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DE1720768A1 - Kunststoffe auf Isocyanatbasis und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Kunststoffe auf Isocyanatbasis und Verfahren zu ihrer Herstellung

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Publication number
DE1720768A1
DE1720768A1 DE19681720768 DE1720768A DE1720768A1 DE 1720768 A1 DE1720768 A1 DE 1720768A1 DE 19681720768 DE19681720768 DE 19681720768 DE 1720768 A DE1720768 A DE 1720768A DE 1720768 A1 DE1720768 A1 DE 1720768A1
Authority
DE
Germany
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τοη
phenols
group
mannich bases
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19681720768
Other languages
English (en)
Inventor
Hans-Joachim Dr Diehr
Rudolf Dr Merten
Helmut Dr Piechota
Konrad Dr Uhlig
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
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Priority to CH1860168A priority patent/CH501687A/de
Priority to CH1860268A priority patent/CH501688A/de
Priority to DK629568A priority patent/DK130470B/da
Priority to US787559A priority patent/US3580868A/en
Priority to US787565A priority patent/US3620986A/en
Priority to NO521868A priority patent/NO127620B/no
Priority to NL6818821A priority patent/NL6818821A/xx
Priority to SE18025/68A priority patent/SE353340B/xx
Priority to NL6818820A priority patent/NL6818820A/xx
Priority to BE726333D priority patent/BE726333A/xx
Priority to FR1600289D priority patent/FR1600289A/fr
Priority to GB287/69A priority patent/GB1195822A/en
Priority to AT1269A priority patent/AT286633B/de
Priority to GB285/69A priority patent/GB1195821A/en
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Description

Die Polymerisation von Verbindungen mit aliphatischen und aroeatischen Isocyanatgruppen ist bekannt und in vielfacher Variation beschrieben. Im allgemeinen verwendet vman bei dieser Polymerisation alkalische Katalysatoren. Diese bewirken eine Umwandlung der NCO-Gruppeu in Isocyanurat-Ringe, wobei diese Reaktion im allgemeinen in Substanz bzw. in Lösung zu definierte Anteile an Isocyanurat-Ringe enthaltenden Polymeren oder auch unter vollstänlger Ausreaktion der vorhandenen NCO-Gruppen geführt wird· Bei Verwendung von Verbindungen mit mehr als einer Isocyanatgruppe im Molekül führt diese Trimerisation im allgemeinen unter unkontrollierbaren Bedingungen zu einem völlig vernetzten und spröden Material. Als weitere Schwierigkeit bei den Polymerisationsreaktionen muß die Tatsache angesehen werden, daß im allgemeinen eine Inkubationszeit vorhanden ist, die einen Beginn dieser Reaktion zu einem definierten Zeitpunkt praktisch unmöglich macht. Lediglich bei Verwendung von sehr aktiven Katalysatoren kann die exotherm verlaufende Polymerisation von NGO-Gruppen bereits
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Le A 11 180 - 1 -
bei Raumtemperatur gestartet werden· Jedoch 1st e.9 dann -praktisch unmöglich, die Reaktion in die Hand zu bekommen. Deshalb werden derartige PolymerisatlonereaktIonen im allgemeinen mit schwach wirksamen (basischen) Aktivatoren bei erhöhten Temperaturen durchgeführt. Perner wurden bereits Polyeerleatlonereaktionen unter Verwendung yon phenolIschen Mannichbasen beschrieben, die sich von einem gegebenenfalls durch Halogen- oder C1-C5-Alkylreste substituierten Phenol oder Thiophenol ableiten.
W Speziell verwendet wurde das 2,4,6-Triedlmethylaainomethylphenol, wobei letzteres Insbesondere zusammen mit einem Epoxid zur Erzielung einer hinreichenden Aktivität eingesetzt werden soll. Die hierbei erhaltenen Reaktionsprodukte besitzen jedoch einen starken Geruch nach AmIa, der einer praktischen Verwendung hinderlich ist. Zudem fuhren die verwendeten Amln-Komponenten zu einem wenig gleichmäßigen Ablauf der Polymerisationsreaktlon und hierdurch zu einem technisch nicht in jeder Hinsicht befriedigenden Terfah-
Wk rensprodukt.
