DE2305549A1 - Imido-perinone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pigmente - Google Patents
Imido-perinone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pigmenteInfo
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- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed systems contains four or more hetero rings
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
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- C09B57/12—Perinones, i.e. naphthoylene-aryl-imidazoles
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
8 MÜNCHEN 8O, MAUERKIRCHERSTR. 4S-.
Pr. Bfg PIpL-IiIB. Stopf, 8 MCnchen 88, Mo— HdrdienfruB« « ·
ftrZM». ikrtSd^bm
IW Md«. ·>-·»« -g. Feb. 1373
Anwaltsakte 23
Be/Soh
Be/Soh
PRODUITS CHIMIQUES UGINE KUHLHANN
Paris / Frankreich
"Imido-perinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und
ihre Verwendung als Pigmente"
Erfinder: Philippe GANGWEUX
Die Erfindung betrifft Iraido-perinone, die als Pigmente
verwendbar sind, um in der Masse Lacke, Kunststoffe und synthetische Fasern zu färben.
309833/1048 ~2~
Diese Perinone weisen die folgenden allgemeinen Formeln
auf, die sich in den eis- und trans-Formen entsprechen:
worin It. der vierwertige Rest eines gegebenenfalls substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffs, Ro ein gegebenenfalls substituierter aliphatischer oder aromatischer Rest
und X eine primäre Amino-, Carboxy- oder Hydroxygruppe ist.
Als Substituenten, die der aromatische Rest TU* aufweist,
eignen sich beispielsweise Halogenatome, Nitro-, Hydroxy— oder Alkoxygruppen. Als Substituenten für Rq können Wasserstoff atome, Nitro-, Alkyl- und Alkoxygruppen erwähnt werden,
Die Perinone der allgemeinen Formeln (I) können dadurch
hergestellt werden, daß man Tetracarbonsäuren der allge meinen Formel
-3-
309833/1048
| O | O | - 3 - | R1 | - C | O | O | H | 2305549 | |
| H | O | O | C - | - G | O | O | H | (ID | |
| H | C - | ||||||||
oder die entsprechenden Anhydride mit dem 4.5-Diaraino-1.8-nephthalinsaureanhydrid
im Verhältnis von wenigstens 2 Mol Diamin pro Mol Tetracarbonsäure kondensiert und daß
nan danach die so erhaltenen Perinondianhydride mit Aminen der allgemeinen Formel
- R2 - X ,
worin die Reste R^, R2 und X die gleichen Bedeutungen wie
oben haben, im Verhältnis von wenigstens 2 Mol, vorzugsweise 5 Mol Amin pro Mol Perinon kondensiert.
Als Tetracarbonsäure oder Anhydride von Tetracarbonsäuren
können beispielsweise die Pyromellitsäure oder ihr Anhydrid und ihre Derivate, die in 1- und 4-Stellungen durch Halogens
torn e oder N—Alkyl- oder N-Aryl-aminogruppen substituiert
sind, die 1 .^-.^.e-Naphthalintetracarbonsäure oder
ihr Anhydrid, die 3.4.9.10-Perylentetracarbonsäure oder
ihr Anhydrid und ihre mit Halogenatomen, Hydroxy-, Alkyl-, Alkoxygruppen substituierten Derivate erwähnt werden.
Die Kondensation bewirkt man in einem Lösungsmittelmedium bei Temperaturen über 15OQC, vorzugsweise über 2(X)0C.
Als Lösungsmittel können beispielsweise Trichlorbenzol, 309833/1048 "4~
_ 4 — "
Nitrobenzol, Ohinolin"verwendet werden. Beschleuniger wie
Zinkchlorid können dem Reaktionsmedium zugesetzt werden.
Die Imido-perinone der Formel (I) sind blaue Pigmentfarbstoffe,
die in üblichen organischen Lösungsmitteln unlöslich und gegenüber hohen Temperaturen stabil'sind, üie
sind gegebenenfalls nach Reiben in sehr feinverteilter Form zur Färbung in der Masse, von Lacken, Kunststoffen, sowie
synthetischen Fasern geeignet.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne den Erfindungsbereich einzuschränken, die angegebenen Teile
beziehen sich auf das Gewicht.
309833/1048
Ein Gemisch aus 2 Teilen Perylen-$.4.9.10-tetracarbonsäureanhydrid,
3 Teilen 4.5-Diaminonaphthalinsäureanhydrid und
0,5 Teilen wasserfreiem Zinkchlorid in 100 Teilen Chinolin
erhitzt «an 15 Stunden auf 2200C.
