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DE102020108402B4 - Organische elektronische Vorrichtung, organisches halbleitendes Material, eine Trioxatriborinanverbindung und deren Verwendung - Google Patents

Organische elektronische Vorrichtung, organisches halbleitendes Material, eine Trioxatriborinanverbindung und deren Verwendung Download PDF

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DE102020108402B4
DE102020108402B4 DE102020108402.1A DE102020108402A DE102020108402B4 DE 102020108402 B4 DE102020108402 B4 DE 102020108402B4 DE 102020108402 A DE102020108402 A DE 102020108402A DE 102020108402 B4 DE102020108402 B4 DE 102020108402B4
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Max Peter Nüllen
Markus Hummert
Horst Hartmann
Dieter E. Kaufmann
Serge-Mithérand Tengho Toguem
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NovaLED GmbH
Technische Universitaet Clausthal
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    • H—ELECTRICITY
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Abstract

Organische elektronische Vorrichtung, umfassend eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und eine organische halbleitende Schicht, wobei- die organische halbleitende Schicht zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist;- die organische halbleitende Schicht eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht oder eine Locherzeugungsschicht ist; und- die organische halbleitende Schicht eine 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltende Verbindung umfasst;wobei die 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltende Verbindung durch die folgende Formel (II) dargestellt istwobei- R4, R5und R6unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus vollständig substituiertem Aryl und vollständig substituiertem Heteroaryl;- es für jeden von R4, R5und R6vorgesehen ist, dass mindestens einer der Substituenten CN ist und/oder mindestens einer der Substituenten ein Kohlenwasserstoff ist, der mindestens ein sp3-hybridisiertes Kohlenstoffatom umfasst und vollständig mit Halogenatomen substituiert ist; und- die verbleibenden Substituenten von R4, R5und R6unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus F, Cl, Br, I und CN, alternativ unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus F, Cl, Br und I.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine organische elektronische Vorrichtung, ein organisches halbleitendes Material, eine Trioxatriborinanverbindung und deren Verwendung.
  • STAND DER TECHNIK
  • Organische Leuchtdioden (OLEDs), die selbstemittierende Bauelemente sind, weisen einen breiten Betrachtungswinkel, einen ausgezeichneten Kontrast, ein schnelles Ansprechen, eine hohe Helligkeit, eine ausgezeichnete Ansteuerspannungskennlinie und Farbwiedergabe auf. Eine typische OLED umfasst eine Anode, eine Lochtransportschicht (HTL), eine Emissionsschicht (EML), eine Elektronentransportschicht (ETL) und eine Kathode, die sequentiell auf einem Substrat gestapelt sind. Dabei sind die HTL, die EML und die ETL dünne Filme, die aus organischen und/oder metallorganischen Verbindungen gebildet sind.
  • Wenn eine Spannung an die Anode und die Kathode angelegt wird, bewegen sich Löcher, die von der Anodenelektrode injiziert werden, zu der EML, über die HTL, und Elektronen, die von der Kathodenelektrode injiziert werden, bewegen sich zur EML, über die ETL. Die Löcher und Elektronen rekombinieren in der EML, um Exzitonen zu erzeugen. Wenn die Exzitonen von einem angeregten Zustand in einen Grundzustand fallen, wird Licht emittiert. Die Injektion und der Fluss von Löchern und Elektronen sollten ausgeglichen sein, so dass eine OLED mit der oben beschriebenen Struktur eine hervorragende Effizienz aufweist.
  • WO 2016/097017 A1 offenbart organische Verbindungen, die aufgrund von Energieniveaus ihrer niedrigsten unbesetzten Molekülorbitale (LUMO), die mit HOMO-(höchst besetzten Molekülorbital) Energieniveaus von Verbindungen, die typischerweise als Mehrheitskomponenten (Matrizen) in organischen lochtransportiernden halbleitenden Materialien verwendet werden, vergleichbar sind, in der Lage sind, als sogenannte Ladungstransfer- oder Redox-p-Dotanden zu wirken.
  • WO 2017/029370 A1 und WO 2017/029366 A1 offenbaren die Verwendung von Sulfonylimidmetallkomplexen, die mindestens einen anionischen Sulfonylimidliganden umfassen, als Lochinjektionsmaterialien.
  • Frohn et al., Z. Anorg Allg. Chemie, 2002, 628, S. 2827 - 2833 offenbart Polyfluororganische Bor-Sauerstoff- Verbindungen, insbesondere polyfluorinierte Aryl(dihydroxy)borane und Tri(aryl)boroxine.
  • WO 2006/117 052 A1 offenbart ie Anwendung von aromatischer Borsäure oder Borsäurederivaten in organischen elektronischen Bauelementen, insbesondere Elektrolumineszenzbauelementen.
  • Es besteht jedoch immer noch eine unerfülltes Bedürfniss nach p-Dotanden und Lochinjektionsmaterialien, die verschiedene und häufig widersprüchliche praktische Anforderungen erfüllen. Zum Beispiel könnten solche Anforderungen das Bereitstellen eines Lochinjektionsmaterials sein, das eine gute Lochinjektion ermöglicht, ohne die Konzentration von freien Löchern im dotierten Material oder auf der dotierten Phasengrenzfläche wesentlich zu erhöhen. Solche Materialien könnten sehr zur Begrenzung von elektrischem Pixelübersprechen in Anzeigen geeignet sein, die eine elektrisch dotierte Lochtransportschicht umfassen, die an die strukturierte, pixeldefinierende Anode angrenzt.
  • Darüber hinaus besteht noch ein Bedarf daran, die Leistungsfähigkeit von organischen elektronischen Vorrichtungen und/oder organischen halbleitenden Materialien zu verbessern, insbesondere von optoelektronischen Vorrichtungen, die ein organisches Ladungstransportmaterial umfassen, wie zum Beispiel organische lichtemittierende Dioden (OLEDs) oder organische photovoltaischen (OPV) Vorrichtungen, und von komplexen Vorrichtungen, die die optoelektronischen Vorrichtungen umfassen, wie zum Beispiel OLED-Anzeigen.
  • Es ist daher die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine organische elektronische Vorrichtung, ein organisches halbleitendes Material und eine Verbindung zur Verwendung darin bereitzustellen, die Nachteile des Standes der Technik überwinden, insbesonder p-Dotanden und/oder Lochinjektionsmaterialien bereitzustellen, um die Leistungsfähigkeit einer entsprechenden Vorrichtung zu verbessern, insbesondere um die Anfangsspannung, Effizienz oder Spannungsstabilität derselben zu verbessern.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die obige Aufgabe wird durch eine organische elektronische Vorrichtung gelöst, die eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und eine organische halbleitende Schicht umfasst, wobei
    • - die organische halbleitende Schicht zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist;
    • - die organische halbleitende Schicht eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht oder eine Locherzeugungsschicht ist; und
    • - die organische halbleitende Schicht eine 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltende Verbindung umfasst;
    wobei die 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltende Verbindung durch die folgende Formel (II) dargestellt ist
    Figure DE102020108402B4_0002
    wobei
    • - R4, R5 und R6 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus vollständig substituiertem Aryl und vollständig substituiertem Heteroaryl;
    • - es für jeden von R4, R5 und R6 vorgesehen ist, dass mindestens einer der Substituenten CN ist und/oder mindestens einer der Substituenten ein Kohlenwasserstoff ist, der mindestens ein sp3-hybridisiertes Kohlenstoffatom umfasst und vollständig mit Halogenatomen substituiert ist; und
    • - die verbleibenden Substituenten von R4, R5 und R6 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus F, Cl, Br, I und CN, alternativ unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus F, Cl, Br und I.
  • Es wurde überraschenderweise von den Erfindern herausgefunden, dass 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltende Verbindungen in organischen elektronischen Vorrichtungen (und in organischen halbleitenden Materialien) verwendet werden können und dass diese Verwendung, insbesondere wenn die 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltenden Verbindungen als p-Dotanden oder als Lochinjektionsmaterialien verwendet werden, hilfreich sein kann, um Schlüsseleigenschaften solcher Vorrichtungen und Materialien und damit deren Leistungsfähigkeit zu verbessern.
  • Im Sinne der vorliegenden Erfindung ist eine 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltende Verbindung eine Verbindung, die die folgende 1,3,5-Trioxatriborinan-Einheit umfasst:
    Figure DE102020108402B4_0003
  • In der 1,3,5-Trioxatriborinan-containg-Verbindung sind drei weitere Gruppen enthalten, die an die trivalenten Boratome gebunden sind. Die 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltende Verbindung ist durch die folgende Formel (II) dargestellt wobei
    • - R4, R5 und R6 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus vollständig substituiertem Aryl und vollständig substituiertem Heteroaryl;
    • - es für jeden von R4, R5 und R6 vorgesehen ist, dass mindestens einer der Substituenten CN ist und/oder mindestens einer der Substituenten ein Kohlenwasserstoff ist, der mindestens ein sp3-hybridisiertes Kohlenstoffatom umfasst und vollständig mit Halogenatomen substituiert ist; und
    • - die verbleibenden Substituenten von R4, R5 und R6 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus F, Cl, Br, I und CN, alternativ unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus F, Cl, Br und I.
  • (II)Der/die verbleibenden Substituent(en), falls in einem oder mehreren von R4, R5 und R6 vorhanden, können unabhängig ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus Halogen und CN. In diesem Zusammenhang ist Halogen F, Cl, Br und I. Auf diese Weise können die elektronischen Eigenschaften der Verbindung verbessert werden, um deren Verwendbarkeit in organischen elektronischen Vorrichtungen zu verbessern.
  • In einer Ausführungsform können mindestens 50 %, vorzugsweise mindestens 66 %, mehr bevorzugt mindestens 75 %, mehr bevorzugt mindestens 80 %, noch mehr bevorzugt mindestens 90 %, am meisten bevorzugt 100 % der Gesamtanzahl an Wasserstoffatomen, die in mindestens einem von R4, R5 und R6 enthalten sind, durch Substituenten ersetzt sein, die unabhängig ausgewählt sind aus F, Cl, Br, 1 und CN. Der Prozentsatz der Substitution bezieht sich hierbei auf eine Situation, in der zuerst eine unsubstituierte Gruppe R1, R2, R3 (hypothetisch) bereitgestellt wird und dann ein spezifischer Prozentsatz der Wasserstoffatome, die in der jeweiligen unsubstituierten Gruppe enthalten sind, durch Substituenten ersetzt wird. Auf diese Weise können die elektronischen Eigenschaften der Verbindung verbessert werden, um deren Verwendbarkeit in organischen elektronischen Vorrichtungen zu verbessern.
  • In einer anderen Ausführungsform können mindestens 50 %, vorzugsweise mindestens 66 %, mehr bevorzugt mindestens 75 %, mehr bevorzugt mindestens 80 %, noch mehr bevorzugt mindestens 90 %, am meisten bevorzugt 100 % der Gesamtanzahl an Wasserstoffatomen, die in mindestens einem von R4, R5 und R6 enthalten sind, durch Substituenten ersetzt sein, die unabhängig ausgewählt sind aus F und CN. Auf diese Weise können die elektronischen Eigenschaften der Verbindung verbessert werden, um deren Verwendbarkeit in organischen elektronischen Vorrichtungen zu verbessern.
