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DE1469918A1 - Verfahren zur Herstellung vernetzter Formkoerper,Folien,Beschichtungen und Impraegnierungen auf Grundlage von Vinylchloridund/oder Vinylidenchloridpolymerisaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung vernetzter Formkoerper,Folien,Beschichtungen und Impraegnierungen auf Grundlage von Vinylchloridund/oder Vinylidenchloridpolymerisaten

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DE1469918A1
DE1469918A1 DE19591469918 DE1469918A DE1469918A1 DE 1469918 A1 DE1469918 A1 DE 1469918A1 DE 19591469918 DE19591469918 DE 19591469918 DE 1469918 A DE1469918 A DE 1469918A DE 1469918 A1 DE1469918 A1 DE 1469918A1
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DE
Germany
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coatings
weight
production
foils
polymers
Prior art date
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DE19591469918
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Goecke Dipl-Ing Max
Rudolf Nagelschmidt
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Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Degussa GmbH
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Publication date
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Description

DEUTSCHE GOLD- UHD SILBER-SOHBIDEiUSrSTAiii. vv/kmaIjö ROESSIER Prankfurt/Main, Weissfrauenstrasse 9
Verfahren zur Herstellung vernetzter Formkörper, Pollen, Beschichtungen und Imprägnierungen auf G-rundlage von Vinylchlorid- und/oder Vinylidenehloridpolymerisaten
Zur Herstellung von Kunstledern sind seit langem Beschichtungsmassen bekannt, die im wesentlichen aus weichmaeherhaltigen Polyvinylverbindungen, wie Polyvinylchlorid, sowie aus Farbstoffen und gewünschtenfalls Füllstoffen bestehen.
Es ist ferner bekannt, Kondensationsprodukte aus aliphatischen Aldehyden und aromatischen Mono- oder Diaminen als Härtungsmittel für halogenenthaltende Vinyl- oder Vinylidenpolymerisate zu verwenden. Weiterhin sind Umsetzungsprodukte aus aliphatischen oder aromatischen Diaminen und Ketonen als Vulkanisationsmittel bzw. Vulkanisationsbeschleuniger bzw. Alterungsschutzmittel für natürliche und synthetische Kautschuke bereits bekannt.
Bekannt sind weiterhin Di- und Polyisocyanate als Vernetzungsmittel für Polymerisate, wie z. B. für Kautschuk und Vinylohloridpolymerisate.
Außer den vorgenannten Reaktionsmitteln sind aus der Literatur zahlreiche weitere Vernetzungs- oder Modifizierungsmittel für halogenhaltige Polymerisate bekannt. So werden beispielsweise Harnstoffe, Harnstoffabkömmlinge und deren Methylolderivate als Vernetzunsmittel für Vinylchlorid in untergeordneten Mengen enthaltende Mischpolymerisate t deren Comonomeres aktiven Wasserstoff besitzt» beschrieben.
9 0 9 8 03 / 1 0 2 0 ORIGINAL INSPEOTED
j^y^ Unterlagen (Art. 711 Ab·. 2 Nr. l S*tr 3 des Xmjerune·«·. v. 4.0.19β7ϊ
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung vernetzter Formkörper, Folien, Beschichtungen und Imprägnierungen auf der Grundlage von Vinylchlorid- und/oder Vinylidenchloridpolymerisaten mittels bekannter Vernetzungsmittel gefunden, daß dadurch gekennzeichnet ist, daß als Vernetzungsmittel Gemische von Kondensationsprodukten aus Aldehyden und/oder Ketonen mit Di- oder Polyaminen gemeinsam mit Di- und/oder Polyisocyanaten verwendet werden.
Überraschenderweise zeigen die nach diesem Verfahren hergestellten Produkte neben einer hohen Reißfestigkeit elasti- W sehe Eigenschaften. Besonders überraschend ist die hohe Haftfestigkeit, die die Beschichtungen auf natürlichen oder synthetischen Geweben, Vliesen, Gewirken, Filz und Papier, insbesondere auf Polyamid'- und Polyestergeweben, zeigen. Auf Polyamid- und Polyestergeweben kann eine Haftfestigkeit erreicht werden, die wesentlich höher ist als diejenige, die unter Verwendung von Kondensationsprodukten aus Aldehyden und/oder Ketonen mit Di- oder Polyaminen oder von Isocyanaten allein erreicht werden kann.
Zu den verwendbaren Vinyl- und Vinylidenchloridpolymerisaten gehören beispielsweise Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid j und die bekannten Mischpolymerisate des Vinyl- und/oder. Vin/1-idenchlorids. Oft ist auch die Verwendung von Polymerisatgemischen zweckmäßig.
