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DE1447016A1 - Lichtempfindliches Material fuer die photomechanische Herstellung von Druckformen und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Lichtempfindliches Material fuer die photomechanische Herstellung von Druckformen und Verfahren zu ihrer Herstellung

Info

Publication number
DE1447016A1
DE1447016A1 DE19631447016 DE1447016A DE1447016A1 DE 1447016 A1 DE1447016 A1 DE 1447016A1 DE 19631447016 DE19631447016 DE 19631447016 DE 1447016 A DE1447016 A DE 1447016A DE 1447016 A1 DE1447016 A1 DE 1447016A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
vch
production
cii
aktiengesellschaft
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19631447016
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English (en)
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DE1447016B2 (de
DE1447016C3 (de
Inventor
Erdmann Dr Fritz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kalle GmbH and Co KG
Original Assignee
Kalle GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kalle GmbH and Co KG filed Critical Kalle GmbH and Co KG
Publication of DE1447016A1 publication Critical patent/DE1447016A1/de
Publication of DE1447016B2 publication Critical patent/DE1447016B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1447016C3 publication Critical patent/DE1447016C3/de
Expired legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/24—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
    • C08G59/04—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof
    • C08G59/06—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof of polyhydric phenols
    • C08G59/063—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof of polyhydric phenols with epihalohydrins
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • G03F7/0384—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the main chain of the photopolymer
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Description

KALLE AKTIENGESELLSCHAFT Unter» Zeichen Tee Blatt
t 1431 e*-Dr.»r-or 21.Oktober 19*3
Beschreibung «ar Anmeldung ron
KALLB
WiMbaden-BlebriCh
für «la Patent auf
Lichtempfindliche· Material für di· photohih Her· teilung τοη Druckformen und Terfahren tu ihrer Heretellung
Dl« Torliegende Erfindung betrifft «in lichtempfindliche· Material ttoe di· photoaeohanieche Herstellung τοη Druckformen* bei dea di· liohtempfindHohe 8ohioht Kpoxygrttppen tragend·· ungeaättigte Ketone enthält, di· bei bildjAÄiger Belichtung an dem Tom Lioht getroffenen Stellen unlöelioh werden und naoh dem Behandeln mit eine« Lösungsmittel ein· Druokeohablone ergeben, di· auf den Trttgermaterial feet haftend murUckbleibt.
Be ist bereit» eine grofle lahl liohtempfindlioher Stoff· bekannt geworden, di· - gegebenenfalls kombiniert mit nioht
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KALLE AKTiENGESELLSCHAFT UiuertZ»i*in Tag Blatt
j UM i SP-Dr.ir^r 21.10.63 Z
lichtempfindlichen JSusftteen «· far dl« phetomeeh&nlsch· Heproduktion geeignet sind* So hat msn für diesen Zweck schon DiaJiOTerbindungen, ungesättigte »roemtieche Keton· und Ziatelur«gmpp«ii enthaltende hoahaolekulare Polycarbonate und Polyamide «lngesetst· BIe alt Hilfe dieser Verbindungen hergestellten Kopierschichten selgen aber nicht lamer die gewUneohte hohe aechanieche Widerstandsfähigkeit·
Bs wurde mm ein lichtempfindliches Material für die photo* asohanisohe Herstellung Yon Druckformen, bestehend aus sine« SohlchttrKger und einer liohtenpflndliohen Sohioht gefunden» das dadurch gekennueichnet ist, daß die llohteapfindliehe Sohioht gana oder teilweise aus mindestens einem Spoxyhar» der Formel
V v
besteht, in der A den Rest .
B sin· aindeetena 3 und vorzugsweise nicht mehr als 6 Glieder enthaltende» gegebenenfalls duroh niedrige Alkylgruppen substituierte allphatisohe Kette,
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KALLE AKTIENGESELLSCHAFT Unter· Zeichen Tag Matt
SF-Dr.Ör-or 21.10.65 *
la dar aindeatena einaal dl« Gruppierung O
-4-Oei- auftritt und bei dar gegebenea-
talia eine O-0-Blnfachbindung duroh dl«
unterbrechen iat,
1 eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Alkoxy-, Oarbalkoxy-©der Xitrogruppe, eine la Salefora Terllegende Carboxyl?, Sulfonalure- oder Phoaphonaäuregruppe, oder «la Halogenatoa,
a null oder eine ganse Zahl «wischen 1 und 4*
a anil oder «ine ganse Sah! beet.
1 bedeutet vorsugewelse eine geradkettig« oder verzweigt« Biedere Alkyl* oder Alkenylgrupp«, «ine nieder« Alkoxygruppe, «la« Witrogruppe, ein Chlor- oder «in Broaatoa. Der Index a in B11 aoll für a größer als 1 die beiden Möglichkeiten einschließen, daß mehrere - meistens 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Beste R an den gleichen Phenylenreat gebenden Bein können· η liegt vorzugsweise «wischen 1 und 12, kann aber auch höhere Werte, beispielsweise bis au 35 annehmen. Der nicht lokalisierte freie Yalensstrich in der oben angegebenen Formel des Restes A soll andeuten,
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KALLE AKTIENGESELLSCHAFT Unsere Zeichen Tag Blatt
1431 η SP-Br.Gr-or 21.1G.63 #
daß die Bindung dieses Restes an das Sauerstoffatom in 0-· b~ oder p-Stellung su der «wischen den Resten A und B liegenden Bindung angeordnet sein kann· Biese Epoxyharze stellen Kondensationeprodukte dar» die beispielsweise aus Epiohlorhydrln und ungesättigten aromatischen Ketonen der Formel
HO-A-B-A-OH ,
in der A und B die obengenannte Bedeutung haben» hergestellt werden können·
Diese Ketone lassen sieh ihrerseits am einfachsten durch Kondensation von Phenolaldehyden, beispielsweise o-, m- und p-Hydroxybenealdehyd und ο-, α- und p-Hydroxyphenylaoetftldehyd oder aromatischen DIaIdehyden, wie Terephthaldialdehyd einerseits mit Alkyl-hydroxyphenylketonen, beispielsweiee o-v m- und p-Hydroxyacetophenon und o-, m- und p-Hydroxyphenyläthylketon andererseits aufbauen. Auch kann man zur Herstellung dieser ungesättigten aromatischen Ketone sswel Moleküle eines Phenolaldehyds mit einem Molekül eines aliphatischen Ketone, das in Nachbarschaft zur Carbony!gruppe swei aktive Methyl- oder Methylengruppen hat, also beispielsweise mit Aceton oder Methyläthy!keton, kondensieren. So erhält man beispielsweise bei der Kondensa-
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tion von p-HYdroxyben*aldehyd mit p-Hydroxyacetophenon im Holverhlltnie 1t1 «in« Verbindung der formel HO-A-B-A-OH, in der B den Beet -OH-CH-OO- darstellt» Bei Λφτ Kondensation von ferephthaldialdehyd mit p-Hydroxyacetophenon im KoI-verh&ltnis 112 β teilt in dieeer fomel B den Beet
-00-C3H-CH-/ \-ΟΗ-0Ή-Ο0- «it ■ · 0 dar· Bei der Konden-•ation Ton p-Hydro3qrb«n»aldehyd «it Aceton la Molverhältnie 2x1 erhält »an eine Ttrbindung der fomel HO-A-B-A-OH, in der B den Reet -(JH^OH-OO-CnieCH- bedeutet«
Sie Spoxyharse der obengenannten formel werden in an eioh bekannter Veiee auf einen Träger, der aue Metall, Papier oder einer Kunetetoffolie bestehen kann« beispielsweise durch Tauchen, Sprühen, Antragen Bitteis Waisen oder durch Aufbringen auf das rotierende Trägermaterial aufgebracht· nierbel verwendet aan meist 0,1 bis 10« rorsugsweise 0*5 bis 3^ige Löeungen der ipoxyharse, die auoh im ö^nieoh miteinander vorliegen können, in einem geeigneten organischen Lesungsmittel oder LUsungemittelgemisoh·
Als Lösungsmittel eignen sich belepielswelse Beter, wie
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Butylaoetat, Ketone, wie Hethyläthylketon, Acetophenon und Cyclohexanon» Xther» wie Miso propylä the r, Tetrahydrofuran und Dloxan» Alkohole« wie n-But*nol, n-Rexanol und Cyclohexanol» Dioläther, wie GlykolMonoaethyl« oder ölykolmonoäthylather, Säureamide» wie Dimethylformamid, Sulfoxyde, wie Diaethyleulfoxyd, und aromatieohe Kohleawfcsseretoffe, wie Beneol, Toluol und Xylol·
Den Lotungen der lichteapfindlichtn Epoxyhare· können noch weitere bekannte Zuefttit und Hllfenittel sugegeben worden, beiepieleweiee Inhibitoren» wie Hydroohinon oder Hydro« chinonmonoiae thy lather, ferner ?Ulletoffe und Weichmaoher» iarbetoffe und Seneibilieatoren, Auch 1st ee aöglich, dieeen Löeungen andere lichtempfindliche Stoffe, wie sie für die Herstellung von Druckformen bereite bekannt sind. beispielsweise Aside oder Diazoverbindungen, hineuzueotzen. Insbesondere kann nan hler Diazoverbindungen» die durch Reaktion von Foraaldehyd alt Dlssonlumealsen aus p-Aminodiphenylaminen entstanden und die beispielsweise in der belgischen Patentschrift 608 789 beschrieben sind« in Mengen» die die Hange des verwendeten Epoxyharzeβ zweckmäßig nicht Ubersohreiten und »eist wesentlich geringer sind als diese» verwenden«
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KALLE AKTIENGESELLSCHAFT
U47016
Untere Zeldien Tag Blatt I 1431 M SP-Br »ftr-or 21.10.63
Di· Belichtung d«r getrockneten BruekfomeB erfolgt unter •in*r m«i*tlT·» Yorlage Bit Lichtquellen, die Ib W-Bereich de« Spektrum· wirksam «Ind. Sie erforderliehe Beliohtun«·- seit let abhängig Ton Art und Abstand der Lichtquelle und liegt In der Größenordnung τοη einigen Minuten· Sie beträgt beispielsweise fUr dl· Belichtung einer erfindungegeaäß hergeetellten Yoreeneibilieierten Druckform unter einer WegatlTTorlBge in eine» Vakuumkopierrahiaen Bit einer Bogenlampe tob 40 Aspire bei einem Laapenateetand τοη 70 em 2 bie 5 KlButen.
Durch die Beliohtung werden die tob Lioht getroffenen Stellen der Bpoxyharaechioht rernetst und dadurch gehärtet. Hierdurch werden diese Anteile der Schicht in den obengenannten Lösungsmitteln unlöslich. Die unbelichteten, noch lösllohen Seile der Sehloht können dann durch übervieohen mit einem der obengenannten Lösungsmittel, die gegebenenfalls mit Wasser gemieeht eein und auch kleine Mengen τοη Salden enthalten können, entfernt werden. Geeignete Salse sind beispielsweise Alkali- bsw. BrdalkaT1halogenide, -phosphat·, -eilikate, -chromate, -sulfate oder deren Genieone. An den belichtete» 8tellen bleibt das gehärtete Epoxyhars ai fest·
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KALLE AKTIENGESELLSCHAFT
1447016 Tag .63 Blatt
Unsere Zeichen 10 Λ
Dr.ör~cr 21·
Schablone lurüok. Kit dieser kann nan nach Einfärben ait fetter Farbe und gegebenenfalls nach einer Behandlung alt einer Lösung, durch die die Hydrophille der nicht be* . schichteten Anteile der Druckform gesteigert wird» in einer üblichen Offsetmaschine eine große Ananhl von Drucken herstellen*
Der Torteil des erfindungsgemäßen lichtempfindlichen» besonders fur den Flachdruck geeigneten Materials besteht darin« daß die günstigen mechanischen Sigenschaften der Epoxyharze, vie hohe Abriebfestigkeit und Resistenz ge,;en Chemikalien, erhalten bleiben» Man erhält aleo eine besonders widerstandsfähige Schablone, mit der man hohe Druckauflagen, beispielsweise 50 000, ersielen kann· Ferner kann man diese Epoxyharze susätclloh in der gleichen Weise wie etwa die bekannten durch Umsetzung von Epichlorhydrin alt 2,2-Bls- ^'«hydroxyphenyl^-propan erhaltenen handelsüblichen Epoxyharse, alt bifunktioneilen Aminen, z.B. Diäthylentriauin oder mit organischen Säuren bzw. deren Anhydriden, z.B. Phthalsäureanhydrid, nach dem Kntwicklungsvorgang zu sehr widerstandsfähigen Verbindungen aushärten·
Bs wurde weiterhin gefunden, daß diese zusätzliche
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KALLE AKTIENGESELLSCHAFT Unser· Ztlchin Tag Blatt K U31 SP-Dr.ör-or 21.10*63
Härtung der Bpoagrharse echon beim Belichten durch Zugabt Ton "potentiellen Härtern" vorgeno»aen werden kann* unter "potentiellem Härter»* solle» »olohe Verbindungen veretanden werden· au« denen duroh linwlrkung yon UT-Lioht Verbindungen enteteben, die »it der Kpoxyhaneohioht unter weiterer Vernetzung der Melekaiketten reagieren· Duron Mitwirkung dieeer potentiellen Härter bsw· deren Liohtsersetsungsproduktenkann man den oben erwähnten, naoh da» Entwickeln einsusohaltenden Arbeitsgang des Härtens auf herkuaaliohe Art »it Aminen oder Säuren einsparen* 91« Härtung kann vielmehr erfindungegemäS eohon bei» Beliohten erfolg·»«
Geeignete Stoffe, in deren Gegenwart die erfittdungsgsaäi« Härtung erfolgt, gehören den Gruppen der Carboneäureaside* der Chinondiazide, besonders der o-ChinondiMide, und der Diasoketone an* Diese Stoffe gehen bekanntlich unter Bin· wirkung τοη ultraviolette» Licht unter Abspaltung von Stickstoff in sehr reaktionsfähige Folgeprodukte über* So bilden sich aus Carbonsäureasiden Isocyanate« aus Ohinondiasiden und Diaeoketonen Ketene· An die reaktionsfähigen Doppelbindungen dieeer folgeprodukte addieren sich dann Ais
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KALLE AKTIENGESELLSCHAFT Unsere Zeldien Tag Blatt
g U51 SP-Br.Or-or 21.10.63
40
freien Hydroxylgruppen ά&τ Epoxyharze»
Geeignete Carbonsäureazide sind besondere aromatische Carbonsäureazide, wie TerephthalsSurediazid, das bei der Belichtung in Phenyldiieocyanat übergeht. Geeignete Chinondiazide sind besonders o„Benzo— und o—Haphthochinondiazide, su denen u.a. die in den deutschen Patenten 854 890 und Zuaatzpatenten, 958 235, 1 109 521, 1 114 705, 1 118 606, 1 120 275 und 1 124 817 genannten Verbindungen gehören· Geeignete Diazoketone sind beispielsweise in der deutschen Patentschrift 901 129 beschrieben»
Die potentiellen Härter setzt man den erfindungsgemäß verwendeten üfcoxyharzen in Kengen τοη etwa 5 bis 50, vorzugsweise 10 bis 25 i» hinzu. Heist gibt Ban sie in die das Epoxyharz enthaltende Lösung vor dem Aufbringen dieser Lösung auf das Trägermaterial.
