DD236868A5

DD236868A5 - Mittel zum protahieren der wirkungsdauer und zur erhoehung der selektivitaet von herbiziden zusammensetzungen

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Publication number: DD236868A5
Application number: DD85281695A
Authority: DD
Inventors: Ferenc Bajusz; Karoly Balogh; Tibor Bodi; Barna Bordas; Zsolt Dombay; Gyoengyver Fodor; Erzsebet Grega; Pal Gribovszki; Ernoe Loerik; Gyoergy Matolcsy; Judit Matyas; Erzsebet Mile; Jozsef Nagy; Csaba Pavliscsak; Gyula Tarpai; Andras Toth; Istvan Toth; Maria Toth; Marton Tueske
Original assignee: ��@��k��
Priority date: 1984-10-16
Filing date: 1985-10-14
Publication date: 1986-06-25
Also published as: IT8522485A0; CZ736685A3; PL255790A1; IT1186777B; RO91525A; HUT38032A; GR852509B; DK472185A; BE903434A; GB8525285D0; HU193705B; ES8704321A1; GB2165753A; LU86116A1; BG46152A3; PL144022B1; ES547937A0; GB2165753B; DD236868C4; DK472185D0

Abstract

Die Erfindung betrifft Mittel zum Protrahieren der Wirkung und zur Erhoehung der Selektivitaet von a-Chloracetamid-Derivat enthaltenden Herbiziden. Erfindungsgemaess wird ein Aminalderivat der allgemeinen Formel (III) verwendet, worin R5, R6, R7 und R8 unabhaengig voneinander fuer Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3-7 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen substituierte Alkenylgruppe mit 2-5 Kohlenstoffatomen stehen und Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch Halogen substituierte Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe bedeutet. Formel (III)

Description

R₅, R₆ R₇ und R₈ unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3-7 Kohlenstoffatomen, oder eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen substituierte Alkenylgruppe mit 2-5 Kohlenstoffatomen stehen; und

R₉ Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch Halogen substituierte Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe ist.

2. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß es als herbiziden Wirkstoff ein a-Chloracetamid-Derivat der allgemeinen Formel (I) enthält, worin

R₁ für eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2-5 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und/oder durch Halogen substituierte Phenylgruppe steht; und R₂ eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2-5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine Pyrazolyl-fC^alkyO-Gruppe bedeutet.

3. Mittel nach Anspruch ^gekennzeichnet dadurch, daß sie als Antidotum ein Dichloracetamid-Derivat der allgemeinen Formel (II), worin

R₃ und R₄ unabhängig voneinander für eine Alkenylgruppe mit 2—4 Kohlenstoffatomen, eine (Ci^-Alkoxyl-fC^alky I (-Gruppe oder eine (C₂^»Alkenyl)-aminocarbonyl-(Ci^ialkyl)-Gruppe stehen; oder ' R₃ und R₄ zusammen einen durch ein Sauerstoffatom unterbrochenen 4—7gliedrigen gesättigten Ring bilden können, der gegebenenfalls durch höchstens 3 Methylgruppen substituiert sein kann, oder in 2-Stellung in Spiroanordnung eine Cycloalkylgruppe mit 5-6 Kohlenstoffatomen enthalten kann,

oder 2-Methyl-2-dichlormethyl-dioxolan oder 1,8Naphtalindicarbonsäure-anhydrid enthalten.

4. Mittel nach Anspruch 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß sie zum Protrahieren der Wirkung Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraallyldiaminomethan, N,N'-Diethyl-N,N'-diallyl-diaminomethan, N,N'-Dipropyl-N,N'-diallyl-diaminomethan, Ν,Ν'-Diisopropyl-Ν,Ν'-diallyl-diaminomethan, N,N'-Diisobutyl-N,N'-diallyl-diaminomethan, N,N'-Diallyl-N,N'di-(2-methylallyl)-diaminomethan, N,N,N',N'-Tetra-(nbutyl)-diaminomethan, Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraisopropyl-diaminomethan, N,N'-Dihexyldiaminomethan, N^'Dicyclohexyl-diaminomethan, N.N'-Diethyl-N.N'-dicyclohexyl-diaminomethan, Ν,Ν'-Diallyl-diaminophenylmethan oder !^,N'-Diallyl-N^N'-dicyclohexyl-diaminomethan enthalten.

5. Mittel nach Anspruch 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als a-Chloracetamid-Derivat N-lsopropyl-a-chloracetanilid, 2-Methyl-6-ethyl-N-ethoxymethyl-α-chloracetanilid, 2,6-Diethyl-N-methoxymethyl-a-chloracetanilid, 2,6-Diethyl-N-butoxymethyl-a-chloracetanilid, 2-Methyl-6-ethyl-N-(2-methoxy-1-methylethyl)-a-chloracetanilid oder N,N-Diallyl-achloracetamid enthalten.

Hierzu 1 Seite Formeln

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft Mittel zum Protrahieren der Wirkungsdauer und zur Erhöhung der Selektivität von herbiziden Zusammensetzungen.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Die a-Chloracetamid-Derivate werden als Wirkstoffe von hochaktiven Herbiziden in der landwirtschaftlichen Praxis im großen Umfang angewendet. a-Chloracetamid-Derivate und deren Verbindungen enthaltende herbizide Mittel sind z. B. in den US-PS 2863752, 2864683 und 3442945 sowie in der DE-OS 2320340 beschrieben. Von diesen Hü. biziden werden N-lsopropyl-achloracetanilid (Propachlor), 2-Methyl-6-ethy-achloracetanilid (Acetochlor), 2,6-Diethyl-N-methoxymethyl-a-chloracetanilid (Alachlor), 2,6-Diethyl-N-butoxymethyl-a-chloracetanilid (Butachlor, 2-Methyl-6-ethyl-N-(2-methoxy-1-methylethyl)-achloracetanilid (Metolachlor) und IN^N-Diallyl-a-chloracetamid (Allidochlor) in der Landwirtschaft verbreitet angewandt. Die a-Chloracetamid-Derivate weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirkung auf, können jedoch auch die Kulurpflanzen schädigen. Demzufolge werden sie erforderlichenfalls mit sog. Antidota (Schutzmitteln) kombiniert.