Zu den Vernetzungsmitteln gehören die Umsetzungsprodukte eines ■ Di- oder Polyamine mit einem Aldehyd und/oder einem Keton. Vorzugsweise werden bei dieser Umsetzung als Ausgangssubstanzen solche Di- oder Polyamine verwendet, die mindestens zwei ent-, ständige primäre Aminogruppen enthalten, wobei den Diaminen eine besondere Bedeutung zukommt. Zweckmäßigerweise werden solche Amine verwendet, deren Kohlenstoffketten weniger als
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" 3 " U69918
19 C-Atome enthalten. Beispiele hierfür sind das Äthylen--, Propylen-, Butylen- und Hexamethylendiamin» Auch solche Amine, deren Kohlenstoffkette durch eine oder mehrere sekundäre Aminogruppen unterbrochen sind, können ait gutem Erfolg verwendet werden« Zu dieser Gruppe gehört beispielsweise das Diäthylentriamin, das Dipropylentriamin und das Tetraäthylenpentamin. Selbstverständlich können auch Gemische der Amine herangezogen werden.
Zur Herstellung der Umsetzung^rodukte dieser Amine können beispielsweise die nachfolgenden Aldehyde und Ketone verwendet werden: Cyclohexanon, Methylenäthylketon, Äthylamylketon, Acetessigester und Acetaldehyd, Benzaldehyd, Acrolein, Crotonaldehyd, Furfurol, Glyoxal»
Die Umsetzungsprodukte können hieraus nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, beispielsweise nach H. Krauch und W. Kunz "Namenreaktionen der organischen Chemie", Alfred Hüthig Vermag, Heidelberg I960, Seite 415 (einschließlich dortiger Literaturzusammenstellung) und nach Liebigs Annalen, Suppl. 3. 1864, Seite 343 u. folg.
Als Di- und Polyisocyanate werden beispielsweise verwendet: Hexamethylendiisocyanat, Toluylend'iisocyanat, Triphenylmethantriisocyanat und Methylen-bis-(4-phenyl-isocyanat)· Ihr Einsatz erfolgt vorteilhaft in Mengen von 0,1 bis 8 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 bis 4»5 Gewichtsprozent, bezogen auf den Polymerisatanteil.
Zu den Kondensat ions produkt en aus Aldehyden mit den Aminen zählen auch diejenigen aus Formaldehyd und Aminen, also N,N'-Dimethylolverbindungen. Unter Ν,Ν'-Dimethylolverbindungen sollen im Rahmen dieser Erfindung solche verstanden werden» die sich von aliphatischen Di- oder Polyaminen ableiten» d. h. die allgemeinen Formeln
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R R1
N-(CH2)n-N-CH20H
und
R R1 R1'
HOH2C-N-(CH2)-n-N-(CH2Jn-N-CH2CH ■ .
haben» In diesen Formeln können R, R1, R1f gleiche oder verschiedene Bedeutung haben und zwar aliphatischen aromatische» k araliphatisch^, cycloaliphatische, heterocyclische Reste und Wasserstoff, η bedeutet eine ganze Zahl von 1 bis 18.
Die N,N!-Dimethylolverbindungen und die iCondensationeprodukte aus Aldehyden und/oder Ketonen mit Di- oder Polyaminen werden in Mengen von jeweilö 0,1 bis 12 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,2 bis 6 Gewichtsprozent, bezogen auf den Polymerisatanteil, verwendet.
Oft ist es auch zweckmäßig, den Ausgangsmisohungen Füll- oder Farbstoffe und zwar in Mengen bis zu 200 Gewichtsprozent, bezogen auf die Polymerisate, zuzugeben. Hierzu gehören alle Rußarten, wie Flamm-, Färb- und Gasruß, aktive, hochdisperse und nachbehandelte Ruße, ferner hochdisperse auf pyrogenem Weg in der Gasphase hergestellte Metall- oder Metalloidoxyde, vorzugsweise Siliciumdioxyd, sowie durch Fällung gewonnene Metalloxyde oder Silikate. Die Mit- oder alleinige Verwendung von inaktiven Füllstoffen kann in manchen Fällen vorteilhaft sein. Oft ist es auch zweckmäßig, Zusätze von faserigen Werkstoffen, wie Textilfasern, Asbest und Glasfasern, allein oder zusammen mit den oben genannten Füllstoffen zuzugeben* -
Schließlich kann es vorteilhaft sein, die Üblichen Plastifizierungsmittel, Weichmacher und Wärme- sowie Lichtetabilieatoren in üblichen Mengen mitzuverwenden»
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Darüber hinaus kann man mit Vorteil auch an sich bekannte Vulkanisationsmittel, wie Schwefel und/oder organische Schwefelverbindungen, insbesondere solche der Thiuram- und der Thiocarbamidklasse oder Xanthogenate in Mengen von vorzugsweise 0,1 bis 12 Gewichtsprozent, bezogen auf den Polymerisatanteil, zuzugeben· Durch diese Zusätze können Erzeugnisse mit besonders hohem Modul hergestellt werden.
