DE102009015608A1

DE102009015608A1 - Verwendung von Alkylglycosiden oder Alkylglycosidmischungen als Wirkstoffe zur Hemmung des mikrobiellen Wachstums und Zusammensetzungen, welche die genannten Alkylglycoside enthalten

Info

Publication number: DE102009015608A1
Application number: DE102009015608A
Authority: DE
Inventors: Nicolas Thiebault; Jean-Christophe Archambault; Patrice Andre; Florence Pilard; Vincent Moreau
Original assignee: LVMH Recherche GIE; Universite de Picardie Jules Verne
Current assignee: LVMH Recherche GIE; Universite de Picardie Jules Verne
Priority date: 2008-04-02
Filing date: 2009-04-02
Publication date: 2009-11-05
Also published as: US20130142742A1; US9232793B2; FR2929509A1; JP2009292808A; FR2929509B1; US20090306011A1; US8377892B2; JP5652774B2; JP6106879B2; JP2015107965A

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung eines Alkylglycosids oder einer Mischung aus wenigstens zwei Alkylglycosiden als Wirkstoff zur Hemmung des mikrobiellen Wachstums, vor allem in einer setzung.

Description

TECHNISCHES GEBIET DER ERFINDUNG
Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Verwendung von Alkylglycosiden und Alkylglycosidmischungen, die antimikrobielle Eigenschaften aufweisen, sowie Zusammensetzungen, vor allem kosmetische, pharmazeutische oder Speisezusammensetzungen, welche die genannten Alkylglycoside enthalten.
HINTERGRUND DER ERFINDUNG
Alkylglycoside und ihre Anwendungen sind vor allem aus den Dokumenten US 2006/0046969 und WO 2006/107386 bekannt.
Die Patentanmeldung US 2006/0046969 offenbart eine antibakterielle Zusammensetzung, die wenigstens ein Alkylglycosid, wenigstens ein Saccharid und wenigstens einen therapeutischen Wirkstoff enthält.
Die internationale Patentanmeldung WO 2006/107386 offenbart eine Zusammensetzung zur Verhinderung und/oder Behandlung von Vaginalinfektionen, die eine nichtionische grenzflächenaktive Substanz enthält, die ein Alkylglycosid der Formel (Z)n-O-R sein kann, worin Z ein Saccharid und R eine im allgemeinen lineare Alkylgruppe mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen ist.
Jedoch versuchte die Anmelderin, die Leistungsfähigkeit von Verbindungen dieser chemischen Familie für antimikrobielle Anwendungen zu verbessern.
AUFGABE UND ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
So liegt das Hauptziel der vorliegenden Erfindung darin, einen neuen Wirkstoff zur Hemmung des mikrobiellen Wachstums, vor allem in kosmetischen, pharmazeutischen oder Speisezusammensetzungen bereitzustellen.
Ein weiteres Hauptziel der vorliegenden Erfindung ist es, einen in einer insbesondere kosmetischen, pharmazeutischen oder Speisezusammensetzung verwendbaren neuen Wirkstoff zur Hemmung des mikrobiellen Wachstums bereitzustellen, dessen Vorteil darin besteht, daß das Ersetzen anderer Wirkstoffe oder Wirkstoffmischungen mit dieser gleichen Funktion, die herkömmlicherweise bei der Formulierung von vor allem kosmetischen, pharmazeutischen oder Speisezusammensetzungen verwendet werden, in Betracht gezogen werden kann. Die vorliegende Erfindung bietet insbesondere die Möglichkeit, die Verwendung jeglicher Konservierungsmittel der Familie der als toxisch geltenden Parabene in Zusammensetzungen, die vor allem dazu bestimmt sind, auf die Körper- oder Gesichtshaut oder auf die Hautanhangsgebilde aufgetragen zu werden, zu vermeiden und diese Zusammensetzungen durch nicht toxische Produkte, welches die Alkylglycoside der Erfindung sind und die eine zu derjenigen der genannten Konservierungsmittel äquivalente Wirksamkeit gegenüber mikrobiellen Organismen aufweisen, zu schützen.
Schließlich liegt das Ziel der Erfindung auch darin, die technische Aufgabe mittels einer einfachen, kostengünstigen sowie auf industrieller Ebene und im Kosmetikbereich verwendbaren Lösung zu lösen.
Eine erste Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht in der neuen Verwendung eines Alkylglycosids oder einer Mischung aus wenigstens zwei Alkylglycosiden als Wirkstoff zur Hemmung des mikrobiellen Wachstums, insbesondere in einer kosmetischen, pharmazeutischen oder Speisezusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylglycosid oder die Alkylglycoside der Mischung die allgemeine Formel (S)-O-R haben, worin (S) eine Zuckereinheit oder ein aus einer Sequenz von 2 bis 8 identischen oder unterschiedlichen Zuckereinheiten gebildetes Oligosaccharid ist, wobei die Zuckereinheit ein reduzierender Zucker von der Art Pentose oder Hexose oder ein Derivat dieser Zucker ist, und worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen ist.
Gemäß einer besonders bevorzugten Variante ist das Alkylglycosid aus den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) (S₁)-O-R₁ ausgewählt, worin (S₁) eine Desoxy-aldohexose und R₁ eine Alkylgruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen ist, oder die Mischung aus wenigstens zwei Alkylglycosiden aus den folgenden ausgewählt ist:

– den Mischungen, die wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus den Verbindungen der allgemeinen Formel (I), wie sie oben definiert sind, umfassen,
– den Mischungen, die wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus den Verbindungen der allgemeinen Formel (II) (S₂)-O-R₂, worin (S₂) eine Zuckereinheit oder ein aus einer Sequenz von 2 bis 8 identischen oder unterschiedlichen Zuckereinheiten gebildetes Oligosaccharid und (R₂) eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, sowie wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus den Verbindungen der allgemeinen Formel (III) (S₃)-O-R₃ umfassen, worin (S₃) eine Zuckereinheit oder ein aus einer Sequenz von 2 bis 8 identischen oder unterschiedlichen Zuckereinheiten gebildetes Oligosaccharid und R₃ eine Alkylgruppe mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen ist.