  • In verschiedenen Ausführungsformen können mindestens 50 %, vorzugsweise mindestens 66 %, mehr bevorzugt mindestens 75 %, mehr bevorzugt mindestens 80 %, noch mehr bevorzugt mindestens 90 %, am meisten bevorzugt 100 % der Gesamtanzahl an Wasserstoffatomen, die in allen von R4, R5 und R6 enthalten sind, zusammen durch Substituenten ersetzt sein, die unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus F, Cl, Br, 1 und CN. Auf diese Weise können die elektronischen Eigenschaften der Verbindung verbessert werden, um deren Verwendbarkeit in organischen elektronischen Vorrichtungen zu verbessern.
  • In verschiedenen Ausführungsformen können mindestens 50 %, vorzugsweise 66 %, mehr bevorzugt mindestens 75 %, mehr bevorzugt mindestens 80 %, noch mehr bevorzugt mindestens 90 %, am meisten bevorzugt 100 % der Gesamtanzahl an Wasserstoffatomen, die in allen R4, R5 und R6 zusammen enthalten sind, durch Substituenten ersetzt sein, die unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus F und CN. Auf diese Weise können die elektronischen Eigenschaften der Verbindung verbessert werden, um deren Verwendbarkeit in organischen elektronischen Vorrichtungen zu verbessern.
  • Die 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltende Verbindung kann
    Figure DE102020108402B4_0004
    Figure DE102020108402B4_0005
    oder eine Mischung davon sein. Auf diese Weise können die elektronischen Eigenschaften der Verbindung verbessert werden, um deren Verwendbarkeit in organischen elektronischen Vorrichtungen zu verbessern.
  • Es kann vorgesehen sein, dass
    • - die organische elektronische Vorrichtung eine lichtemittierende Schicht umfasst;
    • - die lichtemittierende Schicht zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist;
    • - die organische halbleitende Schicht zwischen der ersten Elektrode und der lichtemittierenden Schicht angeordnet ist; und
    • - die organische halbleitende Schicht eine Lochinjektionsschicht oder Lochtransportschicht ist.
  • Wie hierin offenbart, kann, wenn auf eine spezifische Schicht der organischen elektronischen Vorrichtung Bezug genommen wird, beispielsweise auf eine lichtemittierende Schicht, eine Lochinjektionsschicht, eine organische halbleitende Schicht usw., vorgesehen sein, dass die organische elektronische Vorrichtung mehr als eine der jeweiligen Schichten umfasst. Beispielsweise umfasst der Ausdruck „organische elektronische Vorrichtung, die eine lichtemittierende Schicht umfasst“ auch organische elektronische Vorrichtungen, die zwei lichtemittierende Schichten umfassen, organische elektronische Vorrichtungen, die drei lichtemittierende Schichten umfassen usw..
  • Es kann vorgesehen sein, dass
    • - die organische elektronische Vorrichtung eine erste lichtemittierende Schicht und eine zweite lichtemittierende Schicht umfasst;
    • - die erste lichtemittierende Schicht und die zweite lichtemittierende Schicht zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet sind;
    • - die organische halbleitende Schicht zwischen der ersten lichtemittierenden Schicht und der zweiten lichtemittierenden Schicht angeordnet ist; und
    • - die organische halbleitende Schicht eine Locherzeugungsschicht ist.
  • Die organische elektronische Vorrichtung kann eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, ein organischer Transistor, eine organische Diode oder eine organische Photovoltaikvorrichtung sein.
  • Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung kann eine organische lichtemittierende Diode sein.
  • Die Aufgabe wird ferner durch eine Anzeigevorrichtung gelöst, die die erfindungsgemäße organische elektronische Vorrichtung umfasst.
  • Die Anzeigevorrichtung kann mindestens zwei erfindungsgemäße organische elektronische Vorrichtungen umfassen.
  • Die Aufgabe wird ferner durch ein organisches halbleitendes Material gelöst, wobei
    • - das organische halbleitende Material eine Matrixverbindung und einen elektrischen Dotanden umfasst; und
    • - der elektrische Dotand eine 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltende Verbindung ist.
  • Die Matrixverbindung, die im organischen halbleitenden Material enthalten ist, kann eine Lochtransportmatrixverbindung umfassen oder daraus bestehen.
  • Das organische halbleitende Material kann ein Lochtransportmaterial sein und die Matrixverbindung kann eine Lochtransportmatrixverbindung sein.
  • Die Lochtransportmatrixverbindung kann eine organische Lochtransportmatrixverbindung sein.- Die organische Lochtransportmatrixverbindung kann ein konjugiertes System von mindestens 6 delokalisierten Elektronen, alternativ mindestens 10 delokalisierten Elektronen, alternativ mindestens 14 delokalisierten Elektronen umfassen.
  • Die organische Lochtransportmatrixverbindung kann aus organischen Verbindungen ausgewählt sein, die mindestens einen Aminstickstoff umfassen, der mit Gruppen substituiert ist, die unabhängig aus C6- bis C42-Aryl und C3- bis C42-Heteroaryl ausgewählt sind.
  • Die 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltende Verbindung kann
    Figure DE102020108402B4_0006
    Figure DE102020108402B4_0007
    oder eine Mischung davon sein. Auf diese Weise können die elektronischen Eigenschaften der Verbindung verbessert werden, um deren Verwendbarkeit in organischen halbleitenden Materialien zu verbessern.
  • Die Aufgabe wird ferner durch eine Verbindung der folgenden Formel (II) gelöst:
    Figure DE102020108402B4_0008
    wobei
    • - R4, R5 und R6 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus vollständig substituiertem Aryl und vollständig substituiertem Heteroaryl;
    • - es für jedes von R4, R5 und R6 vorgesehen ist, dass mindestens einer der Substituenten CN ist und/oder mindestens einer der Substituenten ein Kohlenwasserstoff ist, der mindestens ein sp3-hybridisiertes Kohlenstoffatom umfasst und vollständig mit Halogenatomen substituiert ist; und
    • - die verbleibenden Substituenten von R4, R5 und R6 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus F, Cl, Br, I und CN, alternativ unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus F, Cl, Br und I, alternativ alle F sind.
  • Vollständig substituiert bedeutet in diesem Zusammenhang, dass in einer Situation, in der zuerst eine unsubstituierte Gruppe R4, R5 und R6 (hypothetisch) bereitgestellt wird, dann alle Wasserstoffatome, die in der jeweiligen unsubstituierten Gruppe enthalten sind, durch Substituenten ersetzt werden.
  • Die Aufgabe wird ferner gelöst durch eine Verbindung der folgenden Formel (III) Ar-B(OH)2 (III), wobei
    • -Ar ein vollständig substituiertes Aryl oder ein vollständig substituiertes Heteroaryl ist;
    • - mindestens einer der Substituenten von Ar ein Hydrocarbyl ist, das vollständig mit Halogenatomen substituiert ist und mindestens ein sp3-hybridisiertes Kohlenstoffatom umfasst; und
    • - die verbleibenden Substituenten von Ar unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus F, Cl, Br, I und CN, alternativ unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus F, Cl, Br und I, alternativ alle F sind. Die Aufgabe wird ferner gelöst durch die Verwendung einer 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltenden Verbindung als p-Dotand in einer elektronischen Vorrichtung, wobei die 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltende Verbindung durch die folgende Formel (II) dargestellt ist
      Figure DE102020108402B4_0009
    wobei
    • - R4, R5 und R6 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus vollständig substituiertem Aryl und vollständig substituiertem Heteroaryl;
    • - es für jeden von R4, R5 und R6 vorgesehen ist, dass mindestens einer der Substituenten CN ist und/oder mindestens einer der Substituenten ein Kohlenwasserstoff ist, der mindestens ein sp3-hybridisiertes Kohlenstoffatom umfasst und vollständig mit Halogenatomen substituiert ist; und
    • - die verbleibenden Substituenten von R4, R5 und R6 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus F, Cl, Br, I und CN, alternativ unabhängig ausgewählt sind aus der G
  • Bevorzugte Ausführungsformen in Bezug auf die 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltende Verbindung, die in diesem Zusammenhang verwendet werden können, sind oben in Bezug auf die erfindungsgemäße organische elektronische Vorrichtung, das erfindungsgemäße organische halbleitende Material und die erfindungsgemäße Verbindung offenbart.
  • Die Aufgabe wird ferner gelöst durch die Verwendung einer 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltenden Verbindung als lochinjizierendes Material in einer elektronischen Vorrichtung,
    wobei die 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltende Verbindung durch die folgende Formel (II) dargestellt ist
    Figure DE102020108402B4_0010
    wobei
    • - R4, R5 und R6 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus vollständig substituiertem Aryl und vollständig substituiertem Heteroaryl;
    • - es für jeden von R4, R5 und R6 vorgesehen ist, dass mindestens einer der Substituenten CN ist und/oder mindestens einer der Substituenten ein Kohlenwasserstoff ist, der mindestens ein sp3-hybridisiertes Kohlenstoffatom umfasst und vollständig mit Halogenatomen substituiert ist; und
    • - die verbleibenden Substituenten von R4, R5 und R6 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus F, Cl, Br, I und CN, alternativ unabhängig ausgewählt sind aus der G.
  • Bevorzugte Ausführungsformen in Bezug auf die 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltende Verbindung, die in diesem Zusammenhang verwendet werden kann, sind oben in Bezug auf die erfindungsgemäße organische elektronische Vorrichtung, das erfindungsgemäße organische halbleitende Material und die erfindungsgemäße Verbindung offenbart.
  • Die Aufgabe wird ferner gelöst durch die Verwendung einer Verbindung der folgenden Formel (III) Ar-B(OH)2 (III), als Vorläuferverbindung zur Herstellung einer 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltenden Verbindung.
  • Weitere Schichten
  • Erfindungsgemäß kann die organische elektronische Vorrichtung neben den oben bereits genannten Schichten weitere Schichten umfassen. Im Folgenden werden beispielhafte Ausführungsformen entsprechender Schichten beschrieben:
  • Substrat
  • Beim Substrat kann es sich um ein beliebiges Substrat handeln, das üblicherweise bei der Herstellung organischer elektronischer Vorrichtungen, wie organischer Leuchtdioden, verwendet wird. Soll Licht durch das Substrat emittiert werden, so ist das Substrat ein transparentes oder semitransparentes Material, beispielsweise ein Glassubstrat oder ein transparentes Kunststoffsubstrat. Soll Licht durch die Oberseitenfläche emittiert werden, so kann das Substrat sowohl ein transparentes als auch ein nicht transparentes Material sein, beispielsweise ein Glassubstrat, ein Kunststoffsubstrat, ein Metallsubstrat oder ein Siliziumsubstrat.
