CS197326B2 - Herbicide means and method of making the active components - Google Patents
Herbicide means and method of making the active components Download PDFInfo
- Publication number
- CS197326B2 CS197326B2 CS784415A CS441578A CS197326B2 CS 197326 B2 CS197326 B2 CS 197326B2 CS 784415 A CS784415 A CS 784415A CS 441578 A CS441578 A CS 441578A CS 197326 B2 CS197326 B2 CS 197326B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenyl
- ester
- acid
- substituted
- cyanomethyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
Úlohou předloženého vynálezu proto je vytvoření prostředku, který má vynikající účinek vůči plevelu a široké spektrum selektivity vůči důležitým hospodářským kulturním rostlinám.
Tato úloha je podle vynálezu vyřešena herbicidním prostředkem, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I
197328 xyethyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo dimethoxyethyl,
R3 značí vodík, methyl, methoxyskuplnu, methylthioskupinu a/nebo chlor a n značí 1 nebo 2, kde
R znamená alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, cyklopropyl nebo allyl,
Ri znamená vodík nebo methyl,
R2 znamená kyanmethyl, kyanethyl, alko197326 která je popřípadě ve směsi s nosiči nebo pomocnými látkami.
Jako uhlovodíkové zbytky R lze uvést jednak alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, například methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sek.butyl a terč, butyl a dále cyklopropyl. Zbytky R2 tvoří kyanmethyl, 2-kyanethyl nebo alkoxyethyl s 1 až 4 atomy uhlíku v.alkoxylové Části, například 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 2-propoxyethyl nebo 2-butoxyethyl a dále 2,2-dimethoxyethyl. Jako R3 se jmenuje vodík, methyl, methoxyskupina, methylthioskupina a/nebo chlor a jako n čísla 1 a 2.
Sloučeniny podle vynálezu se vyznačují širokým herbicidním účinkem vůči půdě a listům. Mohou se používat к potírání jednoděložného i dvouděložného plevele. Zejména dobře lze potírat dvouděložné a jednoděložné druhy plvele druhů Portulaca, Papaver, Kochia, Gypsophyla,, Solanum, Escholtzia, Chieranthus, Phacelia, Brassica, Datura, Ipomea, Agrostis, Alopecurus, Stellaria, Senecio, Matricaria, Iamium, Centaurea, Amaranthus, Chrysanthemum, Polygonům, Setaria, Роа a jiné.
Použitá množství pro selektivní potírání plevele činí 0,5 až 5 kg účinné látky/ha.
Selektivní potírání plevele, je možné v kulturách sójových bobů, hrachu, vojtěšky, brambor, kukuřice, čiroku, rýže, pšenice a ječmene.
Nejpříznivější účinek rozvíjejí tyto účinné látky, když jsou nastříkány přímo do právě vzešlého plevele a kultur.
Sloučeniny podle svého vynálezu se mohou používat buď samotné, ve své směsi nebo s jinými účinnými látkami. Pro vyloučení mezer v účinku hodí se především přísada jiných herbicidně účinných látek, jako například substituované aniliny, substituované aryloxykarboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a 'amidy, substituované ethery, substituované arsonové kyseliny, jakož i jejich solí, estery a amidy, substituované benzimidazoly, substituované benzthiadiazinondioxidy, substituované benzoxaziny, substituované benzoxazinony, substituované biurety, substituované chinoliny, substituované karbamáty, substituované alifatické karboxylové kyse, liny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované aromatické karboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované karbamoylalkylthiolfosforečnany nebo karbamoylalkyldithiofosforečnany, substituované chinazoliny, substituované cykloalkylamidokarbonthíolové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované cykloalkylkarbonaipídothiazoly, substituované dikarboxylové kyseliny, jakož i jejích soli, estery a amidy, substituované dihydrobenzofuranylsulfonáty, substituované disulfidy, substituované dipyridyliové soli, substituované dithiokarbamáty, substituované dithiofosforečné kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované močoviny, substituované hexahydro-IH-karbothioáty, substituované hydantoiny, substituované hydrazidy, substituované hydrazonlové soli, substituované isoxazolpyrimidony, substituované imidazoly, substituované isothiazolpyrimidony, substituované ketony, substituované naftochinony, substituované alifatické nitrily, substituované aromatické nitrily, substituované oxadlazoly, substituované oxadiazinony, substituované oxadiazolidindiony, substituované oxadiazindiony, substituované fenoly, jakož i jejich soli a estery, substituované fosforečné kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované fosfoniumchloridy, substituované fosfonalkylglyciny, substituované fosforitany, substituované fosforečné kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované piperidiny, substituované pyrazoly, substituované pyrazolalkylkarboxylové kyseliny, jakož 1 jejich soli, estery a amidy, substituované pyrazoliové soli, substituované pyrazoliumalkylsulfáty, substituované pyridaziny, substituované pyridazony, substituované pyridinkarboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované pyridiny, substituované pyridinkarboxyláty, substituované pyridinony, substituované pyrimidiny, substituované pyrimidony, substituované pyrrolidinkarboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované pyrrolidiny, substituované pyrrolidony, substituované arylsulfonové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované styreny, substituované tetrahydrooxadiazindiony, substituované tetrahydrooxadiazoldiony, substituované tetrahydrometanoindeny, substituované tetrahydrodiazolthiony, substituované tetrahydrothiadiazinthiony, substituované tetrahydrothiadiazoldiony, substituované thiadiazoly, substituované amidy aromatických thiokarboxylových kyselin, substituované thiokarboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, s
substituované thiolkarbamáty, substituované thiomočoviny, substituované thiofosforečné - kyseliny, jakož i , jejich soli, estery a amidy, substituované triaziny, substituované triazoly, substituované uráčily, substituované uretidindiony, popřípadě i až bezprostředně před použitím. Kromě toho se mohou používat i jiné přísady, například nefytotoxické přísady, které způsobují u herbicid synergické zvyšování účinku, jako - smáčedla, emulgátory, rozpouštědla a olejové přísady.