Die Erfindung betrifft auch die neue Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen und Mischungen, insbesondere in kosmetischen, pharmazeutischen oder Speisezusammensetzungen, in denen sie in wirkungsvoller Konzentration vorliegen, um das mikrobielle Wachstum zu hemmen.
Sie betrifft insbesondere Alkylglycoside, deren Glycosidgruppe eine Desoxy-aldohexose ist. Desoxy-aldohexosen sind Zucker bestehend aus sechs Kohlenstoffatomen (Hexose), wobei eine oder mehrere ihrer Hydroxylgruppen durch ein Wasserstoffatom ersetzt ist. Unter den Desoxy-aldohexosen können die Fucose, die Rhamnose, die Quinovose oder aber die Pneumose genannt werden.
Sie betrifft auch insbesondere Mischungen aus Alkylglycosiden, deren Alkylketten eine unterschiedliche Länge aufweisen und die, wenn die Wirkung dieser Mischungen mit den bei den einzeln getesteten Verbindungen erzielten Ergebnissen verglichen wird, einen Synergieeffekt aufweisen.
Wenn bekannt ist, daß Alkylglycoside aufgrund ihrer amphiphilen Natur eine Aktivität gegen verschiedene Bakterien, Pilze oder Hefen aufweisen, so zeigt die vorliegende Erfindung, daß das Aktivitätsspektrum entsprechend ihrer Struktur variiert. Somit ermöglicht die besondere Verwendung von Alkylglycosiden, deren Glycosidgruppe eine Desoxy-aldohexose ist, die beachtlichen antimikrobiellen und folglich Konservierungsmittel-Eigenschaften dieser Verbindungen nachzuweisen. Andererseits ermöglicht die Verknüpfung von Alkylglycosiden unterschiedlicher Struktur innerhalb von Mischungen den Erhalt einer ergänzenden, ja sogar synergetischen Aktivität gegen zahlreiche pathogene Keime von der Art Bakterie, Pilz oder Hefe.
Erfindungsgemäß kann die Gruppe R und/oder R₁ und/oder R₂ und/oder R₃ eine gesättigte Alkylgruppe, vorzugsweise eine gesättigte lineare Alkylgruppe sein.
Insbesondere ist die Gruppe R und/oder R₁ und/oder R₃ vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen und in besonders bevorzugter Weise eine Dodecylgruppe, und ist die Gruppe R und/oder R₂ in besonders bevorzugter Weise eine Methylgruppe.
Gemäß der Erfindung kann die Desoxy-aldohexose-Gruppe (S₁) in gleicher Weise aus der Reihe der linksdrehenden Zucker (L-Reihe) oder rechtsdrehenden Zucker (D-Reihe) ausgewählt sein, sie wird aber insbesondere aus den linksdrehenden Zuckern ausgewählt.
Die Bedingungen der Synthese der erfindungsgemäßen Alkylglycoside ermöglichen, speziell Verbindungen zu erhalten, deren Bindung zwischen der Zuckereinheit oder dem Oligosaccharid (S) und der Gruppe R entweder von der Art alpha-Bindung oder von der Art beta-Bindung ist, bzw. ermöglichen, eine Mischung aus der gleichen Verbindung zu erhalten, von welcher eine Fraktion diese Bindung vom Typ alpha und die resultierende Fraktion die gleiche Bindung vom Typ beta hat.
Erfindungsgemäß kann die Bindung zwischen dem Oligosaccharid (S) und der Gruppe R in gleicher Weise vom Typ alpha oder beta und vorzugsweise vom Typ beta sein.
Insbesondere kann die Bindung zwischen der Desoxy-aldohexose (S₁) und der Alkylgruppe R₁ in gleicher Weise vom Typ alpha oder beta und vorzugsweise vom Typ beta sein.
Die Desoxy-aldohexose-Gruppe ist vorzugsweise aus Fucose oder Rhamnose ausgewählt.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform ist die Desoxy-aldohexose-Gruppe aus beta-L-Fucose oder beta-L-Rhamnose ausgewählt.
Die bei der vorliegenden Erfindung eingesetzten Alkylglycoside sind somit ganz besonders aus Dodecyl-L-Fucosid, Dodecyl-L-Rhamnosid ausgewählt.
Erfindungsgemäß kann bei einem ersten Aspekt die Gruppe (S) und/oder (S₂) und/oder (S₃) eine einfache Zuckereinheit oder ein aus einer Sequenz von 2 Zuckereinheiten (Zweifachzucker) oder 3 Zuckereinheiten (Dreifachzucker) gebildetes Oligosaccharid sein.
Gemäß der Erfindung sind die Zuckereinheit(en) insbesondere aus der Reihe der rechtsdrehenden Zucker (D-Reihe) ausgewählt.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform sind die Zuckereinheit(en) reduzierende Zucker von der Art Pentose oder Hexose oder ein Derivat dieser Zucker, vorzugsweise ein Uron-Derivat, ein Sulfat-Derivat oder ein Desoxy-Derivat.
Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform sind die Zuckereinheit(en) aus Arabinose, Xylose, Ribose, Glucose, Galactose, Mannose, Rhamnose, Fucose ausgewählt.
Nach einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform ist die gewählte Zuckereinheit D-Glucose.
Erfindungsgemäß ist bei einem zweiten Aspekt die Gruppe (S) und/oder (S₂) und/oder (S₃) ein aus einer Sequenz von 2 bis 8 Zuckereinheiten gebildetes Oligosaccharid.
