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DE1645339B2 - Verfahren zur Herstellung von Formkörpern auf der Basis von Epoxyd-PoIyaddukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Formkörpern auf der Basis von Epoxyd-PoIyaddukten

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DE1645339B2
DE1645339B2 DE19661645339 DE1645339A DE1645339B2 DE 1645339 B2 DE1645339 B2 DE 1645339B2 DE 19661645339 DE19661645339 DE 19661645339 DE 1645339 A DE1645339 A DE 1645339A DE 1645339 B2 DE1645339 B2 DE 1645339B2
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DE
Germany
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epoxy
anhydride
alkylimidazoles
production
Prior art date
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DE19661645339
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Paul Rudolf; Bekooy Jurrianus; DeIft Avis (Niederlande)
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Shell Internationale Research Maatschappij N.V., Den Haag
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Publication date
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Description

Es ist bekannt, tertiäre Amine, wie Triäfhiinolamin, Bcnzyldimethylamin und Tri-(dimethylaminomethyl)-phenol, als Härtemittel für Polyepoxyde und als Beschleuniger (Acceleratoren) beim Härten von Gemischen aus Polyepoxyden und Polycarbonsäureanhydriden bei erhöhter Temperatur zu verwenden. Auch die Verwendung von N-(Aminoäthyl)-2-alkylimidazolinen als Härtemittel für Epoxydhaize wurde bereits vorgeschlagen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Formkörpern auf der iJasis von Polyaddukten durch Umsetzen von Epoxydverbindungen, die mehr als eine Epoxygruppe im Molekül enthalten, mit tertiären Aminen, gegebenenfalls unter Zusatz von Anhydriden mehrbasischer Carbonsäuren bei höherer Temperatur, das dadurch gekennzeichnet
wendet werden, bei denen der Alkylrest 1 bis 12 C-Atome umfaßt, und daß die N-Alkylimidazolc in Mengenverhältnissen von 0,1 bis 30 Gewichtsteilen zu 100 Gewichtsteilen Epoxydverbindung eingesetzt werden.
Die noch nicht gehärteten Mischungen haben als solche eine lange Lebensdauer, und die daraus hergestellten und in der Wärme gehärteten Formkörper zeigen eine Wärmefestigkeit, die bisher bei Verwendung der üblichen tertiären Amine noch niclit erreicht wurde. Auch gegenüber den mit den erwähnten Imidazolinen gehärteten Epoxyharzen liegen die Erweichungspunkte der erfindungsgemäß erhältlichen Formkörper viel höher.
Die hier verwendeten und gekennzeichneten Imidazole sind näher beschrieben in dem Buch »Imidazole and its derivatives« (Interscience Publishers, Inc., New York, 1953). N-Alkylimidazole können beispielsweise und in bekannter Weise hergestellt werden durch Umsetzung einer Imidazolverbindung mit sekundärer Aminogruppe im Ring mit einem Alkylhalogenid bei höherer Temperatur, z. B. bei 15O0C. Die Reaktion wird vorzugsweise durchgeführt bei einem Druck von mindestens 50 kg/cm2; falls das Alkylhalogenid ein Alkylchlorid ist, fügt man vorzugsweise als Accelerator 1 bis 4 Molprozent, berechnet auf das Alkylchlorid, an Natrium- oder Kaliumiodid hinzu. Das N-Alkylimidazol kann aus dem Produkt freigesetzt werden durch Zugabe einer Alkalihydroxydlösung.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß zu .verwendenden N-Alkylimidazole, bei denen die an das Stickstoffatom gebundene Alkylgruppe 1 bis 12 Kohlenstoffatome enthält, seien genannt: N-Methylimidazol, N-Isopropylimidazol, N-Butylimidazol, N-Laurylimidazol.
