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DE1543100A1 - Verfahren zur Oxydierung eines gesaettigten Kohlenwasserstoff der aliphatischen oder cycloaliphatischen Reihe - Google Patents

Verfahren zur Oxydierung eines gesaettigten Kohlenwasserstoff der aliphatischen oder cycloaliphatischen Reihe

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Publication number
DE1543100A1
DE1543100A1 DE19651543100 DE1543100A DE1543100A1 DE 1543100 A1 DE1543100 A1 DE 1543100A1 DE 19651543100 DE19651543100 DE 19651543100 DE 1543100 A DE1543100 A DE 1543100A DE 1543100 A1 DE1543100 A1 DE 1543100A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
oxidation
hydrocarbon
aliphatic
ozone
cycloaliphatic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19651543100
Other languages
English (en)
Inventor
Cyril Gardner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
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Pending legal-status Critical Current

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Description

"MTINTANWJtITi DR.-INQ. Ht F1INCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEQER *2< 40<·
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tue
Mappe 2047-3
ICI Case B.17986
Beschreibung zur Patentanmeldung der Firma Imperial Chemical Industries Limited, London'S.W.
betreffend!
"Verfahren zur Oxydierung βineβ gesättigten Kohlenwasserstoff der aliphatischen*oder eyclo&liphattechen Reihe"
Die Priorität der Anmeldung Xn GrossbritanÄien vom 18» Fovemfcer 1965 und 21. Deaeraber 1964 1st . in jbiepruoh genommen
i)ie Erfindung beBieiit eich auf die Oxydierung von geatättigtea κohlenwaö-serstoffen, insbesondere von gesättigten Kohlen»
r stoff es,UKi t Sauerstoff-Oeon-IÄiachungen»
S3 ipt schott Tc
worden, Kohleniraeeerstoffa der
aycloallphatiacheri keihe mit Gasen zu
&09S37/U73
n (Art 7 s ι a* 2 ;*-. ι
BAD
oxydieren» die Molekularsauerstoff enthalten} jedoch gehen eolohe Verfahren bei normalen Drücken nicht lamer leicht τοη-statten. Bs wurde nun gefunden, daß man gesättigte Kohlenwasserstoffe der aliphatischen oder cyoloaliphatisehen Reihe bequea Bit Qasaischungen oxydieren kann, die Molekularsauerstoff und Oson enthalten. Die Anwendung τοη Oeon ist «war nur Oxydierung toe ungesättigten Kohlenwasserstoffen bekannt, jedoch ist es überraschend, daß Oson die Oxydierung τοη gesättigten Kohlenwasserstoffen Teranlaaeen kann.
Genäse der Erfindung wird also ein Verfahren sur Oxydierung _, eines gesättigten Kohlenwasserstoff der aliphatischen oder cyolo«llphatl8chen Heihe Torgeschlagen, das darin besteht, dass der Kohlenwasserstoff in flüssiger Phase mit einer Gaaaisobung behandelt wird, die Molekularsauerstoff und Ozon, enthält, ua 'auf diese Weise ein Produkt herzustellen, das Alkohol und Keton enthält.*
Die Gasitt.1 Behängen für das Verfahren nach der Erfindung können aweokaäsaig dadurch eraengt werden, dass Sauerstoff oder Luft durch eine elektrische Entladung hindurchgeleitet wird. Inerte
909837/U73
BAD ORIGINAL .y»
Verdünnungsmittel, wie s.B. Sticlcetoff, können in der Mischung Yorhandtn sein.
Die gesättigten Kohlenwasserstoffe der aliphatiechen oder cyoloaliphatisohen Reihe, die mit dem Verfahren nach der Erfindung oxydiert werden können, halten rorcugsweise 4 bis 8 C-A ton β. Ale Beispiel für diese oxydierbaren Kohlenwasserstoffe kann nan η-Hexan, n-Ootan, Cyclobutan, Oyolopentan, Gyolohexan, Oycloheptan, Gyolooctan und deren Homologe erwähnen.
Baa Verfahren naoh der Erfindung lässt sich in der Weise durchführen, dass die Oasaisohung in den flüssigen Kohlenwasserstoff eingeblasen wird. Gegebenenfalls können Oxydierungskatalysatoren, s.B. Mangan- oder Gobftltsales, sur Beschleunigung der Oxydierung ffugegen sein, Jedoch 1st die Anwesenheit solcher Sales nicht wesentlich für die Erfindung.
Enthält die Gaamiechung mehr als etwa 0,5 Gew.-jt Ozon, s.B.
0,5 bis 10 Gew.-^ Ozon, so kann das Verfahren sogar bei normalen Temperaturen durchgeführt werden, Ea wird aber berorzugt, bei einem solchen Osongehalt Temperaturen von 70 bie 140*0 anzuwenden. nin ORlQlNAU
909837/U73 BAD oh»«
Enthält die easmischung ein· eehr geringe llenge von Oson, α·Β* 0,05 bis 0,5 Oew.-ji Oson. so »ind höhere Temperaturen, β.B. 100 bis 140°0, notwendig. Unter diesen Umständen hat das Oeon eine katalytlsohe Wirkung, und der Molekular sauer et off ist dae Kauptax/dierungsmittel» Heber 150*C werden viele gesättigte Kohlenwasse? stoffe durch Molekular sauer et off selbst ohne jeglichen Katalysator oxydiert. Unter 140°0 geht die Reaktion aber langeaat Tanstatten, tmd bis im 4£@*er Temperatur ist das Tor-
Menge- von Osozi tor Vorteil*
