CS240993B2 - Fungicide and bectericide agent and its effective compound production method - Google Patents
Fungicide and bectericide agent and its effective compound production method Download PDFInfo
- Publication number
- CS240993B2 CS240993B2 CS84663A CS66384A CS240993B2 CS 240993 B2 CS240993 B2 CS 240993B2 CS 84663 A CS84663 A CS 84663A CS 66384 A CS66384 A CS 66384A CS 240993 B2 CS240993 B2 CS 240993B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- formula
- carbon atoms
- active ingredient
- compound
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 63
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title description 8
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 49
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 37
- -1 hydroxylamino group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 3
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 241001611408 Nebo Species 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 16
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 15
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 8
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 4
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 4
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 4
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 102100033849 CCHC-type zinc finger nucleic acid binding protein Human genes 0.000 description 3
- 101710116319 CCHC-type zinc finger nucleic acid binding protein Proteins 0.000 description 3
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical class COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical group 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229940064002 calcium hypophosphite Drugs 0.000 description 2
- 229910001382 calcium hypophosphite Inorganic materials 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 2
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 2
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- CNALVHVMBXLLIY-IUCAKERBSA-N tert-butyl n-[(3s,5s)-5-methylpiperidin-3-yl]carbamate Chemical compound C[C@@H]1CNC[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C1 CNALVHVMBXLLIY-IUCAKERBSA-N 0.000 description 2
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 2
- BPLKQGGAXWRFOE-UHFFFAOYSA-M trimethylsulfoxonium iodide Chemical compound [I-].C[S+](C)(C)=O BPLKQGGAXWRFOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- SOYUQCONIJBZDL-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxyethyl dihydrogen phosphite Chemical compound CC(O)OP(O)O SOYUQCONIJBZDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- ACBPPDYBJZVCTL-UHFFFAOYSA-N CCP(O)=O Chemical compound CCP(O)=O ACBPPDYBJZVCTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKASAEJUDUNQFF-UHFFFAOYSA-M C[S+](C)(C)=O.[O-]P(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C[S+](C)(C)=O.[O-]P(=O)C1=CC=CC=C1 SKASAEJUDUNQFF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010523 Cicer arietinum Nutrition 0.000 description 1
- 244000045195 Cicer arietinum Species 0.000 description 1
- 241000186216 Corynebacterium Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 241000588698 Erwinia Species 0.000 description 1
- 241000588694 Erwinia amylovora Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 241000589634 Xanthomonas Species 0.000 description 1
- 241000589652 Xanthomonas oryzae Species 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- NQQFJSVHPWZWMS-UHFFFAOYSA-N ethyl phosphite;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.C[S+](C)C.CCOP([O-])[O-] NQQFJSVHPWZWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- MLCHBQKMVKNBOV-UHFFFAOYSA-N phenylphosphinic acid Chemical compound OP(=O)C1=CC=CC=C1 MLCHBQKMVKNBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M phosphinate Chemical compound [O-][PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical class O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- ARENMZZMCSLORU-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OC(C)C)=CC=CC2=C1 ARENMZZMCSLORU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- RABUZJZUBFMWSH-UHFFFAOYSA-N sulfane;hydroiodide Chemical class [SH3+].[I-] RABUZJZUBFMWSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 125000005537 sulfoxonium group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical class NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- VFJYIHQDILEQNR-UHFFFAOYSA-M trimethylsulfanium;iodide Chemical compound [I-].C[S+](C)C VFJYIHQDILEQNR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MJZACYWTDBYPTO-UHFFFAOYSA-L trimethylsulfanium;sulfate Chemical compound C[S+](C)C.C[S+](C)C.[O-]S([O-])(=O)=O MJZACYWTDBYPTO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N trimethylsulfonium Chemical compound C[S+](C)C NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000004017 vitrification Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/02—Acyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing aromatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
- C07C381/12—Sulfonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/141—Esters of phosphorous acids
- C07F9/142—Esters of phosphorous acids with hydroxyalkyl compounds without further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/48—Phosphonous acids [RP(OH)2] including [RHP(=O)(OH)]; Thiophosphonous acids including [RP(SH)2], [RHP(=S)(SH)]; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Předložený vynález se týká fungicidního a baktericidního prostředku, který obsahuje jako účinné látky nové soli organických sloučenin fosforu. Dále se vynález týká způsobu přípravy těchto nových sloučenin a jejich použití jako fungicidů nebo/a baktericidů při ochraně rostlin.
Nové sloučeniny podle předloženého vynálezu odpovídají obecnému vzorci I
/I/ v němž znamená atom vodíku, hydroxylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována atomem- halogenu, hydroxylovou skupinou nebo hydroxylaminoskupinou, dále znamená fenylovou skupinu nebo znamená skupinu 0R5, ve které R5 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
r2 a Rj, které jsou shodné nebo navzájem rozdílné, znamenají alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, přičemž R2 a R- mohou společně tvořit také skupinu -/CH2/m' ve které m znamená celé číslo 4 nebo 5,
R^ znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku nebo benzylovou nebo fenylovou skupinu, a n znamená celé číslo 0 nebo 1·
Z uvedených sloučenin jsou pro své výhodné fungicidní vlastnosti výhodné ty sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce I, v němž R znamená atom vodíku, hydroxylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, R2 a R3 znamenají každý alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště methylovou a ethylovou skupinu, a R4 znamená methylovou skupinu nebo přímou alkylovou skupinu s 12 až 16 atomy uhlíku.
Předmětem předloženého vynálezu je fungicidní a bakteřicidní prostředek pro použití v zemědělství, který obsahuje jako účinnou složku alespoň jednu sůl organické sloučeniny fosforu obecného vzorce I, který je uveden a definován shora.
Podle vynálezu se účinné sloučeniny obecného vzorce I připravují reakcí kyseliny obecného vzorce
H
I
R - P - OH
II o
v němž
Rx má shora uvedený význam, se sulfonium- nebo sulfoxoniumhalogenidem obecného vzorce
v němž
R2, R3, R4 a n mají shora uvedené významy a
X znamená atom halogenu, tj. atom chloru, bromu, jodu nebo fluoru, ve vodném prostředí a v přítomnosti činidla, které váže bezkyslíkatou kyselinu, jako například alkylenoxidu, jako ethylenoxidu nebo propylenoxidu.
•Sloučeniny obecného vzorce I je možno kromě postupem podle vynálezu připravovat i dalšími způsoby, které se dají obecně znázornit následujícím reakčním schématem:
přičemž
Rp R2, R3, R4 a n mají významy jako ve vzorci I a
M znamená
- bud atom vodíku, a v tomto případě Y
- nebo atom kovu alkalické zeminy, a v znamenají číslo 2.
znamená atom halogenu a x a z znamenají číslo 1 tomto r
případě Y znamená sulfátový anion a x a z
Reakci podle dující rovnicí:
vynálezu, která spadá pod shora uvedené reakční schéma lze vyjádřit násleR1
H I
- P - OH H O \2/ 6 o
R3
-HX přičemž
Rp R2, R3, R^ a n mají stejný význam jako ve vzorci I,
R^ znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu a
X znamená atom halogenu, tj. atom chloru, bromu, jodu nebo fluoru.