Als Polyepoxyde werden Verbindungen verwendet mit einem durchschnittlichen Gehalt von mehr als einer Epoxygruppe
je Molekül. Bevorzugte Polyepoxyde sind die Polyglycidyläther von mehrwertigen Phenolen, wie Diphenylolpropan, Diphenyloläthan, Diphenylolmethan, Diphenylolsulfon, Resorcin, sowie Novolacs und Resole, hergestellt durch Kondensation von Phenol und Formaldehyd. Besonders bevorzugt sind PoIyglycidyläther von Diphenylolpropan mit einem Molekulargewicht von 380 bis 500; Polyglycidyläther dieses Typs, die häufig angewendet werden, sind viskose Flüssigkeiten. Um die Viskosität zu verringern, kann man auch Gemische benutzen, in welchen diese PoIyglyglycidyläther in bekannter Weise vermischt sind mit einer kleinen Menge (bis zu 20 Gewichtsprozent) an einer flüssigen Monoglycidylverbindung, wie Butylglycidyläther, Phenylglycidyläther, Glycidylester von Dihydropyran-2-carbonsäure und Glycidylestern von gesättigten, aliphatischen Monocarbonsäuren, in denen die Carboxylgruppe an ein tertiäres oder C1 1UaVtITiMtS) KtWitTßV&ifaiVcyiTi ■gt'cwivdt,Ti VsA.
Andere Polyepoxyde sind die Polyglycidyläther von mehrwertigen Alkoholen, wie Glycerin, Trimethylolpropan und Pentaerythrit; die Polyglycidylester von Polycarbonsäuren, wie Phthalsäure, Tetrahydrophthalsäure, Hexahydrophthalsäure, Adipinsäure und von polymerisierten ungesättigten Fettsäuren, sowie Polyepoxyverbindungen, wie man sie erhält beim Epoxydieren von Cyclohexenmethylestern der Cyclohexencarbonsäuren.
Die Mengen, in welchen die N-Alkylimidazole als Härtemittel für Polyepoxyde erfindungsgemäß benutzt werden, schwanken von 0,1 bis 30 Gewichtsteilen N-Alkylimidazol je 100 Gewichtsteilen PoIyepoxyd.
Die N-Alkylimidazole können in Kombination mit Anhydriden von mehrbasischen Carbonsäuren verwendet werden. Beispiele für Anhydride von mehrbasischen Carbonsäuren sind Phthalsäureanhydrid, Tetrahydrophthalsäureanhydrid, 3,6-Endomethylen-4 - tetrahydrophthalsäureanhydrid (»Nadic« - anhydrid), Methyl-3,6-endomethylen-4-tetrahydrophthalsäureanhydrid (»Nadic«-methylanhydrid), Hexahydrophthalsäureanhydrid, 3,4,5,6,7,7- Pentachlor-3,6-endomethylen-4-tetrahydrophthalsäureanhydrid (ChIorendicanhydrid), Dodecenylsuccinsäureanhydrid, Pyromellitsäuredianhydrid, 3,3',4,4'-Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid, Teilester von Trimellitsäureanhydrid mit Äthylenglycol und Glycerin und PoIyazelainsäureanhydrid. Gemische aus zwei oder mehr der genannten Polycarbonsäureanhydride, können ebenfalls verwendet werden. Die Anhydride der mehrbasischen Carbonsäuren können in Mengen von vorzugsweise 0,7 bis 1,2 Äquivalenten Anhydrid je Epoxygruppe des Polyepoxyds angewendet werden, wobei unter »Äquivalent« die Menge an Anhydrid verstanden wird, welche eine Dicarbonsäureanhydridgruppe je Epoxygruppe enthält. Werden die erfindungsgemäß zu verwendenden N-Alkylimidazole zusammen mit den Anhydriden von mehrbasischen Carbonsäuren verwendet, so genügt im allgemeinen eine geringe Menge an N-Alkylimidazol, beispielsweise 0,1 bis 10 Gewichtsteile je 100 Teile Polyepoxyd.
Den Polyepoxyden können in bekannter Weise die verschiedensten Zusätze zugefügt werden, wie Pigmente, FuYistoTie, Lösungsmittel, Tasenge StoTie, Farben, Weichmacher und nicht flüchtige Streckmittel, wie Kohlenteer, Kohlenteerpech, Terpentinöl, Schmierölfraktionen und aromatische Extrakte daraus, sowie Asphalt.
Das mit den erfindungsgemäß genannten Härtemitteln durchgeführte Härten erfordert erhöhte Tem-
peraturen. Falls N-Alkylimidazole ohne anderweitige Härtemittel verwendet werden, so erhält man im allgemeinen bei Temperaturen oberhalb 4O0C, z. B. zwischen 50 und 25O0C, gute Resultate.