Perner let bekannt, alkoxyllerte Kondensatlonsprodukte aus Aminen, Oxoverbindungen und Phenolen mit mindestens zwei freien 0- und/oder p-Stellungen als Polyhydroxylrerbindungen zur Umsetzung mit Isocyanaten, beispielsweise auf dem Schaumstoffsektor, heranzuziehen, ohne dad Jedoch in diesen Fällen eine wesentliche Polymerisationereaktion der Isocyanatgruppen beobachtet werden kann.
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Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß man Kunststoffe auf Basis von Polyisocyanaten mit vorteilhaften technologischen Eigenschaften erhält, wenn man eine Verbindung mit mehr als einer Isocyanatgruppe, gegebenenfalls in Gegenwart eines Treibmittels und gegebenenfalls mit unterschüssigen Anteilen τοη Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen, gegebenenfalls unter Zusatz von Stabilisatoren und üblichen Hilfsmitteln, mit solchen Mannichbasen von Phenolen als Katalysatoren zur Reaktion bringt, die einbaufähige ein- oder mehrkernige Mannichbasen aus sekundären Aminen, vorzugsweise Dimethylaain, Formaldehyd und Phenolen darstellen und die zusätzlich zu der substituierten Aminomethylgruppierung und der phenolischen OH-Gruppe noch mindestens eine weitere Gruppe mit gegenüber Isocyanatgruppen reaktionsfähige!Wasserstoffatomet enthalten.
Erfindungsgemäß werden also Katalysatoren verwendet, die im Molekül freie OH-, SH-, -COO&i -CO2HH2-MH- oder HHg-Gruppen «*· halten und demnach bei der Polymerisationsreaktion unter gleichzeitiger Reaktion dieser Gruppen in das Polymere eingebaut werden. Gegenüber den bereits früher beschriebenen Katalysatoren zeichnen sie sich durch einen wesentlich geringeren Geruch nach der Schaumstoffherstellung sowie auch durchweg durch eine höhere Aktivität aus. Biese wird offensichtlich durch die Tatsache bedingt, daß der Katalysator durch Reaktion mit dem Polyisocyanat in eine mit diesem verträgliche Form gebracht wird, so daß die Polymerisationsreaktion gleichmäSiger abläuft. Stark hydrophile und
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unverträgliche Katalysatoren müssen zur Erzielung optimaler Aktivität zusammen mit Emulgiermitteln oder ähnlich wirkenden Mitteln eingesetzt werden
Die aus dem Stand der Technik bekannten Hydroxylgruppen enthaltenden Mannichbasen aus Aminoalkoholen zeigen praktisch keine Aktivität im Sinne der Folymerlsationsreaktion der NCO-Gruppe, denn hierfür 1st die Mitverwendung von sekundären Aminen wie vorzugsweise Dimethylamln zwingend. Besonders wirksame Katalysatoren werden erhalten, wenn die eingesetzten Phenole mit mindestens zwei freien o- und/oder p-Stellungen mit etwa gleichen Anteilen an DimethylamIn und einem Aminoalkohol kondensiert werden, wobei zur Erhöhung der Anfangsverträglichkeit der Katalysatoren in den Polyisocyanaten zusätzlich höhere Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylreste von besonderer Bedeutung sind.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von Isocyanuratgruppen aufweisenden Kunststoffen durch Polymerisation von Verbindungen mit mehr als einer Isocyanatgruppe im Molekül in Gegenwart von Mannichbasen von Phenolen, dadurch gekennzeichnet, daß man gegebenenfalls in Gegenwart von Treibmitteln, Unterschussigen Anteilen von Verbindungen mit aktiven Vaeserstoffatomen und Stabilisatoren als Mannichbasen von Phenolen solche einbaufähigen ein- oder mehrwertigen Mannichbasen aus sekundären
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Aminen, Formaldehyd und Phenolen verwendet, die zusätzlich zu der substituierten Äminomethylgruppe und der phenolischen OH-Gruppe mindestens eine weitere Gruppe mit gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoffatomen enthalten.
