DE2122232C3

DE2122232C3 - Anthrachinonverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

Info

Publication number: DE2122232C3
Application number: DE2122232A
Authority: DE
Inventors: Eiji Ibaragi Yamada (Japan)
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1970-05-16
Filing date: 1971-05-05
Publication date: 1974-12-05
Also published as: DE2122232A1; ES391180A1; DE2122232B2; CH556890A; FR2091653A5; NL7106683A; US3836549A; BE767180A; GB1348145A

Description

IO

Die Erfindung bezieht sich auf Anthrachinonver bindungen, auf deren Herstellung sowie auf die Ver wendung der Anthrachinonverbindungen zum Färben oder Bedrucken synthetischer Fasern oder sy η thelischer geformter Gegenstände.

Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel

(X)₁.

ζ --■

(I)

O OH

O NH-,

OX

sind bekannt. Hierbei sollen auch 1.4-Diaminoanthrachinon-Derivate, welche durch Chlor substituiert sind, in Betracht kommen, bei der Herstellung dieser Verbindungen dient I -Amino l-hydroxy-2,3-dichloranthrachinon, also eine schwierig zu beschaffende Verbindung, als Ausgangsmaterial.

Ferner ist die Chlorierung von l-Amino-2-Phenoxy-4-hydroxyanthrachinon mit Hilfe von Chlorgas als Chlorierungsmittel und mit Hilfe 85%iger Schwefelsäure als Lösungsmittel bekannt. Hierbei wird der Benzolkern in p-Stellung zu dem O-Atom chloriert, also nicht das Anthrachinon-Grundgerüst.

Versuche haben gezeigt, daß die bekann (en Verbindungen beim Färben nur eine 50"/nige Farbausbeute ergeben und relativ schwache Farbtöne auf dem gefärbten Produkt erzeugen.

Aufgabe der Erfindung ist es daher. Verbindungen zur Verfügung zu stellen, die sich zur großtechnischen Herstellung eignen und beim Färben brillante Färbtöne bei guter Farbausbeute ergeben.

Gegenstand der Erfindung ist eine Verbindung der Formel

NH₂
O

Ü OH

worm R, X, Z, m und η die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen, mit einem Chlorierungsmittel in einem nichtprotonischen, polaren Lösungsmittel des Amidtjps umsetzt.

I\s wurde gefunden, daß bei der Halogeiiisicrung des Anthrachinonderivats der Formel 11 Lösungsmittel eine beträchtliche Wirkung auf die Halogenierunu ausüben. Is ist bekannt, das Derhat der Formel 11 mit einem Halogenierungsmittel in Schwefelsäure uni/i;>etzen. wodurch die para-Stellung des Benzolrings A. wie nachstehend erläutert, \orzugsvveise der Halogenid unu unterworfen wird und darauffolgend die ortho-Stellung des Benzolringes Λ der liaioiienierunu unterworfen wird:

O NH₂

O OH

Chlorga.s

in 85%iger Schwefelsäure

bei 50 C

C) NH,

O -f \ ■ Cl

O OH

Demgegenüber wurde nun überraschenderweise gefunden, daß der Anthrachinonkern selektiv in Gegenwart eines nichtprotonischen, polaren Lösungsmittels des Amidlyps an Stelle von Schwefelsäure wie folgt halogeniert wird:

60

worin Z ein Sauerstoff- oder Schwefelatom. X ein Wasserstoff- oder Halogenatom. R ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-. Alkoxy-, Phenylcarbonyl-. Alkylmercapto-. Alkylsulfonyl-, Alkylcarbonyl-, Phcnoxysulfonyk Carboalkoxy-, Alkylaminosulfonyk l'hcnylamituisiilfonyl-.

O NH₂

I] 1 ''VV

O OH

O NH₂

O OH

Nachstehend wird die Erfindung im einzelnen erläutert.

Als Ausgangsmaterialien können die folgenden Anthrachinonderivate angewendet werden, welche durch ein Halogen in 5-, 6-, 7- oder 8-Stellung des Anthrachinonkerns substituiert sind:

Cl

O NH₁

.1 JL"

O OH

O NH,

(Rt_n

Cl

O OH

O NH₁

Il : "

(Ri

Br

Cl

O OH

O NH,

Y' '■'

O OH

40

»orin R und » die vorstehend definierte Bedeutung so kesit/cn.

