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DE102004036496A1 - Organische Leuchtdiode mit erhöhter Radikalanionenstabilität, sowie Verwendungen davon - Google Patents

Organische Leuchtdiode mit erhöhter Radikalanionenstabilität, sowie Verwendungen davon Download PDF

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Andreas Kanitz
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Abstract

Die Erfindung betrifft eine organische Leuchtdiode (OLED) mit verbesserter Lebensdauer und verbessertem Transport negativer Ladungsträger. Die organische Leuchtdiode auf der Basis eines organischen halbleitenden Materials, in dem der Transport negativer Ladungsträger und die Stabilität bezüglich Reduktion durch Azahetarylen-Lewissäure-Komplex-Einheiten bestimmt werden. Dies führt zu einer verbesserten Lebensdauer der Emissionsschicht, was zum einen die Lebensdauer des Bauteils erhöht und ein Nachregeln der Helligkeit während des Betriebs vermeidet. Außerdem betrifft die Erfindung solche organische Leuchtdioden, in denen durch Azahetarylen-Lewissäure-Komplex-Einheiten die Lage der Emissionszone in der Emitterschicht und die Farbe der Emission gezielt beeinflusst werden können.

Description

  • Die Erfindung betrifft eine organische Leuchtdiode (OLED) mit verbesserter Lebensdauer und verbessertem Transport negativer Ladungsträger.
  • Eine OLED umfasst in der Regel zumindest eine untere, zumindest semitransparente Elektrode, eine Lochtransportschicht, also eine Schicht aus Ladungstransportmaterial, das zum Transport positiver Ladungen geeignet ist, eine Emitterschicht, eine Schicht zum Transport negativer Ladungen und schließlich eine obere Elektrode.
  • Um bei einer OLED mit möglichst wenigen Schichten auszukommen wird versucht als Emitterschicht ein Elektronendefizitmaterial einzusetzen, in dem ein Elektronenüberschuss stabilisiert werden kann. So kann man sich die Schicht zwischen Emittermaterial und negativer Elektrode sparen.
  • Bekannt sind OLEDs auf Basis von halbleitendem Material mit beispielsweise einem Grundgerüst aus Polyarylenvinylen oder Poly-para-phenylen (insbesondere Polyfluoren und/oder Polyspiro-fluoren), in denen zusätzlich zu diesen Bestandteilen auch Anteile an weiteren Chromophoren und/oder Molekülen mit elektronegativen Zentren einpolymerisiert oder in Form von Blends eingebracht sind. Die Moleküle mit elektronegativen Zentren haben in der Regel alle zumindest ein Stickstoff-Atom, über dessen Elektronegativität (im Vergleich zum Kohlenstoff) sich ein überschüssiges Elektron in der vorhandenen π-Konjugation stabilisieren kann.
  • Mit den oben beschriebenen organischen halbleitenden Materialien für aktive Schichten einer OLED ist es derzeit möglich, einen großen Bereich der möglichen CIE-Farbkoordinaten abzu decken und relativ hohe, für kommerzielle Anwendungen relevante Leuchtdichten und Effizienzen zu erzielen. Jedoch ist bisher die Betriebslebensdauer der Polymer-OLEDs noch zu gering um sich am Markt durchzusetzen. Dies gilt insbesondere für die kurzwelligeren, also die blau und weiß emittierenden Leuchtdioden und/oder Anzeigen wie die so genannten Passive Matrix Displays.
  • Nachteilig an der Stabilisierung über ein Stickstoffatom ist allerdings, dass das Elektronen-lone pair des Stickstoffs einen n- π* Übergang hat und ein zusätzliches Elektron damit auf ein π* Energieniveau gehoben wird und in ein n-Niveau abfällt.
  • Dabei emittiert es Strahlung, die nicht mehr im sichtbaren Bereich liegt und der Leuchtkraft der OLED nichts hinzufügt.
    •
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, eine OLED zur Verfügung zu stellen, wobei die im Betrieb gebildeten Radikalanionen durch π-Elektronenmangel-Struktureinheiten auch innerhalb der Emitterschicht stabilisiert werden, ohne die Leuchtkraft der Schicht zu schwächen.
