CZ20011504A3 - Polyurethanové propolymery s koncovými alkoxysilanovými skupinami, způsob jejich výroby a jejich použití k výrobě těsnicích hmot - Google Patents
Polyurethanové propolymery s koncovými alkoxysilanovými skupinami, způsob jejich výroby a jejich použití k výrobě těsnicích hmot Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20011504A3 CZ20011504A3 CZ20011504A CZ20011504A CZ20011504A3 CZ 20011504 A3 CZ20011504 A3 CZ 20011504A3 CZ 20011504 A CZ20011504 A CZ 20011504A CZ 20011504 A CZ20011504 A CZ 20011504A CZ 20011504 A3 CZ20011504 A3 CZ 20011504A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- nco
- alkoxysilane
- polyurethane prepolymers
- molecular weight
- carbon atoms
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
- C09K3/1021—Polyurethanes or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4866—Polyethers having a low unsaturation value
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/83—Chemically modified polymers
- C08G18/837—Chemically modified polymers by silicon containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Oblast techniky
Vynález se týká polyurethanových prepolymerů s koncovými alkoxysilanovými skupinami na bázi specielních, velmi vysokomolekulárních polyurethanových prepolymerů, způsobu jejich výroby a rovněž jejich použití jako pojivá pro nízkomodulové těsnící látky.
Dosavadní stav techniky
Alkoxysilanfunkční polyurethany, které zesíťují pomocí silanové polykondenzace jsou již dlouho známé. Přehledový článek k této tematice je příkladně uveřejněn v Adhesives Age 4/1995, strana 30 a další (autoři Ta-Min Feng, B.A. Valdmann). Takové jednosložkové polyurethany s koncovými alkoxysilanovými skupinami, vytvrzující působením vlhkosti se používají ve vzrůstající míře jako měkké, elastické hmoty pro vytváření povlaků, těsnicí a lepicí hmoty ve stavebnictví a v automobilovém průmyslu. Při těchto aplikacích se kladou vysoké nároky na roztažnost a adhezní vlastnosti a na rychlost vytvrzování. Obzvláště v oblasti stavebnictví není pomocí systémů podle stavu techniky v plném rozsahu dosaženo požadované úrovně vlastnosti.
V EP-A 596 360 se popisují alkoxysilylfunkční polyurethanové prepolymery, které j sou vhodné j ako poj iva pro ·· · ř
těsnicí látky. Produkty explicitně popsané v této patentové přihlášce nejsou ale vhodné k výrobě měkkých a nízkomodulárních těsnicích hmot, jaké se používají v oblasti stavebnictví .
Profil vlastností pro těsnicí látky v oblasti stavebnictví se blíže specifikuje v DIN ISO 11 600. Stejná zjištění lze vysledovat také v předcházejících přihláškách k EP-A 596 360, jmenovitě EP-A 831 108 a EP-A 807 649. Produkty popsané zde podle stavu techniky jsou vhodné k výrobě vysokomodulárních těsnicích hmot, jaké se používají v technické oblasti, nikoli ale k výrobě nízkomodulárních stavebních těsnicích hmot.
Úkolem předloženého vynálezu proto je připravit polyurethanové prepolymery s koncovými alkoxysilanovými skupinami, které jsou vhodné jako pojivá k výrobě nízkomodulárních těsnicích hmot. Tento úkol je vyřešen přípravou dále blíže popsaných polyurethanových prepolymerů s koncovými alkoxysilanovými skupinami na bázi specielních, velmi vysokomolekulárních polyurethanových prepolymerů.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu j sou prepolymery polyurethanů s koncovými alkoxysilanovými skupinami, které se vyrobí reakcí
A) lineárních prepolymerů polyurethanu vyrobených reakcí
i) aromatické, alifatické nebo cykloalifatické diisokyanátové komponenty s obsahem NCO- 20 až • · ·· · % hmotnostních s ii) polyolovou komponentou, která jako hlavní komponentu obsahuje polyoxyalkylendiol, který má molekulovou hmotnost 3000 až 20000 s
B) sloučeninou vzorce (I) obsahující alkoxysilanové a aminové skupiny
X
I
CH2—CH—NH—(CH2)3—Si—Y (I),
COOR COOR’ Z kde znamená
R a R’ stejné nebo rozdílné alkylové zbytky s 1 až 8 uhlíkovými atomy, s výhodou s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
X, Y,Z stejné nebo rozdílné alkylové zbytky s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo C^-Cg alkoxylové zbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy, s tím, že nejméně jeden ze zbytků znamená alkoxylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, vyznačující se tím, že polyurethanový prepolymer A) má střední molekulovou hmotnost vypočtenou z obsahu NCOa NCO-funkcionality 15000 až 50000, s výhodou 20000 až 40000.
S výhodou znamená ve vzorci (I) X, Y a Z nezávisle na sobě methoxy nebo ethoxy.
• ·
Předmětem předloženého vynálezu je také způsob výroby prepolymerů polyurethanu s koncovými alkoxysilanovými skupinami reakcí
A) lineárních prepolymerů polyurethanu se střední molekulovou hmotností vypočtenou z obsahu NCO- a NCO-funkcionality 15000 až 50000, s
B) sloučeninou vzorce (I) obsahující alkoxysilanové a aminové skupiny
X
CH2—CH—NH—(CH2)3—Si—Y (I),
COOR COOR’ Z kde znamená
R a R’ stejné nebo rozdílné alkylové zbytky s 1 až 8 uhlíkovými atomy, s výhodou s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
X, Y,Z stejné nebo rozdílné alkylové zbytky nebo alkoxylové zbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy, s tím, že nejméně jeden ze zbytků znamená alkoxylovou skupinu, vyznačující se tím, že polyurethanový prepolymer A) má střední molekulovou hmotnost vypočtenou z obsahu NCOa NCO-funkcionality 15000 až 50000.