Die Herstellung der erfindungogemäß verwendeten Epoxyharze kann auf verschiedenen Wegen erfolgen. Besonders vorteilhaft erfolgt die Here teilung jedoch durch üiaaetaune;·: eines ungesättigten aromatischen Ketone der Formel
HO-A-B-A-OH9
in der A und B die obengenannte Bedeutung haben» mit ispi-
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KALLE AKTIENGESELLSCHAFT Un»re Zeichen Tag Blatt
K ^431 .. SS-3>r»«r-or 21.10.63
ohlorfcydrln in Öegenwart tin·· baeieohen Kondeneationemittele, beispielewciee Alkali«* oder irAalkallhydroxyd·, tertiäre Amine, qvart&re Aaaoniimbaeen oder Gemische dieeer Verbindungen, wobei Wasser und/oder organieohe LÖiun«e»l-fcttl, «rl« oder allphatltoh· Alkohol·« al« Lö*\inf»T*mittl*r ·*» λ werden k0nn«a. Xn der am And· der Beispiele an«e-
tabelle sind dl· fox*«ln τοη 29 «eeigneten ungesättigten aromatieohen Ketonen angegeben· Zs Laufe der tte*· •etsung» Al· la allgemeinen bei Teaperaturen «wieeheη etwa CO0 «Ad 15O0O erfolgt, fällt au« der «unflciiet hoaogenen L0«tmg daa gelb bie orange gefärbte Bpoxyhars aue. 231· 8e)»elsbereiohe b«w. Solaaelepunkte der Harse liegen «wieohen €0 ttnd 35O0O, Al· Molekulargewichte vorxugeweiee »wieohen §50 «bA 13 000. 91· KettenlÄnge biw. daa Molekulargewieht der Terbladungen XiBt «loh durch da· ImI der Heretellung " T«rwendete Terh&ltnie τοη Ipiohlorhjdrln und ungeeättigtea aroatatlsoh·« Keton rariieren. Bbenao hat dl· Oaeeteungeteeperattur einen ÜnfluS auf Aas Molekulargewicht. Je höher Al··· iet, emeo größer wird la allgeaeinen da· Molekulargewicht der Ipoxyyerbindung· Sa· alttlere Molekulargewioht der Yerbindungen kann man durch Indgruppenbeetieaung ermitteln, wie ele in der Literatur, beiepieleweiee in -tunetetoffe", 21 (1941), Heft 11, Seite 7U tt beeohrieben
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KALLE AKTIENGESELLSCHAFT Untere Zeldien Tag Blatt
I. UB1 J4 8*-3>r.&r*cr 21.10,63
T Al
1st* Me erfindtgngegeate verwendete» Bpoxyharse feil ftuoh die in der Tabelle formtlmäßig angegebenen unge-•Kttlgten eroaatlschen Ketone - sind neue Stoffe·
Sie B&fiiiäung wird durch Sie nachfolgenden Beispiele in Vesfeisiäung alt der Sabslle erläutert· In den Beispielen anstelle der lesen der Terwendeten Bpoxyharit die
angegeben» unter denen die fomeln dtr ihnen tu* gründe liegenden ungesättigten aromatisohen Ketone in der fabelle «ufgeführt sind»
Beispiel 1i
1 OewlGhteteil eines beige-gelben Bpoxyharses alt dem MoIekulargewleht K 1200 und einen Sehmelsbereloh von 185O-187°! hergestellt durch tKesetsung der Terbindung der Formel I Bit
Bpiohlorhydrin wird in 100 Yolustellen eines Gemisches aus
gl^kol
PlaethylforaaRld/ithyleinonomethyläthsr (la nachfolgenden einfach "Methylglykol* genannt) (Verhältnis 2t3) gelöst. Mit dieser Lösung wird eine Beehanieoh aufgerauhte Aluminiumfolie beschichtet und ansohlieflend alt einem Warmlufttrockner getrocknet« Sie so sensibllislerte folie wird unter einer aegatlTen Torlage 3 Minuten unter einer Kohlenbogenlampe (40 Ampire) bei einem Abstand von 70 cm in einem Yaküum-
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KALLE AKTIENGESELLSCHAFT UnMr. Zridran Tog ltan
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belichtet. IUn entwickelt alt Dimethylformamid/ Methylgljrliol (Terhtltnie fi3)» wobei 41· unbelichteten tolle der Schicht sH«^tt«t werttn. Di· »ntviektlt· Foil· wlr4 alt Vuitr «igetoftust und sur Irhöhimg dtr Hydrophlllt A·· Yrtg«nut«rlal· alt 1^lg«r »ho«phor»tur· Uberwlioht. Dana kaaa alt fetter furl»· «Ing«flzfet und In tin«r Dniokmm-■ohln· i«druokt werden, woeel ata eine hohe Auflttge er-•ielen kann.
Belepiel 2i
0,75 9ewlehtetelle einee orangegellien Bpoiyhar»·· alt dea Molekulargewicht Il ^ 3400 und einea 8chn*libtreloh Ton ΘΟ°-12Ο°# hergeetellt duroh üaeetsung der Ttrtindung der formel XXTII alt lpiohlorhydrin «mA 0,75 eine· gelben Ipoxyhars·· alt dea Molekulargewicht M 2500 und einen Sehaclaboroieh tob 80°~1200 t hergestellt durch Oaeetiung der Terbindung der forael TIZ alt Splohlorhydrin werden in 100 Toluatellen eine· aenieohes aus Blaethylfonieald/Kethylgljrkol (Terhtltni· 2i» gelöst. Mit dieeer IBeung wird eine alt einer elektrolytisch aufgerauhten Oberflloh· Tereehene Aluminiumfolie beeehiohtet und wie in Beispiel 1 getrocknet und ansehllefend unter
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KALLE AKTIENGESELLSCHAFT Unter« ZeIdMiI Tsg Statt
Ai] SS~Bre§r-or 21*10.63 *
einer neg&tiveß Verlage t»«liohtet« Hash der Kritwicklung mit
und tftterwieehen Bit 1#iger Phosphorsäure erhält "beim SSinfärben sin BiXd9 to» den sau In einer der üblichem Ufuekmaeehineß «ine groß® Ansah! τοη lopien
1 ©twiehtsttll @in@8 liellgelben ipöicyharKQs mit dem Holakulttreeviohi M ^ 1600 w&ä @in@m Schmelsspimkt ^ 250°, hergestellt dureh TJijßötfur^ aar TerbinSung der Formel 1 mit Epi~ ohlOffhydffiSt 0*1 ©ewiahtsteil Hydrochinon uls Inhibitor imd 0f01 ß^wiöiitsteil Methylenblau als Senaibilisator werden in 100 Volussteilea d©g in Beispiel 1 genannten- Löaungsmittelge-» geltet» Mit dieser lösung wird sine elektrolytisch /ilOniniusafolis beeohicht®t» Han trocknet 2 Miimtea bei 1000G ixnü. feeliehtet dSa»si uater Verwendung einer '
öjflßga 3 bis 5 Minuten unter einer Kohlenbogen-3)i© usbeliohtetöEg nioMf polymeriaierten und nicht gehärteten f@ile der Sehicht können aaaehlieOend mit Trl» glykol entfernt werden. Zurück bleibt dna gehärtete, oleophile Bild, auf dem auf einer der üblichen Druckmaaohinen %uater Ersielung hoher Auflagen gedruckt werden kann·
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KALLE AKTIENGESELLSCHAFT Unten Ztldran Tag Blatt
._, SP-Dr.ar-cr 21 «10· 63
Btiaolal 4ι
1 Gewicht·teil «int· hellgelben Bpoxyharata mit dem Molekulargewicht K - 5800 und einem Sohnellpunkt Ton 120°, hergestellt duroh Umtttiung dtr Verbindung dtr Formel XXII »it Bpiohlorhydrln, 0,1 Gewichteteil Bie-(p,p'-dia*idoben«al)- ^ aottoB und O92 fftwlohttttilt ftrephth&lttturtdiaeid alt potentieller Härter werden in 100 Tolumttiltn dtt in Beiepiel 1 verwendeten IQeungMBltttlgealtohtt gelöet und auf tintr elektrolytieoh aufgerauhten Aluainiumoberfläohe stm FiIa rergoeeen. lach Ublioher Weiterverarbeitung erhalt ■an tin auegeieiohnetet Bild« von des lahlrticht Kopien angefertigt werden kttnnen»
Ähnlich gute Bilder und Kopien erhält man, wenn aan Daeetiung·- produkte dtr Torbindungen dtr Formeln IX9 XIX oder XXY «it Bpiohlorhydrin an Stallt dta obtn trwfihnttn Haree· verwandet· Das mit IX hergestellte Ham iat aitronengelb, H 220O9 Fp* (50I das Mit XIX hergeatellte Kars iat hellgelb, M 1700» Bchaelebei-eich 6O°-9O°.
Beiepiel Si
1 Öewlohteteil eine· gelben Epoxyhareen mit dem Molekulargewicht K c 2500 und tlnta Sehmtlabtrtloh von ΘΟ°-12Ο°9
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KALLE AKTIENGESEUSCHAFT
VmnZutm Tag Biet»
r 1431 ^g 8Ν**9**0? 21*10,63
hergestellt durch üasetsun« der Verbindung der Formel VII Bit Bpiohlorhydrin, 0t1 eewlchtsteil lensoinaethyläther und 0,1 Gevichteteil Hydrochinon wurden in 100 Volumteilen dee .in den vorhergehenden Beispielen verwendeten Löaungsmittelgsaisehes geltiet und auf eine aufgerauhte Aluminiumoberfläche aufgetragen, die naoh trocknung unter einer negativen Vor· lage belichtet wird. Anschließend entwickelt man mit Triglykol, hydrophiliört mit verdünnter Phoephorsriure und färbt ait fetter Druckfarbe ein· Von den so erhaltenen Bildern lateen eich Kahlreiche Kopien drucken« Verwendet nan anstelle dee oben erwähnten Harzes die Umeeteungsprodukte der Verbindungen der Ponaeln XXVII und/oder XXI ait Epichlorhydrin, eo lassen aioh ähnlich gute Bilder und Kopien herstellen. Baa mit XXVII hergestellte Hare ist orange-gelb, K ^ 3400» Sohmelebereieh 80°-120°j das ait XXX hergestellte Harz ist hellgelb, K ^ 1500, SchmelBlereioh 80°-100°.
Beispiel 6t
2 aewlchteteile eines gelben Bpoxyharzes nit dem Molekulargewioht K * 10 000 und einem Sohoelepunkt von 130°, hergestellt durch üiaeets&ung der Verbindung der Formel V mit Epiohlorhydrin und 0,3 Gewichteteile Terephthalsäurediasid wer-
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KALLE AKTIENGESELLSCHAFT Unser· Zeich·« Tag Blatt
21.1Ο·63
den in 100 Volumteilen tine» L8sungs»ittelge«iechee au· Diaethylforaa»id/Hethylglykol (Terhältni· 3i2) gelöst und auf «in« eloxiert· Aluminiumfolie als Sohioht aufgetragen· lach d«r Trocknung beilohtet man wie üblich und entwickelt ■it Diäthylenglykolaonottthylather, Äur BrhBhung der Hydrophilie dt* Trftgermateriale überwitcht sau »it I^iger Pho·- phoreäure, die 0,5 ^ letrlualluorid gelöat enthält und färbt »it fetter Druckfarbe «in· Man erhält bei» naohfolgenden Druck eehr höh« Auflagen·
Vergleichbar gut· Druckauflagen erhält aan mit UBBeteungeprodukten der Terbindungen der Foraeln XXTXXX9 XTXX und/oder XXII »it Epiohlorhydrin· Da» »it XXTXXX hergestellte let «itronengelb. X .^ 220O9 ?ρ· 80°ι da» ait XTXX herge* stellt· Hare iet gelb, M ^ 420O9 Scha«l«bereich 80°-130°| dae »it XXIX hergeetellte Har« ist hellgelb, X ^ $800» ϊρ· 120°.
Beispiel 7t
1 Gewicht steil «ines gelben Jäpoxyhariea alt da» Molekulargewicht H - 2500 und einea 3ohael*bereioh τοη 80°-120°, hergestellt durch ümeeteung der Verbindung der Formel TXX »it Bpichlorhydrin, O9S öewiohtsteile eine· durch Umsetzung ▼on Epiohlorhydrin mit 2,2-Bie-^r»-hydroxyphenyi7-propan
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KALLE AKTIENGESELLSCHAFT Uni«r. Ztldien Tag Blatt
I 1431 Jn 8P-Dr»0r-cr 21»10*63
•SSSMSSRPMBMBS» M Fm " " r
erhaltenen handelsüblichen Bpoxyhstries und O93 Oewiahtsteile lerephthalslurediaiid löst nan In 100 VoIubteilen eines Gemisches aus DiMtthylfornanid/Methyläthylketon (Ttrhältni· 1«1) und bteohichttt daeit «in· aufgerauht· Alueiniiuafolie, di· nach den Trooknen In bekannter Wels· belichtet wird. Man entwickelt mit Tri«lykol und erhält ausgezeichnete Bilder, Ton denen hohe Auflagen gedruckt werden kennen·
Bi
1 Oewiohteteil eine· orangegelben Bpozyharsea alt dem Molekulargewicht H ~ 3600 und eines Sohaelsbereioh von 94°-105°t hergestellt durch Ttasotsung der Terbindung der formel X ait Epichlorhydrin werden in 100 Tolusteilen eines LÖeungsmittelgemiBohea sue Methylglykol/BimethylforraaBiid (Yerhältnie 3t2) gelöst. Hit dieser Lösung beschichtet man eine Papierrolle, wie sie in der amerikanischen Patentschrift Ir. 2 778 735 beschrieben ist· Man belichtet unter einer Bogenlaupe und entwickelt mit einem Lack, wie er in der belgischen Patentschrift irr« 625.786 beschrieben ist· Ton dem so erhaltenen Bild können mehrere Sausend Kopien hergestellt werden*
ORBlKN- I
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' KÄili AKTIENGESELLSCHAFT
UnMr* Zeich·« Τ·« Matt O9) Ü«t«kt»t«U* tin·· *itroBtni«lbtn Xpoxyhmr··· sit d
1 €00 IBiA «in·« 8oh««l*btr*idh Ton durch IKMttsung dtr Ttrtlndunf d«r % t Mt lplthleAydrln und 0,5 atviohttteil· «la··
mad e$9df«r VhMi^ientitrt w#rd«i la 100 al
•la·· TiliWlgiMt tflgwiltch»» mam K«thylglykol/Dl«*th3rlfer«·- ill (T«it«ltal· 3tSi) gelöst und auf «in· Aluainiuefolit aufgM«hI««d«rt· Mkb belichtet 3-5 Kinuttn unter einer Bogen- «atwlekelt alt dta In Beiepiel 8 erwähnten L»ok und «aai«««ialu&ete Bilder, τοη denen la einer Pruelc-MAu.Mi«Ae Kopien hergeetellt werden können.
Da· feswsiXAaafi-tondeneAtioneprodukt ward· hergestellt, 1,3 »iwlehteteile Piuraforaaldehyd und 10,4 *e-M0ienyl»ain-4-di»«cmiuaohlorid au 10
t*lX«a USfHfer Bwephoreäure gibt und die Äemktioneaieohung nat«r iOtewi 99 Stunden auf 400O erwtrat.
ein·» beige-gelben Bpoxyhareee alt Kol«kul«rgevloht R & XWOO und eine« 8chael*bereich τοη hergestellt durch tJaeetsung der Terblndung der
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X 1431 20 SP-Br.ör-er 21· 10·65
Iormtl Z «it Bpiohlorhydrin und 0,15 0ewiohtsteil·
1 -.^"4 * -«· thylbsneol-1 · -sulf onyl )-imino/-2-( 2 *, 5 «-diaethy 1-phenyl-aainoeulfonyl)-benzoohinon-(1»4)-diaaid-(4) (■leh· Beieplel 1 der deutschen Patentschrift Nr* 1 104 824) löit aan in 100 al de· in Beiepiel 9 rerwendeten Löeungsmittelgeaiechee und beechlchtet daait ein« aufgerauhte AIu-
Binitimfolie. Kam rerfährt weiter wie in Beispiel 9 angegeben
und erhält nach dea Entwickeln Bit Diäthylenglykolmonoäthyläther ähnlioh gute Bilder wie nach Beiepiel 9·
111
0,5 Gewichteteile eines beige-gelben Epoxyharze mit dem Molekulargewicht M^ 1200 und einem Schnelzbereioh von 185°-187°» hergestellt durch Umeetzung der Verbindung der Formel I mit Epichlorhydrin und 0,5 öewichteteile 4,4f-Diazidoetilben-2t2'-di8ulfosäure werden in 100 ml des in Beiepiel 9 verwendeten Löeun^smittelgeraiecheo gelöst und auf eine aufgerauhte Aluminiimfolie aufgesohleudert. Man belichtet wie üblich, entwickelt wie in Beiepiel 10 angegeben und erhält Bilder, deren Qualität derjenigen der nach Beispiel 10 erhaltenen Bilder entspricht«
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Claims (1)

  1. Patentanspruch·
    elite mindesten· 5 und Yorsugswelee »loht mehr al« 4 Kettenglieder enthaltende, gegebenenfaUe durch niedrige Alkylgrappen »ubetituiert· aliphatiaohe
    Kette, la der »indetten· elaaal dl· O
    Gruppierung auftritt und hei
    der gegebenenfalle eine C-O-BinfeoÄ-bindung durch dl· Gruppe fm untereroohen ist» JL V
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    - _ Unsere Zeidien Tag Blatt
    K 1451 4<f SP-Dr.Ox-er 21.10,63
    R eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-,
    Alkoxy·», Carbalkoxy- oder Hitrogruppe, eine in Salzform vorliegend© Carboxyl-, SuIfonaäure- oder Phosphoiisäuregruppe, oder ein Halogenatoxs,
    m null oder eine gsmze Zahl zwischen 1 und 4,
    n null oder eine ganze Zahl
    bedeuten·
    2· Lichtempfindliches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ea 5 bis 50 £ bezogen auf das Gewicht des Bpoxyharses, eines Carbonc^ureazids, eineo Chinondiazide* einoß Diaaoketons oder eines Gemischos dieser Stoffe enthält.
    3· Lichtempfindliches Material nach Anspruch 1 und 2,
    dadurch gekennzeichnet, daß ee wnitere Zusätse an für die Herstellung von Druckformen an sich bekannten lieht-Stoffen enthJIlt.
