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DE1922317A1 - Verfahren zur Codimerierung von Olefinen - Google Patents

Verfahren zur Codimerierung von Olefinen

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Publication number
DE1922317A1
DE1922317A1 DE19691922317 DE1922317A DE1922317A1 DE 1922317 A1 DE1922317 A1 DE 1922317A1 DE 19691922317 DE19691922317 DE 19691922317 DE 1922317 A DE1922317 A DE 1922317A DE 1922317 A1 DE1922317 A1 DE 1922317A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
range
process according
aluminum oxide
propylene
alkali metal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19691922317
Other languages
English (en)
Inventor
John Grebbell
Kuldar Heljula
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BP PLC
Original Assignee
BP PLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BP PLC filed Critical BP PLC
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Pending legal-status Critical Current

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    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/02—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the alkali- or alkaline earth metals or beryllium
    • B01J23/04—Alkali metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
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Description

Köln, den 23.4.1969'
/AA
Britannic House, Moor Lane, London, E.C,2 (England).
Verfahren zur Codlmerlslerung von Olefinen
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Godimeren von Olefinen.
Die holländische Patenbanmeldung 6 708 162 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von Heptenen, bei dem Propylen
und ein Buten bei erhöhter Temperatur über einem Katalysator dimerisiert werden, der durch Dispergierung von Natrium auf:einer wasserfreien Kaliumverbindung hergestellt wird.
• Die britische Patentschrift 1 001 023 beschreibt ein Verfahren zur Homo- oder öodimerisierung von niederen cx-Ole- · finen durch Behandlung der cx-Olefine mit Kalium, Rubidium oder. Cäsium auf einem kristallinen Metallsilicat als Träger«
Die britische Patentschrift 842 136 beschreibt ein Verfahren zur Verschiebung der Doppelbindung in einem Olefin
zu einer zentraleren Stellung durch Behandlung des Olefins mit einem Alkali, das auf einen inerten Träger, z.B. Aluminiumoxyd von großer Oberfläche, aufgebracht ist.
Die USA-Patentschrift 3 175 020 beschreibt ein Verfahren
zur Herstellung von 4-Methylpenten-1t bei dem Propylen in
909884/1722 BAD
Gegenwart von Kalium auf Aluminiumoxid von kleiner Oberfläche dimerisiert wird. Die USA-Patentschrift 3 175 021 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von ^-i-ethylpenten-2 durch Dimerisierung von Propylen in Gegenwart von Kalium auf großobei'f lächigem Aluminiumoxyd.
Die britische Patentschrift 917 358 beschreibt ein Verfahren zur Herscellung von Heptenen, v/obei irropyien und B'uuen in Gegenwart von aminiertem Kalium, das auf oin mit; Lithiumoxyd aktiviertes, als träger dienendes Y-^lumitiiurnoxyd aufgebracht ist, codiinerisiert werden.
Die britische Patentschrift 1 076 453 beschreibt ein.Verfahren zur Herstellung von 2-kthylbutadieri dux*ch Copolymerisation von iitliylen und Propylen zu einem verzweigten Hepten und Krackung· dieses Heptens. Es wird festgestellt, daß Propylen und 3uten-1 zur Herstellung von 3-i-ethylhexen-1-, 3-i.iethylhexen-2, 4-i..ethylhexen-1 oder 4-i.Iethylhexen-2 verwendet v/erden können, und das; Propylen und üuten-1- zu 2-Propylbuten-i, 4-n.ethylhexen-i oder 4-,.".e thylhexen-2 umgesetzt werden können, als Katalysatoren, die verv/endet wer-, den können, werden in der Patentschrift Alkalimetalle auf geeigneten Trägern ".vie Kohle, Üiliciumdioxyd-ü-luminiurnoxyd u. dergl. genannt.
Das Hauptproblem, das bei der Godimerisierurig von Buten und höheren Olefinen mit anderen Olefinen in Gegenwart von Alkalimetallen bei erhöhter Temperatur auftritt, ist die Verhinderung der Dienbildung. Die Anwesenheit von Dienen führt zu übermäßiger Teerbildung und sehr kurzer Lebensdauer des Katalysators.
Es wurde nun gefunden, daß dieses Problem durch Verwendung eines Katalysators, der im wesentlichen aus einem auf Aluminiumoxyd als Träger aufgebrachten Alkalimetall besteht, gelöst werden kann.
9Ö988W1722
Gegenstand der Erfindung ist demgemäß ein "Verfahren zur Herstellung von Codimeren, das dadurch gekennzeichnet" ist, daß man C^-Olefine oder höhere Olefine mit Cp-Olefinen oder höheren Olefinen bei erhöhter Iveniperatur in Gegenwai't eines Katalysators codimerisiert, der im wesentlichen aus einem auf Aluminiumoxyd als Trägei* aufgebrachten Alkalimetall oder Alkalimetallgemisch besteht. Als Alkalimetall wird Kalium bevorzugt. .
Als Aluminiumoxyd wird Ϊ-Aluminiumoxyd mit einer Goerfläche von mehr als 25 m /g bevorzugt.
Der Katalysator kann durch Dispergierung des Alkalimetalls auf dem Aluminiumoxyd nach verschiedenen ...ethoden hergestellt werden, u.a. durch Aufdampfen des Metalls, Auftrag in einer Lösung in flüssigem Ammoniak mit anschließendem Abdampfen des Ammoniaks, Auftrag des Metalls aus einer durch Wärme zersetzbaren Verbindung wie Lithiumbutyl oder vorzugsweise durch Rühren oder Walzen des metalls mit Aluminiumoxyd. ij&s Aluminiumoxyd kann in Form von Granulat, Perlen, Pellets oder Pulver vorliegen, i'ür den großtecrnisehen betrieb wird das Aluxiniumoxyd vorzugsweise in - orni von 3ranulüt verwendet. Ls ist gewöhnlich zweckmäßig, während des Ii'ischens unter einem Inertgas, z.3. »Stickstoff,
der zu arbeiten. Die Temperatur, bei das Alkalimetall auf das Aluminiumoxyd aufgebracht wird, liegt vorzugsweise im 3ereich von. 100 bis 4-500O. I in allgemeinen ist bei Γ-sr. r era türen, die dem Schmelzpunkt des Alkalimetallε naher liegen, längeres Rühren oder Walzen erforderlich als bei Auftrag des Alkalimetalls bei höheren -Tempera tür en.
Das Metall wird in einer solchen Lienge zugesetzt, daß ein Katalysator erhalten wird, der 0,5 bis 20,0 Gew.-;.?, vorzugsweise 1,0 bis 10,0 Gew.-3 Alkalimetall, bezogen auf Aluminiumoxyd, enthält, gemessen durch Hydrolyse.
Φ. : ■ ,V'-' BAD ORIGINAL
ff4/ft22
Der Katalysator kann entweder während der Herstellung durch Dispergieren des Alkalimetalls oder einer zersetzbaren Alkaliverbindung der beschriebenen Art unter Wasserstoff l und/oder nach der Herstellung und vor dem Gebrauch'durch Behandlung mit Wasserstoff vorzugsweise bei einem Druck im Bereich von 7 bis 140 atü und bei einer Temperatur im Bereich von 20 bis 3000C in die Hydridform überführt werden.
Eine besonders geeignete Kombination von Olefinen für die Codimerisierung besteht aus Propylen mit einem oder mehreren Butenen. Die folgenden hauptsächlichen C^-Produkte werden bei Verwendung der Butenisomeren erhalten:
Einsatzmaterial Produkt
±-ropylen und n-Buten-1 3»4--Dimethylpenten-2 oder -^Uten-2 2,3-Dimethylpenten-2
15 2-Methylhexen-2
3-Methylhexen-2 3-IvIethylhexen-3
Propylen und Isobuten 2,4-Dimethylpenten-2
Temperaturen bis 25O°C, vorzugsweise von 80 bis 160°C, werden zweckmäßig für die Durchführung der Godimerisierung von Propylen und Buten angewendet.