Die Erfindung betrifft ferner Kunststoffe, die nach diesem Verfahren erhältlich sind, vorzugsweise Schaumstoffe.
Als Polyisocyanate kommen aliphatische und vorzugsweise aromatische mehrwertige Isocyanate in Präge, z. B. Alkylendiisocyanate wie Tetra- und Hexamethylendiisocyanat, Arylendiisocyanate und ihre Alkylierungsprodukte wie die Phenylendiisocyanate, Kaphthylendiisocyanate, Diphenylmethandiisocyanate, Toluylendiisocyanate, Di- und Triisopropylbenzoldiisocyanate und Triphenylmethantriisocyante, p-Isocyanatophenyl-thiophosphorsäure-triester, p-Isocyanato-phenylphosphorsäure-triester, Aralkyldiisocyanate wie 1-(lsocyanatophenyl)-äthylisocyani oder die Xylylendiisocyanate sowie auch die durch die verschiedensten Substituenten wie Alkoxy, Nitro, Chlor oder Brom substituierten Polyisocyanate, ferner mit Unterschussigen Mengen von Polyhydroxylverbindungen wie Trimethylolpropan, Hexantriol, Glycerin, Butandiol modifizierte Polyisocyanate. Als erfindungsgemäß zu verwendende Polyisocyanate kommen ferner die gemäß der deutschen Patentanmeldung P 52 393 IVb/12 ο herstellbaren Polyisocyanate in Frage. Als vorzugsweise in Frage kommendes PoIyieocyanat sei das durch Anilin-Pormaldehyd-Kondensation
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und anschließende Phosgenierung herstellbare Polylsocyanat genannt. Genannt selen ferner aoetalmodlflzlerte Isocyanate sowie polymerIslerte Isocyanate mit Isocyanuratrlngen sowie höhermolekulare Polyisocyanate, die durch Umsetzung von monomeren Polyisocyanaten mit höhermolekularen Verbindungen mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen, vorzugsweise höhermolekularen Polyhydroxy!verbindungen, Polyearboxyl- und Polyamlno-Verbindungen, herstellbar sind. Es können natürlich auch Mischungen verschiedener Isocyanate eingesetzt werden, wobei In diesem Falle auch Monoisocyanate wie Phenylisocyanat oder Naphthyllsooyanat mitverwendet werden können·
Die Polymerisationsreaktion der Isocyanatverblndung kann In Gegenwart von Verbindungen mit aktiven Vaeserstoffatomen vorgenommen werden. Bei Verwendung von Wasser, welches vorzugsweise verwendet wird, kanu hierdurch ein gegebenenfalls zusätzlicher Treibeffekt erreicht werden, ansonsten wird man Im allgemeinen organische Verbindungen mit mehreren aktiven Wasserstoffatomen einsetzen. In Frage kommen hler, einzeln oder in Mischung neben Polyaminen oder Aminoalkoholen, vorzugsweise ntter- und höhermolekulare Hydroxylverbindungen oder ihre Gemische, wie sie in breiter Form zur Herstellung von Polyurethan-Kunststoffen bekannt sind, sowie die üblichen Mono- und Polyalkohole wie Butanol, Cyclohexanol, Benzylalkohol, Xthylenglykol, Propylenglykol, Glycerin, Trimethylolpropan bzw. deren Addukte mit Alkylenoxlden wie Äthylen- und/oder Propylenoxld. Als polyfunktlonelle
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Starter kommen hierfür auch Kondensationsprodukte obiger Polyalkohole mit Polycarbonsäuren wie Adipin-, Sebacin-, Malein-, Phthal- oder Terephthalsäure in Präge. Zahlreiche derartige Verbindungen sind in "Polyurethanes, Chemistry and Technology", Bd. I und II, Saunders-Prisch, Interscience Publishers 1962 und 1964, und in Kunststoffhandbuch, Bd. VII, Vieweg-Höchtlen, Carl-Hanser-Verlag, München, 1966, beschrieben.