  • Anodenelektrode
  • Bei der ersten Elektrode oder der zweiten Elektrode kann es sich um eine Anodenelektrode handeln. Die Anodenelektrode kann durch Abscheiden oder Sputtern eines Materials gebildet werden, das zur Ausbildung der Anodenelektrode verwendet wird. Das Material, das zur Ausbildung der Anodenelektrode verwendet wird, kann ein Material mit hoher Austrittsarbeit sein, um eine Lochinjektion zu erleichtern. Das Anodenmaterial kann auch aus einem Material mit niedriger Austrittsarbeit (d. h. Aluminium) ausgewählt werden. Bei der Anodenelektrode kann es sich um eine transparente oder reflektierende Elektrode handeln. Transparente leitfähige Oxide, wie Indium-Zinn-Oxid (ITO), Indium-Zink-Oxid (IZO), Zinn-Dioxid (SnO2), Aluminium-Zink-Oxid (AlZO) und Zink-Oxid (ZnO), können zur Ausbildung der Anodenelektrode verwendet werden. Die Anodenelektrode kann auch unter Verwendung von Metallen, typischerweise Silber (Ag), Gold (Au) oder Metalllegierungen gebildet werden. Ein weiteres alternatives Material für die Anodenelektrode kann Graphen sein.
  • Lochinjektionsschicht
  • Erfindungsgemäß kann die Lochinjektionsschicht die 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltende Verbindung, wie oben ausführlich beschrieben, umfassen. Die Lochinjektionsschicht (HIL) kann auf der Anodenelektrode durch Vakuumabscheidung, Rotationsbeschichtung, Drucken, Gießen, Schlitzdüsenbeschichtung, Langmuir-Blodgett (LB)-Abscheidung oder dergleichen gebildet werden. Wenn die HIL unter Verwendung von Vakuumabscheidung gebildet wird, können die Abscheidungsbedingungen gemäß der Verbindung, die verwendet wird, um die HIL zu bilden, und der gewünschten Struktur und thermischen Eigenschaften des HIL variieren. Im Allgemeinen können Bedingungen für Vakuumabscheidung jedoch eine Abscheidungstemperatur von 100°C bis 500°C, einen Druck von 10-8 bis 10-3 Torr (1 Torr entspricht 133,322 Pa) und eine Abscheidungsrate von 0,1 bis 10 nm/sec umfassen.
  • Wenn die HIL unter Verwendung von Spin-Beschichtung oder Drucken gebildet wird, können Beschichtungsbedingungen gemäß der Verbindung, die verwendet wird, um die HIL zu bilden, und der gewünschten Struktur und thermischen Eigenschaften des HIL variieren. Zum Beispiel können die Beschichtungsbedingungen eine Beschichtungsgeschwindigkeit von etwa 2000 U/min bis etwa 5000 U/min und eine Wärmebehandlungstemperatur von etwa 80°C bis etwa 200°C umfassen. Wärmebehandlung entfernt ein Lösungsmittel, nachdem die Beschichtung durchgeführt wurde.
  • Die HIL kann - insbesondere, wenn die organische elektronische Vorrichtung eine andere Schicht umfasst, die die 1,3,5-Trioxatriborinan-enthaltende Verbindung umfasst - aus einer beliebigen Verbindung gebildet werden, die üblicherweise verwendet wird, um eine HIL zu bilden. Beispiele von Verbindungen, die verwendet werden können, um die HIL zu bilden, umfassen eine Phthalocyaninverbindung, wie Kupferphthalocyanin (CuPc), 4,4',4"-Tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamin (M-MTDATA), TDATA, 2T-NATA, Polyanilin/Dodecylbenzolsulfonsäure (Pani/DBSA), Poly(3,4-ethylendioxythiophen)/Poly(4-styrolsulfonat) (PEDOT/PSS), Polyanilin/Camphersulfonsäure (Pani/CSA) und Polyanilin)/Poly(4-styrolsulfonat (PANI/PSS).
  • In einem solchen Fall kann die HIL eine reine Schicht eines p-Dotanden sein oder kann aus einer lochtransportierenden Matrixverbindung, die mit einem p-Dotanden dotiert ist, ausgewählt sein. Typische Beispiele von bekannten redox-dotierten Lochtransportmaterialien sind: Kupferphthalocyanin (CuPc), wobei das HOMO-Niveau ungefähr -5,2 eV ist, das mit Tetrafluor-Tetracyanochinondimethan (F4TCNQ) dotiert ist, wobei das LUMO-Niveau ungefähr -5,2 eV ist; Zinkphthalocyanin (ZnPc) (HOMO = -5,2 eV), das mit F4TCNQ dotiert ist; α-NPD (N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'bis(phenyl)-benzidin), das mit F4TCNQ dotiert ist. α-NPD, das mit 2,2'-(Perfluornaphthalen-2,6-diyliden)dimalonnitril (PD1) dotiert ist. α-NPD, das mit 2,2',2"-(cyclopropan-1,2,3-triyliden)tris(2-(p-cyanotetrafluorphenyl)acetonitril) dotiert ist (PD2). Dotierstoffkonzentrationen können von 1 bis 20 Gew.-%, bevorzugter von 3 Gew.-% bis 10 Gew.-% ausgewählt werden.
  • Die Dicke des HIL kann im Bereich von etwa 1 nm bis etwa 100 nm und beispielsweise von etwa 1 nm bis etwa 25 nm liegen. Wenn die Dicke des HIL in diesem Bereich liegt, kann die HIL exzellente Lochinjektionseigenschaften aufweisen, ohne dass eine wesentlicher Nachteil hinsichtlich der Betriebsspannung vorliegt.
  • Lochtransportschicht
  • Erfindungsgemäß kann die Lochtransportschicht die 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltende Verbindung, wie oben ausführlich beschrieben, umfassen.
  • Die Lochtransportschicht (HTL) kann auf der HIL durch Vakuumabscheidung, Rotationsbeschichtung, Schlitzdüsenbeschichtung, Drucken, Gießen, Langmuir-Blodgett (LB)-Abscheidung oder dergleichen gebildet werden. Wenn die HTL durch Vakuumabscheidung oder Rotationsbeschichtung gebildet wird, können die Bedingungen für Abscheidung und Beschichtung den Bedingungen für die Bildung des HIL ähnlich sein. Die Bedingungen für die Vakuum- oder Lösungsabscheidung können jedoch gemäß der Verbindung, die verwendet wird, um die HTL zu bilden, variieren.
  • Im Fall, dass die HTL nicht die 1,3,5-Trioxatriborinan-enthaltende Verbindung gemäß der Erfindung umfasst, aber die 1,3,5-Trioxatriborinan-enthaltende Verbindung in einer anderen Schicht umfasst ist, kann die HTL durch eine beliebige Verbindung gebildet werden, die üblicherweise verwendet wird, um eine HTL zu bilden. Verbindungen, die geeignet verwendet werden können, sind zum Beispiel in Yasuhiko Shirota und Hiroshi Kragyama, Chem. Rev. 2007, 107, 953-1010 offenbart. und durch Bezugnahme hierin mitaufgenommen. Beispiele für die Verbindung, die zur Bildung der HTL verwendet werden kann, sind: Carbazolderivate, wie zum Beispiel N-Phenylcarbazol oder Polyvinylcarbazol; Benzidinderivate, wie zum Beispiel N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamin (TPD) oder N,N'-Di(naphthalen-1-yl)-N,N'diphenylbenzidin (alpha-NPD); und eine Verbindung auf Triphenylaminbasis, wie zum Beispiel 4,4',4"-Tris(N-carbazolyl)triphenylamin (TCTA). Unter diesen Verbindungen kann TCTA Löcher transportieren und Exzitone daran hindern, in die EML diffundiert zu werden.
  • Die Dicke der HTL kann im Bereich von etwa 5 nm bis etwa 250 nm liegen, vorzugsweise etwa 10 nm bis etwa 200 nm, weiter etwa 20 nm bis etwa 190 nm, weiter etwa 40 nm bis etwa 180 nm, weiter etwa 60 nm bis etwa 170 nm, weiter etwa 80 nm bis etwa 160 nm, weiter etwa 100 nm bis etwa 160 nm, weiter etwa 120 nm bis etwa 140 nm. Eine bevorzugte Dicke der HTL kann 170 nm bis 200 nm betragen.
  • Wenn die Dicke der HTL in diesem Bereich liegt, kann die HTL exzellente Lochtransporteigenschaften aufweisen, ohne dass ein wesentlicher Nachteil hinsichtlich der Betriebsspannung vorliegt.
  • Elektronenblockierschicht
  • Die Funktion der Elektronenblockierschicht (EBL) besteht darin, zu verhindern, dass Elektronen von der Emissionsschicht auf die Lochtransportschicht übertragen werden und dadurch Elektronen auf die Emissionsschicht zu begrenzen. Dadurch werden die Effizienz, die Betriebsspannung und/oder die Lebensdauer verbessert. Typischerweise umfasst die Elektronenblockierschicht eine Triarylaminverbindung. Die Triarylaminverbindung kann ein LUMO-Niveau aufweisen, das näher am Vakuumniveau liegt als das LUMO-Niveau der Lochtransportschicht. Die Elektronenblockierschicht kann ein HOMO-Niveau aufweisen, das im Vergleich zum HOMO-Niveau der Lochtransportschicht weiter vom Vakuumniveau entfernt ist. Die Dicke der Elektronenblockierschicht kann zwischen 2 und 20 nm gewählt werden.
  • Die Elektronenblockierschicht kann eine Verbindung der unten angegebenen Formel (Z) umfassen.
    Figure DE102020108402B4_0011
  • In Formel Z sind CY1 und CY2 gleich oder verschieden voneinander und stellen jeweils unabhängig einen Benzolring oder einen Naphthalinring dar, Ar1 bis Ar3 sind gleich oder verschieden voneinander und jeweils unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff; einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen; und einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen, Ar4 ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer substituierten oder unsubstituierten Phenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Biphenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Terphenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Triphenylengruppe und einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen, L ist eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen.
  • Weist die Elektronenblockierschicht ein hohes Triplett-Niveau auf, so kann diese auch als Triplett-Steuerschicht bezeichnet werden.
  • Die Funktion der Triplett-Steuerschicht besteht darin, ein Quenching von Tripletts zu reduzieren, wenn eine phosphoreszierende grüne oder blaue Emissionsschicht verwendet wird. Dadurch kann eine höhere Effizienz der Lichtemission aus einer phosphoreszierenden Emissionsschicht erzielt werden. Die Triplett-Steuerschicht ist ausgewählt aus Triarylaminverbindungen mit einem Triplett-Niveau oberhalb des Triplett-Niveaus des phosphoreszierenden Emitters in der benachbarten Emissionsschicht. Geeignete Verbindungen für die Triplett-Steuerschicht, insbesondere die Triarylaminverbindungen, sind in der EP 2 722 908 A1 beschrieben.
  • Emissionsschicht (EML)
  • Die EML kann auf der HTL durch Vakuumabscheidung, Rotationsbeschichtung, Schlitzdüsenbeschichtung, Drucken, Gießen, LB-Abscheidung oder dergleichen gebildet werden. Wenn die EML durch Vakuumabscheidung oder Rotationsbeschichtung gebildet wird, können die Bedingungen für Abscheidung und Beschichtung den Bedingungen für die Bildung des HIL ähnlich sein. Die Bedingungen für Abscheidung und Beschichtung können jedoch gemäß der Verbindung, die verwendet wird, um die EML zu bilden, variieren.