Ferner können den Ausgangsmassen noch Polyäthylen und/oder Silikonöl, in Mengen von 0,05 bis 15 Gewichtsprozent, bezogen auf den Polymerisatanteil, zugegeben werden. Durch diese Zusätze, insbesondere durch das Silikonöl, erhalten z. B. die hergestellten Kunstleder einen weicheren und gefälligeren Griff. Auch sind diese weneentlieh stärker wasserabweisend·
Bei der großen Anzahl der bekannten Vulkanisations- bzw. Vernetzungsmittel war es überraschend .und nicht voraussehbar, daß gerade die Kombinationen von Vernetzungsmitteln gemäß vorliegender Erfindung von besonderer Bedeutung sein und sich durch einen synergistischen Effekt auszeichnen, würden.
Bei der Herstellung der Formkörper, Folien, Beschichtungen und Imprägnierungen geht man beispielsweise so vor, daß man die Ausgangsmischungen durch Mastizieren auf einem Walzwerk oder einem Kneter fertigt. Die oben genannten Zusätze können hierbei gleichzeitig einzeln oder im Gemisch eingearbeitetvwerden. Das durch die Mastizierung erhaltene Fell kann, anschließend mit Hilfe eines Kalanders zu einer Folie ausgewalzt oder aufein Trägermaterial aufgebracht werden. Das Spritzen eines Bandes und dessen anschließendes Aufbringen auf ein Trägermaterial ist ebenfalls möglich.
Das erhaltene Fell kann aber auch in e inem Lösungsmittel gelöst, dann durch Streichen oder Tauchen in einer Streich- oder
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Imprägniermaschine auf den Träger aufgebracht und durch Wärmeeinwirkung vernetzt werden.
Die gebräuchlichste Methode ist das Anpasten des Polymerisates mit einem an sich bekannten Weichmacher unter Zugabe der Vernetzungsmittel und gewünsentenfalls Füllstoffe, Pigmente, Stabilisierungsmittel, Gleitmittel und bzw. oder UV-Absorber.
Die erhaltene Paste kann dann mittels eines Folienziehkalanders zur Folie ausgezogen oder mittels einer Streichmaschine auf Gewebe aufgestrichen, in einer Presse zu Platten oder anderen Formkörpern gepreßt oder mittels eines Extruders zu Formkör- ^ pers gespritzt werden. Hierbei ist immer die Anwendung erhöhter Temperaturen erforderlich, wobei die Vernetzung eintritt und die typischen Eigenschaften eines vernetzten Produktes erhalten werden.
Schließlich ist es noch möglich, die Ausgangspolymerisate in einem Mischer unter Zugabe von Lösungsmittels zu lösen und dieser Lösung die genannten Zusätze zuzugeben. Bei dieser Arbeitsweise werden die Gemische ausschließlich im Streichoder Tauchverfahren weiterverarbeitet. In diesem Fall setzt die Vernetzung erst nach dem Verdunsten des Lösungsmittels ein. Der Vernetzungsvorgang kann gegebenenfalls durch Wärmezufuhr beschleunigt werden. Allerdings sollen hierbei Temperaturen von 180° 0 nicht überschritten werden· Zweckmäßigerweise wird eine Vernetzungstemperatur von 135° 0 bis 170° 0 eingehalten. Ein besonderer Vorteil ist es, daß die Vernetzung der Polymerisate in kurzer Zeit durchgeführt werden' kann.
Die Beschaffenheit der nach dem Verfahren hergestellten Produkte kann Je nach der Auswahl des Polymerisates und der Zusätze weitgehend variiert werden, so daß sich für die Ausgangsgemisohe eine sehr große Anwendungsbreite ergibt· Sie
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können beispielsweise zu der Herstellung von Folien, Formartikeln, Schläuchen, Kabelummantelungen, Planen, Schutzkleidung, Schiebedächern.und Polsterstoffen sowie für aufblasbare Hüllen verwendet werden.