Základem vynálezu je překvapivé pozorování, že polyurethanové prepolymery obsahující specielní alkoxysila>· ·· * ·9 • · · · · · · · • ··*> · ♦ Λ ♦ · · η « ·«· ···»··· · • * · ♦ 9 4 · ♦ • •9 · *· ·· « *· nové koncové skupiny vytvrzuj í na velmi vysoké molekulové hmotnosti bez lepivosti přes nízký počet zesilujících míst a mohou se zpracovávat na těsnicí hmoty s dobrými elastomerními vlastnostmi.
Isokyanátové prepolymery A) používané podle vynálezu se vyráběj i způsobem známým z polyurethanové chemie reakcí diisokyanátové komponenty i) s polyolovou komponentou ii) v následujícím blíže charakterizovanou.
Podle vynálezu jako isokyanátové komponenty i) použitelné isokynáty jsou libovolné alifatické, cykloalifatické nebo aromatické diisokyanáty podle stavu techniky s obsahem isokyanátu 20 až 60 % hmotnostních. Jako aromatické případně cykloalifatické diisokyanáty se přitom rozumí takové, které na molekulu obsahují nejméně jeden aromatický případně cykloalifatický kruh, přičemž s výhodou, avšak nikoliv nutně, je nejméně jedna z obou isokyanátových skupin vázána přímo na aromatický případně cykloalifatický kruh. Jako komponenta i) případně část komponenty i) jsou s výhodou vhodné aromatické nebo cykloalifatické diisokyanáty s rozmezím molekulové hmotnosti 174 až 300, jako 4,4 -difenylmethandiisokynát, případně ve směsi s 2,4 -difenylmethandiisokyanátem, 2,4-diisokyanáttoluen, jeho technické směsi s výhodou s až 35 % hmotnostními, vztaženo na směs
2,6-diisokyanáttoluenu, l-isokyanát-3,3,5-trimethyl5-isokyanátomethylcyklohexan, (IPDI), bis-(4-isokyanátocyklohexyl)methan, 1-isokyanáto-l-methyl-4(3)isokyanátomethyl-cyklohexan, 1,3-diisokyanáto-6methyl-cyklohexan, případně ve směsi s 1,3-diisokyanáto-
2-methylcyklohexanem. Samozřejmě jsou použitelné také směsi jmenovaných isokyanátů.
Obzvláště výhodně se jako komponenta i) použije
1-isokyanáto-3,3,5-trimethyl-5-isokyanátomethylcyklohexan (IPDI) a/nebo 2,4-diisokyanátotoluen případně jeho technické směsi s výhodou s až 35 % hmotnostními 2,6-diisokyanátotoluenu, vztaženo na směs.
K výrobě polyurethanového prepolymeru A) reaguje diisokyanátová komponenta i) s polyolovou komponentou ii). Jako hlavní komponentu obsahuje polyolová komponenta ii) polyoxyalkylendiol, který má molekulovou hmotnost 3000 až 20000 (odpovídající OH-číslu 37,3 až 5,6), s výhodou 4000 až 15000 (odpovídající OH-číslu 28 až 7,5). Podle vynálezu s výhodou použitelné polyoxyalkylendioly jsou ty, které se mohou vyrobit způsobem známým z polyurethanové chemie ethoxylací nebo propoxylací vhodných startovacích molekul. Vhodnými starovacími molekulami jsou příkladně dioly jako ethylenglykol, propylenglykol, 1,3-butandiol, 1,4-butandiol, 1,6-hexandiol, 2-ethylhexandiol-l,3 nebo také primární monoaminy jako příkladně alifatické aminy jako ethylamin nebo butylamin. S výhodou mají použitelné polyalkylendioly střední molekulovou hmotnost, vypočtenou z obsahu OH- a z funkcionality 3000 až 20000, s výhodou 4000 až 15000 a obsah ethylenoxidu maximálně 20 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost polyoxyalkylendiolu.
Zcela obzvláště výhodně se jako komponenta ii) použije polypropylenoxydpolyether s celkovým stupněm nenasycení maximálně 0,04 mekv./g a střední molekulovou hmotností, vypočtenou z obsahu OH- a z funkcionality 8000 až 12000.
Podle vynálezu obzvláště výhodně použitelné polyetherpolyoly s nízkým stupněm nenasycenosti jsou v zásadě známé a popisuji se příkladně v EP-A 283 148, US-A 3 278 457, US-A 3
427 256, US-A 3 829 505, US-A 4 472 560, US-A 3 278 458, US-A 3 427 334, US-A 3 941 849, US-A 4 721 818, US-A 3 278 459, US-A 3 427 335, US-A 4 355 188.
Podle vynálezu použitelné polyetherpolyoly maj í nízký stupeň nenasycenosti a s výhodou se za katalýzy vyráběj í z kyanidů kovů. Skutečnost, že obzvláště výhodně použitelné polyetherpolyoly s nízkým stupněm nenasycenosti jsou obzvláště výhodné k výrobě měkkých a nízkomodulárních těsnicích hmot je třeba označit jako vysloveně překvapivou, protože podle stavu techniky se použitím takových polyolů vyrobí tvrdší polyurethany s vyššími moduly.
Při výrobě NCO-prepolymerů A) se mohou případně zároveň použít nevýznamná množství nizkomolekulárních dvoja trojsytných alkoholů o molekulové hmotnosti 32 až 500. Jako příklady lze uvést ethylenglykol, propylenglykol,
1,3-butandiol, 1,4-butandiol, 1,6-hexandiol, glycerin nebo trimethylolpropan. Současné použití nizkomolekulárních alkoholů není ale v žádném případě výhodné.
