DE1914367A1 - 2,2',4,4'-Tetrachlor-5,5'-diamino-diphenylaether - Google Patents
2,2',4,4'-Tetrachlor-5,5'-diamino-diphenylaetherInfo
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Description
■-19.H367 FARBENFABRIKEN BAYER AG
LBVERKUSEN-Beyeme* \ JJ1 ΜδΓΖ 1969
Pateat-Abteiluag V/Ra
2,2', 4,4'-Tetrachlor-5i5'-diamino-diphenyläther
Gegenstand der Erfindung ist der 2,2's4,4'™Tetrachlor-5,5'-diamino-diphenyläther,
der ein wertvolles Ausgangsprodukt für die Herstellung stickstoffhaltiger Kunststoffe,
z. B. von Polyurethanen und Polyamiden, ist. Er stellt eine farblose,kristalline Substanz mit dem Schmelzpunkt
von 127 bis 129°C dar.
Dieser neueJüms&^^s&s&s®?· ist leicht durch Reduktion des
2,2' J il-,4t-Tetrachlor-5,5t-dinitro~diphenyläthers nach
an sich bekannten Reduktionsverfahren, ζ. Β. durch Einwirkung metallischen Eisens, erhältlich.
Der 2,2' j^^'-Tetrachlor-S^'-dinitro-diphenyläther ist
ein^^ffiAUaao*1, kristalliner Stoff vom Schmelzpunkt 141 bis
1420C. Er kann dadurch hergestellt werden, daß man 2,2', 4,4'-Tetrachlordiphenyläther den bekannten Bedingungen
für die Benzolkernnitrierung unterwirft. Eine geeignete Vorschrift hierfür lautet ζ. Β.ϊ -
In einem mit Rührer ausgestatteten Kolben werden 15o ml 98 $ige Salpetersäure vorgelegt. Unter Rühren gibt man '
loo g 2,2',4,4'-Tetrachlordiphenyläther portionsweise hinzu. Die Umsetzung ist stark exotherm. Entweder durch Kühlen
Le A 12 138 - 1 -
0098A0/2181
von außen oder langsame Zugabe des Tetrachlordiphenyläthers
hält man die Temperatur des Reaktionsgemisches bei etwa 800C.
Der 2,2'-, 4,4t-Tetrachlor-5,5'-dinitrodiphenyläther fällt
in Form von gelben Kristallen aus dem Reaktionsgemisch aus. Wenn der gesamte Tetrachlordiphenyläther zugesetzt ist, läßt
man auf etwa 2o C abkühlen. Durch Zugabe von 3oo ml V/asser
zum Reaktionsgemisch wird die Abscheidung des Produktes vervollständigt.
Die Kristalle saugt man ab und wäscht sie mit Wasser säurefrei. Die Rohausbeute beträgt nach dem Trocknen
134 g (98,5 % der Theorie). Die Kristalle haben einen Schmelzpunkt
von 138 - l4o°C. Durch Umkristallisieren aus Benzol, Tetrachlorkohlenstoff oder Aceton kann ein Schmelzpunkt
von 141 - 142°C erreicht werden.
12 g 2,2', 4,4'-Tetrachlor-5,5'*-dinitro-diphenyläther
werden in 70 ml Benzol gelöst. Zu der Lösung gibt man ein Gemisch aus 70 ml V/asser und 2o ml konzentrierter
Salzsäure. Unter kräftigem Rühren werden 15 g Eisenpulver zugesetzt. Die Temperatur des Reaktionsgemisches steigt
auf etwa 5o C. Wenn die Temperatur zu fallen beginnt,
erhitzt man das Reaktionsgemisch noch 1 Stunde auf Rückflußtemperatur
und läßt dann abkühlen. Die Benzolphase wird abgetrennt und die wäßrige Phase mit wenig Benzol
extrahiert. Aus den vereinigten Benzollösungen wird das Benzol abdestilliert. Es verbleiben 957 g fast farblose
Kristalle (96 % der Theorie) vom Schmelzpunkt 125 bis 1260C. Durch Umkristallisieren aus Benzol oder Tetrachlorkohlenstoff
können völlig farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 127,5 - 128,50C erhalten werden.
Analyse:
berechnet: N = 8,28 % gefunden: N = 8,3
Cl = 41,9 % Cl = 41,9
Le A 12 138 - 2 -
00 9840/218
Claims (1)
- Patentanspruch I2,2' , 4,4l-Tetraehlör-5i51-diamino-diphenyiäther.Le A 12 1^8 . - 3 -O : 9 8 L O / 2
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