  • Gegenstand der Erfindung ist eine organische Leuchtdiode oder Leuchtanzeige, zumindest ein Substrat, eine untere, zumindest semitransparente Elektrode, eine Lochleitschicht, eine Emitterschicht und eine obere Elektrode umfassend, wobei in zumindest eine der Schichten ein organischer Elektronenakzeptorkomplex eingebracht ist. Außerdem ist Gegenstand der Erfindung die Verwendung der organischen Leuchtdiode für Beleuchtungszwecke und/oder für monochrome, mehrfarbige oder vollfarbige organische Leuchtanzeigen auf Basis von Farbfiltern oder strukturierten, RGB-pixelierten Emitterschichten, sowie für passive Matrix Displays.
  • Ein organischer Elektronenakzeptorkomplex nach der Erfindung zeichnet sich dadurch aus, dass zumindest ein elektronegatives Zentrum in der Verbindung wie z.B. ein Stickstoffatom mit einem so genannten Elektronen-lone pair das einen n-π* Übergang hat, vorhanden ist, wobei der n-π* Übergang des lone pairs durch Komplexierung mit einer Lewis-Säure blockiert ist und deshalb ein Elektron, das am elektronegativen Zentrum innerhalb der Verbindung stabilisiert wird, im π- π Energieniveau gehalten wird und dadurch kürzerwellige Strahlung und/oder im sichtbaren Bereich emittiert.
  • Unter „eingebracht" ist in diesem Zusammenhang zu verstehen, dass der organische Elektronenakzeptorkomplex, insbesondere ein so genannter Azahetarylen-Lewissäure-Komplex entweder in einem Copolymer mit anderen Einheiten wie Polyarylenvinylen oder Poly-para-phenylen (insbesondere Polyfluoren- und/oder Poly-spiro-fluoren) Einheiten kopolymerisiert ist oder dass ein Blend vorliegt, in dem der organische Elektronenaktzeptorkomplex als Polymer mit zumindest einem weiteren polymeren organischen halbleitenden Material vermischt (blended) wurde. Die beiden Alternativen können auch zusammen gleichzeitig vorliegen, so dass beispielsweise einerseits ein Blend aus mehreren Polymeren, unter anderem einem polymeren, Azahetarylen-Lewissäure-Komplex-Einheiten umfassenden Material und andererseits ein Copolymer mit einer Azahetarylen-Lewissäure-Komplex umfassenden Wiederholeinheit vorliegt.
  • Der organische Elektronenakzeptorkomplex verbessert den Transport negativer Ladungsträger durch die im Betrieb der organischen Leuchtdiode gebildeten stabilisierten Radikalanionen und erhöht dadurch die Stabilität des Polymers bezüglich elektrochemischer Reduktion, die beim Transport der negativen Ladungsträger unweigerlich auftritt.
  • Beispielsweise ist ein Azahetarylen-Lewissäure-Komplex ein organischer Elektronenakzeptorkomplex nach der Erfindung, wobei unter dem Begriff Azahetarylen-Lewisäure-Komplex ein durch für die Suzuki-Kupplungsreaktion geeignete bivalent angeordnete Substituenten umfassender, aromatischer, π-Elektronenmangel leidender, ein- oder mehrkerniger Heterocyc lus, der zumindest ein Stickstoffatom als Heteroatom enthält, verstanden wird, der durch eine als Lewissäure wirkende chemische Verbindung über den Stickstoff im Heterocyclus komplexiert wird. Für die Suzuki-Kupplungsreaktion geeignete Substituenten sind beispielsweise Brom oder Halogen einerseits und Boronsäure andererseits. Als bivalent wird dabei bezeichnet, dass, zur Ausbildung eines Polymers, ein Molekül über zwei, bivalent angeordnete und zur Kupplung geeignete Substituenten verfügen muss, einen auf der Kopf- und einen auf der Schwanz-Seite.
