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DE1130956B - Amphoteric surfactants and detergents containing quaternary compounds - Google Patents

Amphoteric surfactants and detergents containing quaternary compounds

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Publication number
DE1130956B
DE1130956B DEG24454A DEG0024454A DE1130956B DE 1130956 B DE1130956 B DE 1130956B DE G24454 A DEG24454 A DE G24454A DE G0024454 A DEG0024454 A DE G0024454A DE 1130956 B DE1130956 B DE 1130956B
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DE
Germany
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carbon atoms
aliphatic hydrocarbon
cleaning agent
quaternary compounds
dipropionate
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DEG24454A
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German (de)
Inventor
Royce G Freese
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General Mills Inc
Original Assignee
General Mills Inc
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue und nützliche Reinigungsmittel, die ein amphoteres oberflächenaktives Mittel und eine kationische quaternäre Verbindung enthalten.The present invention relates to new and useful detergents which have an amphoteric surfactant Agents and a cationic quaternary compound.

Bisher war es üblich, quaternäre Verbindungen mit nichtionischen oder kationischen oberflächenaktiven Mitteln zu mischen, während beim Mischen einer quaternären Verbindung mit einem anionischen oberflächenaktiven Mittel eine unlösliche Fällung gebildet wurde.So far it has been customary to use quaternary compounds with nonionic or cationic surface-active Agents to mix while mixing a quaternary compound with an anionic surfactant Means an insoluble precipitate was formed.

Es sind auch Gemische quaternärer Verbindungen mit amphoteren oberflächenaktiven Mitteln, nämlich den Monopropionaten verschiedener Fettamine, bekannt. Diese Monopropionate, in denen je eine kationische und anionische Gruppierung enthalten ist, sind aber in gewissen Mengenverhältnissen nicht mit den kationischen quaternären Verbindungen verträglich. There are also mixtures of quaternary compounds with amphoteric surfactants, viz the monopropionates of various fatty amines, known. These monopropionates, in each of which one Cationic and anionic grouping is included, but are not in certain proportions compatible with the cationic quaternary compounds.

Es wurde nun gefunden, daß verschiedene germizid wirksame quaternäre Verbindungen ein in weiten Bereichen verträgliches und beständiges Gemisch mit amphoteren oberflächenaktiven Mitteln der allgemeinen FormelIt has now been found that various germicidally active quaternary compounds are widely used Areas compatible and stable mixture with amphoteric surface-active agents of the general formula

RN(CH2CH2COOX)2 RN (CH 2 CH 2 COOX) 2

bilden, in der R ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen und X ein salzbildender Rest ist, die im folgenden als Dipropionataddukte der verschiedenen Fettamine RNH2 bezeichnet werden. Diese Dipropionataddukte enthalten also zwei anionische Gruppen und nur eine kationische Gruppe, und ihre Verträglichkeit mit kationischen quaternären Verbindungen war daher überraschend. form, in which R is an aliphatic hydrocarbon radical with 8 to 22 carbon atoms and X is a salt-forming radical, which are hereinafter referred to as dipropionate adducts of the various fatty amines RNH 2 . These dipropionate adducts thus contain two anionic groups and only one cationic group, and their compatibility with cationic quaternary compounds was therefore surprising.

Hauptziel der vorliegenden Erfindung sind deshalb Zusammensetzungen, die quaternäre Verbindungen und amphotere oberflächenaktive Mittel enthalten, welche ein in weiten Bereichen verträgliches und beständiges Gemisch bilden und die ihre nützlichen Eigenschaften bei den verschiedenen Anwendungen behalten und vergrößern. So werden z. B. die germizide Wirksamkeit der quaternären Verbindungen und auch die aktiven Oberflächeneigenschaften der amphoteren Substanz nicht beeinträchtigt. Diese Zusammensetzungen sind in Schamponen, Hygienemitteln, Textilbehandlungsmitteln, Waschmitteln, flüssigen Geschirrspülmitteln und dergleichen von Nutzen.The main objective of the present invention is therefore compositions containing quaternary compounds and amphoteric surfactants which are widely compatible and stable Form a mixture and its useful properties in the various applications keep and enlarge. So z. B. the germicidal effectiveness of the quaternary compounds and also does not affect the active surface properties of the amphoteric substance. These compositions are in shampoos, hygiene products, textile treatment products, detergents, liquid dishwashing detergents and the like useful.

Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren können verschiedene quaternäre Verbindungen verwendet werden. Sie können durch die folgende Formel dargestellt werden: R1R2R3R4NY, in der R1, R2, R3 und R4 Kohlenwasserstoffreste und Y ein anorganisches Amphotere oberflächenaktive Mittel
und quaternäre Verbindungen
enthaltende ReinigungsmittelVarious quaternary compounds can be used in the process of the invention. They can be represented by the following formula: R 1 R 2 R 3 R 4 NY, in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrocarbon radicals and Y is an inorganic amphoteric surfactant
and quaternary compounds
containing detergents

Anmelder:Applicant:

General Mills, Inc.,General Mills, Inc.,

Minneapolis, Minn. (V. St. A.)Minneapolis, Minn. (V. St. A.)

Vertreter:Representative:

Dr. W. Beil und A. Hoeppener, Rechtsanwälte,
Frankfurt/M.-Höchst, Antoniterstr. 36Dr. W. Beil and A. Hoeppener, lawyers,
Frankfurt / M.-Höchst, Antoniterstr. 36

Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 3. Mai 1957 (Nr. 656 773)Claimed priority:
V. St. v. America, May 3, 1957 (No. 656 773)

Royce G. Freese, Minneapolis, Minn. (V. St. Α.),
ist als Erfinder genannt wordenRoyce G. Freese, Minneapolis, Minn. (V. St. Α.),
has been named as the inventor

Anion, wie z. B. ein Chlorid, Sulfat, Bromid und verwandte Reste sind. Eine im Handel bedeutende Klasse von quaternären Verbindungen ist die, bei der R1 und R2 niedere Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 ein Aralkylrest und R4 eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ist. Ein leicht erhältliches und wirksames Glied dieser Klasse ist Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid. Eine andere nützliche Klasse von quaternären Verbindungen ist die, bei denen R1 und R2 niedere Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R3 und R4 aliphatische Kohlenwasserstoffreste von Fettsäuren sind und 8 bis 22 Kohlenstoffatome enthalten. Ein wirksames Glied dieser Klasse ist Dicocodimethyl-ammoniumchlorid, wobei »Coco« auf die Tatsache hinweist, daß diese aliphatischen Kohlenwasserstoffreste von den Fettsäuren des Kokosnußöls abgeleitet sind.Anion, such as B. are a chloride, sulfate, bromide and related residues. A commercially significant class of quaternary compounds is that in which R 1 and R 2 are lower alkyl groups of 1 to 4 carbon atoms, R 3 is aralkyl, and R 4 is an aliphatic hydrocarbon group of 8 to 22 carbon atoms. A readily available and effective member of this class is lauryl dimethyl benzyl ammonium chloride. Another useful class of quaternary compounds are those in which R 1 and R 2 are lower alkyl groups of 1 to 4 carbon atoms and R 3 and R 4 are aliphatic hydrocarbon radicals of fatty acids and contain 8 to 22 carbon atoms. An effective member of this class is dicocodimethylammonium chloride, with "coco" indicating the fact that these aliphatic hydrocarbon radicals are derived from the fatty acids in coconut oil.

Die salzbildende Gruppe des amphoteren oberflächenaktiven Mittels kann anorganischer oder organischer Natur sein. Auf Grund der leichten Herstellbarkeit und der Wirtschaftlichkeit verwendet man im allgemeinen die Alkalisalze, vorzugsweise die Natrium- oder Kaliumsalze der Dipropionataddukte. Für gewisse besondere Anwendungszwecke kann es jedoch vorteilhaft sein, ein organisches Salz zu verwenden.The salt-forming group of the amphoteric surfactant can be inorganic or organic Be nature. Because of its ease of manufacture and economy, im is used generally the alkali salts, preferably the sodium or potassium salts of the dipropionate adducts. For certain However, it can be advantageous for particular applications to use an organic salt.

209 608/339209 608/339

ΊΐίΟ"'9:56'ΊΐίΟ "'9:56'

Es wurde gefunden, daß die Salze des Triäthanolamins für diese Fälle von Nutzen sind. In jedem. Fall wird angenommen, daß die Oberflächenaktivität all dieser Salze auf die Gegenwart des RestesThe salts of triethanolamine have been found to be useful in these cases. In each. Case will believed that the surface activity of all these salts is due to the presence of the remainder