Die Heaktion wird gewöhnlich bei Normaldruck oder Überdruck, vorzugsweise bei Drucken bis 280 atü durchgeführt. Der Gesamtreaktionsdruck liegt vorzugsweise im Bereich von 35 bis 140 atü.
Die Raumströmungsgeschwindigkeiten (bezogen auf Flüssigzustand) liegen gewöhnlich im Bereich von 0,5 bis 20,0 V/V/ Std., vorzugsweise 2,0 bis 10,0 V/V/Std.
Das Molverhältnis von Propylen zu Gesamtbutenen liegt zweckmäßig im Bereich von 6:1 bis 1:6, vorzugsweise im Bereich von 2:1 bis 1:4.
Das Verfahren kann mit oder ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. Als Lösungsmittel eignen sich Kohlenwasserstoffe,
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ζ. normalerweise flüssige Paraffine.
Das Einsatzmaterial ist vorzugsweise im wesentlichen frei von Dienen, Acetylenen, Wasser, Sauerstoff und Schwefelverbindungen.
Das Verfahren kann in Gegenwart eines geringen Anteils von elementarem Wasserstoff durchgeführt werden.
Die gemäß der Erfindung erhaltenen Produkte eignen sich als chemische Zwischenprodukte. Insbesondere können die Heptene, die durch Codimerisierung von Propylen und Butenen entstehen, in Alkohole umgewandelt werden, die bei der Herstellung von Weichmachern verwendet werden.·
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht. Beispiel 1 dient lediglich für Vergleichszwecke und beschreibt nicht das Verfahren gemäß der Erfindung.
l-j 15 Die Katalysatoren, die bei den in Beispiel 1 bis 4 beschriebenen Versuchen verwendet wurden, wurden wie folgt hergestellt:
Beispiel 1
Der Katalysator wurde nach dem Verfahren hergestellt, das in der britischen Patentschrift 1 066 115 beschrieben ist.
Beispiel 2
Aluminiumoxyd, dessen Teilchen ein Sieb einer Maschenweite von 74 bis 149 ai passierten, und das eine Oberfläche von I8o m /g hatte, wurde 3 Stunden bei 400°C unter Stickstoff und 30 Minuten unter vermindertem Druck (etwa 1 mm Hg) getrocknet. Natriummetall (8,5 Gew.-#) wurde bei 400°C zugesetzt. Das Gemisch wurde 30 Minuten gerührt, wobei ein· Dispersion erhalten wurde, die 3,3 Gew.-^ aktives Alkalimetall enthielt, bestimmt duroh Hydrolyse.
30 Beispiele 3 und 4
j Auf die in Beispiel 2 beschriebene Weise getrocknetes AIu-
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miniumoxyd des gleichen Typs wurde mit 4-,85 Gew. -ja Kaliummetall 30 Minuten bei 40O0C gerührt, wobei eine Dispersion erhalten wurde, die 3>1 Gew.-% aktives Alkalimetall enthielt, bestimmt durch Hydrolyse.
5 Beispiel 5
Aluminiumoxyd (331 g), das eine Teilchengröße von 74- bis 14-9yu und eine Oberfläche von 175 m /g hatte, wurde 16 Stunden bei 5800G getrocknet. Kaliummetall (32 g) wurde unter Stickstoff zugesetzt und das Gemisch 2 Stunden bei 350 G gerührt. Nach Zugabe von 5 g Lithium unter Argon wurde das Gemisch eine weitere Stunde bei 35O°C gerührt. Der erhaltene Katalysator enthielt 5»9 Gew.-% freies Kalium und 0,4-Gew.-?o freies Lithium (Kalium/Lithium-Uo!verhältnis 2,9:1)» bestimmt durch übliche Hydrolyse und Flammenphotometrie.
Die Ergebnisse der in den Beispielen 1 bis 5 beschriebenen Versuche sind nachstehend in Tabelle 1 zusammengestellt.
Beispiel 6
Aluminiumoxyd, das eine Teilchengröße von 1,4-1 bis 2,38 mm
und eine Oberfläche von 359 m /g hatte, wurde 18 Stunden bei 2800C unter strömendem Stickstoff in einem Doppelkonusmischer gemischt. Nach Zusatz von 12,8 Gew.-% Kalium wurde das Gemisch weitere 8 Stunden gerollt, wobei eine Dispersion erhalten wurde, die 4-,8 Gew.-% freies Alkalimetall hatte, bestimmt durch Hydrolyse.
