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DE102004003157A1 - Kristalliner Polyester - Google Patents

Kristalliner Polyester Download PDF

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DE102004003157A1
DE102004003157A1 DE102004003157A DE102004003157A DE102004003157A1 DE 102004003157 A1 DE102004003157 A1 DE 102004003157A1 DE 102004003157 A DE102004003157 A DE 102004003157A DE 102004003157 A DE102004003157 A DE 102004003157A DE 102004003157 A1 DE102004003157 A1 DE 102004003157A1
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DE
Germany
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crystalline polyester
toner
resin
temperature
resin binder
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Withdrawn
Application number
DE102004003157A
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English (en)
Inventor
Eiji Shirai
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
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Publication date
Application filed by Kao Corp filed Critical Kao Corp
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Abstract

Ein kristalliner Polyester, hergestellt durch Polykondensation einer Alkoholkomponente, die 1,6-Hexandiol in einer Menge von 60 Mol-% oder mehr umfasst, mit einer Carbonsäurekomponente, die Fumarsäure in einer Menge von 60 Mol-% oder mehr umfasst, wobei der kristalline Polyester ein Verhältnis des Erweichungspunkts zur maximalen Peaktemperatur der Schmelzwärme von 0,6 bis 1,3 aufweist und wobei eine in Tetrahydrofuran lösliche Komponente des kristallinen Polyesters ein Zahlenmittel des Molekulargewichts von 1500 bis 10000 aufweist und der kristalline Polyester einen Erweichungspunkt von 50 DEG C bis 120 DEG C aufweist; ein Harzbindemittel für einen Toner, das den kristallinen Polyester umfasst; und einen Toner, der das Harzbindemittel umfasst. Der kristalline Polyester kann als Harzbindemittel für einen verwendeten Toner zum Beispiel zum Entwickeln von in Elektrophotographie, elektrostatischem Aufzeichnungsverfahren und elektrostatischem Druckverfahren gebildeten elektrostatischen Latentbildern verwendet werden.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft einen kristallinen Polyester, der als Harzbindemittel für einen Toner verwendet werden kann, der zum Beispiel zur Entwicklung eines durch Elektrophotographie, elektrostatische Aufzeichnungsverfahren, elektrostatische Druckverfahren und dgl. gebildeten elektrostatischen Latentbilds verwendet werden kann, und einen Toner, der den kristallinen Polyester enthält.
  • Zum Verbessern der Niedertemperatur-Fixierfähigkeit, die eines der in der Elektrophotographie zu lösenden Hauptprobleme ist, um hohe Geschwindigkeit und Miniaturisierung zu erreichen, waren Harzbindemittel für einen Toner, die einen sogenannten kristallinen Polyester und ein amorphes Harz enthalten, bekannt (japanische Offenlegungsschriften Nr. 2001-222138, 2002-284866, 2002-287426 und 2002-328490). Gemäß diesen Verfahren waren jedoch, während die Niedertemperatur-Fixierfähigkeit bis zu einem bestimmten Grad zufriedenstellend war, bessere Funktionen und Miniaturisierung während der letzten Jahre zunehmend erwünscht. Daher bestand ein ernsthafter Bedarf für einen Toner, der sowohl ausgezeichnetere Niedertemperatur-Fixierfähigkeit als auch ausgezeichnetere Fähigkeit, nicht an Papier zu kleben, zeigt, die üblicherweise gegensätzliche Eigenschaften sind, und seine Verbesserungen in der Umgebungsstabilität und Fähigkeit, die Verschmutzung im Inneren der Vorrichtung zu unterdrücken, waren ernsthaft als Maßnahmen für bessere Funktionen erwünscht.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft:
    • (1) einen kristallinen Polyester, hergestellt durch Polykondensation einer Alkoholkomponente, die 1,6-Hexandiol in einer Menge von 60 mol-% oder mehr umfasst, mit einer Carbonsäurekomponente, die Fumarsäure in einer Menge von 60 mol-% oder mehr umfasst, wobei der kristalline Polyester ein Verhältnis des Erweichungspunkts zur maximalen Peaktemperatur der Schmelzwärme von 0,6 bis 1,3 aufweist, und wobei eine in Tetrahydrofuran lösliche Komponente des kristallinen Polyesters ein Zahlenmittel des Molekulargewichts von 1500 bis 10000 aufweist und der kristalline Polyester einen Erweichungspunkt von 50°C bis 120°C aufweist;
    • (2) ein Harzbindemittel für einen Toner, der den kristallinen Polyester des vorstehenden Punkts (1) enthält; und
    • (3) einen Toner, der das Harzbindemittel von Punkt (2) enthält.
  • Alle hier zitierten Veröffentlichungen sind hiermit durch Bezugnahme eingeschlossen.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft einen kristallinen Polyester zum Erhalt eines Toners, der zum Beispiel ausgezeichnetere Niedertemperatur-Fixierfähigkeit, Fähigkeit, nicht an Papier zu kleben, und weiter verbesserte Umgebungsstabilität und eine Fähigkeit, die Verschmutzung im Inneren einer Vorrichtung zu unterdrücken, aufweist; ein Harzbindemittel für einen Toner, das den kristallinen Polyester enthält; und einen Toner, der das Harzbindemittel enthält.
  • In der vorliegenden Erfindung können, da die Alkoholkomponente im kristallinen Polyester 1,6-Hexandiol als Hauptkomponente enthält und die Carbonsäurekomponente Fumarsäure als Hauptkomponente enthält, die Fähigkeit, nicht an Papier zu kleben und Umgebungsstabilität verbessert werden und die Verschmutzung in der Vorrichtung kann verringert werden, ohne dass die Niedertemperatur-Fixierfähigkeit beeinträchtigt wird. Ohne auf eine Theorie festgelegt zu werden, werden die Gründe dafür wie folgt abgeleitet. Hohe Kristallinität wird durch die Kombination von 1,6-Hexandiol und Fumarsäure aufrechterhalten, so dass eine erneute Verfestigung nach dem Fixieren erleichtert wird, wobei die Fähigkeit, nicht an Papier zu kleben, verbessert wird und der Erweichungspunkt des Polyesters verringert werden kann. Weiter können durch die Verwendung von in hohem Maße hydrophoben 1,6-Hexandiol stabile triboelektrische Ladungen auch unter Bedingungen hoher Temperatur und hoher Feuchtigkeit aufrechterhalten werden.