Die das Oligosaccharid bildende Sequenz von Zuckereinheiten kann aus der Wiederholung einer gleichen Zuckereinheit bestehen oder von unterschiedlichen Zuckereinheiten gebildet sein.
Die das Oligosaccharid bildende Sequenz von Zuckereinheiten kann linear oder verzweigt sein.
Die Verknüpfungen zwischen den Zuckereinheiten sind von einer kovalenten osidischen Bindung zwischen der reduzierenden Gruppe (Hydroxyl) der Alkoholfunktion des Hemiacetalkohlenstoffs eines Zuckers (anomerer Kohlenstoff, Nummer 1) und der Säuregruppe (freier Wasserstoff) eines weiteren Moleküls gebildet.
Diese Bindung kann in gleicher Weise sowohl vom Typ alpha oder beta, als auch vorzugsweise vom Typ beta sein.
Die osidische Bindung kann vom Typ 1-3, d. h. zwischen dem anomeren Kohlenstoff Nr. 1 des ersten Zuckers und der Hydroxyl-Gruppe des Kohlenstoffs Nr. 3 des zweiten Zuckers, vom Typ 1-4 oder vom Typ 1-6 sein.
Die Bindung ist vorzugsweise vom Typ 1-4.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform kann das Oligosaccharid aus Maltose, Cellobiose, Lactose, Fructose, Maltotriose, Cellotriose ausgewählt sein.
Das Oligosaccharid kann linksdrehend (L-) oder rechtsdrehend (D-) sein und ist vorzugsweise aus den Oligosacchariden der (D-)Reihe ausgewählt.
Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist das Oligosaccharid aus beta-D-Maltose oder beta-D-Maltotriose ausgewählt.
Erfindungsgemäß kann wenigstens eines der verwendeten Alkylglycoside aus Dodecyl-beta-L-Rhamnosid, Dodecyl-beta-L-Fucosid, Methyl-beta-D-Maltosid, Methyl-beta-D-Maltotriosid, Dodecyl-beta-D-Maltosid, Dodecyl-beta-D-Maltotriosid ausgewählt sein.
Bei einer ersten bevorzugten Variante wird eine Mischung bestehend aus zwei Alkylglycosiden verwendet, die in der Mischung in einem Verhältnis zwischen 1/99 und 99/1, vorzugsweise zwischen 75/25 und 25/75, weiterhin bevorzugt von etwa 50/50 vorliegen.
Eine erste bevorzugte Mischung besteht aus Methyl-beta-D-Maltosid und einem Alkylglycosid, das von einer Sequenz aus 3 Zuckereinheiten, vorzugsweise von Dodecyl-beta-D-Maltotriosid gebildet ist.
Eine weitere bevorzugte Mischung besteht aus Methyl-beta-D-Maltotriosid und einem Alkylglycosid, das von einer Sequenz aus 2 Zuckereinheiten, vorzugsweise von Dodecyl-beta-D-Maltosid gebildet ist.
Insbesondere ist eine bevorzugte Mischung von zwei Alkylglycosiden gebildet, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie Dodecyl-beta-D-Maltotriosid umfaßt.
Gemäß dieser Ausführungsform ist eine besonders bevorzugte Mischung diejenige, welche von Dodecyl-beta-D-Maltotriosid und Methyl-beta-D-Maltosid gebildet ist.
Bei einer bevorzugten zweiten Variante wird eine aus vier Alkylglycosiden bestehende Alkylglycosidmischung verwendet.
Vorzugsweise liegen die vier Alkylglycoside in der Mischung in im wesentlichen gleichen Anteilen vor.
Insbesondere ist eine bevorzugte Mischung von Methyl-beta-D-Maltosid, Methyl-beta-D-Maltotriosid, Dodecyl-beta-D-Maltosid, Dodecyl-beta-D-Maltotriosid gebildet.
Im allgemeinen wird im Falle von erfindungsgemäßen Mischungen insbesondere bevorzugt, Alkylglycoside zu verknüpfen, die unterschiedliche Zuckergruppen oder Desoxyzucker und/oder Alkylgruppen mit deutlich unterschiedlicher Länge aufweisen.
Dies ermöglicht somit, aufgrund der unterschiedlichen Empfindlichkeit der Keime in Abhängigkeit der Struktur der Verbindungen ein breiteres Spektrum abzudecken.
Schließlich werden die erfindungsgemäßen Alkylglycoside oder Alkylglycosidmischungen in ausreichender Menge verwendet, um eine antimikrobielle Wirkung zu verleihen, die derart ist, daß sie die Konservierung sowie die bakteriologische Stabilität der insbesondere kosmetischen, pharmazeutischen oder Speisezusammensetzung sicherstellt.
Gemäß der Erfindung liegt der das mikrobielle Wachstum hemmende Wirkstoff vorzugsweise in einer Höhe von 0,001 bis 10 Gew.-% der ihn enthaltenden Zusammensetzung, insbesondere von 0,01 bis 5 Gew.-% der Zusammensetzung vor.
Derartige erfindungsgemäße Mischungen ermöglichen somit die Herstellung einer kosmetischen oder pharmazeutischen Zusammensetzung ohne jedes weitere Konservierungsmittel.
Eine zweite Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht in einer kosmetischen, pharmazeutischen oder Speisezusammensetzung, welche dadurch gekennzeichnet ist, daß sie vor allem als Wirkstoff zur Hemmung des mikrobiellen Wachstums eine Mischung aus wenigstens zwei Alkylglycosiden enthält, welche aus den folgenden ausgewählt ist:

