DE1298414B - Lichtempfindliches Gemisch - Google Patents
Lichtempfindliches GemischInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein lichtempfindliches Gemisch mit einem N-Vinylcarbazol als äthylenisch
ungesättigte photopolymerisierbare Verbindung und einer als Initiator wirksamen photolytischen organischen
Polyhalogenverbindung.
Unter der Wirkung von Strahlung geeigneter Wellenlänge wird in derartigen Gemischen oder in ^
daraus hergestellten Schichten, ausgelöst durch die Polyhalogenverbindungen, eine Polymerisation bzw.
Vernetzung und damit eine Veränderung der Lös- ro lichkeit hervorgerufen, so daß unbelichtete Bildteile
ablösbar werden, wodurch derartige Schichten zur Herstellung von Kopien oder nach einer entsprechenden
Nachbehandlung zur Herstellung von Druckformen geeignet sind.
Es ist bekannt, Schichten aus monomeren, photopolymerisierbaren Verbindungen in Anwesenheit geeigneter
Photopolymerisationsinitiatoren zu belichten und so zu einem Bild einer entsprechenden, zwischen
Lampe und Schicht befindlichen Kopiervorlage zu kommen. Die so erhaltenen Bilder sind jedoch meist
farblos und daher nicht direkt lesbar, zum anderen sind die notwendigen Belichtungszeiten dabei sehr
lang. Es gehört ferner zum Stand der Technik, durch Zusatz entsprechender Sensibilisatoren die Lichtempfindlichkeit
dieser Systeme noch zu steigern. Zur Erzeugung von Rückvergrößerungsbildem innerhalb
vertretbarer Zeiten reichen diese Verfahren jedoch nicht aus.
Ferner ist es bekannt, als Photoinitiatoren Polyhalogenverbindungen
zu verwenden, die wahrscheinlich durch Radikalbildung die Polymerisation der monomeren Verbindungen auslösen, wobei direkt gefärbte,
hochmolekulare Verbindungen entstehen (deutsche Auslegeschrift 1 175 986).
Nachteilig daran ist, daß die am besten geeigneten Polyhalogenverbindungen, wie Jodoform oder Tetrabrommethan,
einen so hohen Dampfdruck aufweisen, daß sie sich in kurzer Zeit aus der Schicht verflüchtigen
und ferner toxikologisch außerordentlich bedenklich sind.
Aufgabe der Erfindung ist, lichtempfindliche, photopolymerisierbare Gemische anzugeben, die als
Photopolymerisationsinitiatoren nicht flüchtige und toxikologisch unbedenkliche photolytische organische
Halogenverbindungen enthalten und die in lichtempfindlichen Schichten direkt lesbare Bilder
ergeben.
Der Gegenstand der Erfindung geht von einem lichtempfindlichen Gemisch mit einem N-Vinylcarbazol
als äthylenisch ungesättigter photopolymerisierbarer Verbindung und einer als Initiator wirksamen
photolytischen organischen Polyhalogenverbindung aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß
es als Initiator eine oder mehrere Halogenmethylsym-triazine der Formel
und H, Cl, Br oder J bedeuten, B, C gleich
— OR oder -NR2 mit R gleich H, Alkyl, Aryl,
Aralkyl, wobei im Falle von —NRa N auch Glied eines cycloaliphatischen Ringes sein kann.
Eine Anzahl der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen ist in der nachfolgend angegebenen
Tabelle aufgeführt, wobei besonders bevorzugt solche Verbindungen sind, die die Polyhalogenmethylgruppe
mehrfach enthalten. Ihre Herstellung kann beispielsweise nach den Verfahren von S c h a e f e r—
Ross, Journal of Organic Chemistry, 1964, Vol. 29,
S. 1527 ff., erfolgen.
X —C-Z
N N
| χ | γ | Z | B | C | |
| 1 | Br | Br-' | Br | -CBr3 | -CBr3 |
| 2 | H | Br | Br | -CHBr2 | -CHBr2 |
| 3 | Br | Br | Br | (_θΓ3 | -NH2 |
| 4 | Br | Br | Br | -CBr3 | -N<T> |
| 5 | Br | Br | Br | -CBr3 | -OCH3 |
| 6 | J | J | J | -CJ3 | -CJ3 |
| 7 | H | J | J | -CHJ2 | -OQH5 |
| 8 | Br | Br | Br | -CBr3 | -OC6H4CH3 |
X —C — Z
N N
60
65
enthält, worin X, Y, Z gleich oder verschieden sind Als polymerisationsfähige monomere Verbindungen
werden N-Vinylcarbazol verwendet, so insbesondere das Vinylcarbazol selbst, sowie 3,6-Dimethyl-N-vinylcarbazol
oder /fyi-Dimethyl-N-vinylcarbazol.
Durch die Erfindung wird erreicht, daß Schichten aus den lichtempfindlichen Gemischen gemäß der
Erfindung eine ungewöhnlich hohe Lichtempfindlichkeit aufweisen, wie sie sonst nur mit Schichten, die
Tetrabrommethan enthalten, erreicht wird. Die in ihnen enthaltenen Initiatoren haben jedoch einen
minimalen Dampfdruck und verflüchtigen sich daher nicht aus der fertigen Kopierschicht. Trotzdem sind
die Schichten aus den erfindungsgemäßen Gemischen sehr leicht löslich, so daß sie in einem Fixierschritt
unschwer entfernt werden können.
Die Herstellung eines Aufzeichnungsmaterials aus den erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Gemischen
wird nach an sich in der Reproduktionstechnik üblichen Verfahren vorgenommen. Die Schichten
können durch Zusatz geeigneter Sensibilisatoren, ζ. B. Merocyanines Ferrocenen, N-Phenylthioacridonen,
in ihrer Lichtempfindlichkeit noch erheblich gesteigert werden. Zusätzlich können noch ver-
schiedenartige Bindemittel in ihnen enthalten sein, ζ. Β. Celluloseäther, Celluloseester, Polyvinylchlorid,
Polyvinylidenchlorid, Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukte, Polystyrol, Maleinsäure-Styrol-Copolymerisate,
Polyvinylcarbazol, Acrylharze u. a. Die Kopierschichten können auf geeignete Schichtträger
aufgebracht sein, so auf Papier, Folie, Keramik oder metallische Schichtträger.
Die erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Gemische sind geeignet sowohl zur Herstellung von
normalen Kopien von Kopiervorlagen im Maßstab 1:1 als auch für Rückvergrößerungen von
Mikrofilm auf Papier. Bei Zusatz von Sensibilisatoren ist es fernerhin möglich, handelsübliche
Wärmekopiergeräte zu verwenden. Die Belichtungszeiten nach dem normalen Durchlichtverfahren betragen
z. B. in einem handelsüblichen Wärmekopiergerät 0,1 bis 0,3 Sekunden, liegen also an der
obersten Grenze der Leistungsfähigkeit solcher Geräte. Erhalten werden dabei je nach den Bestandteilen
der Schicht rötliche, grüne oder nahezu schwarze, scharfe, reliefartige Bilder auf farblosem
Grund.
Ebenfalls hervorragend geeignet sind die erfindungsgemäßen Kopierschichten zur Herstellung von
Druckformen, die hohe Druckauflagen von Rastervorlagen erreichen und selbst die feinsten Raster
ausgezeichnet wiedergeben. Bei der Herstellung von Ätzschichten, Hochdruckformen und gedruckten
Schaltungen kann es vorteilhaft sein, das lichtempfindliche Gemisch als, solches in fester Form oder
gelöst in geeigneten Lösungsmitteln, wie Äthylglykol, Aceton, Methyläthylkeio.a, Butylacetat usw., oder
Gemischen von Solventien zu verwenden und erst unmittelbar vor der Verwendung auf den gewünschten
Schichtträger aufzubringen.
B e i s ρ i e ! 1
Eine sorgfältig entfettete Glasplatte wird im Halbdunkel gleichmäßig mit einer Lösung von 1 g N-Vinylcarbazol,
450 «ig Tris-tribrommethyl-s-triazin und
20 mg eines Sensibilisators in iO ml Aceton beschichtet.
Der Sensibilisator ist ein Merocyanin der Formel
C-N-C2H5
■ QH5
Die getrocknete Schicht belichtet man unter einer negativen Kopiervorlage mit einer Kohlenbogenlampe
(18 A, Abstand Schicht — Lampenrand 35 cm) 1 Sekunde. Die Schicht wird kurz in Ligroin ausgewaschen,
und man erhält ein gelblichbraunes, spiegelndes Reliefbild auf blaßgefärbtem Grund.
Ein Barytpapier wird im Halbdunkel gleichmäßig mit einer Lösung von 10 g Tris-dibrommethyls-triazin,
10 g N-Vinylcarbazol und 200 mg des unter Beispiel 1 verwendeten Sensibilisators in zusammen
100 ml Aceton beschichtet und getrocknet. Belichtet wird im Kontakt unter einer negativen Kopiervorlage
mit einer 125-W-Mischlichtlampe (Abstand
Lampenrand — Schicht 35 cm) 10 Sekunden. Nach kurzem Auswaschen in Ligroin wird eine scharfe,
tief schwarzgrüne Kopie auf reinweißem Grund erhalten.
Wie unter 2 wird ein Barytpapier mit einer Lösung von 1 g Tris-dibrommethyl-s-triazon, 1 g N-Vinylcarbazol und 200 mg des gleichen Sensibilisators wie
im Beispiel 1 unter Zusatz von 300 mg Äthylcellulose
ίο beschichtet und nach Trocknung zusammen mit
einer negativen Kopiervorlage im normalen Durchlichtverfahren durch ein handelsübliches Wärmekopiergerät geschickt, wobei es für etwa 0,4 Sekunden
der Strahlung des Brenners ausgesetzt bleibt. Die
erhaltene Kopie zeigt nach kurzem Abspülen mit
Ligroin ein schwarzgrünes, scharfes, reliefartig erhabenes Bild auf farblosem Grund.
1 g 2-Amino-4,6-bis-tribrommethyl-s-triazin, 1 g
N-Vinylcarbazol und 100 mg Ferrocen als Sensibilisator werden in 10 ml Aceton gelöst und wie unter
Beispiel 3 beschrieben auf einem mit dieser Lösung beschichteten Barytpapier in einem Wärmekopiergerät
bei schnellstmöglichem Durchlauf eine Kopie erzeugt. Erhalten wird ein dunkelbraunes Bild auf
farblosem Grund.
Analog wie in den Beispielen 2 und 3 werden gefärbte Bilder von negativen Kopiervorlagen erhalten
bei Verwendung von 2-Piperidino-4,6-bistribrommethyl-s-triazin oder 2-Methoxy-4,6-bis-tribrommethyl-s-triazin
als photolytische organische Polyhalogenverbindung und N-Vinylcarbazol oder 3,6-Dimethyl-N-vinylcarbazol als äthylenisch ungesättigte
photopolymerisierbare Verbindungen.
Ein Schichtträger aus mechanisch aufgerauhtem Aluminium wird mit einem Vorstrich von 2°/<
> eines mit Cbloressigsäure modifizierten Phenol-Formaldehyd-Harzes in Aceton—Butylacetat versehen.
Anschließend wird eine Beschichtungslösung aus 1 g N-Vinylcarbazol, 0,5 g Tris-dibrom-methyl-s-triazin,
0,1 g des gleichen Phenol-Formaldehyd-Kunstharzes, 0,4 g Poly-(/i,/i-dimethyl-N-vinylcarbazol) und
25 mg des gleichen Sensibilisators wie im Beispiel 1, gelöst in einem Gemisch auf 10 ml Aceton und 10 ml
Butylacetat, aufgeschichtet. Nach dem Trocknen wird von einem Mikrofilmnegativ mit einem UV-Projektor (500 W) eine Rückvergrößerung im Maßstab 1 : 10 angefertigt (Belichtungszeit 30 Sekunden).
Die Platte, die sofort das lesbare Bild zeigt, kann durch kurzes Uberwischen mit schwach alkalischen
Lösungen entwickelt und dann mit fetter Farbe eingefärbt werden. Mit einer solchen Druckform
werden hohe Druckauflagen erreicht.
. Beispiel 7
Eine in gleicher Weise, wie im Beispiel 6 beschrieben, vorbehandelte und beschichtete Druckplatte
aus mechanisch aufgerauhtem Aluminium wird unter einer negativen Rastervorlage mit einer handelsüblichen Kohlenbogenpauslampe 2 Sekunden be
lichtet (3-Kohlenlampe 3-20A, Abstand Lampenrand—Platte 110 cm). Nach der Belichtung ist sofort
das tiefgefärbte Bild sichtbar. Anschließend werden
! 298414
mit einem Entwickler auf Basis Natriumsilikat, gelöst in einem ein- oder mehrwertigen Alkohol,
die nicht belichteten Bildteile weggelöst und die Druckform mit fetter Farbe eingefärbt. Die Haftung
der Bildpunkte auf der Unterlage ist ausgezeichnet. Mit einer solchen Druckform lassen sich hohe Auflagen
drucken, wobei auch die feinsten Raster hervorragend wiedergegeben werden.
r
Ein flacher Schichtträger aus einem elektrisch isolierenden Kunststoff, z. B. aus einem Phenoplast,
Schichtstoff mit Papiereinlage, der oberflächlich mit einer dünnen Haut aus metallischem Kupfer
überzogen ist, wird auf einer im Druckereigewerbe üblichen Plattenschleuder in einem abgedunkelten
Raum mit einer Lösung homogen beschichtet, die wie foigt zirammengesetzt ist:
1 g N-Vinylcarbazol, 0,5 g Tris-dibromnieihyl-s-triazin,
0,1 g chloressigsäure-modifiziertes Kresol-
Fcrm 3 !dehyd-Polykondensa t,
0,4 ζ Po1.v-(/i,^-dimethyi-N -vinylcarbazol),
0,C2 g des im Beispie! 1 genannten Merocyanins, 20 ml Äthylglykol.
Die Kunststoffplatte wird dann unter einer Kopiervorlage mit einer gedruckten Schaltung 2 bis 5 Sekunden
mit einer Kohlenbogenlampe oder einer üblichen Xenonlampe belichtet und wie beschrieben mit einem
alkalischen Entschichter zur Entfernung der unbelichteten Bildteile kurz behandelt. Nach Abspülen
ätzt man mit einem geeigneten Ätzmittel, z. B. 35°,0 Eisen(IiI)-chloridlösung, die frei liegenden Kupferbereiche
weg und erhält so, nötigenfalls nach Entfernung restlicher Schichtbestandteile mit einem
Lösungsmittel, eine metallische Leiterbahn, die als kopierte Schaltung weiterverarbeitet werden kann.
40 B e i s ρ i e 1 9
Die gleiche Lösung, wie im Beispiel 8 beschrieben, wird unter gleichen Bedingungen auf eine gereinigte
Einstufenätz-Zinkplatte aufgebracht und diese wie beschrieben unter einer negativen Rastervorlage
mit einer Kohlenbogenlampe oder einer üblichen Xenonlampe 2 bis 5 Sekunden belichtet.
Die in üblicher Weise entwickelte Schicht kann durch einen Erhitzungsschritt (3 Minuten, 180°C)
noch gehärtet werden, doch ist dies nicht unbedingt erforderlich. Die Zinkplatte wird nun in einer Einstufenätzmaschine
mit Salpetersäure, die ein Flankenschutzmittel enthält, geätzt. Die außerordentlich
festhaftende Deckschicht ermöglicht einen schnellen, relativ scharfen Ätzvorgang und liefert eine hervorragende
Rasterwiedergabe auf der fertigen Hochdruckplatte. Die restliche Deckschicht läßt sich mit
einem Lösungsmittel leicht entfernen. Die Druckform kann zum Druck sehr hoher Auflagen Verwendung
finden.
Claims (1)
- Patentanspruch:Lichtempfindliches Gemisch mit einem N-Vinylcarbazol als äthylenisch ungesättigte photopolymerisierbare Verbindung und einer als Initiator v/irksamen photolytischen organischen Polyhalogen verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß es ais initiator eine oder mehrere Halogenmethyl-sym-triazine der Formelf -j/XN Nenthält, worin X, Y, Z gleich oder verschieden sind und H, Cl, Br oder J bedeuten, und B und C gleich-C-Y
Z— OR oder — NR2 mit R gleich H. Alkyl, Aryl. Aralkyl sind, wobei im Falle von — NR2 N auch Glied eines cycloaliphatische Ringes sein kann.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK63858A DE1298414B (de) | 1967-11-09 | 1967-11-09 | Lichtempfindliches Gemisch |
| NL6815474A NL6815474A (de) | 1967-11-09 | 1968-10-30 | |
| BE723475D BE723475A (de) | 1967-11-09 | 1968-11-06 | |
| AT1078668A AT287484B (de) | 1967-11-09 | 1968-11-06 | Lichtempfindliches Gemisch zur Herstellung von lichtempfindlichem Aufzeichnungsmaterial |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK63858A DE1298414B (de) | 1967-11-09 | 1967-11-09 | Lichtempfindliches Gemisch |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1298414B true DE1298414B (de) | 1969-06-26 |
Family
ID=7231330
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEK63858A Pending DE1298414B (de) | 1967-11-09 | 1967-11-09 | Lichtempfindliches Gemisch |
Country Status (4)
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|---|---|
| AT (1) | AT287484B (de) |
| BE (1) | BE723475A (de) |
| DE (1) | DE1298414B (de) |
| NL (1) | NL6815474A (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2718259A1 (de) * | 1977-04-25 | 1978-11-02 | Hoechst Ag | Strahlungsempfindliche kopiermasse |
| EP0135348A3 (en) * | 1983-08-12 | 1986-06-11 | Vickers Plc | Improvements in or relating to radiation sensitive compounds |
| US5338641A (en) * | 1989-09-09 | 1994-08-16 | Hoechst Aktiengesellschaft | Positive-working radiation-sensitive mixture and copying material produced therefrom comprising an α,α-bis(sulfonyl) diazo methane as an acid forming compound |
| US5340682A (en) * | 1989-09-09 | 1994-08-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Positive-working radiation-sensitive mixture and copying material produced therefrom comprising an α-carbonyl-α-sulfonyl diazomethane, a water-insoluble binder and an acid cleavable compound |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3613632A1 (de) * | 1986-04-23 | 1987-10-29 | Hoechst Ag | Photopolymerisierbares gemisch und dieses enthaltendes photopolymerisierbares aufzeichnungsmaterial |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1175986B (de) * | 1959-09-28 | 1964-08-13 | Horizons Inc | Lichtempfindliche Schicht zur Herstellung photographischer Bilder |
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-
1968
- 1968-10-30 NL NL6815474A patent/NL6815474A/xx unknown
- 1968-11-06 BE BE723475D patent/BE723475A/xx unknown
- 1968-11-06 AT AT1078668A patent/AT287484B/de active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE723475A (de) | 1969-05-06 |
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