RN(CH2CH2CO O~)2 RN (CH 2 CH 2 CO O ~) 2

zurückzuführen ist. Es wird auch darauf hingewiesen, daß diese oberflächenaktiven Mittel nur dann schäumen und die erwünschten Reinigungseigenschaften ausüben, wenn sie in ihrer dissoziierten Form vorliegen, in der die anionischen Gruppen überwiegen. Es wird weiterhin darauf hingewiesen, daß die erfindungsgemäße einzigartige Kombination eines amphoteren oberflächenaktiven Mittels mit kationischen quaternären Verbindungen mit solchen anderen Substanzen vermischt werden kann, die gewöhnlich für den Anwendungszweck, zu dem die Kombination gebraucht werden soll, verwendet werden. Im allgemeinen wird das erfindungsgemäße Reinigungsmittel in Form einer wäßrigen Lösung verwendet. Andere übliche Bestandteile, die mit dem erfindungsgemäßen Reinigungsmittel vermischt werden können, sind nichtionische oberflächenaktive Mittel, Lösungsmittel, wie z. B. Glykol und niedere Alkohole, vorzugsweise Äthylalkohol, sowie Phosphate. Bei der Herstellung der verschiedenen erfindungsgemäßen Lösungen muß das amphotere oberflächenaktive Mittel in einem Gewichtsverhältnis zu der Menge an quaternärer Verbindung von mindestens 1 : 1 zugegen sein, um Wasserlösungen zu erhalten, die wenigstens 10 Gewichtsprozent Feststoffe enthalten. Konzentrierte Lösungen dieser Art können als Schampone und andere flüssige Reinigungsmittel in den Handel gebracht werden, und die Beständigkeit und Verträglichkeit der Bestandteile wird bei niedrigeren Konzentrationen, in denen die Zusammensetzungen üblicherweise verwendet werden, beibehalten. Je nach dem Verwendungszweck, für den die Zusammensetzungen gebraucht werden sollen, kann das Verhältnis der Bestandteile von dem vorstehenden Verhältnis abweichen, das aus Gründen der Verträglichkeit die untere Grenze darstellt. So können z. B. 15 Teile des amphoteren oberflächenaktiven Mittels mit einem Teil der germiziden quaternären Verbindungen vermischt werden.is due. It should also be noted that these surfactants only lather and exert the desired cleaning properties when they are in their dissociated form, in which the anionic groups predominate. It should also be noted that the A unique combination of an amphoteric surfactant with cationic surfactants according to the invention quaternary compounds can be mixed with such other substances as usual for the purpose for which the combination is to be used. in the In general, the cleaning agent according to the invention is used in the form of an aqueous solution. Other common ingredients that can be mixed with the cleaning agent according to the invention, are nonionic surfactants, solvents, such as. B. glycol and lower alcohols, preferably Ethyl alcohol, as well as phosphates. In the preparation of the various solutions according to the invention the amphoteric surfactant must be in a weight ratio to the amount of quaternary Compound of at least 1: 1 be present in order to obtain water solutions that at least Contains 10 percent solids by weight. Concentrated solutions of this type can be used as shampoos and other liquid cleaning agents are marketed, and the resistance and compatibility the ingredients will be used at lower concentrations in which the compositions commonly used. Depending on the intended use for which the compositions are to be used, the ratio of the components may differ from the above ratio deviate, which represents the lower limit for reasons of compatibility. So z. B. 15 parts of the amphoteric surfactant mixed with a portion of the germicidal quaternary compounds will.

Die vorliegende Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele weiter erläutert, in denen, wenn nicht anders angegeben, alle Teile Gewichtsteile und alle Prozente Gewichtsprozente bedeuten.The present invention is further illustrated by the following examples, in which, if if not stated otherwise, all parts are parts by weight and all percentages are percentages by weight.

Beispiel 1example 1

Um die Verträglichkeit und Beständigkeit der Dipropionataddukte und der verschiedenen quaternären Verbindungen zu untersuchen, wurden die folgenden Lösungen hergestellt:About the compatibility and stability of the dipropionate adducts and the various quaternary To investigate connections, the following solutions were made:

(a) 5 Teile einer quaternären Verbindung der Formel (CH3)2(R)2NC1, in der R einen von dehydriertem Talg abgeleiteten Kohlenwasserstoffrest bedeutet, und 15 Teile des Dinatriumsalzes des Dipropionatadduktes von Laurylamin wurden gelöst, und es wurde gefunden, daß das Gemisch mit 80 Teilen Wasser verträglich ist, und (b) 1 Teil einer quaternären Verbindung der Formel (CH3)3RNC1, in der R einen von Talg abgeleiteten Kohlenwasserstoffrest bedeutet, und 15 Teile des Dinatriumsalzes des Dipropionatadduktes von Laurylamin wurden gelöst, und es wurde gefunden, daß das Gemisch mit 18 Teilen Wasser verträglich ist.(a) 5 parts of a quaternary compound of the formula (CH 3 ) 2 (R) 2 NC1 in which R represents a hydrocarbon residue derived from dehydrated tallow, and 15 parts of the disodium salt of the dipropionate adduct of laurylamine were dissolved, and it was found that the mixture is compatible with 80 parts of water, and (b) 1 part of a quaternary compound of the formula (CH 3 ) 3 RNC1, in which R is a hydrocarbon radical derived from tallow, and 15 parts of the disodium salt of the dipropionate adduct of laurylamine were dissolved, and the mixture was found to be compatible with 18 parts of water.

