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DE1668927A1 - Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen von Aminopolycarbonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen von Aminopolycarbonsaeuren

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DE1668927A1
DE1668927A1 DE1968K0064619 DEK0064619A DE1668927A1 DE 1668927 A1 DE1668927 A1 DE 1668927A1 DE 1968K0064619 DE1968K0064619 DE 1968K0064619 DE K0064619 A DEK0064619 A DE K0064619A DE 1668927 A1 DE1668927 A1 DE 1668927A1
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coome
alkali metal
alkali
group
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Hubert Dipl-Chem Dr Neumaier
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Knapsack AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/26—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing carboxyl groups by reaction with HCN, or a salt thereof, and amines, or from aminonitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description

OiAPSAOK AKTIEHGESELISCHAFT
Knapsack bei Köln
K 748 Aktenzeichen! P 16 68 927.3 - 42
Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen von Aminopolycarbonsäuren.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen von Aminopolycarbonsäuren, wie z.B. der Nitrilotriessigsäure oder der Äthylendiamintetraessigsäure und dergleichen, durch Behandlung der entsprechenden Nitrile mit mindestens stöchiometrischen Mengen von Alkali bei erhöhter Temperatur,
In der deutschen Patentschrift 1 197 092 wird ein einstufiges Verfahren zur Herstellung von Trialkalisalzen der Nitrilotriessigsäure beschrieben, das durch die Zugabe eines wäßrigen, mit Mineralsäure stabilisierten Gemisches aus Cyanwasserstoff und Formaldehyd zu einer wäßrigen Lösung von Alkalihydroxyd und Ammoniak unter sorgfältiger Temperaturkontrolle gekennzeichnet 1st und durch folgende Gleichung wiedergegeben werden kannt '
3 HON + 3 CH2O + NH3 + 3 NaOH >N (CH2COONa)3 + NH
Die Zugabe des stabilisierten Gemisches aus Cyanwasserstoff und Formaldehyd zu der wäßrigen Lösung von Alkalihydroxyd und Ammoniak erfolgt innerhalb von 2 bis 4 Stunden, wobei die Temperatur der vorgelegten Lösung zunächst -5° bis +50C beträgt und iia Verlauf der Umsetzung allmählich auf etwa 10O0C gesteigert wird. Um eine unerwünschte Verfärbung dee Reaktionsproduktes zurückzudrängen, wird die Anwendung eines Überschusses an Cyanwasserstoff gegenüber Formaldehyd vorgeschlagen. Trotzdein kann nicht darauf verzichtet warden, das anfallende Verfahr c-naprodukt einer besonderen Reinigungsoperation zur Ent-
A '. IAD ORiGiNAt 2 -
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färbung zuzuführen, welohe in der Behandlung des Verfahrensproduktes mit 35 $igem WaBserstoffperoxyd'und anschließend " mit Aktivkohle besteht. Da obiges Verfahren in einer Verfahrens stufe durchgeführt wird, ist das hergestellte' Endprodukt zwangsläufig mit den bei der Umsetzung von Cyanwasserstoff, Formaldehyd und Ammoniak entstehenden unerwünschten Nebenprodukten verunreinigt, was einen weiteren Nachteil ι dieses Verfahrens darstellt.