  • Die Emissionsschicht (EML) kann aus einer Kombination eines Wirts und eines Emitter-Dotanden gebildet werden. Beispiele für den Wirt sind Alq3, 4,4'-N,N'-dicarbazolbiphenyl (CBP), Poly(n-vinylcarbazol) (PVK), 9,10-Di(naphthalen-2-yl)anthracen (ADN), 4,4',4"-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamin (TCTA), 1,3,5-Tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzol (TPBI), 3-tert-Butyl-9,10-di-2-naphthylanthracene (TBADN), Distyrylarylen (DSA), Bis(2-(2-hydroxyphenyl)benzo-thiazolat)zink (Zn(BTZ)2), G3 unter, Verbindung 1 unten und Verbindung 2 unten.
    Figure DE102020108402B4_0012
    Figure DE102020108402B4_0013
    Figure DE102020108402B4_0014
    Figure DE102020108402B4_0015
    Figure DE102020108402B4_0016
  • Der Emitterddotand kann ein phosphoreszierender oder fluoreszierender Emitter sein. Phosphoreszierende Emitter und Emitter, die Licht über einen thermisch aktivierten verzögerten Fluoreszenz(TADF)-Mechanismus emittieren, können aufgrund ihrer höheren Effizienz bevorzugt sein. Der Emitter kann ein kleines Molekül oder ein Polymer sein.
  • Beispiele für rote Emitter-Dotanden sind PtOEP, Ir(piq)3 und Btp2lr(acac), sind aber nicht darauf beschränkt. Diese Verbindungen sind phosphoreszierende Emitter, aber auch fluoreszierende rote Emitter-Dotanden könnten verwendet werden.
    Figure DE102020108402B4_0017
  • Beispiele für phosphoreszierende grüne Emitterdotanden sind Ir(ppy)3 (ppy = phenylpyridine), Ir(ppy)2 (acac), Ir(mpy)3 werden unten gezeigt. Verbindung 3 ist ein Beispiel für einen fluoreszierenden grünen Emitter und die Struktur wird unten gezeigt.
    Figure DE102020108402B4_0018
    Figure DE102020108402B4_0019
  • Beispiele für phosphoreszierende blaue Emitter-Dotanden sind F2Irpic, (F2ppy)2Ir(tmd) und Ir(dfppz)3, ter-Fluoren, die Strukturen sind unten gezeigt. 4.4'-Bis(4-diphenylamiostyryl)biphenyl (DPAVBi), 2,5,8,11-tetra-tert-Butylperylen (TBPe), und Verbindung 4 wie unten gezeigt sind Beispiele für fluoreszierende blaue Emitter-Dotierstoffe.
    Figure DE102020108402B4_0020
    Figure DE102020108402B4_0021
  • Die Menge des Emitterdotanden kann im Bereich von etwa 0,01 bis etwa 50 Gewichtsteilen, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Wirts, liegen. Alternativ kann die Emissionsschicht aus einem lichtemittierenden Polymer bestehen. Die EML kann eine Dicke von etwa 10 nm bis etwa 100 nm, beispielsweise von etwa 20 nm bis etwa 60 nm, aufweisen. Wenn die Dicke des EML in diesem Bereich liegt, kann die EML eine exzellente Lichtemission aufweisen, ohne dass ein wesentlicher Nachteil hinsichtlich der Betriebsspannung vorliegt.
  • Lochblockierschicht (HBL)
  • Eine Lochblockierschicht (HBL) kann auf der EML gebildet werden, indem Vakuumabscheidung, Rotationsbeschichtung, Schlitzdüsenbeschichtung, Drucken, Gießen, LB-Abscheidung oder dergleichen verwendet wird, um die Diffusion von Löchern in die EML zu verhindern. Wenn die EML einen phosphoreszierenden Dotanden umfasst, kann die HBL auch eine Triplett-Exzitonenblockierfunktion aufweisen.
  • Wenn die HBL durch Vakuumabscheidung oder Rotationsbeschichtung gebildet wird, können die Bedingungen für Abscheidung und Beschichtung den Bedingungen für die Bildung des HIL ähnlich sein. Die Bedingungen für Abscheidung und Beschichtung können jedoch gemäß der Verbindung, die verwendet wird, um die HBL zu bilden, variieren. Jede Verbindung, die üblicherweise verwendet wird, um eine HBL zu bilden, kann verwendet werden. Beispiele für Verbindungen zur Bildung der HBL umfassen Oxadiazol-Derivate, Triazol-Derivate und Phenanthrolin-Derivate.
  • Die HBL kann eine Dicke im Bereich von etwa 5 nm bis etwa 100 nm, beispielsweise von etwa 10 nm bis etwa 30 nm, aufweisen. Wenn die Dicke der HBL in diesem Bereich liegt, kann die HBL exzellente Lochblockiereigenschaften aufweisen, ohne dass ein wesentlicher Nachteil hinsichtlich der Betriebsspannung vorliegt.
  • Elektronentransportschicht (ETL)
  • Die OLED gemäß der vorliegenden Erfindung kann eine Elektronentransportschicht (ETL) enthalten.
  • Gemäß verschiedenen Ausführungsformen kann die OLED eine Elektronentransportschicht oder einen Elektronentransportschichtstapel umfassen, der mindestens eine erste Elektronentransportunterschicht und mindestens eine zweite Elektronentransportunterschicht umfasst.
  • Durch geeignetes Einstellen der Energieniveaus bestimmter Schichten der ETL können die Injektion und der Transport der Elektronen gesteuert werden, und die Löcher können effizient blockiert werden. Dadurch kann die OLED eine lange Lebensdauer aufweisen.
  • Die Elektronentransportschicht der organischen elektronischen Vorrichtung kann ein organisches Elektronentransportmatrixmaterial (ETM) umfassen. Ferner kann die Elektronentransportschicht einen oder mehrere n-Dotanden umfassen. Geeignete Verbindungen für die ETM sind nicht besonders beschränkt. In einer Ausführungsform bestehen die Elektronentransportmatrixverbindungen aus kovalent gebundenen Atomen. Vorzugsweise umfasst die Elektronentransportmatrixverbindung ein konjugiertes System von mindestens 6, bevorzugter von mindestens 10 delokalisierten Elektronen. In einer Ausführungsform kann das konjugierte System von delokalisierten Elektronen in aromatischen oder heteroaromatischen Struktureinheiten umfasst sein, wie z.B. in den Druckschriften EP 1970 371 A1 oder WO 2013/079217 A1 offenbart.
  • In einer Ausführungsform kann die Elektronentransportschicht mit einem elektrischen n-Dotanden elektrisch dotiert sein. In einer anderen Ausführungsform kann die Elektronentransportschicht die zweite Elektronentransportunterschicht umfassen, die näher an der Kathode angeordnet ist als die erste Elektronentransportunterschicht, und nur die zweite Elektronentransportunterschicht kann den elektrischen n-Dotanden umfassen.
  • Der elektrische n-Dotand kann ausgewählt sein aus elektropositiven elementaren Metallen und/oder aus Metallsalzen und Metallkomplexen von elektropositiven Metallen, insbesondere aus elementaren Formen, Salzen und/oder Metallkomplexen, ausgewählt aus Alkalimetallen, Erdalkalimetallen und Seltenerdmetallen.
  • Elektroneninjektionsschicht (EIL)
  • Die optionale EIL, die die Injektion von Elektronen aus der Kathode erleichtern kann, kann auf der ETL gebildet werden, vorzugsweise direkt auf der Elektronentransportschicht. Beispiele für Materialien zur Bildung des EIL umfassen Lithium-8-hydroxychinolinolat (LiQ), LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, Ca, Ba, Yb, Mg, die im Stand der Technik bekannt sind. Abscheidungs- und Beschichtungsbedingungen zur Bildung der EIL sind ähnlich zu jenen zur Bildung der EIL, obwohl die Abscheidungs- und Beschichtungsbedingungen gemäß dem Material, das verwendet wird, um die EIL zu bilden, variieren können.
  • Die Dicke des EIL kann im Bereich von etwa 0,1 nm bis etwa 10 nm, beispielsweise im Bereich von etwa 0,5 nm bis etwa 9 nm, liegen. Wenn die Dicke der EIL in diesem Bereich liegt, kann die EIL zufriedenstellende Elektroneninjektionseigenschaften aufweisen, ohne dass ein wesentlicher Nachteil hinsichtlich der Betriebsspannung vorliegt.
  • Kathodenelektrode
  • Die Kathodenelektrode wird, falls vorhanden, auf der EIL gebildet. Die Kathodenelektrode kann aus einem Metall, einer Legierung, einer elektrisch leitfähigen Verbindung oder einer Mischung daraus gebildet sein. Die Kathodenelektrode kann eine geringe Austrittsarbeit aufweisen. Beispielsweise kann die Kathodenelektrode aus Lithium (Li), Magnesium (Mg), Aluminium (Al), Aluminium (Al)-Lithium (Li), Calcium (Ca), Barium (Ba), Ytterbium (Yb), Magnesium (Mg)-Indium (In), Magnesium (Mg)-Silber (Ag) oder dergleichen gebildet sein. Alternativ kann die Kathodenelektrode aus einem transparenten leitfähigen Oxid, wie ITO oder IZO, gebildet sein.
  • Die Dicke der Kathodenelektrode kann im Bereich von etwa 5 nm bis etwa 1000 nm, beispielsweise im Bereich von etwa 10 nm bis etwa 100 nm, liegen. Wenn die Dicke der Kathodenelektrode im Bereich von etwa 5 nm bis etwa 50 nm liegt, kann die Kathodenelektrode transparent oder semitransparent sein, auch wenn sie aus einem Metall oder einer Metalllegierung gebildet ist.
  • Es versteht sich, dass die Kathodenelektrode nicht Teil einer Elektroneninjektionsschicht oder der Elektronentransportschicht ist.
  • Ladungserzeugungsschicht/Locherzeugungsschicht
  • Die Ladungserzeugungsschicht (charge Generation layer, CGL) kann aus einer Doppelschicht bestehen. Im Fall, dass die Ladungserzeugungsschicht eine p-Typ-Ladungserzeugungsschicht (Locherzeugungsschicht) ist, kann sie die 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltende Verbindung, wie hier definiert, umfassen.
  • Typischerweise ist die Ladungserzeugungsschicht ein pn-Übergang, der eine n-Typ-Ladungserzeugungsschicht (Elektronenerzeugungsschicht) und eine Locherzeugungsschicht verbindet. Die n-Seite des pn-Übergangs erzeugt Elektronen und injiziert sie in die Schicht, die in der Richtung zur Anode benachbart ist. Analog erzeugt die p-Seite des pn-Übergangs Löcher und injiziert sie in die Schicht, die in der Richtung zur Kathode benachbart ist.
