DE2228364C3 - 3-Acylamino-1,2,4-dithiazolin-5-thione (Acylxanthanwasserstoff). - Google Patents
3-Acylamino-1,2,4-dithiazolin-5-thione (Acylxanthanwasserstoff).Info
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Description
C=S
wobei R ein Alkylrest mit 2 bis 15 C-Atomen, eine
Aryloximethylgruppe, die gegebenenfalls durch 2
Chloratome im Arylrest substituiert ist. oder einen Alkoxirest bedeutet.
IO
Die Erfindung betrifft 3-Acylamino-1,2,4-dithiazolin-5-thione, die besonders gut als Herbizide und Fungizide
geeignet sind.
Als einziges bisher bekanntes Acylderivat des Xanthanwasserstoffs ist bisher Acetylxanthanwasserstoff
durch Umsetzen von Ammoniumrhodanid mit Eisessig bzw. Acetanhydrid (siehe Ber. dtsch. ehem. Ges.
6,902 (1873) oder durch Umsetzen von Xanthanwasserstoff mit Acetanhydrid (siehe Bull. soc. chim. France (2)
25, 525 (!876) hergestellt worden. Die Herstellung weiterer Acylderivate nach diesem bekannten Verfahren,
beispielsweise des Benzoylxanthanwasserstoffs aus Ammoniumrhodanid und Benzoesäure, scheiterte.
Es ist weiter bekannt, daß viele Acylierungsreaktionen unter basischen Bedingungen durchgeführt werden.
Gewöhnlich verwendet man als Säurefänger Kaliumoder Natriumhydroxid sowie organische Basen, wie
beispielsweise Triäthylamin. Acylierungsversuche scheiterten bisher daran, daß Xanthanwasserstoff mit
basischen Verbindungen, beispielsweise mit Natriumhydroxid oder Triäthylamin in Reaktion tritt.
Man kann indessen Acylderivate des Xanthanwasser-Stoffs in einer großen Variationsbreite in guter
Ausbeute und hoher Reinheit herstellen, indom man Xanthanwasserstoff mit Acylchloriden der allgemeinen
Formel
R-C
20
Cl
worin R einen Alkylrest mit 2—15 C-Atomen, eine >n
Aryloximethylgruppe, die gegebenenfalls durch 2 Chloratome im Arylrest substituiert ist, oder einen
Alkoxyrest bedeutet, in Gegenwart von Pyridin bei Temperaturen von 60 bis 12O0C, vorzugsweise bei 8O0C
umsetzt. Es wurde gefunden, daß diese Verbindungen r> als Herbizide und Fungizide besonders gut geeignet
sind.
Überraschenderweise tritt bei der Verwendung von Pyridin als Katalysator und Säurefänger unter den
angegebenen Bedingungen keine Nebenreaktion des mi Pyridins mit dem Xanthanwasserstoff ein. Dies ist
insofern besonders überraschend, als mit anderen schwachen organischen Basen, beispielsweise mit
Anilin, durchaus eine Reaktion stattfindet. Ähnlich gute Ergebnisse wie mit Pyridin werden dagegen auch mit *·>
Chinolin erhalten. Hierbei kann die Reaktionstemperatur bis auf 150° C erhöht werden.
Eine deutliche Verbesserung der Reinheit und eine
Vereinfachung der Isolierung der hergestellten Produkte sowie eine bedeutende Einsparung an Pyridin tritt ein,
wenn man die Umsetzung in einem inerten Lösungsmittel durchführt. Als solche Lösungsmittel sind beispielsweise
aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol oder Toluol geeignet.
Die aus der Reaktionslösung isolierten Acylxanthanwasserstoffe haben schwach saure Eigenschaften. Sie
sind in der Regel in verdünntem Ammoniak in der Kälte löslich und können durch Salzsäure unverändert wieder
ausgefällt werden.
Die Tabellen zeigen, daß die beanspruchten Verbindungen als gute Herbizide und Fungizide wirksam sind.