Antidota, die die auf bestimmte Kulturpflanzen entfaltete phytotoxische Wirkung derThiolcarbamat-Herbizides ausgleichen, weisen eine Schutzwirkung auch bei den a-Chloracetamid-Herbiziden, insbesondere im Mais auf (J.Robert und Mitarb.: J. Agr. Food. Chem. 27, 533 [1979]). Solche Antidota sind z.B. in den US-PS 3893838 und 3931 313, in den DE-PS 782120 und 806038 sowie in den HU-PS 165736,168977,176784 und 183997 beschrieben.

In der landwirtschaftlichen Praxis wurde zunächst das in der HU-PS 165736 beschriebene Ν,Ν-Diallyldichloracetamid als Antidotum im großen Umfang eingesetzt.

Durch die Anwendung der Antidota tritt eine erhöhte Selektivität zu der unkrautvernichtenden Wirkung dera-Chloracetamid-Derivate enthaltenden herbiziden Mittel hinzu.

Außer der günstigen herbiziden Wirkung und der entsprechenden (genügenden) Selektivität ist die optimale Wirkungsdauer eine weitere wichtige Forderung, die an herbizide Mittel gestellt werden.

Unmittelbar nach dem Aussprühen des herbiziden Mittels sind die Konzentration des a-Chloracetamid-Wirkstoffes und des Antidotums in der oberen Schicht des Bodens am höchsten; durch Einwirkung von mehreren Faktoren wird jedoch ihre Konzentration in Boden schneller als gewünscht verringert. Außerdem zeigen die Erfahrungen, daß die a-Chloracetamid-Herbidzide innerhalb einer immer kürzer werdenden Zeitdauer abgebaut werden, falls sie auf demselben Gelände wiederholt angewendet werden. Durch den vorzeitigen Abbau des herbiziden Wirkstoffes können ein Unkrauteinbruch vorder Laubschiießung und eine Schädigung der jungen Kulturpflanzen verursacht werden. In der Praxis wird dies durch immer höhere Dosen ausgeglichen, was jedoch kostenaufwendig ist und eine stärkere Umweltbelastung darstellt.

Die obige Erscheinung und ihre Ursachen wurden von D.D.Kaufmann und P.C.Kearney (Appl. Microbiol. 13,443 [1965]), P.C. Kearney (J. Agr. Food Chem. 13,369 [1965]), J. L. Fox (Science225,1029 [1983]) sowie von R. G. Wilson (Weed Science 32,264 [1984]) beschrieben.

Aufgrund der gewonnenen Erkenntnisse kann zusammenfassend festgestellt werden, daß die in erster Linie

2H U-G-Gruppen

TJ

enthaltenden Wirkstoffe im Boden häufig innerhalb weniger Tage durch Bakterien zersetzt werden, und daß diese Fähigkeit der Bakterien zum Zersetzen der Wirkstoffe bei einem wiederholten Einbringen des Wirkstoffes in den Boden deutlich erhöht wird. Diese Erscheinung ruftauch bei der praktischen Anwendung der -—-» ,· _n ,,- -u ·· · τ ,-,

^{a μ a} . U-C- ivarbonsaureamid-Gruppe

enthaltenden a-Chloracetamid-Wirkstoffe Schwierigkeiten hervor.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist es, die aufgezeigten Mängel des Standes der Technik zu beseitigen.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Bei Versuchen, die auf das Protahieren der Wirkungsdauer von a-Chloracetamid-Derivaten als Wirkstoff und gegebenenfalls ein Antidotum enthaltenden Mitteln gerichtet waren, wurde festgestellt, daß die Zeitdauer des herbiziden Effektes und eventuell auch die Selektivität überraschenderweise bedeutend erhöht werden, wenn die Aminalderivate der allgemeinen Formel (III) (im weiteren: Extender) gleichzeitig mit der Anwendung des herbiziden Mittels in den Boden eingemischt werden. Durch die Anwendung der Extender der allgemeinen Formel (III) können die optimale herbizide Zeitdauer bzw. die Dosis des verwendeten Wirkstoffes vermindert und seine Selektivität erhöht werden

In der Formel (III) stehen R5, R6, R7 und R₈ unabhängigvoneinander für Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3-7 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen substituierte

Alkenylgruppe mit 2-5 Kohlenstoffatomen; R₉ für Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch Halogen substituierte Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe.

Die Kohlenstoff kette der obigen Alkyl- und Alkenylsubstituenten kann normal oder verzweigt sein. Die Alkylgruppe kann zum Beispiel eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl- odertertiär-Butylgruppe sein. Eine bevorzugte'Alkenylgruppe ist z. B. die Allylgruppe (2-Propenylgruppe). Eine bevorzugte Cycloalkylgruppe ist die Cyclohexylgruppe. Das Halogen in R₉ ist vorzugsweise Chlor; die Alkylgruppe als R₉ kann durch Chlor ein- oder mehrfach substituiert sein. R₉ bedeutet vorzugsweise Wasserstoff, Methyl-, Ethyl- oder Trichlormethyl.

Bevorzugt sind Aminalderivate der allgemeinen Formel (IM), die mindestens zwei Allylgruppen enthalten, innerster Linie die Ν,Ν'-diallyl-substituierten Verbindungen. Besonders bevorzugt sind die Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraallyl-Deiwate, z. B. das Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraallyldiaminomethan.

