DE2139148A1 - Tetrakisazofarbstoffe - Google Patents
TetrakisazofarbstoffeInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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-
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Description
gAR-BEFN BAYER AG
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Azofarb stoffe, die in Form der freien Säure der Formel
N = N-
HO N = N
N = N —
N = N
(SO3H)n,
entsprechen,
in welcher
in welcher
R1 ein Halogenatom, eine Nitro-, Cyan-, Sulfonsäuren,
Carbonsäure-, Acyl- oder Acylaminogruppe bedeutet,
R2 für Wasserstoff, Halogen, eine Alkyl-, Alkoxy- oder
Sulfonsäuregruppe steht,
n1 eine Zahl 0, 1, 2 oder 3»
n2 eine Zahl 0 oder 1
und n^'eine Zahl 1 oder 2 darstellt
sowie deren Herstellung und Verwendung. Le A 13888
3-09007/1093
ORlGJNAL INSPECTED
Als Halogenatome R1 kommen insbesondere Cl und Br
in Betracht.
Geeignete Acylgruppen R1 sind Alkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl und Alkylsulfonylreste mit Jeweils 2-5
C-Atomen.
Geeignete Alkoxyreste R2 sind Methoxy-» Äthoxy-,
Propoxy- und Butoxyreste.
Besonders bevorzugte Farbstoffe der Formel I sind solche,
in denen R1 für eine Nitrogruppe und R2 für Wasserstoff,
Methyl, Methoxy oder -SO3H stehen.
Man erhält die neuen Farbstoffe, indem man einen Aminomonoazofarbstoff,
der in Form .der freien Säure der Formel
N = N —(/ x)
NHo · II
entspricht,
in der n.. 0,1,2 oder 3 '
und n2 0 oder 1 bedeuten,
diazotiert, auf eine Aminonaphtholsulfonsäure der Formel OH NH2
III
in der n3 1 oder 2 bedeutet,
Ie A 13888 2
309807/1093
3 2139H8
kuppelt, den erhaltenen Aminodisazofarbstoff weiterdiazotiert und mit 1,3-Dihydroxybenzol kuppelt und achließlich
den erhaltenen Trisazofarbstoff,der in Form der freien Säure
der Formel r—.
HO N = N—/ ^
OH
N = N
OH (SO3H)n.
entspricht,
in der η
η, und ηί
(SOJH),
ü, 1, 2 oder 3»
0
oder 1
1 oder 2
mit einem diazotierten Anilin der Formel
vereinigt.
Die Aminomonoazofarbstoffe der Formel II sind ala Zwischenoder Endprodukte beispielsweise in Chem.Ber.21_, 3265(1888)
und d«n deutschen Patentschriften 73901, 83572, 84460 und
99501 sowie 122066 beschrieben worden.
Geeignete Aninonaphtholsulfonsäuren der Formel III sind
1 -Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, 1-Amino-8-naphthol-4,6 -disulfonsäure und 1-Amino-8-naphthol-4-sulfonsäure.
Geeignete Aniline der Formel V sind 2-, 3- und 4-Nitranilin,
2-, 3- und 4-Ohloranilin, 2-, 3- und 4-Bromanilin, 2-, 3- und
4-Sulfanilsäure, Dichloraniline wie z.B. 2,4-Dichloranilin
oder 2,5-Dichloranilin, 2-Methoxy-4-nitranilin, 2-Methoxy-5-nitranilin,
2-Methyl-4-nitranilin, 4-Carboxy-anilin, 4-0arbäthoxyanilin,
4-Acetyl-amlnoanilin. ,
Le A 13888
30 9807/1093
H 2139U8
Sie neuen Farbstoffe färben pflanzliche und tierische
Fasermaterialien in oliven Farbtönen. Besondere gut geeignet sind sie zum Färben und Bedrucken von Leder.