Es ist bevorzugt. Sulfurylchlorid oiler Chlorgas als C'hlorierungsmitlel /u verwenden.

Bevorzugte Beispiele für das niehiprotonische.

tolare Lösungsmittel eines Amidtyps sind Dimcthjl- ss )rmamid. Dimethylacctamid. N-Methylpyrrolidon. f)iäthylformamid und deren Gemische. Is ist nicht immer erforderlich, das vorstehend genannte I ö-•ungsmittcl selbst anzuwenden, und die Reaktion kann in einem Mischlösungsmittel durchgeführt wer- «so den. bestehend aus dem Lösungsmittel und einem derartig neutralen, gegenüber Chlor inaktiven Lösungsmittel, wie Nitroben/.ol. Chlorbenzol. Xylol oder Nitrotoluol. Hei dem Verfahren nach der Ϊ ilindung IM es sehr wichf;g. das Lösungsmittel des Amidlyps «\<; Zu verwenden. Wenn andere organische Lösungsmittel, »ic l'yridin. !"imethylsulfoxyd. Chlorhen/ol oder Nitrobenzol an Stelle des I ösumismitlcis -mi Amidtyp angewendet werden, findet keine Halogenierung statt oder treten beträchtliche Nebenreaktionen auf. so daß die erwünschten Verbindungen nicht entstehen.

Bei der Durchführung des Verfahrens räch der Erfindung wird eine gering überschüssige Menge des Chlorierungsmittels tropfenweise oder allmählich zu dem Anthrachinonderivat der Formel II in Anwesenheit des Lösungsmittels bei einer Temperatur von O bis 50 C hinzugegeben. Es ist bevorzugt, die Einführung des Chlorierungsmittels bei Raumtemperatur oder darunter zu beginnen und das Chlorierungsmittel allmählich einzuführen, da die Reaktion exotherm ist. Obwohl die Reaktionszeit von der Art des Ausgangs-Anthrachinonderivats abhängt, hängt sie besonders von der Art des Substituenten R in der Formel II ab. wobei die Reaktion innerhalb von 10 Stunden vervollständigt sein kann, wenn sie bei einer Temperatur von 25 bis 30°C ausgeführt wird. Das Chlorierungsmitte! kann in einer Menge von 1 bii 5 Mol je Mol des Anthrachinonderivaies der Formel Il verwendet wer'''..-n. In einem Fall, in dem es schwierig ist. die Reaktion zu beenden, kann eine relativ große Menge des Chiorierungsmittcls verwendet werden. Das Reaktionsgemisch kann, nachdem die Reaktion heendet ist. nach der üblichen Arbeitsweise für die Herstellung üblicher Dispersionsfarbstoffe nachbehandelt werden, wodurch die erwünschte Verbindung gewonnen werden kann.

Die so erhaltene erfindungsgemätfe Verbindung der Formel I kann nicht nur /um Anfärben synthetischer, faseriger oder geformter Gegenstande verwendet werden, sondern auch als Zwischenprodukt für die Herstellung anderer Anthrachinonfarbstoffe. Die ertindungsgemäßen Verbindungen der Formel I oder ein Gemisch davon sind zum Anfärben synthetischer Stoffe oder Gewebe, insbesondere von Stoffen oder Cieweben aus Polyester, wie Polyethylenterephthalat oder Zellulosetriacetat und von Stoffen und Geweben aus Zelluloseester nach der Hintauchfärb·. Druck- oder Thermosolfärbmclhode geeignet. Die Verbindungen nach der Erfindung können wertvoll für das Farben der vorstehend genannten Gegenstände mit tieferen Farbtönen und mit besonders hervorragender Echtheit sein, insbesondere Echtheit gegenüber Waschen nach einer Kunstharzapprctur. verglichen mit solchen Gegenstünden, die mit Anthrachinonderivaten der Formel 11 oder mit der vorstehend angegebenen Verbindung, in der der Bcn/olringA durch Chlor substituiert ist. angefärbt sind.