  • Der erfindungsgemäße kristalline Polyester weist einen sehr niedrigen Erweichungspunkt auf. Wenn der kristalline Polyester als Harzbindemittel für einen Toner enthalten ist, wird die Niedertemperatur-Fixierfähigkeit des Toners deutlich verbessert. Mit anderen Worten weist der erfindungsgemäße kristalline Polyester vorzugsweise einen Erweichungspunkt von 50°C bis 120°C, vorzugsweise 60°C bis 100°C, stärker bevorzugt 70°C bis 90°C, auf. Ebenfalls weist der kristalline Polyester eine maximale Peaktemperatur der Schmelzwärme von vorzugsweise 50°C bis 120°C, stärker bevorzugt 60°C bis 100°C, noch stärker bevorzugt 70°C bis 90°C, auf.
  • Eine in Tetrahydrofuran lösliche Komponente des erfindungsgemäßen kristallinen Polyesters weist ein Zahlenmittel des Molekulargewichts von 1500 bis 10000, vorzugsweise 2000 bis 8000, stärker bevorzugt 2500 bis 5000, im Hinblick auf die Beschränkung der Mengen an restlicher Monomere und Oligomere im kristallinen Polyester und die Unterdrückung von Verschmutzung in der Vorrichtung, auf.
  • In der vorliegenden Erfindung wird ein Harz mit einem Verhältnis des Erweichungspunkts zur maximalen Peaktemperatur der Schmelzwärme (Erweichungspunkt/maximale Peaktemperatur der Schmelzwärme) von 0,6 bis 1,3, vorzugsweise 0,9 bis 1,2, stärker bevorzugt 0,95 bis 1,1, als "kristallines" Harz bezeichnet. Ebenfalls wird ein Harz mit einem Verhältnis des Erweichungspunkts zur maximalen Peaktemperatur der Schmelzwärme (Erweichungspunkt/maximale Peaktemperatur der Schmelzwärme) von größer als 1,3 und 4,0 oder weniger, vorzugsweise 1,5 bis 3,0, als "amorphes Harz" bezeichnet.
  • 1,6-Hexandiol ist in der Alkoholkomponente in einer Menge von 60 mol-% oder mehr, vorzugsweise 75 bis 100 mol-%, stärker bevorzugt 90 bis 100 mol-%, enthalten.
  • Die Alkoholkomponente schließt neben 1,6-Hexandiol ein aliphatisches Diol mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Ethylenglycol, 1,2-Propylenglycol, 1,3-Propylenglycol, 1,4-Butandiol, 1,5-Pentandiol, Neopentylglycol und 1,4-Butandiol; ein aromatisches Diol, wie ein Alkylen(2 bis 3 Kohlenstoffatome)-oxid-Addukt (mittlere Zahl der addierten Mole 1 bis 10) von Bisphenol-A, wie Polyoxypropylen(2.2)-2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propan und Polyoxyethylen(2.2)-2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propan; einen dreiwertigen oder höher mehrwertigen Alkohol, wie Glycerin, Pentaerythrit und Trimethylolpropan, ein. Unter ihnen ist im Hinblick auf die Kristallinität das aliphatische Diol mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bevorzugt, stärker bevorzugt 1,4-Butandiol.
  • Fumarsäure ist in der Carbonsäurekomponente in einer Menge von 60 mol-% oder mehr, vorzugsweise 60 bis 95 mol-%, stärker bevorzugt 70 bis 80 mol-%, enthalten.
  • Eine weitere Carbonsäure ist vorzugsweise Adipinsäure, und Adipinsäure ist vorzugsweise in der Carbonsäurekomponente in einer Menge von 5 bis 40 mol-%, stärker bevorzugt 20 bis 30 mol-%, enthalten.
  • Die Carbonsäurekomponente schließt neben Fumarsäure und Adipinsäure eine aliphatische Dicarbonsäure mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie Oxalsäure, Malonsäure, Maleinsäure, Citraconsäure, Itaconsäure, Glutaconsäure, Bernsteinsäure, Sebacinsäure, Azelainsäure, n-Dodecylbernsteinsäure und n-Dodecenylbernsteinsäure; eine aromatische Dicarbonsäure, wie Phthalsäure, Isophthalsäure und Terephthalsäure; ein alicyclische Carbonsäure, wie Cyclohexandicarbonsäure; und eine Tricarbonsäure oder höhere Polycarbonsäure, wie 1,2,4-Benzoltricarbonsäure (Trimellithsäure), Pyromellithsäure; und dgl., ein. Unter ihnen sind aliphatische Dicarbonsäuren mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen bevorzugt. Hier schließt die Carbonsäurekomponente eine Carbonsäure, ein Säureanhydrid davon und einen Alkyl(1 bis 3 Kohlenstoffatome)-ester davon ein, unter denen die Carbonsäure bevorzugt ist.
  • Die Zahl der Arten der Ausgangsmonomere, die jeweils die Carbonsäurekomponente und die Alkoholkomponente bilden, beträgt vorzugsweise eine oder zwei Arten, stärker bevorzugt eine Summe von zwei oder drei Arten, wenn die Zahlen der Ausgangsmonomere beider Komponenten kombiniert sind.
  • Das Molverhältnis der Carbonsäurekomponente zur Alkoholkomponente (Carbonsäurekomponente/Alkoholkomponente) im erfindungsgemäßen kristallinen Polyester beträgt vorzugsweise 0,9 bis 1,1, stärker bevorzugt 0,95 bis 1,05, im Hinblick auf die Verringerung der Komponente mit niedrigem Molekulargewicht.
