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DE1720683A1 - Kaeltebestaendige Polyvinylester-Dispersionen und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Kaeltebestaendige Polyvinylester-Dispersionen und Verfahren zu ihrer Herstellung

Info

Publication number
DE1720683A1
DE1720683A1 DE1967F0052899 DEF0052899A DE1720683A1 DE 1720683 A1 DE1720683 A1 DE 1720683A1 DE 1967F0052899 DE1967F0052899 DE 1967F0052899 DE F0052899 A DEF0052899 A DE F0052899A DE 1720683 A1 DE1720683 A1 DE 1720683A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
vinyl
soluble
water
protective colloid
polyvinyl alcohol
Prior art date
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Granted
Application number
DE1967F0052899
Other languages
English (en)
Other versions
DE1720683B2 (de
Inventor
Werner Dr Ehmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
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Priority to SE8804/68A priority patent/SE341637B/xx
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Priority to AT649168A priority patent/AT288021B/de
Priority to NO02706/68A priority patent/NO129747B/no
Priority to FR1573505D priority patent/FR1573505A/fr
Priority to BE717785D priority patent/BE717785A/xx
Priority to GB1228934D priority patent/GB1228934A/en
Publication of DE1720683A1 publication Critical patent/DE1720683A1/de
Publication of DE1720683B2 publication Critical patent/DE1720683B2/de
Granted legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F18/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
    • C08F18/02Esters of monocarboxylic acids
    • C08F18/04Vinyl esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F285/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to preformed graft polymers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Description

  • Kältebeständige Polyvinylester-Dispersionen und Verfahren zu ihrer Herstellung Aus der deutschen Patentschrift 727. 955 ist es bekannt, wä#rige Polyvinylester-Dispersionen in Gegenwart von Polyvinylalkohol herzustellen. Diese Dispersionen sind jedoch nicht kältestabil, sofern man nicht relativ viel Polyvinylalkohol verwendet. Nach dem Abkühlen auf 0°C bis -5°C und Wiederauftauen. stellt man eine beträchtliche Erhöhung der LatexviskositKt, oft sogar Koagulation fest. Verwendet man aber eehr viel Polyvinylalkohol, so sind die Dispersionen nicht mehr streichfähig.
  • Es ist aus der deutschen Patentschrift 724. 889 ferner bekannt, bei der Herstellung von Polyvinylesterdispersionen Vinylacetat mit Athensulfonat misohzupolymerisieren. Diese Dispersionen sind fUr viele Verwendungszweeke, z. B. fUr Leime und Klebstofre, nicht geeignet, da hier die Anwesenhait von Polyvinylalkohol eine anwendungstechnisohe Notwendigkeit ißt.
  • Die deutsche Patentschrift 744.318 beschreibt die Herstellung von Polyvinylesterdispersionen unter Verwendung von Äthensulfonat als Comonomerem und seifenähnlichen Emulgatoren.
  • Es entstehen dabei feinteilige Dispersionen, die fUr bestimmte Klebezwecke ungeeignet sind und. eine mangelhafte Kältestabilität aufweisen.
  • Die deutsche Patentschrift 745. 683 beachreibt die Herstellung stabiler Dispersionen durch Verwendung eines Polyvinylalkohols, der mit sulflerenden Mitteln vorbehandelt wurde. Dabei entstehon besonders feinteilige und hinreichend stabile Dispersionen, die aber, wie alle feinteilligen Dispersionen, ungenügend kältebeständig sind.
  • SchlleAllch ist es nach der deutschen AuslegexchrtRt 1. 071. 954 bekannt, in einem technisch aufwendigen Zweistufenverfahren kältebeständige Polyvinylacetatdispersionen herzustellen, indem man zuerst in Gegenwart von Polyvinylalkohol eine pastenformage und entsprechend schwierig zu handhabende Dispersion mit hohem Feststoffgehalt herstellt und diese in einem zweiten Arbeitsgang mit wä#riger Polyvinylalkohollosung verdünnt. Bei diesem Verfahren nUtzt man außerdem wKhrend der Polymerisation die stabilisierende Wirkung nur eines Telles des insgesamt verwendeten Polyvinylalkohols aus.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft wäßrige Dispersionen von Polyvinylestern oder Copolymerisaten von Vinylestern, gegebenenfalls mit anderen äthylenisch ungesättigten Verbindungen mit Polyvinylalkohol-Derivaten als Schutzkolloide, dadurch gekennzeichnet, da3 sis als Schutzkolloide ein Pfropfpolymerisat eines Äthensulfonates auf ein wasserlösliches Polyvinylalkoholderivat enthalten.