– den Mischungen, die wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) (S₁)-O-R₁ umfassen, worin (S₁) eine Desoxy-aldohexose und R₁ eine Alkylgruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen ist,
– den Mischungen, die wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus den Verbindungen der allgemeinen Formel (II) (S₂)-O-R₂, worin (S₂) eine Zuckereinheit oder ein aus einer Sequenz von 2 bis 8 identischen oder unterschiedlichen Zuckereinheiten gebildetes Oligosaccharid und (R₂) eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, sowie wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus den Verbindungen der allgemeinen Formel (III) (S₃)-O-R₃ umfassen, worin (S₃) eine Zuckereinheit oder ein aus einer Sequenz von 2 bis 8 identischen oder unterschiedlichen Zuckereinheiten gebildetes Oligosaccharid und R₃ eine Alkylgruppe mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen ist.

Erfindungsgemäß ist die Mischung insbesondere der Art, wie sie in den vorhergehenden, die erste Aufgabe der Erfindung betreffenden Betrachtungen definiert ist.
Gemäß der Erfindung umfaßt die Zusammensetzung außerdem vorzugsweise wenigstens einen kosmetisch oder pharmazeutisch aktiven Wirkstoff sowie wenigstens ein kosmetisch oder pharmazeutisch akzeptables Bindemittel.
Die kosmetische Zusammensetzung kann in gleicher Weise ein Produkt zur Pflege der Haut oder der Hautanhangsgebilde, ein Schminkprodukt oder aber ein Hygieneprodukt, wie zum Beispiel ein Shampoo, ein Reinigungs- oder Abschminkprodukt für die Haut oder die Hautanhangsgebilde sein.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform ist die Zusammensetzung für eine Anwendung auf der gesamten Gesichts- oder Körperhaut oder einem Teil dieser oder auf den Hautanhangsgebilden bestimmt.
Insbesondere kann die Zusammensetzung ein Serum, eine Lotion, eine Emulsion, vorzugsweise eine Pflegecreme, ein Hydrogel, vorzugsweise eine Maske, ein Mascara, ein Make-up, eine Wimperntusche, ein Eyeliner sein oder in Form eines Sticks vorliegen.
Der kosmetisch aktive Wirkstoff kann beispielsweise eine Zusammensetzung sein, die aus folgendem ausgewählt ist, nämlich den Substanzen mit hautaufhellender Aktivität, einer der Substanzen mit schlankmachender Aktivität, den Substanzen mit hydratisierender Aktivität, den Substanzen mit beruhigender und entspannender Aktivität, den Substanzen mit einer die Hautmikrozirkulation stimulierenden Aktivität, um die Helligkeit des Teints zu verbessern, den Substanzen mit talgregulierender Aktivität für die Pflege von fettender Haut, den zum Säubern oder Reinigen der Haut bestimmten Substanzen, den Substanzen mit antiradikalischer Aktivität, den Substanzen, die dazu bestimmt sind, die Wirkungen der Hautalterung zu mindern oder zu verzögern.
Das kosmetisch akzeptable Bindemittel kann aus der Gruppe umfassend Pigmente, Farbstoffe, Polymere, grenzflächenaktive Substanzen, Rheologiemittel, Duftstoffe, Elektrolyte, pH-Regulatoren, Antioxidantien, Konservierungsmittel, sowie deren Mischungen ausgewählt sein.
Erfindungsgemäß umfaßt die Zusammensetzung vorzugsweise 0,001 bis 10 Gew.-% der vorgenannten Mischung, insbesondere 0,01 bis 5 Gew.-% der vorgenannten Mischung.
Die Alkylglycoside oder Mischungen aus wenigstens zwei Alkylglycosiden, wie sie gemäß der Erfindung definiert sind, werden in wirkungsvoller Menge, vor allem in kosmetischen, pharmazeutischen oder Speisezusammensetzungen verwendet, um die mikrobiologische Stabilität der Zusammensetzung durch Verhindern des Wachstums von Keimen von der Art Bakterien, Pilze oder Hefen sicherzustellen.
So kann eine Zusammensetzung, die eine solche erfindungsgemäße Alkylglycosidmischung umfaßt, vollkommen frei von jeglichem weiteren Wirkstoff sein, der dazu bestimmt ist, das mikrobielle Wachstum zu hemmen, insbesondere von Verbindungen der Familie der Parabene.
Weitere Ziele, Merkmale sowie Vorteile der Erfindung werden aus der nachfolgenden erläuternden Beschreibung anhand der verschiedenen Ausführungsbeispiele der Erfindung, welche einfach zur Veranschaulichung gegeben sind und folglich in keiner Weise den Umfang der Erfindung einschränken können, klar hervorgehen. In den Beispielen sind alle Prozentangaben Gewichtsprozente, ist die Temperatur in Grad Celsius angegeben, ist der Druck der atmosphärische Druck, es sei denn, es ist etwas anderes angegeben.
KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNG
1 ist in bezug auf Beispiel 3a) angegeben und zeigt die keimtötende Aktivität von Alkylderivaten der Rhamnose.
2 ist in bezug auf Beispiel 3b) angegeben und zeigt die keimtötende Aktivität von Alkylderivaten der Fucose.
3 ist in bezug auf Beispiel 7 angegeben und zeigt die keimtötende Aktivität der Alkylglycosidmischungen.
Man wird feststellen, daß für jede dieser Figuren an der Ordinate der in Millimetern gemessene Hemmdurchmesser dargestellt ist.
BESCHREIBUNG BEVORZUGTER AUSFÜHRUNGSFORMEN
1. Synthese der Verbindungen
Sofern nichts anderes angegeben ist, werden die unterschiedlichen Alkylglycoside nach dem durch Takeo et al. (Carbohydrate Research, 48 (1976) 197–208) beschriebenen Verfahren synthetisiert.
Das hier verwendete Syntheseverfahren unterscheidet sich von der Publikation lediglich im Bereich des Glykosylierungsschrittes (Pfropfen der Alkylkette), wobei das Benzol durch Dichlormethan (CH₂Cl₂) und das Quecksilberacetat durch ein HgO/HgBR₂-Gemisch ersetzt wird. Dieser Schritt wird speziell für jede der nachfolgend als Beispiel angeführten Verbindungen beschrieben.
Wobei die Wahl der Verbindungen der Reaktion, der Katalysatoren und der Reaktionsbedingungen, um die Reaktion mit einem ausreichenden Ertrag zu Ende zu führen, aus dem Stand der Technik wohl bekannt ist.
Die Produkte, die synthetisiert werden, um anschließend getestet zu werden, sind folgende:
Rha-1: Methyl-L-Rhamnosid, hergestellt nach Beispiel 1.
Rha-8: Octyl-L-Rhamnosid
Rha-12: Dodecyl-L-Rhamnosid
Fuc-8: Octyl-beta-L-Fucosid, hergestellt nach Beispiel 2.
Fuc-12: Dodecyl-beta-L-Fucosid
DP2-1: Methyl-beta-D-Maltosid, hergestellt nach Beispiel 4.
DP2-12: Dodecyl-beta-D-Maltosid, von ACROS ORGANICS.
DP3-1: Methyl-beta-D-Maltotriosid, hergestellt nach Beispiel 5.
DP3-12: Dodecyl-beta-D-Maltotriosid, hergestellt nach Beispiel 6.
2. Test zur Messung der antimikrobiellen Aktivität von Alkylglycosiden und Alkylglycosidmischungen
a) Prinzip des Tests
Das Kulturmedium mit einem pH-Wert von 6, 7 und 8, das zuvor mit den zu testenden Stämmen beimpft wurde, wird in Petri-Schalen – ein pH-Wert und ein Stamm pro Schale – gegossen.
Nach dem Erstarren werden 100 μl für jede der Konzentrationen der zu testenden Substanz sowie eine Lösungsmittelkontrolle und eine Positivkontrolle abgeschieden.
Nach der Inkubation wird – nach Diffundieren des zu testenden Produktes in den Agar-Agar – der Hemmdurchmesser gemessen und hieraus die minimale bakteriostatische Konzentration (MHK) abgeleitet, welche die geringste, die Vermehrung der Keime hemmende Konzentration des Produktes ist.
b) Material und Methoden
Material

– sterile Petrischalen ∅ 90 mm mit Noppen,
– Schieblehre,
– sterile Stahlzylinder.