S výhodou se charakterizované účinné látky nebo jejich směsi používají ve formě přípravků, jako prášků, zásypů, granulátů, emulzí nebo suspensí, za přísady kapalných a/nebo pevných nosičů - popřípadě zřeďovadel a popřípadě smáčedel, adhesních prostředků, emulgátorů a/nebo pomocných dispergačních prostředků.
Vhodné kapalné nosiče jsou například voda, alifatické' - a aromatické uhlovodíky, jako benzen, toluen, xylen, cyklohexanon, isoforon, dimethylsulfoxid, dimethylformamid, dále frakce minerálních olejů.
Jako pevné nosiče se hodí -minerální zeminy, například - tonsil, silikagel, talek, kaolin, attaclay, vápenec a rostlinné produkty, například - mouky.
Z povrchově' aktivních látek ' lze jmenovatí například - ' kalciumligninsulfonát, polyoxyethylenalkylfenylether, naftalensulfonové kyseliny ' a ' jejich soli, fenolsulfonové kyseliny - a jejich - soli, kondenzáty formaldehydu, - sírany mastných alkoholů, jakož i substituované benzensulfonové kyseliny a jejich soli.
Podíl účinné - - popřípadě - účinných látek v různých přípravcích lze měniti v širokých mezích. Například obsahují - prostředky asi 10 až 80 hmotnostních procent účinných látek, asi 90 až 20 % hmotnostních kapalných nebo pevných nosičů jakož i popřípadě -až 20 % hmotnostních povrchově aktivních látek.
Nanášení prostředků se může provádět obvyklým způsobem, například s - vodou jako nosičem ve stříkacích břečkách v - množství asi 100 až - 1000 litrech/ha. Použití prostředku v tzv. - maloobjemovém („Low—Volume”) způsobu - a - ultramaloobjemovém („Ultra—Low—Volume”) způsobu je rovněž tak možné - jako jejich aplikace ve formě tak zvaných mikrogranulátů.
Až dosud neznámé sloučeniny obecného vzorce I tvořící účinnou složku herbicidního prostředku podle vynálezu se dají například vyrobit tím, že se nechá reagovat 1- (3-hydroxyf enyl) -3-alkylmočovina obecného vzorce II kde
R a Ri mají shora uvedený význam, - s chloridem karbanilové kyseliny obecného vzorce III • * 4. (IH) kde
R.2, R3 a n mají shora uvedený význam, v přítomnosti prostředku vázajícího kyseliny.
Jako - prostředky - vázající kyseliny se mohou použít všechny obvyklé prostředky vázající kyseliny. - Pro tento účel- se hodí organické báze, jako - terciární aminy, například triethylamin nebo - N,N-dimethylanilin, nebo - pyridinové báze a - vhodné anorganické báze jako kysličníky, hydroxidy a uhličitany alkalických kovů a - kovů alkalických zemin. Kapalné organické - ' báze mohou sloužit - rovněž jako, rozpouštědlo.