  • π-Elektronenmangel-Heterocyclen sind solche, deren Gesamt-π-Elektronendichte geteilt durch die Anzahl der Ringglieder des Heterocyclus kleiner als 1 ist. Dieser Wert kann für die jeweiligen Heterocyclen aus einem quantenmechanischen Formalismus berechnet werden. Weitere Heteroatome im aromatischen Heterocyclus können Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel sein. Unter dem Begriff Lewissäure wird eine chemische Verbindung mit unvollständiger Elektronenkonfiguration verstanden, also beispielsweise trivalente Verbindungen des Bors oder Aluminiums.
  • Azahetarylen-Lewissäure-Komplex-Einheiten eignen sich in besonderer Weise für den Einsatz als Elektronen transportierende Komponenten eines copolymeren organischen halbleitenden Materials, denn diese Komponente kann eine negative Ladung nicht nur aufnehmen mit der Folge der Bildung stabilisierter Radikalanionen, sondern stellt auch gleichzeitig ein zusätzliches Emittersystem im Polymer dar.
  • Im Gegensatz zu den hochreaktiven Radikal-Carbanionen eines konjugierten Kohlenwasserstoffsystems sind hier keine irreversiblen Sekundärreaktionen zu erwarten.
  • Geeignete Lewissäuren sind beispielsweise solche, die auf Bor oder Aluminium basieren. Insbesondere geeignet sind Borbasierte Lewissäuren.
  • Im Gegensatz zu den hochreaktiven Radikal-Carbanionen eines konjugierten Kohlenwasserstoffsystems sind hier keine irreversiblen Sekundärreaktionen zu erwarten.
  • Die Azahetarylen-Lewissäure-Komplex-Einheiten als stabile Elektronentransport-Einheit ist für negative Ladungen analog zu der bereits bekannten Verwendung von Triarylaminderivaten als stabile Lochtransport-Einheit für positive Ladungen einsetzbar.
  • Vorteilhafterweise sind die Azahetarylen-Lewissäure-Komplex-Einheiten LA Bor- oder Aluminiumkomplexe von stickstoffhaltigen aromatischen π-Mangelheterocyclen, wobei die Arylverbindungen mit Heteroatom, im Folgenden auch „Hetarene" genannt, vorteilhafterweise die Teilstruktur 1 beinhalten. Mit „stickstoffhaltig" ist dabei gemeint, dass zumindest ein Stickstoffatom im aromatischen Ringsystem gebunden ist, wobei noch beliebige andere Heteroatome im Ringsystem gebunden sein können. Als aromatischer π-Mangelheterocyclus wird ein aromatisches System bezeichnet, das elektronenarm ist, weil die π-Elektronendichte sich an den negativen Zentren hält und nicht gleichmäßig über das System verteilt ist.
  • Figure 00050001
  • Die Ringglieder des Hetarens und deren Substituenten sowie die Positionen der polymeren Anbindung außerhalb der Leitstruktur sind frei wählbar.
  • Bevorzugt werden die Derivate des 8-Hydroxychinolins, deren Positionen für die polymere Anbindung vorteilhafterweise mit alkyl- und/oder alkoxy-funktionalisierten Aromaten zur besseren Löslichkeit substituiert sind, sowie solche Derivate des 8-Hydroxychinolins, die für die Suzuki Kupplung geeignete Substituenten zur Copolymerisation tragen.
  • Nicht kritisch ist die Wahl der Ligenden, die nicht für die polymere Anbindung benötigt werden L1 bis Ln des Ligandenfeldes des Leitstrukturkomplexes 2. Diese können beliebige organische Reste R oder OR, Alkoxy- oder Alkyl- etc., sowohl einzähnig als auch mehrzähnig, sein. Beispielhaft genannt ist ein vierbindiger Komplex mit zwei frei wählbaren Liganden L1 und L2.
  • Figure 00060001
  • Darstellung des copolymeren Materials:
    Figure 00060002
  • A, B, ... sind die Monomereinheiten die mit dem Azahetarylen-Lewissäure-Komplex copolymerisiert werden, also beliebige bivalente, aromatische Monomereinheiten, die mit Substituenten zur Befähigung der Suzuki-Kupplungsreaktion ausgerüstet sind, beispielsweise 2,7-disubstituierte 9,9-Dialkylfluorene. a, b, c, ..., x sind molare Anteile der Monomer- oder Wiederholeinheiten.