  • Ladungserzeugungsschichten werden in Tandemvorrichtungen verwendet, zum Beispiel in Tandem-OLEDs, die zwischen zwei Elektroden zwei oder mehr Emissionsschichten aufweisen. In einer Tandem-OLED, die zwei Emissionsschichten umfasst, stellt die n-Typ-Ladungserzeugungsschicht Elektronen für die erste Lichtemissionsschicht bereit, die nahe der Anode angeordnet ist, während die Locherzeugungsschicht Löcher für die zweite Lichtemissionsschicht bereitstellt, die zwischen der ersten Emissionsschicht und der Kathode angeordnet ist.
  • Gemäß der Erfindung kann vorgesehen sein, dass die organische elektronische Vorrichtung eine Lochinjektionsschicht sowie eine Locherzeugungsschicht umfasst. Wenn eine andere Schicht als die Locherzeugungsschicht die 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltende Verbindung, wie hier definiert, umfasst, ist es nicht zwingend, dass auch die Locherzeugungsschicht die 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltende Verbindung, wie hier definiert, umfasst. In einem solchen Fall kann die Locherzeugungsschicht aus einem organischen Matrixmaterial, das mit einem p-Dotanden dotiert ist, bestehen. Geeignete Matrixmaterialien für die Locherzeugungsschicht können Materialien sein, die üblicherweise als Lochinjektions- und/oder Lochtransport-Matrixmaterialien verwendet werden. Auch kann ein p-Dotand für die Locherzeugungsschicht können herkömmliche Materialien verwenden werden. Zum Beispiel kann der p-Typ Dotand einer sein, der aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus Tetrafluor-7,7,8,8-tetracyanochinodimethan (F4-TCNQ), Derivaten von Tetracyanochinodimethan, Chinenodienmethan-Derivaten, Iod, FeCl3, FeF3 und SbCl5 besteht. Auch kann der Wirt einer sein, der aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus N,N'-Di(naphthalen-1-yl)-N,N-Diphenyl-benzidin (NPB), N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1-biphenyl-4,4'-diamin (TPD) und N,N',N'-Tetranaphthyl-benzidin (TNB) besteht.
  • In einer Ausführungsform umfasst die Lochtransportschicht die 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltende Verbindung, wie oben im Detail definiert.
  • Die Ladungserzeugungsschicht vom n-Typ kann eine Schicht eines reinen n-Dotanden sein, beispielsweise eines elektropositiven Metalls, oder sie kann aus einem organischen Matrixmaterial bestehen, das mit dem n-Dotanden dotiert ist. In einer Ausführungsform kann der n-Dotand Alkalimetall, Alkalimetallverbindung, Erdalkalimetall oder Erdalkalimetallverbindung sein. In einer anderen Ausführungsform kann das Metall eines sein, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, La, Ce, Sm, Eu, Tb, Dy und Yb besteht. Insbesondere kann der n-Dotand einer sein, der aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus Cs, K, Rb, Mg, Na, Ca, Sr, Eu und Yb besteht. Geeignete Matrixmaterialien für die Elektronenerzeugungsschicht können die Materialien sein, die üblicherweise als Matrixmaterialien für Elektroneninjektions- oder Elektronentransportschichten verwendet werden. Das Matrixmaterial kann beispielsweise eines sein, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus Triazinverbindungen, Hydroxychinolinderivaten wie Tris(8-hydroxychinolin)aluminium, Benzazolderivaten und Silolderivaten besteht.
  • In einer Ausführungsform kann die p-Typ-Ladungserzeugungsschicht Verbindungen der folgenden chemischen Formel X enthalten.
    Figure DE102020108402B4_0022
    wobei jedes von A1 bis A6 Wasserstoff, ein Halogenatom, Nitril (-CN), Nitro (-NO2), Sulfonyl (-SO2R), Sulfoxid (-SOR), Sulfonamid (-SO2NR2), Sulfonat (-SO3R), Trifluormethyl (-CF3), Ester (-COOR), Amid (-CONHR oder -CONRR"), substituiertes oder unsubstituiertes geradkettiges oder verzweigtkettiges C1-C12-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes geradkettiges oder verzweigtkettiges C1-C12-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes geradkettiges oder verzweigtkettiges C2-C12-Alkenyl, ein substituiertes oder unsubstituierter aromatischer oder nichtaromatischer Heteroring, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Diarylamin, substituiertes oder unsubstituiertes Aralkyl oder dergleichen sein kann. Dabei kann jedes der obigen R und R' substituiertes oder unsubstituiertes C1-C60-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl oder ein substituierter oder unsubstituierter 5- bis 7-gliedriger Heteroring oder dergleichen sein.
  • Ein Beispiel einer solchen p-Typ-Ladungserzeugungsschicht kann eine Schicht sein, die CNHAT umfasst.
    Figure DE102020108402B4_0023
  • Die Locherzeugungsschicht kann auf der n-Typ-Ladungserzeugungsschicht angeordnet sein.
  • Organische lichtemittierende Diode (OLED)
  • Gemäß einem Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine organische lichtemittierende Diode (OLED) bereitgestellt, umfassend: ein Substrat; eine auf dem Substrat ausgebildete Anodenelektrode; eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Emissionsschicht und eine Kathodenelektrode.
  • Gemäß einem anderen Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine OLED bereitgestellt, umfassend: ein Substrat; eine auf dem Substrat ausgebildete Anodenelektrode; eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronenblockierschicht, eine Emissionsschicht, eine Lochblockierschicht und eine Kathodenelektrode.
  • Gemäß einem anderen Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine OLED bereitgestellt, umfassend: ein Substrat; eine auf dem Substrat ausgebildete Anodenelektrode; eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronenblockierschicht, eine Emissionsschicht, eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht und eine Kathodenelektrode.
  • Gemäß einem anderen Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine OLED bereitgestellt, umfassend: ein Substrat; eine auf dem Substrat ausgebildete Anodenelektrode; eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronenblockierschicht, eine Emissionsschicht, eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht und eine Kathodenelektrode.
  • Gemäß verschiedenen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung können OLEDs bereitgestellt werden, die Schichten umfassen, die zwischen den oben erwähnten Schichten, auf dem Substrat oder auf der oberen Elektrode angeordnet sind.
  • Gemäß einem Aspekt kann die OLED eine Schichtstruktur eines Substrats umfassen, das benachbart zu einer Anodenelektrode angeordnet ist, die Anodenelektrode benachbart zu einer ersten Lochinjektionsschicht angeordnet ist, die erste Lochinjektionsschicht benachbart zu einer ersten Lochtransportschicht angeordnet ist, die erste Lochtransportschicht benachbart zu einer ersten Elektronenblockierschicht angeordnet ist, die erste Elektronenblockierschicht benachbart zu einer ersten Emissionsschicht angeordnet ist, die erste Emissionsschicht benachbart zu einer ersten Elektronentransportschicht angeordnet ist, die erste Elektronentransportschicht benachbart zu einer n-Typ-Ladungserzeugungsschicht angeordnet ist, die n-Typ-Ladungserzeugungsschicht benachbart zu einer Locherzeugungsschicht angeordnet ist, die Locherzeugungsschicht benachbart zu einer zweiten Lochtransportschicht angeordnet ist, die zweite Lochtransportschicht benachbart zu einer zweiten Elektronenblockierschicht angeordnet ist, die zweite Elektronenblockierschicht benachbart zu einer zweiten Emissionsschicht angeordnet ist, zwischen der zweiten Emissionsschicht und der Kathodenelektrode eine optionale Elektronentransportschicht und/oder eine optionale Injektionsschicht angeordnet sind.
  • Beispielsweise kann die OLED gemäß 2 durch einen Prozess gebildet werden, wobei auf einem Substrat (110), einer Anode (120), eine Lochinjektionsschicht (130), eine Lochtransportschicht (140), einer Elektronenblockierschicht (145), eine Emissionsschicht (150), eine Lochblockierschicht (155), eine Elektronentransportschicht (160), eine Elektroneninjektionsschicht (180) und die Kathodenelektrode (190) nacheinander in dieser Reihenfolge gebildet werden.
  • Einzelheiten und Definitionen der Erfindung
  • Die organische elektronische Vorrichtung der vorliegenden Erfindung umfasst mindestens eine (halbleitende) Schicht, die eine Lochtransportmatrixverbindung und die 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltende Verbindung umfassen kann. Die 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltende Verbindung kann in das Matrixmaterial eingebettet sein, d. h. das Matrixmaterial ist das vorherrschende Material in einer solchen Schicht. Ebenso kann vorgesehen sein, dass das Matrixmaterial und die 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltende Verbindung in der halbleitenden Schicht in einer ersten Teilschicht, die das Matrixmaterial umfasst, und einer zweiten Teilschicht, die die 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltende Verbindung als Dotierstoff umfasst, voneinander getrennt sind, oder, in einer bevorzugten Ausführungsform, jeweils aus dieser bestehen. Ebenso kann vorgesehen sein, dass die Schicht aus der 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltenden Verbindung besteht.
  • Die 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltende Verbindung kann nach dem Abscheiden in die angrenzenden Schichten diffundieren, insbesondere kann die 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltende Verbindung in die Schicht, auf der sie abgeschieden wird, diffundieren.
  • Die hier beschriebene organische elektronische Vorrichtung kann eine auf halbleitenden Schichten basierende organische elektronische Vorrichtung sein. Insbesondere sind die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht und die Locherzeugungsschicht halbleitende Schichten.
  • Der Begriff „kohlenstoffhaltige Gruppe“, wie er hier verwendet wird, soll so verstanden werden, dass er jede organische Gruppe umfasst, die Kohlenstoffatome umfasst, insbesondere organische Gruppen, wie Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heteroalkyl, insbesondere solche Gruppen, die in der organischen Elektronik übliche Substituenten sind.
  • Der Begriff „Kohlenwasserstoff“, wie er hier verwendet wird, soll so verstanden werden, dass er jede organische monovalente Gruppe umfasst, die nur Kohlenstoff- und Wasserstoffatome umfasst, beispielsweise organische Gruppen, wie Alkyl, Aryl, Arylalkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl und dergleichen.
  • Der Begriff „Alkyl“, wie er hier verwendet wird, soll sowohl lineares als auch verzweigtes und cyclisches Alkyl umfassen. Beispielsweise kann C3-Alkyl ausgewählt sein aus n-Propyl und iso-Propyl. Ebenso umfasst C4-Alkyl n-Butyl, sec-Butyl und t-Butyl. Ebenso umfasst C6-Alkyl n-Hexyl und cyclo-Hexyl.
  • Die tiefgestellte Zahl n in Cn bezieht sich auf die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in der jeweiligen Alkyl-, Arylen-, Heteroarylen- oder Arylgruppe.