Kulturmedien

– Agarmedium B: Casein-Soja-Pepton-Agar,
– Agarmedium C: Sabouraud-Chloramphenicol-Agar
– Trypton-Salz,
– Verdünnungsmittel für Schimmelpilze,
– NaCl-Puffer,
– Mueller-Hinton-Medium pH 7.

Reagenzien

– steriles Wasser,
– Methanol,
– KATHON^® (von Röhm & Haas).

Stämme
Die getesteten Stämme sind folgende:

– Aspergillus niger IP 1431.83,
– Candida albicans IP 48.72,
– Enterococcus hirae CIP 58.55,
– Staphylococcus aureus CIP 4.83,
– Burkholderia cepacia CIP 103924,
– Pseudomonas aeruginosa CIP 82.1118.

c) Beimpfen der Kulturmedien
Für jeden Stamm werden 120 ml eines jeden der drei Mueller-Hinton-Medien pH 6, pH 7 und pH 8 mit 1,2 ml einer jeden Keimsuspension beimpft, die auf einen Titer von 10⁷ KBE/ml eingestellt ist, um einen Titer gleich 10⁵ KBE/ml zu erhalten.
Es werden 15 ml pro Schale gegossen, und zwar eine Schale pro Medium und pro Stamm. Nach dem Erstarren werden drei Stahlzylinder an der Oberfläche jeder Schale angeordnet.
Herstellen der Testproduktkonzentrationsreihe
Die (etwa) 100 mg des von dem zu testenden Alkylglycosid gebildeten Pulvers werden mit 1 ml Methanol versetzt (10%ige Lösung A).
Anschließend wird die Konzentrationsreihe wie nachfolgend beschrieben hergestellt:

– 1%ige Lösung B1: 300 μL der Lösung A + 2,7 ml steriles Wasser,
– 0,5%ige Lösung B2: 300 μL der Lösung A + 5,7 ml steriles Wasser,
– 0,1%ige Lösung 63: 1 ml der Lösung B1 + 9 ml steriles Wasser,
– 0,05%ige Lösung B4: 1 ml der Lösung B2 + 9 ml steriles Wasser.

Es werden lediglich die Lösungen B2, B3 und B4 im Laufe des Versuchs getestet.
Herstellen einer Lösungsmittelkontrolle
Es wird eine 1:10 Verdünnung des Methanols in sterilem Wasser hergestellt.
Abscheiden der zu testenden Lösung und Inkubation
In jeden Zylinder werden 100 μL (pH 6, pH 7 und pH 8) der folgenden Lösungen eingebracht:

– Methanol-Kontrolle (die für jeden Stamm bei pH 7 realisiert wird)
– 0,05%ige Lösung B4,
– 0,1%ige Lösung B3,
– 0,5%ige Lösung B2.

Bestimmung der minimalen Hemmkonzentration (MHK)
Die Hemmung des Wachstums der Keime wird anhand der Messung mittels Schieblehre eines Hemmdurchmessers in Millimetern nach Diffundieren des zu testenden Produktes in den Agar-Agar zum Ausdruck gebracht.
Die minimale bakteriostatische Konzentration (MHK) wird durch die geringste, die Vermehrung der Keime hemmende Produktkonzentration angegeben.
In dem Fall, in dem die stärkste Konzentration (500 μM/ml) nicht aktiv ist, schreibt man (> 500).
BEISPIELE
Beispiel 1: Synthese des Dodecyl-L-Rhamnosid
Es wird eine Lösung aus 3 Gramm L-Rhamnose in 100 ml Pyridin hergestellt.
Der spezielle Zwischenschritt des Verfahrens besteht darin, dem nach den Anfangsschritten des Verfahrens erhaltenen 2,3,4-Tri-O-acetyl-rhamnopyranosylbromid (5,817 g), in Dichlormethan (120 ml) gelöst, 37 ml Dodecanol sowie zu feinem Pulver gemahlenes CaSO₄ (11,21 g), HgO gelbes Pulver (5,647 g) und HgBr₂ (280 mg) zuzugeben.
Das Syntheseverfahren nach Takeo et al. wird zu Ende geführt und führt zu Dodecyl-L-Rhamnosid.
Der Gesamtertrag der Synthese liegt bei 54,9%.
Beispiel 2: Synthese des Octyl-L-Fucosid
Es wird eine Lösung aus 1,77 Gramm L-Fucose in 70 ml Pyridin hergestellt, der 35 ml Essigsäureanhydrid zugegeben werden.
Der spezielle Schritt des Syntheseverfahrens besteht darin, dem nach den Anfangsschritten des Verfahrens erhaltenen 2,3,4-Tri-O-acetyl-fucopyranosylbormid (3,81 g), in Dichlormethan (75 ml) gelöst, 17 ml Octanol sowie zu feinem Pulver gemahlenes CaSO₄ (7,34 g), HgO gelbes Pulver (3,69 g) und HgBr₂ (183 mg) zuzugeben.
Das Syntheseverfahren nach Takeo et al. wird zu Ende geführt und führt zu Octyl-L-Fucosid.
Der Gesamtertrag der Synthese liegt bei 58,6%.
Beispiel 3: Aktivität zur Hemmung des Keimwachstums
Die Tests wurden an den unterschiedlichen Stämmen bei pH 7 für Alkylglycosid-Konzentrationen von 0,05, 0,1 und 0,5 Gew.-% durchgeführt.
a) Aktivität zur Hemmung des Keimwachstums in Anwesenheit von Rhamnosid-Alkylderivaten
Man bewertet die Aktivität einer jeden der Verbindungen Fuc-1, Fuc-8 und Fuc-12 auf unterschiedliche Keime, verglichen mit derjenigen einer Positivkontrolle, dem KATHON^®, die in dem gleichen Konzentrationsbereich verwendet wird.
Es werden drei Konzentrationen (0,05%, 0,1% und 0,5%) getestet, um die Wirkung der Konzentration auf das Wachstum der Keime zu bewerten.
Die Ergebnisse sind in der beiliegenden 1 für die beiden höchsten Konzentrationen dargestellt.

