CZ294483B6 - Způsob přípravy derivátů kyseliny chinolinkarboxylové - Google Patents
Způsob přípravy derivátů kyseliny chinolinkarboxylové Download PDFInfo
- Publication number
- CZ294483B6 CZ294483B6 CZ2004510A CZ2004510A CZ294483B6 CZ 294483 B6 CZ294483 B6 CZ 294483B6 CZ 2004510 A CZ2004510 A CZ 2004510A CZ 2004510 A CZ2004510 A CZ 2004510A CZ 294483 B6 CZ294483 B6 CZ 294483B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- ethyl
- acid derivatives
- formula
- quinolinecarboxylic acid
- compound
- Prior art date
Links
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical class C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- -1 cyclic acetal Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 10
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- GXWYIVBMNGINSM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]quinoline Chemical group C=1C=NC2=CC=CC=C2C=1CCC1OCCCO1 GXWYIVBMNGINSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZYXNAQRXUFIBIF-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]quinoline Chemical group C=1C=NC2=CC=CC=C2C=1CCC1OCCO1 ZYXNAQRXUFIBIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 2
- QVBFLDFDHPPYDW-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-diethoxyphosphoryl-4-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2h-quinoline-1-carboxylate Chemical compound C12=CC=CC=C2N(C(=O)OCC)C(P(=O)(OCC)OCC)C=C1CCC1OCCO1 QVBFLDFDHPPYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- FLXFRSZKOVKKPQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroquinoline-2-carboxylic acid Chemical class C1=CC=C2C=CC(C(=O)O)NC2=C1 FLXFRSZKOVKKPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGZQLTVZPOGLCC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-bromoethyl)-1,3-dioxolane Chemical compound BrCCC1OCCO1 GGZQLTVZPOGLCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODGUJNOUOLYPOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-iodoethyl)-1,3-dioxane Chemical compound ICCC1OCCCO1 ODGUJNOUOLYPOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEQNYQNBZBIQOI-UHFFFAOYSA-N 2-diethoxyphosphoryl-2H-quinoline-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2N(C(O)=O)C(P(=O)(OCC)OCC)C=CC2=C1 FEQNYQNBZBIQOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSIMQSHLFQSNBW-UHFFFAOYSA-N C=1C=C2C=CC=CC2=NC=1CCC1OCCO1 Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=NC=1CCC1OCCO1 CSIMQSHLFQSNBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- LMYZMMYPJKIWEW-UHFFFAOYSA-N Cl.C=1C=C2C=CC=CC2=NC=1CCC1OCCCO1 Chemical compound Cl.C=1C=C2C=CC=CC2=NC=1CCC1OCCCO1 LMYZMMYPJKIWEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- WACQKHWOTAEEFS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane;ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O.C1CCCCC1 WACQKHWOTAEEFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 229960003276 erythromycin Drugs 0.000 description 1
- BPOHTPXUFXFFDG-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-diethoxyphosphoryl-4-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-2h-quinoline-1-carboxylate Chemical compound C12=CC=CC=C2N(C(=O)OCC)C(P(=O)(OCC)OCC)C=C1CCC1OCCCO1 BPOHTPXUFXFFDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/60—Quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
- C07F9/65586—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system at least one of the hetero rings does not contain nitrogen as ring hetero atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Způsob přípravy derivátů kyseliny chinolinkarboxylové obecného vzorce (IV), kdy se na deriváty kyseliny 1(2H)-chinolinkarboxylové obecného vzorce (I), ve kterém skupiny alc.sub.1.n., alc.sub.2.n. a alc.sub.3.n. jsou stejné nebo odlišné a představují alkylový zbytek obsahující do 8 atomů uhlíku, kde n představuje celé číslo od 0 do 8 a R.sub.1.n. a R.sub.2.n. představují O-alkylový zbytek obsahující do 8 atomů uhlíku nebo tvoří spolu s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány cyklický acetal, působí silnou bází. Silnou bází je ethanolát sodný.ŕ
Description
Způsob přípravy derivátů kyseliny chinolinkarboxylové
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu přípravy derivátů kyseliny chinolinkarboxylové.
