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DE1593292C3 - Verfahren zur Umwandlung eines acyclischen Olefins mit innenständiger Doppelbindung in 1-Olefine - Google Patents

Verfahren zur Umwandlung eines acyclischen Olefins mit innenständiger Doppelbindung in 1-Olefine

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DE1593292C3
DE1593292C3 DE1966P0041089 DEP0041089A DE1593292C3 DE 1593292 C3 DE1593292 C3 DE 1593292C3 DE 1966P0041089 DE1966P0041089 DE 1966P0041089 DE P0041089 A DEP0041089 A DE P0041089A DE 1593292 C3 DE1593292 C3 DE 1593292C3
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DE
Germany
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olefins
double bond
catalyst
olefin
ethylene
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DE1966P0041089
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DE1593292B2 (de
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Donald Lee Bartlesville Okla. Crain (V.St.A.)
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Phillips Petroleum Co
Original Assignee
Phillips Petroleum Co
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Publication date
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Description

worin Ri ein Alkyl-, Aryl- oder Cycloalkylrest ist, der 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthält, R2 Wasserstoff oder ein Rest aus der durch Ri repräsentierten Gruppe ist und worin die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome pro Molekül 30 nicht überschreitet,
in ein 1-Olefin durch Reaktion des erstgenannten Olefins mit Äthylen in Anwesenheit eines Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in einem Temperaturbereich von 204 bis 593°C und in Gegenwart eines aus einem'auf Siliciumdioxid aufgebrachten Wolframoxid bestehenden Katalysators durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umwandlung in Gegenwart eines Katalysators durchführt, der eine Alkali- oder Erdalkaliverbindung als Promotor enthält.
Äthylen reversibel ist. Die vorgenannten erfindungsge- \ mäßen Bedingungen für die Umwandlung eines j acyclischen Olefins mit innenständiger Doppelbindung in ein 1-Olefin durch Reaktion mit Äthylen sind jedoch ι hieraus nicht zu entnehmen.
Die erfindungsgemäße Umsetzung kann durch die I folgende Gleichung beschrieben werden. '
Spezielle Verfahren zur Synthese von Olefinen sind z. B. die Dehydrierung, die Halogenierung und anschließende Halogenwasserstoffabspaltung und die Polymerisation von Olefinen mit niedrigem Molekulargewicht. Durch solche Verfahren sind Olefine mit innenständiger Doppelbindung, das sind Olefine, die keine endständigen Doppelbindungen enthalten, in großen Mengen verfügbar, während 1-Olefine relativ knapp sind. 1-Olefine sind z. B. bei der Hydratisierung unter Bildung von Alkoholen, bei der Alkylierung von Aromaten unter Bildung von biochemisch abbaubaren Alkylat-Detergentien und bei anderen Anwendungen, einschließlich einiger, für die die Olefine mit innenständiger Doppelbindung von geringerem Wert sind, verwendbar.
Die Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Umwandlung eines acyclischen Olefins mit innenständiger Doppelbindung der allgemeinen Formel
R, R,
Γ Γ
R1 C - C-R1
worin Rj ein Alkyl-, Aryl- oder Cycloalkylrest ist, der 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthält, R2 Wasserstoff oder ein Rest aus der durch Ri repräsentierten Gruppe ist und worin die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome pro Molekül 30 nicht überschreitet, in ein 1-Olefin durch Reaktion dieses Olefins mit Äthylen in Anwesenheit eines Katalysators, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Reaktion in einem Temperaturbereich von 204 bis 593°C und in Gegenwart eines aus einem auf Siliciumdioxid aufgebrachten Wolframoxid bestehenden Katalysators durchführt.
Zwar ist aus Industrial and Engineering Chemistry, Product Research and Development, Band 3,1964, Seite 170 bis 173 zu entnehmen, daß die katalytische Disproportionierung von Propylen zu Buten und
R, R, H Il
■ I" Γ Il
R1 -C= C ■ R1 t- UC CU
R1 II R, H
Γ I I' I
r, <—; R1-C CU -t- R1 - C CH
worin Ri und R> die angegebenen Bedeutungen besitzen, durch die auch Alkaryl- oder Aralkylresie mitumfaßl sind.