Reakce reakčních složek se provádí při teplotách mezi 0 0 až 120 °C, obecně při střední teplotě. Pro syntézu - sloučenin podle vynálezu - se reaktanty používají především v ekvimol.árních množstvích. Vhodná reakční prostředí jsou rozpouštědla, inertní vůči reaktantům. Jako takové mohou - být uvedeny: alifatické- a aromatické uhlovodíky, - jako petroether, cyklohexan, benzen, toluen a xylen, halogenované uhlovodíky, - jaka methylenchlorid, chloroform, tetrachlormethan a halogenované ethyleny, sloučeniny typu etherů, jako diethyléter, tetrahydrofuran a dioxan, ketony jako aceton, methylisobutylketon a - isoforon, estery - jako methylester a ethylester kyseliny octové, amidy kyselin,- jako dimethylformamid a hexametyltriamid fosforečné kyseliny, nitrily karboxylových kyselin, jako acetonitril a mnoho jiných. '
Izolace utvořených sloučenin podle vynálezu se u těžko - rozpustných látek - provádí filtrací, u snáze- rozpustných látek oddestilováním použitého - rozpouštědla při normálním - nebo sníženém - tlaku- nebo vysrážením buď vodou, - nebo- nepolárními organickými rozpouštědly jako uhlovodíky, ethery a jinými.
Následující příklad vysvětluje výrobu sloučenin podle vynálezu. .
Příк 1 a dl
K roztoku 6,58 g 85% hydroxidu draselného ve 100 ml methanolu se vnese 16,6 - g l-( 3-hydroxyf enyljmethylmočoviny s bodem tání 130 °C a potom se ve - vakuu oddestiluje- rozpouštědlo. Zbylý zbytek se - suspenduje ve 200 ml acetonitrilu, - doplní 21 - g chloridu N-(2-kyanoethyl) -karbanilové - kyselí-
197 ny, reakční směs se zahřívá 1 hodinu k varu a po ochlazení se vmíchá do 1 litru ledové vody. Vyloučená látka se odsaje, usuší a překrystaluje z methylisobutylketonu. Získá se 25 g (74 % teorie) [ 3-(3-methylSloučenina podle vynálezu [ 3- (3-cyklopropylureido) -fenyl ] ester N- (2-kyanethy 1) -karbanilové kyseliny [ 3- (3,3-dimethylureido) -fenyl ] ester
N- (2-kyanethy 1) -karbanilové kyseliny [ 3- (3-pr opylureido) -fenyl ] ester
N- (2-k ya methyl) -karbanilové kyseliny [ 3-/3- (2-propenyl) -ureido/-f enyl ] ester
N- (2-kyanethyl) -karbanilové kyseliny [ 3- (3-butylureido) -fenyl ] ester
N- (2-kyanethyl)-karbanilové kyseliny [ 3- (3-isopropylur eido) -fenyl ] ester N-(2-kyanethyl)-karbanilové kyseliny [ 3- (3-isopr opylureido) -fenyl ] ester N- (2-kyanethyl) -3-methylkarbanilové kyseliny (3- (3-propy-lureido) -fenyl ] ester
N-( 2-kyanethyl )-3-karbanllové kyseliny [3-(3-ethylurtido)-fenylj ester
N- (2-kyanethyi ) -3-methylkarbanilové kyseliny [ 3- (3-methy lureido) -fenyl ] ester
N- (2-ky aneehy i ) -3-methylkarbanilové kyseliny [ 3- (3-cyklopropylu reido) -fenyl Jester N- (‘2-kyanethyi ) -3-methylkarbarnlové kyseliny (3- (3-isopropy Шгегйо) -fenyl ] ester
N- (2-kyanethyl) -3-methoxykarbanilové kyseliny [ 3- (3-met:hylureido) -fenyl ] ester
N- ( 2-kyanethyl ) -3-methoxykarbanilo.vé kyseliny (3- (3-c yk lopr o p у 1u re i<do) -fenyl ] ester
N- (2-kyanethy 1) -3-methoxykarbanilové kyseliny [ 3-(3-butylureido)-fenyl] ester (2-kyanethyl) -3--^(^ e:hyl^iarbanilové kyseliny [ 3- (3-e thy llureido) -fenyl ] ester
N-( 2-kyanethyl)-3-methoxykarbanilové kyseliny (3- (3,3-^diim3 ehylureido) -fenyl ] ester
N- (2-kyanethyl ] -3-i^(^thylkarbanilové kyseliny [ 3- ^,Β^^β+γΙυΓβίΰο) -fenyl ] ester N-kyanmethylkarbanilové kyseliny [ 3- (3,3-dimethylureido) -fenyl ] ester
N- (2-ky aneehy 1) -3-methoxykarbanilové kyseliny [ 3- (3-e thy lureido) -fenyl ] ester N-kyanmethylkarbanilové kyseliny [ 3- (3-lsopropylureid o) -fenyl ] ester N-kyanmethylkarbanilové kyseliny [ 3- (3-ally lureido) -fenyl ] ester
N- (2-kyanethyl) -3-methylkarbanilové kyseliny [ 3- (3-propylureido) -fenyl ] ester
N- (2-kyanethyl) -3-methoxykarbanilové kyseliny (3- (3-mee hy lureido) -fenyl ] ester
N-kyanmethylkarbanilové kyseliny (3-(3-ethy lureido)-fe ny l ]ester N-kyanmethyl-3-methylkarbanilové kyseliny [ 3- (3-propylureido) -fenyl] ester N-l^^^^^^^thyl^arbanilové kyseliny [ 3- (3-ογΜορπ^1υ reido) -fenyl) ester N-kyanmethylkarbanilové kyseliny [ 3- (3-buty lureido) -fenyl ] ester
N-kyanmethylkarbanilové kyseliny [ 3- (3-ally lureido) -fenyl ] ester N-kyanmethylkarbanilové kyseliny ureido) -fenyl ] esteru N- (2-kyanethyl) -karbanilové kyseliny s teplotou . tání 147 °C.