Dosavadní stav techniky
Sloučeniny použité jako výchozí produkty pro přípravu derivátů l(2J7)-chinolinkarboxylové kyseliny jsou známé. Jsou popsány například vTetrah. Lett. 23(16), 1709-12(1982) a nebo vjaponské patentové přihlášce 1221-102. Další výchozí sloučeniny použité podle vynálezu zveřejňuje evropská patentová přihláška 676 409.
Podstata vynálezu
Podstatou předloženého vynálezu je způsob přípravy derivátů kyseliny chinolinkarboxylové obecného vzorce IV
(IV), kde n, R, a R2 mají dále uvedený význam, kdy se na deriváty kyseliny l(2A)-chinolinkarboxylové obecného vzorce I
(I), ve kterém skupiny alc(, alc2 a alc3 jsou stejné nebo odlišné a představují alkylový zbytek obsahující do atomů uhlíku, n představuje celé číslo od 0 do 8,
- 1 CZ 294483 B6
Ri a R2 představují O-alkylový zbytek obsahující do 8 atomů uhlíku nebo tvoří spolu s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, cyklický acetal, například
Ό—CHg cH\ I O~“(CH2^> , ve kterém p značí 1,2,3 nebo 4, působí silnou bází.
Silnou bází je ethanolát sodný.
Sloučenina obecného vzorce I je ethyl-2-(diethoxyfosfínyl)-4-(2-(l,3-dioxolan-2-yl)ethyl)l(2//)-chinolinkarboxylát a sloučenina obecného vzorce IV je 4-(2-(l,3-dioxolan-2-y 1)ethyl)chinolin nebo sloučenina obecného vzorce I je ethyl-2-(diethoxyfosfinyl)4-(2-(l,3dioxan-2-yl)ethyl)-l(2Z7)-chinolinkarboxylát a sloučenina obecného vzorce IV je 4-(2-(1,3dioxan-2-yl)ethyl)chinolin.
Silnou bází může být soda nebo ethanolát sodný. Postup lze také provádět za přítomnosti alkalického jodidu jako je jodid sodný v aprotickém polárním rozpouštědle při vysoké teplotě. Zejména když R] a R2 tvoří společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, cyklický acetal, vyčistí se produkt obecného vzorce IV s výhodou ve formě hydrochloridu nebo také ve formě hydrátu aldehydu.
Předmětem vynálezu je použití sloučeniny příkladu 1 nebo 2 pro přípravu sloučenin vzorce IV, jak je uvedeno v příkladové části.
Sloučeniny vzorce IV jsou obecně známé produkty, je možné je také rovněž připravit způsobem popsaným v přihlášce EP 676 409. Sloučeniny vzorce IV mohou být přeměněny na odpovídající aldehydy
a potom konvertované na produkty s antibiotickými vlastnostmi podle způsobu popsaného ve svrchu uvedené patentové přihlášce.
Z produktu popsaného v experimentální části se připraví 1 l,12-dideoxy-3-(2,6-dideoxy-3-Cmethyl-3-C>-methyl-alfa-L-ribohexopyranosyl)oxy)-6-C>-methyl-3-oxo-12,l 1(oxykarbonyl(2-(3-(4-chinolyl)propyl)hydrazono))erythromycin, který má užitečné antibiotické vlastnosti, jak dokládá výše citovaná patentová evropská přihláška.
-2CZ 294483 B6
Příklady provedení vynálezu
Uvedené příklady předložený vynález ilustrují, ale nikterak neomezují jeho rozsah.
Příklad 1
Ethyl 2-(diethoxyfosfmyl)-4-(2-( 1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-l (2//)-chinolinkarboxylát ml 1,6 M roztoku n-butyllithia v hexanu se přidá při teplotě -78 °C k roztoku obsahujícímu 33,933 g ethyl-2-(diethoxyfosfinyl-l(2#)-chinolinkarboxylátu v 500 ml tetrahydrofuranu. Poté se přidá 18 ml 2-(2-bromethyl)-l,3-dioxolanu. Teplota reakčního média se upraví na pokojovou teplotu, míchá se po dobu 5 hodin. Přidá se 300 ml vody, reakční směs míchá a dekantuje.
Organická fáze se promyje vodou, suší se, filtruje se a rozpouštědlo se odstraní. Získá se 63,45 g produktu, který se vyčistí eluční chromatografií ethylacetátem. Tímto způsobem se získá žádaná sloučenina.