^ Ein weiteres Verfahren zur Herstellung von Trialkalisalzen der Nitrilotriessigsäure wird in dem USA-Patent 3 183 262 beschrieben und besteht in der Umsetzung von Nitrilotriacetonitril mit einer stöchiometrischen Menge von Natriumhydroxyd in einer wäßrigen, nitrilotriessigsaures Natrium enthaltenden lösung, wobei letztere stets einen Gehalt von 15 - 20 fan freiem Natriumhydroxyd aufweist. Das bei der VerselfungBreaktion aus der alkalischen Lösung anfallende Salz wird abgetrennt und mit einer gesättigten wäßrigen Lösung von nitrilotriessigsaurem Natrium alkalifrei gewaschen. Sowohl die bei der Herstellung des Salzes als auch die beim Waschprozeß anfallende Mutterlauge wird zur Herstellung weiterer Ansätze verwendet. Die ständige Aufrechterhaltung
* eines alkalischen Milieus im Reaktionsgemisch ist erforderlich, um eine Fällung des Natriumsalzes der Nitrilotriessigsäure aus der wäßrigen Phase zu bewirken. Obwohl Vorgenanntes Verfahren die Gewinnung eines verhältnismäßig reinen kristallisierten. Salzes ermöglicht, muß dieser Reinheitsgrad durch ein umständliches Mehrstufenverfahren erkauft werden. Weiterhin ist auch die ständige Kreislaufführung großer Mengen an Mutterlauge als Verfahrensnachteil zu werten.
Schließlich ist dem BIOS-Bericht 2326 ein Verfahren zur Herstellung von 'Jfrialkalisalεen der Nitrilotriessigsäure zu entnehmen, daß in der Umsetzung von Nitrilotriacetonitril mit einem stöchiometrischen Überschuß an Ilatriumhydroxyd in vräß-
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riger Phase bei einer Temperatur von 90° - 100^0 besteht. Zur Reinigung und Entfärbung der anfallenden Reaktionslösung wird diese zunächst mit Natriumhypochlorit und dann mit Aktivkohle behandelt. Schließlich wird der Alkaliüberschuß in der Reaktionslösung durch Einleiten von CO2 neutralisiert und das Natriumsalz der Nitrilotriessigsäure durch Sprühtrocknung der Lösung mit einem Reinheitsgrad von 85 - 92 ?ί gewonnen. Auch bei diesem Verfahren kann auf eine zusätzliche Reinigung des Verfahrensrohproduktes nicht verzichtet werden, wodurch die Wirtschaftlichkeit des Verfahrens beeinträehtigt wird.
Obwohl die Verseifung von Aminopolycarbonsäurenitrilen, wie z.B. Nitrilotriacetonitril mit Alkalihydroxyden und die an-Bohließende Salzbildung ein relativ einfach durchzuführender chemischer Prozeß ist, war es nach den bekannten Verfahren bisher nicht möglich, ungefärbte Rohprodukte herzustellen, die keiner besonderen Reinigung zugeführt werden müssen.
Bei der Entwicklung des Verfahrens der Erfindung wurde nunmehr erkannt, daß die Nitrilgruppen von Aminopolycarbonsäurenitrilen bei der Verseifung und Salzbildung mit Alkalihydroxyden dann einer Kondensation unter Braunfärbung des Reak tionsproduktes unterliegen, wenn an einer beliebigen Stelle des Verseifungsgemisoh.es unterstochiometrische Mengen an Alkalihydroxyd vorliegen. Das anfallende gefärbte Reaktionsprodukt muß durch aufwendige Bleich- und Absorptionsverfahren von den Verunreinigungen befreit werden. Auf vorerwähnte Reinigungsprozesse kann gemäß vorliegender Erfindung verzichtet werden.
Das erfindungsgeniäße Verfahren zur Herstellung von Alkalisalnen von Aminopolycarbonsäuren durch Umsetzung der entßprochonden Carbonsäurenitrile mit- v/äßrigoiu Alkali bei er-
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hb'hter Temperatur besteht nunmehr darin, daß man eine Suspension des Aminopolycarbonsäurenitrils in einer wäßrigen, mindestens etwa 30 gewichts-$igen Alkalihydroxydlösung, welche mindestens stöchiometrische Mengen Alkalihydroxyd enthält, herstellt, diese Suspension in ein auf einer Temperatur von 60° bis 1500O gehaltenes Reaktionsgefäß einbringt und durch intensives Hühren sowie gegebenenfalls unter Anwendung von Druck die Salzbildung einleitet und durchführt, wobei die Zuführungsgeschwindigkeit der Suspension in das Reaktionsgefäß derart geregelt wird, daß sich das aufblähende, lebhaft reagierende Reaktionagemisch nicht über die Zone guter Durchmischung erhebt und daß der bei der Reaktion entstehende Ammoniak sowie das im Reaktionsgefäß vorhandene Wasser im wesentlichen durch die Reaktionswärme laufend, jedoch in dem Maße aus dem Reaktionsraum abgeführt wird, daß während des Reaktionsablaufes stets das gesamte Reaktionsgemisch von Wasser bzw. Wasserdampf durchdrungen ist und dabei bis Bur annähernden Trookene des Reaktionsproduktes eingedampft wird.