  • Die Polykondensation der Alkoholkomponente und der Carbonsäurekomponente kann zum Beispiel durch eine Umsetzung bei einer Temperatur von 120°C bis 230°C in einer Inertgasatmosphäre unter Verwendung eines Veresterungskatalysators oder eines Polymerisationsinitiators oder dgl. nach Bedarf durchgeführt werden. Genauer kann zum Erhöhen der Festigkeit des Harzes das gesamte Monomer auf einmal eingebracht werden. In einer anderen Ausführungsform können zur Verringerung der Komponenten mit niedrigem Molekulargewicht zweiwertige Monomere zuerst umgesetzt werden und danach dreiwertige oder höher mehrwertige Monomere zugegeben und umgesetzt werden. Zusätzlich kann die Umsetzung durch Verringern des Drucks des Reaktionssystems in der zweiten Hälfte der Polymerisation beschleunigt werden. Um den Erweichungspunkt und das Molekulargewicht des kristallinen Polyesters der vorliegenden Erfindung einzustellen, kann das Molverhältnis der Carbonsäurekomponente zur Alkoholkomponente wie vorstehend genannt angepaßt werden, oder können Reaktionsbedingungen, wie Reaktionstemperatur, Menge des Katalysators, Grad des Vakuums, Reaktionsdauer, Arten der Ausgangsmonomere und das Verhältnis, gewählt werden. Um den erfindungsgemäßen Polyester mit hohem Molekulargewicht herzustellen, ist ein Verfahren der Umsetzung der Ausgangsmonomere in Gegenwart eines nicht reaktiven Harzes mit geringer Viskosität und/oder eines Lösungsmittels ebenfalls eine wirksame Maßnahme.
  • Weiter stellt die vorliegende Erfindung ein Harzbindemittel für einen Toner, das den erfindungsgemäßen kristallinen Polyester enthält, und einen Toner bereit, der das Harzbindemittel enthält.
  • Der erfindungsgemäße kristalline Polyester ist im Harzbindemittel in einer Menge von vorzugsweise 1 bis 50 Gew.-%, stärker bevorzugt 5 bis 40 Gew.-%, noch stärker bevorzugt 10 bis 30 Gew.-%, enthalten. Vorzugsweise enthält das Harzbindemittel weiter ein amorphes Harz zusätzlich zum kristallinen Polyester.
  • Wenn der kristalline Polyester zwei oder mehrere Harze enthält, ist erwünscht, dass mindestens ein Harz, vorzugsweise alle Harze, der vorstehend erörterte kristalline Polyester ist.
  • Das amorphe Harz schließt amorphe Polyester, amorphe Polyester-Polyamide, Vinylharze, wie amorphe-Styrol-Acrylharze, Hybridharze, wobei die Hybridharze zwei oder mehrere Harzkomponenten enthalten, die teilweise chemisch aneinander gebunden sind, und Gemische davon ein. Unter ihnen sind im Hinblick auf die Fixierfähigkeit und die Verträglichkeit mit dem kristallinen Polyester die amorphen Polyester und Hybridharze, die eine amorphe Polyesterkomponente und eine Vinylharzkomponente enthalten, bevorzugt und die amorphen Polyester stärker bevorzugt.
  • Der amorphe Polyester kann wie der kristalline Polyester hergestellt werden. Hier ist zur Herstellung eines amorphen Polyesters bevorzugt, dass folgende Bedingungen erfüllt werden:
    • 1) wenn Monomere zur Beschleunigung der Kristallisation eines Harzes, wie ein aliphatisches Diol mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und eine aliphatische Dicarbonsäureverbindung mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen verwendet werden, wird die Kristallisation unter Verwendung von zwei oder mehreren dieser Monomere in Kombination in sowohl der Alkoholkomponente als auch der Carbonsäurekomponente unterdrückt, wobei eines dieser Monomere in einer Menge von 10 bis 70 mol-%, vorzugsweise 20 bis 60 mol-%, jeder Komponente verwendet wird und die Monomere in Kombination von zwei oder mehreren, vorzugsweise in Kombination von zwei bis vier, verwendet werden; oder
    • 2) für ein Harz, erhalten aus Monomeren zum Beschleunigen der Amorphie eines Harzes, werden vorzugsweise ein Alkylenoxid-Addukt von Bisphenol-A als Alkoholkomponente oder eine substituierte Bernsteinsäure, dessen Substituent ein Alkylrest oder Alkenylrest ist, als Carbonsäurekomponente, stärker bevorzugt ein Alkylenoxid-Addukt von Bisphenol A, in einer Menge von 30 bis 100 mol-%, vorzugsweise 50 bis 100 mol-%, der Alkoholkomponente oder der Carbonsäurekomponente, vorzugsweise der Alkoholkomponente und der Carbonsäurekomponente, verwendet.
  • Ebenfalls werden als Ausgangsmonomere für die amorphen Polyester-Polyamide zusätzlich zur vorstehend beschriebenen mehrwertigen Alkoholkomponente und Polycarbonsäurekomponente, um die Amidkomponenten zu bilden, Polyamine, wie Ethylendiamin, Hexamethylendiamin, Diethylentriamin und Phenylendiamin; Aminocarbonsäuren, wie 6-Aminocapronsäure und ε-Caprolactam; Aminoalkohole, wie Propanolamin; und dgl. verwendet. Unter ihnen sind Hexamethylendiamin und ε-Caprolactam bevorzugt.
  • Die amorphen Polyester-Polyamide können wie der amorphe Polyester hergestellt werden.
  • Das Vinylharz kann durch Polymerisation eines Monomers, das einer Radikalpolymerisationsreaktion unterzogen werden kann, wie Styrol oder (Meth)acrylsäureester oder (Meth)acrylsäure, unter Verwendung eines Polymerisationsinitiators erhalten werden. Hier kann die Polymerisation mit jedem Verfahren von Lösungspolymerisation, Suspensionspolymerisation, Emulsionspolymerisation und Massepolymerisation und dgl. durchgeführt werden.