V případě monosubstituovaného fosfitu, tj. když = OR^, se připravuje in šitu hydrolýzou odpovídajícího dialkylfosfitu podle ester fosforité kyseliny následující rovnice:
У
ReO - P - OH + RCOH ц 5
O
Další možnost přípravy sloučenin obecného vzorce 1 spočívá v reakci sulfonium- nebo sulfoxoniumsulfátu se substituovaným fosfitem kovu M za vzniku nerozpustného sulfátu, přičemž kovem M je zejména kov alkalické zeminy, jako vápník nebo barium, následujícího schématu:
Reakce probíhá podle
1 CM « — | H | | ||
ω O 1 1 | /0/n - +S R3 | + | 1 R. - P - 0 II |
1 L R4 J | 2 | II L o J |
+ mso4 přičemž
R1, R2, R3, R4 a n mají shora uvedené významy.
Nerozpustná sraženina sulfátu se odfiltruje, filtrát se vhodným způsobem.
zahustí a zbytek se čistí
Následující příklady blíže ilustrují přípravu nových sloučenin podle předloženého vynálezu a také fungicidní vlastnosti těchto sloučenin. Struktura sloučenin byla potvrzena pomocí nukleárního magnetického resonančního spektra, přičemž se NMR spektra měří v spektrometru 60 MHz.
V příkladech, které ilustrují biologické vlastnosti, se hodnotí, Že produkt skýtá úplnou ochranu vůči houbové chorobě, jestliže ochrana je alespoň 95%. Ochrana je považována za dobrou, jestliže je alespoň 80% /avšak méně než 95%/.
Přikladl
Příprava sulfo/xo/niumalkylfosfinátu a -fenylfosfinátu
3,8 g monoethylfosflnové kyseliny a 8,8 g trimethylsulfoxoniumjodidu se rozpustí v 80 ml vody. Poté se přidá 20 ml propylenoxidu. Reakční směs se pak zahřívá 3 hodiny na teplotu 35 °C. Reakční směs se zahustí za sníženého tlaku /2 000 až 2 ббб Pa/,
Získá se bezbarvý olej, který krystaluje při teplotě místnosti. Syrový produkt se rozpustí v acetonitrilu /50 ml/ při teplotě 40 °C. Roztok se ochladí na lázni tvořené směsí acetonu a pevného oxidu uhličitého.
Produkt se získá ve formě sraženiny. Sraženina se odfiltruje a prámyje se 10 ml ledem ochlazeného acetonitrilu a 10 ml etheru. Produkt se vysuší ve vakuován exikátoru.
získá se bílá hygroskopická pevná látka ve výtěžku 4 g o teplotě tání 118 °C, kterou je trimethylsulfoxoniumethylfosfinát /sloučenina č. 1/.
Stejným způsobem se za použití fenylfosflnové kyseliny a trimethylsulfoxoniumjodidu jako výchozích látek získá trimethylsulfoxoniumfenylfosřinát /sloučenina č. II/ o teplotě tání 124 °C.
Stejným způsobem а га použití odpovídajících derivátů fosflnové kyseliny a odpovídájíqích sulfoniumjodidů jako výchozích látek, se získají následující sloučeniny.
H
I
R, - P - 0
II o
CH.
sloučenina č. | ”1 | *3 | *4 | fyzikální vlastnosti /teplota tání /°С// |
2 | c2H5 | CH3 | CH3 | bílá, velmi hygroskopická pevná látka |
12 | C6H5 | CH3 | CH3 | 135 |
13 | C2«5 | CH3 | C12H25 | 96 |
14 | C6«5 | CH3 | C12H25 | 93 |
15 | C2H5 | CH3 | C13H27 | 90 |
16 | C6H5 | CH3 | C13B27 | 85 |
17 | C2H5 | CH3 | C14H29 | 93 - 95 |
18 | C6H5 | CH3 | C14H29 | 80 - 85 |
19 | C2H5 | CH3 | C16H33 | 95 - 100 |
20 | C6H5 | CH3 | C16H33 | 92 - 95 |
33 | C2H5 | C2H5 | C12H25 | 65 /zesklovatění/ |
34 | H-O-CH 1 CH3 | с2н5 | C12H25 | 82 - 85 |
35 | C6H5 | C2H5 | C12B25 | mazlavý hygroskoplcký produkt |
24ОЭ93
Příklad 2
Příprava trimethylsulfoniumethylfosfitu /sloučenina č. 3/
5,5 g diethylfosfitu a 8,2 g trimethylsulfoniumjodidu se rozpustí v 80 ml vody. Přidá se 20 ml propylenoxidu a reakční směs se pak zahřívá 6 hodin na teplotu 35 °C. Zahuštěním reakční směsi za sníženého tlaku se získá 7,9 g bezbarvého oleje, který při teplotě místnosti krystaluje.
Surový produkt se rozpustí ve 25 ml acetonitrilu při teplotě místnosti. Získaný roztok se ochladí pomocí; lázně s ledem ochlazeným acetonem. Vysrážený produkt se odfiltruje a poté se vysuší se vakuovém exikátoru.
Získají se 4 g bílého, velmi hygroskopického pevného produktu o teplotě tání 58 °C. Stejným způsobem se za použití odpovídajících výchozích látek připraví následující slouče-
niny: | H | | Г3 | |||
r5 - ° | 1 - P - 0 II | - +s - R4 1 | |||
II 0 | 1 R3 | ||||
sloučenina č. | *5 | n | R3 | *4 | fyzikální konstanty teplota tání fQC/ |
4 | H | 0 | CH3 | CH3 | 125 |
5 | H | 1 | CH3 | CH3 | 173 |
6 | CH3 | 0 | CH3 | CH3 | olej, n20 = 1,488 |
7 | CH3 | 1 | СИ3 | CH3 | 41 |
8 | C2H5 | 1 | CH3 | CH3 | 78 |
21 | H | 0 | CH3 | C12H25 | 65 |
22 | C2H5 | 0 | CH3 | C12H25 | 80 |
23 | H | 0 | CH3 | C13H27 | 65 |
24 | C2H5 | 0 | CH3 | C13H27 | 80 |
25 | H | •0 | CH3 | C14H29 | 76 |
26 | C2H5 | 0 | CH3 | C14H29 | 92 - 93 |
27 | H | 0 | CH3 | C16H33 | 80 |
28 | C2H5 | 0 | CH3 | C16H33 | 85 |
36 | C2H5 | 0 | C2H5 | C12H25 | 65 |
Příklad 3
Příprava trimethylsuífoniumhypofosfitu /sloučenina č. 9/
Roztok 7,5 g trimethylsulfoniumsulfátu ve 20 ml vody se přidá к roztoku 5,12 g hypofosfitu vápenatého v 50 ml vody za míchání reakční směsi.