  • Die Erfindung betrifft forner ein Verfahren zur Herstellung von w§ßrlgen Dispersionen , von Polyvinylestern oder Copolymerisaten von Vinylestern durch Polymerisation von Vinylestern, gegebenenfalls mit anderen äthylenisch ungesKttigten Verbindungen, in wäßriger Emulsion in Gegenwart von Ridikale bildenden Verbindungen als Katalysatoren und Polyvinylalkoholderivaten als Schutzkolloide, dadurch gekennzeichnet, da3 man Vinylester, gegebenenfalls zusammen mit anderen äthylenisch ungeskttigten Verbindungen, in wäßriger Emulsion in Gegenwart eines Schutzkolloids, das durch Pfropfpolymerisation eines Athensulfonates auf ein wasserlösliches Polyvinylalkoholderivat hergestellt wurde, polymerisiert.
  • Es war Uberraschend, daß man durch die Maßnahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens zu Vinylester-Dispersionen, die sehr gut gegen Kälte und WledererwErmen stabilisiert sind, gelangen kann. Das gelingt z. B. nicht durch Anwendung eines Gemisches aus dem Polyvinylalkoholderivat und dem Homopolymerisat des Xthensulfonates anstelle des im erfindungsgemä#en Verfahren verwendeten Pfropfpolymerisates ; auch eine Vinylester-Athensulfonat-Mischpolymerisation fuhrt nicht zum Erfolg. Auch durch Zumischen eines getrennt hergestellten Polyvinylalkoholderivat-Athensulfonat-Pfropfpolymerisates zu einer Polyvinylester-Dispersion wird keine Kältestabilität erzielt.
  • Unter Polyvinylesterdispersionen sollen wKBrige Dispersionen verstanden sein, die 30 bis 60, vorzugsweise 40-55 Gewichtsprozent polymeren Vinylester, der sich von CarbonsEuren mit 2 bis 18 C-Atomen ableitet, wie Polyvinylstearat,-laurat,--butyrat,-isobutyrat,-versatat,-pivalat,-propionat, Polyvinylester der IsononansSuren und Isooctansäuren, vorzugsweise aber Polyvinylacetat, enthalten. Es können auch Mischpolymerisate dieser Vinylester vorliegen. Das Vinylesterpolymerisat kann auch ein Mischpolymerisat aus einem oder mehreren Vinylestern mit bis zu 20, vorzugsweise bis zu 10 Gewichtsprozent anderer mischpolymerisierbarer Verbindungen, wie Acrylsdureester, MaleinsEureester oder Vinylchlorid, sein.
  • Die Herstellung der Pfropfcopolymeren kann auf jede Art erfolgen, die zur Herstellung von Pfropfcopolymeren geeignet ist. Vorzugsweise erhält man sie Jedoch, wenn man in einer wäßrigen Lösung des Polyvinylalkoholderivates ein Athensulfonat, vorzugsweise NatriumEthensulronat, durch wasserlösliche, in freie Radiale zerfallende oder freie Radikale erzeugende Katalysatoren, wie Wasserstoffperoxid, Redosysteme oder vorzugswelse Persulfate, bei 10 bis 90arc, vorzugsweise 25 - 70°C, pfropfpolymerisiert. Es ist @ort@@lhaft, dabei unter einer InertgasatmosphEre zu arbeiten.
  • Das Pfropfcopolymere wird erhalten durch Polymerisation von 1 bis 300, vorzugswelse 2-100, Insbesondere 3 bis 30 Gowichtsprozent Athensulfonat, bezogen auf das wasserlösliche Polyvinylalkoholderivat. Die Menge Pfropfpolymerisat, die sich erfindungsgemä# in der Dispersion befindet, betrAgt 1 bis 20, vorzugsweise 3 bis 12 Gewichtsprozent, bezogen auf Vinylesterhomo-bzw.-mischpolymerisat.
  • Unter wasserlöslichen Polyvinylalkoholderivaten, wie sie zur Herstellung der erfindungsgemä# verwendeten Pfropfcopolymerisate benötigt werden, seien verstanden : Verseifungsprodukte von Polyvinylestern, von Mischpolymerisaten mit überwiegendem Antell an Polyvinylestern, vorzugsweise aber von Polyvinylacetat, terner Verseifungsprodukte von Pfropfcopolymerisaten von Vinylestern, vorzugswelse von Vinylacetat, auf Polyalkylenoxide oder auf polymere N-Vinyl-N-alkyl-carbonshureamide.