Jd Geeignete Wolframoxid-Siliciumdioxidgel-Kalalysatoren zur Durchführung der erfindungsgemäßen Umwandlung sind alle jene, die eine Aktivität zur Disproportionierung von Olefinen in andere Olefine mit sowohl höherem als auch niedrigerem Molekularge- ' j
.'■> wicht zeigen. Die kalalylischen Agenden sind die aus der Zusammenmischung von Promotorstoff und Trägerstoff unter Aktivierungsbedingungen resultierenden Reaktionsprodukte. In der Katalysatormassc können auch andere inerte Stoffe in kleineren Mengen
κι vorliegen. Darüber hinaus kann der Katalysator kleinere Mengen einiger Stoffe enthalten, die in einigen Fällen eine günstige Wirkung auf das Verfahren ausüben. Derartige Stoffe sind z. B. Kobaltoxid und alkalische Substanzen, wie z. B. Verbindungen der
ti Alkali- und Erdalkalimetalle.
Die beschriebenen Katalysatoren enthalten im allgemeinen etwa 0,1 bis etwa 30 Gewichts-% des Promotormaterials, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung. Der Katalysator kann nach üblichen Verfahren
κι hergestellt und aktiviert werden. Zum Beispiel kann ein Silieiumdioxidgel mit Ammoniummelawolframat imprägniert, getrocknet und calciniert werden.
Der fertige Katalysator kann in Form von Pulver oder Körnern, ebenso wie in anderen Formen, wie z. B.
-n Agglomeraten, Tabletten, Kugeln, Extrudaten und -j Perlen vorliegen, was vom Typ des Kontaklierverfah- \ rens, weiches den Katalysator verwendet, abhängt.
Das mit Äthylen umgesetzte Olefin kann ein einzelnes Olefin oder eine Mischung von Olefinen sein. Die mit
in Äthylen kontaktierten Olefine mit innenständiger Doppelbindung können direkt in die Reaktionszonc gegeben werden, oder die 1-Olefine können in die Reaktionszone gegeben und in situ durch Doppelbindungsisomerisation in Olefine mit innenständiger
Vi Doppelbindung umgewandelt werden. Die Umsetzung der resultierenden Olefine mit innenständiger Doppelbindung mit Äthylen führt zur Bildung von I-Olefinen, deren Molekulargewicht von dem der eingesetzten Reaktionsteilnehmer verschieden ist. Deshalb wird das
mi erfindungsgemäße Verfahren so ausgeführt, daß man ein oder mehrere Olefine mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen mit dem Olefin-Disproportionierungskatalysator und Äthylen bei Drücken von 1 bis 137 at abs. oder höher während einer Zeitdauer von 0,1 Sekunden
hi bis 24 Stunden oder mehr kontaktiert. Falls ein enger Variationsbereich der Produkte erwünscht ist, ist es bevorzugt, die Umwandlung unterhalb 50% oder oft unter 25% zu halten.
Das Verfahren kann in Anwesenheit oder Abwesenheit eines Verdünnungsmittels, welches unter den Reaktionsbedingungen inert ist, durchgeführt werden. Im allgemeinen liegt die Menge des anwesenden Verdünnungsmittels im Bereich von etwa 0 bis etwa 90 ί VoIumen-% der Reaktionsmischung. Geeignete Verdünnungsmittel umfassen gesättigte Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Alkane und Cycloalkane. Jedes einzelne Verdünnungsmittel sollte vorzugsweise nach Berücksichtigung des Siedepunkts der eingesetzten Olefine und u> der erwarteten Produkte ausgewählt werden, um die Gewinnungsverfahren zu vereinfachen.
Das Verfahren kann chargenweise oder kontinuierlich durchgeführt werden. In einem chargenweisen Verfahren macht der Katalysator im allgemeinen etwa ι ■ 0,5 bis etwa 25 Gewichts-% der Reaktionsmischung aus. Beim Arbeiten auf kontinuierlicher Basis kann der Katalysator in Form eines festen Betts verwendet werden, über das die Olefin-Beschickung und das Äthylen mit einer geeigneten Geschwindigkeit geleitet m werden, um die gewünschte Umwandlung bei den gewählten Reaktionsbedingungen zu erzielen. Es können auch andere Verfahren des Kontaktierens, wie z. B. das Kontaktieren bei einem Fließbett, bei einem Wirbelbett oder bei einem aufwallenden Bett des r> Katalysators, verwendet werden. Im allgemeinen kann das Molverhältnis von Äthylen zu Olefin einschließlich der Mischungen der Olefine über einen weiten Bereich variieren. Gewöhnlich werden mindestens 3 Mole Äthylen pro Mol Olefin oder gemischte Olefine in verwendet, um weitere Nebenreaktionen und eine weitere Streuung der resultierenden Olefinprodukte minimal zu halten.
Werden, wie oben beschrieben wurde, 1-Olefine in die Reaktionszone gegeben, so begünstigt der erfindungs- r> gern iß verwendete Katalysator mit saurem Träger die Umwandlung dieser 1-Olefine in situ durch Doppelbindungsisomerisation in Olefine mit innenständiger Doppelbindung.