Nach dem Verfahren können homogener Pestkörper, Lacke, Überzüge, Schaum- und Zellkörper erhalten werden. Die Herstellung von Schaumstoffen ist bevorzugt.
Eine Treibreaktion zur Herstellung von Schaumkörpern wird durch Verwendung von Wasser oder von zusätzlichen Treibmitteln durchgeführt. Als ^rtmittel können neben den sich unter Abspaltung von Gasen, beispielsweise von Stickstoff, zersetzenden Verbindungen, z. B. Azo-Verbindungen oder Sulfonylaziden, insbesondere niedersiedende Kohlenwasserstoffe und ihre Halogenierungsprodukte Verwendung finden, z. B. halogenierte Methane oder A'thane, Chlorfluormethane, Äthylendichiorid, Vinylidenchlorid.
Als Zusatzmittel werden zur Erleichterung der Vermischungsund Verschäumungsreaktionen die üblichen Emulgatoren und Schaumstabilisatoren verwendet, z. B. höhere Alkyl- bzw. Arylsulfonsäuren und ihre Salze, Schwefelsäureester von
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RlcinusOl oder Ricinolsäure und Ihre Salze, Ul- oder Stearinsäuresalze, basische Gruppen enthaltende Siliconöle, Slloxan- und Alkylenoxid-Antelle enthaltende Mischkondensat lonsprodukte .
Als Katalysatoren werden gemäß der vorliegenden Erfindung z. B. Mannichbasen aus Phenolen mit mindestens zwei kondensationsfähigen o- und/oder p-Steilungen, Formaldehyd und Mischungen aus Dimethylamln und sekundären Aminoalkoholen verwendet. Darüber hinaus werden als Katalysatoren aber ganz allgemein solche einbaufähigen ein- oder mehrkernige Mannichbasen aus sekundären Aminen, vorzugsweise Dlmethylamin, Formaldehyd und Phenolen verwendet, die zusätzlich zu der substituierten Aminomethylgruppe und der phenolischen OH-Gruppe noch mindestens eine weitere Gruppe mit gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserst off atomen enthalten. Solche gegenüber Isocyanaten reaktionsfähige Wasserstoffatome sind z. B. in den Gruppierungen OH, COOH, CO2NH2, NH2, NHR (R = Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl) und SH enthalten.
Als Phenole kommen zur Herstellung der Katalysatoren in Frage: Phenol, Kresole, Xylenole, Isooctyl-, Isononyl-, Isododecyl- und Cyclohexylphenole mit den Substituenten in o-, vorzugsweise p-Stellung, die durch Umsetzung von Phenol mit Styrol erhaltenen Phenäthylphenole, ferner PoIyphenole wie Hydrochinon, 4,4'-Dlhydroxy-dlphenylmethan,
Salicylsäure bzw. ihre Salze, Hydroxyalkylester der Salicylsäure, Sallcylsäureaoid, Sallgenln-Hydroxyalkyläther.
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Als sekundäre Aminoalkohole kommen speziell D!alkanolamine wie Diäthanoi- oder Dipropanolamin sowie I-Alkylalkanolamine wie N-Methyl-, N-Äthyl- oder JT-Butyläthanolamin in Frage. Zur Kondensation mit den Phenolen kommen aber auch Aminocarbonsäuren wie Alanin (oder ihre Salze) oder Polyamine wie 1,3-Propylendiamin, Diäthylentriamin oder Amiaothiole in Frage.