    4· Lichtempfindliches Material nach Ansprucii 3, dadurch gekennaeichnet» daß es Biazovortdnd-tmren, die durch Reeiction von ForEialdehy«! nit Biasonlimöitlzen aus p-Aiaino—diphenylöLiInert ontoturiäeii aiml, in der gleichen Henge wie das B^o^yiiars eatMlt.
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    UnMr* Ztlditn Tag Blatt
    8Ma%Gr-cr 21.10.63 «3*
    ▼erfahren eur Herstellung von Bpoxyharsen durch umsetsung Ton Spiohlorhydrin Mit mehrwertigen Phenolen in Gegenwart eines basischen Kondenaationsslttels hei höheren Temperaturen, dadurch gekennzeichnet, daß nan ale mehrwertigee Phenol ein solches der forael
    HO-A-B-A-OH9
    in der A den Best R^
    0-
    X eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-» Alkoxy-, OarbeJLkoxy- oder Hitrogruppe, «ine in Salxfom Torliegende Carboxyl-· Sulfoneäure- oder Phosphonaäuregruppe, oder ein Ralogenatom,
    ■ mall oder eine ganse Zahl «wischen 1 und 4 und
    B eine mindestens 3 und Torsugsweiae nicht mehr als 6 Kettenglieder enthaltende« gegebenenfalls dureh niedrige Alkylgruppen substituierte aliphatieche Kette, in der mindestens einaal die
    Gruppierung ^^^ auftritt und bei der ge
    gebenenfalls eine 0-O-Sinfaohbindung durch die Gruppe
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    Untere Zeldien Tag Blatt
    j t*?1 Jü 8*-3Sr»er-cr 21,10.63 €4
    V / «aterbroetien iett bedeuten, rerwendet und dabti Epoxyharee der Poγηel
    22^22|l22 O O
    •rhält, In der A, R, β und B die obengenannte Bedeutung haben und In der η null oder eine ganze Zahl ist.
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    K 1431
    VIII
    XII
    xiir
    XIV
    CH
    HO-
    -CH=CH-CO-/ VoH
    Pp. 189
    CH5-C-CH5
    HO-CH9=CH-CH9 / VcH=CH-CO-/ V
    OH »Pi 157C
    HO-/ N-CH=CH-CO-/ V
    oH Pp0 224C
    CH-O
    CH3O-/ VcH=CH-CO-/ V
    OH Fp,. 213
    HO
    HO-/ VcH=CH-CO-/ V
    OH Fp. 230(
    CH3O
    -CH=CH-CO-/N-OH Fp« 279C
    O2N
    HO-/ N-CH=CH-CO-/ N-
    OH Pp. 252(
    O2N
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    K 1431
    XVIII
    Cl
    HO-/ VcH=CH-OO-/ V
    Cl
    Br
    H0-< >-CII=CH-CO-( )-0H
    Br
    XVII Η0-( )-CH=CH-C0-( )-0Η Fp. 167
    CH
    CH,
    -CH=CH-CO-/ VoH
    CH,
    CH-x-CH-CH,
    (
    Fp ο 278'
    Fp. 264(
    CH=CH-CO-( )-0H pp. 158,5
    CH,
    / Λ
    HO-/ VcH=CH-CO-/ Λ-OH 197*
    HO-/ A-CH=CH-CO-
    ~0Η Fp. 208
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    K 1 143t q
    XXII HO-/ N-OH=CH-CO-/N-OH Fp, 210°
    Cl
    )-/ N-CH=CH-CO-/^ N-OH Pp. 215°
    XXIII HO-
    NO,
    XXIV HO-/N-CH=CH-CO-/ >-°H FP· 280°
    °2
    CH,
    HO-/ N-CH=CH-CO-/^ Λ-ΟΗ
    CH, CH,     ca.,
    / ^     Pp0 200°     CH5 HO-/ N-CII=CH-CO-/ N-OH
    ΠΤΤ ΓΉ         CH5
    HO-/ N-CH=CH-CO-/ N-OH
    CH5O CH5     Fp ο 200°     Pp. 177°
    XXVI
    CH- CH,
    CH,
    r-\ r\
    XXTII
    CH5
    3H3 XXVIII HO-/N-CH=CH-CO-/N-OH Pp. 135°
    CH5O
    )-/ N-CH=CH-CO-/ N-OH Pp. 220C
    XXIX HO- ' " ' ' "~ s
    9901/0238
    Zur Patentanmeldung K 1431 vdm~2'i ?V6. KAILE AKTIENGESELLSCHAFT betreffend: Lichtempfindliches Material für die photomeehanioche Herstellung von Druckformen und Verfahren zu ihrer Herstellung
    57d 2-01 14 47 016 O.T.: 2,1.1969 1447016
    ZS
    Tabelle
    )-/N-CH=CH-CO-/ Λ-0ΙΙ Pp. 197(
    II HO-/ VcH=CH-CO-CH=CH-^ Voll Pp. 235°-237°
    III HO-/ VcO-CH=CH-/ VcH=CH-CO-/ Voll
    Pp1, 289°-292°
    IV H0-( ^CII=CII-CO-/ Voll Fp< 18go
    CH3
    / VcII=CH-CO-/ V
    HO
    CH
    VI HO«/ )-CH=CH-CO-( )-0H Pp0 233
    CH,
    3
    \ j—ν
    )~/ VcH=CH-CO-/ V(
    VII HO-/ VCH=CH-CO-/N-öOH Pp0 185°
    -CH5
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SE (1) SE305592B (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0436174A2 (de) * 1989-12-30 1991-07-10 BASF Aktiengesellschaft Strahlungsempfindliches Gemisch und Verfahren zur Herstellung von Reliefstrukturen
DE102007035139A1 (de) 2007-07-25 2009-01-29 Symrise Gmbh & Co. Kg 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1-propanon und dessen Verwendung als antimikrobieller Wirkstoff
EP2090301A1 (de) 2008-02-18 2009-08-19 Symrise GmbH & Co. KG 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1-propanon und seine Verwendung in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
JP2013023677A (ja) * 2011-07-26 2013-02-04 Nippon Kayaku Co Ltd エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよびそれらの硬化物

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3387976A (en) * 1964-07-22 1968-06-11 Harris Intertype Corp Photopolymer and lithographic plates
US3458313A (en) * 1966-09-07 1969-07-29 Nasa High resolution developing of photosensitive resists