Die MHK gegenüber eines jeden der Stämme wird für jedes getestete Molekül bestimmt (nachstehende Tabelle 1):

	Rha-8	Rha-12
P. aeruginosa	100 (362)	50 (150)
B. cepacia	100 (362)	100 (301)
E. hirae	50 (181)	50 (150)
S. aureus	50 (181)	50 (150)
C. albicans	100 (362)	50 (150)
A. niger	50 (181)	50 (150)

Tabelle 1: Bestimmung der MHK für Alkyl-Rhamnoside bei pH 7 in μg/ml und in (μM).

Schlußfolgerungen
Die beiden Verbindungen weisen gegenüber allen getesteten Stämmen eine Hemmaktivität auf.
b) Aktivität zur Hemmung des Keimwachstums in Anwesenheit von Fucose-Alkylderivaten
Man bewertet die Aktivität einer jeden der Verbindungen Fuc-1, Fuc-8 und Fuc-12 auf unterschiedliche Keime, die man mit derjenigen einer Positivkontrolle, dem KATHON^®, die in dem gleichen Konzentrationsbereich verwendet wird, vergleicht.
Es werden drei Konzentrationen getestet, um die Wirkung der Konzentration auf das Wachstum der Keime zu bewerten.
Die Ergebnisse sind in der beiliegenden 2 dargestellt.

Die MHK gegenüber eines jeden der Stämme wird für jedes getestete Molekül bestimmt (nachstehende Tabelle 2):

	Fuc-1	Fuc-8	Fuc-12
P. aeruginosa	> 500 (> 2800)	> 500 (> 1810)	> 500 (> 1500)
B. cepacia	> 500 (> 2800)	> 500 (> 1810)	> 500 (> 1500)
E. hirae	50 (280)	50 (181)	50 (150)
S. aureus	50 (280)	50 (181)	50 (150)
C. albicans	> 500 (> 2800)	100 (362)	> 500 (> 1500)
A. niger	100 (562)	50 (181)	50 (150)

Tabelle 2: Zusammenfassung der Antimikrobentests an den Alkyl-Fucosiden bei pH 7 in μg/ml und in (μM).

Schlußfolgerungen
Die Alkylderivate der Fucose scheinen eine geringere Aktivität gegenüber Keimen als die Derivate der Rhamnose des vorhergehenden Beispiels aufzuweisen.
Außerdem weisen diese Verbindungen keinerlei Aktivität gegenüber gramnegativen Bakterien auf.
Dagegen weisen diese Moleküle – unabhängig von der Länge der Fucose-gepfropften Alkylkette – eine Aktivität gegenüber grampositiven Bakterien auf.
Beispiel 4: Synthese des Methyl-Maltosid
Es wird eine Lösung aus 5 Gramm D-Maltose in 220 ml Pyridin hergestellt, es werden 80 ml Essigsäureanhydrid (80 ml) zugegeben.
Der spezielle Zwischenschritt des Verfahrens besteht darin, einer Lösung von 2,2',3,3',4',6,6'-Hepta-O-acetyl-alpha-D-maltosylbromid (2,05 g) in Dichlormethan (16,5 ml) 5,5 ml Methanol zuzugeben, es werden 5,5 ml Methanol, zu feinem Pulver gemahlenes CaSO₄ (2 g), HgO gelbes Pulver (1 g) und HgBr₂ (49 mg) zuzugeben.
Das Syntheseverfahren führt zu Methyl-beta-D-Maltosid.
Der Gesamtertrag der Synthese liegt bei 75,4%.
Beispiel 5: Synthese des Methyl-Maltotriosid
Es wird eine Lösung aus 5 Gramm D-Maltotriose in 150 ml Pyridin (150 ml) hergestellt, es werden 50 ml Essigsäureanhydrid zugegeben.
Der spezielle Zwischenschritt des Verfahrens besteht darin, dem nach den ersten Schritten des Verfahrens erhaltenen 2,2',2'',3,3',3'',4',4'',6,6',6''-Deca-O-acteyl-alpha-D-maltotriosylbromid (2,878 g), in Dichlormethan (20 ml) gelöst, 6 ml Methanol sowie zu feinem Pulver gemahlenes CaSO₄ (2 g), HgO gelbes Pulver (1 g) und HgBr₂ (49 mg) zuzugeben.
Das Syntheseverfahren nach Takeo et al. wird zu Ende geführt und führt schließlich zu Methyl-beta-D-Maltotriosid.
Der Gesamtertrag des Syntheseverfahrens liegt bei 85%.
Beispiel 6: Synthese des Dodecyl-Maltotriosid
Es wird eine Lösung aus 1,5 Gramm D-Maltotriose (2,97 mmol) in 50 ml Pyridin hergestellt, der 15 ml Essigsäureanhydrid zugegeben werden.
Der spezielle Schritt des Syntheseverfahrens besteht darin, dem nach den Anfangsschritten des Verfahrens erhaltenen 2,2',2'',3,3',3'',4',4'',6,6',6''-Deca-O-acteyl-alpha-D-maltotriosylbromid (2,93 g), in 20 ml Dichlormethan gelöst, 6,75 ml Dodecanol sowie zu feinem Pulver gemahlenes CaSO₄ (2,02 g), HgO gelbes Pulver (1,017 g) und HgBr₂ (50,6 mg) zuzugeben.
Das Syntheseverfahren nach Takeo et al. wird zu Ende geführt und führt schließlich zu Dodecyl-beta-D-Maltotriosid.
Der Gesamtertrag der Synthese liegt bei 77,1%.
Beispiel 7: Aktivität zur Hemmung des Keimwachstums in Anwesenheit von binären Alkylglycosidmischungen, die ein Methyl-Oligosaccharid (DPx-1) und ein Dodecyl-Oligosaccharid (DPy-12), mit x = 2 oder 3, y = 2 oder 3 und x = y oder x ≠ y, umfassen.
Man bewertet die Aktivität der nachfolgend beschriebenen Alkylglycosidmischungen A, B, C, D auf unterschiedliche Keime: A = DP2-1 + DP2-12 (1:1) B = DP3-1 + DP3-12 (1:1) C = DP2-1 + DP3-12 (1:1) D = DP2-12 + DP3-1 (1:1)
Es werden zwei Mischungskonzentrationen getestet, um die Wirkung dieser Mischungen auf das Keimwachstum zu bewerten.
Die Ergebnisse sind in der beiliegenden 3 dargestellt.
Schlußfolgerungen
Die getesteten Mischungen weisen keine signifikante Aktivität gegenüber gramnegativen Bakterien auf.
Jedoch verleiht ihnen ihre Aktivität gegenüber den anderen Keimen ab einer Konzentration von 0,5% ergänzende Eigenschaften als Konservierungsmittel, die ihre Verwendung besonders in kosmetischen Zusammensetzungen interessant machen.
Diese Aktivität ermöglicht ein Einstellen der Zusammensetzung als Konservierungsmittel der erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen.
Beispiel 8: Anti-Aging-Cremeemulsion, die eine erfindungsgemäße Mischung aus zwei Alkylglycosiden als das mikrobielle Wachstum hemmenden Wirkstoff enthält.