Eine bevorzugte AuafÜhrungsform des Verfahrens der Erfindung besteht in der Herstellung von Alkalisalzen von Aminopolycarbonsäuren der allgemeinen Formelι
R-N
^CH2 - COOMe,
in der R entweder einen Alkylreet mit 1 - 18 C-Atomen, eine ~CHp ~ 000Me -Gruppe,
20 98 1 1/165 6
«. 5—
-(OH2Jn .0B2- COOMe - COOMe -
eine COOMe - GOOMe -Gruppe
oder
-(CH2Jn
eine — a — \ UxIn / -
I n
CH9
I 		"*\ -Gruppe
COOMe
.CH2
^CH2
bedeutet, η die Zahl 1-6 zukommt und Me für ein Alkalimetall steht, wobei als Ausgangaprodukt ein Aminopoly carbonsäuren! tril der allgemeinen. Formelt
CH2 - CIf R1 - IT
'CH2 - CN,
in der R- entweder einen Alkylrest mit 1 - 18 C-Atomen, eine -CH9 - CU .-Gruppe,
eine -(CH2)„- IT -Gruppe oder
CH2 - CN .
eine -(CH2)n " K " ^01Vn ~ ^iT -Gruppe
CH2-CU ^
bedeutet, v/obei η die Zahl 1 - 6 zukommt und Me für ein Alka limetall steht, eingeaetat wird.
20981 1/1 6 5 6
■ — 6 *»
Bine besondere Bedeutung gewinnt das Verfahren der Erfindung bei der Verwendung von Nitrilotriacetonitril, Äthylendiamintetraacetonitril, Stearylamin-N-diacetonitril oder BIs-(B-aminoäthyl)-amin-F-pentaacetonitril als Ausgangsprodukt, da die daraus resultierenden Carbonsäuren bzw. deren Alkall-■ salze bekanntlich wertvolle technische Produkte darstellen. Zur Herstellung von Alkalisalzen werden al3 Base vorzugsweise Natriumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd in Form einer etwa 30 50 gewiohts-^igen wäßrigen Lösung eingesetzt.
Gegebenenfalls kann die Viskosität des. Ausgangsgemisches durch Zugabe des herzustellenden Alkalisalzes der Aminopolycarbonsäure In einer Menge von bis zu 100 Gewichts-^, bezogen auf die Menge des eingesetzten Nitrile, erhöht werden. Je nach Reaktionsbedingungen wandelt sich dann die anfänglich viskose Lösung im Verlaufe der Reaktion innerhalb von etwa 5 - 30 Minuten in einen Kristallbrei und schließlich in ein trockenes, festes weißes Pulver um.