Olefine, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren in mit Äthylen umgesetzt werden, sind z.B. 1-Buten, 2-Buien, 1-Penten, 3-Methyl-2-penten, 2-Octen, 3-Nonen, 3-Äthyl-3-dodecen, 3-Eikosen, 10-Tridecen, 2-Cyclohexyl-1-buten, 1-Phenylpropen, 1,2-DiphenyIäthylen, 3-CyclopentyI-2-octen, 4-p-Tolyl-2-dodecen, 4-Benzyl- ti 2-nonen und ö-Cyclooctyl-3-undecen einschließlich der Mischungen dieser Olefine. Es wird hier bevorzugt, iinverzweigte Olefine mit innenständiger Doppelbindung zu verwenden. Wie aus den oben aufgezählten Olefinen zu ersehen ist, umfaßt der Ausdruck »acycli- ίο sehe Olefine«, wie er hier verwendet wird, Kohlenwasserstoffe, die eine Doppelbindung enthalten, die in einem acyclischen Teil des Moleküls lokalisiert ist, wobei das Molekül Substituentengruppen mit cyclischer Natur, wie z. B. Aryl oder Cycloalkyl, enthalten kann.
Beispiel
Disproportionierung einer Mischung von Äthylen
und Heptenen über einem WO|/SiO>-Katalysator
Man disproportionierte einen Strom gemischter Heptene in Anwesenheit von Äthylen, um andere olefinische Produkte mit niedrigerem Molekulargewicht zu bilden. Der verwendete Katalysator war ein im Handel hergestelltes, auf Siliciumdioxid aufgebrachtes Wolframoxid mit einem Gehalt von 6,8 Gewichts-% WO). Sein Porendurchmesser betrug 114Ä, sein Porenvolumen 0,98 cmVg; und seine spezifische Oberfläche 345 m2/g. Er lag in 0,32-cm-Extrudaten vor, die vor der Verwendung in der Reaktionszone auf eine Korngröße von 0,30 bis 0,50 mm vermählen wurden.
Man verdünnte 1,80 g dieses Katalysators mit 10,00 g inerten «-Aluminiumoxid-Teilchen mit einer Korngröße von 0,84 mm und beschickte hiermit ein Reaktorrohr. Ein weiteres Bett aus «-Aluminiumoxid ging dem Katalysatorbett voran und schloß sich an dieses an. Das Katalysatorbett wurde dann unter einem Luftstrom 3 Stunden bei 538°C aktiviert. Es wurde dann mit Stickstoff gespült und 20 Minuten mit einem Kohlenmonoxidstrom in Kontakt gebracht. Der Reaktor wurde anschließend auf 371°C abgekühlt, um die Disproportionierungsreaktion durchzuführen.
Die bei der Reaktion verwendeten Heptene waren eine Mischung von Hepten-lsomeren. Es lagen sowohl Doppelbindungs-lsomere als auch Gerüst-Isomere vor. Verzweigte Heptene überwogen. Die Mischung enthielt auch ca. 4,5 Gewichts-% Paraffine. Diese Mischung wurde destilliert, und der zwischen 85° C und 94°C siedende Anteil wurde bei der nachfolgenden Disproportionierungsreaktion verwendet.
Die Heptene und das Äthylen wurden kontinuierlich bei einem Verhältnis von 4 Mol Äthylen je Mol Hepten durch den Reaktor geleitet. Die auf das Gewicht bezogene stündliche Raumgeschwindigkeit betrug 26 g Beschickung/g Katalysator/Stunde. Die Temperatur betrug 371°C und der Druck 2,76 MPa.
Nach einem zweistündigen Betrieb entnahm man aus dem Reaktorabstrom eine Probe und analysierte sie durch Gas-Flüssigkeits-Chromatographie. Die erhaltenen Ergebnisse zeigten, daß die Heptene in einem Anteil von ca. 30% in überwiegend aus Propylen und Isobuten bestehende Produkte umgewandelt wurden.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Umwandlung eines acyclischen Olefins mit innenständiger Doppelbindung der allgemeinen Formel
R, R,
Γ I'
R1-C-C-R1
DE1966P0041089 1965-12-27 1966-12-23 Verfahren zur Umwandlung eines acyclischen Olefins mit innenständiger Doppelbindung in 1-Olefine Expired DE1593292C3 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
US51667365A 1965-12-27 1965-12-27

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DE1593292A1 DE1593292A1 (de) 1970-07-16
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