  • In der vorliegenden Erfindung kann das Hybridharz unter Verwendung von zwei oder mehreren Harzen als Ausgangssubstanzen erhalten oder unter Verwendung eines Harzes und der Ausgangsmonomere des anderen Harzes erhalten werden. Ferner kann das Hybridharz aus einem Gemisch der Ausgangsmonomere für zwei oder mehrere Harze erhalten werden. Um ein Hybridharz effizient zu erhalten, sind jene bevorzugt, die aus einem Gemisch der Ausgangsmonomere für zwei oder mehrere Harze erhalten werden.
  • Daher ist bevorzugt, dass das Hybridharz durch Mischen der Ausgangsmonomere für zwei Polymerisationsharze mit jeweils unabhängigen Reaktionswegen, vorzugsweise Ausgangsmonomere für das Kondensationspolymerisationsharz und Ausgangsmonomere für das Additionspolymerisationsharz, und Durchführen der zwei Polymerisationsreaktionen erhalten wird. Insbesondere ist das in der japanischen Offenlegungsschrift Nr. Hei 10-087839 (U.S.-Patent Nr. 5,908,727) offenbarte Hybridharz bevorzugt.
  • Veranschaulichende Beispiele des Kondensationspolymerisationsharzes schließen Polyester, Polyester-Polyamide, Polyamide und dgl. ein, unter denen Polyester bevorzugt sind. Veranschaulichende Beispiele des vorstehend genannten Additionspolymerisationsharzes schließen z.B. Vinylharze, erhalten durch Radikalpolymerisation, und dgl. ein.
  • Das amorphe Harz weist einen Erweichungspunkt von vorzugsweise 70°C bis 180°C, stärker bevorzugt 100°C bis 160°C, und eine Glasübergangstemperatur von vorzugsweise 45°C bis 80°C, stärker bevorzugt 55°C bis 75°C, auf. Nebenbei bemerkt ist die Glasübergangstemperatur eine charakteristische Eigenschaft eines amorphen Harzes und ist von der maximalen Peaktemperatur der Schmelzwärme zu unterscheiden.
  • Die in Tetrahydrofuran (THF) lösliche Komponente des amorphen Harzes weist ein Zahlenmittel des Molekulargewichts von vorzugsweise 1500 bis 10000, stärker bevorzugt 2000 bis 5000, auf.
  • Wenn das amorphe Harz zwei oder mehrere Harze enthält, ist erwünscht, dass mindestens ein Harz, vorzugsweise alle Harze, der vorstehend erörterte amorphe Polyester ist. Noch stärker ist bevorzugt, dass ein Harz mit niedrigem Erweichungspunkt mit einem Erweichungspunkt von 70°C oder mehr und weniger als 120°C und ein Harz mit hohem Erweichungspunkt mit einem Erweichungspunkt von 120°C oder mehr und 160°C oder weniger zusammen in einem Gewichtsverhältnis (Harz mit niedrigem Erweichungspunkt/Harz mit hohem Erweichungspunkt) von vorzugsweise 30/70 bis 95/5 im Hinblick auf die Niedertemperatur-Fixierfähigkeit und Versatzbeständigkeit (offset resistance) verwendet werden.
  • Das Gewichtsverhältnis des kristallinen Polyesters zum amorphen Harz (kristalliner Polyester/amorphes Harz) beträgt vorzugsweise 1/99 bis 50/50, stärker bevorzugt 5/95 bis 40/60, noch stärker bevorzugt 10/90 bis 30/70, im Hinblick auf Lagereigenschaft, Niedertemperatur-Fixierfähigkeit und Haltbarkeit.
  • Vorzugsweise kann der erfindungsgemäße Toner ferner zusätzlich zu dem erfindungsgemäßen Harzbindemittel mindestens ein Wachs enthalten.
  • Das Wachs schließt natürliche Esterwachse, wie Carnaubawachs und Reiswachs; synthetische Wachse, wie Polypropylenwachs, Polyethylenwachs und Fischer-Tropsch-Wachs; Kohlewachse, wie Montanwachs; Alkoholwachse; und dgl. ein. Diese Wachse können allein oder in einem Gemisch von zwei oder mehreren Arten verwendet werden.
  • Der Schmelzpunkt des Wachses beträgt vorzugsweise von einer Temperatur, die um 30°C oder weniger geringer ist als der Erweichungspunkt (Tm) des kristallinen Polyesters [nachstehend einfach als "Tm – 30°C" bezeichnet], bis zu einer Temperatur, die um 20°C oder weniger höher als Tm ist [nachstehend einfach als "Tm + 20°C" bezeichnet], stärker bevorzugt von [Tm – 20°C] bis [Tm + 20°C], stärker bevorzugt von [Tm – 15°C] bis [Tm + 15°C] im Hinblick auf die Verträglichkeit mit dem kristallinen Polyester und die Versatzbeständigkeit. Noch stärker bevorzugt ist das Wachs ein natürliches Esterwachs mit einem Schmelzpunkt wie vorstehend beschrieben.
  • Vorzugsweise ist das Wachs in einer Menge von vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-Teilen, stärker bevorzugt 0,5 bis 2 Gew.-Teilen, bezogen auf 100 Gew.-Teile des Harzbindemittels, enthalten.
  • Der erfindungsgemäße Toner kann geeigneterweise zusätzlich zum erfindungsgemäßen Harzbindemittel einen Zusatz, wie ein Farbmittel, ein Ladungseinstellmittel, einen Modifikator der elektrischen Leitfähigkeit, ein Streckmittel, einen verstärkenden Füllstoff, wie eine faserförmige Substanz, ein Antioxidationsmittel, ein Alterungsschutzmittel, ein Mittel zum Verbessern der Fluidität und ein Mittel zum Verbessern der Reinigungsfähigkeit, enthalten.