Die Prozentangaben sind Gewichtsprozente bezogen auf die Endzusammensetzung:

– Centella asiatica-Pflanzenextrakt	0,1
– grenzflächenaktive Substanz (Arlacel^® 165 VP)	5
– Cetylalkohol 95%	1
– Stearylalkohol	1
– Bienenwachs	1,5
– Öl (Perleam^®)	8,5
– Caprat/caprylate Triglyceride	3
– Silikonöl (Dimethicone 100 CS)	1
– Polymer (Keltrol^®)	0,35
– Natriumkarbonat	0,04
– Tetrasodium EDTA Pulver	0,1
– Dodecyl-L-Rhamnosid	0,5
– Wasser	qs 100

Beispiel 9: Make-up, das eine erfindungsgemäße Mischung aus zwei Alkylglycosiden als das mikrobielle Wachstum hemmenden Wirkstoff enthält.

Die Prozentangaben sind Gewichtsprozente bezogen auf die Endzusammensetzung:

– Mica	31
– Titandioxid	22,4
– Talk	11
– wasserfreie Kieselerde	6
– Nylon-12	8
– Octyl-Methoxycinnamat	7
– Methyl-Phenyl-Polysiloxan	2,5
– Stearinsäure	2
– Magnesiumstearat	1,5
– Farbstoffe (Eisenoxide)	2,5
– Phenyl Trimethicon	2
– Glycerin	2
– Methyl-beta-D-Maltosid	0,5
– Dodecyl-beta-D-Maltotriosid	0,5
– Duftstoff, Farbstoffe, Neutralisierungsmittel	qs

Beispiel 10: Shampoo, das eine erfindungsgemäße Mischung aus vier Alkylglycosiden als das mikrobielle Wachstum hemmenden Wirkstoff enthält.

Die Prozentangaben sind Gewichtsprozente bezogen auf die Endzusammensetzung:

– vernetztes Natriumpolyacrylat	4
– Natriumlaurethsulfat	11,9
– Cocamidopropylbetain	2,5
– PEG-9 Cocoglyceride	2,5
– Natrium Cocoyl-hydrolysierte Weizenproteine	0,9
– Methyl-beta-D-Maltosid	0,25
– Methyl-beta-D-Maltotriosid	0,25
– Dodecyl-beta-D-Maltosid	0,25
– Dodecyl-beta-D-Maltotriosid	0,25
– Farbpigment, Duftstoffe, Antioxidantien	qs
– gereinigtes Wasser	qs 100

Man wird feststellen, daß die oben in den Beispielen 8 bis 10 beschriebenen erfindungsgemäßen Zusammensetzungen durch ein oder mehrere Alkylglycoside vor mikrobiellen Verunreinigungen geschützt sind und demzufolge kein weiteres das mikrobielle Wachstum hemmendes Mittel, insbesondere kein Konservierungsmittel der Familie der Parabene enthalten.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Zitierte Patentliteratur

- US 2006/0046969 [0002]
- WO 2006/107386 [0002, 0004]

Zitierte Nicht-Patentliteratur

- Takeo et al. (Carbohydrate Research, 48 (1976) 197–208) [0069]
- Takeo et al. [0089]
- Takeo et al. [0093]
- Takeo et al. [0114]
- Takeo et al. [0118]