Die Herbizide besitzen ein breites Selektivitätsspektrum gegenüber Kulturpflanzen und eine sehr gute
Wirkung gegen Unkräuter. Dies zeigt sich insbesondere darin, daß neben einer hervorragenden herbiziden
Wirkung, insbesondere gegen zweikeimbvttrige Unkräuter,
wie u.a. Vogelmiere, Taubnessel, Echte Kamille, Kornblume und kleinblütiges Franzosenkraut
eine gute Kulturverträglichkeit bei Getreide, wie u. a. Weizen, Hafer und Gerste, Mais und Baumwolle
gewährleistet ist.
Ein weiterer Vorteil der beanspruchten Verbindungen besteht darin, daß die bei einer Reihe von
Kontaktmitteln, u. a. bei der wichtigen Gruppe der Dinitrophenole, aufgetretene Gelbfärbung an Haut und
Kleidung bei Berührung mit diesen Mitteln nicht auftritt.
Die beanspruchten Verbindungen wirken bereits befriedigend in Aufwandmengen ab \ kg Wirkstoff/ha
und sie können trotz ihres breiten Wirkungsspektrums in einer Reihe von Kulturen, wie z. B. Weizen, Hafer und
Gerste bis 8 kg Wirkstoff/ha im Nachauflauf der Pflanzen ohne sichtbare Schädigung der Kulturen
eingesetzt werden. Diese außerordentlich gute Kulturverträglichkeit bedeutet insofern einen Fortschritt, als
bekannt ist, daß viele bekannte Herbizide nur dann eine ausreichende biologische Wirkung gegen Unkräuter
zeigen, wenn die Schädigungsschwelle bei der Kulturpflanze bereits etwas überschritten wird.
Im Gewächshaus wurden auf den in den Tabellen 1 bis 4 aufgeführten Pflanzen nach dem Auflaufen Aufwandmengen
von 4 kg, 3 kg, 2 kg und 1 kg Wirkstoff/ha, suspendiert in jeweils 12001 Wasser/ha, gleichmäßig
appliziert.
Die drei Wochen nach der Behandlung bewerteten Ergebnisse zeigen, daß ein breites Wirkungsspektrum
bei zweikeimblättrigen Pflanzen vorliegt und darüber hinaus eine volle Verträglichkeit bei Getreide, z. B.
Hafer, Weizen, Gerste und Mais gegeben ist. Eine gute Kulturverträglichkeit liegt auch bei Soja und Baumwolle
vor.
Die Kontaktwirkung der Alkoxicarbonyl-Xanthanwasserstoffderivate wurde mi: der Wirkung der
Kontaktherbizide 2,4-D und DNOC verglichen. Da für die Benutzung zugelassene Derivata aus der Klasse der
Aminodithiazole bisher nicht existieren, konnte somit keine Verbindung aus dieser Substanzklasse als
Vergleichsmittel herangezogen werden.
Gegenüber den Vergleichsmitteln 2,4-D und DNOC liegt eine bessere Wirkung u. a. bei Vogelmiere und
Taubnessel, zwei im Getreideanbau sehr wichtigen Unkrautarten vor. Darüber hinaus ist eine bessere
Kultlirverträglichkeit der Verbindungen bei Mais. Soja und Baumwolle gegeben. Außerdem zeigt sich, daß die
Verbindungen auch noch bei 'Ader Standarddosierung,
also bei I kg Wirkstoff/ha sehr gut wirksam sind im Gegensatz zum Vergleichsmittel DNOC.