Bine weitere bevorzugte Ausführungsform des Verfahrens der Er-"findung besteht darin, daß das Reaktionsgefäß während des Re- W aktionsablaufes auf einer Temperatur von etwa 80 - 1200C gehalten wird. Betriebstemperaturen oberhalb von 1200O führen zwar zu kürzeren Reaktionszelten, ergeben aber zunehmend stärker verfärbte Produkte. Dagegen werden bei Einhaltung einer Temperatur zwischen etwa 80 und 12O0C ungefärbte Produkte erhalten, die keiner besonderen Reinigung bedürfen. Erwünschte Temperaturverändeiungen im Reaktionsgefäß lassen sich in einfacher Weise durch Variation des Betriebsdruckes herbeiführen. Das nach Beendigung der Reaktion anfallende Reaktionsprodukt kann gegebenenfalls durch Spuren von Ammoniak verunreinigt sein. Letztere werden durch kurzzeitiges Einleiten von beispielsweise Wasserdampf, Luft oder von Inertßiiaeii, wie Stickstoff und dergleichen, in das Reaktionsgefäß ■
2 0 9811/1656 BAD oriqihal
und Durchspülen des Reaktionsgemisches entfernt.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens haben sich als geeignete Reaktionsgefäße Doppel-Z-Kneter, Paddelini scher, Kugelmühlen, ein- bzw. zweiachsige Schneckenmischer und dergleichen erwiesen.
Im Falle der Herstellung von Alkallsalzen der Nitrilotriessigsäure besitzt das anfallende weiße Pulver die Konstitution eines Monohydrates. Das Produkt ist nach Beendigung der Reaktion praktisch trocken und verbäckt nicht beim lagern in Behältern. Durch analytische Bestimmung des Sticketoffgehaltes und des Komplexbildungsvermögens wurde ermittelt, daß beim Verfahren der Erfindung die Überführung des Aminopolycarbonsäurenitrils in Alkalisalze entsprechender Carbonsäuren quantitativ verläuft.
Durch vorliegende Erfindung wird der bisherige einschlägige Stand der Technik bereichert, indem es nunmehr möglich ist, in einer Verfahrensstufe aus einem Aminopolycarbonsäurenitril Alkalisalze entsprechender Carbonsäuren in energiesparender Weise herzustellen, wobei auf eine spezielle Reinigung und Entfärbung sowie Trocknung der Verfahrensprodukte verzichtet werden kann und diese unmittelbar in fester Form anfallen.
,Beispiel 1
In einem Doppel-Z-Kneter, dessen Heizmantel auf 950O beheizt war, wurde ein bei Raumtemperatur hergestelltes Gemisch aua 402 g oder 3 Mol Nitrilotriacetonitril mit einer Korngröße von <90/U und 1200 g oder 9 Mol 30$lge Natronlauge innerhalb von 15 Minuten unter intenaivom Rühren eingetragen. Die Zugabe deü Gemisches erfolgte in dom Maße, daß daa auf-
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schäumende Reaktionsgemisch sich nicht über die Zone guter -Durchmischung erhob. Nach etwa 20 Minuten wurde ein im wesentlichen trockenes, farbloses Pulver erhalten, das gegebenenfalls im Kneter bei erhöhter Temperatur noch nachgetrocknet werden kann. Der analytisch ermittelte Gehalt an Trlnatriumsalz der Nitrilotriessigsäure (Na»NTE « HpO) im Pulver betrug 96,4 #.
Beispiel 2
Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden dem Ausgangsgemisch zur Erhöhung, der Viskosität zusätzlich noch 136 g oder 0,5 Mol des Trinatriumsalzes der Nitrilotriessigsäure in Form des Monohydrates (Ha-HTE · H2O) zugesetzt. Das erhaltene farblose, nachgetrocknete Pulver enthielt 99»5 $> Ha5NTE 'H2O.
Beispiel 3
Es wurde wie in Beispiel 2 verfahren, jedoch die Temperatur im Mantel des Döppel-Z-Kneters auf 12O0O erhöht. Das erhaltene, nahezu farblose Produkt enthielt 97,4 f> Na5NTE · H3O.
Beispiel 4
Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden dem Ausgangsgemlöch zur Erhöhung der Viskosität zusätzlich noch 275 g oder 1 Mol Na7-NTE zugesetzt. Außerdem wurde ein Nitrilotriacetonitril mit einer Korngröße bis zu 0,3 nun verwendet. Das erhaltene farblose Pulver enthielt 98# Na7NTE · H0O.