Die Mengenverhältnisse zwischen dem sekundären Aminoalkohol bzw. der Aminocapronsäure (oder ihrem Salz) bzw. Polyamin bzw. Aminothiol und dem Dimethylamin wird man vorteilhaft so einstellen, daß pro Molekül mindestens eine katalytisch wirksame Dimethylaminomethylgruppe und mindestens eine einbaufähige Gruppe mit gegenüber Isocyanaten reaktiven Wasserstoffatomen eingeführt werden. Dies erreicht man bei monosubstituierten Phenolen durch Verwendung gleicher molekularer Anteile von Dimethylamin und sekundärem Aminoalkohol bzw. der Aminocarbonsäure (oder ihrem Salz) bzw. Dlamin bzw. Aminothiol, während man bei Verwendung oder Mitverwendung von Phenol 33 - 66 Mol.-^ Dimethylamin verwenden sollte. Katalysatoren mit anderen funktioneilen Gruppen, z.B. vom SaIicylsäureamid abgeleitet, werden in analoger Weise durch Mannichreaktion mit Formaldehyd und dem sekundären Amin, speziell Dimethylamin, hergestellt.
Die zur Herstellung des Katalysators eingesetzten Phenol- und anderen Komponenten können natürlich jeweils in Form ihrer Mischungen verwendet werden, wobei für Mischungen aus monosubstituierten Phenolen und unsubstitulertem Phenol obige Mengenverhältnisse sinngemäß einzusetzen sind. Die Anteile an Formaldehyd werden durch die kondensationsfähigen Gruppierungen im eingesetzten Phenol bestimmt. Sofern die Formaldehydmenge der Aminmenge entspricht, werden einkernige Mannichbasen erhalten, während bei höheren Formaldehydmengen durch entsprechende Reduktion des Aminanteile
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auch mehrkemlge Katalysatoren gewonnen werden können. Beispielsweise entsteht aus zwei Mol p-Isononylphenol, einem Mol D Im ethyl am In und einem Mol Dläthanolamin mit drei Mol Formaldehyd ein statistisch zweikernig aufgebautes Kondensatlonsprodukt.
Sie Kondensation von Phenol, sekundärem AmIn und Formaldehyd erfolgt z. B. nach den In den US-PatentsohrIften 2,033,092 und 2,220,834 gegebenen lehren.
Neben den erfindungagemäß zu verwendenden Katalysatoren können auch die üblichen In der Isooyanat-Chemle bekannten Katalysatoren, z. B. organische Metallverbindungen wie Pb- oder Sn-Salze, anorganische und organische mehrbasische Metallsalze sowie tertiäre Amine wie Dlmethylbenzylamln oder Eudoäthylenpiperazln mit verwendet werden· Im allgemeinen entstehen In den Schaumstoffen laut IR-spektroskoplsohen Analysen, je nach Bedingungen, Insbesondere in Abhängigkeit von der erreichten Reaktionstemperatur, mehr oder minder hohe Anteile an Carbodiimld-Strukturen, deren Anteil in den Schaumstoffen durch Mitverwendung der zur Herstellung von Carbodlimiden bekannten Katalysatoren, besonders 3- und 5-wertlgen organischen Phosphor-Verbindungen wie Phospholinen, Phospholinoziden, tertiären Phosphinen, (cyclischen) Estern, Amiden und Esteramlden der phosphorigen und der Phosphorsäure, erhöht werden kann. Weitere Einzelheiten über Emulgator, Katalysator etc. können z. B. "Polyurethanes, Chemistry and Technology", Bd. I und II, Saunders-Frlsch, Interscience Publishers, 1962 und 1964,entnommen werden.