  • Nach einer Ausführungsform umfasst das organische halbleitende Material zumindest einer aktiven Schicht der OLED 50 % der Wiederholeinheiten von Arylenvinylen- und/oder para-Phenylen-Derivat-Einheiten und zwischen 1 und 50 % der Wiederholeinheiten, bevorzugt 1 bis 30 % und insbesondere bevorzugt 1 bis 20 % eines organischen Elektronenakzeptorkomplexes, bevorzugt Azahetarylen-Lewissäure-Komplex-Einheiten. Dabei ist es insbesondere auch bevorzugt, wenn als para-Phenylen-Derivat- Einheiten Fluoren-Derivat-Einheiten und/oder Poly-spirofluoren-Einheiten eingesetzt werden.
  • Nach einer weiteren Ausführungsform umfasst das organische halbleitende Material zumindest einer aktiven Schicht der OLED außerdem noch zwischen 1 und 49 % an Wiederholeinheiten von Triarylamin-Derivat-Einheiten, insbesondere von 1 bis 30 % an Wiederholeinheiten der Triarylamin-Einheiten und insbesondere bevorzugt zwischen 1 und 20 % davon.
  • Nach einer Ausführungsform zeigt der organische Elektronenakzeptorkomplex im organischen halbleitenden Material eine blaue Emission oder hat keinen merklichen Einfluss auf das Emissionsspektrum (Verschiebung kleiner 30nm).
  • In einer besonders vorteilhaften Ausführung der Erfindung werden Triarylamin- und Azahetarylen-Lewissäure-Komplex-Einheiten in einem organischen halbleitenden Material zumindest einer aktiven Schicht so kombiniert, dass Effizienz und Betriebslebensdauer auf bestimmte Treiberbedingungen optimiert werden, wie z.B. für Passive Matrix Ansteuerungen bei gegebener Multiplex-Rate, Pulsfrequenz und/oder Helligkeit.
  • Erfindungsgemäß kann durch den Einsatz von Azahetarylen-Lewissäure-Komplex-Elektronentransporter-Einheiten der Anteil der negativen Ladungsträger am Gesamtstrom und damit die Effizienz der organischen Leuchtdiode sowie die Lage der Rekombinationszone innerhalb der Schicht optimiert werden.
  • Im Folgenden wird die Erfindung noch anhand einer Figur näher erläutert:
    Zu erkennen ist das Substrat 1, mit einer unteren Elektrode 2, einer Lochleitschicht 3 einer Emitterschicht aus organischem halbleitendem Material 4 und einer oberen Elektrode 5. Nach der Erfindung übernimmt die Emitterschicht 4 trotz guter Emissionseigenschaften auch die Eigenschaften der Ladungs transportschicht für die negativen Ladungen, weil sie über einen organischen Elektronenakzeptorkomplex, bevorzugt einen Azahetarylen-Lewissäure-Komplex, verfügt. Bei einer Ausführungsform umfasst die Lochleitschicht 3, die sich zwischen der unteren, zumindest semitransparenten Elektrode und der Emitterschicht befindet, ein polymeres Triarylboran gemäß der noch unveröffentlichten Patentanmeldung 10 2004 023 221.0.
  • Die Erfindung stellt erstmals eine organische Leuchtdiode mit einem organischen Elektronenakzeptorkomplex, bevorzugt einer Azahetarylen-Lewissäure-Komplex-Komponente als Elektronen transportierende Einheit in einem organischen halbleitenden Material einer aktiven Schicht zur Verfügung, in der das Problem der unzureichenden Reduktionsstabilität von konjugierten Kohlenwasserstoff-Polymeren überwunden wird. Durch die Azahetarylen-Lewissäure-Komplex-Einheiten wird eine lange Zeit reversible Reduzierbarkeit des gesamten organischen halbleitenden Materials der aktiven Schicht und damit eine verlängerte Lebensdauer der Leuchtdiode im Betrieb bewirkt. Darüber hinaus wird durch gezielte Variation des Anteils an beispielsweise Azahetarylen-Lewissäure-Komplex-Einheiten eine Verbesserung der Effizienz und/oder eine Kontrolle der Lage der Emissionszone innerhalb der aktiven Schicht aus organischem halbleitendem Material möglich.