Durch die Anwendung der Extender können die a-Chloracetamid-Wirkstoffe und gegebenenfalls ein Antidotum enthaltenden herbiziden Kombinationen in wichtigen Kulturpflanzenanlagen — z.B. in Mais-, Sonnenblumen-, Zuckerrüben-und Blattgemüseanlagen sowie in Obstgärten usw. — im größeren Umfang bevorzugt verwendet werden, als die bisher angewandten nur α-Chloracetamid-Derivat und gegebenenfalls Antidotum enthaltenden Mittel.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (III) können in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (III), worin R₅ und R₆ die gleiche Bedeutung wie R7 und R₈ haben, oder worin die Bedeutung von R₅, R₆, R7 und R₈ dieselbe ist, können hergestellt werden, indem man 1 Moläquivalent eines sekundären Amins der allgemeinen Formel (IV), worin die Bedeutung von R₁₀ und R₁₁ verschieden, aber mit den obigen Bedeutungen von R₅ und R₆ bzw. mit denen von R₇ und R₈ gleich sind, oder worin die Bedeutung von Ri₀ und R₁₁ mit der von R₅, R₆, R₇ und R₈ gleich ist, mit 0,5 Moläquivalenten eines Aldehyds der allgemeinen Formel

R₉-CHO

reagieren läßt.

Falls mindestens eines von R₅, R₆, R₇ und R₈ von den anderen verschieden ist, werden die Verbindungen der allgemeinen Formel (III) hergestellt, indem man ein Gemisch von 0,5 Moläquivalenten eines sekundären Amins der allgemeinen Formel (V), und von 0,5 Moläquivalenten eines sekundären Amins der allgemeinen Formel (Vl) mit 0,5 Moläquivalenten eines Aldehyds der allgemeinen Formel

R₉-CHO

reagieren läßt.

Diese Reaktion kann in Wasser, in Anwesenheit oder in Abwesenheit eines inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittels durchgeführt werden.

Das gebildete Produkt wird von der wäßrigen Phase abgetrennt und nötigenfalls extrahiert. Das Lösungsmittel wird beseitigt, das Produkt getrocknet und destilliert. Das nach derTrocknung gewonnene Produkt kann im allgemeinen unmittelbar verwendet werden.

Die zur Herstellung der Aminalderivate der allgemeinen Formel (IM) benötigten sekundären Amine sind bekannt und entweder im Handel erhältlich oder analog zu an sich bekannten Verfahren herstellbar. Das Ethylallylamin kann z. B. durch die Reaktion von Allylamin mit Ethylchlorid hergestellt werden (J. Am. Chem. Soc. 65,676 [1943]).

Die erfindungsgemäß eingesetzten Aminalderivate der allgemeinen Formel (III) sind geeignet, die Wirkung von a-Chloracetamid-Derivate enthaltenden, insbesondere α-Chloracetamid-Derivate der allgemeinen Formel (I) enthaltenden Herbiziden zu protahieren und ihre Selektivität zu erhöhen. In der allgemeinen Formel (I) stehen:

Ri für eine Alkylgruppe mit 1—4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylengruppe mit 2-5 Kohlenstoffatomen, oder eine gegebenenfalls

durch eine Alkylgruppe mit 1—4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen ein- oder mehrfach substituierte Phenylgruppe; und R₂ für eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2-5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine Pyrazolyl-fC^alkyO-Gruppe.

Die Kohlenstoff kette der obigen Alkylgruppe kann normal oder verzweigt sein. Bevorzugte Al kylgruppeh sind die Methyl-, Ethyl- oder Isopropylgruppe. Die Alkenylgruppe ist insbesondere eine Allylgruppe. Die Phenylgruppe ist vorzugsweise mit einer Methyl-, Ethyl- oder Isopropylgruppe und/oder mit Chlor ein- oder mehrfach substituiert. Die Alkoxyalkylgruppe hat eine normale oder verzweigte Kohlenstoffkette und ist vorzugsweise eine Methoxymethyl-, Ethoxymethyl-, Butoxymethyl- oder 2-Methoxy-(1-methyl ethyl)-Gruppe.

Zwecks der Erhöhung der Selektivität können die α-Chloracetamid-Derivate enthaltenden herbiziden Mittel auch ein Antidotum (Schutzmittel) enthalten. Die geeigneten Antidota dera-Chloracetamid-Derivate, insbesondere die dera-Chloracetamid-Derivate der allgemeinen Formel (I) enthaltenden Mittel sind in erster Linie die Dichloracetamid-Derivate der allgemeinen Formel (II), worin R₃ und R₄ unabhängig voneinander für eine Alkenylgruppe mit 2-4 Kohlenstoffatomen, eine (C₁^,Alkoxy)-(C₁_₄alkoxy)-(C₁^ialkyl)-

Gruppe oder eine (C₂-4Alkenyl)-aminocarbonyl-(C₁^jalkyl)-Gruppe stehen. R₃ und R₄ können miteinander jedoch auch einen gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochenen 4-7gliedrigen gesättigten Ring bildender gegebenenfalls durch höchstens 3 Methylgruppen substituiert sein kann, oder in 2-Stellung in Spiroanordnung eine Cycloalkylgruppe mit 5-6 Kohlenstoffatomen enthalten kann.

Die Extender können besonders bevorzugt zur Erhöhung der Wirkungsdauer und Selektivität von herbiziden Mitteln verwendet werden, die als Wirkstoff N-lsopropyl-a-chloracetanilid, 2-Methyl-6-ethyl-N-ethoxymethyl-o;-chloracetanilid, 2,6-Diethyl-N-methoxymethyl-a-chloracetanilid, 2,6-Diethyl-N-butoxymethyl-a-chloracetanilid,2-Methyl-6-ethyl-N-(methoxy-[lmethylethyl])-a-chloracetanilid oder I^N-Diallyl-a-chloracetamid und gegebenenfalls auch ein Antidotum enthalten. Die Anwesenheit der zur weiteren Erhöhung der Selektivität der a-Chloracetamid-Wirkstoff enthaltenden Mittel verwendeten Antidota beeinflußt nicht die Notwendigkeit bzw. den Erfolg der Verwendung von Extendem. Die besonders bevorzugt verwendbaren Antidota sind IS^N-Diallyl-dichloracetamid, N-Allyl-N-ethoxyethoxymethyl-dichloracetamid, 2,2,5-Trimethyl-N-dichloracetyl-oxazolidin, !^,N-Hexamethylen-dichloracetamid, 2,2-Spiro-cyclohexyl-N-dichloracetyl-oxazolidin, N-AIIyI-N-dichloracetyl-glycin-allylamid und 2-Methyl-2-dichlormethyl-dioxolan sowie !,S-Naphthalin-dicarbonsäure-anhydrid. Die neuen Extender und α-Chloracetamid-Derivate sowie Antidota enthaltenden Mittel können zusammen — in einem Gemisch — oder einzeln, gleichzeitig oder nacheinander, vor oder nach der Saat bzw. vor oder nach Aufgehen oder in einer frühen Entwicklungsphase nach dem Aufgehen auf den Boden oder auf die Pflanzen aufgebracht werden. Bei nacheinander erfolgender Anwendung muß darauf geachtet werden, daß die Zeitdauer zwischen dem Ausbringen des Extenders und dem des herbiziden Mittels möglichst kurz ist.