Analogickým způsobem se vyrobí násle dující sloučeniny podle vynálezu.
Fyzikální konstanty
t. t. ' 104°C ' ~
t. t. 142 °C
t. t. 131 °C
t. t. 113 °C
t. t. 88 °C
t. t. 136 °C
t. t. 182 °C
t. t. 125 °C
t. t. 159 °C
t. t. 162 °C
t. t. 143 °C
t. t. 147 eQ
t. t. 125 °C
t. t. 120 °C
t. t. 106 °C
t. t. 121 °C
t. t. 116 . °C
t. t. 183 °C
t. t. 96 °C
t. t. 159 °C
t. t. 178 °C
t. t. 124 °C
t. t. 124 °C
I
t. t. 144 °C
t. t. 122 °C
t. t. 156 °C ' t. t.' 172 °C
t. t. 110 °C
t. t. ' 130 °C
| Sloučenina' podle vynálezu | Fyzikální konstanty |
| [ 3- (3,3-dimethylureido ]-f enyl ] ester N-kyanmethyl-3-methylkarbaniIové kyseliny ' [ 3- (3-lsopropy lureido] -fenyl ] ester N-kyanmethyí-3-methylkarbanilové kyseliny [ 3- (3-metlhy lureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3-metbylkarbanilové kyseliny [ 3- (3-pr opylureido) -fenyl ] ester , N-kyanmethyI-3-methylkarbanilové kyseliny ‘ [ 3- ( 3,3-^<^11^€^11^т^11^1^1^1(1о ) -fenyl ] ester 3-chlor-N-kyanmethylkarbaniIové kyseliny [ 3- [3^--^ii^e^tt^5^1l^ir^l(^o) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3,4-dichlorkarbanilové kyseliny f 3- (3-ethy lureidoj -fenyl ] ester Ň-kyanmethyl-3-ch'lorkarbanilové kyseliny [ 3- (3,3^(^ii^€^tl^^lI^u^ι^ldo) -feny 1 ] ester N-kyanmethyl-3-methoxykarbaniIové kyseliny [ 3- (3-prO'Py lureidoj-fenyl ] ester 3-chlor-N-kyanmethylkarbaniIové kyseliny [ 3- (З-аПуШт^с^) -fenyl ] ester N-kyanmethyI-3-methylkarbaniIové kyseliny [ 3- (3-methyIureido) -feny 1 ] ester N-kyanmethyl-3-methoxykarbamIové kyseliny [ 3- (3-propy lureido] -fenyl ] ester N^]^^^nme^hyl-Sim(^^hGxy^^rbanilové kyseliny [ 3- (3-ally lureido) -feny 1 j ester N-kyanmethyI-3-methoxykarbanilové kyseliny [ 3- (3-те№у1иге1(1о) -f enyl ] ester 3-chlor-N-kyanmethyl-4-methylkarbanilové kyseliny [ 3-[3,3-dímethy lureido ]-fenyl ] ester 3-chlor-N-kyanInethyl-4-methy1karbamlGvé kyseliny [ 3- (3-ethylureido ] -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3-karbanilové kyseliny [3-(3,3-dimethyllιreldo)-fenyI] ester N-2-methoxyethy1-3-methy1karbamlové kyseliny [ 3-(3-allyureido)-fenyl] ester 3-chlor-N-kyanmethylkarbanilové kyseliny (3- (3-ethylureido) -fenyl ] ester 3-chlor-N-kyanmethyI-4-methyl-karbanilové kyseliny [ 3- (--те^у lureido) -fenyl ] ester ^^l^^^nm^thyl-3,5-^(^li^^^:^^^^arbaniIové kyseliny [ 3- (3-mpthy lureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-4-methy1thiokarbanilové kyseliny ' [ 3- (3,3 -dimettiy yureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3,5-dlmethylkarbanilové kyseliny [ 3- (3,3-ΰ^β№γ№ΓθΙάο) -fenyl] ester N-kyanmethyl-4-methy1thiokarbanilové kyseliny [ 3- (3^<^i^l^:^]^l^i^<^ido) -fenyl ] ester N^^^^^methyl-3,5-^(^ii^^1^1^^^karbanilové kyseliny [3-(3-ethy lureido)-fenyl] ester N-kyanmethyl-4-methy1lhlokarbanIlové kyseliny [ 3 - (3-ally lureido ) -fenyl ] -ester N^^^^nmethyl-3,5-^-^i^^1^1^^^karbani^ové kyseliny [ 3- (3-allylureido ] -fenyl ]ester N-kyanmethyl-4-methy1lhiokarbanilGvé kyseliny [ 3- -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3,4-dimethylkarbanilGvé kyseliny [ 3-(3-ethylureido ]-fenyI ] ester N-kyanmethyl-3,4-dlmethylkarbaniIové kyseliny [ 3-' (3-allylureido ] -fenyl ] ester N-kyánmethy^3,4-dimethy1karbamlové kyseliny [ 3- (3-eth.ylureido) -fenyl ] ester 3,4-dichlor-N-kyanmethylkarbanilové kyseliny[ 3- [ 3-methylureido ] -fenyl ] ester N- (2-methoxyety 1)-3-methylkarbaniIové kyseliny | t. t. 145 °C t. t. 122 °C t. ' - t. 162 °C t, t. 119 °C t. t. 146 °C t, - t. 150 °C t. 