  • Diese Verseifungsprodukte enthalten noch bis zu etwa 50, vorzugsweise bis zu 35, insbesondere 2-22 Mol-Prozent Acylgruppen ; die Hydroxylgruppen der Verselfungsprodukte können ganz oder teilweise acetalisiert sein, z. B. durch Aldehyde, insbesondere durch Acetaldehyd und/oder Butyraldehyd Meist ist es nicht erforderlich, die erfindungsgemäß anzuwendenden Pfropfcopolymerisate nach ihrer Herstellung vom nicht gepfropften Polyvinylalkoholderivat sowie vom Athensulfonat-Homopolymerisat zu isolieren.
  • Die der Herstellung von Polyvinylesterdispersionen dienende wäßrige Flotte kann au8er dem Pfropfcopolymerisat auch noch andere Schutzkolloide, wie Stärke- oder Cellulosederivate, Polyacrylamid, Polymere von N-Vinyl-N-alkylcarbonsäureamiden oder andere als die bereits genannten Polyvinylalkoholderivate enthalten. Ferner können in der Flotte ionische oder nichtionische Emulgatoren wie Alkyl-, Aryl-, Arylalkyl-,-sulfate oder-sulfonate, Alkyl-, Aryl-und Alkylaryl-polyäthylenoxidäther, Polyalkylenoxide sowie Blockeopolymere aus Athylenoxid und Propylenoxid anwesend sein.
  • Die kdltestabilisierend wirkenden Pfropfcopolymeren werden der Dispersionsflotte vor oder wEhrend der Vinylesterpolymerisation zugesetzt. Vorzugsweise gibt man sie wenigstens z. T. vor der Polymerisation in die Flotte. Man verfährt z. B. so, daß man im PolymerisationsgefAS das Pfropfcopolymere herstellt, evtl. weitere Emulgatoren oder Schutzkolloide zugibt und diese Flotte schließlich auf bekannte Weise zur Herstellung der Polyvinyleaterdispersion verwendet.
  • Die Herstellung der Polyvinylesterdispersion geschieht in hekannter d. h. mit Redoxsystemen, Wasserstoffperoxid oder Persulfaten als Initiatoren. Die Polymerisationstemperatur liegt, je nach Initiator und Monomerem, im allgemeinen bei 40-90°C. Das Monomere kann der Flotte auf einmal oder im Laufe der Polymerisation zugegeben werden.
  • Ein Vorteil des erfindungsgemä#en Verfahrens besteht darin, da# es die Herstellung von kältestabilen Vinylester-Disperslonen auf einfachere Welse als bisher gestattet. Zudem enthalten die erfindungsgemäß hergestellten und kältestabilisierten Dispersionen weniger Polyvinylalkohol bzw. teilverseifte Polyvinylester.
  • Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß die Polymerisation des Vinylesters, auch im Gemisch. mit einem anderen Monomeren, in Gegenwart des Polyvinylalkohol-Athensulfonat-Pfropfpolymerisates schneller ablkuPt als nach bekannten Verfahren, bei denen die w6ßrlge Flotte kein derartiges Pfropfpolymerisat enthält.
  • Eine überraschende und vorteilhafte Wirkung des genannten Pfropfpolymerisates besteht schlie#lich auch darin, da# sa die bei Verwendung von Polyvinylalkoholderivaten häufig auftretende und sehr störend wirkende Bildung von Schaum weitgehend verhindert.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten kältestabilen Vinylesterdispersionen eignen sich besonders zur Herstellung von Holz- und Papierklebstoffen.
  • Die folgenden Vergleichsversuche und das erfindungsgemä#e Beispiel zeigen den Vorteil, den erflndungagem0 Pfropfcopolymerisat enthaltende Polyvinylesterdispersionen in Bezug auf Kältebeständigkeit vor anderen besitzen : Die folgende Versuchsanordnung wurde fur alle Vergleichs@ersuche und das erflndungsgem§Xe Beispiel benutzts Ein Mehrhalskolben, ausgerUstet mit BlattrUhrer, Thermometer, Rückflu#kühler und unter die FlUssigkeitsoberfläohe relchendem Einleitungsrohr rur Stickstoff, war von einem Heizbad umgeben.
