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DE1812947C3 - Verwendung von freie Sulfonsäuregruppen enthaltendem dinaphthylmethan disulfonsaurem Natrium als stabilisierendes Dispergiermittel für benetzbare Pulver von 4.6-Dinitro-2-sek.-butylphenolestern - Google Patents

Verwendung von freie Sulfonsäuregruppen enthaltendem dinaphthylmethan disulfonsaurem Natrium als stabilisierendes Dispergiermittel für benetzbare Pulver von 4.6-Dinitro-2-sek.-butylphenolestern

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DE1812947C3
DE1812947C3 DE1812947A DE1812947A DE1812947C3 DE 1812947 C3 DE1812947 C3 DE 1812947C3 DE 1812947 A DE1812947 A DE 1812947A DE 1812947 A DE1812947 A DE 1812947A DE 1812947 C3 DE1812947 C3 DE 1812947C3
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DE
Germany
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sec
sodium
unstable
esters
butylphenol
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DE1812947A
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DE1812947A1 (de
Inventor
Konrad Dr. 6230 Frankfurt Albrecht
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Hoechst AG
Original Assignee
Farbwerke Hoechst AG
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Publication date
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    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
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    • A01N33/18—Nitro compounds
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    • A01N33/22—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group having at least one oxygen or sulfur atom and at least one nitro group directly attached to the same aromatic ring system
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    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
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Description

Tn
den
bringen, wie
»ο dinaphthyl-
25
30
35
Ester des 4,6-Dinitro-2-sek.-butylpheno!s (DNBP). z. B. Binapacryl und Dinosebacetat, finden bekanntlich *je nach Art der zur Veresterung verwendeten Säure als Akarizide, Fungizide sowie als Herbizide Verwendung. Von der Konstitution der Säure wird die Geschwindigkeit der Hydrolyse in das freie DNBP beeinflußt. Das wirkt sich besonders in Formulierungen der genannten Ester als benetzbare Pulver aus. Das entstehende freie DNBP engt die Selektivität herbizider Zusammensetzungen ein, ist toxisch und führt in akariziden Mischungen zu phytotoxischen Schaden. AuGerdem fuhrt das Auftreten von DNBP in höheren Konzentrationen zum Zusammenbruch der physikalischen Eigenschaften der genannten Formulierungen, deren Suspendierbarkeit bei der Lagerung rasch zurückgeht, so daß sie nicht mehr den international gestellten Anforderungen entspricht.
Als Dispergiermittel für die genannten benetzbaren Formulierungen werden im allgemeinen Natriumsalze von Alkylnaphthalinsulfonsäuren, von Dinaphthylmethansulfonsäuren, von Alkylbenzolsulfonsäuren, ferner das Natriumsalz des Oleylmethyltaurids, ligninsulfonsaures Natrium oder partiell verseifte Polyvinylacetate verwendet.
Auf Grund seines guten Dispergiervermögens und der geringen Schaumbildung mußte für hochkonzentrierte benetzbare Pulver der DNBP-Ester und seiner Kombination mit Harnstoflherbiziden bevorzugt das Natriumsalz, der Dinaphthylmethandisulfonsäure verwendet werden, das die erforderlichen Schwebefähigkeiten erbrachte. Dieses Salz zeigt in destilliertem Wasser in l%iger Lösung pH-Werte von 7 bis 8. Wie aus den unten angeführten Beispielen hervorgeht, sind die Produkte, die das genannte Dispergiermittel enthalten, nur beschränkt lagerstabil. Entstehendes DNBP führt zu den oben angeführten Schaden.
keit und Stabü
Gegenstand der ^^^altend freie Sulfonsäuregruppen entbal^ methandisulfonsauremNjmom *. 6 ,
riger Lösung emenjPf-g^tspro/ent, bezogen auf in Mangen von 4bis 15 Gewicöuperendes ^Γ_
die Gesamtmischunfe a^.^aD von 4,6-Dinitro-2-sek.-
aüttel für ta^gJS? b^ietzbare Pulver sind butyiphenolestern. Deraruje ^d& Kombinatio.