Claims

Verwendung eines Alkylglycosids oder einer Mischung aus wenigstens zwei Alkylglycosiden als Wirkstoff zur Hemmung des mikrobiellen Wachstums, insbesondere in einer kosmetischen, pharmazeutischen oder Speisezusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylglycosid oder die Alkylglycoside der Mischung die allgemeine Formel (S)-O-R haben, worin (S) eine Zuckereinheit oder ein aus einer Sequenz von 2 bis 8 identischen oder unterschiedlichen Zuckereinheiten gebildetes Oligosaccharid ist, wobei die Zuckereinheit ein reduzierender Zucker von der Art Pentose oder Hexose oder ein Derivat dieser Zucker ist, und worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen ist.
Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylglycosid aus den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) (S₁)-O-R₁ ausgewählt ist, worin (S₁) eine Desoxy-aldohexose und R₁ eine Alkylgruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen ist, oder daß die Mischung aus wenigstens zwei Alkylglycosiden aus den folgenden ausgewählt ist: – den Mischungen, die wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus den Verbindungen der allgemeinen Formel (I), wie sie oben definiert sind, umfassen, – den Mischungen, die wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus den Verbindungen der allgemeinen Formel (II) (S₂)-O-R₂, worin (S₂) eine Zuckereinheit oder ein aus einer Sequenz von 2 bis 8 identischen oder unterschiedlichen Zuckereinheiten gebildetes Oligosaccharid und (R₂) eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, sowie wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus den Verbindungen der allgemeinen Formel (III) (S₃)-O-R₃ umfassen, worin (S₃) eine Zuckereinheit oder ein aus einer Sequenz von 2 bis 8 identischen oder unterschiedlichen Zuckereinheiten gebildetes Oligosaccharid und R₃ eine Alkylgruppe mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen ist.
Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff in einer wirkungsvollen Konzentration in der Zusammensetzung vorliegt, um das mikrobielle Wachstum zu hemmen.
Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppe R und/oder R₁ und/oder R₂ und/oder R₃ eine gesättigte Alkylgruppe, vorzugsweise eine gesättigte lineare Alkylgruppe ist.
Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppe R und/oder R₁ und/oder R₃ vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen, und in besonders bevorzugter Weise eine Dodecylgruppe ist.
Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppe R und/oder R₂ in besonders bevorzugter Weise eine Methylgruppe ist.
Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Desoxy-aldohexose aus der Reihe der linksdrehenden Zucker (L-Reihe) ausgewählt ist.
Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Desoxy-aldohexose aus Fucose oder Rhamnose und in besonders bevorzugter Weise aus beta-L-Fucose oder beta-L-Rhamnose ausgewählt ist.
Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß (S) und/oder (S₂) und/oder (S₃) ein aus einer Sequenz von 2 Zuckereinheiten (Zweifachzucker) oder 3 Zuckereinheiten (Dreifachzucker) gebildetes Oligosaccharid ist.
Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Zuckereinheit(en) reduzierende Zucker von der Art Pentose oder Hexose oder ein Derivat dieser Zucker, ausgewählt aus einem Uron-Derivat, einem Sulfat-Derivat oder einem Desoxy-Derivat sind.
Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Zuckereinheit(en) aus Arabinose, Xylose, Ribose, Glucose, Galactose, Mannose, Rhamnose, Fucose ausgewählt sind.
Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Zuckereinheit D-Glucose ist.
Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß (S) und/oder (S₂) und/oder (S₃) ein aus Maltose, Cellobiose, Lactose, Fructose, Maltotriose, Cellotriose ausgewähltes Oligosaccharid ist.
Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Oligosaccharid aus beta-D-Maltose oder beta-D-Maltotriose ausgewählt ist.
Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Zuckereinheit(en) aus der Reihe der rechtsdrehenden Zucker (D-Reihe) ausgewählt sind.
Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens eines der Alkylglycoside aus Dodecyl-beta-L-Rhamnosid und Dodecyl-beta-L-Fucosid ausgewählt ist.
Verwendung nach einem der Ansprüche 1, 2, 3, 15 oder 16, dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens eines der Alkylglycoside aus Methyl-beta-D-Maltosid, Methyl-beta-D-Maltotriosid, Dodecyl-beta-D-Maltosid, Dodecyl-beta-D-Maltotriosid ausgewählt ist.
Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung aus zwei Alkylglycosiden besteht, die in der Mischung in einem Verhältnis zwischen 1/99 und 99/1, vorzugsweise zwischen 75/25 und 25/75, weiterhin bevorzugt von etwa 50/50 vorliegen.
Verwendung nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung aus Methyl-beta-D-Maltosid und einem Alkylglycosid, das von einer Sequenz aus 3 Zuckereinheiten, vorzugsweise von Dodecyl-beta-D-Maltotriosid gebildet ist, besteht.
Verwendung nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung aus Methyl-beta-D-Maltotriosid und einem Alkylglycosid, das von einer Sequenz aus 2 Zuckereinheiten, vorzugsweise von Dodecyl-beta-D-Maltosid gebildet ist, besteht.
Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylglycosidmischung aus vier Alkylglycosiden besteht.
Verwendung nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß die vier Alkylglycoside in der Mischung in im wesentlichen gleichen Anteilen vorliegen.
Verwendung nach Anspruch 21 oder 22, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung von Methyl-beta-D-Maltosid, Methyl-beta-D-Maltotriosid, Dodecyl-beta-D-Maltosid, Dodecyl-beta-D-Maltotriosid gebildet ist.
Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 23, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff in einer Höhe von 0,001 bis 10 Gew.-% der ihn enthaltenden Zusammensetzung, insbesondere von 0,01 bis 5 Gew.-% der Zusammensetzung vorliegt.
Kosmetische, pharmazeutische oder Speisezusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie vor allem als Wirkstoff zur Hemmung des mikrobiellen Wachstums eine Mischung aus wenigstens zwei Alkylglycosiden enthält, welche aus folgenden ausgewählt ist: – den Mischungen, die wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) (S₁)-O-R₁ umfassen, worin (S₁) eine Desoxy-aldohexose und R₁ eine Alkylgruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen ist, – den Mischungen, die wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus den Verbindungen der allgemeinen Formel (II) (S₂)-O-R₂, worin (S₂) eine Zuckereinheit oder ein aus einer Sequenz von 2 bis 8 identischen oder unterschiedlichen Zuckereinheiten gebildetes Oligosaccharid und (R₂) eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, sowie wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus den Verbindungen der allgemeinen Formel (III) (S₃)-O-R₃ umfassen, worin (S₃) eine Zuckereinheit oder ein aus einer Sequenz von 2 bis 8 identischen oder unterschiedlichen Zuckereinheiten gebildetes Oligosaccharid und R₃ eine Alkylgruppe mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen ist, wobei die Mischung insbesondere der Art ist, wie sie nach einem der Ansprüche 1 bis 24 definiert ist.
Zusammensetzung nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem wenigstens einen kosmetisch oder pharmazeutisch aktiven Wirkstoff sowie wenigstens ein kosmetisch oder pharmazeutisch akzeptables Bindemittel enthält.
Zusammensetzung nach Anspruch 26, dadurch gekennzeichnet, daß das kosmetisch akzeptable Bindemittel aus der Gruppe umfassend Pigmente, Farbstoffe, Polymere, grenzflächenaktive Substanzen, Rheologiemittel, Duftstoffe, Elektrolyte, pH-Regulatoren, Antioxidantien, Konservierungsmittel, sowie deren Mischungen ausgewählt ist.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 25 bis 27, dadurch gekennzeichnet, daß sie für eine Anwendung auf der gesamten Gesichts- oder Körperhaut oder einem Teil dieser oder auf den Hautanhangsgebilden bestimmt ist.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 25 bis 28, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung ein Serum, eine Lotion, eine Emulsion, vorzugsweise eine Pflegecreme, ein Hydrogel, vorzugsweise eine Maske, ein Mascara, ein Make-up, eine Wimperntusche, ein Eyeliner ist oder in Form eines Sticks vorliegt.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 25 bis 29, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,001 bis 10 Gew.-% der vorgenannten Mischung, insbesondere 0,01 bis 5 Gew.-% der vorgenannten Mischung enthält.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 25 bis 30, dadurch gekennzeichnet, daß sie als einzigen Wirkstoff zur Hemmung des mikrobiellen Wachstums die Alkylglycosidmischung enthält, wie sie in einem der vorhergehenden Ansprüche definiert ist.