Werden die N-Alkylimidazole zusammen mit PoIycarbonsäureanhydriden verwendet, so erfolgt ein gutes und rasches Härten im allgemeinen bei Temperaturen zwischen 100 und 2000C. Gegebenenfalls kann das Gemisch aus Polyepoxyd und Härtemittel zuerst bei einer niedrigeren Temperatur, beispielsweise bei 80 bis 1000C gehalten werden. In diesen Fällen macht sich einer der Vorteile der Verwendunu der erfindungsgemäßen N-Alkylimidazole bemerkbar, der darin besteht, daß das Härten für gewöhnlich schneller verläuft als bei Verwendung anderer tertiärer Amine, was sich darin auswirkt, daß gegebenenfaris niedrigere Reaicfionsüeriiperafureri angewendet werden können.
Die oben beschriebenen Systeme aus Polyepoxyd und Härtemittel können für viele Zwecke verwendet werden, z. B. zur Herstellung von Gußstücken, zum Umhüllen von elektrischen Einrichtungen, zur Herstellung von Schichtstoffen, wobei man ein faserförmiges Material mit einem Gemisch aus Epoxydverbindung und Härtemittel tränkt und dann das Ganze bei höherer Temperatur zu den entsprechenden Gegenständen verpreßt. Man kann die Massen auch mit Hilfe einer Windetechnik verarbeiten, bei welcher Fasern, wie Glasfasern, mit dem Gemisch aus Harz und Härtemittel getränkt und dann auf einen Dorn aufgewickelt werden, worauf man die so ausgeformte Einheit bei höherer Temperatur härtet. Derartige Systeme können auch verwendet werden zum Aufbringen von Beschichtungen mittels Pulvertechnik, wobei man im allgemeinen Gebrauch macht von einem festen Polyglycidyläther eines mehrwertigen Phenols in Kombination mit einem festen Anhydrid einer mehrbasischen Säure, wie Phthalsäureanhydrid oder dem Anhydrid der 3,3',4,4'-Benzophenontetracarbonsäure oder einem Teilester von Trimellitsäureanhydrid mit Glykol oder Glycerin, geschmolzen oder nicht geschmolzen und pulverisiert, wobei als Härtemittel ein N-Alkylimidazol zugefügt wird.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindunu näher. Die Teile sind Gewichtsteile. Die verwendete Epoxydverbindung, die als Polyäther A bezeichnet jsi. ist ein flüssiger Polyglycidyläther von 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan mit den folgenden Eigenschaften:
Epoxyäquivalentgewicht 200
Molekulargewicht 380
Viskosität (Poise, 25°C) 150
Beispiel 1
100 Teile Polyäther A wurden gemischt mit 5 Teilen N-Methylimidazol und das Gemisch in einer Form 8 Stunden bei 600C gehalten. Das resultierende Formstück hatte eine Erweichungstemperatur(Wärrnefestigkeit) von 116,50C. Mit N-Butylimidazol (5 Teile je 100 Teile Polyäther A) als Härtemittel erhielt man unter gleichen Bedingungen ein Gußstück, das eine Erweichungstemperatur von 1280C hatte.
Zum Vergleich wurde ein Gemisch aus 100 Teilen Polyäther A und 12 Teilen Tri-(2-äthylhexanaat) von Tri-(dimethylaminomethyl)-phenol unter den gleichen Bedingungen gehärtet. Die Erweichungstemperatur des Formstücks lag bei nur 670C.
Beispiel 2
Es wurden mehrere Gemische bereitet durch Vermischen von 100 Teilen Polyäther A mit 80 Teilen Hexahydrophthalsäureanhydrid, denen jeweils eines der in Tabelle I aufgeführten Amine zugefügt wurde. Die Gemische wurden gemäß dem in Tabelle I angeführten Härtungszyklus in einer Form gehärtet. Die Erweichungstemperaturen (Wärmefestigkeit, WF) der Formstücke gehen aus der Tabelle hervor.
Tabelle '5 Amin Teile I Härtungszyklus
in SldfC 		WF
in 0C
N-Methylimidazol.. .
N-lsopropylimidazol
20 N-Butylimidazol
N-Laurylimidazol . . .
Benzyldimethylamin
(Vergleichsversuch)		 0,5
0,5
0,5
0,66
0,66		 3/80 + 2/150
2/80 + 4/150
3/80 + 2/150
2/80 + 4/150
2/80 + 4/150		 146,5
139,5
140
138,5
129,5
Aus der Tabelle ist ersichtlich, daß die Verwendung von N-Alkylimidazolen sich in einer Erhöhung des Erweichungspunktes auswirkt, wobei gewöhnlieh die Härtegeschwindigkeit erhöht ist.