  • Als Farbmittel können alle Farbstoffe und Pigmente, die als Farbmittel für einen Toner verwendet werden, verwendet werden, und das Farbmittel schließt Ruße, Phthalocyaninblau, Permantent Brown FG, Brilliant Fast Scarlet, Pigment Green B, Rhodamine-B Base, Solvent Red 49, Solvent Red 146, Solvent Blue 35, Chinacridon, Carmin 6B und Disazogelb ein. Diese Farbmittel können allein oder in einem Gemisch von zwei oder mehreren Arten verwendet werden. Der erfindungsgemäße Toner kann als jeder schwarze Toner, Farbtoner und Vollfarbtoner, vorzugsweise Vollfarbtoner, verwendet werden, der besonders Niedertemperatur-Fixierfähigkeit erfordert. Das Farbmittel ist in einer Menge von vorzugsweise 1 bis 40 Gew.-Teilen, stärker bevorzugt 3 bis 10 Gew.-Teilen, bezogen auf 100 Gew.-Teile des Harzbindemittels, enthalten.
  • Das Ladungseinstellmittel schließt positiv aufladbare Ladungseinstellmittel, wie Nigrosinfarbstoffe, Farbstoffe auf Triphenylmethanbasis, die ein tertiäres Amin als Seitenkette enthalten, quaternäre Ammoniumsalzverbindungen, Polyaminharze und Imidazolderivate, und negativ aufladbare Ladungseinstellmittel, wie metallhaltige Azofarbstoffe, Kupferphthalocyaninfarbstoffe, Metallkomplexe von Alkylderivaten von Salicylsäure und Borkomplexe von Benzilsäure ein.
  • Der erfindungsgemäße Toner kann ein Toner sein, der mit einem der herkömmlich bekannten Verfahren hergestellt wird, wie ein pulverisierter Toner, erhalten mit z.B. einem Knet- und Pulverisationsverfahren oder dgl.; ein chemischer Toner, erhalten mit einem Emulsions-Phasenumkehrverfahren oder einem Emulsions-Dispersionsverfahren oder dgl.; und ein verkapselter Toner, erhalten mit einem Impfpolymerisationsverfahren (seed polymerization method). Der pulverisierte Toner, erhalten mit dem Knet- und Pulverisationsverfahren, ist im Hinblick auf die leichte Herstellung des Toners und darauf bevorzugt, dass er die Wirkungen der vorliegenden Erfindung deutlich zeigt. Außerdem kann, wenn ein Toner durch das Knet- und Pulverisationsverfahren erhalten wird, der Toner durch homogenes Mischen z.B. eines Harzbindemittels, eines Wachses und eines Farbmittels und dgl. in einem Mischer, wie einem Henschel-Mischer, danach Schmelzkneten mit z.B. einem geschlossenen Knetwerk, einem Einschnecken- oder Doppelschneckenextruder oder dgl., Kühlen, Pulverisieren und Klassieren des Produkts erhalten werden. Ferner kann ein Mittel zum Verbessern der Fluidität, wie z.B. hydrophobes Siliciumdioxid oder dgl., nach Bedarf extern zur Oberfläche des Toners gegeben werden. Der Toner weist ein Volumenmittel der Teilchengröße (D4) von vorzugsweise 3 bis 15 μm auf.
  • Falls feinmagnetisches Substanzpulver enthalten ist, kann der erfindungsgemäße Toner allein als Entwickler verwendet werden. Falls feinmagnetisches Substanzpulver nicht enthalten ist, kann in einer anderen Ausführungsform der Toner als nicht magnetischer Einkomponentenentwickler verwendet oder der Toner mit einem Träger gemischt und als Zweikomponentenentwickler verwendet werden, noch stärker bevorzugt als nicht magnetischer Entwickler, der noch stärker bemerkenswerte Wirkungen der vorliegenden Erfindung zeigt.
  • BEISPIELE
  • Die folgenden Beispiele beschreiben weiter und zeigen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung. Die Beispiele sind nur zur Veranschaulichung und sind nicht als Einschränkungen der vorliegenden Erfindung aufzufassen.
  • [Erweichungspunkt]
  • Der Erweichungspunkt bezieht sich auf eine Temperatur, die 1/2 der Höhe (h) der S-förmigen Kurve entspricht, die die Beziehung zwischen der Abwärtsbewegung eines Stempels (Fließlänge) und Temperatur zeigt, d.h. eine Temperatur, bei der die Hälfte des Harzes ausfließt, gemessen unter Verwendung eines Fließtesters des "Koka"-Typs ("CFT-SOOD", im Handel erhältlich von Shimadzu Corporation), wobei 1 g Probe durch eine Düse mit einer Würfelporengröße von 1 mm und einer Länge von 1 mm extrudiert wird, während die Probe so erwärmt wird, dass die Temperatur mit einer Geschwindigkeit von 6°C/min erhöht wird und eine Last von 1,96 MPa daran mit dem Stempel angelegt wird.
  • [Maximale Peaktemperatur der Schmelzwärme und Glasübergangstemperatur]
  • Die maximale Peaktemperatur der Schmelzwärme wird unter Verwendung eines Differentialscanningkalorimeters ("DSC 210", im Handel erhältlich von Seiko Instruments, Inc.) durch Erhöhen der Temperatur auf 200°C, Abkühlen der warmen Probe auf 0°C mit einer Kühlgeschwindigkeit von 10°C/min und danach Erwärmen der Probe so, dass die Temperatur mit einer Geschwindigkeit von 10°C/min erhöht wird, bestimmt. Die maximale Peaktemperatur ist im Falle eines Wachses der Schmelzpunkt. Zusätzlich bezieht sich die Glasübergangstemperatur auf die Temperatur eines Schnitts der Verlängerung der Grundlinie gleich oder weniger als die maximale Peaktemperatur und der Tangente, die den maximalen Anstieg zwischen dem Abwinkeln des Peaks und der Spitze des Peaks mittels der vorstehend genannten Bestimmung zeigt.
  • [Zahlenmittel des Molekulargewichts der in Tetrahydrofuran löslichen Komponente (Mn der in THF löslichen Komponente)]
  • Die Molekulargewichtsverteilung wird unter Verwendung von Gelpermeationschromatographie (GPC) bestimmt.