Rf = 0,16. Výtěžek 62,7 %
NMR CDClj ppm 0,97(t), CH3 zN-COOEt; 1,18(t) - l,33(t), CH3 z P-OEt; l,91(m) (2H), CHCH2-CH2; 2,60(m) (2H), =C-CH,-CH,: ~ 3,70 až 4,40 (~ 11H), CH2 z P-OEt a COOEt, O-CH, z ketalu; 4,96(t) (1H), O-CH-CH2; 5,52(wd) (1H), P-CH-N; 5,90(wt), H3; 7,1 l(m) (1H), 7,20 až 7,35(m) (2H).
Aplikace 1:
4-(2-( 1,3-dioxolan-2-yl)ethylchinolin
Směs obsahující 63,45 g látky připravené podle příkladu 1, 430 ml roztoku 2N sody a 430 ml absolutního ethanolu se zahřívá za teploty zpětného toku po dobu 1 hodiny v atmosféře dusíku.
Po odstranění ethanolu se provede extrakce izopropyletherem. Organická fáze se promyje vodou, vysuší a zfiltruje se. (Výtěžek je 43 %). Rozpouštědlo se oddestiluje a získá se 11,263 g produktu, který se vyčistí chromatografií na silikagelu elucí pomocí směsi 70-30 ethylacetátcyklohexan.
Je získán žádaný produkt. Rf=0,4.
NMR CDC13 ppm 2,13(m) střední -CIT; 3,22(m), =C-CH,-CH,; 3,86 až 4,1 l(m), - C-CH7CHt-O; 5,00(t), O-CH (ketal); 7,27 (d, J = 4,5)H3; 8,81 (d, j = 4,5)H2; 7,57(dt) a 7,1 l(dt), H6 a H7; 8,10(m, 2H), H5aH8.
Příklad 2
Ethyl 2-(diethoxyfosfinyl)-4-(2-( 1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-l (2//)-chinolinkarboxylát
3,6 g /erc-butylátu draselného se přidá při teplotě 20±2 °C do roztoku obsahujícího 9 g ethyl ethyl-2-(diethoxyfosfinyl-l(2Z/)-chinolinkarboxylátu a 45 ml dimethylformamidu. Reakční médium se míchá po dobu 30 minut. Potom se k reakčnímu médiu přidá 9,7 g 2-(2-jodethyl)-l,3dioxanu při teplotě 20±2 °C. Přidá se 54 ml vody, získaný roztok se přeleje do 180 ml vody, provede se extrakce izopropyletherem, promyje se vodou, vysuší se, znovu se promyje izopropyletherem. Za sníženého tlaku se extrakt zkoncentruje a získá se 12 g žádaného produktu.
-3CZ 294483 B6
Aplikace 2:
Hydrochlorid 4-(2-( 1,3-dioxan-2-yl)ethylchinolinu
7,5 g ethylátu sodného se vpraví při teplotě 20±2 °C do roztoku obsahujícího 10 g produktu připraveného podle příkladu 1 nebo 2 a 50 ml ethanolu 100. Získaná směs se destiluje po dobu 1 hodiny za teploty zpětného toku, poté se chladí na teplotu 20±2 °C a míchá se po dobu 1 hodiny 30 minut. Destilace se provádí za sníženého tlaku, poté se přidá 50 ml vody při teplotě 20±2 °C. Extrakce prováděná izopropyletherem je následována praním vodou, sušením nad síranem sodným, poté se směs separuje a promyje izopropyletherem. Směs se zkoncentruje a získá se 3,89 g žádaného produktu ve formě zásady. 3,76 g získaného produktu se při teplotě 20 °C vpraví do roztoku 19 ml ethylacetátu, po dobu 20 minut se přidává 7,6 ml roztoku ethylacetátu s 10% kyselinou chlorovodíkovou, reakční médium se míchá 1 hodinu a zfíltruje se, potom se sraženina promývá ethylacetátem, suší při 40 °C po dobu 2 hodin a získá se 2,56 g očekávaného hydrochloridu.
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (4)
1. Způsob přípravy derivátů kyseliny chinolinkarboxylové obecného vzorce IV (IV), kde n představuje celé číslo od 0 do 8,
Ri a R2 představují O-alkylový zbytek obsahující do 8 atomů uhlíku nebo tvoří spolu s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány cyklický acetal, například ve kterém p značí 1, 2, 3 nebo 4, vyznačující se tím, že se na deriváty kyseliny l(277)-chinolinkarboxylové obecného vzorce I
-4CZ 294483 B6 ve kterém skupiny alej, alc2 a alc3 jsou stejné nebo odlišné a představují alkylový zbytek obsahující do 8 atomů uhlíku a n, Ri a R2 mají výše uvedený význam, působí silnou bází.