Beim Anfärben der Gewebe oder Tuche wird die Verbindung nach der Erfindung in Wasser unter Verwendung eines geeigneten Dispersionsmittels, wit eines Kondensates von Naphlhalinsulfonsäurc unc Formaldehyd, dispergiert. Die Polycslertuche kontier nach einer Hochlemperaturfärbmcthode bei 120 hi; 130 C. einer I'rägcrfiirbmcthodc bei 100 C oder einei Therm.'solfärhmcthode bei ISO bis 210 C gefaiT werden, und die Acetylzcllulose- und Polyamidtuch« können bei XO bis KX) C gefärbt werden, oder dies« Tuche können mit einer Paste bedruckt werden, weicht eine erfindungsgemäße Verbindung dispergiert ent hält, und das bedruckte Stück kann hitzcbchandel weiden, wodurch ein gefärbtes Tuch mit ausge/eieh neter lichtheit erhalten werden kann. Ferner kam die Verbindung gemäß der Erfindung wertvoll al Färbemittel für das sogenannte Spinnfärbcn un< /um Färben verschiedener Arten synthetischer Harz

Die Erfindung wird durch folgende Beispiele näher erläutert, in denen Teile und Prozentsätze auf das Gewicht bezogen sind.

Beispiel 1

In ein Gemisch aus 33 Teilen Dimethylformamid und 6.6 Teilen 1-Amino-2-phenoxy-4-hydroxyanthrachinon wurden 3,2 Teile Sulfurylchlorid tropfenweise während etwa 2 Stunden unter Rühren bei 25°C gegeben. Während der tropfenweise Zugabe von Sulfurylchlorid erhöhte sich die Temperatur auf 28 bis 30° C infolge der exothermen Reaktion. Das Gemisch wurde während etwa einer Stunde nach der tropfenweisen Zugabe gerührt, und nachdem das Verschwinden des Ausgangsmaterials nach der Dünnschichtchromatographic festgestellt worden war, wurde ein Gemisch aus 16,5 Teilen Methanol und 16,5 Teilen Wasser allmählich zum Reaktionsgemisch hinzugegeben. Das Gemisch wurde filtriert, um Kristalle abzutrennen, welche mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet wurden, wodurch der neue Farbstoff der Formel

O NH

O OH

mit einem Schmelzpunkt von 210 bis 211 C erhalten ίο wurde.

Chlorgehalt: berechnet 9,70%; gefunden 9,63%.

Auf die gleiche Weise, wie vorstehend erläutert, jedoch mit dem Unterschied, daß 33 Teile Dimethylacetamid oder ein Gemisch von 30 Teilen Nitrobenzol und 2,92 Teilen Dimethylformamid an Stelle von Dimethylformamid verwendet wurde, wurde der gleiche Farbstoff, wie vorstehend erwähnt, erhalten. Der so erhaltene Farbstoff kann wertvoll sein zur Färbung von Polyestertuchen mit einer brillanten bläulichroten Farbe mit guter Echtheit gegenübci Licht, Sublimation und Waschen.

e
d
η
is
•r
n
ic
>e
ic
t-
:1t
hin
ils

Beispiele Auf ähnliche Weise wie im Beispiel 1 wurden folgende 2 bis 95
Ergebnisse erhalten.

Beispiel

Nr

Ausgangs-

Anthrachinondcrivat
und dessen Menge

(Teile)

I -Amino^-p-chlorphcn-

oxy-4-hydroxyanthra-

chinon

(F: 204 bis 205⁰C). 5,0

l-Amino-2-(3'-mcthylphcnoxy)-4-hydroxyanthrachinon. 6.9

1 -Amino- 2-<4-acetoxyphenoxy)-4-hydroxyanthrachinon. 7.77

I -Amino-2-phcnylmereapto-4-hydroxyanthrachinon. 5.0

1 -Amino-2-(2'.4'-dimethylphen ox y)-4-hydroxyanthrachinon, 3.6

Lösungsmittel

und dessen

Menge

(Teile)

Dimethylformamid. 20

Dimethylformamid. 27,6

Dimethylformamid. 233

Dimethylformamid. 20

Dimethylformamid, 14,4

Chlorierungs-

mittcl und dessen Menge

(Teile)

Sulfurylchlorid, 2,44

Sulfurylchlorid.

Sulfuryl chlorid. 3,33

Sulfurylchlorid.