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Beispiel 5
Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden 9,5 Mol Natriumhydroxyd sowie 198,5 g oder 0,75 Mol Ha5E[TS · H2O in das Ausgangsgemisch eingebracht und außerdem die Reaktion bei einer Temperatur im Heizmantel des Knetere von 1180C durchgeführt. Das erhaltene farblose Pulver enthielt 98 #
Beispiel 6 ...
In einem Doppel-Z-Kneter, dessen Heizmantel auf eine Temperatur von 1200C beheizt war, wurden 600 g oder 4,5 Mol 30#- ige Natronlauge vorgelegt und anschließend ein bei Raumtemperatur bereitetes Gemisch aus 402 g oder 3 Mol Nitrilotriacetonitril mit einer Korngröße von 0,1— 0,3 mm und 600 g 30#ige Natronlauge in 3 Portionen unter intensivem Rühren zugegeben, so daß die Schaumbildung des Reaktionsgemiachea nicht überhand nahm. Bs wurde ein schwach gelb gefärbtes Produkt erhalten, mit einem Gehalt von 95»8 $ Na3NTE . HgO.
Beispiel 7 .
In einen Doppel-Z-Kneter, dessen Heizmantel auf eine Temperatur von 85°C beheizt war, wurde ein Gemisch aus 402 g oder 3 Mol Nitrilotriacetonitril mit einer Korngröße von <90yu, 900 g oder 9 Mol 40^ige Natronlauge und 416 g oder t,5 Mol Na,NTB * HpO portionsweise innerhalb von 17 Minuten unter intensivem Rühren eingebracht. Nach etwa 30 Minuten wurde ein fast farbloüQB Pulver erhalten, das einen Gehalt an NaJiTE . H^O von 96 eß> aufwies.
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- to ·
Beispiel 8
402 g oder 3 Mol Nitrilotriacetonitril -and. 1260 g oder 9 MoI 40?£ige Kalilauge wurden gemischt und anschließend portionsweise in einen Kneter, dessen Heizmanteltemperatur auf 900O gehalten wurde, eingetragen und intensiv gerührt. Nach 15 Hinuten war die Verseifung und Salzbildung quantitativ beendet* Die entstandene viskose Flüssigkeit wandelte sich erst _ nach etwa 2 Stunden in ein kristallines Pestprodukt iim#
Beispiel 9
In einen Doppel-Z-Kneter, dessen Heizmantel auf 1250O beheizt war, wurde ein Gemisch aus 432 g oder 2 Mol JLthylendiamintetraaeetonitril und 1100 g oder 8,25 Mol einer 30 gewichta-#igen Natronlauge innerhalb von 45 Minuten unter intensivem Rühren eingetragen. Die Zugabe des Gemisches erfolgte in dem Maße, daß das aufschäumende Reaktionsgemisch eich nicht über die Zone guter Durchmischung erhob. Vor Beendigung der Reaktion wurde in das Reaktionsgemisch kurzzeitig Wasserdampf zur Beseitigung von Spuren von Ammoniak W eingeleitet. Nach insgesamt 90 Minuten Reaktionszeit wurde ein farbloses, trockenes Pulver als Reaktioneprodukt erhalten, dessen Gehalt an Tetranatriumäthylendiamintetraacetat 98 Gewichts-^ betrug. ■
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Claims (8)

Patentansprüche!
1. Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen von Aminopolycarbonsäuren durch Umsetzung der entsprechenden Carbonsäurenitrile mit wäßrigem Alkali bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Suspension dea Aminopolycarbonsäurenitrils in einer wäßrigen, mindestens etwa 30 gewichts-$6igen Alkalihydroxydlösung, welche mindestens stöchiometriache Mengen Alkalihydroxyd enthält, herstellt, diese Suspension in ein auf einer Temperatur von 60 bis 15O0C gehaltenes Reaktionsgefäß einbringt und durch inten-» sivee Rühren sowie gegebenenfalls unter Anwendung von Druck die Salsbildung einleitet und durchführt, wobei die Zuführungsgeschwindigkeit der Suspension in das Eeaktionsgefäß derart geregelt wird, daß sich das aufblähende, lebhaft reagierende Reaktionsgemisch nicht über die Zone guter Durchmischung erhebt und daß der bei der Reaktion entstehende Ammoniak sowie das im Reaktionsgefäß vorhandene Wasser im wesentlichen durch die Reaktionswärme laufendf jedoch in dem Maße aus dem Reaktionsraum abgeführt werden, daß während des Reaktionsablaufes stets das gesamte Reak— tionsgemisch von Wasser bzw. Wasserdampf durchdrungen ist und dabei bis zur annähernden Trockene des Reaktionsproduktes eingedampft wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ^kennzeichnet« daß zur Herstellung von Alkalisalzen von Aminopolycarbonsäuren der allgemeinen Formelf
. - V-CH2 - COOMe R - H
^^ - COOMe,
in der R entweder einen Alkylrest mit 1-18 C-Atomen,
20981 t/1656:
eine -CH2 - COOMe
eine
-Gruppe,
eine -
'S. CH2 - COOMe CH2 - COOMe -Gruppe COOMe COOMo oder N - (CH2)n
CH2 -Gruppe
COOMe
bedeutet, wobei η die Zahl 1-6 zukommt und Me für ein Alkalimetall steht, als Ausgangsprodukt ein Amijiopolycarbonsäurenitril der allgemeinen Formel j
CH2 - CN
- CS,
in der R1 entweder einen Alkylrest mit 1 - 18 C-Atomen,
eine
-Gruppe,
eine
(CH2)
eine
-(CH2)
:CH2 - CN
Xl
ι=
OH2
-IT
-Gruppe oder
-Gruppe
-OH
» wobei η die Zq&L 1-6 sukoromt und Me für-ein Alkalimetall'steht, einsetzt·
- 13 -
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3« Verfahren nach Anspruch. 1 oder 2» dadurch gekennzeichnet, daß man als Aminopolycarbonsäurenitril Nitrilötriacetaaitrll, Äthyl endiamintetraae etonitril, Bi s- (ß-aminoäthyl) -amin-N-pentaacetonitril oder Stearylamin-H-diac etoni tril verwendet»
4· Verfahren nach Anspruch 1 ~ 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Alkalihydroxyd Katriumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd einsetzt.
5» Verfahren nach Anspruchs, 1 - 4f dadurch gekennzeichnet» daß man eine etwa 30 - 50 gewichts-^ige Alkalihydroxydlösung einsetzt· '----■■
6« Verfahren nach Anspruch. 1 ~ 5» dadurch gekennzeichnet, daß man die Viskosität des Ausgangegemisches durch Zugabe des herzustellenden Alkalisalzes der Aminopolyoarbonsäure in einer Menge von bis zu TOO Gewichts-^, bezogen auf die Menge des eingesetzten Hltrlls, erhöht.
7. Verfahren, nach. Anspruch. 1 - 6> dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionagefäß auf einer Temperatur voiE etwa BO0 12O0O gehalten wird* ?·
8. Verfahren nach Anspruch 1-7» dadurch gekennzeichnet, daß man Spuren toä Ammoniak aus dem Reaktionsprodukt durch kurzzeitiges Einleiten von Wasserdampf, JDuft oder eines Inertgasea ia das Keaktionsgefäö entfernt.
9> Verfahren nach Anspruch. 1-8, dadurch gekennzeichnet, daß man als Reaktionsgefäß Doppel-2-Kneter, Paddelmischer, Kugelmühlen oder ein- bzw. zweiachsige Schneckenmischer verwendet.
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