Při výrobě NCO-prepolymerů A) se mohou dále zároveň použít nevýznamná množství polyfunkčních polyetherpolyolů podle stavu techniky, ačkoliv ani toto není v žádném případě výhodné.
Výroba polyurethanových prepolymerů použitelných podle vynálezu jako komponenta A) se provádí reakcí diisokyanátové komponenty i) s diolovou komponentou ii) při rozmezí teplot 40 až 120 °C, s výhodou 50 až 100 °C za dodržení poměru ekvivalentů NCO/OH 1,2 : 1 až 1,8 : 1, s výhodou 1,3 : 1 až
1,6 : 1. Případně se mohou při výrobě polyurethanových prepolymerů zároveň použít aminové nebo organokovové • · · · katalyzátory známé z polyurethanové chemie.
Polyurethanové prepolymery A) použitelné podle vynálezu máji obsah NCO- 0,21 až 0,56 %, s výhodou 0,28 až 0,42 %, odpovídající střední molekulové hmotnosti 15000 až 50000, s výhodou 20000 až 40000.
Polyurethanové prepolymery A) použitelné podle vynálezu reagují ve druhém stupni způsobu podle vynálezu se sloučeninami vzorce (I)
X
I
CH-—CH—NH—(CH0)o—Si—Y(I),
III
COOR COOR’Z kde znamená
R a R’ stejné nebo rozdílné alkylové zbytky s 1 až 8 uhlíkovými atomy, s výhodou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, zcela obzvláště výhodně s 1 až 2 uhlíkovými atomy,
X, Y,Z stejné nebo rozdílné alkylové zbytky nebo alkoxylové zbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy, s tím, že nejméně jeden ze zbytků, s výhodou všechny tři zbytky znamenaj i alkoxylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy.
Výroba sloučenin obsahujících alkoxysilanové skupiny a aminoskupiny, použitelných podle vynálezu, se provádí tak, jak se popisuje v EP-A 596 360 reakcí aminoalkylalkoxysilanů vzorce (II)
X
I H2N—(CH2)3—Si—Y (II) z
kde
X, Y a Z maj í význam uvedený pro vzorec (I) s estery kyseliny maleinové a/nebo fumarové vzorce (III)
ROOC—CH=CH—COOR’ (III) kde znamená
R a R’ nezávisle na sobě alkylové zbytky s 1 až 8 uhlíkovými atomy.
Příklady vhodných aminoalkylalkoxysilanů vzorce (II) jsou 3-aminopropyltrimethoxysilan, 3-aminopropyltriethoxysilan, 3-aminopropyl-methyl-diethoxysilan;
3-aminopropyltrimethoxysilan a 3-aminopropyltriethoxysilan jsou obzvláště výhodné.
Reakce NCO-prepolymerů se sloučeninami vzorce (I) obsahujícími alkoxysilanové skupiny a aminoskupiny se provádí v teplotním rozmezí od 0 do 150 °C, s výhodou 20 až 80 °C, přičemž množstevní poměry se s výhodou volí tak, aby se na mol použité NCO-skupiny použilo 0,95 až 1,1 molu aminosilylové sloučeniny. S výhodou se na mol použité NCO-skupiny použije 1 mol aminosilylové sloučeniny. Při použití vyšších reakčních teplot může podle poznatků z EP-A 807 649 dojít k cyklokondenzační reakci, která ale vůbec není rušivá a může být dokonce výhodná.
Dalším půředmětem vynálezu je použití polyurethanových • · prepolymerů obsahujících alkoxysilanové koncové skupiny jako poj iva k výrobě nízkomodulárních polyurethaqnových těsnicích hmot neobsahujících isokyanáty s výhodou pro oblast stavebnictví. Tyto těsnicí hmoty zesífují za působení vzdušné vlhkosti v důsledku silanové polykondenzace.
K výrobě takových těsnicích hmot polyurethanové prepolymery obsahující alkoxysilanové koncové skupiny podle vynálezu formulovat spolu s obvyklými změkčovadly, plnivy, pigmenty, sikativy, aditivy, prostředky proti působení světla, antioxidanty, tixotropními prostředky, katalyzátory, látkami pro zlepšení přilnavosti a případně dalšími pomocnými látkami a přísadami podle známých způsobů výroby těsnicích hmot.
Jako vhodná plniva lze jmenovat příkladně saze, sráženou kysyselinu křemičitou, pyrogení kyselinu křemičitou, minerální křídy a srážené křídy. Jako vhodná změkčovadla lze jmenovat estery kyseliny ftalové, estery kyseliny adipové, estery kyseliny alkylsulfonové s fenoly nebo estery kyseliny fosforové.
Jako tixotropní prostředky lze příkladně jmenovat pyrogení kyselinu křemičitou, polyamidy, hydrogenované následné produkty ricinového oleje nebo také polyvinylchlorid.
Jako vhodné katalyzátory k vytvrzení lze uvést organocínové sloučeniny a aminové katalyzátory.
Jako organocínové sloučeniny lze příkladně uvést : dibutylcíndiacetát, dibutylcíndilaurát, dibutylcin-bis- acetoacetonát a cimkarboxyláty jako příkladně cínoktoát. Uvedené cínové katalyzátory se mohou případně použít v kombinaci s aminovými katalyzátory jako aminosilany nebo • « diazabicyklooktanem.
Jako sikativa lze uvést obzvláště alkoxysilylové sloučeniny jako vinyltrimethoxysilan, methyltrimethosysilan, i-butyltrimethoxysilan, hexadecyltrimethoxysilan.