Unkräuter | Vogel | Vogel | Korn | Echte | Taub | Kleinblüt. | Nutzpflanzen | Buum- | Baum | Weizen | Gerste | Hufer | Mais | Lo | NJ NJ |
-t. | |
Tabelle 1 | miere | miere | blume | Kamille | nessel | Franzosen | Soja | wolle | wolle | NJ | |||||||
ErfmdungsgemüUe Verbindung | kraut | CX) | |||||||||||||||
Acker- Tomate | UJ | ||||||||||||||||
senf | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 3,5 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | CT) | ||||
1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 5 | 3,5 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||
Aufwandmenge 4 kg/ ha | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 4,5 | 4,5 | 4,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||
Methoxicarbonylxanthanwasserstot'f | 1 I | 1 | i | 1 | 1 | 1 | 1 | 4,5 | 3,5 | 4,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
Äthoxicarbonylxanthanwasserstoff | 1 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 4,5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
IsopropoxicarbomylxanthanwasserstotT | 1 1 | I | I | I | 1 | 1 | 4 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 4 | ||||
Butoxicarbonylxanthanwasserstoff | I 1 | 4,5 | |||||||||||||||
2,4-Dichlorphenioxiacetylxanthanwasserstot'f | 1 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 2 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 2 | |||||
2-Methylbutyrylxanthanwasserstoff | I 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 4 | 3 | 2 | 1 | ||||||||
Vergleichsmittel: | Vernichtung der | '!lanzen | 1 | ||||||||||||||
DNOC | I I | keine Wirkung | |||||||||||||||
2,4 D | |||||||||||||||||
D = Dichlorphenoxi-Essigsäure | 1 - | ||||||||||||||||
DNOC" 2.4-Dinitro-6-methyl-phenol | 5 = | Nutzpflanzen | |||||||||||||||
Tabelle 2 | Acker- Tomate | Korn | Echte | Taub | Kleinblüt. | Soja | Weizen | Genie | Hafer | Mais | |||||||
senf | blume | Kamille | nessel | Franzosen | |||||||||||||
ErhndungsgemaUe Verbindung | Unkräuter | kraut | |||||||||||||||
1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 4,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||||||
1 | I | I | I | 1 | 4,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||||||
Aut'wandmeniie 3 kg/ha | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 4,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||||
MethüxicarbonylxanthanwasserstotT | 1 | 1 | 1 | I | 1 | 4,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||||
Athoxicarbonylxanthanwasserstoff | 1 | 1 | 2 | 1 | I | 4 | 4,5 | 5 | 5 | 5 | |||||||
Isopropoxicarbonylxanthanwasserstoff | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4,5 | |||||||
Butoxicarbonylxanthanwasserstoff | |||||||||||||||||
2,4-Dichloφhenoxiacetylxanthanwasserstolϊ | 1 | 1 | I | 2 | I | 2 | 5 | 5 | 5 | 2 | |||||||
2-Methylbutyryllxanthanwasserstotf | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 BBHMBMII |
I | 4 | 2 | 1 | ||||||||
Vergleichsmittül: | |||||||||||||||||
DNOC | |||||||||||||||||
2.4-D | |||||||||||||||||
Erfindungsgcmülic Verbindung
Unkra'uier
Ackersent'
Tomate
Vogelmiere
Kornblume
Echte Kamille
Taubnessel
Kleinblüt. Franzosenkraut
Nutzpflanzen Soja
Baumwolle
Weizen Gerste Hafer
Mais
^afwandmenge 2 kg/ha
Methoxicarbonylxanthanwasserstoff 1 1
Äthoxicarbonylxanthanwasserstoff 1 1
Isopropoxicarbonylxanthanwasserstoff 1 1
Butoxtcarbonylxanthanwasserstoff 1 1
2,4-DichlorphenoxiacetylxanthanwasserstotT 1 1
2-Methylbutyrylxanthanwasserstoff 1 1
Vergleichsmittel:
DNOC
2,4-D
DNOC
2,4-D
1 1 1
1,5
4,5 4,5
3 1
5 5 5 5 4,5
CXl U)
Erfindungsgemüüe Verbindung
Unkräuter
Acker- Tomate Vogel- Korn- Echte Taubsenf miere blume Kamille nessel
Kleinblüt. Franzosenkraut
Nutzpflanzen Soja
Baumwolle
Weizen Gerste Hafer
Mais
Aufwandmenge 1 kg/ ha
Methoxicarboniylxanthanwasserstoff 1
Äthoxicarbonylxanthanwasserstoff 1
Isopropoxicarbonylxanthanwasserstoff 1
ButoxicarbonylxanthanwasserstofT 1 2,4-Dichlorphenoxiacetylxar.thanwasserstoff 1
2-Methylbut>rylxanthanwasserstoff 1
Vergleichsmittel:
DNOC
unbehandelt
DNOC
unbehandelt
1,5
1,5
1,5
1,5
1,5
1,5
1,5
1,5
1,5
1,5
1,5
1,5
2 5
1,5
1,5
5 5 5 5 5
4,5 5
Prüfung auf fungizide Wirksamkeit
I.Test
I.Test
Gegen den pflanzenparasitären filz Tilletia caries (Weizensteinbrand) wurden die in der Tabelle 5
aufgeführten Verbindungen als Spritzpulverformulierungen
in Aufwandmengen von 200 und 50 ppni
eingesetzt. Verglcichsmittel war 2J-Dih\dro-6-mcthyl-I
^-oxathiino-carbonsaureanilid (Carboxin).