't 141 °C t. t. 152 °C t. t. 126 °C t. t. 100 °C t. t. 123 °C t. t. 125 °C t. t. 87 °C t. t. 135 °C t.' t. 179 °C t. t. -115 °C t. t. 109 °C t. t. 125 °C t. t. 130 °C t. t. - 116 °C t. t. 167 °C t. t. 146 °C t. t. 183 °C , t. t. 138 °C t. t. 161 °C t. t. 110 °C t. t. 148 -C ' t. t, 128 °C t. t. 128 °C * t. t. 110 °C t. t. 139 °C t. t. 101 °C |
197328
| Sloučenina podle vynálezu | Fyzikální konstanty |
| [ 3- (3-ethylureido) -fenyl ] ester N- (2-methoxyetyl ) -3--^(^1^1hylkarbanilové kyseliny [ 3- (3,3^1теГЬу lureido) -fenyl ] ester 3,5-dimethyl-N- (2-^«^1thox’^<^l^’^l) -karbanllové kyseliny [ 3- [3,5--limеthylureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-N- (2-теШохуеШу ^-karban^ové kyseliny [ 3- (3-шеП1у lureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-S.S-dlchlorkarbanilové kyseliny [ 3- (3-methy lureido) -fenyl ] ester N-]^;^i^]^i^<^thyl-3,-^-£^i(^l^l^l^i^l^i^irbanilové kyseliny [ 3- (3,3-dimethy lureido' )-fenyl ] ester N- (2-methoxyetyl ] -karbanilové kyseliny [ 3- (3,3^1теШу yureido) -fenyl ] ester N--^;^í^nmi^thyl-3,!^-c^ii^l^]^l^rkarbanilové kyseliny [ 3 - (3,3,-dim е^у yureido) -fenyl ) ester ^J-(2,2-dimethoxyetyl]-karbanilové kyseliny [ 3- (3-meth уlureido) -fenyl) ester N-(2,2-dimethoxyetyl j-karbanilové kyseliny [ 3- (3-eť hy i и rei do) -fenyl ] ester N- (2, 2-d ime i h oxyei by 1) -karbanilové kyseliny [ 3- [ 3-lsopropylureido ) -fenyl ] ester N-( 2,2^1теШ(^τ^ι^ι^ΙΙ^^^Ι j-karbanil^ové kyseliny [ 3- (3-methylureido )-fenyl ] ester N-(2-butoxyethyl)-karbanilové kyseliny [ 3- (3-eíhy hireido) -fenyl ] ester N-(2-butoxyethyl)-karbanilové kyseliny [ 3- (3-sek.butylureido )-fenyl Jester N- (2-kyanethyl) ---methylkarbanilové kyseliny [ 3- (3,3-dimеthylu.reido) -fenyl ] ester N-(2-butoxyethyl)-karbanilové kyseliny [ 3- (3-propy lureido) -fenyl ] ester N-(2-butoxyethyl)-karbanilové kyseliny [ 3- (3,3-dimc lihy Шге ido) -fenyl] ester N- (2-eth.oxy ethy i ) -karbanilové kyseliny [ 3- ( 3^·^<^ϊι^ε^11^ι^1ιι re ido) -fenyl ] ester N- (2-propoxyelhy 1) -karbanilové kyseliny | t. t. 58 'C t. t. 142 °C t. t. 17C °C t. t. 131 °C t. t. 12C °C t. t. 1C9 °C t. t. 163—165 °C olej olej olej olej t. t. 71 °C t. t. 85 °C t. t. 128 °C t. t., 8C °C t t. 73 °C t. t. 14C °C t. t. 1C2 °C |
Sloučeniny podle vynálezu představují bezbarvé a zápachuprosté, krystalické látky, které jsou' nerozpustné ve vodě, avšak v -organických rozpouštědlech jsou rozpustné a to se stoupající rozpustností v uvedeném pořadí:
v uhlovodících, halogenovaných uhlovodících, etherech, ketonech, alkoholech, karboxylových kyselinách, esterech karbóxylových kyselin a amidech karboxylových kyselin.
