DE1793561A1 - Hydrazonverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Hydrazonverbindungen und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
DR-ING. WALTER ABITZ DR. DIETER MORF
Patentanwälte
8 München 27, Pienzenauersfraße
Telefon 483225 und 486415 Telegramme: Chemindus München
26. Februar 1969
11 974 (M 72 878) Λ Λ
P 16 95 396· 1
Trennanmeldung
MERCK & CO., IKC.
Rahway, New Jersey 07065, V. St. A.
Hydraionverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung
Die Erfindung betrifft neue Hydrazone der allgemeinen Formel
worin bedeuten
R1 gegebenenfalls substituiertes Phenyl,
Rg Wasserstoff oder niedriges Alkyl, PU Wasserstoff oder niedriges Alkyl»
■ - .1 109884/1822
»AD OfilGINAL
Xl 974
Rc niedriges Alkoxy* Dlalkylamino* .
X CHO, CH(ORx)2, CHgOH, CH2ORx* COOH oder CU und R^ niedriges
Alkyl* Aralkyl oder Trityl.
Wenn der Rest R1 ein substituierter Phenylrest 1st» so kann
er s. B. durch einen Kohlenwasserstoffrest substituiert sein* Vorzugsweise ist aber der Substltuent ein anderer Reist· Die·*
ser Substituent kann eine Hydroxygruppe oder eine verätherte
Hydroxygruppe (Hydrooarbyloxygruppe) sein« wie ein niedriger Alkoxy-* Aryloxy» oder Aralkoxyrest« z. B. Methoxy, ftthoxy*
Isopropoxy* Propoxy, Allyloxy* Phenoxy* Btnzyloxy» Balogenbenzyloxy*
niedrig-Alkoxybenzyloxy. Br kann auch eine Mitrogruppe*
ein Halogenatom, eine Aminogruppe oder substituierte Aminogruppe
bedeuten* für welche typische Beispiele Aoylatnino,
Amlnoxyd, Ketimine. Urethane* niedrig-Alkylasjino, niedrig-Dialkylamino,
Araidin, acyIierte Amidine* Hydrazin oder substituierte
Hydrazine* Alkoxyämine und sulfoniert« Amine sind.
Auseerdem kann dieser Substituent ein Mercapto- oder substituierter Meroaptorest sein* z. B. Alkylthio, wie Methylthlo*
Äfchylthio oder Propylthio, Arylthio oder Aralkylthio, x. B.
Benzylthlo oder Phenylthio. Er' kann welter bedeuten Halogenalkyl*
beispielsweise Tri fluorine thy 1, Trifluoräthyl, P«rfluoräthyl
oder ß-Chloräthyl, Acyl, beispielsweiee Acetyl, Propionyl*
Benzoyl* Phenylacetyl oder Trifluoraoetyl, Halogenalkoxy,
oder Halogenalkylthio. Weitere Subetltuenten des Phenylrestes
sind Sulfenyl* BenzylthiomethyI, Cyano* Sulfonamide, Dialkylsulfonanldo*
Carboxy oder ein Derivat hiervon, beispielsweise ein Alkallsals oder ein niedriger Alkylester des Carboxyre-3tes,
ein Aldehyd* AsId* Araid, Hydrasld* Acetal oder fhioacetal·
In den bevorzugten Verbindungen befindet sioh der Bub»
stituent in der p-Steilung des Phenylrestes.
- 2 10 98 8 4/1822 »AD OR(GfNAL
11 97*
Der' Beet R^ kann Wasserstoff sein; es ist Jedoch bevorzugt,
dass in dieser Stellung ein KohlenwaseeretQffreet mit weniger
als 9 Kohlenstoffatomen steht. Niedrige Alkylreste, beispielsweise
Methyl» Xthyl, Propyl oder Butyl sind an eufriedensteilendeten.
R, in der obigen Formel kann Wasserstoff oder niedriges Alkyl,
beispielsweise Methyl» Xthyl oder Propyl« sein.
Beispiele für R5 (niedriges Alkoxy} sind Methoxy, Xthoxy, !«Prop
oxy. Beispiele für R~ - Dlalkylamlno sind Dimethylamine, Di*
Kthylamino, Xthyl-sek.-butylamino oder Dileopropylamlno.
