DE2006471A1

DE2006471A1 - Schädlingsbekämpfungsmittel

Info

Publication number: DE2006471A1
Application number: DE19702006471
Authority: DE
Inventors: Robert Allan; Schmeling Bogislav von; New Haven Conn. Davis (V.St.A.); Pelauer, Ethel Ellen; Kulka, Marshall; Guelph, Ontario (Kanada)
Original assignee: Uniroyal Inc New York NY V StA Uniroyal Ltd Montreal Quebec Kanada
Current assignee: Uniroyal Chemical Co Inc
Priority date: 1969-02-13
Filing date: 1970-02-12
Publication date: 1970-08-27
Also published as: SE395590B; NO129602B; TR18587A; DK134232B; IL33881A0; LU60344A1; AT300460B; NL7002031A; CS188868B2; SU433664A3; GB1302410A; DE2006471C2; ZA70862B; PL82624B1; NL171957B; US3959481A; ES376540A1; BE745864A; FR2033330A1; IL33881A

Description

Uniroyal, Inc., 1230 Avenue of the Americas,

lew York, N. Y, 10020 (V. St. A.), und

Uniroyal, Ltd., Place d¹Armes, Montreal, Quebec (Kanada) .

Schädlingsbekämpfungsmittel

Die Erfindung betrifft fungizide und insektizide Verbindungen einer großen Klasse von Furan-3-carboxamid-Derivaten der folgenden allgemeinen Formel

ONRR¹

worin R fUr Wasserstoff^ Methyl oder andere Alky%e, Acyl, Aroyl (beispielsweise Benzoyl) oder Sulfenyl (beispielsweise Irichlormetbylsulfenyl) steht und R· Waeeeratoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Naphtayli Btnzyl, Pyridyl, Thiazolyl,

Äthylenbis, Furfury!methyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet. Die Pheny!substitution kann aus Alkyl, Alkoxy« Nitro, Halogen, Carboxy oder Phenyl, wie beispielsweise Biphenyl, bestehen. R und R¹ können unter Bildung heterocyclischer Gruppen miteinander verbunden sein, beispielsweise unter Bildung von Morpholido- oder anderen Ringstrukturen. X, Y und Z können unabhängig voneinander Wasserstoff, EHg-, Alkyl, substituiertes Alkyl (beispielsweise Hydroxyalkyl, Chloralkyl oder Nitroalkyl), Halogen oder Alkenyl (beispielsweise Allyl) bedeuten. Ϊ und Z können zusammen α-00-Alkylen (beispieleweise Tetramethylen), Phenyl oder substituiertes Phenyl (beispielsweise Alkylphenyl, Halogenphenyl oder Alkoxyphenyl) darstellen.

Verbindungen, die in diese grosse Klasse von 5"uran-3-carboxamid-Derivaten fallen, können durch Umsetzung eines a-Hydroxyketons (I) mit einem Acetamid (II) in einem inerten Lösungsmittel (beispielsweise Benaol, toluol, Xylol oder Mischungen davon) unter Verwendung eines aktiven Eriedel-Crafta-Reagenses (beispielsweise AlCl^, AlBr^ oder SnCl₄) unter Gewinnung des Oarboxamid-Derivats (III) gemäss folgendem Reaktionsschema hergestellt werden:

CH₂COHHR«

AlCl,

ZCHOH

(D

COX

inertes sungsmittel

Z"\

(ID

O (III)

₅, AlBr₃ und SnCl^ sind die bevorzugten ?riedel-Crafte-Seagentien (ZnOl₂ und BP₃, die eohwäohore iriedel-Crafte-Reagentien sind, neigen zu einer Bildung von Pyrrol-Strukturen

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/Λί

r- 5

anstelle der geachlooöenön Furanstruktiu'ön). Es hat sich als zweckmäaaig erwiesen, ungefähr 0,5 Mol des ausgewählten Friedel-Orafts-Reagenses pro Mol des eingesetzten'a-Hydroxyketons oder Acetamide zu verwenden und äquimolare Mengen der letzteres Reagentien einzusetzen.

Wie angegeben, ist der Ringschluss von der Freisetzung von Wasser begleitet» Daher wird ein stark dehydratisierendes Friedel-Crafts-Reagens bevorzugt. Andererseits ist es möglich, das Reaktionswasser auf andere Weise zu entfernen (beispielsweise azeotropiech) und gerade eine katalytische Menge des Friedel-Grafte-Reagenses zu verwenden (d.h. 0,01 - 0,5 Mol pro Mol des a-Hydroxyketone oder Acetamido). .

Da dae Friedel-Orafts-Reagens mit Hydroxylgruppen reagiert, ist es vorzuziehen, wasserfreie Reaktanten und nicht-hydroxylische Lösungsmittel zu verwenden, beispielsweise zusätzlich zu den vorstehend erwähnten !lösungsmitteln Httrobenzol, Chlorbenzol, Äthylacetat und Acetonitril einzusetzen.

Ee ist 3weokmäBsig, äquimolare Menge der cc~Hydr oxy keton- und Aoetamid-Reaktanten einzusetzen. Die Reaktion ist exotherm. Dennoch ist es vorzuziehen, zu Beginn dex^ Reaktion etwas zu erhitzen. Sin Erhitzen auf Temperaturen von ungefähr 50°C oder darüber reicht aus. Yoraugeweise oollten weder die Anfangstemperatur noch die Temperatur, welche aufgrund der exothermen Reaktion auftritt» den Sieö.exjunkt der Reaktionslöoung Übersteigen.

Nach Beendigxmg der Reaktion wirrl die Reaktiönslösung mit Wasser und GhlorwaseerBtoffsävues abgeHchreckt, v;orauf die Lösungemittelschicht abgetrennt und das Produkt aus der Lösung auskriBtallisiex^t wird«.

0 09835/1963

Die ihirem-'J-oiXTbozB mid-Deri vs», te kamion fern or um tor Anwendung des vorstellend "beschriebenen Verfahrens aur Erzielung der Grrundfuran~3~carboxamid~Struktiir (III) hergestellt werden, wobei man sich einer "bekannten Substitutionsrenktiou bedient, um einen gewünschten Rent an oinor der Stelluagon K-. X und Z sowie an der Position R einsufuhren.

Ein anderes wichtiges Merkmal dei* Erfindung besteht darin, dass alle die unter die grosse Klasse der ]?uran-;5-carbaxamide fallenden Verbindungen eine hohe fungizide Wirksamkeit sowie andere Aktivitäten besitzen. Ferner ist hervorzuheben, dass die erfindungsgemässea Verbindungen gegen eine Vielzahl von Pathage-Ben besonders wirksam sind.

In den Rahmen der Erfindung fallen Verbindungen, clie eine öystemische Aktivität gegen Pathogene besitzen, welche in den Pflanzen syatemisch sind oder tief in das Pflanzengewebe eingebettet sind und daher nicht durch übliche schützende Chemikalien beeinflusst werden, beispielsweise gegen Ußtilago nuda (Jena.) Rostr., welche einen Gersteubrancl verursachen, sowie Verbindungen, die gegen Bostkrankheiten wirksam sind (beispielsweise gegen üromyces phaeeoli (Perc.) Wint.var,typica Arth. und gegen Weizanblätterrost, der von Pucc.lnia rubigo-vera tritici (D.O.) Wint., verursacht wird« Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßßen Verbindungen wird entweder durch eine Aufbringung auf die Blätter oder durch eine Behandlung des Saatgutes oder des Erdbodens entfaltet, ferner fallen in den Rah~ ,men der Erfindung Verbindungen, <üe entweder bei einer Behandlung dee Erdbodens oder des Sa«itgutun iiantgutkrankheiten zn bekämpfen vermögen, die durch in ErdliorUi;.; lobende Organismen verursacht v/erden, beispielsweise durch- lihiaoctonia solani Kühn, welche eine Zerstörung von Banrawollanatgut veruroachen. Perner umfasst die Erfindung Verbindungen, welche einen KranJcheitsschutz zu bieten vermögen, bei.Rp.toXßweise gegen den Früh-

009835/1963 _ßAD original

brand von Tomaten, der durch Al ternär ia solani (Eil, und <i, Martin) Sor., verursacht wird,* Dieser Schuts wird durch Auf bringung auf die Blätter entwickelt. Ausserdeni sind die erfindungögemäaaen "Verbindungen gegen die Eolläödisehe Ulmenkrankheit wirksam und vermögen tierische oder menschliche Krankheiten au bekämpfen, beispielsweise äerinatophytische Krankheiten.

Ee ist darauf hinzuweisen, dass die

nicht mit den bekannten ;Furan-2-carboxamid~Derivaten verwechselt werden sollten.

Furan~2-carboxanilid und' 3-Methylfuran-2-carboxanilid zeigen bei der Bekämpfung von Bohnenrost gemäße dem nachfolgenden Beispiel 1 keinerlei Wirkung.

Me folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.

Beispiel J

Spr!ölbehandlung der Blätter von Bohnen zur Bekämpfung eines vorliegenden Bohnenroates (üromyces phaseoli)

Es wird wie folgt verfahren:

Die Fähigkeit von Verbindungen _s Pflanzenlcraakheiten zu bekämpfen» von denen die Pflanzen bereits befallen sind, wird unter Anwendung der nachstehenden Testmethode ermittelti

200 mg der jeweiligen Verbindung werden in 20 ml Azeton und 60 mg eines grenzflächenaktiven Mittels, wie beispielsweise Triton X-100·(Octylphenoxypolyathoxyathanol, nicht-ionisch) gelöst. Diese Zubereitung wird mit 80 ml eines destillierten Wassers verdünnt. Dabei wird eine chemische Suspension erhalten, die 2000 ppm des Wirkstoffs enthält. Gegebenenfalls

009835/1963 &_Aü

wurden v/ei-fccre Seihenvorcdüntmngon a;-?.s dieser yuspsnsion hergestellt. Die chemischen Snöpensionen werden auf jeweils 2 in verschiedenen Topfen wachsende grüne Bohnenpflanzen aufgesprüht. Diese Pflanzen waren 4Q Stunden zuvor mit Bohnenrost (Uromyces phaseoli typica Artli.) beimpft worden. Zum Zeitpunkt der AufsprUhung der Chemikalien haben die Pflanzen gerade begonnen, ihre ersten clreizähligen Blätter auszudehnen. Die Testpflanzen werden anschliessend in eine Kammer während einer Zeitspanne von 24 Stunden gestellt«. In der Kammer L^ herrscht eine Temperatur von 24°C (75°I?) und eine relative W Feuchtigkeit von 100 jS, Danach werden die Pflanzen erneut in ein Gewächshaus überführt. Ungefähr 10 Tage später werden die Pflanzen untersucht, um das Ausmaß der Krankheitsbekämpfung zu ermitteln.

Tabelle I

Systemische fungizide Wirkung von Furan-^-carboxamiden, gemessen anhand ihres Vermögens, einen bereits vorhandenen Bohnenrost durch Aufbringung auf die Blätter zu bekämpfen

Typ I ?_s /R

	E¹	J2£2i	% Bekämpfung
	Cyclohexyl	2000 500	100 95
	Phenyl	250 125	100 90
H	2-Tolyl	500	100
H	3-2olyl	500 125	100 90
H	4-Tolyl	2000 500	100 30
H
H

009835/1983 SAD οβ«3ιναι

2006A7-1

S-.	Typ II	H¹	O H Kt	2000 500	62 31	% -Bekamprnag
> H				500 250	250	*^^ I^ BVI n^f^T i"^nnii ~ »f ί· iTir «a 100 80
H-			2000	• 100 99
H		2-B:i.phe5aylyl	2000	98
H		3~Mathoxypheijyl	2000	50
H	4-Me thoxyphenyl	2000	50
GH₅	2~Methyl-6-chlo3?phe -		85
2-Naphthyl	^___^ C-H-Phenvl
Phewyl
0
	100 98
2,4-Dimethyl-3-oarb- oxanilidofuran	100
2,5-Dime thyl-J-carh- oxatiilidofuran

2-Propyl~4, S-öiiae thy 1-2000 oarboxani3.iäo.fura5a

H	lBopropyl	500
H	n-Butyl	500
η; j	Cyclohexyl	62
	Allyl	500
h,.,_?:	Phenyl	31
		16

80 99 35 75

100 100

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R	R»	CMl	62 51	i> Bekämpfung
H	2-Iolyl	von Bohnenblättexn zur	62 51	100 98
H	3-Solyl	Dhaseoli)	500 62	99 70
H	4-Tolyl		2000	100 78
H	2,6-Himö thy I phenyl	2000	50
H	2,4,6-Srimethyl- phenyl	2000	90
H	2-Biphenylyl	2000	50
H	2HMe thoxyphenyl	125 62	100
H	3-Me thoxyphenyl	62	100 95
H	4-Methoxyphenyl	2000	99
H	a-Kaphthyl	500	60
OH₅	Phenyl		100
BeiSüiel	Verhinderung
Besprühen		des Bohnenrostes
(TTromvoes

Bs wird wie folgt verfahren;

Sine Anzahl von gefleckten Feldbohnenpflanzen wird mit Zubereitungen besprüht, die 100 und 50 ppm bestimmter erfindungsgemässer Verbindungen enthalten, worauf die Pflanzen in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von 24°C (75⁰F) gehalten werden. In Intervallen von O₉ 1, 2, 5 lind 4 lagen nach der Besprühung wird eine Anzahl von Pflanzen aus dem Gewächshaus entfernt, mit Uromyoes phaseoli beimpft und in einer feuchten Kammer während einer Zeitspanne von 24 Stunden gehalten, um ein· Infektion zu initiieren. Sie Pflanzen werden anschi!essend aus dem Gewächshaus entfernt. Symptome treten nach ungefähr 5 Sagen auf. Die chemischen Behandlungen werden in der

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■-" ■ ; ■■■,' >9-

Veise bewertet, dass das Ausmaß dor Krankheitsentwicklung bei den behandelten Pflanzen im Vergleich zu nieht-behandelten Vergleiehspflanzen bestimmt wird.

Ergebnisse: Tabelle II

Bekämpfimg von Bohnenrost (Uromyoes phaseoli). Dauer des Schutzes durch Besprühen der Blätter mit verschiedenen gnran-3-oarboxamiden

	Schutztest y> Bekämpfung bei einer Steven vor der Beimofun«	O	χ	2	Behandlung von X mit dem Rost	100
Verbindung	ppm	100	100	100	1	100 99
	200	100 100	100 100	100 100	100	80
3-Carboxanili- do-2,4,5-tri- methylfuran	100 50	100	100	95	100 100	40 0
	200	100 100	100 98	40 20	85
2,4,5-Irimethyl- 3-(2-methylcarb- oxanilido)~furan	100 50	60 50

Vergleich - Schwere Infektion,

Pflanzen, die mit 50 ppm 3~Carboxanilido-2,4»5-trimethyl~ furan besprüht worden sind, sind in wirksamer Weise gegen eine Infektion durch den Bohnenrostpilz geschützt.

Beispiel 3

Ausrottung einer Bohnenrostinfektion durch Aufbringen von gttr.an^-oarboxamiden auf die Blätter

Sin© Anzahl von gefleckten Feldbohnenpflanzen wird mit dem Bohnenrostfungus Uromyces phaeeoll beimpft« worauf gewartet

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wird, bis sich die Krankheit festgesetzt hat. Dann werden die Pflanzen mit bestimmten erfindungsgemässen Verbindungen besprüht, und zwar 2, 3,4,5 und 6 Sage nach der Beimpfung alt dem Pilz, um die ausrottende Wirkung der Verbindungen zu untersuchen. Haoh dem Besprühen mit den Verbindungen werden die Pflanzen erneut in das Gewächshaus gestellt. Die Entwicklung der Krankheit wird in der üblichen Weise nach ungefähr 10 Sagen ermittelt. Die Verbindungen werden auf der Grundlage ihres Vermögens eingestuft, die Pilzinfektion von der Pflanze zu beseitigen oder ihre Entwicklung abzustoppen.

Ergebnisse; Tabelle III

	% Bekämpfung bei bestimmten Zeitinter vallen - Sage nach der Beimpfung	2	1	i	1	60
Verbindung	ppm	-	100	100	98	90
5^arboxanilido-2,4,5- trimethylfuran	50	97	100	100	100	95
η	100	99	100	100	100	30 80
«	200	mm 100	100 100	100 100	100 100	93
2,4,5-Trimethyl-5-(2- me thylcarboxanilido)- furan	50 100	100	100	100	100
	200

licht behandelt (schwere Infektion)

Aus den vorstehenden Werten ist au ersehen, dass die erfindungsgemäeeen Verbindungen den Kost während einer Zeltspanne bis zu 6 !feigen nach der Beimpfung auszurotten vermögen.

Beispiel 4 Bodenbehandlung zur Bekämpfung von Sämlingskrankhelten

Die erfindungsgemässen Verbindungen werden als Bodenfungizide im Hinblick auf ihre Wirksamkeit untersucht, im Erdboden Vor-

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kommende Pflaneeneämlingekrankheiten zu bekämpfen, beispielsweise die Hachauflauf-Umfallkrankheit von Baumwollsämlingen, die duroh Rhieootonia solan! Bihn verursacht werdeün.

Ea wird wie folgt verfahren:

66 ng der Verbindung werden gründlich in einem Glaebeoher mit 0,45 kg (1 pound) eines sauberen und trockenen Sandes vermischt. Das Vemiechen erfolgt duroh kräftiges Schütteln des bedeckten Bechers, Diese Grundeharge wird ansohliessend gründlich alt 2,84 kg (6 1/4 pounds) eines Bodens vermischt. Daduroh wird eine Konsentration des Wirkstoffs von 20 ppm eingestellt. Der behandelte Boden wird aneohlieeeend in 5 Töpfe ■it einem Durchmesser von 102 mm (4 inches) gegeben. Es werden 5 BauBWollsämlinge pro Topf eingepflanzt (Varietät Stoneville 215). Vor dem Bedecken der eingepflanzten Sämlinge werden die Tupfe beimpft, und swar in der Weise« dass ein Haferkorn, das mit Ehieootonia solani Kühn aus einer 2 Wochen alten EnItür infisiert worden ist, in den Hittelpunkt eines jeden Topfes eingebracht wird. Der Sämling sowie das Inokulum werden ansohliessend mit einer Erdbodensobicht mit einer Dicke von ungefähr 12 mm (1/2 inoh) bedeckt. Die Versuche werden in fünffacher Ausfertigung durchgeführt, so dass insgesamt 25 Sämlinge pro Verbindung untersucht werden· Ferner wird ebenfalle in fünffacher Ausfertigung ein Vergleichsversuch durchgeführt. Aueeerdem wird ein Testvereuch Busammen mit ähnlichen Vergleichspflansien durchgeführt, die nicht mit dem File infisiert worden sind. V

laoh dem Bepflansen werden die Töpfe in ein Gewächshaus überführt, gegossen und warm gehalten, und «war unter feuchten Bedingungen duroh Beeprühen. Die Temperatur des Erdbodens wird auf 22 -27*0 (72 - 78·?) gehalten. 2 - 3 Wochen später werden die Ergebnisse ermittelt, und swar durch Zählen der Ansah! der

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ausgetretenen und überlebenden Baumwollsämlinge. Per ProaentsatE der stehenden Baumwollsämlinge wird unter Verwendung der folgenden Formel berechnet:

^JfSfSif^SaSifL^ Anzahl der überlebenden Sämlinge _ _inn stehenden Sämlinge * ^{x 10}°

Der Prozentsatz der Bekämpfung wird unter Verwehdung der folgenden formel ermittelt:

* £ Bekämpfung ■ A₁B _{χ 10£)}

A « ProsenteatB der stehenden Sämlinge in dem behandelten und beimpften Brdboden

B a Prozentsatz der stehenden Sämlinge in dem nioht-behandelten und beimpften Erdboden

O β Prozentsatz der stehenden Sämlinge in dem nicht-behandelten und nicht-beimpften Erdboden *

Ergebnisse;

Xn der folgenden Tabelle sind die Prozentsätze der aus dem Erdboden herausgewaohsenexf^ämlinge sowie der Prozentsatz der stehenden<Baumwol$sämlinge zusammengefasst, und zwar bei einer Behandlung (40 ppm) mit den angegebenen Verbindungen. Die Ergebnisse sind den Ergebnissen gegenübergestellt, die anhand der nioht-behandelten beimpften und nicht-behandelten und nicht-beimpften Bodenproben ermittelt wurden (40 ppm entsprechen einer aufgebrachten Menge von 0,54 kg/4,05 χ 1000 m² (1,2 pounds/aore) einer behandelten fläche mit 50 mm breiten und 50 am tiefen parallelen Furchen in einer Richtung, wobei die Furchen in einer Entfernung von 102 cm voneinander verlaufen).

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tabelle IV

Fungizide Wirkung von Furan-J-oarboxamiden, gemessen anhand ihres Vermögens, im Erdboden vorkommende fflansensämlingskrankheiten en bekämpfen

SiJLl

Bi=H

ppm i> der her- $ der ate- £ Beausgewaehhenden kämpfung senen Sämlinge

. M	Cyclohexyl	40 10	88 92	48 56	39 54
It'	ithylenbis	40	84	52	40
It 9	Phenyl	40 10	96 84	92 76	100 80
It	3-Iolyl	40 10	92 96	88 76	84 62
ti	4-!PoXyI	40 10	OO VO OOON	88 68	86 50
ft	2,6-Dimethylphenyl	40 10	92 88	60 44	53 27
R	2,4,6-Srimethyl- phenyl	40 10	72 92	60 _A 52 ^ώ	62 46
η	2-Kethoxyphenyl	40 10	88 88	72 56	57 29
η <.	3-Hetnoxypnenyl	40 10	96 92	76 64	92 69
η	*4-Methojplum,l**	40 10	92 92	88 76	86 64
	4-Bfitrophenyl	40	72	56	54
w	2-Shiaaolyl	40 10	32 88	68 52	64 36

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fyp III

H*

ρρΒ % der heraue- f> der ate« £ Begewachsenen henden . kämpfung

fulfil f T>/r0 3^¹B¹1 Π

If	H	40 10	92 88	60	31
w	Iaopropyl	40	88	76	62
Il	n-Butyl	40 10	92 96	72 64	54 38
Il	Cyclohexyl	40 10	100 92	96 84	100 83
M	Allyl	40 10	96 92	80 68	69 46
•	Benzyl	40	92	56	47
n	Phenyl	40 10	88 88	84 80	70 60
It	2-Tolyl	40 10	96 88	92 76	64
W	3-Iolyl	40 10	100 96	92 76	93 64
N	4-Tolyl	40	92	76	64
It	2,6-Disiethyl- phenyl	40 10	96 96	88 76	92 67
ir	2,4, 6-IriBie thy 1- phenyl	40 10	100	88 80	92 75
K	2-3fethoxyphenyl	40 10	96 92	90 72	93 57
Il	3-Methoxyphenyl	40 10	96 100	92 84	100 83
It	4-Methoxyphenyl	40 10	92 96	84 76	77 62

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4-Chlorphenyl	40	88	64	57
2-Chlor-6-me thyl-	40	96	76	67
phenyl	1°	88	68	50
α-Haphthyl	40	92	72	71
2-Pyridyl	40	96	80	85
	10	88	60	46

Ba ithyl 40 88 64 54

ffiyp IX

H-Phenyl

ppm i» der heraus- Ί» der ate- £ Begewaohsenen henden kömpfmig Sämlinge Sämlinge

Methyl Methyl H 40 88 80 70

10 90 88 84

Methyl H »ethyl 40 84 76 78

10 88 68 64

Propyi Metiiyl Methyl 40 100 92 100

10 96 84 - 77

Methyl Phenyl Phenyl 40 92 68 48 Phenyl Methyl Methyl 40 80 64 48

■■'■■■'■■- 10 84 60 36

nloht^behandelter beimpfter

Brdboden (Vergleich) > 88 56 0

nioht-behandelter nioht-

beimpfter Brdboden

(Vergleich) - 96 96

Die Toretehende Tabelle IV selgt die Wirksamkeit der erfindungs· gemäjssen Verbindungen als Bodenfungislde sur Verhinderung einer

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von Bhizoetonia verursachten ümfallkrankheit von Baumwollsämlingen.

Beispiel 5

Besprühen von Blättern von Somatenpflanzen mit Puran-3-carboxamlden sram Schützen der Pflanzen gegen einen Befall durch den eine frühe Säule verursachenden Fungus Alternaria solani

Bei der !Durchführung dieses Beispiels werden die erfindungsgemässen Verbindungen als Blattfungizide im Hinblick auf ihr Vermögen getestet, Pflanzen gegen einen ansohlieesenden Befall von Pilzkrankheiten zu schützen.

Babel wird wie folgt verfahren:

1 g der zu untersuchenden Verbindung wird mit 3 ml Azeton und 50 mg eines nicht-ionischen grenzflächenaktiven Mittels (Sriton X 100» ein Kondensationsprodukt aus einem Alk;*!phenol und Äthylenoxyd) vermählen. Das Azeton und das grenzfläohenaktlve Mittel sind dafür bekannt, dass sie bei der Durchführung von biologischen Testreihen inaktiv sind. Die Mischung wird in einer solchen Weise mit Wasser verdünnt, dass Suspensionen erhalten werden, die 500 und 2000 ppm der Verbindung enthalten. Diese Suspensionen werden auf jeweils zwei 152 mm hohe (6 inches) Somatenpflanzen (Varietät Clark's Early Special) unter Verwendung einer Spritzpistole aufgesprüht. Die Pflanzen werden ansohliessend zusammen mit nicht-behandelten Vergleichspflanzen in ein Gewächshaus gestellt. 24 Stunden später werden die behandelten sowie die nicht-behandelten Vergleichspflanzen mit einer Suspension von Alternaria solani-Sporen

Sekundier beimpft, und zwar durch eine 20 e dauernde Besprühung mittels eines Zerstäubers, der 1 ml pro Sekunde abgibt. Die

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Pflanzen werden ansohliessend über Kaoht in einer unter gesteuerten Bedingungen gehaltenen Kammer aufbewahrt. In der Banner wird eine Temperatur von 24⁰C (75⁰P) aufrechterhalten. Ferner herrscht in der Kammer eine 100 £lge relative Feuchtigkeit. Am Morgen werden die Pflanzen wieder in das Gewächshaus überfuhrt. 3 Tage später wird das Fortschreiten der Krankheit bestimmt, und zwar duroh Vergleich der Anzahl der krankhaften Veränderungen infolge der Krankheit der behandelten Pflanzen zu der Anzahl der krankhaften Veränderungen der nioht-behandelten Vergleiohspflanzen. Zur Bestimmung des Prozentsatzes der Bekämpfung wird folgende Formel verwendet:

- (fluTffrh^ftbTn ■ AwfwTKl d«krankhaften Veränderungen) ιλλ_ iMvf der bofrwdolton Pflanze) *λλ

ISuroüflohn.Anzahl a.kranknaften Veränderungen)²¹ ■ ° auf der nichtbehandelten Pflanze)

Ergebnlsze: Tabelle V

Bekämpfung der frühen Tomatenfäule duroh Aufbringen von Furan-3-oarboxamiden auf die Blätter

⁰
η

BbH R¹ nTkn

"■■ Phenyl 500 83

* 2-!EoIyI 2000 87

500 65

^B 3-!SoIyI 2000 " 25

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Btkltapfmig

N M

Il

4-Iolyl

2,6-Eimethylphenyl

2-Biphenyljl

2-Hethoxyphenyl

3-Methoxjphenyl 4-Gblorphenyl

2,4-Diohlörplxenyl 2—Me iSbcj 1"·6·~ο1ι1

2-Carl)oxyphenjl

a-iraphthyl

2-Thlai5olyl

n-Butyl

H-Oyclohexyl

Decyl Allyl iurfurylaethyl

gfT> III

2000 500

500 125

500

2000 500

2000 500 2000 2000

2000 500 2000 2000 2000

75

71 67

100 99

90 79

75

98 72

83 77

74 77

75 50

81 67

99 93

50 75

75 50

50 50 71

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' - 19 -

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R¹

Bekämpfung

lBopropyl η-Butyl Cyclohexyl Deoyl Allyl Benzyl

N-Purylmethyl

Phenyl 2-Iolyl

3-Solyl 4-Tolyl

2,6-Diii» thy !phenyl 2,4,6-Trimethylphenyl 2-Blpbenylyl 2 Hfethoxy phenyl 3-Methoxyphenyl

4-^fethoxyphenyl 4-Chlorphenyl

2-Carboxyphenyl 2000 500

2000 500

2000 5QO

2000 500

500

2000 500

2000

2000 500

2000

2000 500

90 78

96 76

98 90

99 99

90 88

90 73

96 79

98 85

80 70

85 78

87

88 84

50

50 50

90 87

79 77

90 50

74

76 67

78 50

009835/1963

ppm

Bekämpfung

α-Haphthyl ß-Naphthyl

2000 500

77 70

87 77

81 50

Wie aus den Werten der Tabelle V hervorgeht, sind die erfindungsgemässen Verbindungen wirksame schützende Fungizide.

Beispiel 6 Bekämpfung von Weizenblattrost durch Behandlung des Saatgutes

)O3camlden

Verschiedene erfindungsgemässe Verbindungen werden auf Welsensaatgut in der Weise aufgebracht, dass eine entsprechende Menge der jeweiligen Verbindung mit 50 g des Saatgutes in !deinen Glasgefässen während einer Zeitspanne von 55 Minuten vermischt wird. Die Saaten werden ansohliessend in eine Standard-Erdbodenmisohung eingesät und unter Gewächshausbedingungen keimen gelassen· Bach 5 Tagen werden die Blätter (mit einer Grösee von 76 - 102 mm (3 - 4 inches»mit dem Blattrostpilz, und swar Puooinia rubigo-vera tritioi, durch Besprühen mit Sporen, die in einem leichten Mineralöl suspendiert sind, beimpft. Die Pflanzen werden ansohliessend in einer feuchten Kammer während einer Zeltspanne von 8 Stunden gehalten und dann In ein Gewächshaus überfuhrt, in welchem eine Temperatur von 24°0 (75°?) herrscht. Bach 5 lagen treten Symptome auf. Die chemischen Behandlungen werden im Hinblick auf ihre Wirksamkeit untersucht, und zwar anhand des Ausmaßes der Verminderung des Hostbefalle bei behandelten Pflanzen im Vergleich su nioht-behandelten Vergleichepflanzen«

009835/1963

Tabelle VI Bekämpfung von Weizenblattrost

Verbindung OZ/OW3?

3-Carboxanilido-2,4, 5-trimethylfuran

Beispiel 7

1 1/2

Bekämpfung

99 95

Bekämpfung von Weizenblattrost durch Aufbringen von JPuran-5-oarboxfwiiden auf die Blätter

Es wird wie folgt verfahren:

5 Tage alte Ceres~Welzensämlinge werden mit dem Pilz» und zwar Pucoinia ruhlgo-vera tritici, durch Besprühen mit Sporen, die in einem leichten Mineralöl suspendiert sind, beimpft. Die Pflanzen werden während einer Zeitspanne von 8 Stunden in einer feuchten Kammer gehalten und ansohliessend in ein Gewächshaus überführt, in dem eine temperatur von 24⁰O (75°?) herrscht.

1 Tag nach der Beimpfung wird eine Reihe von zu testenden erfindungsgemäss en Verbindungen auf die Weizensämlinge aufgebracht j, imd zwar durch Auflösen der jeweiligen Verbindung in Azeton und anschliessende Suspendierung in Wasser, dem ein Benetzungsmittel (Aerosol OS-B, American Cyanamid - Dioctylester von latrlumsulfobernsteinsäure) zugesetzt worden ist, worauf unter Verwendung einer Vilbiss-Sprllhvorrichtung ein Aufsprühen erfolgt. Das Aufsprühen erfolgt in einer Menge von 1 ml/S@kunde unter einem Druck von 1»4 kg/cm (20 psi).

Sostkrajikheitssymptome treten nach 5 Sagen auf. Die ohemisohen Behandlungen werden im Hinblick auf ihre Wirksamkeit zur Be-

0 0983 5/198 3

- 22 -

kämpfung der Krankheit untersucht. Ergebalaae:

Tabelle	VII	auf die Blätter	uran^-3-
Bekämpfung τοη Weisenblattrost durch Aufbringen τοη ?	500 250
earboxamiden auf die Blätter	500	i> Be- . käsrofune
Verbindung ppm (aktiv), aufgebracht	200 100	95 50
3-Carboxanilido-2,4,5- trimethylfuran		90
2_f4-Dimethyl-3-ir- oyclohexyloarbox-	97 98
oarboxyanilido-H- bensoylfuran

Beispiel 8

lee ten τοη Puran-J-carboxamid-Derivaten im Hinbliok auf Ihre Bekämpiung einer systemiechen Krankheit, und zwar τοη Gerstenbrand (TJstllago nuda)

einseinen wird wie folgt verfahren:

Brf indungsgemäflse Verbindungen werden im Hinbliok auf ihre Bekämpfung τοη Geratenbrand untersucht. Dabei erfolgt eine Behandlung des Saatgutes mit den jeweiligen Verbindungen. 50 g Gerstensaatgut (Varietät Larker), das au ungefähr 20 $> mit üstllago nuda infiziert ist, werden mit den zu untersuchenden Verbindungen behandelt. Ausserdem erfolgt eine Standard-Saatgutchemikallenbehandlung durch Behandeln des Saatgutes mit der Torge-Bphrlebenen Menge der trocken formulierten Chemikalie in einer Srommel. Saatgutmaterial, das bei einer jeden chemischen Behänd-

009835/1963

lung anfällt, wird zu jeweils 10. g-Portionen aus jeweils ungefähr 300 Saatgutkörnern gewogen und in einem doppelten Versuch in Parzellen eingesät, die jeweils eine Grosse von 7,5 m (25 feet) besitzen. Ungefähr 10 Wochen nach dem Einsäen wird die Zahl der vom Brand befallenen Koraköpfe ermittelt.

Ergebnisse;

Tabelle VIII

Bekämpfung von Gerstenbrand durch Saatgutbehandlung mit Furan-

gyp I

0 H

H *

0-H--K·

ML

Phenyl 2-lolyl

gyp-H

2,4-DinBthyl-3-

carboicanilido-

furan

_t5y carboxanilidofuran

OZ/CWI	1/2
6 1
4	1/2
4	1/2
4 1 1
6 3

0,24 1.70

0,2

0,0 1,0

0,0

0,04

1,8

0 0

Typ III

0 0 9835/1963

	- 24 -	2006471
	OZ/CWS
	1/2 1/4	$> Krankheit
Phenyl	4 1 1/2	ooo
2-Iolyl	1 1/2	0 O
3-Tolyl	6 3	O O
3-Methoxyphenyl	1 1/2	O 0
2-Pyridyl	0,3 1,6

fe Vergleich (nicht-behan- 14»4

P delt)

Die erfindungsgemassen Verbindungen besitzen ferner eine insektizide und nematozide Wirksamkeit. Unter einer Insektiziden Wirksamkeit ist eine Wirksamkeit gegenüber Insekten, Insektenlarven und -eiern zu verstehen.

Beispiel 9 Insektizide Verwendung von Puran-3-carboxamiden

Sie insektizide Wirksamkeit dieser Verbindungen wird in der Weise bestimmt, dass 10 mg einer jeden Verbindung in 1 ml Azo- * ton 100 ml Wasser zugesetzt werden. Unter Verwendung von Was-" ser als Verdünnungsmittel können aus dieser Lösung weitere Verdünnungen hergestellt werden.

25 ml-Aliquots einer jeden Dosierung werden jeweils in doppelter Ausführung in Reagensgläser gegeben, worauf 10-25 Aedes aegypti-Larven (4. Erscheinungsform) zugesetzt werden. Die Reagensgläser werden bei einer !temperatur von 21⁰O (70⁰P) in der Dunkelheit während einer Zeltspanne von 72 Stunden gehalten. Nach Beendigung dieser Zeitspanne werden die lebenden und toten Larven gezählt. Der Prozentsatz der Bekämpfung

009835/1963

wird berechnet. Ale Standard wird DDS in einer Menge von O₉I₉ O₉Ot und O₉OOI ppm verwendet. Ferner werden entsprechende Verglelohsforraulierungen eingesetzt»

Die Bestimmung der ovlziden Wirksamkeit erfolgt durch Zugabe von O₉1 g einer jeden Verbindung in 1 ml Azeton zu 50 ml eines destillierten Wassers, dem 1 Tropfen eines Emulgiermittels zugesetzt worden ist. Diese Emulsion wird auf die untere Oberfläche von zwei Wochen alten Bohnenpflanzen aufgesprüht. Jede Pflanze trägt wenigstens eine Eimasae des Mexikanischen Marienkäfers (Epilaohna varivestis), wobei diese Eimasse 3-5 Sage vor den See ten aufgebracht worden ist. Die Pflanzen werden in der Weise besprüht» dass sie gründlioh bedeckt werden» sie werden jedoch nioht bis zur Sättigung besprüht. Haoh Ablauf von 1 Woche wird der Prozentsatz der Eier bestimmt, aus welchen keine Larven ausgeschlüpft sind·

Die Wirksamkeit von Jharan-3-oarboxamiden gegenüber Maieblattläusen (Hhapalosiphum maidis Pitch) wird ebenfalls untersucht. Es wird eine 2000 ppm-Lösung in der Weise hergestellt, dass 0,5 g der Verbindung in 10 ml Azeton 250 ml Wasser zugesetzt werden, das 2 Tropfen eines Emulgiermittels, und zwar Sriton X-100, enthält.

2 Sage vor dem Besprühen werden die zum Testen verwendeten Gerstenpflanzen auf 10 Pflanzen pro Becher beschränkt und mit Blattläusen in der Weise infiziert, dass von einer Blattlauskultur abgeschnittene Blätter auf die Seetpflanzen gelegt werden. Die Pflanzen werden auf einem Drehtisch zur vollständigen Benetzung der Blätter mit dem Sprühmaterial besprüht. Der Prozentsatz der Bekämpfung wird bestimmt, und zwar bezogen auf die Verminderung der Bevölkerungsdichte auf den behandelten Pflanzen im Vergleioh zu nioht-behandelten Vergleichspflanzen·

0 0 98 35719β3

Brgebaleae; Tabelle IX Inaektleide Verwendung von giiran-S-carboramiden

i> Bekämpfung, Mexikanische Harten- £ Bekäi Aedee aegypxi käfereier Haie Die . (Larven) Ί» Bekämpfung (Eontakt) .

(Ovaaid) 100 ppm 10 ppm 2000 ppm 2000 ppm 1000 ppm

Cyclohexyl	71	-	100
Deoyl	100	-	100
Bensyl	80	-	100
Phenyl	100	45	50
SMtolyl	100	100	-
3-Tolyl	100	38	mm
4-Tolyl	100	-	100
2-üethoxy- phenyl	100	-	—
3-ltethoxy- phenyl	82	—	—
phenyl	98	—	—
2-Haphthyl	85	-	-

80

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R*

# Bekämpfung Mexikanische Ae&es aegypti Marienkäfereier (Larven) % Bekämpfung

(Ovasid) IQO pm IQ ppm 2000 ppm

Phenyl	2,4-Dimethyl	98
2-Methoxy- phenyl	2,4,5-Trimathyl	100
4-0hlor- phenyl		-. -
Phenyl	2-Heptadecyl-4,5- dimethyl	58
	O Ctt» π ι P	100

45

100 100 100

Beispiel 10 Hematoslde Wirksamkeit von

A. Die KontaktnematoBid-Aktivität von Puran-3~carboxamiden wird in der Weise bestimmt, dass 300 mg einer j9den Verbindung in 10 ml ABeton gelöet werden, vorauf 3 Xropfen der Lösung auf ein Uhrglas gegeben -werden j das 5 Tropf en einer standardisierten Nematodensuspension (Banagrellus redivivus) enthält. Sie ührgläeer werden bei Zimmertemperatur in einer Bit Feuchtigkeit gesättigten Umgebung gehalten, um ein Verdampfen der Testflüssigkelten su vermeiden. Entsprechende nicht-behandelte Vergleiohsformulierungen werden eusammen mit jedem Test ebenfalls untersucht. 24 und 48 Stunden nach der Behandlung werden die Uhrgläser mikroskopisch untersucht, wobei der Prozentsatz der Abtötung bestimmt wird. .

00983 5/196 3

	nematozide Aktivität	tabelle	O	U	SMl
		von Puian^'		"Oaxboxamiden
		0 tr	1000
		.G-NH-R¹	1000
		1000
	Ε«	1000	Panagrellus-Nematode _f ^ Bekämpfung
I	η-Butyl	1000	100
	Cyclohexyl	1000	90
	Benzyl	1000	100
	Phenyl	1000	100
	2-Iolyl	1000	80
	4-Tolyl		95
	2-Me thoxy pheny 1		98
	4-Methoxy	90
	2-MethyI₉ H-Methy1-	97
	anilid

B. Die Wirksamkeit von Puran-3~car"b02nraiden im Hinblick auf die BekänQ)fung von im Erdboden lebenden Wurze3_Tknoten-Heinatoden (Heloidogyne sp.) wird in c*er Weise unteraucht, daas die jeweilige Verbindung dem Erdboden augesetzt wird, welcher mit einer gegebenen Menge einen mit itematoden infizierten Erdbodens infiziert worden ißt. Eb worden Mengen von 27j2, 54_S4 und 109,0 kg (60, 120 und 240 pounda) pro 4,05 x 1000 m² (acre) aufgebracht.

TroekenbehandXungöH werden in der Weiße durchgeführt, dass die entsprechende Menge der jeweiligen VerMnching rait 109 g

009835/ 1963

BAD ORIGINAL

(1/4 pound) Sand vermischt wird, worauf diese Mischung 227 g (1/2 pound) Erdboden zugesetzt .'wird. Dann wird die Mischung während einer Zeitspanne von 5 Minuten in einem Mischer vermischt.

Der Boden wird in 340 g (12 ounoe)-Behälter gegelben und in einem Gewächshaus während einer Zeitspanne von 1 Woche nach der Behandlung aufbewahrt. Gurkensaat wird ansehliessend eingesät, worauf die Wurzeln derPflanzen nach 2 Wochen untersucht werden. Es wird die Anzahl der Wurzelknoten in dem behandelten Erdboden im Vergleich su dem nicht-behandelten Erdboden ermittelt.

FlüssigliBitsbehandlunge» erfolgen in der Weise, dass die entsprechende Menge der jeweiligen Verbindung in 2 - 4 ml Azeton mit 25 ml eines destillierten Wassers vermischt wird,,, das 1 Xropfen Sri ton X-100 enthält. Me 3?lüssigkeit wird ansohliessend allmählich 340 g (3/4 pound) der Erdbodenzubereitung zugesetzt und mit dieser mittels eines geeigneten Gartenwerk- zeugß Vermischt, Der Erdboden wird in 340 g (12 ounce)-Becher gegeben,» worauf der Test in der vorstehend beschriebenen Weise durchgeführt wird.

Prosentsatz der Bekämpfung der Gurkeawurzelknotenkrankheit durch guran~3-carbO2£amide - ' -■-'.-'-

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2~Methylcarboxanilido

2~Methoacyearbaxanilido 4-Methoxycarboxanilido H-Methyloarboxanilido

H-Methyloarboxanilido

K₉ N-Diäthyl oarboxamido N-Ieopropylcarboxamido H-Morpholinooarbonyl

Oarbäthosy

2-Methyl-4,5-diphenyl-3-oarboxanilidofuran

kg des Wirkstoffs/	$ Bekämpfung
4.05 x 1000 m2
56,7	30
113,0	25
113,0	70
113,0	85
56,7	25
113,0	80
113,0	80
113,0	80
113,0	40
113,0	30

Aus dem vorstehenden Versuchsmaterial ist au ersehen, dass eine grosse Klasse von Verbindungen gefunden wurde, welche breit ausgelegte fungizide Eigenschaften besitzen. Die erfindungsgemässen Verbindungen sind sowohl gegen systemische als auch gegen nicht-systemische Pathogene wirksam. Es konnte ferner gezeigt werden, dass diese Verbindungen auf den Erdboden, das Saatgut, die Sämlinge oder die Blätter aufgebracht werden können. Bei einer Einbringung in den Brdboden können die Verbindungen in einfacher Weise mit dem Erdboden vermischt werden. Ist eine Aufbringung auf Blätter vorgesehen, so kann man sich jeder dafür geeigneten bekannten Methode bedienen, beispielsweise eines Aufsprtthens, wobei der jeweilige Wirkstoff in irgendeine Standard-Trägerlösung eingebracht wird, Es wird irgendein übliches Verdünnungsmittel zusammen mit einem Benetzungsmittel verwendet, so dass die Oberfläche der Blätter durch die lösung in ausreichendem Maße benetzt wird.

Ss konnte ferner gezeigt werden, dass die-erfindungsgemässen furane als insektizide und nematozide Mittel wirksam sind.

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2005471

Ihre Verwendung als solche (wie Xm "MLIe ihrer Verwendung ale Pungleide) wird durch die Verweiidiing einer Eeihe bekannter Sräger zum Aufbriagen der Terbindiuigen au£ Stellen möglich, an denen oiae Insekten- oder KoniaiOdenviirksaialceit bekannt ist oder erwartet wird. .

Bs ist ferner darauf hinsuweisen, dase die geoffentarten Terbindungen in $aä.ev beliebigen Zahl miteinander vermischt .-"werden können. ferner können andere PimgisIde _t Inßektiaiäe oder NeinatoBide au den erfindungegemSßsen Terbindungen sugeiaisoht". werden, %*obei man vrirksaina und aktive Zubereitungen erhält.

- Patentansprücbe -

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Claims

Patentansprüche

1. Verfahren zum Schützen von Pflanzen vor Pilzkrankheiten, dadurch gekennzeichnet, daß man den Pilz mit einer fungizid wirksamen Menge eines Mittels in Kontakt bringt, welches mindestens eine Verbindung der Formel

CONRR

enthält, worin R für Wasserstoff, Alkyl, Acyl, Aroyl oder Sulfenyl steht, R' A'asserstoff, NIi₂-, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Naphthyl, Benzyl, Pyridyl, Thiazolyl, Athylenbis, Furfuryl— methyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet, X, Y und Z unabhängig voneinander 7/asserstoff, Alkyl, substituiertes Alkyl, Halogen oder Alkenyl darstellen· und Y und Z zusammen ac~cj~ Alkylen, Phenyl öler substituiertes Phenyl versinnbildl iciien.

Verfahren ^vr-i~h daß dan ".'iM.??] Formel ent,JxIi

nspruch 1, dadunh gekennzeichnet, . i :« Verbindung 'id r angegebenen v/orin R für Wasserstoff, .Vethy] ,

7 -.' .J J

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Benzoyl oder Trichlormethylsulfenyl steht, R· Wasserstoff,Alkyl mit 1 - 10 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 -.·■ 3 Kohlenstoffatomen, Qyclohexyl, Naphthyl, Benzyl, 2-Pyridyl, ■2-Thiazolyl, Äthylenbis, Furfurylmethyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl, ausgewählt aus Alkyl-..".. phenyl, Alkoxyphenyl, Nitrophenyl, Biphenylyl, Halogenphenyl. oder Carboxyphenyl, bedeutet, X, Y und Z unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 - 17 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl, Chloralkyl, Nitroalkyl,· Halogen oder Allyl darstellen und Y zusammen mit Z Tetramethylen, Phenyl, AlkyIphenyl, Halogenphenyl oder Alkoxypheny1 νe rs innb i1d1ichen.

3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel eine Verbindung der angegebenen Formel enthält, worin Mt.¹ für substituiertes Phenyl steht, dieser Substituent wenigstens einen, jedoch nicht mehr als drei Substituenten, aufweist, die unabhängig voneinander aus Alkyl, Alkoxy, Halogen, Nitro, Phenyl oder Carboxyl bestehen.

A-. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel eine Verbindung der angegebenen Formel enthält, worin die Substituenten aus Methyl, Methoxy, Chlor, Nitro, Phenyl oder Carboxyl bestehen.

-34 -

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5. Verfahren nach Anspruch 4» dadurch gekennzelehnet, daß die Verbindung 2-Methyl-3-(carboxanilido)-furan ist.

6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, . daß die Verbindung 2-Methyl-3-(methylcarboxanilido)-furan ist.

7. Verfahren" nach Anspruch 4» dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung 2-Methyl-3-(methoxycarboxanilido)-

ψ furan ist.

3. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung 2,4-Dimethyl-3-(carboxanilido)-furan ist.

9. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung 2,4,5-Trimethyl-3-(carboxanilido)-furan ist.

10. Verfahren nach Anspruch 4» dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung 2,4»5-Trimethyl-3-(methylcarb-

^ oxanilido)-furan ist.

11. Verfahren nach Anspruch 4» dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung 2,4,5-Trimethyl-3-(methoxycarboxanilido)-furan ist.

12. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung 2,4,5-Trimethyl-3-(2,6-dimethylcarboxanilido)-furan ist.

13. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung 2,4,5-Trimethyl-3-(2,4,6-trimetbylcarboxanilido)-furan ist.

009835/1983 _ ₃₅ _

14. Verfahren nach Anspruch 1 >' dadurch gekennzeichnet, daß man das Mittel mxt^: dein für das Pf Tanzenwachstum bestimmten Erdboden vermischt öder auf Saatgut oder auf die Pflanzenblätter aufbringt.

15. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen^ wie Moskitos, Bohnenkäfern,. Blattläusen, Nematoden. und dgl., dadurch gekennzeichnet, daß man die ' Insekten oder Nematoden» deren Larven oder Eier, mit einer insektiziden oder nemätoziden Menge eines Mittels in Kontakt bringt, die mindestens eine Verbindung der Forme 1 . * :

GONRR'

enthält, worin R für Wasserstoff, Alkyl, Acyl,.-Aroyl oder Sulfenyl steht, R'Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Sfaphtbyl, Benzyl, Pyridyl, Thiazolyl, .AthylenMs., Furfurylmethyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet, X, Y und Z unabhängig voneinander ■■ Wasserstoff, Alkyl, sub- .." stituiertes Alkyl, Halogen oder Alkenyl darstellen un d ϊ und Z ζ u s a mme η oC - iu - A1 ky 1 en, Phenyl oder substituiertes Phenyl/versinnbildlichen.

16. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, .da3 das i'ittel eine Verbindung der angegebenen Formel- enthält, worin R.für A'asserstoff, Kethyl,-. Eensöyl oder irichlormethylsulfenyl steht,

. ".■""..-. ..." -,36 — 0 09835/1963

R' Wasserstoff, Alkyl mit 1 - 10 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2-3 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl, Naphthyl, Benzyl, 2-Pyridyl, 2-Thiazolyl, Äthylenbis, Furfurylmethyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl, ausgewählt aus Alkylphenyl, Nitrophenyl, Biphenylyl, Halogenphenyl oder Carboxyphenyl, bedeutet, X, Y und Z unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1-17 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl, Chloralkyl, Nitroalkyl, Halogen oder Allyl darstellen und Y aisammen mit Z Tetramethylen, Phenyl, Alkylphenyl, Halogenphenyl oder Alkoxyphenyl versinnbildlichen.

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