Následující příklady slouží k objasnění možností použití látek podle vynálezu.
Příklad 2
Ve skleníku byly - sloučeniny podle vynálezu, uvedené v tabulce, nastříkány v použitém množství 5 kg účinné látky/ha, rozpuštěné v 600 litrech vody/ha, na Sinapis a Solanum jako testovacích rostlinách a to před vzejití a po vzejití. Tři týdny po ošetření byl výsledek ošetření hodnocen, - přičemž znamenají = žádný účinek a = zničení rostlin
Jak je zřejmé z - tabulky, bylo zpravidla dosaženo zničení testovaných rostlin.
Před vzejitím Po vzejití
Sinapis Solanum Sinapis Solanum
Sloučeniny podle vynálezu
| [ 3- (3,3-dime thy lureicdo) -fenyl] ester | ||||
| N- (2-kyanethyl J -karbanilové kyseliny [ 3- (--i^T^ezhylur eido) -fenyl ] ester | 4 | 4 | 4 | 4 |
| N- (2-kyanethyl J -karbanilové kyseliny [ 3- (3-propylureldo) -fenyl ] ester | 4 | 4 | 4 | 4 |
| N- (2-kyaneehy 1) -karbanilové kyseliny [ 3-/3- (2-propenyí) -ureido/-fenyl ] ester | — | — | 4 | 4 |
| N- (2-kyanethyl) -karbanilové kyseliny [3-(3-butylureidoJ fenyl] ester | 4 | 4 | 4 | 4 |
| N- (2-куапе№у1) -karbanilové kyseliny [ 3- (3-isopropylureido) -fenyl ] ester | — | —~ | 4 | 4 |
| N- (2-kyanethyl) karbanilové kyseliny [ -3- (3-isopro pylureido) -fenyl ] ester N- (2-kyanethyl) -3-methylkarbanilové | 4 | 4 | 4 | 4 |
| kyseliny [ 3- (3-propy lureido) fenyl ] ester N- (2-ky anee hy l) -3-methylkarbanilové | 4 | 4 | 4 | 4 |
| kyseliny [ 3- (3-me ehylureido) -fenyl ] ester N- (2-kyanethyl) -3-methylkarbanilové | 4 | 4 | ||
| kyseliny [ 3- (3-cyklopropylureido) -fenyl ] ester N- (2- | — | . — | 4 | 4 |
| -kyanethy 1) -3-methylkarbanilové kyseliny [ 3- (3-isopropylureido) -fenyl ] ester N- (2- | — | — | 4 | 4 |
| -kyanethy 1) -3-methoxykarbanilové kyseliny [ 3- (3-ethylureldo) -fenyl ] ester N- (2-kyan- . | — | —. | 4 | 4 |
| ethyl)-3-methylkarbanilové kyseliny [ 3- (3-methylureido) -fenyl ] ester N- (2-kyan- | — | — | 4 | 4 |
| ethyl)-3-methoxykarbanilové kyseliny . [ 3- (3-cyklopropylureido ] -feny 1] ester N- (2- | — | — | 4 | 4 |
| -kyanethyl) -3-methoxykarbanilové kyseliny [ 3- (3-butylureido) -fenyl ] ester N- [ 2-kyan- | — | — | 4 | . 4 |
| ethyl) -3-mel:hylkarbanilové kyseliny [ 3- (3-ethylureido) -fenyl ] ester N- (2-kyan- | — | —. | 4 | 4 |
| ethyl) -3-methoxykarbanilové kyseliny [ 3- (3,,3-dimettiylureido) -fenyl ] ester N- (2- | 4 | ' 4 | 4 | 4 |
| -kyanethyl) -3-methylkarbanilové kyseliny [ 3- (3,3-dimethy1uretdo) -fenyl ] ester | 4 | 4 | 4 | 4 |
| N-kyanmethylkarbanilové kyseliny (3-(3,3-dimethylureido)-fenyl jéster N-(2- | 4 | 4 | 4 | 4 |
| -kyanethyl) -3-methoxykarbanilové kyseliny [ 3- (3-ethylureido) -fenyl ] ester | 4 | 4 | 4 | 4 |
| N-kyanmethylkarbanilové kyseliny [ 3- (3-isopropy lureid.0) -fenyl ] ester | 4 | 4 | 4 | 4 |
| N-kyanmethylkarbanilové kyseliny | 4 | 4 | 4 | 4 |
| Sloučeniny podle vynálezu | Před vzejitím ' - | Po : vzejití | ||
| Sinapis' | Solanum | Sinapis ' | Solanum | |
| [ 3- (3-propy lureido) -fenyl ] ester N- (2-kyanethyl) -3-methoxykarbanilové kyseliny | 4 | 4 | 4 | ř 4J/. |
| [ 3- (3-methylureido) -fenyl] ester N-kyanmethylkarbanilové kyseliny , | 4 | 4 | 4 | 4 |