  • Der Begriff „Aryl“, wie er hier verwendet wird, soll Phenyl (C6-Aryl) umfassen, sowie einwertige Gruppen, die sich von kondensierten Aromaten ableiten, wie beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Tetracen usw. Ferner umfasst sind Biphenyl und Oligo- oder Polyphenyl, wie beispielsweise Terphenyl usw. Ferner umfasst ist jede Hydrocarbylgruppe, die mindestens einen aromatischen Ring umfasst, wenn sich die Einfachbindung, die die Hydrocarbylgruppe an eine andere strukturelle Einheit bindet, aus dem aromatischen Ring, der in der Hydrocarbylgruppe umfasst ist, ergibt. Beispiele können z.B. sein 2-Fluorenyl, 3-Fluorenyl, 9,9"-Dimethyl-2-fluorenyl usw. Arylen bzw. Heteroarylen bezieht sich analog auf zweiwertige aromatische Gruppen, die von einem Aren oder einem Heteroaren abgeleitet sind, so dass zwei Wasserstoffatome, die ursprünglich an aromatische Ringe des Arenes oder Heteroarenes gebunden sind, durch zwei weitere strukturelle Einheiten ersetzt werden.
  • Der Begriff „Heteroaryl“, wie hierin verwendet, bezieht sich auf Arylgruppen, in denen mindestens ein Kohlenstoffatom durch ein Heteroatom, vorzugsweise ausgewählt aus N, O, S, B oder Si, ersetzt ist.
  • Der Begriff „halogeniert“ bezieht sich auf eine organische Verbindung, in der ein Wasserstoffatom davon durch ein Halogenatom ersetzt ist. Der Begriff „perhalogeniert“ bezieht sich auf eine organische Verbindung, in der alle Wasserstoffatome davon durch Halogenatome ersetzt sind. Die Bedeutung der Begriffe „fluoriert“ und „perfluoriert“ ist analog zu verstehen.
  • Die tiefgestellte Zahl n in Cn-Heteroaryl bezieht sich lediglich auf die Zahl der Kohlenstoffatome, ausgenommen die Zahl der Heteroatome. In diesem Zusammenhang ist klar, dass eine C3-Heteroarylengruppe eine aromatische Verbindung ist, die drei Kohlenstoffatome umfasst, wie Pyrazol, Imidazol, Oxazol, Thiazol und dergleichen.
  • Im Sinne der Erfindung schließt der Ausdruck „zwischen“ in Bezug auf eine Schicht, die zwischen zwei anderen Schichten liegt, nicht aus, dass weitere Schichten vorhanden sind, die zwischen der einen Schicht und einer der beiden anderen Schichten angeordnet sein können. Im Sinne der Erfindung bedeutet der Ausdruck „in direktem Kontakt“ in Bezug auf zwei Schichten, die in direktem Kontakt miteinander stehen, dass zwischen diesen beiden Schichten keine weitere Schicht angeordnet ist. Eine auf der Oberseite einer anderen Schicht abgeschiedene Schicht gilt als in direktem Kontakt mit dieser Schicht.
  • Im Rahmen der vorliegenden Beschreibung bedeutet der Ausdruck „in dem Wesentlichen nicht emittierend“ oder „nicht emittierend“, dass der Anteil der Verbindung oder Schicht zum sichtbaren Emissionsspektrum von der Vorrichtung weniger als 10%, vorzugsweise weniger als 5%, bezogen auf das sichtbare Emissionsspektrum, beträgt. Das sichtbare Emissionsspektrum ist ein Emissionsspektrum mit einer Wellenlänge von etwa ≥ 380 nm bis etwa ≤ 780 nm.
  • Vorzugsweise ist die organische halbleitende Schicht, die zumindest einen elektrischen Dotierstoff umfasst, in dem Wesentlichen nicht emittierend oder nicht emittierend.
  • In Bezug auf die erfindungsgemäße elektronische Vorrichtung können die im experimentellen Teil erwähnten Verbindungen am meisten bevorzugt sein.
  • Die erfindungsgemäße elektronische Vorrichtung kann halbleitende Vorrichtungen umfassen, wobei der Ladungstransport allein in der Bewegung von Elektronen und/oder Löchern besteht.
  • Die erfindungsgemäße elektronische Vorrichtung kann eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung (OLED), eine organische Photovoltaikvorrichtung (OPV) oder ein organischer Feldeffekttransistor (OFET) sein.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung mehr als eine Emissionsschicht, vorzugsweise zwei oder drei Emissionsschichten umfassen. Eine OLED, die mehr als eine Emissionsschicht umfasst, wird auch als Tandem-OLED oder gestapelte OLED bezeichnet.
  • Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung (OLED) kann eine Unterseiten- oder Oberseiten-Emissionsvorrichtung sein.
  • Ein weiterer Aspekt betrifft eine Vorrichtung, die mindestens eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung (OLED) umfasst. Eine Vorrichtung, die organische Leuchtdioden umfasst, ist beispielsweise eine Anzeige oder ein Beleuchtungspanel.
  • In der vorliegenden Erfindung sind die folgenden definierten Begriffe, diese Definitionen sind anzuwenden, sofern nicht eine andere Definition in den Ansprüchen oder anderweitig in dieser Beschreibung gegeben ist.
  • Im Zusammenhang mit der vorliegenden Beschreibung bedeutet der Begriff „unterschiedlich“ oder „unterscheidet sich“ in dem Zusammenhang mit dem Matrixmaterial, dass sich das Matrixmaterial in ihrer Strukturformel unterscheidet.
  • Die Energieniveaus des höchsten besetzten Molekülorbitals, auch als HOMO bezeichnet, und des niedrigsten besetzten Molekülorbitals, auch als LUMO bezeichnet, werden in Elektronenvolt (eV) gemessen.
  • Die Begriffe „OLED“ und „organische Leuchtdiode“ werden gleichzeitig verwendet und haben die gleiche Bedeutung. Der Begriff „organische Elektrolumineszenzvorrichtung“, wie er hierin verwendet wird, kann sowohl organische Leuchtdioden als auch organische lichtemittierende Transistoren (OLETs) umfassen.
  • Wie hierin verwendet beziehen sich „Gewichtsprozent“, „Gew.-%“, „Gew-%“, „Prozent in Gewicht“ „% in Gewicht“, und deren Variationen auf eine Zusammensetzung, Komponente, Substanz oder ein Mittel als das Gewicht dieser Komponente, Substanz oder des Mittels der jeweiligen Elektronentransportschicht, dividiert durch das Gesamtgewicht der jeweiligen Elektronentransportschicht davon und multipliziert mit 100. Es versteht sich, dass die Gesamtgewichtsprozentmenge aller Komponenten, Substanzen und der Mittel der jeweiligen Elektronentransportschicht und der Elektroneninjektionsschicht so ausgewählt sind, dass sie 100 Gew.-% nicht überschreitet.
  • Wie hierin verwendet beziehen sich „Volumenprozent“, „Vol.-%“, „Prozent in Volumen“, „% in Volumen“, und deren Variationen auf eine Zusammensetzung, Komponente, Substanz oder ein Mittel als das Volumen dieser Komponente, Substanz oder des Mittels der jeweiligen Elektronentransportschicht, dividiert durch das Gesamtvolumen der jeweiligen Elektronentransportschicht davon und multipliziert mit 100. Es versteht sich, dass die Gesamtvolumenprozentmenge aller Komponenten, Substanzen und der Mittel der Kathodenschicht so ausgewählt sind, dass sie 100 Vol.-% nicht überschreitet.
  • Alle Zahlenwerte werden hierin als durch den Begriff „etwa“, auch nicht explizit angegeben, modifiziert angenommen. Wie hierin verwendet bezieht sich der Begriff „etwa“ auf die Variation der Zahlenmenge, die auftreten kann. Ob durch den Begriff „etwa“ der Ansprüche modifiziert ist oder nicht, umfassen Äquivalente zu den Mengen.
  • Es sollte beachtet werden, dass, wie in dieser Beschreibung und den beigefügten Ansprüchen verwendet, die Singularformen „einer/eine“, „eines“ und „der/die/das“ den Plural umfassen, es sei denn, der Inhalt bestimmt eindeutig etwas anderes.
  • Der Begriff „frei von“, „nicht enthalten“, „nicht umfassend“ schließt Verunreinigungen nicht aus. Verunreinigungen haben keine technische Wirkung in Bezug auf das durch die vorliegende Erfindung erreichte Ziel.
  • Figurenliste
  • Diese und/oder andere Aspekte und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden aus der nachfolgenden Beschreibung der Ausführungsbeispiele in Verbindung mit den beigefügten Zeichnungen deutlich und deutlicher werden. Es zeigen:
    • 1 eine schematische Schnittansicht einer organischen Leuchtdiode (OLED) gemäß einem Ausführungsbeispiel der vorliegenden Erfindung;
    • 2 eine schematische Schnittansicht einer OLED gemäß einem Ausführungsbeispiel der vorliegenden Erfindung.
    • 3 eine schematische Schnittansicht einer Tandem-OLED mit einer Ladungserzeugungsschicht gemäß einem Ausführungsbeispiel der vorliegenden Erfindung.
  • AUSFÜHRUNGSFORMEN DERERFINDUNGSGEMÄSSEN VORRICHTUNG
  • Es wird nun ausführlich auf die Ausführungsbeispiele der vorliegenden Erfindung Bezug genommen, von denen Beispiele in den begleitenden Zeichnungen dargestellt sind, wobei sich gleiche Bezugszeichen überall auf gleiche Elemente beziehen. Die Ausführungsbeispiele werden im Folgenden beschrieben, um die Aspekte der vorliegenden Erfindung unter Bezugnahme auf die Figuren zu erläutern.
  • Wenn hierin ein erstes Element als „auf“ einem zweiten Element ausgebildet oder angeordnet bezeichnet wird, kann das erste Element direkt auf dem zweiten Element angeordnet sein, oder es können ein oder mehrere andere Elemente dazwischen angeordnet sein. Wenn ein erstes Element als „direkt auf“ einem zweiten Element ausgebildet oder angeordnet bezeichnet wird, sind keine anderen Elemente dazwischen angeordnet.
  • 1 zeigt eine schematische Schnittansicht einer organischen Leuchtdiode (OLED) 100 gemäß einem Ausführungsbeispiel der vorliegenden Erfindung. Die OLED 100 umfasst ein Substrat 110, eine Anode 120, eine Lochinjektionsschicht (HIL) 130, eine Lochtransportschicht (HTL) 140, eine Emissionsschicht (EML) 150, eine Elektronentransportschicht (ETL) 160. Die Elektronentransportschicht (ETL) 160 ist direkt auf der EML 150 ausgebildet. Auf der Elektronentransportschicht (ETL) 160 ist eine Elektroneninjektionsschicht (EIL) 180 angeordnet. Die Kathode 190 ist direkt auf der Elektroneninjektionsschicht (EIL) 180 angeordnet.
  • Anstelle einer einzelnen Elektronentransportschicht 160 kann optional ein Elektronentransportschichtstapel (ETL) verwendet werden.
  • 2 zeigt eine schematische Schnittansicht einer OLED 100 gemäß einem weiteren Ausführungsbeispiel der vorliegenden Erfindung. 2 unterscheidet sich von 1 dadurch, dass die OLED 100 der 2 eine Elektronenblockierschicht (EBL) 145 und eine Lochblockierschicht (HBL) 155 aufweist.