z. B. Binapacryl sowe«^en*KfcrnerDinosebaceu,:
45 pH WW ^iCh* wird und hierauf die Losung Mr Ä' Beispiele zeigen den Vergleich
50
Beispiel 1 Dinosebacetat enthaltendes benetzbares Pulver
pH 7 bis 8
40,0% Dinosebacetat
48,0% Kieselsäure, feinstverteilt
10,0% Dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium
l,0/o Dodecylbenzolsulfonsaures Natrium
1,0% Polyvinylalkohol pH 6,4 bis 6,6
Zu Beginn
Nach Lagerung von ... Mon- bei 50° C
1 Mon.
2 Mo;,.
3 Man.
DNBP-Gehalt in %
instabil ,
stabilisiert
Gesaratsuspendierbarkeit in %
instabil
stabilisiert
2,0
1,3
77 82
8,1 2.0
12 2,8
59 78
18 3,0
13 76
Beispiel 2 Dinosebacetat und Monolinuron enthaltendes benetzbares Pulver
a) instabil Zusammensetzung b) stabilisiert
pH 7 bis 8 37,5% Dinosebacetat
12,5% Monolinuron
38,5% Kieselsäure, feinstverteilt
9,0% Dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium
1,1% Dodecylbenzolsulfonsaures Natrium
1,4% partiell verseiftes Polyvinylacetat 30-88*)		 pH 6,4 bis 6,6
*) Polymerisationszahl 30, Verseifungszahl 88.
Zu Beginn Nach Lage
1 Mon.		 rung von ... Mo
2 Mon.		 n. bei 50 C
3 Mon.
DNBP-Gehalt in %
instabil 		1,4
1,8
84
90		 15
3,8
63
85		 abgebrochen
5,4
unter 50
79
stabilisiert 6.8
Gesamtsuspendierbarkeit in %
instabil
stabilisiert. . 78
Beispiel 3 Dinosebacetat und Linuron enthaltendes benetzbares Pulver
a) instabil Zusammensetzung b) stabilisiert
37,5% Dinosebacetat
12,5% Linuron
37,5% Kieselsäure, feinstverteilt
pH 7 bis 8 10,0% Dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium pH 6,4 bis 6,6
1,1% Dodecylbenzolsulfonsaures Natrium
1,4% partiell verseiftes Polyvinylacetat 30-88
Zu Beginn
Nach Lagerung von ... Man. bei WC 1 Mon. 2 Mon. 3 Mon.
DNBP-Gehalt in %
instabil
stabilisiert
Gesamtsuspendierbarkeit in %
instabil
stabilisiert
0,8 1,8
81 85
23 3,8
56,8 82
5,0
81
80
a) instabil
pH 7 bis 8
Beispiel 4 Dtnosebacetat und Diuron enthaltendes benetzbares Pulver
Zusammensetzung
37,5% Dinosebacetat
12,5% Diuron
38,5% Kieselsäure, feinstverteilt 9,0% Dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium 1,1% Dodecylbenzolsulfcnsaures Natrium 1,4% partiell verseiftes Polyvinylacetat 30-88
h) stabilisiert
pH 6,4 bis 6,8
DNBP-Gehalt in %
instabil
stabilisiert
Gesamtsuspendierbarkeit in %
instabil
stabilisiert
Zu Beginn
Nach Lagerung von ... Mim. bei 50 C
I Mon.
15,5 3,5
2 Mon.
abgebrochen 5,0
52 78
3 Mon
6.6
77
a) instabil
pH 7 bis 8
B e i s ρ i e ! 5 Dinosebacetal und Monuron enthaltendes benetzbares Pulver
Zusammenset <Ί'ηι;
37,5% Dinosebacetat
12,5% Monuron
38,5% Kieselsäure, feinstverteilt
9.0% Dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium
1.1% Dodecylbenzolsulfonsaures Natrium
1.4% partiell verseiftes Polyvinylacetat 30-88
hl stabilisier!
pH 6.4 bis 6.!
DNBP-Gehalt in %
instabil
stabilisiert
Gesam'.suspendierbarkeit in °n
instabil
stabilisiert
/u Beiiinn
Nach Laeeruni; <·.>« Mon bei yt ι
Mon.
17.5 3.7
60,2
2 Mon.
abgebrochen;
4.9 :
78
6.5
77.5
a) instabil
Beispiel 6 Dinosebacetat und Neburon enthaltendes :.<enctzbarcs Pulver
Zusammensetzung
pH 7 bis 8
37,5% Dinosebacetat
12.5% Neburon
37,5% Kieselsäure, feinstverteilt
10,0% Dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium
1,1% Dodecylbenzolsulfonsaures Natrium
1,4% partiell verseiftes Polyvinylacetat 30-88
hl stabilisiert
pH 6.4 bi
DNBP-Gchalt in %
instabil
stabilisiert
Ciesamtsuspendierharkeil in %
instabil
stabilisiert
/ν!
