CH583221A5 (de)
DE (1) DE2305981C3 (de)
DK (1) DK137858B (de)
ES (1) ES411625A1 (de)
FR (1) FR2171925B1 (de)
GB (2) GB1415045A (de)
IT (1) IT1006565B (de)
NL (1) NL161446C (de)
SE (1) SE395891B (de)
SU (1) SU468411A3 (de)
ZA (1) ZA73289B (de)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1183256B (de) * 1958-11-27 1964-12-10 Marcel Charles Pfister Vorrichtung zum beruehrungslosen Messen der Laenge oder von Laengenaenderungen eines Objektes
DE2557784C2 (de) * 1975-12-22 1986-04-17 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Forskolin, Verfahren zu dessen Gewinnung und diese Verbindung enthaltende pharmazeutische Präparate
US4221679A (en) * 1979-07-25 1980-09-09 Fritzsche Dodge & Olcott, Inc. Norbornyl-substituted pyran perfumes
JPS586080U (ja) * 1981-07-07 1983-01-14 日本防蝕工業株式会社 配管接手
US5030618A (en) * 1990-03-22 1991-07-09 International Flavors And Fragrances Inc. Alkyl-substituted tetra- or hexahydrobenzopyran derivatives, organoleptic uses thereof and process for preparing same
US5097046A (en) * 1990-03-22 1992-03-17 International Flavors & Fragrances Inc. Process for preparing alkyl substituted tetra- or hexahydrobenzopyran derivatives
US5023352A (en) * 1990-03-22 1991-06-11 International Flavors & Fragrances Inc. Alkyl-substituted tetra- or hexahydrobenzopyran derivatives, organoleptic uses thereof and process for preparing same

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1028088A (fr) * 1949-11-03 1953-05-19 Firmenich & Co Nouveaux composés à odeur ambrée et leur procédé de préparation
US3796727A (en) * 1972-01-31 1974-03-12 Eastman Kodak Co Synthesis of novel benzopyran compounds

Also Published As

Publication number Publication date
GB1415046A (en) 1975-11-26
AU475748B2 (en) 1976-09-02
NL161446B (nl) 1979-09-17
JPS546614B2 (de) 1979-03-30
IT1006565B (it) 1976-10-20
FR2171925B1 (de) 1974-09-13
DE2305981B2 (de) 1978-07-27
DK137858B (da) 1978-05-22
CA1008458A (en) 1977-04-12
US3901924A (en) 1975-08-26
GB1415045A (de) 1975-11-26
BE795525A (fr) 1973-08-16
ES411625A1 (es) 1976-05-01
DE2305981A1 (de) 1973-08-23
NL161446C (nl) 1980-02-15
CH583221A5 (de) 1976-12-31
ZA73289B (en) 1973-10-31
BR7300984D0 (pt) 1973-12-18
FR2171925A1 (de) 1973-09-28
CH577317A5 (de) 1976-07-15
DK137858C (de) 1978-10-23
SE395891B (sv) 1977-08-29
AU5128473A (en) 1974-07-25
JPS4891074A (de) 1973-11-27
SU468411A3 (ru) 1975-04-25
AR196651A1 (es) 1974-02-12
CH583222A5 (de) 1976-12-31
NL7301464A (de) 1973-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2624104C2 (de) Melonalverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Parfümzubereitungen, die diese Verbindungen enthalten
DE1617006C3 (de) Gesättigte oder olefinisch ungesättigte Alkohole, Acetale, Carbonsäureester und solche enthaltende Riechstoffkompositionen
DE2305981C3 (de) Naphthopyran-Gemische, Verfahren zu deren Herstellung und Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt dieser Gemische
CH621105A5 (de)
DE2910579C2 (de)
DE2833885A1 (de) Neue riechstoffe
EP0021356B1 (de) 4(5)-Acetyl-7,7,9(7,9,9)-trimethyl-bicyclo(4.3.0)-non-1-en, dessen Herstellung und Verwendung als Riechstoff, sowie dieses enthaltende Riechstoffkompositionen
DE2063166C3 (de) Kondensierte Dioxolane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Riechstoffe
DE2363535C2 (de) 2,7-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol, seinen Methyläther und seinen Essigsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0002510A1 (de) Cyclohexane, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung und diese enthaltende Kompositionen
DE1218643B (de) Riechstoffkomposition
EP0269999B1 (de) Neue aliphatische Alkohole und Ester, deren Herstellung und Verwendung als Riechstoffe
EP0043507B1 (de) 2,4-Dioxa-7,10-methano-spiro(5,5)undecane, deren Herstellung sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen
EP0025869B1 (de) 3-Methyl-cyclohexadecen-5-on-1, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Riechstoff
DE1493793C3 (de) Substituierte Tetrahydropyrane und Verfahren zu deren Herstellung
DE3108868C2 (de) Exo- und/oder Endo-tricyclo[5.2.1.0↑2↑↑,↑↑6↑]decan-2-carbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Duftstoffzusammensetzungen
DE2928348C2 (de) 2-Alkoxiethyl-cycloalkyl-ether und ihre Verwendung als Riechstoffe oder in Riechstoffkompositionen
CH637612A5 (en) Substituted cyclohexanes
DE3049802C1 (de) Bicyclische Alkohole,deren Herstellung und Verwendung
DE2146158A1 (de) Neue Riechstoffe
EP0330995B1 (de) Bicyclische Aether
EP0051260B1 (de) Methyl-4-oxatricyclo(5.2.1.02,6)-dec-8-en-3-on (I) und Methyl-4-oxatricyclo(5.2.1.02,6)-decan-3-on (II), deren Herstellung und deren Verwendung als Riechstoffe
DE2553328C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Riechstoffzusammensetzungen, parfümierten Stoffen oder parfümierten Artikeln und 8-Allyl-8-hydroxytricyclo [5,2,1,0↑2↑↑,↑↑6↑] decan
DE1802121A1 (de) Riechstoffkompositionen
DE2407817B2 (de) cyclohexenyl] -2-methyl-2-penten oder 2-methylpentan

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee