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DE1241984B - Verfahren zum Herstellen von Polyesteramiden - Google Patents

Verfahren zum Herstellen von Polyesteramiden

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Publication number
DE1241984B
DE1241984B DEE20321A DEE0020321A DE1241984B DE 1241984 B DE1241984 B DE 1241984B DE E20321 A DEE20321 A DE E20321A DE E0020321 A DEE0020321 A DE E0020321A DE 1241984 B DE1241984 B DE 1241984B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
mol
polyester amides
cyclohexane
chdm
polycondensate
Prior art date
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Pending
Application number
DEE20321A
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English (en)
Inventor
Alan Bell
Charles Jacob Kibler
James Graham Smith
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eastman Kodak Co
Original Assignee
Eastman Kodak Co
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Publication date
Application filed by Eastman Kodak Co filed Critical Eastman Kodak Co
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Pending legal-status Critical Current

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C08g
Deutschem.: 39 c-10
1 241 984
E20321IVd/39c
3. August 1956
8. Juni 1967
Verfahren zum Herstellen von Polyamiden sowie Polyestern, insbesondere auf Terephthalsäureesterbasis, die sich zu Fäden verspinnen oder Filmen verarbeiten lassen, sind allgemein bekannt.
Es wurde auch schon versucht, trans-Cyclohexan-1,4-diol mit geradkettigen Dicarbonsäuren zu Polyestern zu kondensieren. Die dabei anfallenden Polyester haben zwar hohe Schmelzpunkte, die an sich, wenn die Polyester zu Fäden oder Filmen weiter verarbeitet werden sollen, erwünscht sind, zersetzen sich jedoch zum Teil bei Temperaturen um 2800C. Außerdem ist trans-Cyclohexan-l^-diol nicht zur Polykondensation mit Carbonsäuren, wie z. B. trans-Hexahydroterephthalsäure oder Terephthalsäure, geeignet, weil das Produkt thermisch abgebaut wird oder während des Kondensationsprozesses ein unschmelzbares Produkt bildet. Unter Anwendung üblicher Polykondensationsverfahren ist deshalb die Erzeugung von für Fäden und Filmen verwendbaren Polyestern nicht gelungen. cis-Cyclohexan-l,4-diol wiederum bildet zwar mit Terephthalsäure einen Polyester; dieser schmilzt jedoch bei recht niedriger Temperatur und ist zur Herstellung von Fäden ungeeignet.
Beansprucht ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyesteramiden auf Basis von hexacarbocyclischen Dicarbonsäuren mit bis zu 22 C-Atomen, einer Dioxyverbindung des Cyclohexans oder einem Glykolgemisch, das zumindest 50% aus einer Dioxyverbindung des Cyclohexans besteht, und aminogruppenhaltigen organischen Verbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Dioxyverbindung des Cyclohexans 1,4-Cyclohexandimethanol verwendet.
Sinngemäß können Aminocarbonsäuren mitverwendet werden, deren Carboxylgruppe dann bei der Dosierung der Dicarbonsäure zu berücksichtigen ist. Auch Aminoalkohole können mitverwendet werden.
Das Verfahren der Erfindung ermöglicht die Herstellung von Polyesteramiden mit verbesserten Eigenschäften, wie guten Schmelzpunkten, erhöhten Zug-Verfahren zum Herstellen von
Polyesteramiden
Anmelder:
Eastman Kodak Company,
Rochester, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. W. Wolff und H. Bartels,
Patentanwälte, München 22, Thierschstr. 8
Als Erfinder benannt:
Charles Jacob Kibler,
Alan Bell,
James Graham Smith,
Kingsport, Tenn. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 22. Dezember 1955
(554 639)
festigkeiten und Wärmebeständigkeiten. Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Polyesteramide eignen sich zur Weiterverarbeitung insbesondere überall dort, wo Spezialeigenschaften, wie eine höhere Feuchtigkeitsabsorption oder eine gute Anfärbbarkeit, erwünscht sind.