Erhaltener Farbstoff

Formel

O NH₂

OCOCH₃

F. ( Cl

217

1S5 IKS

225 227

2IKI 2(Vl

Chlorgehalt berechnel. gefunden

213- 221

Haspicl
Nr.

Λιι .i!.ini!s-

■\nlhr;iihinoiiderival

und dessen Menge

(I'cilcl

I -Amino-2-(4'-bromphenoxy)-4-hydroxyanlhrachinon. 5.0

l-Amino-2-(2-methylphcnoxy)-4-hydroxy-
anthrachinon. 3.0

l-Amino-2-(4-t-butylphcnoxyM-hydroxyanthrachinon. 7.74

l-Amino-2-(4'-cyanophcnoxy)-4-hydroxyanthrnchinon. 5.0

l-Amino-2-(2'.4-dichlorphcnoxyM-hydroxyamhrachinon. 4.0

l-Amino-2-(3-methylphenoxyM-hydroxyanthrachinon. 6.9

l-Amino-2-(4'-mclhoxyphcnoxyM-hydroxyanthrachinon. 5

l-Amino-2-phenoxy-4-hydroxyanlhrachinon. 6.6

I -Amino-2-(4'-methylphcnosy>-4-hydroxyanthrachinon. 5

und dessen Μαιμε

(I'cilel

Dtmcthylformamid.

Dimethylformamid,

Dimethylformamid.

N-Methylpyrrolidon. V

Dimethylformamid.

1'(HlSCi/UIlU

ΓηΙοποπιπμ·.-

millcl und dessen MctiBC

(Teile I

Sulfurylchlorid. 2.48

10

Sulfurylchlorid. 2.7

Sulfurylchlorid.

3,24 + 2.6

Sulfurylchlorid. 6.0

Sulfurylchlorid. 3.2

Sulfurylchlorid. 4.S

Dimethylformamid,

Dimethylformamid.

Sulfurylchlorid. 3.74

Chlorgas wurde ein- ^ gcleitel. his Verschwinden der Ausgangssubstanv festgestellt wurde

Sulfurylchlorid. 3.7

llrh.illencr Farbstoff

Formel

O NH,

Cl

O OH

NH₂

[ ο <^; X ei

\\ Ϊ Cl

O OH

O NH,

ΐ γ Ύ "\

■ Ä ϊ π

O OH
O NH,

cn,

Cl

O	OH
O	NH₂
] ϊ O	] Cl OH

O NH

Kl C)

ChIm gehal

berech

net. pefun

233

217

203

231

ISK

211

207

O OH

11

12

Auf gleiche Weise wie in ilen \orsteliciulen Beispielen wurden folgende neue Verbindungen erhallen.

BcikuUini! mw "N' in der Inrniel

Beispiel

Ο"

O Ml.

( I

O Oll

ei

CH, CH,

CH., CH,

	" ~\_	*cn,*	Ί	CH	3
- ο	(
	Cl
O
	Cl	OC	H,
-O	'■-

/ -CH₁

■-()■■■. -SCH,

- O —.

SCH,

Cl CH,

Ο— ν ^- Cl

C H, l'rjrbtoti des l'oljcslcrliichcs

Bläulichrot

Bläulichrot Biäulichrot

Bläulichrol

Bläulichrot Bläulichrot Bläulichrot Bläu! ichrot

Bläulichrot

13

Beispiel Fortsetzung

C) Nil, 14

	\	^ri f Vl
		C) C)It
		CH₁CI
27	-O-<(
l8	*-ο-ζ*	Vc₂H₄CN
19		V- C₂H₄COOC₂H₅
30
31	-o-<(	V_
32	—o—r	t OCH₂--/~S
33	- o-f'	_VcH₂-^^-OCH,
34	>-°-O
35	α
36	"Vo--<3^CHj

C -'

V-CH₂N

CO

—o-<· >-s

—o—_v

—ο

—ο-

■ - SO₂C₄H₉(Ii)

V-SO₂CH₂

-COCH₁

-ο—/ ^χ;—OSO₂CH₃ larbton des Polycslcriuchcs

Blaulichiol Bläulichrot Bläuüchrot Bläulichrot Bläulichrot

Bläulichrot Bläulichrot Bläulichrot

Bläulichrot

Bläulichrot ¹ iläulichrot

Bläulichrot

Bläulichrot Bläulichrot Bläultchrot Bläulichrot Bläulichrot Bläulichrot

Beispiel

Nr

45 46 47 48

50

54

57 5 S

15

Fortsetzung

O Nib

Cl

O OH

— o-

OSO,

y- oso,

-Cl

—ο-

OSO,-/ VCH,

C)SO,

OSC)₁

CH.,

CH,

OSO,

Cl

S O, O

SO₂O

so,o so,o

S Q, C)