Beispiel 1
Eine Grundmasse folgender Zusammensetzung
66,5 G-ewichtsteile Polyvinylchlorid
28,5 Gewichtsteile Dioctylphthalat
2,0 Gewichtsteile Kreide
0,5 Gewichtsteile Titandioxyd
1,5 Gewichtsteile pyrogen in der Gasphase
hergestelltes Aluminiumoxyd
1,0 Gewichtsteile Dibutylzinnmaleat
wird bis zur gleichmäßigen Verteilung gemischt. Vor der Weiterverarbeitung werden der Masse 2,48 Gewichtsteile des Reaktionsprodukt es (A) aus Zimtaldehyd und Ootamethylendiamin und 1,145 Gewichtßteile Hexamethylendiisocyanat (B) zugesetzt. Bei 180° 0 wird die Masse mit Hilfe eines Kalanders zu Folien verarbeitet*
Aus der folgenden Tabelle sind Reißwert (in kg/cm ), Dehnung (in #) und löslichkeit der erfindungsgemäß hergestellten Folie zu ersehen und zwar im Vergleich mit auf gleiche Weise hergestellt ten Folien gleicher Grundzusammensetzung ohne Vernetzungsmittel (erste Spalt©), nur mit dem Reaktionsprodukt (A) aus Zimtaldehyd und Ootamethylendiamin (zweite Spalte) und nur mit Hexamethylendiieooyanat (B)* Die Meßwerte der erfindungsgemäß hergestellten Folie, die ein Gemisch von (A) und (B) «^hä€itrtaiiad 4iat der dritten Spalte aufgeführt. Die GewiohtepiiosiJeaite^^imd iaolareii Mengen bezogen auf das Polyvinylchlorid βinä..In den einzelnen Spalten angegeben, woraus mit Bezug auf die^.Meßresurtate die eynergistisehe Wirkung eine β verwendeten Gemisches von zwei
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O —
verschiedenen Vernetzungsmitteln gemäß vorliegender Erfindung zu ersehen ist. Die löslichkeit wurde nach 24stündiger Lagerung der Folien bei Zimmertemperatur in einem Lösungsmittelgemisch von Cyclohexanon und Tetrahydrofuran (gleiche Teile) durch Betrachtung bewertet.
Zusätze zur
Grundmasse		 keine 4»95 Gew.Teile
der Schiff
sehen Base (A)
( 7,44 Gew.£
2/100 Mol be
zogen auf das
PVO)		 2,29 Gew.Teile
des Diisocya
nate (B)
(3,44 Gew.#
2/1OO Mol
bezogen auf
das PVO		 erfinungsgemäß
2,48 Gew.Teile
der Schiff'sehen
Base (A)
(3,72 Gew.?S
1/100 Mol)
und
1,145 Gew.Teile
des Diisocyanate
( 1,72 Gew.£
1/100 Mol) (B)
Reißwert in
kg/cm2		 260 279 254 287
Dehnung in 250 260 255 300
Löslich
keit		 ' lös
lich		 unlöslich1 löslich unlöslich
Diese Grundmasse mit dem Zusatz des Vernetzungsmittelgemisches ist auch geeignet zur Verwendung ale BeSchichtungsmasse für Gewebe.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verfahren zur Herstellung vernetzter Formkörper, Folien, Beschichtungen und Imprägnierungen auf der Grundlage von Vinylchlorid- und/oder Vinylidenchloridpolymerisaten mittels bekannter Vernetzungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß als Vernetzungsmittel Gemische von Kondensationsprodukten aus Aldehyden und/oder Ketonen mit Di- oder Polyaminen gemeinsam mit Di- und/oder Polyisocyanaten verwendet werden.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die verwendeten Di- und/oder Polyamine jeweils mindestens zwei endständige primäre Aminogruppen "besitzen, deren Kohlenstoff kette weniger als 19 Kohlenstoffatome hat*
    3· Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß in den Ausgangsgemischen Polyäthylen und/oder Silikonöl jeweils in Mengen von 0,05 bis 15 Gewichtsproznet, bezogen auf das chlorhaltige Polymerisat, mitverwendet werden. .
    4- Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3». dadurch gekennzeichnet, daß 0,1 bis 12 Gewichtsprozent, bezogen auf das chlorhaltige Polymerisat, an Schwefel und/oder organischen Schwefelverbindungen mitverwendet werden.
    9.9.1968
    90 98 03/1020
    b«« Nr ι at a d Kd. v. 4.
    Net» Unterlagen (Art. r g ι Ab«.« Nr. ι a.t* a des Kd
DE19591469918 1959-03-03 1959-03-03 Verfahren zur Herstellung vernetzter Formkoerper,Folien,Beschichtungen und Impraegnierungen auf Grundlage von Vinylchloridund/oder Vinylidenchloridpolymerisaten Pending DE1469918A1 (de)

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