Neben ihren allgemein guten coloristischen Eigenschaften wie z.B. in der Säurebeständigkeit, Säureechtheit, Alkaliechtheit, Formaldehydechtheit, Lösungsmittelechtheit,
Lickerechtheit oder Färbbarkeit in hartem Wasser, ist die gute Lichtechtheit der Farbstoffe hervorzuheben.
22,3 g i-Amino-naphthalin-5-sulfonsäure werden in bekannter
Weise diazotiert und in schwach saurem Medium auf 22,3 g
i-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure gekuppelt. Nach Beendigung
der Kupplung wird der Aminoazofarbstoff in bekannter Weise weiterdiazotiert und im alkalischen Bereich mit
31»9 g 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure zum Disazofarbstoff
umgesetzt. Der Amino-disazofarbstoff wird weiterdiazotiert und in Gegenwart von Alkali auf 11,ο g
1,3-Sihydroxybenzol gekuppelt. Schließlich läßt man auf
diesen Trisazofarbstoff 13,8 g diazotiertes p-Nitranilin
einwirken. Der durch Zugabe von Kochsalz abgeschiedene Farbstoff ist gut wasserlöslich und färbt Baumwolle,
besonders aber Leder in oliven Farbtönen. Sie Färbungen besitzen gute färberische Eigenschaften.
Verwendet man anstelle von p-Nitranilin die Diazoverbindungen von m- oder o-Nitranilin oder 1-Amino-2-methoxy-4
oder 5-nitro-benzol- oder 1-Amino-4-nitro-2-sulfonsäurebenzol,
so gelangt man zu Färbungen mit ähnlichem Farbton und ähnlichen guten coloristischen Eigenschaften. -
In manchen Fällen ist es vorteilhaft, eine oder mehrere Zwischenisolierungen vorzunehmen und/oder das Endprodukt
durch Umlösen zu reinigen.
Le A 13888 4
309807/1093
2139U8
Die Aussalzung der Farbstoffe kann auch durch Zusatz anderer
üblicher Blektrolyte wie z.B. Kaliumchlorid oder Natriumsulfat
erfolgen.
22,3 g 1-Amino-naphthalim-4-eulf onaäure werden diazotiert und
in schwach saurem Medium auf 22,3 g 1-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure gekuppelt. Nach Beendigung der Kupplung wird der
Aminoazofarbstoff in bekannter Weise weiterdiasotlert und im alkalischen Bereich mit 31,9 g 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäur« umgesetzt. Der Amino-diaazofarbatoff wird weiterdiazotiert und im alkalischen Bereich auf 11,0 g 1,3-Dihydroxybenzol gekuppelt. Schließlich kuppelt man auf diesen Trisazofarbstoff 13»8 g diazotiertes p-Nitranilin. Der durch
Zugabe von Kochsalz abgeschiedene Farbstoff ist gut wasserlöslich und färbt Baumwolle, besonders aber Leder in oliven
Tönen. Die Färbungen besitzen neben guten coloriatischen
Eigenschaften eine gute Lichtechtheit.
Man kann i-Amino-naphthalin-4-sulfonaäure beispielsweise
auch durch i-Amino-naphthalln-5-aulfonsäure ersetzen oder
1-Amino-8-naphthol-3»6-diaulfonsäure durch 1-Amino-8-naphthol-4>6-diaulfonaäure oder 1-Aaino-8-naphthol~4-aulfonaäure, 1-Aaino-8-naphthol-2,4-disulfonaäure, schließlich
p-Nitranilin durch m- oder o-Nitranilin oder Derivaten
von diestn. Immer gelangt man zu wertvollen oliven Farbstoffen mit nur geringen Unterschieden in den Farbtönen,
deren Färbungen auf Leder sich neben einer guten Lichtechtheit durch allgemein gute coloriatiache Eigenschaften auszeichnen.
Zur Yeranschaulichung der großen Zahl von Kombinationamöglichk0iten, die sich bei Beibehaltung des Örundgerüstes
des Farbstoffes lediglich durch Änderung der Stellungen von Sulfogruppen bzw. der Nitrogruppen und weiteren Substituenten bei der Endkomponente ergeben, möge die folgende
Tabelle dienen, in der nur einige wenige Beispiele aufge-Le A 13888 5
309807/1093
führt eind.