Vyloučí se síran vápenatý. V míchání se pokračuje 0,5 hodiny při teplotě místnosti, načež se sraženina odfiltruje. Filtrát se zahustí, zbylý olej se vyjme 100 ml acetonitrilu a nerozpustné látky se odfiltrují.
Organický roztok se zahustí a zbylý olej se trituruje ve 200 ml etheru, přičemž se získají krystaly, které se dispergují v rozpouštědle. Pevný produkt se odfiltruje a vysuší se ve vakuovém exikátoru.
Za těchto podmínek se získá 6 g bílé hygroskopické pevné látky o teplotě tání 115 až 118 °C.
Stejným způsobem za použití hypofosfitu vápenatého nebo l-hydroxyethylfosfitu a vhodného trialkylsulfoniumsulfátu jako výchozích látek, se získají následující sloučeniny:
sloučenina
č. | n | |
10 | H | 1 |
29 | H | 0 |
30 | H | 0 |
31 | CH3 1 3 HO-CH | 0 |
32 | CH- 1 HO-CH | 1 |
fyzikální data
«4 | teplota tání /°С/ |
CHj | 155 |
C12H25 | 50 |
C16H33 | 80 - 85 |
CH3 | 90 |
CH3 | 130 |
Příklad 4
Test na peronosporu révy vinné na rostlinách vinné révy in vivo /Plasmopara viticola/, /preventivní ošetření/ způsobující chorobu vinné révy,
Rostliny vinné révy /varieta Chardonnay/ pěstované v květináčích se ošetří z obou stran svých listů postřikem vodnou emulzí, která obsahuje testovanou účinnou látku.
Emulze používaná pro postřik obsahuje:
- 40 mg testované účinné látky
- 40 ml vody
- 0,02 ml povrchově aktivního prostředku sestávajícího z esteru olejové kyseliny s polykondenzačním produktem ethylenoxidu a sorbitolu /Tween 80/.
Emulze tohoto složení je vhodná pro postřik ve formě vodné emulze, která obsahuje 1 g účinné látky na 1 litr. К získání postřikových emulzí, v nichž koncentrace účinné látky je menší než 1 g na 1 litr, se emulze o shora uvedeném složení ředí vodou.
Po 48 hodinách se spodní strany listů kontaminují vodnou suspenzí spor houby /s obsahem asi 80 tisíc spor v 1 ml/. Květináče se poté umístí na dobu 48 hodin do . inkubační komory, kde se uchovávají při t.eplotě 20 °c a při l00% rekUviú vlMosU vzduchu.
Rostliny se vyhodnocují na napadení chorobou 9 dnů po zamoření.
Za Shora uvedených podmínek bylo zjištěno:
- při dávce 1 g účinné látky/litr skýtají sloučeniny č. 3, 25, 31 a 34 úplnou ochranu . a sloučeniny 10, 17 a 28 poskytují dobrou ochranu;
- při dávce 0,33 g účinné látky/litr poskytují sloučeniny č. 1, 19, 21 a 30 úplnou ochranu a sloučeniny 2, 9, 18, 26 a 27 poskytují dobrou ochranu.
Příklad 5
Test na plíseň bramborovou /Phytophthora infestans/ způsobující chorobu rajských jablíček /in vivo/
Rostliny rajských jablíček o stáří 60 až 75 dnů /varieta Marmande/-vypěstované ve skleníku se ošetří postřikem vodnými emulzemi připravenými způsobem, který je popsán v příkladu 3 a obsahujícími různé koncentrace testované účinné látky.
Po 48 hodinách se ošetřené rostliny kontaminují vodnou - suspenzí spor /zoosporangií/, která byla získána z kultury plísně bramborové /Phytophthora infestans/'kultivované po dobu 20 dnů v prostředí na bázi cizrnové mouky.
Rostliny rajských jablíček se umístí na 48 hodin do místnosti s teplotou 16 až 18 °c a s relativní vlhkostí vzduchu 100 %. Relativní vlhkost vzduchu se poté sníží na 80 %.
Výsledky testu se hodnotí 8 dnů po zamoření. Výsledky se vyhodnocují tak, že se zjišťuje plocha listu napadená houbou a vyjadřují se jako ochrana v tj. hodnota daná vztahem
100./1 - —/
Ac kde A znamená plochu, která je na pokusné rostlině napadena houbou a Ac představuje plochu, která je napadena houbou na neošetřené kontrolní rostlině. Stejně jako v předcházejících příkladech vyplývá z níže uvedených výsledků, že testované sloučeniny poskytují úplnou nebo dobrou ochranu.
Za těchto podmínek bylo zjištěno, že při dávce 1 g účinné látky/litr poskytují sloučeniny 4 a 10 úplnou ochranu.
Příklad 6
Test na padlí travní '/Erysiphe graminis/ na ječmeni /in vivo/
Vodná emulze účinné složky se připraví jemným dispergováním a má následující složení:
- testovaná účinná složka 40 mg
- povrchově aktivní činidlo na bázi esteru olejové kyseliny s polykondenzačním produktem ethylenoxidu a sorbitanu /Tween 80/ 0,4 ml
- voda 40 ml
Tato vodná emulze se dále ředí vodou až do získání požadované koncentrace.
Rostliny ječmene zaseté v květináčích do směsi rašelíny a sopečného tufu se ošetří při výšce 10 cm postřikem vodnou emulzí obsahující níže uvedenou koncentraci účinné látky. Pokus se dvakrát opakuje. Po 48 hodinách se rostliny ječmene zamoří sporami padlí travního /Eryeiphe graminis/, přičemž se toto zamoření provádí pomocí již napadených rostlin.
Výsledky testu se zjišťují 10 dnů po zamoření.
Za těchto podmínek bylo zjištěno, že při dávce účinné látky 1 g/litr poskytuje sloučenina č. 2 úplnou ochranu a sloučeniny č. 6, 9 a 12 poskytují dobrou ochranu.
Příklad 7
Test na Pythium de Baryanum a na plíseň šedou /Botrytis cinerea/ /in vitro/
Testované sloučeniny se převedou na 1% roztok v acetonu a tento roztok se nalije do zkumavky obsahující sterilní živné prostředí zahřáté nad svoji teplotu tání /70 °C/. Po promíchání se živné prostředí za aseptických podmínek nalije do Petriho misky o průměru 10 cm.