25 Beispiel 7
Aluminiumoxyd, das eine Teilchengröße von 0,25 bis 0,5 'hub- und eine Oberfläche von 34-3 m /g hatte, wurde 16 Stunden bei 300°G unter strömendem Stickstoff in einem Doppelkonusmischer gemischt. Nach Zugabe von 19»8 Gew.-% Kalium wurde das Gemisch 7 Tage gerollt, wobei eine Dispersion erhalten wurde, die 1,9 Gew.-% freies Alkalimetall hatte, bestimmt durch Hydrolyse.
Die Ergebnisse der in den Beispielen 6 und 7 beschriebenen Versuche sind nachstehend in Tabelle 2 genannt.
909884/1722 '
Tabelle 1 Godimerisierung von Propylen und Buten (Reaktionsdruck 70 atü)
Beispiel 1. 2 χ _4 ;-5-
JXoL \j cL JL Jr Sol UUi. ^"^t/ ^«** ·*· ν*—L ν J- in / >CC' M η / A Π ΓΛ X *Ί(?/Τ*" /AT Λ\ "* Οθ/ /λ ι /Λ -^f ZT/ **· *■ ι
. Temperatur, 0G 140 130 , 135 150
Gesamt-Raumströmungsge- · '
schwindigkeit (gerechnet als
co Flüssigkeit), V/V/Std.
2 Molverhältnis des Einsatzes
oo (Isobuten:n-Butene:Propylen)
^ Maximaler Propylenumsatz zu .
C Heptenen, Gew.-% .. 17,0 25,7 45,5 . 47,0 ; 30,6 ^
^ Maximaler Butenumsatz zu
^j Heptenen, Gew.-%
N> Abnahme des Propylenumsatzes/
Produktverteilung, Gew.-%
sptene
♦ Butenstrom der Raffinerie (Analyse s. Beispiel 6) . " ' CD
1,0 25,7 1,0 45,5 ■'. 3,0 5,0
1:1:1 14,4 1:1:1 24,5 . 0:3:1 1 ,0:11,7:4,5·
17,0 4,4 < 0,3 in 31
Betriebs
tagen		 47,0 ; 30,6
10^3 35,1
59,9
5,0		 21,5
66,0
12,5		 16,5 10,9
4,0 <0,3 in 7
Betriebs
tagen		 nicht
bestimmt
41,8
53,2
5,o		 22,6
64,7
12,7		 24,2
61,0
14,8
Fortsetzung Tabelle 1
Beispiel
Hepten-Analyse, Gew.-% 4,4-Dime thy lpenten-1 4,4-Dimethylpenten-2 (trans) 0,2 3,4-Dimethylpenten-i 2,4-Dime thylpent en-1 2,4-DimethyIpenten-2 2,3-Dime t hy Ip ent en-1
3,4-Dimethylpenten-2 (eis und trans)
2-Methylhexen-2, 3-Methylhexen-2 (eis und trans)
2,3-DimethyIpenten-2
Sonstige Produkte (hauptsächlich 2-Methylhexen-1, 3-Methylhexen-3, 4-Methylhexen-2, 5-Methylhexen-2 und
C)
4,2 < 0,1 < 0,1 < 0,1 <0,1
) 0,2 4,1 4,6 < 0,1 0,8
23,5 <0,1 <0,1 0,1 0,2
50,3 15,6 10,4 < 0,1 1,9
6,0 51,8 40,0 <0,1 5,9
< 0,1 2,2 2,2 4,7 6,3
2,7 6,0 10,7 26,4 24,1
4,5 9,2 12,7 18,3 18,4
<0,1 6,8 15,3 43,8 33,9
8,6 4,3 4,1 6,7 8,5
6 1
4,8 1,9
130 130
1,67 1,0
0,3:2,7:1,0 0:3:1
1,0
30,8 -
14,8 1,9
5,0 12,5
4,8 0,3
28,5 ' 56,4
15,1 28,9
Tabelle Beispiel
K/Al205-Katalysator, Gew.-% K Reaktionstemperatur, Gesamt-Raumströmungsgeschwindigkeit
("bezogen auf Flüssigzustand), V/V/Std.
