DE2219169B2 - Chinazolon-monoazopigmente, deren herstellung und verwendung zum faerben von druckfarben, lacken, kunststoffen oder gummi - Google Patents

Description

20 NH Ψ NH₁

mit den Kupplungskomponenten der Formel

mit Kupplungskomponenten der Formel CH₃

HO

OH

umsetzt.

3. Die Verwendung der Pigmente gemäß Anspruch 1 zum Färben von Druckfarben. Lacken. Kunststoffen oder Gummi.

Die Erfindung betrifft Farbstoffe der Formel I

R¹

NH ψ N==N

An*

HO

OH

in der R' Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro, R² und R³ Wasserstoff oder Chlor, R⁴ Wasserstoff, Chlor oder Mcthyi und X Cyan odei Carbamoyl bedeutet.

Die neuen Farbstoffe haben Pigmenteigenschaflen und zeichnen sich in ihren Anwendungen durch sehr gute Lösungsmittelechtheiten in allen Lösungsmitteln, (Hl)

nach an sich bekannten Methoden umsetzen.

Amine der Formel Il sind aus Chemical Abstracts 54 P, 15 037h (1960), 8 222a (1962), (entspricht BE-PS 5 65 656) bekannt.

Die Pigmente fallen hierbei oft nicht direkt in der für die verschiedenen Anwendungszwecke günstigen physikalischen Form an, sie können aber durch 4") Formieren in an sich bekannter Weise, beispielsweise durch Erhitzen in Wasser oder organischen Lösungsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart von Zusätzen, oder durch überführung in entsprechende Zubereitungen in die für den jeweiligen Zweck günstige Form ■ίο überführt werden.

Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen beziehen sich, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.

Beispiel I

237 Teile 2-(4'-Aminophenyl)-chinazolon-4 werden wie üblich in Schwefelsäure diazotiert, und die Diazolösung wird in ein Gemisch von 3(X)O Teilen Wasser und 800 Teilen Eis eingerührt. Danach gibt man 150 Teile 2,4-Dihydroxy-3-cyan-4-methylpyridin zu und anschließend so lange konzentrierte wäßrige Natriumacetatlösung, bis sich ein pH von 5 bis 6 eingestellt hat. Dann wird noch 4 Stunden gerührt, abgesaugt und gründlich mit Wasser gewaschen.

Das erhaltene feuchte Filtergut wird danach in 3000 Teilen Eisessig 5 Stunden bei 120⁰C so gerührt, daß Wasser abdestillieren kann. Man saugt dann ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält auf diese

W)

3 4

Weise 340 Teile eines gelborangefarbenen Pulvers, das erhält man 348 Teile eines gelben Pulvers; die Ver-

der Formel bindung hat die Formel

CH₃

= N-ZV-CN

/A_N'\ HO OH

entspricht.

''"verwendet man analog der angegebenen Arbeits- ι-, Analog erhält man mit den in der folgenden Tabelle A'cise 237 Teile 2-(3-Aminonheny1)-chinazolon-4, so aufgeführten Aminen die entsprechenden ligmcnte.

Heispiel Teile Ληιϊη Amin

271

271

271

251

251

285

,HC V-ci

NH,

Cl

NH

ci-

-N'

./V¹NH

-NH

NH

CH.,

Cl-

■IN Π

Teile Piumcnl l-'arhlon

408 rotstichiggelb

406

390

gelb

410 grünstichiggelb

380 rotstichiggelb

385 rotstichiggelb

gelb

Forlsetzuni·

Beispiel Teile Amin Arrin

Teile Piemen! larbton

305

!I

''NH

410

selb

-NH,

Cl

27!

jl

NH, 410

gelb

Verwendet man als Kupplungskomponente gemäß den Beispielen 1 bis 9 die Verbindung der Formel

HO

so erhält man sehr ähnliche Farbstoffe, die im Farbton leicht hypsochrom verschoben sind.

Verwendungsbcispiele

1. Druckfarbe Fimisdiruckfarbe für Buch- und Offsetdruck

10 Teile des Pigmentes gemäß Beispiel 1, Absatz 2, und 80 Teile eines Buch- und Offsetfirnis werden auf dem Dreiwüilzenstuhl angerieben (dispergiert). Die so gewonnene Druckfarbe ergibt sehr brillante gelbe Drucke, die ausgezeichnete Uberlackier- und gute Lichtechtheit und große Farbtiefe zeigen.

2. Lack

Einbrennlack auf Basis Alkyd-Melaminharzlack, Vollton

5 Teile des Pigmentes gemäß Beispiel 1, Absatz I, und 95 Teile einer Einbrennlackmischung aus 70% Kokosalkydharz (auf Basis Kokosöl 60%ig in Xylol¹ und 30% Melaminharzlösung (ca. 55%ig in Butanol/ Xylol) werden in einem Attritor angerieben. Man erhält so 100 Teile eines Volltonlackes. Eine damit hergestellte Lackierung wird etwa 30 Minuten bei 120' C eingebrannt.

Man erhält eine brillante orangefarbene Lackierung, die sich durch besonderes Deckvermögen, ausgezeichnete Uberspritzechtheit und gute Lichtechtheit auszeichnet.

3. Kunsisioffeinfärbung
Weich-Polyvinylchlorid

0.1 Teil des Pigmentes aus Beispiel 1. Absatz I. und 50 Teile einer Weich-PVC-M ischu ng a us 65 Teilen PVC-Pulver. 35 Teilen eines Weichmachers auf Basis Phthalsäure und C,,-C_s-Alkoholen und 2 Teile eines Stabilisators werden auf einem Mischwalzwerk homogen verteilt. Man erhält so brillant orangegefärbten Kunststoff, die Färbung zeichnet sich durch sehr gute Migrations- und Lichtechtheil und durch besonderes Deckvermögen aus.

Verwendet man anstelle der Pigmente gemäß Beispiel 1 die in den weiteren Beispielen genannten Pigmente, so erhält man ähnliche Ergebnisse.

Gegenüber dem vergleichbaren aus der DT-OS 19 46 431 bekannten Farbstoff mit der Strukturformel

N = N

zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen durch ihren Pigmentcharakter aus, der beim Vergleich mit dem erfindungsgemäßen Farbstoff der Formel

CH₃

N=N

OH

65 (Beispiel 5) in der viel besseren Weichmachercchthcit zum Ausdruck kommt.

Claims (2)

1. i*

   Paten'anspräche:
   1. Chinazolon-Azopigmente der Forme!

   10

   in der R¹ Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro. R² und R³ Wasserstoff oder Chlor, R⁴ Wasserstoff, Chlor oder Methyl und X Cyan oder Carbamoyl bedeutet.
2. 2. Ein Verfahren zur Herstellung von Pigmenten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der Formel

   I) Mi..rationsechtheit, Uberlack.er- und übcrsprUzcchihcil und nute Lichtechtheit aus. Man erhalt damn sehr hr ll.nte^elbe bis orangefarbene Färbungen. Affine Pigmente der Formel I sind durch außerordentlich hohe Ausgiebigkeit und Farbstarke gekennzeichnet, oder sie zeigen in geeigneter physikalischer Form ein ungewöhnlich hohes Deckvermogen. ' Die neuen Pigmente sind besonders gee.gnet zur Herstellung von Druckfarben und zum Farben von _z B Kunststoffen, wie Polyvinylchlorid oder Polystyrol, Lacken oder Gummi.

   ' Besonders hervorzuheben sind die Verbindungen mit R¹ bis R⁴ = Wasserstoff.

   Zur Herstellung der Verbindungen der Formel 1 kann man Diazoverbindungen von Aminen der Formel Il