Jako prostředky pro zlepšení přilnavosti se používají známé funkční sílaný jako příkladně aminosilany výše uvedeného druhu, nebo také aminoethyl-3-aminopropyl-trimethoxy a/nebo N-aminoethy1-3-aminopropy1-methyl-dimethoxysilan, epoxysilany, a/nebo merkaptosilany.
Zesítěné polymery se vyznačují vynikající tažností při současném nízkém modulu. Obzvláště produkty na bázi s výhodou jako diolovou komponentu ii) použitými polyoxypropylenglykoly s nízkým stupněm celkové nenasycenosti se vyznačují nízkým modulem, vynikajícími mechanickými vlastnostmi a nízkou lepivostí povrchu.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
4000 g polypropylenglykolu s OH-číslem 14 se stupněm nenasycenosti 0,005 mÁq/g (Acclaim 8200 firmy ARCO) se prepolymeruje s 166,5 g isoforondiisokyanátu při teplotě 100 °C až do dosažení teoretického obsahu NCO- 0,5 %. Získaný polyurethanový prepolymer má vypočtenou střední molekulovou hmotnost 16600. Po ochlazení na teplotu 60 °C se plynule přikape 175,5 g diethylesteru kyseliny N-(3-trimethoxysilylpropyl)asparagové (vyrobený podle EP-A 596 360, příklad 5) a míchá se tak dlouho, dokud v IR spektru nejsou «· • * dále žádné pásy isokyanátu. Získaný polyurethanový prepolymer obsahující alkoxysilylové koncové skupiny má viskozitu 26000 mPas (23 °C) .
Film nalitý na skleněnou desku vytvrzuje za katalýzy dibutylcíndiacetátem přes noc za vzniku čirého, vysoce elastického plastu o tvrdosti Shore A 13.
Příklad 2
2000 g polyetherdiolu s OH-číslem 28, vyrobeného propoxylací propylenglykolu a následnou ethoxylací propoxylovaného produktu (poměr PO/EO =80 : 20) se prepolymeruje se
104,4 g toluendiisokyanátu při teplotě 80 °C až do dosažení teoretického obsahu NCO- 0,6 %. Získaný polyurethanový prepolymer má vypočtenou střední molekulovou hmotnost 21000. Po ochlazení na teplotu 60 °C se plynule přikape 64,6 g dimethylesteru kyseliny N-(3-trimethoxy-sílylpropyl)asparagové (vyrobený podle EP-A 596 360, příklad 4) a míchá se tak dlouho, dokud v IR spektru nejsou dále žádné pásy isokyanátu. Získaný polyurethanový prepolymer obsahující alkoxysilylové koncové skupiny má viskozitu 96000 mPas (23 °C).
Film nalitý na skleněnou desku vytvrzuje za katalýzy dibutylcíndiacetátem přes noc za vzniku čirého, vysoce elastického plastu o tvrdosti Shore A 9.
Příklad 3
4000 g polypropylenglykolu s OH-číslem 14 se stupněm nenasycenosti 0,005 mÁq/g (Acclaim 8200 firmy ARCO) se prepolymeruj e s 155,4 g isoforondiisokyanátu při teplotě 100 °C až do dosažení teoretického obsahu NCO- 0,4 %. Zís0 0 ·· · · · ·· 0
9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 99 9 999 9 · 0 • · 9 · · · ···· 9 9 · · • •0 9 9 9 9 9 9
9999 99 99 9 99 999 kaný polyurethanový prepolymer má vypočtenou střední molekulovou hmotnost 21000. Po ochlazení na teplotu 60 °C se plynule přikape 140,4 g diethylesteru kyseliny N-(3-trimethoxysilylpropyl)asparagové (vyrobený podle EP-A 596 360, příklad 5) a míchá se tak dlouho, dokud v IR spektru nejsou dále žádné pásy isokyanátu. Získaný polyurethanový prepolymer obsahující alkoxysilylové koncové skupiny má viskozitu 28000 mPas (23 °C).
Film nalitý na skleněnou desku vytvrzuje za katalýzy dibutylcíndiacetátem během 24 hodin za vzniku elastického plastu o tvrdosti Shore A 15.
Příklad 4
5300 g polypropylenglykolu s OH-číslem 10,6 se stupněm nenasycenosti 0,005 mÁq/g (Acclaim 12200 firmy ARCO) se prepolymeruje s 147,9 g technické směsi obsahující 80 % hmotnostních 2,4-toluendiisokyanátu a 20 % hmotnostních
2,6-toluendiisokyanátu při teplotě 80 °C až do dosažení teoretického obsahu NCO- 0,54 %. Získaný polyurethanový prepolymer má vypočtenou střední molekulovou hmotnost 15500. Po ochlazení na teplotu 60 C se plynule přikape 226,1 g dimethylesteru kyseliny N-(3-trimethoxysilylpropyl)asparagové (vyrobený podle EP-A 596 360, příklad 4) a míchá se tak dlouho, dokud v IR spektru nejsou dále žádné pásy isokyanátu. Získaný polyurethanový prepolymer obsahující alkoxysilylové koncové skupiny má viskozitu 25000 mPas (23 °C).
Film nalitý na skleněnou desku vytvrzuje za katalýzy dibutylcíndiacetátem během 24 hodin za vzniku elastického plastu o tvrdosti Shore A 12.