  • 0,25 g eines Harzpulvers werden zu 49,75 g THF in einer 100 ml-Glasflasche mit einem Deckel gegeben und die Komponenten mit einer Kugelmühle 4 Stunden bei Raumtemperatur gemischt. Als nächstes wird diese Lösung mit einem Fluorharzfilter (im Handel erhältlich von Toyo Roshi Kaisha, Ltd. unter dem Handelsnamen DISMIC-25-JP mit einer Porengröße von 0,2 μm) filtriert, um unlösliche Komponenten auszuschließen, wobei eine Probenlösung erhalten wird.
  • Die GPC-Bestimmung wird durch Eluieren mit THF als Eluent mit einer Fließgeschwindigkeit von 1 ml pro Minute, Stabilisieren der Säule in einem auf 40°C gehaltenen Thermostaten und Einspritzen von 100 μl der Probenlösung in die Säule vorgenommen. Das Molekulargewicht der Probe wird auf der Basis einer vorher erstellten Kalibrierungskurve berechnet. Hier wird als Analysesäule "GMHLX+G3000HXL" (hergestellt von Tosoh Corporation) verwendet. Die Kalibrierungskurve des Molekulargewichts wird unter Verwendung mehrerer Arten von monodispersen Polystyrolen als Standardproben erstellt.
  • Herstellungsbeispiele der kristallinen Polyester
  • Die Ausgangsmonomere, wie in den Tabellen 1 bis 3 gezeigt, 4 g Dibutylzinnoxid und 2 g Hydrochinon wurden kombiniert und die Bestandteile bei 160°C in einer Stickstoffgasatmosphäre für einen Zeitraum von 5 Stunden umgesetzt. Danach wurde die Temperatur auf 200°C erhöht und die Bestandteile 1 Stunde umgesetzt und weiter bei 8,3 kPa umgesetzt, bis ein gewünschtes Molekulargewicht erhalten wurde, wobei die Harze a bis o erhalten wurden.
  • Figure 00130001
  • Figure 00140001
  • Figure 00150001
  • Herstellungsbeispiel 1 des amorphen Polyesters
  • Die Ausgangsmonomere wie in Tabelle 4 gezeigt und 4 g Dibutylzinnoxid wurden vereinigt und die Bestandteile bei 220°C in einer Stickstoffgasatmosphäre über einen Zeitraum von 8 Stunden umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde weiter bei 8,3 kPa umgesetzt, bis der gewünschte Erweichungspunkt erreicht war, wobei Harz A erhalten wurde.
  • Herstellungsbeispiel 2 des amorphen Polyesters
  • Die anderen Ausgangsmonomere als Trimellithsäureanhydrid, wie in Tabelle 4 gezeigt, und 4 g Dibutylzinnoxid wurden vereinigt und die Bestandteile bei 220°C in einer Stickstoffgasatmosphäre über einen Zeitraum von 8 Stunden umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde dann weiter bei 8,3 kPa 1 Stunde umgesetzt und danach Trimellithsäureanhydrid, wie in Tabelle 4 gezeigt, zum erhaltenen Reaktionsgemisch bei 210°C gegeben und die Bestandteile umgesetzt, bis der gewünschte Erweichungspunkt erreicht war, wobei Harz B erhalten wurde.
  • Tabelle 4
    Figure 00160001
  • Anmerkung) Die Werte in Klammern sind in Gewichtsverhältnissen ausgedrückt.
  • Beispiele 1 und 3 bis 13 und Vergleichsbeispiele 1 bis 7
  • 20 Gew.-Teile des kristallinen Polyesters, wie in Tabelle 5 gezeigt, 65 Gew.-Teile des Harzes A, 15 Gew.-Teile des Harzes B, 1 Gew.-Teil des Wachses, wie in Tabelle 5 gezeigt, 3,5 Gew.-Teile Ruß "MOGUL L" (im Handel erhältlich von Cabot Corporation) und 1 Gew.-Teil Ladungseinstellmittel "T-77" (im Handel erhältlich von Hodogaya Chemical Co., Ltd.) wurden in einem Henschel-Mischer ausreichend gemischt. Das Gemisch wurde unter Verwendung eines corotierenden Doppelschneckenextruders (gesamte Länge des Knetteils: 1560 mm; Schneckendurchmesser: 42 mm; Zylinderinnendurchmesser: 43 mm) unter Einstellen der Rotationsgeschwindigkeit der Walze auf 200 U/min, die Erwärmungstemperatur in der Walze auf 100°C und die Beschickungsgeschwindigkeit des Gemisches auf 10 kg/h schmelzgeknetet. Die Auslaßtemperatur für das geknetete Produkt betrug etwa 150°C und die mittlere Verweildauer des Gemisches etwa 18 Sekunden. Das erhaltene schmelzgeknetete Produkt wurde abgekühlt und grob pulverisiert. Anschließend wurde das erhaltene Produkt mit einer Strahlmühle pulverisiert und klassiert, wobei ein Pulver mit einem Volumenmittel der Teilchengröße (D4) von 8,0 μm erhalten wurde. Zu 100 Gew.-Teilen des erhaltenen Pulvers wurden als externer Zusatz 1,5 Gew.-Teile hydrophobes Siliciumdioxid "Aerosil R-972" (im Handel erhältlich von Nippon Aerosil) gegeben und mit einem Henschel-Mischer gemischt, wobei ein Toner erhalten wurde.
  • Beispiel 2
  • Die gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 wurden durchgeführt, außer dass 1 Gew.-Teil "LR-147" (im Handel erhältlich von Japan Carlit) als Ladungseinstellmittel statt "T-77" verwendet wurde und 3,5 Gew.-Teile eines cyanfarbenen Pigments "ECB-301" (im Handel erhältlich von DAINICHISEIKA COLOR & CHEMICALS MFG. CO., LTD.) statt des Rußes verwendet wurden, wobei ein Toner erhalten wurde.