Mo !verhältnis der Einsatzkomponenten (IsO-C4^n-C4": O5") Buten-Analyse » Gew,-% O3
Isobutan
n-Butan
Buten-1
Isobuten
Buten-2 (trans) Buten-2 (eis)
Maximaler Propylenumsatz zu
Heptenen, Gew.-% 26,6 49,5
Maximaler Butenumsatz zu Heptenen, Gew.-% Abnahme des Propylenums atze s/Tag
Produktverteilung, Gew.-% <0?~
Heptene
> C7"
Hepten-Analyse» Gew.-% 2,4-Dimetnylpenten-1 2,4-Dimethylpenten-2 2,3-Dimethylpenten-1 3,4-Dimethylpenten-2 (eis + trans) 2-Metnylhexen-2, 3-Meth.ylhexen-2 (eis + trans) . 2,3-Dimethylpenten-2 2-Methylhexen-1 4-Methylb.exen-2 (eis + trans) 5-Methylhexen-2 (eis + trans) Sonstige
909884/1722
8,9 16,6
0,8 in 9
Betriebs
tagen		 nicht
bestimmt
28,3 12,0
59,6 41,8
12,1 46,2
2,2 0,1
7,5 0,2
6,2 6,7
23,2 25,8
15,6 17,4
34,3 39,0
2,0 2,1
2,7 3,0
1»5 1,6
4,8 4,2

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    ll) NertÄhren zur Herstellung von Codimeren aus C^- oder
    ^—'höheren Olefinen und Cg- oder höheren Olefinen, dadurch gekennzeichnet, daß man bei erhöhten Temperaturen die genannten Ausgangsmaterialien in Gegenwart
    eines Katalysators codlmerisiert, der im wesentlichen
    aus einem auf Aluminiumoxyd als Träger aufgebrachten
    Alkalimetall oder Alkalimetallgemisch besteht·.
    2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
    daß man mit Kalium enthaltenden Katalysatoren arbeitet,
    5) Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man mit Katalysatoren arbeitet, die f -Aluminium-
    oxyd mit einer Oberfläche von mehr als 25 m /g enthalten,
    4) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man mit Katalysatoren arbeitet, die einen
    durch Hydrolyse bestimmten Gehalt an freiem Metall im
    Bereich von 0,5 bis 20,0 Gew.-#, bezogen auf Aluminiumoxyd, aufweisen, wobei der Gehalt an freiem Metall vor* zugsweise im Bereich vnn 1,0 bis 10 Gew.-Ji, bezogen auf Aluminiumoxyd, liegt.
    5) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator zur Verwendung zum Alkalimetallhydrid umgewandelt wird·
    6) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, daß Propylen und ein oder mehrere Butene der Reaktion unterworfen werden·
    7) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, daduroh gekennzeichnet, daß die Codimerisation bei Temperaturen bis zu
    809884/1722
    - li - .
    250°C, vorzugsweise im Bereich yon 8o bis 16O0C, durchgeführt wird.
    8) Verfahren naoh Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß bei Drucken im Bereich von Normaldruck bis
    280 atti, vorzugsweise bei Drucken zwischen 35 und l4o atü, gearbeitet wird·
    9) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß mit Flüssigkeitsraumgeschwindigkeiten im Bereich von 0,5 bis 20 V/V/Std., vorzugsweise im Bereich von 2
    10 bis 10 V/V/Std.,gearbeitet wird.
    10) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß mit Molverhältnissen des Propylene zu Gesamtbutenen im Bereich von 6t1 bis It6, vorzugsweise im Bereich von 2:1 bis lx#, gearbeitet wird.
    909884/1722
DE19691922317 1968-05-08 1969-05-02 Verfahren zur Codimerierung von Olefinen Pending DE1922317A1 (de)

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