| [ 3- (3-cyklopropy lureido ] -fenyl ] ester N- [ 2-kyanethyl ) -karbanilové kyseliny | 4 | 4 | 4 | 4 |
| [ 3- (3-ethylureido ] -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3-methylkarbanilové kyseliny | _ | 4 | 4 | |
| [ 3- (3-propy lureido ] -fenyl] ester · N-kyanmethylkarbanilové* kyseliny | _ | 4 | 4 | |
| [ 3- (3-cyklopr opylureido ] -fenyl ] ester N-kyanmethylkarbanilové kyseliny | _ | 4 | 4 | |
| [ 3- (3-buty lureido)-fenyl] ester N-kyanmethylkarbanilové kyseliny | 4 | 4 | 4 | 4 |
| [ 3- (3-allylureido) -fenyl ] ester N-kyanmethylkarbanilové kyseliny | 4 | 4 | 4 | 4 |
| [ 3- (3,3,-dlmethylureido-fenyl ] ester N-kyanmethyl-3-karbanilové kyseliny | 4 | 4 | 4 | 4 |
| [ 3- ( 3-isopropylureido ) -fenyl]ester N-kyanmethyl-3-methylkarbanilové kyseliny | 4 | 4 | ||
| [ 3- (3-me ehy lureě do) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3-methylkarbanilové kyseliny | _ | 4 ' | 4 | |
| [ 3- (3-propy lureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3-^^^:hylkiarbanilové kyseliny | 4 | 4 ’ | ||
| [ 3- (3,3--1ίΓη6υ^ 1ш· eido) -fenyl ] ester 3-chlor-N-kyanmethylkaгbanilové kyseliny | 4 | 4 | 4 | 4 |
| [ 3- (3,3-dimethylureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3,4-dichlorkarbanilové kyseliny | 4 | 4 | ||
| [ 3- (3-ethylureido ] -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3-chlorkarbanllové . kyseliny | 4 | 4 . | ||
| [ 3- (3,3-dime ehylureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3-methoxykarbanilové kyseliny | 4 | 4 | ||
| [ 3- (3-pr opylureido) -fenyl ] ester 3-chlor-N-kyanmethylkarbanilové kyseliny | 4 | 4 | ||
| [ 3- (3-allylureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3-methylkarbanilové kyseliny | 4 | 4 | ||
| [ 3- (3-metty^ rei do) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3-methoxykarbanilové kyseliny | 4 | : 4 \ | ||
| [ 3- (3-propylureido ] -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3-methoxykarbanilové kyseliny | 4 | 4 | 4 | 4 |
| (3-(3-allylureido]-fenyl]ester N-kyanmethyl-3-methoxykarbanilové kyseliny | ·. · 4 i | 4 | ||
| [ 3- (3-methylureido) -fenyl ] ester 3-chlor-N-kyanmethyl-4-methylkarbanilové kyseliny | 4 | 4 | ||
| [ 3- (3,3-dimethylureido)-fenyl ] ester 3-chlor-N-kyanmethylkarbanilové kyseliny | 4 | 4 | ||
| [ 3- (3-ethylureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3-methoxykarbanilové kyseliny | 4 | 4 | ||
| [ 3- (3,3^1^^^^6^0) -fenyl ] ester N-2-methoxyethyl-3-methylkarbamlové kyseliny | 4 | 4 | 4 | 4 |
| [ 3- (3-ethylureido) -feny 1 ] ester 3-chlor-N-kyanmethyl-4-methylkarbanilové kyseliny | 4 | 4 | 4 | 4 |
| [ 3- (3-mee hy lur e i do) -fenyl] ester N-kyanomethyl-3,5-dimethylkarbanilové kyseliny | 4 | 4 | ||
| [ 3- (3-теШу lureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-4-methylthlokarbanilové kyseliny | 4 | 4 | ||
| [ 3- (3,3-dimethylureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3,5-dimethylkarbanilové kyseliny | 4 | 4 | 4 | 4 |
| [ 3- (3,3-dimethylureido) -fenyl] ester N-kyanmethyl-4-methylthiokarbamlové kyseliny | 4 | 4 | ||
| [ 3- (3-ethylureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3,5-dimethylkarbanilové kyseliny | _ | _ | 4 | 4 |