Spuren von Tilletia caries wurden unbehandclt bzw. behandelt in Petrisehalen auf nasse lehmige flrde
ausgestrichen und bei 14—IbC bebriilet. Nach sieben Tagen zeigte sich auf »Unbehandelt« ein weißer
Sporidienbelag.
Verbindung
Wei/ensieinhrand
.""' 11 ppm in ppm
l.'.; ppm
ltut> r> Iv.inthaiiwavsersloli
I le\,mo\ I \anthanwassersloU
I Ie[1LiIIi". Kanihanw.isserstol'f
]- \ lh;. I he \>
ln\i carbons i\anlh.inwa^eiMnl
\ jrgleu llMilillel
' ."|i·.· U :l· ».imkeil 'keine ΚιΊΠΗιημιΙ-.-ι S;'1
· η 111«
Die !.ruc^nisse /eigen eine gute Wirkung der
erbu'd mg·.·1! gegen TilleH;ι canes. I le\ano\ i Xanthan
.isscM''''! war in den geprüften Konzentrationen dem
erblei' πντ ittcl ebenbünig.
Oe eruiilungsgemaßen Verbindungen steilen aiiUerem
erer gMten Krsatz fur quecksilberhaltige \'erbm-'iHL'i'r
,!.ir. die bisher verwendet wtirtlen. .inf die aber
Cl-O" :!"rer Giftigkeit verzichtet werden niulV AuBerdeni
ei'i'iighchen sie eine Verbreiterung ties Wirkstoff
.ingebotes zur Verhinderung \or Resistenzbildung
gegeüiiber Mehltau bei der Blattbehandlung sowie eine
!.!Weiterung der Indikation auf Weizen.
Die meisten bekannten Mittel wirken zwar gegen Gersienmehltau und bei Weizen gegen Ahrenmchltau.
.lner nicht gegen Blattmehltau.
2. TeM
\r- ("!•-.■■A-ti.n^haii^ wurden frisch mit f ietreideir.ehitau
I [ -\ <.·ρ'Η· c'raminis) infizierte Sommerweizenpfianzen
!':"· h Sp' '/cn der Blatter bzw. Begießen der i'opferde
Ti·.' 2.2 T): ~ie" h·. Ipri'pionv 'xanih.inw a'-serMi .'t i'ehan-
.·) '!■.•••be-,i'-di'ins mi; dem Vergk-iJ1Mu1He! ' --
b) [Sodenbehandlung mit dem Vergleichsmittel 2 =
N.N Bis-( i -formamido-2.2.2-tnchlor,ith\l)
piperazin (Triforine)
N.N Bis-( i -formamido-2.2.2-tnchlor,ith\l)
piperazin (Triforine)
< icgen Getreidcmehltau wurde die beanspruchte
\erbindurg als Spritzmittelformulierung in Aufwand-
;-,engen inn 200. 50 und 12.5 ppm (Blattbehandlung)
h/A. 'ΓιΟ. 25 und 6.2 ppm (Bodenbehandlung) eingesetzt.