COOCH,

COOCJh

OCOCH₁

C)COC H₅ OCOC₁II-

CI

(XH,

SCH.,

16

l-arblon des Polyesicrtuches

BJf.ulichrot Bläulichrol Bläulichrot Bläulichrot

Bläulichrol

Blüulichro! Bläulichrol

Blaulichrnl Bläulichrot

Bläulichrol Bläulichrol Bläulichrol Bläulichrot Bläulichrot Bläulichrol

Bläulichrol Bläulichrol

iejspjel Nr

62 63

64

17

Fortsetzung

(j NlIj

Cl

O Oll

—ο—<

— Ο

-ο

C)

OCO

OCOCH₃

OCC)

OCO

CH₁

S(KN O

CH.,

.' SO, N

CH,

SO₂NH |CH;!..,OC,H<
S(KNHCH,

SO,O

CH,

Cl

Hr
CH,
/ C₄H₁IlI

Br

18

\ ,irblon des

Bläulichrot Bläulichrot

Bläulichnn

Bläulichroi

Bliiiiliclin»!

Bläulichroi Bläulichrot Bh'iuMchri'i Biiulichidl BLiulichrot BL'iulichrot Bläulichroi Müiiilichro!

Bläulichrot Bläulichrot

19

Beispiel

Fortsei/ung

O NH,

Cl

C) OH

CH.,

NH,

CI O I

ΑΛΑ

ο—f

Cl

O OH

NH₁

Br ( ) OH

NH,

O !

Cl O

Br O

NH,

Cl

Br

20

I ar bum des

Bläulichtot

Bliiulichrot

Bläalichrot

Bläulichri)!

S4

O OH NH,

Br O

Cl

O OH

NH₂

O i

ο OH

OCH,

Blüuliihroi

Bliiulichrot

Beispiel

21

Fortsetzung

O NMj

Cl

η on

NH,

O	OH
	NH₂
O
Il

O OH

NH, O ί

Cl

O OH O NH,

O -■<

O OH O NH,

O C)H

Cl

O NH,

O OH

O NH₂

ιι ^! s

O nil

22

Karblin de* I'nlycsicrtuL'hcs

Rötlichvioleii

BUiulichrot

Bliiulichrol

Blauliclimi

Blaiilichroi

Bliiulichrol

Beispiel

Nr

92

93

94

95

Fortsetzung ο Nil,

O OM

O NH₂

Ο-< V-OCH₂CH₂OCH₃

O OH

0 NH

OCH₂CH₂CH₂CH₃

O OH
O NH

OCH₂CH₇OH

O OH larbUin des l'olycsicrtiichcs

Bläulichroi

Bläulichrot

Beispiel 96

Ein Gemisch aus 4 Teilen der im Beispiel 1 erhaltenen Verbindung, 6 Teilen Natriumdinaphthylmethandisulfonat und 20 Teilen Wasser wurde in einer Kugelmühle 24 Stunden lang gemahlen, um eine kolloidale Flüssigkeit zu erhalten, die sprühgetrocknet wurde, wodurch 10 Teile eines Färbemittels erhalten wurden. ·

In 1000 Teile Wasser wurden 1 Teil Färbemittel und 25 Teile gesponnenes Polyesterharz gegeben, und das Färbebad wurde allmählich erhitzt. Die Färbung wurde bei 130° C während 60 Minuten unter Druck ausgeführt. Das gefärbte Produkt wurde mit heißem Wasser gewaschen, aufeinanderfolgend reduktionsgewaschen und getrocknet, wodurch ein gefärbtes Garn in einem brillanten bläulichroten Farbton erhalten wurde. Das Garn war hinsichtlich Echtheit gegenüber Licht, Sublimation und Waschen überlegen.

Beispiel 97

Auf die gleiche Weise wie im Beispiel 93 wurden 4 Teile der im Beispiel 2 erhaltenen Verbindung behandelt, wobei 10 Teile eines Färbemittels erhalten wurden.