2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že silnou bází je ethanolát sodný.
3. Způsob podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že sloučenina obecného vzorce I je ethyl-2-(diethoxyfosfínyl)-4-(2-( 1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-l (2/7)-chinolinkarboxylát a sloučenina obecného vzorce IV je 4-(2-(l,3-dioxolan-2-yl)-ethyl)chinolin.
4. Způsob podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že sloučenina obecného vzorce I je ethyl-2-(diethoxyfosfinyl)-4-(2-( 1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-l (217)-chinolinkarboxylát a sloučenina obecného vzorce IV je 4-(2-(l,3-dioxan-2-yl)ethyl)chinolin.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9602473A FR2745289B1 (fr) | 1996-02-28 | 1996-02-28 | Nouveaux derives de l'acide 1(2h) quinoleine carboxylique, leur procede de preparation et leur application a la synthese de produits doues de proprietes antibiotiques |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ294483B6 true CZ294483B6 (cs) | 2005-01-12 |
Family
ID=9489660
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ2004510A CZ294483B6 (cs) | 1996-02-28 | 1997-02-27 | Způsob přípravy derivátů kyseliny chinolinkarboxylové |
| CZ982545A CZ254598A3 (cs) | 1996-02-28 | 1997-02-27 | Deriváty kyseliny 1 (2H) chinolinkarboxylové, způsob jejich přípravy a jejich využití pro syntézu produktů s antibiotickými vlastnostmi |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ982545A CZ254598A3 (cs) | 1996-02-28 | 1997-02-27 | Deriváty kyseliny 1 (2H) chinolinkarboxylové, způsob jejich přípravy a jejich využití pro syntézu produktů s antibiotickými vlastnostmi |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6002006A (cs) |
| EP (1) | EP0885232B1 (cs) |
| JP (1) | JP3856241B2 (cs) |
| KR (1) | KR19990087323A (cs) |
| CN (1) | CN1072226C (cs) |
| AT (1) | ATE231153T1 (cs) |
| AU (1) | AU708022B2 (cs) |
| BR (1) | BR9707777A (cs) |
| CA (1) | CA2247172C (cs) |
| CZ (2) | CZ294483B6 (cs) |
| DE (1) | DE69718444T2 (cs) |
| DK (1) | DK0885232T3 (cs) |
| EA (1) | EA001157B1 (cs) |
| ES (1) | ES2186871T3 (cs) |
| FR (1) | FR2745289B1 (cs) |
| HU (1) | HUP9900937A3 (cs) |
| IL (1) | IL125873A (cs) |
| NO (1) | NO983956D0 (cs) |
| NZ (1) | NZ331599A (cs) |
| OA (1) | OA10846A (cs) |
| PL (1) | PL185497B1 (cs) |
| PT (1) | PT885232E (cs) |
| SK (2) | SK284016B6 (cs) |
| TR (1) | TR199801708T2 (cs) |
| UA (1) | UA61069C2 (cs) |
| WO (1) | WO1997031926A1 (cs) |
| YU (1) | YU37198A (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2018255283B2 (en) * | 2017-04-17 | 2022-05-26 | Ohio State Innovation Foundation | Type II topoisomerase inhibitors and methods of making and using thereof |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61221192A (ja) * | 1985-03-27 | 1986-10-01 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | ホスホナ−ト誘導体 |
| FR2718450B1 (fr) * | 1994-04-08 | 1997-01-10 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
-
1996
- 1996-02-28 FR FR9602473A patent/FR2745289B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-02-27 PT PT97907142T patent/PT885232E/pt unknown
- 1997-02-27 TR TR1998/01708T patent/TR199801708T2/xx unknown
- 1997-02-27 DK DK97907142T patent/DK0885232T3/da active
- 1997-02-27 US US09/125,537 patent/US6002006A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-27 SK SK124-2002A patent/SK284016B6/sk unknown
- 1997-02-27 AU AU19299/97A patent/AU708022B2/en not_active Ceased
- 1997-02-27 CN CN97192624A patent/CN1072226C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-27 HU HU9900937A patent/HUP9900937A3/hu unknown
- 1997-02-27 CA CA002247172A patent/CA2247172C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-27 JP JP53067297A patent/JP3856241B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-27 WO PCT/FR1997/000352 patent/WO1997031926A1/fr active IP Right Grant