Das Verfahren naqh der SrfiaduBg kann unter A.taosphärendruok durohg«i1lhirt wnrdim, obwohl bei Heberdruok die Oscydierung be- »chltujdgt »i?±, Ba kann gegt*i>©ät>sx£&ilüt unt@r sehr hohen Brücken, beispielsweie« 55 kg/ca oder nooh höher, gearbeitet werde«. Sollen leiohtsiedende SohlenwaeaeiNrloffe oxydiert werden, ec muss xxAU u^tdr Ueberdruok gearbeitet werden, ua so eine Temperatur ma »iTt'il'jh^i, dae« die O^di^mi^ mit einer günstigen $e-•ohwindigk§it ¥&nstattengeht·
Die eo erhaltenen Oxydatlonsprodukt$ enthalten Alkohole.und Ketone und auch u.Un Dioarbonefturen. Solche Mischungenstellen wertTolle Zwischenprodukte für die Herstellung von reinen Di-
309837/1A73
BAD ORIGINAL
carbonsäuren durch weiter· Oxydierung dar, und dies· Dicarbonsäuren siad wertvoll· Zwischenprodukte für die Herstellung τοη Wylon.
Cyolonexan ist ein berorsugter oyelcaliphatischer Kohlenwitseerstoff für da« Verfahren naoh der Erfindung, da deeeam Oxydationsprodukte für die Herstellung τοη Adipinsäure geeignet sind und Adipinsäure ein Zwischenprodukt für B>ion 66 ist.
In weiterer Ausgestaltung der Erfindung wird ein Vorfahren sur Herstellung einer gesattigten aliphatiechen Dioarbonsäure ▼prgesohlagen, das darin besteht, dass ein gesättigter Kohlenwasserstoff der aliphatischen oder oydoaliphatisehen Reihe in der oban beschriebenen Weise oxydiert und die entstehende Misefaung der Oxydationsprodukt· Tom unoxydlerten Kohlenwasserstoff getrennt wird, und dass diese Mischung in einer bei der Oxydation von aliphatischen und Oyoloaliphatisehen Alkoholen und Ketax&tm *u Dicarbonsäuren, an sich bekannten Weise oxydiert wird.
Zin vJx.fdAtion xu Dioarboneäure kann »»B, durch an aich bekannte Oxydienmg mit Salpetersäure beispielsweise nach dem Yer-
909837/U73 ^0 o«e»Ä -/6
fahren gemäss der britischen Patentschrift 572 260 oder durch Oxydierung an der Luft in Gegenwart von Kupfer- und Manganaal« zen gleichzeitig, beiapielaweiae nach dem Verfahren gemäaa. dar britischen Patentschrift 956 779 erfolgen,
Die Erfindung wird nachstehend an Hand von Auafühfungsbeiapielen näher erläutert, wobei die Mengenangaben auf das Gewicht bezogen sind, wenn nicht andere angegeben.
Beispiel 1
Bin Sauerstoffatom, der l9Grfl> Ozon enthielt, wirde 3 Stimden in 116 g Cyolohexan bei 78*C eingeblaaen, wobei die Durchflussmenge 15 l/h betrug. Bas Reaktionaprodukt wurde zur Entfernung des nicht umgesetzten Cyclohexane destilliert. Die abgetrennte Menge an Cyclohexanol zusätzlich Cyclohexanon betrug 2,46 g, was eine Auebeute Ton 90>€ bezogen auf da» umgesetzte Cyclohexyl darstelltv
Beispiel 2
In einem zylindrischen Slasgefäss mit einer Gaszuleitung, einem mit 2000 Umdrehungen in der Minute arbeitende Rührwerk, einem Wasserkondensator und eine» Bean und Stark1 sehen Bekantierglas
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BAD
zur Entfernung des durch die Oxydation. gebildeten Wassers wnrdeu 4-70 & CyoloJiexan auf 80° C erwärrat^ und in das Cty-fsio&eacan.
wurde ein Sauerstoff strom mit 1.22$ Ozon in, einer Burchfluss- r&u SO l/h eingefelasen. H&efc. 39 Stunden vri^c- * as. Ee:^..-=
'eur Abtrennung des nicht -aiageastKttii Gje
t* Bac 'rohs Eeakfionsprod-Ekt ^og: 26,9 ^i rii
S,5 g Oyolöhexcttioa, :.5f3 g uyslohexauu-i t?.::;> 4Sw ^ tcd
Die Miabeute an di"ße::· drei Verbind· - -
auf da« vüigegairie G/clohexaii *
la einem aylindrlachen Glaagefäsa mit eliiei?
alt. 2000 "ümdrehuagen in der Minute arbeitenden L:iü>v^tra;- ii.re Was aer kondensat or und einem Bean und Stark1 epb.en D^kant^pr-'^& zur Eatf ernuüg '-es durch aic Ox^uaticn gebildeten, lassei-s- ,ni:: den 125 g Cyclooctan auf 110ιβ0 erwärmt, und la das Cyel*.-.*■■'·;:.■ wurde ein Saueratoff-StickBtofJP-Geaisoh im Vo\aaverhältnü.2 ? r 60 ί 40 mit 0,5$ Osscn in βΐηβτ· "Durchflussmenge van 30 l/h -;:'.r-. geblasen» Hacfc 2 Siun&eu wmräa tee Eeaktion^produict zur ΑΛ trennung des nicht umgesetzten Cyclooctane destilliert. Bas
rohe Realctionaprodukt wog 29,5 g und enthielt 18,7 g Oyclc-
octanon und 5,7 g Ovelooctanol. Die Ausbeute an diesen bei/isti
909837/U73
BAD ORIGINAL /δ
Verbindungen zusammen betrug 73 f4^ bezogen auf dae umgesetete Cycloootan.
Die Mischung aus Cyolooctanon und Cyclooctanol wurde vom unoxydierten Cyclooctan durch fraktionierte Destillation abgetrennt und nach dem Verfahren gemäes der britischen Patentschrift 572 260 mit Salpetersäure bu Suberinsäure oxydiert.
Bei Wiederholung dieses Beispiels ohne Ozon erfolgte keine Oxydierung des Cyclooctane.
In den Beispielen wurden Cyclohexan und Cyclooctan als cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe behandelt» Es wird aber dem Fachmann ohne weiteres offenbar sein, dass auch Cyclobutan, Oyclopentan und Cycloheptan mit sehr ähnlichen Verfahren oxydiert werden können«
Patentansprüche:
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Claims (12)