In 1000 Teile Wasser wurden 1 Teil Färbemittel. 4 Teile eines Carriers vom Methylnaphthalintyp und 20 Teile gesponnenes Polyesterharz gegeben. Die Färbung wurde bei 100⁰C während 90 Minuten ausgeführt. Das gefärbte Produkt wurde auf die gleiche Weise wie im Beispiel 93 nachbehandelt, wobei ein brillantbläulichrotes Gran mit ausgezeichneter Echtheit gegenüber Licht, Sublimation und Vvaschen crhalten wurde.

Beispiel 98

In 1000 Teile Wasser wurden 15 Teile der im Bei spiel 3 erhaltenen Verbindung unter Verwendung einer geeigneten Menge eines Dispergiermittels di spergiert, und anschließend wurde Polyestertuch darii eingetaucht. Das Tuch wurde bis zu einer 60%igei Aufnahme ausgewrungen und gleichmäßig mittel eines Heißlufttrockners getrocknet. Das vorgetrock nete Tuch wurde bei 200° C während 90 Minute unter Verwendung einer Heißbehandlungsvorrichtun für Thermosol behandelt und anschließend reduktion: gewaschen, mit Wasser gewaschen und getrockne Das gefärbte Produkt hatte einen brillantbläulichrote Farbton und war hinsichtlich Licht- und Sublim tionsechtheit überlegen.

Claims

K Verbindung der Forme]

ιο

worin Z ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, R ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Alkoxy-, Phenylcarbonyl-, Alkylmercapto-, AlkylsulfonyK Alkylcarbonyl-, Phenoxysulfonyl-, Carboalkoxy-, Alkylaminosulfonyl-, Phenylaminosulfonyl-, Phenyl-, Nitro- oder Cyanogruppe oder ein Halogenatom bedeutet und worin η und /11 eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeuten und Alkyl cine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet.

2. Verbindung nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß Z ein Sauerstoffatom ist.

3. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Z ein Schwefelatom ist.

4. Verbindung nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß R ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom oder eine niedere Alkylgruppe ist.

5. Verbindung der Formel

O NH

40

45

Cl

O OH

6. Verbindung der Formel

O NH

O OH

7. Verbindung der Formel
O NH₂

55

60

CH,

8. Verbindung der Formel
O

O OH

9. Verbindung der Formel O NH₂

O OH

10. Verbindung der Formel

O NH,

\/\/V'/\ } 1 ei

O OH

11. Verbindung der Formel

O NH,

Cl

O OH

12. Verfahren zur Herstellung der Anthraehinonverbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11. dadurch gekennzeichnet, daß man ein Anthrachinonderivat der Formel

O NH

O OH

worin R, X, Z, /1 und m die in Anspruch I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem ChIorierungsmiüel in Gegenwart eines η ich! protonischen, polaren Lösungsmittel des Amidtyps umsetzt.

!3. Verfahren nach Anspruch 12. dadurch gekennzeichnet, daß man als Chlorierungsmittcl Sulfurylchlorid oder Chlorgas verwendet.

14. Verfahren nach Anspruch 12 oder 13. dadurch gekennzeichnet, dall man als Lösungsmittel Dimethylformamid, Diincthylacetamid. N-Methylpyrrolidon. Diäthylformamid oder deren Gemisch verwcndcl.

15. Verfahren nach einem dei Ansprüche 12 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion bei einer Temperatur von 0 bis 50'¹C ausfuhrt

16. Verwendung der Verbindungen gemäß einem der Ansprüche I bis 11 zum Färben oder Bedrucken synthetischer Fasern oder synthetischer geformter Gegenstände aus Polyestern, Acetylzdlulose, Polyesteräthern, Polyurethanen oder Polyamiden.

17. Verwendung der Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11 als Dispersionsfarbstoff.

Phenyl-, Nitro- oder Cyanogruppe oder ein Halogenatom bedeutet und worin η und m eine ganze Zahl 1 bis 4 bedeuten und Alkyl eine Alkylgruppe mit d

1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet.

Das Verfahren der Erfindung zur Herstellung der Anthrachinonverbindungen der Formel 1 besteht darin, daß man ein Anthrachinonderivat der Formel