Die Herstellung der Polyesteramide kann z. B. in der Weise erfolgen, daß Diamine im Gemisch mit dem 1,4-Cyclohexandimethanol, im folgenden kurz CHDM genannt, mit der bifunktionellen Dicarbonsäure kondensiert werden.
Nach dem Verfahren der Erfindung erhält man hochpolymere, lineare Polyesteramide, die neben einem wesentlichen Anteil an wiederkehrenden Einheiten der Formel
/CH2-CH2X
0 —CH2-CH( )CH — CH2- O — R'·
XCH2 — /
in der R' ein organischer Rest mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen ist, der sich von einer Dicarbonsäure ableitet, wiederkehrende Einheiten der Formel
— HN-R" —NH--R' —
(2)
aufweisen, worin R' die obenerwähnte Bedeutung hat und R" ein organischer Rest mit 2 bis 20 Kohlen-Stoffatomen ist, der sich von einem Diamin ableitet. Carothers diskutiert in J. Am. Chem. Soc, 54,
(1932) Polyesteramide, die lineare Polykonden-
709 589/351
sate sein können und Moleküle enthalten, die mehr oder weniger zufällige Mischungen von Ester- und Amidverkettungen haben.
Demnach kann man Dimethylterephthalat mit einer äquivalenten Menge Hexamethylendiamin zu einem Zwischenprodukt der allgemeinen Formel
CH3O
NH(CHo)6NH
umsetzen, worin x= 1 oder eine andere kleine Zahl ist. entsprechenden »reinen« Polyestern verbesserte fär-
Unterwirft man nun dieses Zwischenprodukt in an berische Eigenschaften haben, die auf das Vorhanden-
sich bekannter Weise einer Polykondensation mit sein der Amidverkettungen zurückzuführen sind.
Dimethylterephthalat und erfindungsgemäß CHDM, Ein Polyesteramid, das zu 20 Molprozent aus
so erhält man lineare Polyesteramide, die gegenüber 15 Einheiten der Formel
O
CNH(CHa)6NHC
(ID
und zu 80 Molprozent aus Einheiten der Formel
/CH2 — CH2V Il /CHo —
— CHoCH\ )HCCHoOC — C6H4 — COCHoCH<( >CHCHoO— (III)
x CHo — CHo / \ CHo — C H ο7
besteht, besitzt beispielsweise eine Grundviskosität von 1,07 und einen Schmelzpunkt von 285 bis 297 C. Dieses Polymerisat kann geschmolzen zu Fäden guter Eigenschaften versponnen werden.
Die folgenden Beispiele sollen das Verfahren der Erfindung näher veranschaulichen.
Beispiel 1
CHDM - Terephthalsäuredimethylester
methylendiamin
Hexa-
Eine Mischung, bestehend aus 38,8 g (0,2 Mol Terephthalsäuredimethylester, 14,6 g (0,1 Mol) einer 97°/()igen wäßrigen Hexamethylendiaminlösung, 57,6 g (0,4 Mol) CHDM und 25 ecm Butanol, wurde in einen 500 ecm fassenden Dreihalskolben, der mit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler ausgerüstet war, eingefüllt. Die Mischung wurde mit Hilfe eines Metallbades 72 Stunden lang auf 110 bis 118 C erhitzt, um die Hydrolyse in ammoniakalischer Lösung zu bewirken. Dann wurde der Rückflußkühler durch einen Destillationsaufsatz ersetzt, worauf
77.6 g (0,4 Mol) Terephthalsäuredimethylester und 86,4 g (0,6 Mol) CHDM zugegeben wurden. Die Temperatur wurde auf 175GC erhöht. Dann wurden
10.7 ecm 14,4°/()iges Titantetrabutylat in Butanol hinzugegeben. Die Bildung des Polyesters erfolgte in bekannter Weise durch 1 stündiges Erhitzen auf 200 bis 220 C, worauf die Reaktionstemperatur auf 285; C gesteigert wurde. Dann wurde ein Vakuum angelegt und 5 Minuten lang ein Unterdruck von 0,1 bis 2,0 mm aufrechterhalten. Das erhaltene Vorpolykondensat besaß eine Grundviskosität von 0,19. Es wurde in fester Phase bei 250 C und 0,08 mm Druck 3 Stunden lang weiter polykondensiert. Das Endkondensat besaß eine Grundviskosität von 1,07. Das erhaltene Polyesteramid ließ sich in bekannter Weise schmelzen und zu Fäden verspinnen, die sich kalt verstrecken und in der Hitze stabilisieren ließen.