Tímto způsobem se připraví série misek obsahující účinnou látku v různém množství. Po 24 hodinách se misky inokulují tak, že se do jejich středu položí kolečko mycelia /průměr 9 mm/ testované houby /Pythium/ nebo že se do jejich středu kápne kapka suspenze konidií /Botrytis/.
Potom se srovnává růst houby na Živném prostředí, které neobsahuje žádnou účinnou látku /kontrola/, s růstem houby na živném prostředí, které obsahuje různé dávky testované látky. Růst houby se určuje měřením průměru kolonie.
Za těchto podmínek bylo zjištěno, že dávka 0,1 g/litr sloučeniny Č. 4 zcela zamezí růstu houby Pythium, zatímco uvedená dávka sloučenin č. 2, 3, 9, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 20, 21, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29 a 30 poskytuje dobrou ochranu, tzn. dobře inhibuje růst houbý.í Kromě toho při téže dávce sloučeniny č. 3 a 6 dobře inhibují růst plísně šedé /Bottytis cinerea/.
Příklade
Test na rez /Puccinia recondita/ vyvolávající chorobu obilovin /hnědá rez obilovin/ /in vivo/
Rostliny pšenice /varieta TALENT/ pěstované ve skleníku se při dosažení výšky zhruba 10 cm ošetří postřikem vodných emulzí, které byly připraveny způsobem popsaným v příkladu 3, a které obsahují různé koncentrace účinných látek podle vynálezu.
Po 48 hodinách se ošetřené rostliny infikují vodnou suspenzí rzi /Puccinia recondita/, která obsahuje zhruba 80 000 spor v 1 ml, a které se připraví z již infikovaných rostlin.
Rostliny pšenice se umístí na 48 hodin do místnosti, ve které je teplota asi 20 °C a relativní vlhkost 100 %. Relativní vlhkost se potom sníží na 60 %. Patnáctý den po zamoření se zhodnotí stav rostlin a podle metody popsané v příkladu 3 se stanoví stupeň ochrany.
Za těchto podmínek bylo zjištěno, že
- při dávce 1 g/litr poskytují sloučeniny č. 13, 14, a 30 úplnou ochranu a sloučeniny číslo 15, 17, 23, 31 a 34 umožňují dobrou ochranu';
- při dávce 0,3 g/litr umožňují sloučeniny č. 16, 24, 26, 28 a '30 dobrou ochranu;
- při dávce 0,1 g/litr poskytují sloučeniny č. 18, 19, 20 a 27 úplnou ochranu proti napadení rzí.
Účinek proti bakteriím /in vitro/ ml agarové živné půdy se za horka naleje do série Petriho misek o průměru 9 mm a živná půda se nechá vychladnout. Potom se současně do každé Petriho misky za použití kalibrované pipety odměří 1% roztok testované . látky v organickém nebo vodném rozpouštědle, které je inertní vůči růstu bakterií za pokusných podmínek.
Po 24 hodinách se obsahy Petriho misek inokulují vybranými bakteriemi a misky se' poté umístí do místnosti. při teplotě 22 °C - 2 °C.
Účinek se hodnotí 3 dny po inokulaci vizuálním srovnáváním růstu kolonií bakterií na Petriho miskách s obsahem testovaných účinných látek a na Petriho miskách představujících kontrolní pokus /bez přídavku testované látky/.
Za těchto podmínek bylo zjištěno:
účinek proti Erwinia amylovora /INRA: CNBP 1430/ sloučeniny č. 11, 12, 15, 16, 19, 22, 23, 24, a 27 sloučeniny č. 13, 14 a 2lv dávce 10 mg/litr zcela v dávce 30 mg/litr, a zamezují růstu těchto bakterií;
účinek proti Xanthomonas oryzae /INRA: CNBP 1951/ sloučenina sloučenina sloučeniny sloučeniny hu bakterie;
č. č. č. č.
v dávce 30 mg/litr, v dávce 10 mg/litr,
13, 14, 16, 17, 18, 21, 24, 11, 12, 15, 19 a 23 v dávce v dávce 3 mg/litr.
25, 26 . a mg/litr zcela zamezují růstu a
uvedeného druúčinek proti Corynebacterium michiganense /INRA: CNBP 2108/, sloučeniny č. 11, 12, 19 a 27 při dávce 10 mg/litr, sloučeniny č. 13, 14, 15, 16, 17, 18, 21, 22, 23, 24 a 26 při dávce 3 mg/litr, a sloučeniny č. 25 a 28 při dávce 1 mg/litr zcela zamezují růstu uvedeného druhu bakterie.
Předcházející příklady jasně demonstrují pozoruhodné fungicidní vlastnosti prostředků na bázi sloučenin podle vynálezu proti různým ' čeledím hub, zvláště Phycomycetes, jako je Plasmopara viticola, Phytophthora a Pythium, nebo Ascomycetes, jako je Erypiphe sp. /padlí/, nebo Botrytis, nebo Basidiomycetes, jako je Puccinia recondita, nebo Fungl irnperfecti, jako je Piricularia oryzae.
Dále nutno zdůraznit výtečnou baktericidní účinnost sloučenin podle vynálezu vůči důležitým bakteriím, které se vyskytují v zemědělství, jako jsou bakterie druhu Erwinia, bakterie druhu Xanthomonas a další druhy Corynebacterium.
Sloučeniny podle vynálezu mají konečně dobrou selektivitu vůči užitkovým plodinám.
Sloučeniny podle vynálezu se používají výhodně v dávkách od 0,05 do 5 kg/ha, zejména v dávkách od 0,1 do 2 kg/ha.
V praxi se sloučeniny podle vynálezu zřídkakdy používají samotné, ale nejčastěji tvoří součást vhodných prostředků. Tyto prostředky, které je možno používat k ochraně rostlin proti houbovým chorobám, obsahují jako účinnou látku shora popsanou sloučeninu podle vynálezu, v kombinaci s pevnými nebo kapalnými nosiči upotřebitelnými v zemědělství a s povrchově aktivními činidly, rovněž upotřebitelnými v zemědělství.
К tomuto úceiu je možno používat zejména inertní nosiče a obvyklá povrchově aktivní činidla. Shora uvedené prostředky jsou předmětem vynálezu.
Tyto prostředky mohou rovněž obsahovat všechny možné typy dalších složek, jako jsou například ochranné koloidy, adheziva, zahušťovadla, thixotropní Činidla, penetrační činidla, stabilizátory, komplexotvorné činidla apod., jakož i jiné známé účinné látky s pesticidními vlastnostmi /zejména s insekticidními nebo fungicidními vlastnostmi/, látky napomáhající růstu rostlin /zejména hnojivá/ nebo regulátory růstu rostlin.
Obecněji řečeno je možno sloučeniny podle vynálezu kombinovat s libovolnými pevnými nebo kapalnými přísadami, tak jak to odpovídá obvyklým technikám při výrobě takovýchto prostředků.