Das Mengenverhältnis zwischen a-Chloracetamid-Wirkstoff und Extender kann innerhalb weiter Grenzen variiert werden. Das Verhältnis hängt von den physikalischen und chemischen Eigenschaften des Extenders, und des a-Chloracetamid-Derivates, von den Kulturpflanzen, den Unkräutern, den Eigenschaften des Bodens sowie von einer Reihe von Faktoren ab, die dem Fachmann bekannt sind oder aufgrund seiner Sachkenntnis leicht festgesetzt werden können. Im allgemeinen liegt das Mengenverhältnis zwischen herbizidem Wirkstoff und Extender in dem erfindungsgemäßen Mittel zwischen 25:1 und 1:1 zweckmäßig zwischen 10:1 und 4:1, besonders bevorzugt 6:1.

Die Aufwandmenge des verwendeten Extenders richtet sich in erster Linie nach den a-Chloracetamid-abbauenden Eigenschaften des Bodens; diese Aufwandmenge beträgt 0,2-10kg, zweckmäßig 0,5-5kg, bevorzugt 1-2kg pro Hektar.

In den erfindungsgemäßen Mitteln weicht das Mengenverhältnis zwischen herbizidem Wirkstoff und Antidotum von den üblichen, bekannten Verhältnissen nicht ab. Der gesamte Wirkstoffgehalt liegt im allgemeinen zwischen 0,5 und 95Ma.-%, bevorzugt zwischen 1 und 90Ma.-%.

Zu den erfindungsgemäßen Mitteln gehören die konzentrierten Mittel (mit hohen Konzentrationen) sowie die daraus durch Verdünnung herstellbaren gebrauchsfertigen Mittel. Zum Gegenstand der Erfindung gehören auch die unmittelbar vor der Anwendung im Tank oder im Sprühgerät durch Vermischen aus dem herbiziden Mittel und dem Extendermittel hergestellten, gegebenenfalls antidotierten und gegebenenfalls verdünntem Mittel. DerWirkstoffgehaltdesden Extender bereits enthaltenden Mittels kann im allgemeinen 0,1-95Ma.-%, bevorzugt 1-90 Ma.-% betragen.

Das erfindungsgemäße Mittel kann irgendein festes oder flüssiges, in der landwirtschaftlichen Praxis anwendbares Mittel sein, dessen Herstellung und Anwendung durch die chemischen und physikalischen Eigenschaften des Wirkstoffes (oder der Wirkstoffe) ermöglicht werden. Die Mittel enthalten die Wirkstoffe zusammen mit den in der Landwirtschaft akzeptierbaren festen oder flüssigen Trägerstoffen sowie gegebenenfalls mit oberflächenaktiven Zusatzmaterialien.

Die Mittel können noch sonstige Zusätze enthalten, die das Entfalten der Wirkung günstig beeinflussen, die Flüchtigkeit der Wirkstoffe vermindern bzw. die Anwendung erleichtern. Solche Zusätze sind z. B. Schutzkolloide, Verdickungsmittel, (die Viskosität erhöhende Stoffe), Haftmittel, Stabilisatoren, feste Trägerstoffe mit einer hohen Adsporptionsfähigkeit, z. B. Stärke usw. Außerdem Wirkstoff (oder den Wirkstoffen) enthalten die erfindungsgemäßen Mittel im allgemeinen 1-99 M a.-% festen oder flüssigen Trägerstoff und gegebenenfalls 0,1-25 Ma.-% oberflächenaktiven Zusatz.

Als Träger können alle landwirtschaftlich für diesen Zweck verwendbaren organischen oder anorganischen Stoffe natürlichen oder künstlichen Ursprungs verwendet werden. Als feste Träger kommen zum Beispiel Tonmineralien, natürliche oder synthetische Silikate, Kieselsäure, Dolomit, Kaolin, Kieselerde, Mahlgut aus pflanzlichen Produkten usw. in Frage. Als Beispiele für flüssige Trägerstoffe seien Wasser, Alkohole, Ester, Ketone, Mineralölfraktionen, aromatische, aliphatische oder cyclische Kohlenwasserstoffe, ferner Dimethylformaldehyd, Dimethylsulfoxyd, N-Methylpyrrolidon usw. erwähnt.

Die oberflächenaktiven Zusätze können Emulgier-, Dispergier- oder Netzmittel sein. Es können ionische und/oder nichtionische oberflächenaktive Stoffe eingesetzt werden. Als Beispiele seien die Salze der Ligninsulfonsäure, die Salze der Phenolsulfonsäure und der Naphthalinsulfonsäure, die Polykondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit Fettalkoholen, Fettsäuren oder Fettsäureamiden, ferner Alkylarylsulfonate, substituierte Phenole, wie Alkylphenole und Arylphenole, und polyoxyäthylierte Phenole erwähnt.

Hinsichtlich der verwendbaren oberflächenaktiven Zusätze sei auf die einschlägige Fachliteratur, zum Beispiel auf die betreffenden Stellen in „Surfactant Science Series" (New York, Marcel Dekker Inc.) verwiesen.

Im allgemeinen ist wenigstens ein oberflächenaktiver Zusatz erforderlich, wenn sich der Wirkstoff (die Wirkstoffe) nicht in Wasser löst (lösen) und als Hilfsstoff, zum Beispiel zum Verdünnen, Wasser verwendet werden soll.