4« ··· ·· • · ♦ · ♦ · · · · • · · · * · · · · · • · · · · *······ · ······ 9 · · ·· ···
Příklad 5
5300 g polypropylenglykolu s OH-číslem 10,6 se stupněm nenasycenosti 0,005 mÁq/g (Acclaim 12200 firmy ARCO) se prepolymeruje s 166,5 g isoforondiisokyanátu pří teplotě
100 °C až do dosažení teoretického obsahu NCO- 0,38 %. Získaný polyurethanový prepolymer má vypočtenou střední molekulovou hmotnost 22000. Po ochlazení na teplotu 60 °C se plynule přikape 175,5 g diethylesteru kyseliny N-(3-trimethoxysílylpropyl)asparagové (vyrobený podle EP-A 596 360, příklad 5) a míchá se tak dlouho, dokud v IR spektru nejsou dále žádné pásy isokyanátu. Získaný polyurethanový prepolymer obsahující alkoxysilylové koncové skupiny má viskozitu 30000 mPas (23 °C).
Film nalitý na skleněnou desku vytvrzuje za katalýzy dibutylcíndiacetátem během 24 hodin za vzniku elastického plastu o tvrdosti Shore A 12.
Příklad 6
Výroba polyurethanové těsnicí hmoty neobsahující isokyanáty
V běžně dodávaném planetovém mísiči se zpracují následující komponenty na těsnicí hmotu připravenou k použití :
41.6 hmotnostních dílů prepolymeru z příkladu 3
14.6 hmotnostních dílů diisoundecylftalátu (změkčovadlo)
0,20 hmotnostních dílů dibutylcín-bis-acetoacetonátu (10 % roztok v Solventnafta 100)
1,50 hmotnostních dílů vinyltrimethoxysilanu
41.6 hmotnostních dílů srážené křídy (typ Socal U1S2).
Směs se disperguje po dobu 10 minut při tlaku 10 kPa, přičemž vnitřní teplota stoupne na 60 °C. Následně se přidá
0,5 hmotnostních dílů N-aminoethyl-3-aminopropyl-methyldimethoxysílanu a za tlaku 10 kPA se zapracuje 10 minutovým mícháním.
Takto vyrobená těsnicí hmota vykazuje vynikající stabilitu, ulpívá prakticky na všech podkladech a vytvrzuje za asi 1,5 hodiny do tvorby povrchové slupky.
Claims (6)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Prepolymery polyurethanů s koncovými alkoxysilanovými skupinami, které se vyrobí reakcíA) lineárních prepolymerů polyurethanu vyrobených reakcíi) aromatické, alifatické nebo cykloalifatické diisokyanátové komponenty s obsahem NCO- 20 až 60 % hmotnostních s ií) polyolovou komponentou, která jako hlavní komponentu obsahuje polyoxyalkylendiol, který má molekulovou hmotnost 3000 až 20000 sB) sloučeninou vzorce (I) obsahující alkoxysilanové a aminové skupinyXICH~—CH—NH—(CH~) α—Si—YI I ICOOR COOR’ Z kde znamenáR a R’ stejné nebo rozdílné alkylové zbytky s 1 až 8 uhlíkovými atomy, s výhodou s 1 až 4 uhlíkovými atomy,X, Y,Z stejné nebo rozdílné alkylové zbytky nebo alkoxylové zbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy, s tím, že nejméně jeden ze zbytků znamená alkoxylovou • · • · ♦ · ♦ · · · · · · · • · · · · ······· · ······ ·· · ·· · skupinu, vyznačující se tím, že prepolymer polyurethanu A) má střední molekulovou hmotnost, vypočtenou z obsahu NCO- a NCO-funkcionality, 15000 až 50000.
- 2. Prepolymery polyurethanů s koncovými alkoxysilanovými skupinami podle nároku 1, vyznačující se tím, že prepolymer polyurethanu A) má střední molekulovou hmotnost, vypočtenou z obsahu NCO- a NCO-funkcionality, 20000 až 40000.
- 3. Prepolymery polyurethanů s koncovými alkoxysilanovými skupinami podle nároku 1, vyznačující se tím, že sek výrobě prepolymeru polyurethanu A) použije polypropylenoxydpolyether s celkovým stupněm nenasycenosti maximálně 0,04 mekv./g a střední molekulovou hmotností, vypočtenou z obsahu OHa z funkcionality 8000 až 20000.
- 4. Prepolymery polyurethanů s koncovými alkoxysilanovými skupinami podle nároku 1, vyznačující se tím, že X, Y a Z nezávisle na sobě znamenají methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu.
- 5. Způsob výroby prepolymerů polyurethanu s koncovými alkoxysilanovými skupinami podle nároků 1 až 4 reakcíA) lineárních prepolymerů polyurethanu se střední molekulovou hmotností, vypočtenou z obsahu NCO- a NCO-funkcionality 15000 až 50000, seB) sloučeninou vzorce (I) obsahující alkoxysilanové •9 99 999 99 • 99 999 999 •999 9 999 ··9 9 999 999999999999 99 99 9 99 999 a aminové skupinyXCH2—CH—NH—(CH2) 3—Si—Y(I) ,COOR COOR’Z kde znamenáR a R’ stejné nebo rozdílné alkylové zbytky s 1 až 8 uhlíkovými atomy, s výhodou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a,X, Y,Z stejné nebo rozdílné alkylové zbytky nebo alkoxylové zbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy, s tím, že nejméně jeden ze zbytků znamená alkoxylovou skupinu, vyznačující se tím, že že prepolymer polyurethanu A) má střední molekulovou hmotnost, vypočtenou z obsahu NCO- a NCO-funkcionality 15000 až 50000.