81
N.Hh 1 .iecMrm! \on Μοπ Ιή,μ *'
1 Mon
- Mon
1.4 1 5.6 abgebrochen
1.3 2.') 5.1
1 62 50
SO 74
Beispiel 7
Binapacryl enthaltendes benetzbares Pulver (Akan/id)
!Auftreten von phytotoxischcn Schaden bei DNBP-Gehalt von über 0.6%)
al Instabile Formulierung
Binapacryl
Kieselsaure, (einstverteilt
Oinuphthylmcthandisulfnn uires Natrium (pii 7 bis S)
3.7-Dihutylnaphthalin-2-si:.fonsaurcs Natrium
Partiell verseiftes Polvvinxhcetat W-SS
50.0",,
41.0°o
5.0" η
2.0" η
2.01O
DNBP-Gchalt in 1O
(icsamtsu^pctidicrbarkeii m % .
/u Beginn
0.1
97
b) Stabilisierte Formulierung
Ν.κ'ι I .
ί Μ ·η.
0.4
70
tvt
: Mon.
0.8
46
Binapacryl
Kieselgur
Dinaphti.ylrncthandisulfonsaures Natrium !pH 6.4 bis 6.6)
3.7-Π hutylnapluhalin-2-sulfonsaiires Natrium
Dodecylbcnzolsulfonsaures Natrium
Partiell verseiftes Polwinvkicetat 30-88
50.01' π
38.0%
8.0%
1.0" ο
1."" η 2.0" π
DNBP-Gehalt in %
Gesamtsuspendierbarkdt in %.
/n Beginn
0.1
93
Wich !.aseturn; von . . Moii . ·ι ^1
Sinn.
0.2
91
: MVn. ' Mot
0.4
89
Beispie? 8
Binapacryl und Tetradifon enthaliendes benetzbares Pulver (Akarizid)
j.
a) instabil
pH 7 bis 8
Zusammensetzung
40,0% Binapacryl
10,0% 2,4.5.4-Tetrachlofdiphenylsulfon
(Tetradifon)
39,0% Kieselgur
- 7,0% Dmaphthylmethandisulfonsaures Natrium 2,0% partiell verseiftes Polyvinylacetat 30-88
2,0% 3,7-DibutylnaphthalHi-2-suiroflsanres Natrium
b) stabilisiert
pH 6,4 bis
DNBP-Gehalt in %
instabil
stabilisiert
O«"samtsuspendierbarkeit in %
insi .bil
stabilisi : t
Zu Beginn
0,1
0,1
87
89
10
Nach Lagerung von . .. Mon. bei 50 C
1 Mon.
2 Mon.
0,3 0.9
0,1 0,1
70 60
86 82
3 Mon.
Beispiel 9 Binapacryl und Tetrasul enthaltendes benetzbares Pulver (Akarizid)
a) instabil
pH 7 bis 8
Zusammensetzung
40,0% 10,0% 9,0% 7,0% 2,0% 2,0%
30,0% Hinapacryl
2,4.-",5-Tetrachlordiphenylsulfid (Tetrasul) Kieselgur
Dinaphthylmethandisuifonsaures Natrium partiell verseiftes Polyvinylacetat 30-88
3,7-Dibutylnaphthalin-2-sulfonsaures
Natrium
Kieselsäure, feindispers
DNBP-Gehalt in %
instabil
stabilisiert
Gesamtsuspendierbarkeit in %
instabil
stabilisiert
b) stabilisiert
pH 6.4 bis 6,8
Nach Lagerung von . ..
1 Mon.
0,3
0,1
79
85
/ti Beginn 2 Mon.
0.8
0,1 0,1
0.1 64
90 85
88
3 Mon.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von freie Sulfonsäuregmppeu enthaltendem dinaphthylroetbandisulfopsaurem Natrium, das in 10%iger wäßriger Lösung einen pH-Wert von 5 bis 6,8 hervorruft, in Mengen von 4 bis 15 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmischung, als stabilisierendes Dispergiermittel fur benetzbare. Pulver von 4,6-Diniiro-2-sek,-butylphenolestern.
    Zusätze von ...
    Falle des Broapacryls
    ionischen Komponenten
    ctaß die so formulierten »
    λ UanatvKar
    mit ar diese 2- bis Natnu Nachteil, iih
DE1812947A 1968-12-05 1968-12-05 Verwendung von freie Sulfonsäuregruppen enthaltendem dinaphthylmethan disulfonsaurem Natrium als stabilisierendes Dispergiermittel für benetzbare Pulver von 4.6-Dinitro-2-sek.-butylphenolestern Expired DE1812947C3 (de)

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NL6917911.A NL163096C (nl) 1968-12-05 1969-11-28 Werkwijze voor het bereiden van stabiele bevochtigbare poeders van dnbp-esters.
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PL80380B1 (de) 1975-08-30
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DE1812947A1 (de) 1970-06-18
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