Používané dávkování sloučenin podle vynálezu jako fungicidů se může měnit v širokých mezích, zejména v závislosti na toxicitě houby a na klimatických podmínkách.
Obecně jsou vhodné prostředky obsahující 0,5 až 5 000 ppm účinné látky. Tyto hodnoty se uvádějí pro prostředky, které slouží pro přímou aplikaci. Výraz “ppm označuje počet částí z milionu. Rozsah 0,5 až 5 000 ppm odpovídá rozsahu od 5 x 10~5 % do 0,5 % /% hmotnostní/.
Pokud jde o prostředky vhodné pro skladování a dopravu, pak takovéto prostředky obsahují mnohem výhodněji 0,5 až 95 % hmotnostních účinné látky.
Prostředky podle vynálezu pro zemědělské použití mohou obsahovat účinné, látky podle vynálezu v množství pohybujícím se ve velmi Širokých mezích od 5 x io”5 % do 95 % hmotnostních.
V souhlase s tím, co zde již bylo řečeno, se tedy sloučeniny používané ve smyslu vynálezu obecně kombinují s nosiči a popřípadě s povrchově aktivními činidly.
Výrazem nosič se ve smyslu tohoto vynálezu míní organický nebo anorganický, přírodní nebo syntetický materiál, s nímž se účinná látka kombinuje к usnadnění své aplikace na rostlinu, na její semena nebo do půdy. /
Tento nosič je tedy obecně inertní a musí být upotřebitelný v zemědělství - zejména J musí být přijatelný pro ošetřovanou rostlinu. Nosič může být pevný /hlinky, přírodní nebo syntetické silikáty, křemelina, pryskyřice, vosky, pevná strojená hnojivá apod./ nebo kapalný /voda, alkoholy, ketony, ropné frakce, aromatické nebo parafinické uhlovodíky, alifatické chlorované uhlovodíky, zkapalněné plyny apod./.
Povrchově aktivním činidlem může být emulgátor, dispergátor nebo smáčedlo ionogenního nebo neionogenního typu. Jako příklady je možno uvést soli polyakrylových kyselin, soli lignosulfonových kyselin, soli fenolsulfonových nebo naftalensulfonových kyselin, produkty polykondenzace ethylenoxidu s mastnými alkoholy, mastnými kyselinami nebo aminy mastné řady, substituované fenoly '/zejména alkylfenoly nebo arylfenoly/, soli esterů sulfojantarové kyseliny, deriváty taurinu /zejména alkyltauráty/, estery kyseliny fosforečné s kondenzačními produkty ethylenoxidu s alkoholy či fenoly.
Přítomnost alespoň jednoho povrchově aktivního činidla je obecně nezbytný v případě, že účinná látka nebo/a inertní nosič nejsou rozpustné ve vodě, a voda přitom slouží jako medium pro přípravu aplikační formy.
К aplikacím se tedy sloučeniny obecného vzorce I obecně používají ve formě prostředků Tyto prostředky podle vynálezu se mohou vyskytovat ve velmi široké paletě pevných nebo kapalných forem.
Jako pevné formy těchto prostředků je možno uvést popraše /v nichž se obsah účinné látky obecného vzorce I může pohybovat až do 100 %/ a granule, zejména granule získávané vytlačováním, lisováním, impregnováním granulovaného nosiče nebo přípravou z prášku /obsah sloučeniny obecného vzorce I v těchto granulátech se může pohybovat mezi 1 a 80 % pro posledně zmíněné případy.
Jako kapalné prostředky nebo prostředky, které se při aplikaci na kapalné preparáty převádějí, je možno uvést roztoky, zejména ve vodě rozpustné koncentráty, emulgovatelné koncentráty, emulze, suspenzní koncentráty, aerosoly, smáčitelné prášky /nebo stříkací prášky/, suché volně tekoucí preparáty a pasty.
Emulgovatelné nebo rozpustné koncentráty obsahují nejčastěji 10 až 80 % účinné složky a emulze nebo roztoky určené pro přímou aplikaci obsahují 0,01 až 20 % účinné složky. Kromě rozpouštědla mohou emulgovatelné koncentráty v případě potřeby obsahovat 2 až 20 % vhodných přísad, jako jsou stabilizátory, povrchově aktivní činidla, penetrační postředky , inhibitory korose, barviva a adheziva. Dále je uveden příklad složení několika takových koncentrátů;
účinná složka sůl dodecylbenzensulfonové kyseliny s alkalickým kovem kondenzační produkt ethylenoxidu s nonylfenolem /10:1/ cyklohexanon rozpouštědlo /aromatický uhlovodík/
400 g/litr g/litr g/litr
200 g/litr do 1 litru
Další příklad emulgovatelného koncentrátu o následujícím složení:
účinná složka
250 g epoxidovaný rostlinný olej 25 g směs alkylarylsulfonátu a 100 g polyglykoletheru mastných alkoholů dimethylformamid xylen g
575 g
Za použití těchto koncentrátů lze získat zředěním vodou emulze každé požadované koncentrace, které jsou zvláště vhodné pro aplikaci na listy rostlin.
Suspenzní koncentráty, které je možno aplikovat postřikem, se připravují tak, aby vznikl kapalný stabilní produkt, z něhož se nevylučuje usazenina, a obvykle obsahují 10 až 75 % účinné složky, od 0,5 do 15 % povrchově aktivních činidel, od 0,1 do 10 % thixotropních činidel, od 0 do 10 % vhodných přísad, jako prostředků proti pěnění, inhibitorů korose, stabilizátorů, penetračních činidel a adheziv, a jako nosič vodu nebo organickou kapalinu, v níž je účinná látka jen nepatrně rozpustná nebo nerozpustná.
V nosiči je možno rozpustit určité organické pevné látky nebo anorganické soli, které mají za úkol napomáhat při zabraňování sedimentace nebo působit jako činidla proti zamrznutí vody.
Smáčitelné prášky /nebo stříkací prášky/ se obvykle připravují tak, aby obsahovaly 20 až 95 % účinné látky a obecně obsahují, kromě pevného nosiče, 0 až 5 % smáčedla, 3 až 10 % suepergátoru a popřípadě 0 až 10 % jednoho nebo několika stabilizátorů nebo/a dalších přísad, jako penetračních činidel, adheziv, činidel proti spékání, barviv apod.