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Die Herstellung von Schaumstoffen erfolgt in der üblichen und allgemein bekannten Weise, vorzugsweise auf maschinellem Wege, durch Vermischen der Reaktionskomponenten und Ausgießen in eine entsprechende Formvorrichtung. Die Menge an !Treibmitteln wird hierbei durch das gewünschte Raumgewicht bestimmt. Man wird im allgemeinen zwischen 1 und 100, vorzugsweise zwischen 5 und 50 Gewichtsteilen eines Fluorchlormethans oder eine entsprechende Menge eines anderen Treibmittels, bezogen auf die Isocyanat-Komponente, zum Einsatz bringen. Im allgemeinen werden Raumgewichte zwischen 15 und 200 oder auch höher, vorzugsweise zwischen 20 und 200 kg/m , angestrebt.
Die Menge an Verbindungea mit · 'rtiven Wasserstoffatomen wird man im allgemeinen so einstellen, daß noch eine hinreichende Menge an frei*", Tnoöyanat-Gruppen für die Polymerisationsreaktion zur Verfügung steht. Vorzugsweise wird man die Menge jedoch so bemessen, daß mindestens 50 #, vorzugsweise über 70 #, der insgesamt eingesetzten Isocyanat-Menge für die Polymerisationsreaktion zur Verfügung stehen. Die Menge an Katalysator wird im wesentlichen durch seinen Aufbau bestimmt, wobei keine Relation mehr zwischen dem Stickstoffanteil und seiner Aktivität eintritt. Ein gewisses Maß stellt der im folgenden beschriebene Aktivitätstest dar. Im allgemeinen kann man zwischen 0,5 und 15 Gew.-^ an Katalysatorkomponente, bezogen auf die Isocyanatkomponente, einsetzen.
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Zusätzlich zu den bei der Kunststoff-Herstellung eingesetzten Komponenten können die üblichen Hilfsmittel wie Pigmente, Farbstoffe, Weichmacher, Flammschutzmittel wie Antimon-, Phosphor- oder Halogen-Verbindungen BUgemlsoht werden.
In gleicher Welse erfolgt die Herstellung von lacken und Feststoffen nach prinzipiell bekannten Methoden. lacke werden unter Mltyerwendung von Lösungsmitteln aufgebracht und, gegebenenfalls nach Zusatz von üblichen Lackhilfsrnittdn und Pigmenten, auf den verschiedensten Substraten wie Holz, Glas, Metall oder Papier appllzlert. Die Kondensation kann auch bei erhöhter Temperatur zu Ende geführt werden. Feststoffe werden durch Eingießen der mit dem Katalysator ▼ersetzten Polylsocyanat(gemisch)e In Formen, gegebenenfalls unter Kühlen oder Nachheizen, hergestellt.
Eine IR-spektroskoplsche Untersuchung der erhaltenen Kunststoffe, Laoke, Überzüge und Schaumstoffe zeigt hohe Anteile an IsocyanuratrIngen neben geringen Mengen von Carbodlimldgruppiertragen.
A) Bestimmung der Aktivität:
25 Gew.-Teile Toluylen-2,4-dilsooyanat werden auf 20° gebracht und dann unter Schütteln mit 0,1 ml eines (im allgemeinen flüssigen)Katalysators versetzt. Man schüttelt noch
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5 Sekunden nach und bestimmt dann die Temperatur in Abhängigkeit von der Zeit. Als charakteristische Größen werden die Zeiten genommen, nach denen die Mischungen eine Temperatur von 50 und 75° C erreichen. In diesem Aktivitätstest bringt 2,4,6-Tris-dimethylaminomethyl-phenol einen Wert von 50° C nach 175 Sekunden und 75° C nach 200 Sekunden.