In vorteilhafter Weise können Polyesteramide
nach dem Verfahren der Erfindung auch dadurch hergestellt werden, daß zuerst ein Aminoalkohol mit einem Dicarbonsäureester zu einem N,N'-Di-(oxyalkyl)-dicarbonsäureamid umgesetzt wird, z. B. zu N,N'-Bis-(oxyäthyl)-terephthalylamid der Formel
HO — (CHo)2NH — C
C — NH(CHo)o — OH
Derartige Zwischenprodukte können dann mit CHDM und gegebenenfalls weiteren Glykolen sowie einem Dicarbonsäureester weiter verarbeitet werden. So kann beispielsweise 1 Teil eines derartigen Zwischenproduktes mit 2 bis 8 Teilen Dimethylterephthalat und 1 bis 7 Teilen (Gewichtsteile) CHDM polykondensiert werden. Die Mengenverhältnisse sind jedoch variabel.
Beispiel 2
CHDM -ι- Terephthalsäuredimethylester
-■- N,N'-Bis-(oxyäthyl)-terephthalyldiamid
Unter Verwendung von 1 Gewichtsteil N,N'-Bis-(oxyäthyl)-terephthalylamid, 2 bis 8 Gewichtsteilen Terephthalsäuredimethylester und 1 bis 7 Gewichtsteilen CHDM wurden nach dem im Beispiel 1 be-
schriebenen Verfahren verschiedene Polyesteramide hergestellt. Die Polyesteramide besaßen Schmelzpunkte zwischen 225 und 3000C. Sie eigneten sich gut zur Herstellung von Fäden und Filmen.
5 Beispiel 3
CHDM + Isophthalsäure + Hexamethylendiamin
Es wurde zunächst ein Vorkondensat aus Hexamethylendiamin und Isophthalsäure mit Isophthalsäureendgruppen hergestellt. Hierzu wurden 81,2g (0,7 Mol) Hexamethylendiamin und 132,8 g(0,8 Mol; 1,43 Molprozent Überschuß) Isophthalsäure in 200 ecm Wasser aufgelöst. Die Lösung wurde auf dem Dampfbad eingedampft, bis 80% Wasser entfernt worden waren. Die sirupartige, homogene Lösung wurde dann in einen Stahlautoklav mit einem Glaseinsatz gebracht, worauf mit Stickstoff gespült, der Autoklav dicht verschlossen und der Inhalt 2 Stunden lang auf 250°C erhitzt wurde. Es wurde ein klares, farbloses, harzartiges Polykondensat erhalten. Das Polykondensat wurde dann in ein Reaktionsgefäß gebracht, das mit einem Rührer, einem Auslaßrohr und einem Einlaßrohr für Stickstoff versehen war. Das Polykondensat wurde bei 240° C in einer Atmosphäre von gereinigtem Stickstoff gerührt, bis der Hauptanteil des überschüssigen Wassers entfernt worden war. Dann wurde 30 Minuten lang bei 2405C ein Vakuum von 0,3 mm angelegt. Das erhaltene Polyamidvorkondensat besaß ein Molekulargewicht von etwa 2000.