..r:L- Bodcnh-jhjndlung
;ii rrni i2.;prm !iK'ppm 25 ppm ti.2 ppm
2.2-DirnethylpropionyIxanthanwasserstoff 2
\ -rgie;.r.sm:itel 1 i
\ergic;chsm;tte! 2
unberiandeii 5
: -. -.·■■■: Ά :rkvimki.i. kein MihlUiuhciai;
- jr.·* :··-.;-:. B:>.r.;r -.oüsündig mit M;'n!t.!j uKer
'■■ -rgieiuhirritte! i = !-■N-Butyl-carhomo)! >-2-' ~!-jiho
' crg:;'-";~;;ί: 2 - N. N-Bi*- \ -form jrnid^-2._.2-"r^h
' crg:;'-";~;;ί: 2 - N. N-Bi*- \ -form jrnid^-2._.2-"r^h
D:e :ί,:Γ = ρ" .chten Verhir.dur.geri 7e;ze" eirv
WK<sarr.!<e:" ge?er; Meh'tsu "owoh! bi ti[;r: ?.'-- -;i\ Bode-se-.andiur.s. Ir Piraüel'.i-.-iLr.-.c— kor--
WK<sarr.!<e:" ge?er; Meh'tsu "owoh! bi ti[;r: ?.'-- -;i\ Bode-se-.andiur.s. Ir Piraüel'.i-.-iLr.-.c— kor--
2
1.5
iGf i-henzimidazol iBenomyli
reri/in 'Triforinei
reri/in 'Triforinei
·. ■'.''.- K::i;ur·. erT-äglichkeii bei Getreide (Hafer. Gerste.
V.'elzcr.) fcs:ges:e!it werden. Neben der guten Kultur-.
-;-träi?!:chkeit in verschiedenen Getreidearten bieten
die beanspruchten Verbindungen darüber hinaus dun Vorteil, dar! sie sowohl als ßlaitsprit/- snuie auch al·.
Bodenrnitlel (Beize) eingesetzt werden können. Die
Herstellung erfindungsgemäßer Verbindungen /eigi η die folgendenBeispiele:
Beispiel I (R = CjH,)
15 g Xanthanwasserstoff werden in 200 ml Toluol
suspendiert und unter starkem Rühren zunächst 9.3 g
Propionylchlorid und dann 15 ml Pyridin zugetropft.
Dann wird 3 .Stunden auf 80"C erhitzt. Der anfallende
gelbe Niederschlag wird abfiltriert, zunächst mit
verdünnter Salzsäure gewaschen und dann aus Λth;m<
·' umkristallisiert. Ts werden 14.4 g Propionvhanthanvvav
serstoff vom Schmelzpunkt 218'C in einer Ausbeut'·
von 70% d. Th. erhalten.
rJlhNjOS, (206.3)
Gef. N 13.5 O7.t
S 46.3
Beispiel 2 (R=CVH ,)
Beispiel 2 (R=CVH ,)
Wie in Beispiel 1 beschrieben, werden 15 g Xanthan
wasserstoff und 14.9 g Onanthsüureehlond umgesetzt.
Es werden 23.3 g Heptanolcanthanwasserstoff in einer Ausbeute von 89% d. Th. als gelbes Produkt vom
Schmelzpunkt 186" C erhalten.
CqHnN2OS, (262.2)
Ber. C41.22 H 5,38 N 10.68 S 36,61 06,10
Gef. C 41.3 H 5.22 N II.I S 36.1 O 6.4
Gef. C 41.3 H 5.22 N II.I S 36.1 O 6.4
Beispiel 3 (R = CmHi)
Wie in Beispiel 1 beschrieben, werden 15 g Xanthanwasserstoff
und 27,9 g Palmitinoylchlorid umgesetzt. Fs werden 24,2 g Palmitinoylxanthanwasserstoff in einer
Ausbeute von 88% d.Th. als gelbes Produkt vom Schmelzpunkt 136" C erhalten.
y.( | >.' | S, | (388.5) | S | 10 | |
= 11,.-I | N | 7 | .21 | (M.12 | S | |
lier. | N | 7 | .3 | O i.8 | 24.71 | |
Gef. | 24.5 | |||||
Beispiel 4 (R = C..H,O)
Wie in Beispiel I beschrieben, weiden 15 g Xanlahn
wasserstoff und 10.9 g Chlorameisensäureäthylester
umgesetzt. Fs werden 14.4 g Älhoxycarbonykanthanwasserstoff in einer Ausbeute von 65% d. Th als gelbes
Produkt vom Schmelzpunkt 17PC erhalten.