B) Herstellung der zu verwendenden Katalysatoren
Allgemeine Arbeltsvorschrift: Das Phenol, die Dimethylamlnmenge, letztere in Form einer 25 ^igen wäßrigen lösung, und die Alkanolaminmenge werden bei etwa 25° vorgelegt,und dann wird im Verlauf von 30 Miauten die erforderliche Formaldehydmenge, im allgemeinen in Form der 40 ^igen wäßrigen Lösung, zugetropft. Man heizt noch etwa 1 Stunde auf 30° C nach und erhöht dann die Temperatur im Verlauf von weiteren 2 Stunden auf 80° C. Nach 2 Stunden bei 80° C trennt man durch Zugabe von Kochsalz organische und wäßrige Phase und engt die organische Phase bei 7O°O/12 Torr ein; gegebenenfalls muß die organische Phase nach bem Einengen durch Filtration von anorganischen Anteilen befreit werden. Desgleichen ist es möglich, die Abtrennung der wäßrigen Phase durch Kochsalzzugabe zu unterlassen und die Kombination direkt bei 70 80° C/12 Torr einzuengen.
Einzelheiten über die einzusetzenden Mengen, Ausbeuten und Eigenschaften der Reaktionsprodukte gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
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Tabelle 1
Nr. Gew.-Teile Phenol
Gew.-Tie. Diethylamin (in 25 ^iger wäfiriger Form
Gew.-TIe.
Äthanol-
amin
Gew.-TIe. CH2O (in PoIm einer 40 ^igen wäßrigen Lösung
Gew.-Tie« Ausbeute
cP
25
Aktivität nach
Sekunden
50° C 75° C
B 1 188 Phenol
180
B 2 220 Iaononylphenol (1)
B 3
B 4
45
45
150 F-Methyl- 180 äthanolamln
105 Diätha- 60 nolamin
75 H-Methyl- 60 äthanolamin
105 Diäthanoi- 90 amin
11490 242
1962 9810
125 240
23 30
50 100
90 120
CO N> CD
jsr
Beispiele 1-4:
Allgemeine Arbeltavorschrlften
100,0 Gewichtsteile durch Auilin-Formaldehyd-Kondensation und anschließende Phosgenierung erhaltenes Polyaryl-polymethylen-polyisocyanat werden zu einer Mischung aus 6,0 Gewichtsteilen Katalysator, 15,0 G-ewichtsteilen Monofluortrichlormethan und 1,0 Gewichtsteilen eines Polysiloxan-Polyäther-Copolymerisats gegeben, mit einem elektrisch angetriebenen Rührer intensiv vermischt und in vorbereitete Packpapierformen gegossen.
In der Tabelle 2 sind die Reaktionszeiten und Eigenschaften der erhaltenen Polyisocyanurat-Schaumstoffe angegeben.
Beispiele 5-8:
100,0 Gewichtsteile durch /uilin-Formaldehyd-Kondensatlon und anschließende Phosgenierung erhaltenes Polyaryl-polymethylen-polyisocyanat verrührt man mit einer Mischung aus 6 Gewichtsteilen Katalysator, 15 Gewichtsteilen Monofluortrichlormethan, 1 Gewichtsteil eines Polysiloxan-Polyäther-Copolymerisats und 10 Gewichtsteilen eines Sucrose/Propylenoxid-Polyäthers der OH-Zahl 380. Anschließend wird die Reaktionsmasse in Papierfor neu gefüllt.
Die Reaktionszeiten und Eigenschaften der erhaltenen Schaumstoffe sind in Tabelle 3 aufgezeichnet.