Die erfindungsgemäßen Präparate können in fester Form, zum Beispiel als Pulver, Stäubemittel oder Granulate, in flüssiger Form, zum Beispiel als Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, konzentrierte Suspensionen, als benetzbare Pulver, als verdünnbare Spritzpulver oder als Pasten formuliert sein. Die konzentrierten Präparate sind entsprechend zu verdünnen.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in an sich bekannter Weise hergestellt werden.

Die erfindungsgemäßen Mittel können auch zusammen mit anderen Pflanzenschutzmitteln, z. B. mit Herbiziden, Schädlingsbekämpfungsmitteln, Fungiziden, Bakteriziden und Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden. Im allgemeinen sind alle Pflanzenschutzmittel zur gemeinsamen (gleichzeitigen) Anwendung geeignet, die mit den a-Chloracetamid-Derivaten kompatibel sind.

Die Erfindung betrifft auch einen Pflanzenschutzprozeß, dessen Prinzip darin liegt, daß die Pflanzen oder der mit den Samen der Pflanzen eingesäte Boden mit einem a-Chloracetamid-Derivat enthaltenden herbiziden Mittel und mit einem den erfindungsgemäßen Extender enthaltenden Mittel gleichzeitig oder nacheinander, gegebenenfalls in Gegenwart eines Antidotums behandelt wird. Die Behandlung kann mit einem der Extender und dem a-Chloracetamid-Wirkstoff sowie gegebenenfalls das Antidotum enthaltenden Mittel ausgeführt werden. Die Aufwandmenge der einzelnen Wirkstoffe ist so zu wählen, daß eine wirkungsvolle Unkrautvernichtung erreicht wird.

Die Ausbringung der Mittel erfolgt — gegebenenfalls nach Verdünnung — mit den üblichen Verfahren und Geräten, z.B. durch Versprühen, Zerstäuben, Ausstreuen, Stäuben usw.

Ausführungsbeispiele

Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert, ist aber nicht auf diese Beispiele beschränkt.

Beispiel 1 N,N'-Diallyl-N,N'-diethyl-diaminomethan

85,0g (1 Mol) Ethylallylamin werden in einen mit einem Rührer, einem Rückflußkühler, einem Thermometer und einem Tropf richter versehenen Rundkolben von 250 ml Inhalt eingebracht. Unterständigem Rühren gibt man 40,5 ml (0,5MoI) 37%ige Formaldehydlösung mit einer solchen Geschwindigkeit zu, daß die Temperatur des Gemisches unter 60°C bleibt. Nach Beendigung der Zugabe wrid das Gemisch 2 Stunden lang unter Rühren auf einem Wasserbad erwärmt, dann von der wäßrigen Phase getrennt und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Man gewinnt das getrocknete Rohprodukt mit einer Ausbeute von 89g (98%). Durch Destillieren des Rohproduktes werden 83,7g (92%)derTitelverbindung in Form einerfarblosen Flüssigkeit erhalten, Siedep. 78-80°C/2kPa, ng⁰ = 1,4431.

Beispiel 2 N,N,N',l\r-Tetra-(n-butyl)-diaminomethan

129,5g (168,3ml, 1 Mol) di-(n-Butyl)-amin werden in einen mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Tropfrichter versehenen Rundkolben von 250 ml Inhalt eingebracht. Unter Rühren gibt man 40,5 ml (0,5Mol)37%ige Formaldehydlösung mit einer solchen Geschwindigkeit zu, daß die Temperatur des Gemisches unter 60⁰C bleibt. Nach Beendigung der Zugabe wird das Gemisch 2 Stunden lang unter Rühren auf einem Wasserbad erwärmt, dann abgekühlt, von der wäßrigen Phase getrennt und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Man gewinnt das getrocknete Produkt, das eine lichtgelbe Flüssigkeit bildet, mit einer Ausbeute von 122g (90%), ηο° = 1,4417.

Beispiel 3 ΙΜ,Ν,Ν',Ν'-Tetraisopropyl-diaminomethan

101,2g (140,2ml, 1 Mol) Diisopropylamin werden in einen mit einem Rührer, einem Rückflußkühler, einem Thermometer und einem Tropftrichter versehenen Rundkoiben von 250 ml Inhalt eingebracht. Unter Rühren gibt man 40,5 ml (0,5MoI) 37%ige Formaldehydlösung mit einer solchen Geschwindigkeit zu, daß die Temperatur des Gemisches unter 4O⁰C bleibt. Nach Beendigung der Zugabe wird das Gemisch 2 Stunden lang bei einer Temperatur von 45-55⁰C gehalten und dann abgekühlt. Sodann wird es von der wäßrigen Phase getrennt und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Man gewinnt das getrocknete Produkt mit einer Ausbeute von 91 g (85%), no° = 1,4140.

Beispiel 4 Ν,Ν'-Dihexyl-diaminomethan

101,2g (132,8ml, 1MoI) Hexylamin werden in einen mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Tropfrichter versehenen Rundkolben von 250ml Inhalt eingebracht. Unter Rühren gibt man 40,5ml (0,5MoI) 37%ige Formaldehydlösung mit einer solchen Geschwindigkeit zu, daß die Temperatur des Gemisches unter 60°C bleibt. Nach Beendigung der Zugabe wird das Gemisch 2 Stunden lang unter Rühren auf einem Wasserbad erwärmt, dann abgekühlt, von der wäßrigen Phase getrennt und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Man gewinnt das getrocknete Produkt mit einer Ausbeute von 93,3g (87%), ng⁰ = 1,4422.