- 6. Použití prepolymerů polyurethanu s koncovými alkoxysilanovými skupinami podle nároku 1 k výrobě nízkomodulárních těsnicích hmot.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19849817A DE19849817A1 (de) | 1998-10-29 | 1998-10-29 | Alkoxysilan-Endgruppen aufweisende Polyurethanprepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Dichtstoffen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ20011504A3 true CZ20011504A3 (cs) | 2001-08-15 |
CZ295160B6 CZ295160B6 (cs) | 2005-06-15 |
Family
ID=7886010
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ20011504A CZ295160B6 (cs) | 1998-10-29 | 1999-10-18 | Polyurethanové prepolymery s koncovými alkoxysilanovými skupinami, způsob jejich výroby a jejich použití k výrobě těsnicích hmot |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6545087B1 (cs) |
EP (1) | EP1124872B1 (cs) |
JP (1) | JP4616992B2 (cs) |
KR (1) | KR100547526B1 (cs) |
CN (1) | CN1146609C (cs) |
AT (1) | ATE248872T1 (cs) |
AU (1) | AU743227B2 (cs) |
CA (1) | CA2348566C (cs) |
CZ (1) | CZ295160B6 (cs) |
DE (2) | DE19849817A1 (cs) |
DK (1) | DK1124872T3 (cs) |
ES (1) | ES2212678T3 (cs) |
HK (1) | HK1042101B (cs) |
NO (1) | NO20012033D0 (cs) |
PL (1) | PL347426A1 (cs) |
PT (1) | PT1124872E (cs) |
TW (1) | TWI240726B (cs) |
WO (1) | WO2000026271A1 (cs) |
Families Citing this family (58)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19914879A1 (de) * | 1999-04-01 | 2000-10-05 | Bayer Ag | Polyurethanlösungen mit Alkoxysilanstruktureinheiten |
US6265517B1 (en) | 1999-09-07 | 2001-07-24 | Bostik, Inc. | Silylated polyether sealant |
DE10139132A1 (de) | 2001-08-09 | 2003-02-27 | Consortium Elektrochem Ind | Alkoxyvernetzende einkomponentige feuchtigkeitshärtende Massen |
EP1421129B1 (de) | 2001-08-28 | 2005-06-15 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Einkomponentige alkoxysilanterminierte polymere enthaltende schnell härtende abmischungen |
DE10201703A1 (de) | 2002-01-17 | 2003-08-07 | Consortium Elektrochem Ind | Alkoxysilanterminierte Polymere enthaltende vernetzbare Polymerabmischungen |
DE10204523A1 (de) | 2002-02-05 | 2003-08-07 | Bayer Ag | Alkoxysilan- und OH-Endgruppen aufweisende Polyurethanprepolymere mit erniedrigter Funktionalität, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
US6809170B2 (en) * | 2002-05-31 | 2004-10-26 | Bayer Materialscience Llc | Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesive and coatings |
US7115696B2 (en) * | 2002-05-31 | 2006-10-03 | Bayer Materialscience Llc | Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings |
US6887964B2 (en) * | 2002-05-31 | 2005-05-03 | Bayer Materialscience Llc | Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings |
US6833423B2 (en) * | 2002-06-18 | 2004-12-21 | Bayer Polymers Llc | Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings |
US6998459B2 (en) * | 2002-06-18 | 2006-02-14 | Bayer Materialscience Llc | Polyether urethanes containing one reactive silane group and their use in moisture-curable polyether urethanes |
US6844413B2 (en) * | 2002-06-18 | 2005-01-18 | Bayer Materialscience Llc | Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings |
JP4101632B2 (ja) | 2002-11-01 | 2008-06-18 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物および復元性、クリープ性改善方法 |
US20040122200A1 (en) | 2002-12-20 | 2004-06-24 | Roesler Richard R. | Process for the preparation of moisture-curable, polyether urethanes with terminal cyclic urea/reactive silane groups |
CA2510984A1 (en) | 2002-12-20 | 2004-07-22 | Bayer Materialscience Llc | Moisture-curable, polyether urethanes with terminal cyclic urea/reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings |
US20050112273A1 (en) * | 2003-05-19 | 2005-05-26 | Stenzel Eric B. | Method of improving the quality and performance of a coating on a coated medical device using a solvent to reflow the coating |
DE10328844A1 (de) * | 2003-06-26 | 2005-02-03 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Alkoxysilanterminierte Prepolymere |
WO2005044887A1 (en) * | 2003-10-27 | 2005-05-19 | Advanced Premise Technologies, Llc | Telecommunications device and method |
DE10351804A1 (de) | 2003-11-06 | 2005-06-09 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zur Erhöhung der Elastizität von feuchtigkeitsgehärteten Elastomeren |
DE10351802A1 (de) * | 2003-11-06 | 2005-06-09 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | alpha-Alkoxysilane sowie ihre Anwendung in alkoxysilanterminierten Prepolymeren |
US20050137374A1 (en) * | 2003-12-17 | 2005-06-23 | Roesler Richard R. | Two-component water-borne adhesive |
US7482420B2 (en) | 2004-03-24 | 2009-01-27 | Construction Research & Technology Gmbh | Silane-terminated polyurethanes with high strength and high elongation |
US7060750B2 (en) * | 2004-04-28 | 2006-06-13 | Bayer Materialscience Llc | Moisture-curable, polyether urethanes and their use in sealant, adhesive and coating compositions |
US7807756B2 (en) * | 2004-11-10 | 2010-10-05 | Kaneka Corporation | Curable composition |
DE102004062653A1 (de) * | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Bayer Materialscience Ag | Feuchthärtende Zusammensetzung und Schmelzklebstoff |