Aus dem erhaltenen Vorkondensat wurde ein Blockpolykondensat hergestellt, indem 25 g des Vorkondensates und 282 g (2,0 Mol) CHDM in einem Kolben mehrere Stunden lang unter Rückflußbedingungen erhitzt wurden. Das veresterte Polyamid wurde dann in ein mit Rührer, Destillationskolonne und einem Einlaß für gereinigten Stickstoff versehenes Reaktionsgefäß eingeführt und nach Zusatz von 194 g (1,0 Mol) Isophthalsäuredimethylester und einer Lösung von 0,2 g Titantetrabutylat in 10 ecm Butylalkohol erhitzt, bis sich kein Methylalkohol mehr entwickelte. Dann wurde die Temperatur auf 250cC erhöht und ein Vakuum von 0,2 mm angelegt. Unter Rühren des Reaktionsgemisches wurde die Temperatur erhöht, wobei eine hochviskose Schmelze erhalten wurde. Nach 3 Stunden wurde ein hochpolymeres Polyesteramid-Blockpolykondensat erhalten, das etwa bei 270 "C schmolz. Das Polykondensat ließ sich zu Fäden verspinnen und zu Filmen verformen.
Beispiel 4
CHDM + Terephthalsäuredimethylester
+ Hexamethylendiamin + Äthylenglykol
Eine Mischung, bestehend aus 38,8 g (0,2 Mol) Terephthalsäuredimethylester, 14,6 g (0,1 Mol) einer wäßrigen 79%igen Hexamethylendiaminlösung und 12,4 g (0,2 Mol) Äthylenglykol wurde in einen 500 ml fassenden, mit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler ausgerüsteten Dreihalskolben gebracht. Die Mischung wurde 24 Stunden lang auf eine Temperatur von 110 bis 1180C erhitzt, worauf der Rückflußkühler durch eine Destillationskolonne ersetzt wurde. Danach wurden 77,6 g (0,4 Mol) Terephthalsäuredimethylester und 72 g (0,5 Mol) 1,4-Cyclohexandimethanol zugesetzt. Die Temperatur wurde zwecks Entfernung von Wasser auf 1753C erhöht. Daraufhin wurden 10,7 ml einer 14,4%igen Lösung von Titantetrabutylat in Butanol zugegeben. Es wurde dann 1 Stunde auf eine Tmeperatur von 200 bis 220° C erhitzt, worauf die Temperatur auf 2850C erhöht wurde. 5 Minuten lang wurde dann ein Vakuum von 0,1 bis 2,0 mm Hg-Säule aufrechterhalten. Das erhaltene Polykondensat besaß eine Grundviskosität von 0,25 und schmolz zwischen 265 und 2750C. Dieses Vorpolymerisat wurde anschließend noch 3 Stunden lang bei einem Unterdruck von 0,06 mm Hg-Säule auf eine Temperatur von 250°C erhitzt. Danach besaß das Polykondensat eine Grundviskosität von 0,93. Das Verhältnis von Äthylenglykol zu 1,4-Cyclohexandimethanol im Endpolykondensat lag bei 1 : 9. Das Polykondensat ließ sich nach dem Schmelzspinnverfahren zu Fäden verspinnen, die kalt verstreckt und hitzestabilisiert werden konnten.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zum Herstellen von Polyesteramiden auf Basis von hexacarbocyclischen Dicarbonsäuren mit bis zu 22 C-Atomen, einer Dioxyverbindung des Cyclohexane oder einem Glykolgemisch, das zumindest 50% aus einer Dioxyverbindung des Cyclohexans besteht, und aminogruppenhaltigen organischen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man als Dioxyverbindung des Cyclohexans 1,4-Cyclohexandimethanol verwendet.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    USA.-Patentschrift Nr. 2 621 167.
DEE20321A 1955-12-22 1956-08-03 Verfahren zum Herstellen von Polyesteramiden Pending DE1241984B (de)

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US554639A US2901466A (en) 1955-12-22 1955-12-22 Linear polyesters and polyester-amides from 1,4-cyclohexanedimethanol

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