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* 20 *A Tabelle H 235
125 		2 Oberfläche 3 weniger spröde
H H 		Stunden nach der Zellbild Raumgewicht 43 kg/m3 >
Beispiel Katalysa- tR
tor 		30 150 *s 300 200 leicht spröde R R sehr fein 49
^ 1 B 1 25 35 240 40 270 H R R R mittelfein 51
Ü 2 B 2 50 55 55 65 R R . m Abbindeseit (innen) sehr fein 61 » Abbindeseit
8 3 B 3 90 85 110 R R erfolgte 24 sehr fein (außen)
4 ■ B 4 15
60 		125 Tabelle 37
♦1 		7207
60 90
85 		mittelfein
sehr fein 		45 CO
B 1
B 2 		60 90 190
110 		sehr fein 47
i 5
CFV 		B 3 Runrseit 130 120 sehr fein - H
7 B 4 - t 160 ts » Steigseit
8 t~ * ler Oberfläche Herstellung
Anmerkung: Sie Beurteilung i
Beispiel 9;
50 Gewichtsteile des in. Beispiel 1 beschriebenen Isocyanate werden mit 1 Gewichtsteil des nach B 2 erhaltenen Katalysators vermischt in einer geschlossenen Form unter Druck zu einem homogenen Formkörper auskondensiert. (Die Reaktion wird durch 2stündiges Nachheizen auf 80° vervollständigt.) Man erhält einen praktisch unbrennbaren Kunststoff mit hoher Festigkeit.
Beispiel 10:
25 Gewichtsteile des aus 3 Mol Hexamethylendiisocyanat un 1 Mol Wasser erhaltenen Biuretdiisocyanats werden nach Lösung in 25 Gewichtsteilen einer Lösungsmittelkombination aus gleichen Teilen Äthylacetat, Butylacetat und Glykolmonomethylätheracetat mit 2 Gewichtsteilen des nach B 3 erhaltenen Katalysators vtrsetzt und auf Glas, Papier und Gewebe aufgebracht. Durch Nachheizen bei 80° (2 Stunden) wird die Reaktion zu Ende geführt. Man erhält einen praktisch unbrennbaren Überzug.
Le A 11 180 - 17 -
ORIGINAL INSPECTED
109829/ U3CT

Claims (6)

Patentansprüche
1. Verfahren zur.Hersteilung τοη Iaocyanuratgruppen aufweisenden Kunststoffen durch Polymerisation τοη Terhindungen mit mehr als einer Isocyanatgruppe 1» Molekül in Segenwart von Nannichbasen τοη Phenolen, dadurch gekennzeichnet, daß man gegebenenfalls in Gegenwart τοη Treibmitteln, Unterschuss igen Anteilen τοη Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen und Stabilisatoren als Mannichbasen τοη Phenolen solche einbaufähigen ein- oder mehrkernigen Mannichbasen aus sekundären Aminen, Formaldehyd und Phenolen verwendet, die zusätzlich zu der substituierten Aminomethylgruppe und der phenollschen OH-Gruppe mindestens eine weitere Gruppe mit gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoffatomen enthalten.
2. Verfahren zur Herstellung τοη Ιaocyanuratgruppen aufweisenden Schaumstoffen durch Polymerisation τοη Verbindungen mit mehr als einer Isocyanatgruppe im Molekül In Gegenwart τοη Manniohbasen τοη Phenolen, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart von Treibmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart von unterachüasigen Anteilen von Verbindungen mit aktiven Wasseretoffatomen und Stabilisatoren, als Mannichbasen von Phenolen solche einbaufähigen ein- oder mehrkernigen Mannichbasen aus sekundären Aminen, Formaldehyd und Phenolen verwendet, die zusätzlich zu der substituierten Aminomethylgruppe und der phenolIschen OH-Gruppe mindestens eine weitere Gruppe mit gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoffatomen enthalten. A 11 180 .., -18«- 109829/1430
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, daduroh gekennzeichnet, dass solche Mannichbasen verwendet «erden, die mit Dimethy1-amin als sekundärem Amiη erhalten worden ßind.
4. Verfahren gemäss Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass solche Mannichbasen verwendet werden, die mit Dimethylamin und sekundären Aminoalkoholen als sekundäres Amiη erhalten worden sind.
5. Kunststoffe erhältlich nach den Verfahren gemäss Anspruch 1 bis 4.
6. Schaumstoffe erhältlich nach den Verfahren gemäss Anspruch 1 bis 4.
Le A 11 180 - 19 -
'original inspected 109829/1430
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