  • Im Kolben befand sich eine I, osung von 120 g eines Polyvinylalkoholderivates in 1980. g Wasser. Das Polyvinylalkoholderivat besaß in 4%iger wä#riger Lösung eine Viskosität von 20 eP. Es war durch Verseifung von Polyvinylacetat hergestellt worden und enthielt noch 10 Mol-Prozent Acetylgruppen.
  • Vergleichsversuoh 1 (Ohne Athensulfonat) Die wäßrige Loaung des Polyvinylalkoholderivates wurde 1/2 Stunde mit Stickstoff gespült, mit 1 g Ammoniumpersulfat versetzt und dann 1/2 Stunde auf 60°C erwgrmt. Nun wurde die Temperatur auf 75°Q erhbht. Innerhalb von 3 Stunden wurden unter Rühren 2 kg Vinylacetat zugegeben. Die Polymerisation verlief zunächst exotherm bei etwa 75°C ; nach 6 Stunden stieg die Temperatur auf 86°C.
  • Der Versuch wurde zweimal durchgefUhrt Die zuerst erhaltene Dispersion war nach Einfrieren (-3 C) und Wiederauftauen koaguliert. Beim zweiten Versuch trat bereits wdhrend der Polymerisation eine Koagulation ein.
  • Vergleichsversuch 2 (Gemisch von Polyvinylalkoholderivat und Athensulfonat-Homopolymerisat) Zu der wäßrigen Lösung des Polyvinylalkoholderivates wurden 20 g Poly-NatriumKthensulfonat, gel6st in 40 ml Wasser, gegeben.
  • Dann wurde, wie bei Versuch 1 beschrieben, weitergearbeitet.
  • Es wurden zwei Parallelversuche dieser Art durchgeführt ; zuerst entstand ein feingrießiges Produkt, das als Kunststoffdispersion nur bedingt verwendbar war. Das beim zweiten Versuch entstandene Produkt enthielt Koagulat und war damit vbllig unbrauchbar.
  • Vergleichsversuch 3: (Vinylacetat/Äthensulfonat-Mischpolymerisation) Die wä#rige Lösung des Polyvinylalkoholderivates wurde, wie in Beispiel 1, mit Stickstoff ausgeblasen, mit 1 g Ammonlumpersulfat versetzt und 1/2 Stunde auf 60°C, dann auf 75°C geheizt.
  • Dann wurde mit dem Zulauf der 2 kg Vinylacetat begonnen.
  • A1 nach ca. 20 Minuten 200 g eingelaufen waren und die. Polymerisation begonnen hatte, wurden 60 g 33-prozentige, wMrige Ldsung von Natriumäthensulfonat zugegeben ; durch die Vorpolymerisation des Vinylacetates sollte die Mischpolymerisation von Vinylacetat und Xthenoulfonat gegenUber der Pfropfung von Äthensulfonat auf Polyvinylalkohol begünstigt werden. Die Zugabe des Vinylacetats wurde dabel nicht unterbrochen, sondern in drei Stunden zu Ende gefuhrt. Die Polymerisationstemperatur stieg nach 5 Stunden auf 86°C.
  • Es wurden wieder 2 Parallelversuche durchgeführt. Im erxteren entstand eine Dispersion mit einer Latexviskosität von.
  • 280 Poise. Nach AbkUhlen auf-20°C und Wiederauftauen war die Viskosität auf 1200 Poise angestiegen. Die zweite Dispersion enthielt nach dem Auftauen Koagulatpartikel.
  • Beispiel 1 : (erfindungsgemä#) Die Lösung des Polyvinylalkoholderivates wurde mit 60 g einer 33-prozentigen w§Xrlgen Ldaung von Natriumäthensulfonat versetzt und 1/2 Stunde mit Stickstoff ausgeblasen. Dann wurde 1 g Ammoniumpersulfat zugegeben. Nach 1/2stündigen ErtKrnen auf 60°C wurde die Temperatur auf 75°C erhöht.
  • Innerhalb von 3 Stunden wurden 2 kg Vinylacetat zugegeben.
  • Die Polymerisationstemperatur lag bei 75-80°C und gegen Ende der Polymerisation, nach etwa 4 Stunden, bei 86°C.
  • Zwei Parallelversuche ergaben a) eine Dispersion, deren Latexviskositgt von ursprünglich 310 Poise nach AbkUhlen auf-20°C und Wiederauftauen auf 340 Poise angestiegen war, b) eine Dispersion, deren Latexviskosität nach der gleichen Kälte@handlung noch den gleichen Wert hatte.