Beispiel 5 N,l\J,N',N'-Tetraallyl-diaminomethan

97,2g (122,4ml, 1 Mol) Diallylamin werden in einen mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Tropfrichter versehenen Rundkolben von 250ml Inhalt eingebracht. Unter Rühren gibt man 40,5ml (0,5MoI) 37%ige Formaldehydlösung mit einer solchen Geschwindigkeit zu, daß die Temperatur des Gemisches unter 50°C bleibt. Nach Beendigung der Zugabe wird das Gemisch 2 Stunden lang unter Rühren auf einem Wasserbad erwärmt, dann abgekühlt, von der wäßrigen Phase getrennt und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Man gewinnt das getrocknete Rohprodukt mit einer Ausbeute von 100,1 g (97%). Durch Destillieren des Rohproduktes werden 97g (94,5%) der Titelverbindung erhalten, Siedep. 96-98°C/2kPa, np⁴ = 1,4670 (nach der Literaturangabe ist nj)⁵ = 1,4668).

Beispiel 6 IM.N'-Dicyclohexyl-diaminomethan

99,17 g (121 ml, 1 Mol) Cyclohexylamin werden in einen mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Tropftrichter versehenen Rundkolben von 250ml Inhalt eingebracht. Unter Rühren gibt man 40,5ml (0,5MoI) 37%ige Formaldehydlösung unter Rühren mit einer solchen Geschwindigkeit zu, daß die Temperatur des Gemisches unter 75⁰C bleibt. Nach Beendigung der Zugabe wird das Gemisch 3 Stunden lang bei einer Temperatur von 65-75°C gerührt und dann abgekühlt. Das abgeschiedene kristallinische Produkt wird mit Wasser gewaschen. Man gewinnt die getrocknete Titelverbindung in Form eines weißen kristallinischen Produktes mit einer Ausbeute von 88,2g (84%), Schmp.72,5-74°C.

Beispiel 7 N.N'-Diethyl-N.N'-dicyclohexyl-diaminomethan

127,2g (146ml, 1 Mol) N-Ethylcyclohexylamin werden in einen mil einem Rührer, einem Rückflußkühler, einem Thermometer und einem Tropfrichter versehenen Rundkolben eingebracht. Unter Rühren gibt man 40,5ml (0,5MoI) 37%ige Formaldehydlösung mit einer solchen Geschwindigkeit zu, daß die Temperatur des Gemisches unter 60°C bleibt. Nach Beendigung der Zugabe wird das Gemisch 2 Stunden lang bei einer Temperatur von 40-60⁰C gerührt, dann abgekühlt, von der wäßrigen Phase getrennt und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Man gewinnt das getrocknete Produkt in Form einer lichtgelben Flüssigkeit in einer Ausbeute von 122,6g (92%), no° = 1,4768.

Beispiel 8 Ν,Ν'-Diallyl-diamino-phenylmethan

57,1 g (75ml, 1 Mol) Allylamin werden in einen wie in den Beispielen 1 bis 7 ausgestatteten Rundkolben eingebracht. Unter Rühren gibt man 53,1 g (51 ml, 0,5 Mol) Benzaldehyd mit einer solchen Geschwindigkeit zu, daß die Temperatur des Gemisches unter 6O⁰C bleibt. Nach Beendigung der Zugabe wird das Gemisch 2 Stunden lang unter Rühren auf einem Wasserbad erwärmt und dann abgekühlt, woraufhin 100ml Benzol zugegeben werden. Nach Abdestillieren des Benzols wird das gewonnene N,N'-Diallyl-diamino-phenylmethan über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Man gewinnt das Titelprodukt in einer Ausbeute von 81,4g (81%), ng⁰= 1,5571.

Beispiel 9 N.N'-Diallyl-N^N'-dicyclohexyl-diaminomethan

138g (1 Mol) N-Allylcyclohexylamin werden in einen Rundkolben gemäß Beispiel 1 eingebracht. Unter Rühren gibt man 40,5ml (0,5MoI) 37%ige Formaldehydlösung mit einer solchen Geschwindigkeit zu, daß die Temperatur des Gemisches unter 60°C bleibt. Nach Beendigung der Zugabe wird das Gemisch bei einer Temperatur von 50-60⁰C gerührt, dann abgekühlt, von der wäßrigen Phase getrennt und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Man gewinnt das getrocknete Produkt in einer Ausbeute von 131 g (91 %), ng⁴ = 1,4852. Die Tabelle I enthält die Zusammensetzung und die physikalischen Konstanten (Siedepunkt und Brechungsindex) der Aminalderivate der allgemeinen Formel (III), die durch das in den Beispielen beschriebene Verfahren hergestellt wurden

Tabelle I

Zeichen	Extender	Siedepunkt	Brechungsindex	Siedepunkt des Ausgangsamins
				(bei 101,325 kPa)
		°C/kPa		°C
A	Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraallyl-diaminomethan	96-98/2	ng⁴= 1,4670	111
B	N,N'-Diethyl-N,N'-diallyl-
	diaminomethan	98-80/2	1,4431	82-84
C	N,N'-Dipropyl-N,N'-diallyl-
	diaminomethan	114/2,15	1,4501	110-114
D	N,N-bis(Diisopropyl)-N,N'-diallyl-
	diaminomethan	105-107/2,68	1,4430	96-97
E	N.N'-Diisobutyl-KN'-diallyl-
	diaminomethan	122-123/2,41	1,4481	123
F	N,N'-Diallyl-N,N'-di-(2-methylallyl)-
	diaminomethan	124-126/2	1,4703	129
G	N,N,N',N'-Tetra-(n-butyl)-
	diaminomethan	152-155/2	1,4417	157-161
H	Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraisopropyl-
	diaminomethan	83-85/2,6	1,4140	80-82
I	Ν,Ν'-Dihexyl-diaminomethan	123-126/2	1,4422	127-130
K	N.N'-Dicyclohexyl-diaminomethan	—	—	134-135
L	N.N'-Diethyl-N.N'-dicyclohexyl-
	diaminomethan	159-162/2	1,4768	163-166
M	N, N'-Diallyl-diamino-phenyl methan	48-50/3,9	1,5571	52-55
N	N^'-Diallyl-N.N'-Dicyclohexyl-
	diaminomethan	154-167/2	1,4852	65-66/
				1,6 kPa

Die folgenden Beispiele erläutern die Zusammensetzung und Herstellung einiger charakteristischer Vertreter der erfindungsgemäßen Mittel, der Schutzumfang ist jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt.