  • Testbeispiel 1 [Niedertemperatur-Fixierfähikeit und Versatzbeständinkeit]
  • 4 Gew.-Teile eines Toners und 96 Gew.-Teile eines siliciumbeschichteten Ferrit-Trägers (im Handel erhältlich von Kanto Denka Kogyo Co., Ltd., mittlere Teilchengröße: 90 μm) wurden 10 Minuten mit einem Turbulermischer gemischt, wobei ein Entwickler erhalten wurde. Als nächstes wurde der erhaltene Entwickler auf eine Vorrichtung eines Kopierers "AR-505" (im Handel erhältlich von Sharp Corporation, Fixiergeschwindigkeit: 100 mm/s) aufgebracht, der so modifiziert war, dass das Fixieren außerhalb der Vorrichtung durchgeführt werden konnte. Die Entwicklung der fixierten Bilder wurde unter sequentiellem Erhöhen der Temperatur der Fixierwalze von 90°C auf 240°C in Schritten von 5°C durchgeführt. Die für den Fixiertest verwendeten Bögen waren "CopyBond SF-70NA" (im Handel erhältlich von Sharp Corporation, 75 g/m2).
  • I. Niedertemperatur-Fixierfähigkeit
  • Eine Last von 500 g wurde auf einen Sand-Kautschuk-Radierer angelegt, wobei der Radierer eine Bodenfläche von 15 mm × 7,5 mm aufwies, und fünfmal rück- und vorwärts über ein bei jeder Fixiertemperatur erhaltenens fixiertes Bild bewegt. Die optischen Reflexionsdichten des Bilds vor und nach der Radiererbehandlung wurden mit einem Reflexionsdichte-Messgerät "RD-915" (hergestellt von Macbeth Process Measurements Co.) gemessen. Die Temperatur der Fixierwalze, bei der das Verhältnis (a) der optischen Dichte nach der Radiererbehandlung zu (b) der optischen Dichte vor der Radiererbehandlung, d.h. (a)/(b), zum ersten Mal 70 % übersteigt, wird als niedrigste Fixiertemperatur definiert. Die Niedertemperatur-Fixierfähigkeit wurde gemäß folgenden Beurteilungskriterien beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt. Außerdem gab es einige Fälle, bei denen Toner an der Fixierwalze anhaftete. Dieser Aspekt wurde durch die nachstehend aufgeführte Versatzbeständigkeit beurteilt.
  • [Beurteilungskriterien]
    • ⦾: Die niedrigste Fixiertemperatur ist geringer als 110°C;
    • o: Die niedrigste Fixiertemperatur ist 110°C oder höher und geringer als 130°C; und
    • x: Die niedrigste Fixiertemperatur ist 130°C oder höher.
  • II. Versatzbeständigkeit
  • Außerdem wurde die Erzeugung eines Versatzes optisch beurteilt und die Versatzbeständigkeit gemäß folgenden Beurteilungskriterien beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.
  • [Beurteilungskriterien]
  • Die Temperatur (T), bei der der Toner nicht an der Fixierwalze anhaftet, beträgt:
    • ⦾:Bei einer Temperatur geringer als die niedrigste Fixiertemperatur plus 10°C [ T < (niedrigste Fixiertemperatur + 10°C)];
    • o: bei einer Temperatur zwischen einer Temperatur gleich oder höher als die niedrigste Fixiertemperatur plus 10°C und einer Temperatur geringer als die niedrigste Fixiertemperatur plus 20°C [(niedrigste Fixiertemperatur + 10°C) ≤ T < (niedrigste Fixiertemperatur + 20°C)];
    • Δ: bei einer Temperatur zwischen einer Temperatur gleich oder höher als die niedrigste Fixiertemperatur plus 20°C und einer Temperatur niedriger als die niedrigste Fixiertemperatur plus 30°C [(niedrigste Fixiertemperatur + 20°C) ≤ T < (niedrigste Fixiertemperatur + 30°C)]; und
    • x: eine Temperatur gleich oder höher als die niedrigste Fixiertemperatur plus 30°C [(niedrigste Fixiertemperatur + 30°C) ≤ T]
  • Testbeispiel 2 [Umgebungsstabilität]
  • Jeder wie in Testbeispiel 1 hergestellte Entwickler wurde 4 Stunden unter Bedingungen von 40°C und 16 kPa stehengelassen und danach mit einem Exsikkator auf 20°C abgekühlt. Jeder abgekühlte Entwickler wurde einen Tag jeweils unter den Umgebungsbedingungen einer Temperatur von 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 55 % oder einer Temperatur von 30°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80 % stehengelassen. Nach 10 Minuten Rühren jedes Entwicklers wurden die triboelektrischen Ladungen unter Verwendung von "MODEL 210 HS q/m meter" (im Handel erhältlich von Trek INC.) bestimmt und die Umgebungsstabilität beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.
  • [Beurteilungskriterien]
  • Wenn A als triboelektrische Ladung definiert ist, die nach 10 Minuten Rühren mit einem Entwickler erhalten wird, der einen Tag unter den Bedingungen einer Temperatur von 20°C und einer relativen Luftfeuchtigeit von 55 % stehengelassen wird, und B als triboelektrische Ladung definiert ist, die nach 10 Minuten Rühren eines Entwicklers erhalten wird, der einen Tag unter den Bedingungen einer Temperatur von 30°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80 % erhalten wird,
    ⦾: B/A beträgt 0,7 oder mehr;
    o: B/A beträgt 0,5 oder mehr und weniger als 0,7; und
    x: B/A ist geringer als 0,5.
  • Testbeispiel 3 [Verschmutzen in der Vorrichtung]
  • 1 g Toner wurde in einen Behälter mit einem Deckel aus einem Diaglas gegeben und 10 Minuten auf 180°C erwärmt. Die verdampfte Komponente, die an dem Diaglas anhaftete, wurde mit 1 g KBr abgewischt und ausreichend gemischt, wobei ein KBr-Preßling erhalten wurde. Ein Infrarot-Absorptionsspektrum wurde für den hergestellten KBr-Preßling bestimmt und die Verdampfungseigenschaft gemäß folgenden Beurteilungskriterien beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.
  • [Beurteilungskriterien]
  • Die Peaks, die Monomeren und Polymeren (Peaks nahe 1720 cm–1) zugeordnet werden, werden:
    ⦾: fast nicht beobachtet;
    o: kaum beobachtet; und
    x: deutlich beobachtet.