Claims (1)

  1. P a t e n t a n s p r ü c h e: 1. Verfahren zur Herstellung von wä#rigen Dispersionen von Polyvinylestern oder Copolymerisaten von Vinylestern durch Polymerisation von Vinyleatern, gegebenenfalls mit anderen äthylenisch ungesättigten Verbindungen, in wä#riger Emulsion in Gegenwart won Radiale bildenden Verbindungen als Katalysatoren und Polyvinylalkoholderivaten als Schutzkolloide, dadurch gekennzeichnet, da# man Vinylester, gegebenenfalls zusammen mit anderen äthylenisoh ungesättigten Verbindungen, in wä#rige@ Emulsion in Gegenwart eines Schutzkolloids, das durch Pfropfpolymerisation eines Xthensulfonates auf ein wasserläsliches Polyvinylalkoholderivat hergestellt wurde, polymerisiert. zu 2. Verfahron nach Anspruoh 1, dadurch gekennzeichnet, da1 man als Schutzkolloid ein Pfropfpolymerisat verwendet, dan durch Pfropfpolymeristtion von Natriumäthensulfonat auf ein wasserlösliches Polyvinylalkoholderivat hergestellt wurde.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Schutzkolloid ein Pfropfpolymerisat von Natriumäthensulfonat auf ein wasserlösliches Verseifungsprodukt von Polyvinylestern, von Mischpolymerisaten mit Uberwiegendem Anteil'n Polyvinylestern oder von Pfropfcopolymerisaten von Vinyl@@tern auf Polyalkylenoxide oder auf polymere N-Vinyl-N-alkylcarbonsäureamide verwendet.
    4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, da# man als Schutzkolloid ein Pfropfpolymerisat von Natriumäthensulfonat auf ein wasserldeliches Verseifungsprodukt von Pfropfpolymerisaten des Vinylacetats auf Polyalkylenoxide oder auf polymere N-Vinyl-N-alkylcarbonsäureamide verwendet.
    5. Yerfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daB man als Schutzkolloid ein Pfropfpolymerisat von NatriumKthensulfonat auf ein wasserlösliches Verseifungsprodukt von Polyvinylacetat verwendet.
    6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daS man als Schutzkolloid ein Pfropfpolymerisat vnn Natriumäthensulfonat auf ein wasserlösliches Polyvinylalkoholderivat, dessen Hydroxylgruppen wenigstens teilweise durch Aoetaldehyd und/oder Butyraldehyd acetalisiert sind, verwendet.
    7. Wäßrige Dispersionen von Polyvinylestern oder Copolymerisaten von Vinylestern, gegebenenfalls mit anderen äthylenisch ungesättigten Verbindungen mit Polyvinylalkoholderivaten als Schutzkolloide, dadurch gekennzeichnet, da# sie als Schutzkolloid ein Pfropfpolymerisat eines Athensulfonates auf ein wasserlösliches Polyvinylalkoholderivat enthalten.
    8. Wä#rige Dispersionen nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, da8 sie als Schutzkolloid ein Pfropfpolymerisat von Natrum.
    Ethensulfonat auf ein wasserlösliches Polyvinylalkoholderivat enthalten.
    9. Wäßrige Dispersion nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dal sie als Schutzkolloid ein Pfropfpolymerisat von Natriumäthensulfonat auf ein wasserldsliches Verseifungsprodukt von Polyvinylestern, von Mischpolyme@@saten mit überwiegendem Anteil an Polyvinyleatern oder von Pfropfcopolymerisaten von Vinylestern auf Polyalkylenoxide oder auf polymere N-Vinyl-N-alkyloarbonalureamide enthalten.
    10. Wä#rige Dispersionen nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daB sie als Schutzkolloid ein Pfropfpolymerisat von Natrum-Ethensulfonat auf ein wasserlösliches Verseifungaprodukt von Pfropfpolymeriaaten den Vinylacetats auf Polyalkylenoxide oder auf polymere N-Vinyl-N-alkylcarbonsäureamide enthalten.
    11. Wäßrige Diaperaionen nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, da# sie ale Schutzkolloid ein Pfropfpolymerisat von Natrium-Xthensulfonat auf ein wasserläsliches Veraeifungaprodukt von Polyvinylaoetat wnthaltan.
    12. W6ßrlge Dispersionen nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Schutzkolloid ein Pfropfpolymerlaat von Natriumäthensulfonat auf ein wasserläsliches Polyvinylalkoholderivat, dessen Hydroxylgruppen wenigstens teilweise durch Acetaldehyd und/oder Butyraldehyd aoetalisiert sind, enthalten.
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