- 9 Patentansprüche
1. Verfahren zur Oxydierung eines gesättigten Kohlenwasserstoffes der aliphatischen oder cycloaliphatische Heihe, dadurch gekennzeichnet, dass der Kohlenwasserstoff in flüssiger Phase mit einer Gasmiachung behandelt wird, die Molekular sauerstoff und Ozon enthält, um ein Alkohol und Keton enthaltendes Produkt herzustellen»
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Kohlenwasserstoff 4 bis 8 C-Atome enthält^
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der cycloaliphatische Kohlenwasserstoff Gyclohexan ist»
4» Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der cycloaliphatische Kohlenwasserstoff Cyclooctan ist.=
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxydierung in Gegenwart eines Katalysators aus einem Mangan- oder Cobaltsalz erfolgt.
tte Unterfaden (Art.7 it Abs.2 Nr.t Satz 3<leeÄncleru.ri8ea«k«.4,S,t9e71 -/10
909837/U73-
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Gasmischung mehr als etwa 0,5# Ozon enthält υ
7. Verfahren nach Ansprach. 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Gasmisehung 0,5 bis 1Q& Ozon enthalte
8. Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktionstemperatur 70 bis 140° 0 beträgt.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Gasmiechung eine sehr geringe Menge von Ozon enthält, und dass die Reaktionstemperatur IuO bis 140° C beträgt.
1Oo Verfahren nach Ansprach 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Gasmischung 0,05 bis Q,5& Ozon enthält«
11· Verfahren nach einen der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet» dass die Oxydierung unter Atmosphärendruck erfolgt.
12. Verfahren zur Herateilung einer gesättigten aliphatischen Bicarbonsäure durch öxydierung eines gesättigten Kohlenwässer-
BAD ORIGINAL
- ii -
stoffe der aliphatischen oder cycloaliphatische*! Reihe, Ab trennung der entstehenden Mischung der Oxydationsprodukte vom unoxydierten Kohlenwasserstoff und Oxydierung dieser Mischung in einer bei der Oxydation von aliphatischen oder cycloalipha- tleehen Alkoholen und Ketonen zu Dicarbonsäuren an sich be kennten Weise, dadurch gekennzeichnet, dass der gesättigte Kohlenwasserstoff alt dem Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 11 oxydiert wird.
909837/1473
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