Neoh Abkühlen filtriert man, wäscht mit Chinolin, nimmt
die Ausfällung mit 200 Teilen warmem Methanol auf, filtriert, wäsoht mit Methanol, dann mit Äthyläther und trocknet 5
Stunden bei 1500C unter Vakuum.
Man erhält mit guter Ausbeute ein blaues Produkt, das mit
bordeauxroter Farbtönung in Schwefelsäure löslich ist und dee durob ein Gemisch der beiden Imidazolverbindungen in
eis- und trena-Form gebildet ist.
Ein Teil dieses Produkts in sehr feinverteilter form kondensiert man mit 1 Teil para-Phenylendiamin in Gegenwart
von 0,2 Teilen wasserfreiem Zinkchlorid in 100 Teilen Chinolin. Man erhitzt 15 Stunden auf 220°C und gewinnt eine Ausfällung,
die man, wie vorausgehend angegeben, behandelt. Man erhält einen dunkelblauen Farbstoff, der in den üblichen
organischen Lösungsmitteln unlöslich ist und dessen Schmelzpunkt über 4000C. liegt.
Man arbeitet wie in Beispiel 1, verwendet aber 1 Teil
-6-309333/1048
— 6 p-Aminobenzoesäure anstelle von para-Phenylendiamin.
Man erhält einen dunkel-violettblauen Farbstoff, der in übliohen
organischen Lösungsmitteln unlöslich ist und dessen Schmelzpunkt über A-OO0G liegt,
Man arbeitet wie in Beispiel 1, verwendet aber 1 Teil Hexamethylendiamin
anstelle von para-Phenylendiamin. Hau erhält
einen dunkelblauen farbstoff, d®r in den üblichen organischen
Lösungsmitteln unlöslich ist und dessen Schmelzpunkt
über 4000O liegt.
Bin Gemisch aus 1 Teil Naphthalintetra-I.A-^.ö-carbonsäuredianhydrid,
5 Teilen 4.5~Maminonaphtbalinsäureanhydrid
und 0,5 Teilen wasserfreiem Zinkchlorid in 90 Teilen Chinolin
erhitzt man 15 Stunden auf 2200O.
Das Kondensationsprodukt trennt man wie in Beispiel 1 ab
und erhält mit guter Ausbeute ein dunkelgraues Produkt, das durch ein Gemisch der beiden Iraidazolverbindungen in
eis- und trans-EOrm gebildet ist.
Ein Teil dieses Produkts kondensiert man in sehr feinverteilter lOrra mit 1 Teil para-Phenylendiamin in Gegenwart
von 0,2 Teilen wasserfreiem Zinkchlorid in 100 Teilen Ohino-
-7-30 9 333/1048
lin, erhitzt 15 Stunden auf 2200G und gewinnt die Ausfällung
wie vorausgehend angegeben.
Man erhält einen dunkelgrauen Farbstoff, der in den üblichen organischen Lösungsmitteln unlöslich ist und dessen
Schmelzpunkt über 4000C liegt.
-Patentansprüche-
303333/ 1048
Claims (3)
- Patentansprüche :worin B^ der vierwertige Rest eines gegebenenfalls substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffs, Rp ein gegebenenfalls substituierter aliphatischer oder aromatischer Rest und X eine primäre Amino-, Carboxy- oder Hydroxygruppe ist,
- 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Patentanspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß man Tetracarbonsäuren der allgemeinen FormelHOOC -H.0 0 CCOOH COOH(II)oder ihre entsprechenden Anhydride mit <4-.5-Diamino-r1 ·8—3OS 333/104nayiithalinsäureanhydrid im Verhältnis von wenigstens 2 i-iol üianain pro riol Tetra carbonsäure· Kondensiert und daß man danach die so erhaltenen Perinondianhydride mit Aminen der allgemeinen FormelHpW - Hp - α- ,worin die Reste R^, R- und X die gleichen Bedeutungen wie oben haben, im Verhältnis von wenigstens 2 Mol, vorzugsweise 5 Mol Amin pro hol Perinon kondensiert.
- 3. Verwendung der im Anspruch 1 definierten Perinone zur Färbung in der Masse von Lacken, Kunststoffen und synthetischen Pasern.303 3 33/1048
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