  • Testbeispiel 4 [Fähigkeit, nicht an Papier zu kleben]
  • Jeder wie in Testbeispiel 1 hergestellte Entwickler wurde in einem Kopierer "AR-505" (im Handel erhältlich von Sharp Corporation, Fixiertemperatur: 140°C, Fixiergeschwindigkeit: 100 mm/s) aufgebracht und 10 Bögen mit jeweils einem fixierten Bild mit einem Druckverhältnis von 10 % unter Verwendung von "CopyBond SF-70NA" (im Handel erhältlich von Sharp Corporation, 75 g/m2) als zu fixierende Bögen bedruckt. Die zehn Bögen mit gedruckten fixierten Bildern wurden aufeinander gelegt und 500 glatte weiße Bögen oben auf die 10 Bögen gelegt und die Bögen unter Bedingungen einer Temperatur von 70°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 60 % 1 Stunde stehengelassen und die Fähigkeit, nicht an Papier zu kleben, gemäß folgenden Beurteilungskriterien beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.
  • [Beurteilungskriterien]
    • ⦾: Auch nach Stehenlassen der Bögen klebten die Papiere nicht aneinander und ein Verschmutzen an der Rückseite der Bögen trat nicht auf;
    • o: während die Papiere nicht aneinander klebten, trat gewisse Verschmutzung an der Rückseite auf; und
    • Δ: die Papiere klebten schwach aneinander, es trat eine gewisse Verschmutzung an der Rückseite auf; und
    • x: die Papiere klebten aneinander und wurden ein einziges Bündel.
  • Figure 00220001
  • Figure 00230001
  • Aus den vorstehenden Ergebnissen ist zu erkennen, dass die Toner der Beispiele relativ ausgezeichnete Ergebnisse in sowohl Niedertemperatur-Fixierfähigkeit, Fähigkeit, nicht an Papier zu kleben, Umgebungsstabilität, Fähigkeit der Unterdrückung der Verschmutzung in der Vorrichtung und Versatzbeständigkeit, verglichen mit denen der Toner der Vergleichsbeispiele, aufwiesen.
  • Wenn der erfindungsgemäße kristalline Polyester im Harzbindemittel für einen Toner enthalten ist, werden einige ausgezeichnete Wirkungen gezeigt, dass ein Toner mit noch ausgezeichneterer Niedertemperatur-Fixierfähigkeit und weiter verbesserter Fähigkeit, nicht an Papier zu kleben, Umgebungsstabilität und verringerter Verschmutzung in der Vorrichtung erhalten werden kann.
  • Während die vorliegende Erfindung so beschrieben wurde, ist zu erkennen, dass dieselbe auf viele Arten variiert werden kann. Solche Variationen sind nicht als Abweichung vom Sinn und Bereich der Erfindung anzusehen und alle solchen Modifikationen, die für den Fachmann ohne weiteres zu erkennen sind, sollen in den Bereich der folgenden Patentansprüche eingeschlossen sein.

Claims (13)

  1. Kristalliner Polyester, hergestellt durch Polykondensation einer Alkoholkomponente, die 1,6-Hexandiol in einer Menge von 60 mol-% oder mehr umfasst, mit einer Carbonsäurekomponente, die Fumarsäure in einer Menge von 60 mol-% oder mehr umfasst, wobei der kristalline Polyester ein Verhältnis des Erweichungspunkts zur maximalen Peaktemperatur der Schmelzwärme von 0,6 bis 1,3 aufweist und wobei eine in Tetrahydrofuran lösliche Komponente des kristallinen Polyesters ein Zahlenmittel des Molekulargewichts von 1500 bis 10000 aufweist und der kristalline Polyester einen Erweichungspunkt von 50°C bis 120°C aufweist.
  2. Kristalliner Polyester nach Anspruch 1, in dem Adipinsäure in der Carbonsäurekomponente in einer Menge von 5 bis 40 mol-% enthalten ist.
  3. Kristalliner Polyester nach Anspruch 1 oder 2, wobei eine oder zwei Arten von Monomeren als Ausgangsmonomere verwendet werden, die die Carbonsäurekomponente bzw. die Alkoholkomponente bilden.
  4. Kristalliner Polyester nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei das Molverhältnis der Carbonsäurekomponente zur Alkoholkomponente 0,9 bis 1,1 beträgt.
  5. Harzbindemittel für einen Toner, umfassend den kristallinen Polyester nach einem der Ansprüche 1 bis 4.
  6. Harzbindemittel nach Anspruch 5, in dem der kristalline Polyester in einer Menge von 1 bis 50 Gew.-% enthalten ist.
  7. Harzbindemittel nach Anspruch 5 oder 6, das weiter mindestens ein amorphes Harz umfasst, ausgewählt aus amorphen Polyestern, amorphen Polyester-Polyamiden, Vinylharzen und Hybridharzen, die zwei oder mehrere Harzkomponenten umfassen, die teilweise chemisch aneinander gebunden sind.
  8. Harzbindemittel nach Anspruch 7, wobei das Gewichtsverhältnis des kristallinen Polyesters zum amorphen Harz 1/99 bis 50/50 beträgt.
  9. Toner, umfassend das Harzbindemittel nach einem der Ansprüche 5 bis 8.
  10. Toner nach Anspruch 9, der weiter ein Wachs mit einem Schmelzpunkt von 30°C unter einem Erweichungspunkt (Tm) des kristallinen Polyesters bis 20°C über dem Erweichungspunkt aufweist [(Tm – 30°C) bis (Tm + 20°C)].
  11. Toner nach Anspruch 10, wobei das Wachs ein natürliches Esterwachs umfasst.
  12. Toner nach einem der Ansprüche 9 bis 11, wobei der Toner ein pulverisierter Toner ist, der mit einem Knet- und Pulverisationsverfahren erhalten wird.
  13. Verwendung des kristallinen Polyesters nach einem der Ansprüche 1 bis 4 als Harzbindemittel für einen Toner.
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