V následující části je uvedeno několik příkladů složení smáčitelných prášků:
240993 12 účinná látka 50 % lignosulfonát vápenatý /deflokulační Činidlo/ 5 % isopropylnaftalensulfonát /aniontové smáčadlo/ 1 % kysličník křemičitý proti spékání 5 % kaolin /plnidlo/ 39 %
Příklad složení 70% smáčitelného prášku:
účinná složka700 g natriumdibutylnaftylsulfonát50 g kondenzační produkt naftalensulfonové kyseliny, fenylsulfonové kyseliny a formaldehydu /3:2:1/ 30g kaolin 100g křída /prov. Champagne/ 120g
Příklad složení 40% smáčitelného prášku:
účinná složka 400 g natriumlignosulfonát 50 g natriumdibutylnaftalensulfonát 10 g kysličník křemičitý 540 g
Příklad složení 25% smáčitelného prášku:
účinná složka250 g vápenatá sůl lignosulfonové kyseliny45 j směs stejných hmotnostních dílů křídy /prov. Champagne/ a hydroxyethylcelulosy 19g natriumdibutylnaftalensulfonát 15g kysličník křemičitý 195g křída /prov. Champagne/ 195g kaolin 281g
Příklad složení 10% smáčitelného prášku:
účinná složka100 g směs sodných solí sulfatovaných nasycených mastných kyselin 30g kondenzační produkt naftalensulfonové kyseliny a formaldehydu 50g kaolin 820g
Příklad složení 25% smáčitelného prášku:
účinná složka250 g isooktylfenoxypolyoxyethylenethanol25 g směs stejných dílů hmotnostních křídy /prov. Champagne/ a hydroxyethylcelulosy 17g křemičitan sodnohlinitý 543g křemelina 165g
200993
Ve vodě rozpustné prášky se obvykle připravují mísenO 20 až 95 % hmotnostních
Účinné Složky s O až 10'% hmotnostních plnidla proti spékánO,jřičimž.zbytek sestává * pevnénosné látky, rozpustné .ve vodě, zejména soli.
Příklad složení · rozpustného prášku;
účinná složka /sOoučeoioa č. 2/ 70 % anionické smáčedlo 0,5 % kysličník křemičitý /přísada proti spékání/ 5 5 síran sodný /pevný íooíč/ 22,5 %
K výrobě těchto soááitelných nebo rozpustných prášků se účinné látky důkladně promneí s dalšími oattriály ve vhodných míchacích zařízeních a směs se rozemele v mlýnech nebo jiných vhodných drticích zařízeních.
Tímto způsobem se získají prášky s výhodnou srničittlnoosí a suspendovatlnnott. Tyto prášky je možno suspendovat ve vodě v libovolné žádané a vzniklou suspenzi lze velmi výhodně používat, zejména k aplikaci na listy rostlin.
Jak již bylo uvedeno výše , zahrnuje vynález rovněž prostředky ve formě vodných disperzí a vodných emullíf například prostředky získané ředěním vodou, ze somáčtelných prášků nebo emiilgovatelných koncentrátů podle vynálezu.
Emmlze mohou být typu voda v oleji nebo olej ve vodě a mohou mít i hustou konnzstenči, jako koníZstroci majonézy.
Grande, ktéré jsou určeny k aplikaci na půdu, se obvykle připravší tak, aby mOly velikost 0,1 až 2 mm, přičemž je lze vyrábět agloomrací nebo impregnaaí. S výhodou obsahuj tyto granule 0,5 až 25 % účinné látky a O až 10 % přísad, jako stabilizátorů, látek'oooíÍíkujcích pornolé uvolňování účinné látky, pojidel a rozponutědel.
V následu jcí části je uveden příklad složení granulátu:
účinná složka50 g rriíhlorhydrtа2,5 g írtylrtlyglyktlrnhrr ‘ 2(,5 g rolyrnhylraglyktl35 g kaolin /velikost částic:
0,3 až 0,8 mo/910 g
V tomto zvláštním případě se účinná složka oísí s erichlorhydranem a směs se disperguje v 60 g acetonu, načež se přidá rolУethylraglykoOacetylrolyglykoOether. Získanou disperzí se smáčí kaolin a aceton se potom odpaří ve vakuu. Mikrogranule tohoto typu se výhodně roulívají k potírání hub v půdě.
Sloučeniny vzorce I se mohou používat také ve formě popíráš. Prostředek vhodný pro použžtí obsahuje například 50 g účinné složky a 950 g mastku. Dalším vhodným prostředkím je prostředek obsahu jcí 20 g účinné složky, 10 g jemně dispergovaného kysličníku křemičitého a 970 g mastku. Uvedené složky se soísí a směs se rozemele a získaná směs se aplikuje poprašováním.
Claims (9)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Fungicidní a baktericidní prostředek pro použití v zemědělství, vyznačující se tm, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sůl organické sloučeniny fosforu obecného vzorce IHI ,R. - P - O 1 КOJ2Z°/n - S - R3 R4 /I/ v němž R1 znamená atom vodíku, hydroxySovou skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 ai 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována atomem halogenu, hydroxylovou skupinou nebo hydroxylaminoskupinou, dále znamená fenylovou skupinu nebo skupinu OR, ve které znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a R.g, které jsou shodné nebo · ' vzájemně rozdílné, znammenjí alkylovou skupinu s 1 ai5 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, nebo R2 a Rg společně tvoří·skupinu -/CH2/m/, ve které m-znamená celé číslo 4 nebo 5 znamená alkylovou skupinu s 1 ai 18 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 ai 18 atomy uhlíku nebo benzylovou nebo fenylovou skupinu, a znamená celé číslo O nebo 1.
- 2. Fungicidní prostředek pro pouuití v zemmidllsví, vyznač^jcí se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sůl organické sloučeniny fosforu obecného vzorce I, v němž R ! , R2, Rg, R4 a n ms^í významy uvedené v bodě 1.
- 3. Funnicidní a baktericidní prostředek podle bodu 1, vyznaačujci se tím, že složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž Rg znamená hydroxylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až
- 4 atomy uhlíku, aí.koxystupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, R2 a Rg znammenaí každý azylovou skupinu s 1 až ·4 atomy uhlíku, zejména mmthylovou a ethylovou skupinu, R4 znamená mmthylovou skupinu nebo přímou alkylov^-u skupinu se 12 až 16 atomy uhlíku a n má význam uvedený v bodě 1.nou ku, jako úČinatom vodí4. Fungicidgí prostředek podle bodu · 2, vyznačíujcjí se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž Rg znamená atom vodíku, hydroxylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, aíkoxysttpigt s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, Rg a Rg znammenaí každý jltylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména methylovou a ethylovou skupinu, R4 znamená methylovou skupinu nebo přímou se 12 až 16 atomy uhlíku a n má význam uvedený v bodě 1.alkylovou skupinu
- 5. Funдicidдí a bakkericidní prostředek podle bodu 1, vyznaačujcť se tím, že jako účinnou vou ku, složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu ·obecného vzorce ·I, v němž Rg znamená hydroxyloskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupign s 1 až 4 · atomy uhlíR2, Rg a R4 znammenaí každý mmthylovou skupinu a n má význam uvedený v bodě 1.