EP1717254A1 (de) | 2005-04-29 | 2006-11-02 | Sika Technology AG | Feuchtigkeitshärtende Zusammensetzung mit erhöhter Dehnbarkeit |
DE102005029169A1 (de) | 2005-06-23 | 2006-12-28 | Wacker Chemie Ag | Kontinuierliche polymeranaloge Umsetzung von reaktiven Silanmonomeren mit funktionalisierten Polymeren |
DE102005041953A1 (de) * | 2005-09-03 | 2007-03-08 | Bayer Materialscience Ag | Niedrigviskose alkoxysilangruppenaufweisende Prepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
DE102005041954A1 (de) * | 2005-09-03 | 2007-03-08 | Bayer Materialscience Ag | Alkoxysilan- und spezielle Allophanat-und/oder Biuretgruppen aufweisende Prepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
WO2007093382A1 (en) * | 2006-02-14 | 2007-08-23 | Bostik S.A. | One-component, water-free coating composition for sealing built structures and flat roofs |
DE102006022095A1 (de) | 2006-05-11 | 2007-11-15 | Wacker Chemie Ag | Alkoxysilanterminierte Polymere enthaltende transparente Polymerabmischungen |
DE102006022834A1 (de) * | 2006-05-16 | 2007-11-22 | Wacker Chemie Ag | Verbesserung der elastischen Rückstellung bei alkoxysilanvernetzten Polymeren |
DE102007020404A1 (de) | 2006-09-18 | 2008-10-30 | Nano-X Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines Beschichtungsmaterials |
DE102006059473A1 (de) | 2006-12-14 | 2008-06-19 | Henkel Kgaa | Silylgruppen enthaltende Mischung von Prepolymeren und deren Verwendung |
US8029854B2 (en) * | 2007-07-26 | 2011-10-04 | Bayer Materialscience Llc | Concrete repair process |
WO2009065654A1 (de) * | 2007-11-21 | 2009-05-28 | Sika Technology Ag | Feuchtigkeitshärtende zusammensetzung umfassend mindestens zwei silangruppen-aufweisende polymere |
DE102007058344A1 (de) | 2007-12-03 | 2009-06-04 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Härtbare Zusammensetzungen enthaltend silylierte Polyurethane |
DE102007058483A1 (de) | 2007-12-04 | 2009-06-10 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Härtbare Zusammensetzungen enthaltend silylierte Polyurethane |
DE102008003743A1 (de) * | 2008-01-10 | 2009-07-16 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Härtbare Zusammensetzungen enthaltend weichelastische silylierte Polyurethane |
DE102008020979A1 (de) | 2008-04-25 | 2009-10-29 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Härtbare Zusammensetzungen enthaltend silylierte Polyurethane |
DE102008020980A1 (de) | 2008-04-25 | 2009-10-29 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Härtbare Zusammensetzungen enthaltend silylierte Polyurethane auf Basis von Polyetherblockpolymeren |
DE102008021222A1 (de) | 2008-04-28 | 2009-12-24 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Härtbare Zusammensetzungen auf Basis silylierter Polyurethane |
DE102008021221A1 (de) | 2008-04-28 | 2009-10-29 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Härtbare Zusammensetzung auf Basis silylierter Polyurethane |
DE102008038399A1 (de) | 2008-08-19 | 2010-02-25 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Härtbare Zusammensetzungen auf Basis silylierter Polyurethane |
DE102008038488A1 (de) | 2008-08-20 | 2010-02-25 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Feuchtigkeitshärtende wasserfeste Beschichtung |
KR101088786B1 (ko) | 2009-09-02 | 2011-12-01 | (주)삼중 | 실록산 변성 이소시아네이트 알콕시 실란 화합물, 이의 제조방법, 및 이의 용도 |
DE102009046269A1 (de) | 2009-10-30 | 2011-05-05 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Harnstoffgebundende Alkoxysilane zum Einsatz in Dicht- und Klebstoffen |
CN102261000B (zh) * | 2011-05-12 | 2012-12-05 | 四川大学 | 一种溶胶-凝胶法制备水性聚氨酯/SiO2纳米杂化皮革涂饰剂的方法 |
EP2861642B1 (de) * | 2012-06-15 | 2018-10-17 | Sika Technology AG | Silangruppen-haltiges polymer |
DE102012223422A1 (de) * | 2012-12-17 | 2014-06-18 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Niedermodulige silanterminierte PU-Präpolymere |
CN111454440B (zh) | 2013-12-12 | 2024-03-15 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 用于氨基甲酸酯体系的氨基硅烷粘合促进剂 |
PL3067375T3 (pl) | 2015-03-11 | 2018-01-31 | Henkel Ag & Co Kgaa | Sililowane poliuretany, ich wytwarzanie i zastosowanie |
KR102078767B1 (ko) * | 2018-06-25 | 2020-04-07 | 한국생산기술연구원 | 화학작용제 제거용 자기가교형 수분산성 폴리우레탄 조성물 및 그의 제조방법 |
KR102164674B1 (ko) * | 2019-03-28 | 2020-10-12 | 한국생산기술연구원 | 화학작용제 제거용 자기가교형 수분산성 폴리우레탄 적층 필름 및 그의 제조방법 |
US20220411631A1 (en) | 2020-02-03 | 2022-12-29 | Ddp Specialty Electronic Materials Us, Llc | Polyurethane based thermal interface material comprising silane terminated urethane prepolymers |
JP2023513877A (ja) | 2020-02-10 | 2023-04-04 | シーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト | シラン基含有分岐ポリマー |
CN115551910A (zh) | 2020-02-10 | 2022-12-30 | Sika技术股份公司 | 含硅烷基团的聚合物 |
DE102021107569A1 (de) | 2021-03-25 | 2022-09-29 | Franken Systems Gmbh | 2-Komponenten-Beschichtungszusammensetzung zur Bauwerksabdichtung mit Katalysator-Cokatalysator-System |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4645816A (en) * | 1985-06-28 | 1987-02-24 | Union Carbide Corporation | Novel vulcanizable silane-terminated polyurethane polymers |
US5068304A (en) * | 1988-12-09 | 1991-11-26 | Asahi Glass Company, Ltd. | Moisture-curable resin composition |
JPH0749576B2 (ja) * | 1989-10-20 | 1995-05-31 | アドコ・プロダクツ・インコーポレーテッド | 水分にて硬化可能な一剤式シーリング材組成物 |