  • Bezug nehmend auf 2 umfasst die OLED 100 ein Substrat 110, eine Anode 120, eine Lochinjektionsschicht (HIL) 130, eine Lochtransportschicht (HTL) 140, eine Elektronenblockierschicht (EBL) 145, eine Emissionsschicht (EML) 150, eine Lochblockierschicht (HBL) 155, eine Elektronentransportschicht (ETL) 160, eine Elektroneninjektionsschicht (EIL) 180 und eine Kathodenelektrode 190.
  • 3 zeigt eine schematische Schnittansicht einer Tandem-OLED 200 gemäß einem weiteren Ausführungsbeispiel der vorliegenden Erfindung. 3 unterscheidet sich von 2 dadurch, dass die OLED 100 der 3 ferner eine Ladungserzeugungsschicht und eine zweite Emissionsschicht aufweist.
  • Bezug nehmend auf 3 umfasst die OLED 200 ein Substrat 110, eine Anode 120, eine erste Lochinjektionsschicht (HIL) 130, eine erste Lochtransportschicht (HTL) 140, eine erste Elektronenblockierschicht (EBL) 145, eine erste Emissionsschicht (EML) 150, eine erste Lochblockierschicht (HBL) 155, eine erste Elektronentransportschicht (ETL) 160, eine Ladungserzeugungsschicht vom n-Typ (n-Typ CGL) 185, eine Locherzeugungsschicht (p-type Charge generation Layer; p-Typ GCL) 135, eine zweite Lochtransportschicht (HTL) 141, eine zweite Elektronenblockierschicht (EBL) 146, eine zweite Emissionsschicht (EML) 151, eine zweite Lochblockierschicht (EBL) 156, eine zweite Elektronentransportschicht (ETL) 161, eine zweite Elektroneninjektionsschicht (EIL) 181 und eine Kathode 190.
  • Obwohl in 1, 2 und 3 nicht gezeigt, kann auf den Kathodenelektroden 190 ferner eine Versiegelungsschicht ausgebildet sein, um die OLEDs 100 und 200 zu versiegeln. Zusätzlich können verschiedene andere Modifikationen darauf angewendet werden.
  • Im Folgenden werden eine oder mehrere beispielhafte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung detailliert unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele beschrieben. Diese Beispiele sollen jedoch nicht den Zweck und den Umfang der Ansprüche auf eine oder mehrere beispielhafte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung beschränken.
  • EXPERIMENTELLER TEIL
  • Unterstützende Materialien
  • Die nachstehenden Formeln der unterstützenden Materialien lauten wie folgt:
    Figure DE102020108402B4_0024
    (Poly[(9,9-Dioctylfluorenyl-2,7-diyl)-CO-(4,4'-(N-(4-sec-butylphenyl)diphenylamin)], kommerziell erhältlich von Solaris Chem Inc., Kanada)
    Figure DE102020108402B4_0025
    N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine, CAS 1242056-42-3;
    Figure DE102020108402B4_0026
    Figure DE102020108402B4_0027
    8-(4-(4,6-Di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)chinolin, CAS 1312928-44-1;
    Figure DE102020108402B4_0028
    N,N-Di([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-3'-(9H-carbazol-9-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-amin, CAS 1464822-27-2;
    Figure DE102020108402B4_0029
    2-(3'-(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin, CAS 1955543-57-3;
    Figure DE102020108402B4_0030
    Figure DE102020108402B4_0031
    4'-(4-(4-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)naphthalen-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-,4-carbonitril, CAS 2032421-37-5.
  • ABH-113 und Ho9 sind Emitter-Hosts und DB-370 und DB-200 sind blau fluoreszierende Emitter-Dotanden, alle kommerziell erhältlich von SFC, Korea.
  • ITO ist Indium-Zinn-Oxid, LiQ steht für Lithium-8-hydroxychinolinolat.
  • In Vorrichtungsversuchen wurde die Verbindung
    Figure DE102020108402B4_0032
    für die getesteten erfindungsgemäßen Verbindungen als Benchmarking-p-Dotand- oder Lochinjektionsmaterial nach dem Stand der Technik verwendet.
  • Standardverfahren
  • Vorrichtungsvorbereitung
  • Fl-Schicht, umfassend den getesteten und/oder vergleichenden elektrischen Dotanden, wurde durch Spin-Coating auf einem mit einer ITO-Schicht versehenen Standardglassubstrat hergestellt; 1,5 Gew.-% Fl-Stammlösung in Anisol und 2 Gew.-% Fl-Stammlösung elektrischer Dotand in Benzonitril wurden durch PTFE-Spritzenfilter mit 0,2 µm Porengröße filtriert und vor der Anwendung im gewünschten Volumenverhältnis gemischt.
  • Andere Schichten wurden durch thermische Vakuumverdampfung (VTE) abgeschieden.
  • Spannungsstabilität
  • OLEDs werden durch konstante Stromkreisläufe angetrieben. Diese Stromkreise können einen konstanten Strom über einen gegebenen Spannungsbereich liefern. Je breiter der Spannungsbereich ist, desto breiter sind die Leistungsverluste solcher Vorrichtungen. Daher muss die Änderung der Antriebsspannung beim Betrieb minimiert werden.
  • Die Antriebsspannung einer OLED ist temperaturabhängig. Daher muss die Spannungsstabilität im thermischen Gleichgewicht beurteilt werden. Das thermische Gleichgewicht wird nach einer Stunde des Betriebs erreicht.
  • Die Spannungsstabilität wird gemessen, indem die Differenz der Antriebsspannung nach 50 Stunden und nach 1 Stunde bei einer konstanten Stromdichte gemessen wird. Hier wird eine Stromdichte von 30 m A/cm2 verwendet. Messungen werden bei Raumtemperatur durchgeführt. dU [ V ] = U ( 50  h ,30 m A / cm 2 ) − U ( 1 h ,30 m A / cm 2 )
    Figure DE102020108402B4_0033
  • Synthese von Trioxatriborinanverbindungen
  • Herstellung von E1 (nicht erfindungsgemäß)
  • Figure DE102020108402B4_0034
  • Schritt 1: Synthese von (Perfluorphenyl)boronsäure
  • Figure DE102020108402B4_0035
  • Brompentafluorbenzol (1,00 g, 4,0 mmol) wurde zu einer Suspension von Magnesium (0,10 g, 4,1 mmol) in Ether (10 mL) bei 0°C zugegeben. Die Mischung wurde bei derselben Temperatur für 2 h gerührt und anschließend für 1 h refluxiert. Die Reaktionsmischung wurde auf 0°C gekühlt und portionsweise zu einer gekühlten Lösung von B(OMe)3 (0,60 g, 6,0 mmol) in Ether (5 m L) zugegeben. Die Suspension wurde bei 0°C für 1 h gerührt und anschließend in 5% H Cl (20 m L) gegossen. Nach 10 min Rühren bei Raumtemperatur wurde die organische Schicht abgetrennt, die wässrige Schicht mit Ether (5 m L) extrahiert und die vereinigten Extrakte über MgSO4 getrocknet. Nach Einengen unter vermindertem Druck und Rekristallisation des resultierenden Feststoffs aus Toluol wurde (Perfluorphenyl)boronsäure als weißer Feststoff (0,37 g, 43%) erhalten.
  • 11BNMR (600 MHz, Aceton-d6) δ 26.3; 19FNMR (377 MHz, Aceton-d6) δ -132.6 (m, 2F), -154.8 (m, 1F), -163.5 (m, 2F); IR (ATR): v = 3308, 1648, 1524, 1482, 1396, 1332, 1270, 1096, 970, 856, 775, 741, 603, 565.
  • Schritt 2: Synthese von Tris(perfluorphenyl)boroxyin (E1)
  • Figure DE102020108402B4_0036
  • (Perfluorphenyl)borsäure (0,21 g, 1,0 mmol) wurde 40 min bei 120 °C unter reduziertem Druck (700 mbar) erhitzt, um Tris(perfluorphenyl)boroxyin (0,18 g, 94% Ausbeute) bereitzustellen. Reaktion kann durch IR-Analyse überwacht werden. 11BNMR (600 M Hz, Aceton-d6) δ 19,1; 19FNMR (377 MHz, Aceton-d6) δ-133,1 (m, 2F), -157,7 (m, 1F), - 163,8 (m, 2F); IR (ATR): v-1 = 1648, 1524, 1481, 1344, 1222, 1091, 978, 885, 756, 707, 625,565,482; EIMS: m/z (%) = 581 (15) [M+], 489 (5), 378 (12), 212 (40), 184 (55), 168 (100), 136 (50), 105 (43), 91 (25). EI-MS: m/z (%) = 582 (100) [M+], 194 (40), 148 (19).
  • Herstellung von E2
  • Figure DE102020108402B4_0037
  • Schritt 1: Synthese von (4-Cyano-2,3,5,6-tetrafluorphenyl)boronsäure
  • Figure DE102020108402B4_0038
  • Zu einer Lösung von 4-Brom-2,3,5,6-tetrafluorbenzonitril (1,00 g, 3,9 mmol) in 15 mL Ether wurde unter Rühren iPrMgCl (2,1 mL, 4,1 mmol, 2 M in Ether) bei -95°C zugegeben und die Reaktionsmischung bei der gleichen Temperatur gerührt. Nach 3 h wurde zur Reaktionsmischung eine Lösung von B(OMe)3 (0,61 g, 5,9 mmol) in Ether (5 mL) zugegeben. Die Suspension wurde bei -95°C für 2 h gerührt, auf Raumtemperatur (über Nacht) erwärmt und anschließend in 5% H Cl (20 mL) gegossen. Nach 10 min Rühren bei Raumtemperatur wurde die organische Schicht abgetrennt, die wässrige Schicht mit Ether (5 mL) extrahiert und die vereinigten Extrakte über MgSO4 getrocknet. Nach Einengen unter vermindertem Druck wurde (4-Cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)boronsäure als weißer Feststoff (0,44 g, 51%) erhalten.
  • 11BNMR (600 MHz, Aceton-d6) δ 26.2; 19FNMR (377 MHz, Aceton-d6) δ -131.0 (m, 2F), -136.7 (m, 2F); IR (ATR): v = 3191, 1679, 1408, 1381, 1280, 1190, 884, 706, 634, 545,474.
  • Schritt 2: Synthese von Tris(4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorphenyl)boroxyin (E2)
  • Figure DE102020108402B4_0039
  • (4-Cyano-2,3,5,6-tetrafluorphenyl)boronsäure (0,22 g, 1,0 mmol) wurde bei 120°C unter reduziertem Druck (800 mbar) für 2,5 h erhitzt, um Tris(4-Cyano-2,3,5,6-tetrafluorphenyl)boroxyin (0,18 g, 88%) bereitzustellen. (Die Reaktion wurde durch IR-Analyse überwacht). 11BNMR (600 MHz, Aceton-d6) δ 19,7; IR (ATR): v = 1702, 1465, 1382, 1269, 1153, 971, 942, 812, 703, 65,4,581; EI-MS: m/z (%) = 603 (15) [M+], 376 (10), 190 (20), 174 (100), 100 (65).