- 6. FUn^cidní prostředet poile bodu 2, vyzna^^cí · se huje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž Rg alkylovou skupinu s 1 · až 4 atomy uhlíku nebo aíkoxyskupinu znammenaí každý mmthylovou skupinu a n má význam uvedený v tím,·že ··jako účinnou složku obsaznamená hydroxylovou skupinu, s 1 až 4 atomy uhlíku, Rg, Rg a · R4 bodě · 1. ·,8f
- 7. Fungicidní a baktericidní prostředek podle bodu 3 a 5, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž R znamená ethylovou skupinu a ostatní substituenty mají význam uvedený v bodě 3 a 5.
- 8. Fungicidní prostředek podle bodu 4 a 6, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce_I, v němž Rr_ znamená ethylovou skupinu a ostatní substituenty mají význam uvedený v bodě 4 a 6.
- 9. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1 a 2, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se na kyselinu obecného vzorceRj - P - OH II v němžRj má význam uvedený v bodě 1, působí sulfoniurn- nebo sulfoxoniiunhalogenidem obecného vzorce v němžR2* R3' R4 a n mají význam uvedený v bodě 1 aX znamená atom halogenu, v přítomnosti činidla vázajícího bezkyslíkatou kyselinu, například alkylenoxidu, ve vodném prostředí. /
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8301727A FR2540120B1 (fr) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | Sels de derives organophosphores fongicides |
FR8316499A FR2553419B1 (fr) | 1983-10-13 | 1983-10-13 | Sels de derives organophosphores fongicides |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS66384A2 CS66384A2 (en) | 1985-06-13 |
CS240993B2 true CS240993B2 (en) | 1986-03-13 |
Family
ID=26223269
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS84663A CS240993B2 (en) | 1983-02-01 | 1984-01-30 | Fungicide and bectericide agent and its effective compound production method |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4542023A (cs) |
EP (1) | EP0115466B1 (cs) |
KR (1) | KR890005170B1 (cs) |
AU (1) | AU568834B2 (cs) |
BR (1) | BR8400348A (cs) |
CA (1) | CA1240337A (cs) |
CS (1) | CS240993B2 (cs) |
DD (1) | DD220219A5 (cs) |
DE (1) | DE3464253D1 (cs) |
DK (1) | DK164157C (cs) |
ES (2) | ES8503355A1 (cs) |
GR (1) | GR81683B (cs) |
HU (1) | HU194478B (cs) |
IE (1) | IE56785B1 (cs) |
MA (1) | MA20022A1 (cs) |
NZ (1) | NZ206967A (cs) |
OA (1) | OA07647A (cs) |
PH (1) | PH19466A (cs) |
PL (1) | PL139657B1 (cs) |
PT (1) | PT78041B (cs) |
RO (1) | RO90599B (cs) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0202027A1 (en) * | 1985-04-18 | 1986-11-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A herbicidal composition |
IL82311A (en) * | 1986-05-09 | 1992-06-21 | Rhone Poulenc Agrochimie | Bactericidal compositions based on phosphorous acid derivatives |
US4962228A (en) * | 1987-03-09 | 1990-10-09 | Mobil Oil Corporation | Layered divalent metal phosphates containing pendent substituent groups and their preparation |
FR2655816B1 (fr) * | 1989-12-14 | 1994-04-29 | Rhone Poulenc Agrochimie | Granules dispersables de produits fongicides. |
US5133891A (en) * | 1990-04-27 | 1992-07-28 | Rhone Poulenc Ag Co. | Treatment of plants for frost protection |
DE4125440A1 (de) * | 1990-08-09 | 1992-02-13 | Sandoz Ag | Mono-, bi- oder tri-carbocyclische phosphin- oder phosphonsaeureverbindungen |
GB9103260D0 (en) * | 1991-02-15 | 1991-04-03 | Ici Plc | Chemical process |
GB9111974D0 (en) * | 1991-06-04 | 1991-07-24 | Ici Plc | Novel process |
US5514200B1 (en) | 1994-02-07 | 1997-07-08 | Univ | Formulation of phosphorus fertilizer for plants |
US5736164A (en) * | 1996-08-30 | 1998-04-07 | Taylor; John B. | Fungicidal compositions for plants containing phosphonate and phosphate salts, and derivatives thereof |
US5800837A (en) * | 1996-08-30 | 1998-09-01 | Foliar Nutrients, Inc. | Plant fertilizer compositions containing phosphonate and phosphate salts and derivatives thereof |
US6338860B1 (en) | 1996-08-30 | 2002-01-15 | Foliar Nutrients, Inc. | Compositions for plants containing phosphonate and phosphate salts, and derivatives thereof |
AU777125B2 (en) * | 1997-09-19 | 2004-09-30 | Foliar Nutrients, Inc. | Fungicidal/fertilizer compositions for plants containing phosphonate and phosphate salts, and derivatives thereof |
WO1999015017A1 (en) * | 1997-09-19 | 1999-04-01 | Foliar Nutrients, Inc. | Fungicidal compositions for plants containing phosphonate and phosphate salts, and derivatives thereof |
US6620957B1 (en) | 1999-12-03 | 2003-09-16 | Toyo Gosei Kogyo Co., Ltd. | Process for producing onium salt derivative and novel onium salt derivative |
EP1568277B1 (en) * | 2002-12-04 | 2010-03-31 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Method of preventing wheat from mycotoxin contamination |
US20060084573A1 (en) * | 2004-10-12 | 2006-04-20 | Biagro Western Sales, Inc. | High calcium fertilizer composition |
US7708799B2 (en) * | 2005-05-23 | 2010-05-04 | Plant Protectants, Llc | Dithiocarbamates and phosphite formulations |
US7566807B2 (en) * | 2006-09-14 | 2009-07-28 | Novolyte Technologies Inc. | Benzene phosphinic acid with improved flowability |
US8748345B2 (en) * | 2007-05-10 | 2014-06-10 | Tessenderlo Kerley Inc. | Method and composition for improving turfgrass |
US20240032533A1 (en) | 2020-10-02 | 2024-02-01 | Helm Ag | Trialkyl sulfonium salts |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3507937A (en) * | 1966-10-04 | 1970-04-21 | Procter & Gamble | Reversed zwitterionic phosphorus compounds |
US3637496A (en) * | 1966-10-25 | 1972-01-25 | Procter & Gamble | Phosphiniminosulfoxonium compounds and process for preparing the same |
US3702878A (en) * | 1969-12-31 | 1972-11-14 | Sanko Chemical Co Ltd | Cyclic organophosphorus compounds and process for making same |