DE4237468A1 (de) | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Alkoxysilan- und Aminogruppen aufweisende Verbindungen |
JP2594024B2 (ja) * | 1994-04-08 | 1997-03-26 | オーエスアイ・スペシヤルテイーズ・インコーポレーテツド | アリールアミノシラン末端キヤツプドウレタンのシーラント |
DE19619538A1 (de) * | 1996-05-15 | 1997-11-20 | Bayer Ag | Alkoxysilan- und Hydantoingruppen aufweisende Polyurethanprepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Dichtstoffen |
US6001946A (en) * | 1996-09-23 | 1999-12-14 | Witco Corporation | Curable silane-encapped compositions having improved performances |
US6265517B1 (en) * | 1999-09-07 | 2001-07-24 | Bostik, Inc. | Silylated polyether sealant |
-
1998
- 1998-10-29 DE DE19849817A patent/DE19849817A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-10-18 CZ CZ20011504A patent/CZ295160B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-10-18 US US09/830,307 patent/US6545087B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-18 WO PCT/EP1999/007883 patent/WO2000026271A1/de active IP Right Grant
- 1999-10-18 PT PT99971433T patent/PT1124872E/pt unknown
- 1999-10-18 DK DK99971433T patent/DK1124872T3/da active
- 1999-10-18 CA CA002348566A patent/CA2348566C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-10-18 ES ES99971433T patent/ES2212678T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-18 EP EP99971433A patent/EP1124872B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-18 AT AT99971433T patent/ATE248872T1/de active
- 1999-10-18 KR KR1020017005392A patent/KR100547526B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-10-18 CN CNB998127841A patent/CN1146609C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-10-18 JP JP2000579654A patent/JP4616992B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-18 PL PL99347426A patent/PL347426A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1999-10-18 AU AU11523/00A patent/AU743227B2/en not_active Ceased
- 1999-10-18 DE DE59906898T patent/DE59906898D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-28 TW TW088118634A patent/TWI240726B/zh not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-04-25 NO NO20012033A patent/NO20012033D0/no not_active Application Discontinuation
-
2002
- 2002-05-21 HK HK02103792.2A patent/HK1042101B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PT1124872E (pt) | 2003-12-31 |
NO20012033L (no) | 2001-04-25 |
DK1124872T3 (da) | 2003-12-08 |
KR100547526B1 (ko) | 2006-01-31 |
EP1124872A1 (de) | 2001-08-22 |
KR20010075668A (ko) | 2001-08-09 |
CN1325413A (zh) | 2001-12-05 |
PL347426A1 (en) | 2002-04-08 |
HK1042101A1 (en) | 2002-08-02 |
DE19849817A1 (de) | 2000-05-04 |
CA2348566A1 (en) | 2000-05-11 |
EP1124872B1 (de) | 2003-09-03 |
AU1152300A (en) | 2000-05-22 |
CA2348566C (en) | 2008-04-29 |
DE59906898D1 (de) | 2003-10-09 |
US6545087B1 (en) | 2003-04-08 |
ES2212678T3 (es) | 2004-07-16 |
WO2000026271A1 (de) | 2000-05-11 |
CZ295160B6 (cs) | 2005-06-15 |
AU743227B2 (en) | 2002-01-24 |
CN1146609C (zh) | 2004-04-21 |
JP2002528612A (ja) | 2002-09-03 |
ATE248872T1 (de) | 2003-09-15 |
NO20012033D0 (no) | 2001-04-25 |
JP4616992B2 (ja) | 2011-01-19 |
TWI240726B (en) | 2005-10-01 |
HK1042101B (zh) | 2005-02-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ20011504A3 (cs) | Polyurethanové propolymery s koncovými alkoxysilanovými skupinami, způsob jejich výroby a jejich použití k výrobě těsnicích hmot | |
CA2205106C (en) | Polyurethane prepolymers having alkoxysilane and hydantoin groups and their use for the manufacture of sealants | |
US6762270B2 (en) | Polyurethane prepolymers with reduced functionality having terminal alkoxysilane and OH groups, a method of preparing them and their use | |
US6833423B2 (en) | Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings | |
US7781513B2 (en) | Two-part moisture-curable resin composition and adhesive, sealant and coating compositions based thereon | |
RU2355724C1 (ru) | Влагоотверждающаяся композиция с повышенной эластичностью | |
US6887964B2 (en) | Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings | |
US6844413B2 (en) | Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings | |
MXPA01013230A (es) | Poliuretanos especiales, que contienen aminosilanos y que reticulan por condensacion, un procedimiento para su fabricacion, asi como su uso. | |
US6998459B2 (en) | Polyether urethanes containing one reactive silane group and their use in moisture-curable polyether urethanes | |
CA2542936A1 (en) | Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings | |
KR20030057384A (ko) | 폴리우레탄 조성물 | |
US20030229192A1 (en) | Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings | |
US20030232950A1 (en) | Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings | |
US20030232942A1 (en) | Polyether urethanes containing one reactive silane group and their use in moisture-curable polyether urethanes | |
MXPA01004263A (en) | Polyurethane prepolymers having alkoxysilane end groups, method for the production thereof and their use for the production of sealants | |
MXPA97003545A (es) | Grupos de alcoxisilano e hidantoina, que contienen poliisocianatos |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20131018 |