  • Die Erfindung betrifft eine organische Leuchtdiode (OLED) mit verbesserter Lebensdauer und verbessertem Transport negativer Ladungsträger. Die organische Leuchtdiode auf der Basis eines organischen halbleitenden Materials, in dem der Transport negativer Ladungsträger und die Stabilität bezüglich Reduktion durch Azahetarylen-Lewissäure-Komplex-Einheiten bestimmt werden. Dies führt zu einer verbesserten Lebensdauer der Emissionsschicht, was zum einen die Lebensdauer des Bauteils erhöht und ein Nachregeln der Helligkeit während des Betriebs vermeidet. Außerdem betrifft die Erfindung solche organische Leuchtdioden, in denen durch Azahetarylen-Lewissäure-Komplex- Einheiten die Lage der Emissionszone in der Emitterschicht und die Farbe der Emission gezielt beeinflusst werden können.
  • Die Erfindung betrifft eine organische Leuchtdiode (OLED) mit verbesserter Lebensdauer und verbessertem Transport negativer Ladungsträger. Die organische Leuchtdiode auf der Basis eines organischen halbleitenden Materials, in dem der Transport negativer Ladungsträger und die Stabilität bezüglich Reduktion durch Azahetarylen-Lewissäure-Komplex-Einheiten verbessert werden. Dies führt zu einer erhöhten Lebensdauer der Emissionsschicht, was zum einen die Lebensdauer des Bauteils erhöht und ein Nachregeln der Helligkeit während des Betriebs vermeidet. Außerdem betrifft die Erfindung solche organische Leuchtdioden, in denen durch Azahetarylen-Lewissäure-Komplex-Einheiten die Lage der Emissionszone in der Emitterschicht und die Farbe der Emission gezielt beeinflusst werden können.
    •

Claims (8)

  1. Organische Leuchtdiode oder Leuchtanzeige, zumindest ein Substrat, eine untere, zumindest semitransparente Elektrode, eine Lochleitschicht, eine Emitterschicht und eine obere Elektrode umfassend, wobei in zumindest eine der Schichten ein organischer Elektronenakzeptorkomplex eingebracht ist.
  2. Organische Leuchtdiode oder Leuchtanzeige nach Anspruch 1, wobei der organische Elektronenakzeptorkomplex ein Azahetarylen-Lewissäure-Komplex ist.
  3. Organische Leuchtdiode oder Leuchtanzeige nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei die Lewissäure im Elektronenakzeptorkomplex zumindest ein Aluminium- oder ein Boratom umfasst.
  4. Organische Leuchtdiode oder Leuchtanzeige nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei der Elektronenakzeptorkomplex ein Bor- und/oder Aluminiumkomplex eines stickstoffhaltigen aromatischen π-Mangelheterocyclus ist.
  5. Organische Leuchtdiode oder Leuchtanzeige nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei der stickstoffhaltige aromatische π-Mangelheterocyclus das Strukturelement
    Figure 00100001
    umfasst.
  6. Organische Leuchtdiode oder Leuchtanzeige nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei der Elektronenakzeptorkomplex ein Derivat des 8-Hydroxychinolins umfasst.
  7. Organische Leuchtdiode oder Leuchtanszeige nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei der organische Elektronenaktzeptorkomplex eine Struktureinheit
    Figure 00110001
    umfasst, wobei LA ein Lewis-Säure-Zentralatom ist, L1 und L2 zwei für das jeweilige Zentralatom passende übliche, zusammenhängende oder nicht zusammenhängende Liganden und der über N,O-bindende Chelat die Anbindung des Komplexes an das Polymer ist.
  8. Verwendung einer organischen Leuchtdiode nach einem der Ansprüche 1 bis 7 für Beleuchtungszwecke und/oder für monochrome, mehrfarbige oder vollfarbige organische Leuchtanzeigen auf Basis von Farbfiltern oder strukturierten, RGB-pixelierten Emitterschichten, sowie für passive Matrix Displays.
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