US4080274A (en) * 1968-08-20 1978-03-21 American Can Company Photopolymerization of lactone-epoxide mixtures with aromatic diazonium salts as photocatalyst
US3652272A (en) * 1969-10-31 1972-03-28 Lithoplate Inc Phenoxy photopolymer having no epoxy groups, and article made therefrom
NL7109179A (de) * 1970-07-13 1972-01-17
US3779768A (en) * 1971-08-26 1973-12-18 Xidex Corp Fluorocarbon surfactants for vesicular films
GB1376840A (en) * 1972-08-02 1974-12-11 Ozalid Group Holdings Ltd De M Photosensitive compositions and their uses
CH576739A5 (de) * 1972-08-25 1976-06-15 Ciba Geigy Ag
US3890149A (en) * 1973-05-02 1975-06-17 American Can Co Waterless diazo planographic printing plates with epoxy-silane in undercoat and/or overcoat layers
US4179577A (en) * 1974-11-30 1979-12-18 Ciba-Geigy Corporation Polymerisable esters derived from a phenolic unsaturated ketone
US4181807A (en) * 1974-11-30 1980-01-01 Ciba-Geigy Corporation Polymerizable esters derived from a glycidyl ether of a phenolic unsaturated ketone
FR2452731A1 (fr) * 1979-03-28 1980-10-24 Rhone Poulenc Syst Compositions photopolymerisables filmogenes developpables a l'eau
FR2452729A1 (fr) * 1979-03-28 1980-10-24 Rhone Poulenc Syst Article pour la realisation d'auxiliaires visuels tels que films de montage pour l'impression phonographique
US4247616A (en) * 1979-07-27 1981-01-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Positive-acting photoresist composition
FR2475753B1 (fr) * 1980-02-11 1987-03-20 Rhone Poulenc Syst Plaque lithographique a base de fluoborate de paradiazodiphenylamine et de resine epoxy liquide
EP0214097B1 (de) * 1985-08-23 1989-12-27 Ciba-Geigy Ag Mischung aus Olefin und Dibenzalaceton-Palladiumkomplex und deren Verwendung
EP0700947A3 (de) * 1994-09-08 1996-05-01 Sumitomo Chemical Co Epoxyharzzusammensetzung und kunstoffumhüllte Halbleiteranordnung
KR101002935B1 (ko) * 2003-10-27 2010-12-21 삼성전자주식회사 에폭시기 및 찰콘기를 가지는 화합물, 이의 제조 방법 및이를 포함하는 포토레지스트 조성물
WO2009013168A1 (en) * 2007-07-25 2009-01-29 Symrise Gmbh & Co. Kg 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1-propanone and its use as antioxidant
DE112011100378T5 (de) * 2010-01-29 2012-12-06 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Phenolische Verbindung, Epoxyharz, Epoxyharz-Zusammensetzung, Prepreg, und gehärtetes Produkt daraus

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3058946A (en) * 1958-08-05 1962-10-16 Michigan Chem Corp Plastic product comprising cured mixture of a brominated polyepoxide and a non-halogenated polyepoxide
DE1099732B (de) * 1958-08-18 1961-02-16 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von unter Einwirkung von aktinischem Licht vernetzenden, schwer- bzw. unloeslich werdenden Polycarbonaten mit -CH=CH-CO-Gruppen
DE1075831B (de) * 1958-08-21 1960-02-18 Farbenfabriken Bayer Aktiengesell schaft Leverkusen Bayerwerk Verfahren zur Herstellung von unter Em wirkung von energiereichem Licht ver netzenden stickstoffhaltigen Kunststoffen

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0436174A2 (de) * 1989-12-30 1991-07-10 BASF Aktiengesellschaft Strahlungsempfindliches Gemisch und Verfahren zur Herstellung von Reliefstrukturen
EP0436174A3 (en) * 1989-12-30 1991-10-16 Basf Aktiengesellschaft Radiation sensitive mixture and process for the production of relief structures
DE102007035139A1 (de) 2007-07-25 2009-01-29 Symrise Gmbh & Co. Kg 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1-propanon und dessen Verwendung als antimikrobieller Wirkstoff
US8115033B2 (en) 2007-07-25 2012-02-14 Symrise Ag 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1-propanone and use thereof as an antimicrobial active ingredient
EP2090301A1 (de) 2008-02-18 2009-08-19 Symrise GmbH & Co. KG 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1-propanon und seine Verwendung in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
DE102008009929A1 (de) 2008-02-18 2009-08-20 Symrise Gmbh & Co. Kg 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1(4-hydroxphenyl)-1-propanon und deren Verwendung in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
JP2013023677A (ja) * 2011-07-26 2013-02-04 Nippon Kayaku Co Ltd エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよびそれらの硬化物

Also Published As

Publication number Publication date
US3295974A (en) 1967-01-03
NL6412006A (de) 1965-04-26
AT253535B (de) 1967-04-10
BE654720A (de) 1965-04-22
GB1076650A (en) 1967-07-19
DE1447016B2 (de) 1973-05-10
DE1447016C3 (de) 1973-11-15
CH439758A (de) 1967-07-15
SE305592B (de) 1968-10-28

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