Gemische aus 100 Teilen Polyäther, 80 Teilen Hexahydrophthalsäureanhydrid und 2 Teilen der in Tabelle 2 aufgeführten Amine wurden in einer Form 4 Stunden bei 150° C gehärtet. Die erhaltenen Formstücke hatten die folgenden mechanischen Eigenschaften :
Tabelle II
Vergleichsversuche 2-Äthyl- Benzyl
Amin 4-methyl-
imidazol		 dimethyl
amin
N-DUtyl-
imidazol
Mechanische Eigen
schaften 660 624
Zugfestigkeit in kg/cm2 710 3,2 2,0
Bruchdehnung in % 3,8 1169 1446
Biegefestigkeit in kg/cm2 1184 10,1 8,7
Biegekrümmung in mm 10,0
Elastizitätsmodul 26 000 36 400
in kg/cm2 26 300
Beispiel 3
Es wurden mehrere Gemische hergestellt, wobei jeweils 100 Teile Polyäther A mit 90 Teilen 4-Methyl-3,6-endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid vermischt wurden; als Härtemittel wurde den Gemischen jeweils das in der Tabelle III aufgeführte Imidazol in der angegebenen Menge zugefügt. Die Gemische wurden dann in einer Form gemäß dem in der Tabelle angeführten Härtungszyklus gehärtet. Die sich in dem Erweichungspunkt ausdrückende Wärmefestigkeit (WF) ist in der Tabelle angegeben.
Tabelle
Aniin
Teile
Härtungszyklus in Sld./°C
F in 0C
N-Methylimidazol
N-Butylimidazol
Benzyldimethylamin (Vergleichsversuch)
Tri-(dimethylaminomethyl)-phenol (Vergleichsversuch) 0,5
0,5
1,5
1,0
2/100 + 4/150
2/100 + 4/150
2/125 + 2/200 + 2/260 4/90 + 12/150
170,5 168 160 127
Es wurde gefunden, daß die Verwendung von N-Alkylimidazolen eine Steigerung der Wärmefestigkeit bei gleichzeitiger Beschleunigung des Härtungsvorganges zur Folge hatte.
Beispiel 4
Es wurden mehrere Gemische bereitet aus 100 Teilen Polyäther Amii /5 Teilen Phthalsäureanhydrid, denen jeweils die in Tabelle IV aufgeführten Amine in der dort angegebenen Menge zugefügt wurden. Die Gemische wurden gemäß dem in der Tabelle angegebenen Härtungszyklus gehärtet. Die Wärmefestigkeit entsprach den in der Tabelle angegebenen Erweichungspunkten.
Tabelle IV
20
Amin Teile Härtungszyklus
inStdyC		 WF in 0C
N-Methylimidazol
N-Butylimidazöl
Benzyldimethylamin
(Vergleichsversuch)		 0,1
0,1
0,1		 2/130 + 2/150
2/130 + 2/150
2/130 + 10/150		 157
157
149
Es wurde gefunden, daß bei Anwendung der N-Alkylimidazole eine wesentlich höhere Wärmefestigkeit bei beträchtlich kürzerer Härtungszeit erreicht werden konnte.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Formkörpern auf der Basis von Polyaddukten durch Umsetzen von Epoxydverbindungen, die mehr als eine Epoxygruppe im Molekül enthalten, mit tertiären Aminen, gegebenenfalls unter Zusatz von Anhydriden mehrbasischer Carbonsäuren bei höherer Temperatur, d adurch gekennzeichnet, daß als tertiäre Amine N-Alkylimidazole verwendet werden, bei denen der Alkylrest 1 bis 12 C-Atome umfaßt, und daß die N-Alkylimidazole in Mengen-0,1 bis 30 Gewichtsteilen zu Epoxydverbindung eingesetzt
Verhältnissen von
100 Gewichtsteilen
werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als tertiäres Amin N-Methylimidazol verwendet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als tertiäres Amin N-Butylimidazol verwendet wird.
DE19661645339 1965-04-13 1966-04-12 Verfahren zur Herstellung von Formkörpern auf der Basis von Epoxyd-PoIyaddukten Withdrawn DE1645339B2 (de)

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