- 1997-02-27 NZ NZ331599A patent/NZ331599A/xx unknown
- 1997-02-27 ES ES97907142T patent/ES2186871T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-27 DE DE69718444T patent/DE69718444T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-27 KR KR1019980706732A patent/KR19990087323A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-02-27 SK SK1122-98A patent/SK283620B6/sk unknown
- 1997-02-27 EP EP97907142A patent/EP0885232B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-27 BR BR9707777A patent/BR9707777A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-02-27 CZ CZ2004510A patent/CZ294483B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-02-27 EA EA199800767A patent/EA001157B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-02-27 IL IL12587397A patent/IL125873A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-02-27 AT AT97907142T patent/ATE231153T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-02-27 PL PL97328601A patent/PL185497B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-02-27 CZ CZ982545A patent/CZ254598A3/cs unknown
- 1997-02-27 UA UA98095030A patent/UA61069C2/uk unknown
-
1998
- 1998-08-27 NO NO983956A patent/NO983956D0/no not_active Application Discontinuation
- 1998-08-28 YU YU37198A patent/YU37198A/sh unknown
- 1998-08-28 OA OA9800151A patent/OA10846A/fr unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4919565B2 (ja) | 新規なフェニルピペラジン | |
| NL1017414C1 (nl) | Werkwijze voor de bereiding van Citalopram. | |
| JPS589101B2 (ja) | ベンゾジアゾシン誘導体の製法 | |
| JPS6220191B2 (cs) | ||
| FR2614620A1 (fr) | Derives de la 1,4-dihydro-4-oxonaphtyridine et leurs sels, procede pour leur production et agents anti-bacteriens les contenant | |
| CA2657775A1 (en) | Purification process of montelukast and its amine salts | |
| CA2138638A1 (en) | Branched-amino-substituted thiazoles, processes for their preparation and the pharmaceutical compositions which contain them | |
| JPH07612B2 (ja) | 複素環式化合物の製造法 | |
| EP2066638B1 (en) | Process for the purification of montelukast | |
| KR970005911B1 (ko) | 퀴놀린 카복실산 유도체를 제조하는 제조방법 | |
| CZ294483B6 (cs) | Způsob přípravy derivátů kyseliny chinolinkarboxylové | |
| CA1250586A (en) | 1h-imidazole derivatives and process for their production | |
| FI89354B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt anvaendbara tetrahydrofuraner | |
| HU208320B (en) | Process for producing 0-carboxypyridyl and 0-carboxyquinolyl imidazolinones | |
| CZ20023933A3 (cs) | Fenylpiperazinové deriváty, způsob jejich přípravy a farmaceutické prostředky, které je obsahují | |
| US5166354A (en) | Quinoline derivatives and processes for the preparation thereof | |
| MXPA98006851A (en) | New derivatives of the 1 (24) quinolin carboxylic acid, its procedure for preparation, and its application to the synthesis of products with antibioti provided properties | |
| FI60009B (fi) | Ett nytt foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt vaerdefulla 4-(4-piperidyliden)-4h-benso(4,5)-cyklohepta(1,2-b)tiofen-10(9h)-oner | |
| KR800001634B1 (ko) | 옥사졸류의 제조방법 | |
| KR100376280B1 (ko) | 신남알데하이드 유도체의 제조방법 | |
| CS227014B2 (cs) | Způsob přípravy derivátů dekahydrochinolinu | |
| KR19990036764A (ko) | 6-(아릴카보닐)-4-옥시모-디하이드로벤조티오피란 제초제제조방법 및 이에 유용한 중간체 | |
| KR20010080438A (ko) | Ｎｏｓ 억제제로서 사용되는 플루오르화3,4-디히드로퀴놀린 유도체 | |
| HU207296B (en) | Process for producing substituted 2-hydroxy-methyl-4-pyridone derivatives | |
| FR2664595A1 (fr) | Nouveaux derives de benzonaphtyridine-1,8, leur preparation et les compositions qui les contiennent. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 19970227 |