  • Herstellung von E3
  • Schritt 1: Synthese von (2,3,5,6-tetrafluor-4-(trifluormethyl)phenyl)boronsäure
  • Figure DE102020108402B4_0040
  • Zu einer Lösung von 1-Brom-2,3,5,6-tetrafluor-4-(trifluormethyl)benzol (1,00 g, 3,4 mmol) in 15 mL Ether wurde unter Rühren iPrMgCl (1,9 mL, 3,7 mmol, 2 M in Ether) bei -30°C zugegeben und die Reaktionsmischung bei der gleichen Temperatur für 2 h gerührt und anschließend auf 0°C erwärmt. Nach 1 h wurde zur Reaktionsmischung eine Lösung von B(OMe)3 (0,52 g, 5,1 mmol) in Ether (5 mL) zugegeben. Die Suspension wurde bei 0°C für 2 h gerührt, auf Raumtemperatur (über Nacht) erwärmt und anschließend in 5% HCl (20 mL) gegossen. Nach 10 min Rühren bei Raumtemperatur wurde die organische Schicht abgetrennt, die wässrige Schicht mit Ether (5 mL) extrahiert und die vereinigten Extrakte über MgSO4 getrocknet. Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck wurde (2,3,5,6-Tetrafluor-4-(trifluormethyl)phenyl)boronsäure als weißer Feststoff (0,74 g, 84%) erhalten. 11BNMR (600 MHz, Aceton-d6) δ 26,1; 19FNMR (377 MHz, Aceton-d6) δ-58,3 (t, J = 21,8 Hz, 3F), -132,4 (m, 2F), 138,3 (m, 2F); IR (ATR): v = 3340, 1464, 1430, 1345, 1312, 1161, 1033, 970, 942, 792, 713, 598, 432.
  • Schritt 2: Synthese von Tris(2,3,5,6-Tetrafluor-4-(trifluormethyl)phenyl)boroxyin (E3)
  • Figure DE102020108402B4_0041
  • 2,3,5,6-Tetrafluor-4-(trifluormethyl)phenyl)borsäure (0,26 g, 1,0 mmol) wurde 20 min bei 120 °C unter reduziertem Druck (800 mbar) erhitzt, um Tris(2,3,5,6-Tetrafluor-4-(trifluormethyl)phenyl)boroxyin (0,21 g, 87%) bereitzustellen. (Die Reaktion wurde durch IR-Analyse überwacht).
  • 11BNMR (600 MHz, Aceton-d6) δ 19.7; 19FNMR (57 MHz, Aceton-d6) δ -45.3 - -82.8 (m), -120.4 - -153.1 (m). IR (ATR): v = 1468, 1329, 1147, 973, 804, 713, 620; EI-MS: m/z (%) = 732 (25) [M+], 481 (20), 265 (30), 234 (100), 218 (60), 184 (27), 98 (40).
  • Vorrichtungsexperimente
  • 1) Blau fluoreszierende OLED, umfassend eine Trioxatriborinanverbindung als p-Dotand in einerTrioxatriborinanverbindung als p-Dotand in einer Lochinjektionsschicht
  • Die Schicht, die die getesteten Materialien (45 nm HTL, dotiert mit 8 Mol-% jedes Dotanden, mol-%, basierend auf dem Molekulargewicht des getesteten p-Dotanden und dem Molekulargewicht der Struktureinheit von F1, wie oben dargestellt) enthält, wurde direkt auf die Oberseite einer ITO-Anode durch das oben beschriebene allgemeine Verfahren angewandt. Nach 10 min Ausbrennen bei 100°C wurden die experimentellen Vorrichtungen in die Vakuumkammer des VTE-Werkzeugs transferiert; anschließend wurde eine undotierte HTL, hergestellt aus F2 und alle anderen Schichten, durch VTE abgeschieden.
  • Die Vorrichtungsstruktur ist schematisch in Tabelle 1 beschrieben: Tabelle 1
    Material c d
    [Vol.-%] [nm]
    ITO 90
    F1: p-Dotand Verschiede 45
    (8 Mol-%)
    F2 85
    SFC_ABH113: SFC_NUBD370 3 20
    F3: LiQ 50 36
    Al 100
  • Experimentelle OLED-Daten sind in der nachfolgenden Tabelle 2 aufgeführt. Bezüglich der Initialspannung U und der externen Quanteneffizienz EQE funktioniert E1 zumindest gleichermaßen gut oder sogar besser als das Vergleichsmaterial LiTFSI. Zusätzlich wird eine bessere Leistung hinsichtlich der Spannungsstabilität für beide Verbindungen E1 und E2 im Vergleich zu Li(TFSI) beobachtet. Tabelle 2
    p-Dotand U EQE dU dU
    (10 mA/cm2) (10 mA/cm2) (10 h, 30 mA/cm2) (50 h, 30 mA/cm2)
    [V] [%]
    [V] [V]
    B2 ref. 4,1 5,9 2,9 6,9
    E1 (nicht erfindungsg emäß) 4,1 6,0 1,7 4,3
    E2 4,4 5,8 0,4 1,6
  • 2) Blau fluoreszierende OLED, umfassend eine Trioxatriborinanverbindung als p-Lochinjektionsschicht
  • Die sublimierte Probe von E1 wurde in einer nachfolgenden Modellvorrichtung getestet, die vollständig durch Vakuumbearbeitung hergestellt wurde und schematisch in Tabelle 3 beschrieben ist: Tabelle 3
    Material c d
    [Vol.-%] [nm]
    ITO 90
    E1 (nicht erfindungsgemäß) 100
    F2 128
    F4 5
    H09: BD200 3 20
    F5 5
    F6: LiQ 50 31
    Yb 2
    A1 100
  • Experimentelle OLED-Daten sind in der Tabelle 4 dargestellt: Tabelle 4
    HIL U EQE CIE-y
    (10 mA/cm2) (10 mA/cm2)
    [V] [V]
    2 nm E1 (nicht erfindungsgemäß) 3,85 8,2 0,101
  • Die in der vorstehenden Beschreibung und in den abhängigen Ansprüchen offenbarten Merkmale können sowohl einzeln als auch in einer beliebigen Kombination derselben für die Verwirklichung der in den unabhängigen Ansprüchen gemachten Erfindungsgedanken in vielfältigen Formen derselben wesentlich sein.

Claims (8)

  1. Organische elektronische Vorrichtung, umfassend eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und eine organische halbleitende Schicht, wobei - die organische halbleitende Schicht zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist; - die organische halbleitende Schicht eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht oder eine Locherzeugungsschicht ist; und - die organische halbleitende Schicht eine 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltende Verbindung umfasst; wobei die 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltende Verbindung durch die folgende Formel (II) dargestellt ist
    Figure DE102020108402B4_0042
    wobei - R4, R5 und R6 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus vollständig substituiertem Aryl und vollständig substituiertem Heteroaryl; - es für jeden von R4, R5 und R6 vorgesehen ist, dass mindestens einer der Substituenten CN ist und/oder mindestens einer der Substituenten ein Kohlenwasserstoff ist, der mindestens ein sp3-hybridisiertes Kohlenstoffatom umfasst und vollständig mit Halogenatomen substituiert ist; und - die verbleibenden Substituenten von R4, R5 und R6 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus F, Cl, Br, I und CN, alternativ unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus F, Cl, Br und I.
  2. Organische elektronische Vorrichtung nach Anspruch 1, wobei - die organische elektronische Vorrichtung eine lichtemittierende Schicht umfasst; - die lichtemittierende Schicht zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist; - die organische halbleitende Schicht zwischen der ersten Elektrode und der lichtemittierenden Schicht angeordnet ist; und - die organische halbleitende Schicht eine Lochinjektionsschicht oder Lochtransportschicht ist.
  3. Organische elektronische Vorrichtung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei die organische elektronische Vorrichtung eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, ein organischer Transistor, eine organische Diode oder eine organische Photovoltaikvorrichtung ist.
  4. Anzeigevorrichtung, umfassend mindestens eine organische elektronische Vorrichtung nach einem der vorangehenden Ansprüche.
  5. Organisches halbleitendes Material, wobei - das organische halbleitende Material eine Matrixverbindung und einen elektrischen Dotanden umfasst; und - der elektrische Dotand eine 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltende Verbindung ist; wobei die 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltende Verbindung durch die folgende Formel (II) dargestellt ist
    Figure DE102020108402B4_0043
    wobei - R4, R5 und R6 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus vollständig substituiertem Aryl und vollständig substituiertem Heteroaryl; - es für jeden von R4, R5 und R6 vorgesehen ist, dass mindestens einer der Substituenten CN ist und/oder mindestens einer der Substituenten ein Kohlenwasserstoff ist, der mindestens ein sp3-hybridisiertes Kohlenstoffatom umfasst und vollständig mit Halogenatomen substituiert ist; und - die verbleibenden Substituenten von R4, R5 und R6 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus F, Cl, Br, I und CN, alternativ unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus F, Cl, Br und I.
  6. Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel (II)
    Figure DE102020108402B4_0044
    wobei - R4, R5 und R6 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus vollständig substituiertem Aryl und vollständig substituiertem Heteroaryl; - es für jeden von R4, R5 und R6 vorgesehen ist, dass mindestens einer der Substituenten CN ist und/oder mindestens einer der Substituenten ein Kohlenwasserstoff ist, der mindestens ein sp3-hybridisiertes Kohlenstoffatom umfasst und vollständig mit Halogenatomen substituiert ist; und - die verbleibenden Substituenten von R4, R5 und R6 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus F, Cl, Br, I und CN, alternativ unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus F, Cl, Br und I.
  7. Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel (III) Ar-B(OH)2 (III), wobei - Ar ein vollständig substituiertes Aryl oder ein vollständig substituiertes Heteroaryl ist; - mindestens einer der Substituenten von Ar ein Hydrocarbyl ist, das vollständig mit Halogenatomen substituiert ist und mindestens ein sp3hybridisiertes Kohlenstoffatom umfasst; und - die verbleibenden Substituenten von Ar unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus F, Cl, Br, I und CN, alternativ unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus F, Cl, Br und I.
  8. Verwendung einer 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltenen-Verbindung als p-Dotand und/oder als Lochinjektionsmaterial in einer elektronischen Vorrichtung; wobei die 1,3,5-Trioxatriborinan enthaltende Verbindung durch die folgende Formel (II) dargestellt ist
    Figure DE102020108402B4_0045
    wobei - R4, R5 und R6 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus vollständig substituiertem Aryl und vollständig substituiertem Heteroaryl; - es für jeden von R4, R5 und R6 vorgesehen ist, dass mindestens einer der Substituenten CN ist und/oder mindestens einer der Substituenten ein Kohlenwasserstoff ist, der mindestens ein sp3-hybridisiertes Kohlenstoffatom umfasst und vollständig mit Halogenatomen substituiert ist; und - die verbleibenden Substituenten von R4, R5 und R6 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus F, Cl, Br, I und CN, alternativ unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus F, Cl, Br und I.
DE102020108402.1A 2020-03-26 2020-03-26 Organische elektronische Vorrichtung, organisches halbleitendes Material, eine Trioxatriborinanverbindung und deren Verwendung Active DE102020108402B4 (de)

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