US3711493A (en) * | 1970-02-10 | 1973-01-16 | Ici Ltd | Plant growth regulating composition |
FR2308312A1 (fr) * | 1975-04-25 | 1976-11-19 | Philagro Sa | Compositions fongicides a base d'hypophosphites |
FR2317286A1 (fr) * | 1975-07-11 | 1977-02-04 | Aquitaine Petrole | Nouveaux composes a fonction sulfonium et leur application, en particulier comme fongicides |
FR2457873A1 (fr) * | 1978-03-16 | 1980-12-26 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions fongicides a base de phosphites d'isothiouronium |
US4366150A (en) * | 1979-11-29 | 1982-12-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Soil disinfectants and method of use |
EP0038778A3 (de) * | 1980-04-21 | 1981-11-25 | Ciba-Geigy Ag | Alkylphosphonite, Verfahren zu deren Herstellung sowie die Verwendung von Alkylphosphoniten als Fungizide |
US4315765A (en) * | 1980-12-04 | 1982-02-16 | Stauffer Chemical Company | Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides |
-
1984
- 1984-01-17 KR KR1019840000183A patent/KR890005170B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1984-01-23 RO RO113390A patent/RO90599B/ro unknown
- 1984-01-23 GR GR73589A patent/GR81683B/el unknown
- 1984-01-25 DE DE8484420008T patent/DE3464253D1/de not_active Expired
- 1984-01-25 EP EP84420008A patent/EP0115466B1/fr not_active Expired
- 1984-01-27 NZ NZ206967A patent/NZ206967A/en unknown
- 1984-01-27 CA CA000446167A patent/CA1240337A/en not_active Expired
- 1984-01-27 AU AU23844/84A patent/AU568834B2/en not_active Ceased
- 1984-01-27 BR BR8400348A patent/BR8400348A/pt unknown
- 1984-01-27 IE IE182/84A patent/IE56785B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-01-30 PH PH30178A patent/PH19466A/en unknown
- 1984-01-30 CS CS84663A patent/CS240993B2/cs unknown
- 1984-01-30 PL PL1984245968A patent/PL139657B1/pl unknown
- 1984-01-31 DD DD84259740A patent/DD220219A5/de unknown
- 1984-01-31 US US06/575,574 patent/US4542023A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-01-31 ES ES529299A patent/ES8503355A1/es not_active Expired
- 1984-01-31 DK DK042184A patent/DK164157C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-01-31 HU HU84416A patent/HU194478B/hu unknown
- 1984-01-31 MA MA20244A patent/MA20022A1/fr unknown
- 1984-01-31 PT PT78041A patent/PT78041B/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-02-01 OA OA58219A patent/OA07647A/xx unknown
- 1984-11-16 ES ES537718A patent/ES8601220A1/es not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS66384A2 (en) | 1985-06-13 |
EP0115466B1 (fr) | 1987-06-16 |
DK164157B (da) | 1992-05-18 |
HU194478B (en) | 1988-02-29 |
AU568834B2 (en) | 1988-01-14 |
DK164157C (da) | 1992-10-26 |
MA20022A1 (fr) | 1984-10-01 |
CA1240337A (en) | 1988-08-09 |
PL139657B1 (en) | 1987-02-28 |
KR840007596A (ko) | 1984-12-08 |
IE840182L (en) | 1984-08-01 |
DK42184D0 (da) | 1984-01-31 |
ES537718A0 (es) | 1985-10-16 |
US4542023A (en) | 1985-09-17 |
IE56785B1 (en) | 1991-12-18 |
PT78041B (fr) | 1986-06-02 |
DD220219A5 (de) | 1985-03-27 |
EP0115466A2 (fr) | 1984-08-08 |
PL245968A1 (en) | 1984-11-08 |
PT78041A (fr) | 1984-02-01 |
NZ206967A (en) | 1987-05-29 |
ES8601220A1 (es) | 1985-10-16 |
BR8400348A (pt) | 1984-09-04 |
ES529299A0 (es) | 1985-02-16 |
AU2384484A (en) | 1984-08-02 |
RO90599A (ro) | 1987-02-27 |
KR890005170B1 (ko) | 1989-12-16 |
DK42184A (da) | 1984-08-02 |
EP0115466A3 (en) | 1984-09-05 |
RO90599B (ro) | 1987-02-28 |
DE3464253D1 (en) | 1987-07-23 |
PH19466A (en) | 1986-05-12 |
OA07647A (fr) | 1985-05-23 |
GR81683B (cs) | 1984-12-12 |
ES8503355A1 (es) | 1985-02-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CS240993B2 (en) | Fungicide and bectericide agent and its effective compound production method | |
US4041157A (en) | Fungicidal pyrimidine derivatives | |
IL44821A (en) | Plant fungicidal and mircobicidal compositions containing certaining certain omega-imidazolyl-omega-phenoxy(or phenylthio)-alkanones | |
US4382928A (en) | Fungicidal compositions | |
DE2412564A1 (de) | N,n-dimethylcarbamoyl-1,2,4-triazolyl(3)-ester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
US4297367A (en) | 2-Phenyl-4-pyrone derivatives, their preparation and their use as fungicides | |
KR960001204B1 (ko) | N-알킬벤젠 술포닐 카르바모일-5-클로로이소티아졸 유도체 및 살미생물제 | |
US4049801A (en) | Phosphite compounds as fungicidal agents | |
JPH0434539B2 (cs) | ||
EP0018943A1 (de) | 1-Triazolo-N-(phenyl)-azomethin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung | |
DE2411809A1 (de) | Thiolphosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
EP0412681B1 (en) | Azolidine derivatives, process for preparing the same and agricultural and horticultural fungicide | |
CS196416B2 (en) | Fungicide and process for preparing effective compounds thereof | |
GB2039487A (en) | New fungicidal derivatives of N- phenyl-N-(alkoxycarbonylalkyl) -acetamide phosphorodithioates | |
US4515807A (en) | Thioglycine derivatives and use as fungicides | |
JP4058166B2 (ja) | 有害生物防除剤組成物および有害生物の防除方法 | |
KR810000453B1 (ko) | 아인산히드라지늄 유도체의 제조방법 | |
DE2365061B2 (de) | Fungizide Mittel auf der Basis von Alkylphosphit-Derivaten | |
AU586175B2 (en) | Azolyl derivatives of carbocyclic and heterocyclic ketones having fungicidal activity | |
KR810000200B1 (ko) | 아실화 이미다졸일-o, n-아세탈 유도체의 제조방법 | |
SU639412A3 (ru) | Инсектицидноакарицидное средство | |
PL90905B1 (en) | Fungicides for control of tobacco, vine and hop mildew - comprising 2-hydroxy-1,3,2-dioxaphospholone and 2-hydroxyethyl phosphonate[FR2213735A1] | |
DE2043745A1 (de) | Organische Phosphorverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Insektizid | |
CH675666A5 (cs) | ||
DE2352140A1 (de) | Neue ester |