HERSTELLUNG DER MITTEL I. Konzentrat

95 Masseteile Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraallyl-diaminomethan (Extender A) werden mit 5 Masseteilen Tween 60 Emulgiermittel vermischt. So wird ein Konzentrat erhalten, das 95 Ma.-% Extendergehalt aufweist, leicht lieferbar und lagerbar ist und vor dem Einsatz mit Wasser verdünnt eine stabile, versprühbare Emulsion gibt.

II. Emulgierbares Konzentrat

40 Masseteile 2,6-Diethyl-N-methoxymethyl-a-chloracetanilid (Alachlor) werden in einem Gemisch aus 22 Masseteilen Xylol und 22 Masseteilen Dichlormethan gelöst. Zu dieser Lösung werden 8 Masseteile Extender A sowie 8 Masseteile eines 1:1 Gemisches aus einem Alkylaryl-sulfonsäure-Calciumsalz und einem Fettsäure-polyglykolether (Emuisogen IP-400 und Emuisogen EI-400) gegeben. Das Gemisch wird durch starkes Rühren homogenisiert und dann filtriert. Der Wirkstoffgehalt dieses emulgierbaren Konzentrates beträgt 48 Ma.-%, das Mengenverhältnis zwischen dem herbiziden Wirkstoff und dem Extender 5:1. Dieses Mittel kann mit Wasser wiegewünscht verdünnt werden und es gibt eine stabile Emulsion.

III. Emulgierbares Konzentrat

72 Masseteile 2-Methyl-6-ethyl-N-(2-methoxyl-l-methylethyl)-a-chloracetanilid(Metolachlor) werden mit 8 Masseteilen Extender B, mit 8 Masseteilen des im Beispiel Il beschriebenen Emulgatorgemisches und 12 Masseteilen Kerosin vermischt. Das Gemisch wird durch starkes Rühren homogenisiert und dann filtriert. Man gewinnt ein emulgierbares Konzentrat mit 80 Ma.-% Wirkstoffgehalt, das mit Wasser in irgendeinem Verhältnis mischbar ist. Das Mengenverhältnis zwischen herbizidem Wirkstoff und Extender beträgt 9:1.

IV. Benetzbares Pulver

10 Masseteile Extender C werden in 20 Masseteilen Aceton gelöst. Diese Lösung wird unter Rühren auf 17 Masseteile amorphe Kieselsäureträger versprüht, der eine große spezifische Oberfläche hat, dann wird das Aceton durch Trocknung beseitigt. Zu dem auf diese Weise behandelten Träger werden 65 Masseteile N-lsopropyl-a-chloracetanilid (Propachlor), 2 Masseteile aliphatische Sulfonsäure-Natriumsalz (Netzer 14), 3 Masseteile Kresol-Formaldehyd-Kondensat (Dispergiermittel 1484) und 5 Masseteile pulverisiertes Sulfitlauge-Dispergiermittel gegeben. Das Gemisch wird homogenisiert und dann in einer Hammermühle (Alpine 63C) feingemahlen. Man gewinnt ein benetzbares Pulver mit einem Wirkstoffgehalt von 75 Ma.-%, das in Wasser suspendiert und gewünschtenfalls verdünnt werden kann. Das Mengenverhältnis zwischen herbizidem Wirkstoff und Extender beträgt 6,5:1.

V.Granulat

Die Lösung von 8 Masseteilen 2,6-Diethyl-N-butoxymethyl-a-chloracetanilid (Butachlor) 2 Masseteilen Extender E, 1 Masseteil Polyethylenglykol und 1 Masseteil Fettalkohol-polyglykoether in 20 Masseteilen Dichlormethan wird unter Rühren auf 88 Masseteile kalziniertem Kieselerdeträger (Korngröße zwischen 0,2 und 1,0mm) versprüht. Das Lösungsmittel wird verdampft.

Man gewinnt ein Granulat mit einem Gesamtwirkstoffgehalt von 10 Ma.-%, das auf das zu behandelnde Gebiet ausgestreut werden kann. Das Mengenverhältnis zwischen herbizidem Wirkstoff und Extender beträgt 4:1.

Andere, a-Chloracetamid als herbiziden Wirkstoff und Extender enthaltende Mittel können analog zu den in den Beispielen I-V beschriebenen Verfahren hergestellt werden.

In Laborversuchen wurde untersucht, in welchem Maße die Extender der allgemeinen Formel (III) den Abbau der a-Chloracetamide der allgemeinen Formel (I) im Boden verzögern können.

Beispiel A

0,6mg N-lsopropyl-a-chlorcetanilid (Propachlor) sowie in einer Serie 0,05,01, 0,2,0,4 und 0,8mg Extender A wurden in je 100g lufttrockenen, tonigen-sandigen Feldboden (mit einem Humusgehalt von 1,7 Gew.-%, pH = 6,8) gemischt. Die Behandlung mit Propachlor wurde so ausgeführt, daß 1 g handelsmäßiges herbizides Mittel (Satecid 65WP) in einem Liter Wasser suspendiert wurde, 0,92 ml Suspension ausgenommen, zu 5 ml ergänzt, auf das Bodenmuster von 100 g gegossen und damit gründlich zusammengemischt wurde. Die Behandlung mit dem Extender wurde in der Weise ausgeführt, daß 0,1 g emulgierbares Konzentrat, hergestellt aus dem Extender A gemäß dem Beispiel I in einem Liter Wasser emulgiert wurde, dann nacheinander 0,48,0,96,1,90,3,80 und 7,60ml Emulsion zu den durch Propachlor behandelten Bodenmustem von je 100g gegeben wurden, wonach der Boden gründlich durchgemischt wurde. Dann wurden die Bodenmuster in Zuchtgefäße gelegt, bis 80% ihrer Wasserkapazität benetzt und 6 Tage bei einer Temperatur von 25 ± 3°C und unter einer Lichtstärke von 300 lux inkubiert. Dann wurden je 150 ml Ethylacetat den Bodenmustern zugegeben und die gebildete Bodensuspension wurde 10 Minuten lang mit einem Laborrührer stark gerührt. Der Propachlor-Gehalt der getrennten Lösungsmittelphase wurde nach einem teilweisen Eindampfen gaschromatographisch bestimmt. Die Ergebnisse sind in derTabelle Il dargestellt.