2139U8
Komponente A Komponente B Komponente G Komponente S Farbton
1-Aminonaphthalin-4-eulfonsäure
1-Aminonaphthalln-6-eulfonsäure
1 -Amino-8-naphthol- 316-disulfoneäure
1-Amino-4-nitro-benzol
oliv
1-Aminonaphtha-
foneäure
1-Aminbnaphthalin-6-eulfoneäure
1-Amino-8-naphthol« 3,6-dieulfoneäure
1-A«ino-4-nltro-bensol
oliv
1-Aminonaphthalin
etture
1 -Amino naphthalin6-eulion-•äure
1-Amino-8-naphthol-416-dieulfoneätire
1-Amino-4-nitro-bencol
oliv
1-Aminonaphthalin-4-aulfonsäure
1-Aminonaphthalin-7-eulfoniäure
1 -Aaino-8-naphthol- 3,6-dieulfoneäure
1-Amino-4-nitro-bensol
oliv
Le A 13888
309807/1093
Komponente A Komponente B Komponente C Komponente E Farbton
| 1-Amino- | 1-Amino- | aäure | 1-Amino-8- | 1-Amino-3- | 3,6-disulf on- | 1-Amino-3- | oliv |
| naphthalin- | naphthalin- | I 1-Amino- |
naphthol- | nitro-benzol | eäure | 5-nitro-benzol | |
| 4-sulfon- | 6-sulfon- | naphthalin- | 1-Amino-8- | ||||
| säure | säure | 6-sulfon- | naphthol-3, ( | ||||
| 1-Amino- | 1-Amino- | säure | disulfon- | 1-Amino-4- | braun- | ||
| naphthalin- | naphthalin- | 1-Amino- | säure | nitro-benzol | stichig | ||
| 4-sulfon- | 7-sulfon- | naphthalin- | 1-Amino-8- | oliv | |||
| säure | säure | 6-sulfon- | ■naphthol- | ||||
| 1-Amino- | 1-Amino- | säure - | 3,6-disul- | 1-Amino-4-i | braun | ||
| naphthalin- | naphthalin- | 1-Amino- | fonsäure | nit£o-t>enzol | st ichig | ||
| 3,6-disulfbn- 6-sulfon- | naphthalin- | 1 ?-Amino-8- | oliv | ||||
| säure | 6-sulfon- | naphthol- | |||||
| 1-Amino- | säure | 4-Bulfon- | 1-Amino-4- | oliv | |||
| naphthalin- | säure | nitro-benzol | |||||
| 4-sulfon- | 1-Amino-8- | ||||||
| säure - | haphthol- | ||||||
| 1-Amino- | 2,4-disul- | 1-Amino-2- | oliv | ||||
| naphthalin- | fonsäure | methoxy-4- | |||||
| 4-sulfon- | 1-Amino-8- | nitro-benzol | |||||
| säure | naphthol- | - | |||||
| 1-Amino- | 3,6-disul- | oliv | |||||
| naphthalin- | fonsäure | ||||||
| 5-sulfon- | |||||||
| eäure |
1-Aminonaphthalin
1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure
1-Amino-8-naphthol-3,6-diBulfonsäure
1-Amino-4-nitro-benzol
oliv
Le A 13888
309807/ 1
Komponente A Komponente B Komponente C Komponente E Farbton
1-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
1-Aminonaphthalin
1-Amino-8- 1-Amino-4-naphtholnitro-benzol 3,6-disulfonsäure
oliv
1-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure
1-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure
1-Amino-8- 1-Amino-2-naphthol- methoxy-5-4,6-disulfonnitro-benzol
säure
oliv
1-Aminonaphthalin-=-
4-sulfonsäure
1-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure
1 -Amino -8-naphthol-
4,6-disulfonsäure
4,6-disulfonsäure
1-Amino-3-nitrobenzol
braunstichig oliv
1-Aminonaphtlialin-
3,6-disulfon- säure
1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure
1-Amino-8- 1-Amino-2,4-naphtholdichlor-benzol 3,6-disulfonsäure
oliv
1-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure
1-Amino-8- 1-Amino-3-naphthol^·
nitro-benzol 3 j 6-disulfonsäure
oliv
1-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure
1-Amino-8- 1-Amino-2-naphthol-3 s 6- nitro-benzol
disulfonsäure
oliv
Le A 13888
309807/1093
Claims (9)
1.) Verbindungen, die in Form der freien Säure der Formel
HO N = N — O
N=N
entsprechen,
in welcher
R1 ein Halogenatom, eine Nitro-, Cyan-, Sulfonsäure-,
Carbonsäure-, Acyl- oder Acylaminogruppe bedeutet,
R2 für Wasserstoff, Halogen, eine Alkyl-, Alkoxy- oder
Sulfonsäuregruppe steht,
n. eine Zahl 0, 1, 2 oder 3,
n2 eine Zahl 0 oder 1
n. eine Zahl 0, 1, 2 oder 3,
n2 eine Zahl 0 oder 1
und Hi eine Zahl 1 oder 2 darstem^n.
j
2.) Verbindungen , die in Forai der freien Säure der
Formel
HO N =
N = N
(SO3H)n
entsprechen
Le A 13888
entsprechen
Le A 13888
= N—,
309807/ 1 093
AO
in welcher
und n
H, CH,, OCH, oder SO5H bedeutet,
eine Zahl 0, 1, 2 oder 3, eine Zahl 0 oder 1 eine Zahl 1 oder 2 darstellen.
3.) Verbindung der Formel
4.) Verbindung der Formel
N =
OH
OH N = N
Le A 13888
309807/1093
5.) Verbindung der Formel
OH
OH N = N_/
6.) Verfahren zur Herstellung iron Setrakisazofarbstoffen,
dadurch gekennzeichnet, daß man einen Aminomonoazofarb=
stoff , der in For» der freien Säure der Formel
entspricht,
in der n^ 0,1 oder 2
und np 0 oder 1 "bedeuten,
diazotiert, auf eine Aminonaphtholsulfonsäure der Formel OH NH,
in der n, 1 oder 2 bedeutets
Le A 13888
309807/ 1093
kuppelt, den erhaltenen Aminodisazofarbstoff v/eiterdxazotiexrt
und mit 1,3-Dihydroxybenzol kuppelt und schließlich
den erhaltenen Trisazofarbstof f, der in Form der freien Säure der Formei
HO Ii = 1Ϊ—/~~\
N = N
entspricht,
in der n1 0, 1, 2 oder 3,
n2 0 oder 1
und n^z 1 oder 2 bedeuten,
und n^z 1 oder 2 bedeuten,
mi"fc einem diazotierten Anilin der Formel
NH,
vereinigt.
7.) Verfahren zum Färben von pflanzlichen und tierischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man
Verbindungen gemäß Anspruch 1 verwendet.
Le A 13888
309807/1093
2133148
8.) Verfahren zum Pärben von leder, dadurch gekennzeichnet,
daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 verwendet.
9.) leder gefärbt mit Verbindungen des Anspruchs 1.
le A 13888 13
309807/ 1093
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|---|---|---|---|
| DE2139148A DE2139148C3 (de) | 1971-08-05 | 1971-08-05 | Telrakisazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben vonpflanzlichen und tierischen Fasermaterialien, sowie von Leder |
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| DE2139148C3 DE2139148C3 (de) | 1975-10-02 |
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|---|---|---|---|
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| IT (1) | IT963714B (de) |
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-
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-
1972
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- 1972-08-04 GB GB3657272A patent/GB1341646A/en not_active Expired
- 1972-08-04 ES ES405542A patent/ES405542A1/es not_active Expired
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| US3862118A (en) | 1975-01-21 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |