DE1925065A1 - Piperidinolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Piperidinolderivate und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
Dipl.-Ing. H. Weickmann, Dipl.-Phys. Dr. K. Fincke
Dipl.-Ing. F. A.Weickmann, Dipl.-Chem. B. Huber
8 MÜNCHEN 27, DEN
HZW ' MÖHLSTRASSE 22, RUFNUMMER 48 3921/22
HZW ' MÖHLSTRASSE 22, RUFNUMMER 48 3921/22
Case 1428
SCIENCE-UNION ET CIE., Societe tfraneaise de Recherche Medicale,
Suresnes / Frankreich
Piperidinolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
Die Erfindung betrifft neue Piperidinolderivate der allgemeinen Pormel I
X -// V (CHO)O -
CH2-NH-E
in der X ein Wasserstoff- oder Fluoratom und B.
a) einen aliphatischen Acylrest mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen und gerader oder verzweigter Kette, wie z.B. ein Acetyl-, Propionyl-
oder Trimethylacetylrest,
b) einen gegebenenfalls durch eine Hydroxylgruppe, ein Chloratom, eine Nitro-, Amino-, Acetoxy- oder Methylendioxygruppe
substituierten Benzoylrest,
c) einen p-Chlorphenoxyacetylrest,
d) einen Nikotinoylrest,
*e) einen Diäthylcarbamoylrest oder
f) einen Methylsulfonylrest darstellen.
f) einen Methylsulfonylrest darstellen.
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Die neuen Verbindungen können durch Kondensation eines Säurechlorids
der allgemeinen Formel II ·
E-Cl II
in der R die oben angegebene Bedeutung zukommt, mit einem Amino alkohol der allgemeinen Formel III
- (CH2) 2 -I y III
\/
in der X die oben angegebene Bedeutung zukommt, hergestellt
werden.
Die vorteilhafteste Ausführungsform dieses Verfahrens besteht darin, daß man ein Säurechlorid der allgemeinen Formel II .mit
einem entsprechend ausgewählten Aminoalkohol der allgemeinen Formel III in praktisch äquimolaren Mengen in Lösung in einem
schwach polaren Lösungsmittel, welches unter den Äthern, wie z.B. Diäthyläther, den aliphatischen Ketonen, wie z.B. Aceton,
oder den tertiären aliphatischen Amiden, wie z.B. Dimethylformamid, ausgewählt wird, umsetzt. Die für eine solche Kondensation
erforderliche Reaktionstemperatur kann zwischen O und 6O0C liegen.
Das Kondensationsprodukt der allgemeinen Formel I wird aus dem Reaktionsmedium in Form einer Additionsverbindung mit der
im Verlauf der Reaktion gebildeten Chlorwasserstoffsäure abgetrennt.
Das so erhaltene Salz kann gegebenenfalls durch Kristallisation aus einem geeigneten Lösungsmittel gereinigt werden
oder durch Einwirkung von Alkalien in die entsprechende Base überführt werden, die ebenso wie das Additionssalz Gegenstand
der Erfindung ist.
Die nach diesem Verfahren erhaltenen Basen können nach physikalischen
Methoden wie Kristallisation, Destillation oder Chroma-
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tographie, oder chemischen Methoden, wie Bildung der Additionssalze mit Mineralsäuren und organischen Säuren in einem geeigneten
Lösungsmittel, wie Wasser oder den mit Wasser mischbaren
Alkoholen gereinigt werden. Als Beispiele für Säuren, die zur Bildung derartiger Salze geeignet sind, können aus der Mineralsäurereihe
Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Äthanolsulfonsäure,
Schwefelsäure, Phosphorsäure, Sulfaminsäure und aus der organischen
Reihe Essigsäure, Propionsäure, Methansulfonsäure, Maleinsäure,
Fumarsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Oxalsäure und Benzoesäure erwähnt werden. Biese Salze sind ebenfalls Gegenstand
der Erfindung.
Die erfindungsgemäßen Piperidinoverbindungen und ihre Additionssalze
sind interessante pharmazeutische Produkte und besitzen insbesondere bronchodilatatorische, analgetische, antiinflammatorische
Eigenschaften, Antihustenwirkung und antagonistische Wirkung gegen Serotonin, Histamin und Acetylcholin.
Ihre Toxizität ist gering und die DL50 bei der Maus liegt zwischen
75 und 600 mg/kg bei intraperitonealer Verabreichung.
Die bronchodilatatorische Wirksamkeit wurde am Meerschweinchen nachgewiesen unter Anwendung der Methode von H.Konzett und
R.Rossler (Arch. Exptl. Path. ü. Pharm. ^5_, 71 (194O)). Die
erfindungsgemäßen Verbindungen inhibieren bei intravenöser Injektion in einer Dosis von 0,5 bis 5 mg/kg I.V. 50 bis 100 #
der durch intravenöse Einspritzung von Histamin, Serotonin oder Acetylcholin beim Tier hervorgerufenen Bronchospasmen. Intraperitoneal
injiziert in einer Dosis von 10 bis 40 mg/kg schützen
sie 11 bis 72 # der Meerschweinchen, die einem 4 #igen Histaminaerosol
ausgesetzt wurden (c±„ A.K. Armitage Brit. J. Pharmacol.
, 196 (1961)).
Ferner wurde festgestellt, daß die neuen Verbindungen bei subkutaner
Verabreichung in einer Dosis von 20 bis 40 mg/kg 33 bis
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71 $> der Hustenbewegungen von Meerschweinchen, die 4 Minuten
lang einem 40 #igen Zitronensaureaerosol ausgesetzt werden.
Die analgetische Wirksamkeit wurde bei der Maus nach dem Verfahren
der erhitzten Platte von E.Adami und E.Marazzi (Arch. Internat. Pharmacodyn. 107. 322 (1956)) untersucht. Hierbei
wurde festgestellt, daß die in einer Dosis von 10 bis 100 m,
I.P. verabreichten erfindungsgemäßen Verbindungen bei der Maus die Schmerzschwelle um 26 bis 157 5^ anheben.
Eine leichte antiinflammatorische Wirksamkeit der erfindungsgemäßen
Verbindungen wurde nach dem Verfahren des Carrageenödems
(C.H.Winter et al., Proc. Soc. Exp. Biol. Med. £, 544 (1962))
festgestellt. Man findet eine Verminderung des Ödems um 7 bis 30 ia bei einer Dosierung von 20 bis 40 mg/kg peroral.
Die oben beschriebenen pharmakologisehen Eigenschaften sowie
die geringe Toxizität ermöglichen die Verwendung der neuen Piperidinolverbindungen
in der Therapie, insbesondere zur Behandlung von Insuffizienz des respiratorischen Traktes, von Spasmen
und Schmerzen.
Die Verbindungen können allein oder in Verbindung oder Mischung mit üblichen pharmazeutischen Trägern, wie z.B. destilliertes
Wasser, Glucose, Lactose, Stärke, Talkum, Kakaobutter usw. verabreicht werden. Die so erhaltenen pharmazeutischen Zusammensetzungen
können in Form von Tabletten, Dragees, Kapseln, Suppositorien oder injizierbaren Lösungen zubereitet und oral, rektal
oder parenteral verabreicht werden. Die brauchbaren Dosen können zwischen 10 und 200 mg, 2 bis 4mal pro Tag, liegen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiter. Soweit nicht anders angegeben, wurden die Schmelzpunkte im Kapillarröhrchen
bestimmt.
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1-Phenyläthyl-4-propionamidomethylpiperidinol-(4)-chlorhydrat
OH
/ \ -CH2 - CH2 -
Zu einer Lösung von 5 g (0,0213 Mol) i-Phenyläthyl-4-aminomethylpiperidinol-(4)
in 50 ml Dimethylformamid werden innerhalb 10 Minuten 2 g (0,0213 Mol) Propionylchlorid zugetropft. Die Innentemperatur
steigt allmählich auf 600C, während ein reichlicher
weißer Niederschlag auftritt. Nach der Zugabe des Propionylchlorids hält man die Suspension 1 Stunde bei 55 bis 6O0C, kühlt
und filtriert das gebildete Chlorhydrat (5,3 g) ab. Nach Umkristallisation
aus 50 ml siedendem Äthanol isoliert man schließlich 4,3 g 1-Phenyläthyl-4-propionamidomethylpiperidinol-(4)-chlorhydrat
vom i1. 248 bis 25O0C.
Beispiele 2 bis 10
Die nachstehenden Verbindungen wurden nach dem Verfahren von Beispiel 1 hergestellt:
2. 1-Phenyläthyl-4-methylsulfonylaminomethyl-piperidinol-(4)-chlorhydrat
vom F. 258 bis 2590C (Methanol), ausgehend von 1-Phenyläthyl-4-aminomethylpiperidinol-(4) und Methylsulfonylchlorid.
3. 1-Phenyläthyl-p-chlorphenoxyac etamidomethyl-piperidinol-(4)-chlorhydrat
vom F. 247 bis 2480C (99#iges Äthanol), ausgehend
von 1-Phenyläthyl-4-aminomethylpiperidinol-(4) und p-ChlorpKenoxyacetylchlorid.
4. 1-Phenyläthyl-4-nikotinoylaminomethyl-piperidinol-(4) vom
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P. (Kofier) 1440C (Isopropanol), ausgehend von 1-Phenyläthyl-4-aminomethylpiperidinol-(4)
und Mkotinoylchlorid.
5. 1 -Phenyläthyl^-acetamidomethyl-piperidinol- (4) -chlorhydrat
vom P. 250 bis 2510C (Isopropanol), ausgehend von 1-Phenyläthyl-4-aminomethylpiperidinol-(4)
und Acetylchlorid.
6. 1-p-Fluorphenyläthyl-4-propionamidomethyl-piperidinol-(4) cnlorhydrat
vom P. 258 bis 259°C (Äthanol), ausgehend von 1-p-illuorphenyläthyl-4-aminomethylpiperidinol-(4) und Propionylchlorid.
7. 1-Phenyläthyl-4-trimethylacetamidomethyl-piperidinol-(4)-chlorhydrat
vom P. 246 bis 2470C (wasserfreies Äthanol), ausgehend von 1-Phenyläthyl-4-aminomethylpiperidinol-(4) und Tri^
methylacetylchlorid.
8. 1-Phenyläthyl-4-(5,4-methylendioxybenzamidomethyl)-piperidinol-(4)-cnlorhydrat
vom P. 277 bis 2780C (wasserfreies Methanol) , ausgehend von 1-Phenyläthyl-4-aminomethylpiperidinol-(4)
und 3,4-Methylendioxybenzoylchlorid.
9. 1-p-Pluorphenyläthyl-4-(3,4-methylendioxybenzamidomethyl)-piperidinol-(4)-cnlorhydrat
vom P. 2730C (wasserfreies Äthanol), ausgehend von 1-p-Pluorphenyläthyl-4-aminomethylpiperidinol-(4)
und 3,4-Methylendioxybenzoylchlorid.
10. 1 -Phenyläthyl-4-diäthylearbamoylaminome thyl-piperidinol- (4 ) chlorhydrat
vom P. 169 bis 1710C (Acetonitril), ausgehend von 1-Phenyläthyl-4-aminomethylpiperidinol-(4) und Diäthylcarbamoylchlorid.
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1-Phenyläthyl-4-(2-ac etoxybenzamidomethyl)-piperidinol-(4) ·
chlorhydrat
CH2-NH-CO-/7 vs
, HCl
OCOCH3
Zu einer Lösung von 18 g (0,0768 Mol) 1-Phenyläthyl-4-aminomethylpiperidinol-(4)
in 500 ml wasserfreiem Äther werden innerhalb von 10 Minuten bei O0C 15 g (0,0768 Mol) 2-Acetoxybenzoylchlorid
zugetropft. Es bildet sich ein reichlicher weißer Niederschlag. Man rührt 5 Stunden bei + 50C und nutscht den Niederschlag
(28 g) ab. Durch Umkristallisation aus 700 ml wasserfreiem
Isopropanol erhält man 10 g des Chlorhydrats von 1-Phenyläthyl-4-(2-acetoxybenzamidomethyl)-piperidinol-(4)
vom P. 179 bis 1800C.
1-Phenyläthyl-4-salicylamidomethylpiperidinol-(4)-chlorhydrat
CH2-NH-CO-
, HCl
Zu einer Lösung von 18 g (0,0768 Mol) 1-Phenyläthyl-4-aminomethylpiperidinol-(4)
in 500 ml wasserfreiem Äther werden innerhalb von 15 Minuten bei O0C 15 g (0,0768 Mol) 2-Acetoxybenzoylchlorid
zugetropft. Es bildet sich ein reichlicher weißer Nie-
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derschlag. Man rührt 5 Stunden bei 2O°C, nutscht danach den
Niederschlag (26 g) ab und behandelt 3 Stunden lang mit 150 el
N-Natronlauge bei 5O°C. Sie erhaltene Lösung wird filtriert
und nit 150 al K HCl auf pH 7 neutralisiert. Man erhält so als
Niederschlag 11 g der rohen Base -rom F. 176 bis 1770C (Äthanol)
Durch Zugabe von trockenem HCl zu einer methanolischen Lösung
dieser Base erhält man schließlich 8,2 g des Chlorhydrats τοη i-Ihenyläthyl-i-ealicylamidomethyl-piperidinol-Ci) rom F. 259
bis 240*0.
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Claims (8)
1. Piperidinolverbindungen der allgemeinen Formel I
CH2-NH-E
in der X ein Wasserstoff- oder Fluoratom und E
a) einen aliphatischen Acylrest mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen
und gerader oder verzweigter Kette,
b) einen gegebenenfalls durch einen Hydroxyl-, Uitro-, imino-,
Acetoxy- oder Methylendioxyrest oder ein Chloratom substituierten
Benzoylrest,
c) einen p-Chlorphenoxyacetylrest,
d) einen Hlkotinoylrest,
e) einen Diäthylcarbamoylrest, oder
f) einen Methylsulfonylrest bedeuten,
sowie ihre Additionssalze mit Mineralsäuren und organischen Säuren.
2. 1-Phenyläthyl-4-propionamidomethyl-piperidinol-(4)-chlorhydrat.
3. 1-Phenyläthyl-4-methylsulfonylaminomethyl-piperidinol-(4) chlorhydrat.
4. 1-^Phenyläthyl-4-nikotinoylaminomethyl-piperidinol-(4).
5. 1-Phenyläthyl-4-(3»4-methylendioxybenzamidomethyl)-plperidinol-(4)-chlorhydrat.
6. 1-p-Fluorphenyläthyl-4-(3,4-methylendioxybenzamidomethyl)-piperidinol-(4)-chlorhydrat.
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7. 1 -Phenyläthyl-4-salieylamidome thyl-piperidinol- ( 4 ) -chl©rhydrat.
8. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen von Anspruch 1
bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Säurechlorid der allgemeinen formel II
E-Cl (II)
worin E die obige Bedeutung zukommt, mit einem Aminoalkohol der
allgemeinen Formel III
- . OH
- (CH2)2 -N V (III)
\ J CH2-NH2
worin X die obige Bedeutung zukommt, kondensiert.
9· Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation in einem schwachpolaren Lösungsmittel bei
einer Temperatur zwischen O und 600C durchgeführt wird.
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| EP0385044A1 (de) * | 1989-02-28 | 1990-09-05 | Fabrica Espanola De Productos Quimicos Y Farmaceuticos, S.A. (Faes) | Piperidin-Derivate und ihre Verwendung als antihistaminische Verbindungen |
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