Beispiel 2Example 2

Die Tabelle zeigt mehrere flüssige reinigende, der Hygiene dienende Zusammensetzungen, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt werden können:The table shows several liquid cleaning, sanitary compositions that can be used after Process according to the invention can be produced:

Zusammensetzungcomposition Quaternäre
Verbindung1 Quaternaries
Connection 1 Diaddukt2 Diadduct 2 Nichtionische
Verbindung3 Nonionic
Connection 3 TKPP4 TKPP 4 Wasserwater ÄthanolEthanol A A. 10
10
9,110
10
9.1 15
15
11,715th
15th
11.7 5
5,15
5.1 10
10
9,110
10
9.1 65
73
6465
73
64 2
22
2 B B. C C.

1 Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid. 1 Lauryldimethylbenzylammonium chloride.

2 Dinatriumsalz des Dipropionataddukts von Octadecylamin. 2 Disodium salt of the dipropionate adduct of octadecylamine.

Jede der vorstehenden Zusammensetzungen bildete klare Lösungen und besaß alle Eigenschaften eines guten Hygienemittels.Each of the above compositions formed clear solutions and had all of the properties of one good hygiene product.

Claims (4)

PATENTANSPRÜCHE:PATENT CLAIMS: 1. Amphotere oberflächenaktive Mittel und quaternäre Verbindungen enthaltendes Reinigungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Dipropionataddukt von Fettaminen der allgemeinen Formel RN(CH2CH2COOX)2, in der R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen und X eine salzbildende Gruppe bedeutet, und an einer kationischen quaternären Verbindung, wobei das oberflächenaktive Dipropionataddukt wenigstens in gleichen Gewichtsteilen zugegen ist wie die quaternäre Verbindung.1. Cleaning agent containing amphoteric surfactants and quaternary compounds, characterized by a content of a dipropionate adduct of fatty amines of the general formula RN (CH 2 CH 2 COOX) 2 , in which R is an aliphatic hydrocarbon radical with 8 to 22 carbon atoms and X is a salt-forming group , and on a cationic quaternary compound, the surface-active dipropionate adduct being present in at least equal parts by weight as the quaternary compound. 2. Reinigungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an germizidem2. Cleaning agent according to claim 1, characterized by a content of germicides 3 Polyäthylenglykolalkylaryläther. 3 polyethylene glycol alkyl aryl ether. 4 Tetrakaliumpyrophosphat. 4 tetrapotassium pyrophosphate. Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tetrakaliumpyrophosphat. Lauryl dimethyl benzyl ammonium chloride and tetrapotassium pyrophosphate. 3. Reinigungsmittel nach Anspruch 1 zur Verwendung als Schampon, gekennzeichnet durch eine konzentrierte wäßrige Lösung des amphoteren oberflächenaktiven Mittels und eine quaternäre Verbindung der Formel R1R2R3R4NY, in der R1 und R2 niedere Alkylgruppen mit 1 bis 3. Cleaning agent according to claim 1 for use as a shampoo, characterized by a concentrated aqueous solution of the amphoteric surfactant and a quaternary compound of the formula R 1 R 2 R 3 R 4 NY, in which R 1 and R 2 lower alkyl groups with 1 to 4 Kohlenstoffatomen, R3 ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, der von einer Fettsäure abgeleitet ist, R* Benzyl- oder aliphatische, von einer Fettsäure abgeleitete Kohlenwasserstoffreste mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen und Y eine Halogengruppe bedeuten.4 carbon atoms, R 3 is an aliphatic hydrocarbon radical having 8 to 22 carbon atoms which is derived from a fatty acid, R * is benzyl or aliphatic hydrocarbon radicals derived from a fatty acid having 8 to 22 carbon atoms and Y is a halogen group. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 862 477, 856 042; Lindner, Textilhilfsmittel und Waschrohstoffe, . 566, 569;
»Schimmel Briefs«, Nr. 260, November 1956.Considered publications: German Patent Nos. 862 477, 856 042; Lindner, textile auxiliaries and washing raw materials,. 566, 569;
"Schimmel Briefs", No. 260, November 1956. © 209 608/339 5.© 209 608/339 5.
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