Die neuen Verbindungen erhalt man» indee man eine Verbindung
der allgemeinen Formel
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
CH2-CH-X
in welchen R1, R2, R,, R5 und X dl» vorher genannte
Bedeutung haben» umsetst und dabei das entstehend·. Wasser aus
dem System entfernt·
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dukte für dl« Herstellung von Indolylverbindungen der allge*
meinen Formel ■ .
worin R1, R2, R,, R. und X die vorher genannte Bedeutung ha·
Den« Diese Verbindungen sind wertvolle Arzneimittel gegen ent«
sttndllche und degenerative Störungen des Bewegungsapparates
und dergleichen.
GH,
CO8H
109884/1822
•AD Oft,G!NAL
Il 974
In einen 500-ml-Dreihalsrundkolben, ausgerüstet mit einen mechanischen
Rührer und einem Dean-Stark-Wasserabsohelder, werden
27,6 g (0,10 Mol) des oben gekennzeichneten Hydrazins, 275 cnr
Toluol und 20 oar Lävulinsäure vorgelegt. Die Mischung wird
unter Rückfluss erhitzt und ca. 1,2 oar dabei gebildetes Was«
ser werden entfernt. Dann werden in den Wasserabscheider nach Dean-Stark Siebe gegeben, um die lotsten Spuren an HgO zu entfernen
(uesamtrückflussdauer oa» 5 Stunden).
Das Toluol wird im Vakuum entfernt und das Ol wird in 100 car
Äthylacetat aufgelöst und dazu wird bis zum Trübungspunkt Petroläther
gegeben. Beim Versetzen mit Impfkristallen aus N-o>
(p-Chlorbenzoyl)-p-methoxyphGnyl-hydrazon und Kratzen an der
OQfässwand und nach Zugabe von weiterem Petrolttther wird das
Ul kräftig extrahiert und das Produkt kristallisiert. Die Gesamtmenge
an Petroläther beträgt etwa 1 Liter. Die Kristalle werden filtriert, mit Petroläther gewaschen und im Vakuum bei
45 0C getrocknet, wobei man 29 g (79 £) mit einem Schmelzpunkt
von 83 bis 92 0C erhält, die durch Infrarotanaljse als identisch
mit N-a-ip-ChlorbenzoylJ-p-raethoxyphenyl-hydreson identifiziert
wurden.
Reinigung
29 g i!-a-(p-Chlorbenzoyl)-p-methoxyphenyl-nydrazon werden In
600 cm5 Äthylaoetat bei 50 0C aufgelöst und dazu werden 100
cm-5 Petroläther gegeben. Die klare Lösung wird mit Impfkristallen
versetat und gekratzt und dann bei Raumtemperatur ge*
rührt. Nach 4 Stunden werden die. Kristalle abfiltriert, dreimal mit einer Mischung aus Äthylaoetat und Petroläther in Verhältnis
I s 1 gewaschen und dann bis zur Oewiohtskonstani in
Vakuum getrocknet, wobei man 20 g (69 %) mit einem Sohaelspunkt
von 101 bis 10? 0C erhält.
- 5 109884/1822
U 974
Daa Infrarotepektrmn 1st identiioh Bit de» von H-a-(p-Chlorbenzoyl)-pHoet&oxyphenyl-hydra*on
und atm Kernmagnetieche Reeonansepektpon
bestätigt diese Struktur ναού «eigt nur geringe
Unreinheiten an»
berechnet j C 6O,8Oj H 5,06} N 1,41 ί Gl 9,GB %\
gefunden« C 6θ,8θ; H 5,19! N 1,41| Cl 9,61 ^.
- 6 10ii84/H22
Claims (2)
1. Hydrazone der allgemeinen Formel
CHo-CH-X
-N-K-C-R2
C-O
-N-K-C-R2
C-O
worin bedeuten
R1 gegebenenfalls substituiertes Phenyl, R2 Wasserstoff oder niedriges Alkyl,
R, Wasserstoff oder niedriges Alkyl,' Re niedriges Alkoxy, DialkylamJ,no,
X . CHO, CH(ORxJ2, CH2OH, CH2ORx, COOH oder CH und Rx niedriges
Alkyl, Aralkyl oder TTltyl.
2. N-a-Cp-ChlorbenxoylJ-pHeethoxyphenyl-'hydraxon.
3· Verfahren sur Herstellung einer Verbindung naoh Ansprtlohen
1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung
der allgemeinen Fomel
»1t einer Verbindung der allgeeeinen Poiwel
« 7 109884/1822
""Jt
CH2-CH-X 0»C-R2
in Vielehen Formeln R1, R^, R,, R5 und X die in Anspruoh I
genannte Bedeutung haben, umsetzt und das dabei entstehende Wasser aus den System entfernt.
- 8 109884/1822
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