Tabelle Il

Veränderung des Abbaues von N-lsopropyl-a-chloracetanilid (Propachlor) durch die Wirkung verschiedener Mengen von Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraallyl-diaminomethan (Extender A)

-a- oio

	Eingewogen	mg	Ausgewonnen
		—	Propachlor
	Propachlor+ Extender A	0,05	mg
0	mg	0,1	0,075
1	0,6	0,2	0,10
2	0,6 +	0,4	0,12
3	0,6 +	0,8	0,17
4	0,6 +	0,15
5	0,6 +	0,21
0,6 +

Es kann festgestellt werden, daß der Abbau des Propachlors im Boden durch die Anwendung des Extenders A erheblich vermindert werden kann.

Danach wurde in biologischen Experimenten untersucht, in welchem Umfang die Wirkungsdauer von ±-Chloracetamid-Derivaten der allgemeinen Formel (I), und zwar von Acetochlor und Alachlor, durch die Extender der allgemeinen Formel (III) erhöht und auf welche Weise ihre Phytotoxizität beeinflußt wird.

Beispiel B

Je 700g lufttrockener, durch ein Sieb mit Löchern von 2 mm gesiebter, toniger-sandiger Feldboden (mit einem Humusgehalt von 7,1 Gew.-% pH = 6,8) wurden in Zuchtgefäße gelegt.

Eine wäßrige Emulsion, hergestellt aus dem Handelspräparat MG-02 50EC mit einem Acetochlor-Gehalt von 50Gew.-%, bzw. aus dem Handelspräparat Lasse mit einem Alachlor-Gehalt von 48 Gew.-%, wurde auf die Bodenoberfläche in einer Menge versprüht, die unter Berücksichtigung der Dimensionen des Zuchtgefäßes einer Wirkstoff menge von 2 kg/ha Acetochlor bzw. Alachlor entsprach. Danach wurden die wäßrigen Emulsionen, zubereitet aus den von den Extendern A, B, C, D, E, F, G, H, J, K, L, M oder N gemäß dem Beispiel I hergestellten emulgierbaren Konzentraten, in einer Menge auf die Bodenoberfläche in jedem Gefäß versprüht, die unter Berücksichtigung der Dimensionen des Gefäßes einer Extendermenge von 1 kg/ha entsprach. Danach wurde der Boden bis zur vollen Wasserkapazität benetzt und 14 Tage lang bei einer Temperatur von 25 ± 3°C unter einer Lichtstärke von 10 lux inkubiert. Dann wurde der Boden eines jeden Gefäßes gründlich durchgemischt, in zwei Hälften geteilt und in kleinere Zuchtgefäße eingelegt. In eines der beiden Gefäße wurden je 15 Maiskörner (NKPX-20), in das andere je 0,5 g Leinsamen als Unkraut gesät.

Die Grünmasse der Pflanzen wurde um 10 Tage nach der Saat gewogen. Die Ergebnisse sind in den Tabellen III und IV zusammengestellt.

Tabelle III

Entwicklung der Grünmasse von durch 2 kg/ha Acetochlor bzw. durch 2 kg/ha Alachlor behandelten und als Unkraut ausgesäten Leines unter Einwirkung von 1 kg/ha der Extender A, B, C, D, E, F, G, H, J, K, L, M oder N (ausgedrückt als % der unbehandelten Kontrolle)

Extender	Herbizid (2 kg/ha)	Acetochlor
1 kg/ha	Alachlor	35
—	40	8
A	10	12
B	15	15
C	19	12
D	15	8
E	10	15
F	17	19
G	27	25
H	32	22
J	35	28
K	22	26
L	28	29
M	30	30
N	32

Aufgrund der Angaben der Tabelle III kann festgestellt werden, daß die Alachlor oder Acetochlor als Wirkstoff enthaltenden herbiziden Mittel in Gegenwart der erfindungsgemäßen Extender einen erhöhten unkrautvernichtenden Effekt ausübten. Tabelle IV

Entwicklung der Grünmasse von durch 2kg/ha Acetochlor bzw. durch 2kg/ha Alachlor behandelten Maises unter Entwicklung von 1 kg/ha der Extender A, B, C, D, E, F, G, H, J, K, L, M oder N (ausgedrückt als % der unbehandelten Kontrolle)

-3- ΟΙΟ

Extender	Herbizid {2 kg/ha)	Acetochlor
1 kg/ha	Alachlor	79
_	85	88
A	95	95
B	100	95
C	100	90
D	93	87
E	90	95
F	100	81
G	94	82
H	92.	76
J	98	92
K	96	85
L	93	91
Μ	98	87
N	100

Aus der Tabelle IV ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Extender auch eine Schutzwirkung im Falle des Maises ausüben. Durch ihre Schutzwirkung wird die Phytoxizität des Alachlors bzw. Acetochlors ausgeglichen, die in ihrer Anwesenheit langsamer abgebaut werden und demzufolge in verhältnismäßig hohen Konzentrationen anwesend sind.

O Il Cl -CH₂-C-N (I)

O R₃

Il /

CU- CH-C- N (I)

Ν— CH-N

R₆ R₉

(IE)

10.

NH

Rn'

(Ή)

'NH (Y)

NH (3ΖΓ)

Claims

-1- 81695

Patentansprüche:

1. Mittel zum Protrahieren der Wirkungsdauer und zur Erhöhung der Selektivität von herbiziden Zusammensetzungen, gekennzeichnet dadurch, daß sie als herbiziden Wirkstoff a-Chloracetamid-Derivate und gegebenenfalls zusätzlich ein Antidotum enthalten und daß sie zum Protrahieren der Wirkungsdauer und zur Erhöhung der Selektivität ein Aminalderivat der allgemeinen Formel (III) enthalten, worin