C-,IUNjO.S1 (222.1)
Ber. C 27.04 112.72 N 12.61 O 14.41 S 4 3.22
Gef. (26.8 H 2.84 N 12,4 O 14.5 S 4 3.6
Gef. (26.8 H 2.84 N 12,4 O 14.5 S 4 3.6
Beispiel 5 (R = CVH1O-(H..)
Wie in Beispiel I beschrieben, werden 15 g Xanthan-
Wie in Beispiel I beschrieben, werden 15 g Xanthan-
ιΐ':>κ.,<πΐοΓΓ iin/l 17 Π α l>hi'm,ium'l uli-hliiriil um 17.".IM/I
■ ■ -■ - -- ■ ■ ■■ c- · — .· ·.· - - t-
Fs vverder 22.6g Phenoxyacctylcanthanvvasseisioff in
einer Ausheilte von 80% d.Th. als gelbes Produkt vom Schmelzpunkt 209 C erhallen.
C.,11.NjO.-S, (284.2)
Ber. C 42.26 112.84 N 9.86 O I 1.25 S 33.82
Gef. C 42.6 H 2.54 N 9,8 O 11.0 S 3 3.9
Gef. C 42.6 H 2.54 N 9,8 O 11.0 S 3 3.9
Beispiel 6 (R = 2.4-Di-CI-CH ,-o-CHj)
Wie in Beispiel I beschrieben, werden 15 g Xanthanwasserstoff und 23,8 g 2.4-Dichlorphenoxiacetylchlorid
umgesetzt. Fs werden 27,5 g 2.4-Dichlorpheno\iaceiyl-
\anthanwasserstoff in einer Ausbeute von 80% d. Th. als gelbes Produkt vom Schmelzpunkt 180" C erhalten.
C nHXIjN.-Oj'S, (346.2)
Ber. C 34.65 H 1.73 Cl 20.20 N 8.17 O 9.23 S 27.6 Gef. C 34.6 H 1.72 Cl 19,7 N 8.4 O 9.5 S 27.4
Claims (1)
- Patentanspruch:3-Acylamino-l,2,4-dithiazolin-5-thione der allgemeinen FormelIlR — C — NH-C= N
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19722228364 DE2228364C3 (de) | 1972-06-10 | 1972-06-10 | 3-Acylamino-1,2,4-dithiazolin-5-thione (Acylxanthanwasserstoff). |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19722228364 DE2228364C3 (de) | 1972-06-10 | 1972-06-10 | 3-Acylamino-1,2,4-dithiazolin-5-thione (Acylxanthanwasserstoff). |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2228364A1 DE2228364A1 (de) | 1973-12-20 |
DE2228364B2 DE2228364B2 (de) | 1981-04-23 |
DE2228364C3 true DE2228364C3 (de) | 1982-03-18 |
Family
ID=5847400
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19722228364 Expired DE2228364C3 (de) | 1972-06-10 | 1972-06-10 | 3-Acylamino-1,2,4-dithiazolin-5-thione (Acylxanthanwasserstoff). |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2228364C3 (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4825375B2 (ja) * | 2001-08-28 | 2011-11-30 | 株式会社 資生堂 | ジチアゾール化合物及びマトリックスメタロプロテアーゼ活性阻害剤、皮膚外用剤 |
EP2540734B1 (de) | 2004-04-05 | 2016-03-30 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Prozess und Reagenzien für Oligonukleotidsynthese und -reinigung |
CN110627782B (zh) * | 2019-10-14 | 2023-03-31 | 山东胜邦绿野化学有限公司 | 一种含二硫键的吡啶氧基苯氧基丙酰胺化合物的制备方法与应用 |
-
1972
- 1972-06-10 DE DE19722228364 patent/DE2228364C3/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2228364B2 (de) | 1981-04-23 |
DE2228364A1 (de) | 1973-12-20 |
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