Sloučeniny podle vynálezu [ 3- (3-ethylureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-4-methylthiokarbaniiové kyseliny [ 3- (3-allylureido ) -fény 1 ] ester N-kyanmethyl-3,5-dimethylkarbanilové kyseliny [3-(3-allylureido) -fenyl] ester N-kyanmethyl-4-methylthiokarbanilové kyseliny [ 3- (3-methylureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3,4-dimethylkarbanilové kyseliny [ 3- (3-ethylureldo) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3,4-dlmethylkarbanilové kyseliny [3- (3-allylureido)-fenyl]ester N-kyanmethyl-3,4-dimethylkarbanilové kyseliny [ 3- (3-ethylureido ] -fenyl ]ester 3,4-dichlor-N-kyanmethylkarbanilové kyseliny (3-(3-methylureido) -fenyl] ester N-(2-methoxyethyl )-3-methylkarbanilové kyseliny [ 3-(3-ethylureido)-fenyl ]ester N-(2-methoxyethyl) -3-methylkarbanilové kyseliny [ 3- (3,3-dimethylureido] -fenyl]ester 3,5-dimethyl-N- (2-methoxyethyl)-karbanilové kyseliny [ 3- (3-aílylureido) -fenyl]ester 3-chlor-N-kyanmethylkarbanilové kyseliny [ 3- (3,3-dimethylureido)-fenyl Jester N-kyanmethyl-3,4-dimethylkarbanilové kyseliny (3-(3-methylureido)-fenyl] ester N-kyanmethyl-.3,5-dichlorkarbanilové kyseliny [ 3- (3-methylureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3,4-dichlorkarbanilové kyseliny [ 3- (3,3-dimethylureido) -f enýl ] ester N- (2-methoxyethyl) -karbanilové kyseliny [ 3- (3,3-dimethoxyureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3,5-dichlorkarbanilové kyseliny [3-(3-dnethy lureido)-fenyl] ester N-2-butoxyethyl-karbanilové kyseliny [ 3- (3-ethylureldo) -fenyl ] ester N-2-butoxyethylkarbanilové kyseliny (3- (3-propylureldo) -fenyl ] ester N-hexylkarbanilové kyseliny [ 3- (3,3-dimethylureido) -fenyl ] ester N- (2-butoxyethyl) -karbanilové kyseliny [ 3- (3-propylur eido) -f eny 1 ] ester N- (2-butoxyethyl) -karbanilové kyseliny [ 3- (3,3-dimethylureido) -fenyl ] ester N- (2-ethoxyethy 1) -karbanilové kyseliny [ 3- (3,3-dimethylureido) -fenyl ] ester N- (2-propoxyethyl) -karbanilové kyseliny [ 3- (3-cyklohexy lureido) -fenyl ] ester N- (2-kyanethyl) -karbanilové kyseliny
| Před vzejitím | Po vzejití | ||
| Sinapis | Solanum | Sinapis | Solanum |
| — | — | 4 | 4 |
| — | — | 4 | 4 |
| — | — | 4 | 4 |
| — | — | 4 | 4 |
| — | — | 4 | 4 |
| — | — | 4 | 4 |
| — | — | 4 | 4 |
| 4 | 4 | 4 | 4 |
| 4 | 4 | 4 | 4 |
| 4 | 4 | 4 | 4 |
| — | — | 4 | 4 |
| — | — | 4 | 4 |
| — | — | 4 | 4 |
| . — | — | 4 | 4 |
| 4 | 4 | 4 | 4 |
| — | — | 4 | 4 |
| 4 | 4 | 4 | 4 |
| — | . — | 4 | 4' |
| — | 4 | 4 | |
| 4 | 4 | 4 | 4 |
| — | — | 4 | 4 |
| 4, | 4 | 4 | 4 |
| 4 | 4 | 4 | 4 |
| __ | _ | 4 | 4 |
Příklad 3
Uvedené rostliny byly na počátku vcházení ošetřeny ve skleníku prostředky v použitém množství 1 kg účinné látky/ha. Za tímto účelem byly prostředky nanášeny rov12 noměrné na půdu popřípadě na rostliny jako disperze s 500 litry vody/ha. Výsledky ukazují, že prostředky podle vynálezu vykazují v protikladu ke srovnávací sloučenině dobrou selektivitu.
Sloučeniny podle vynálezu Sójové Hrách Vojtěška Brambory Kukuřice Cirok boby
| [ 3-(3,3-dimethylureido) -f e- | ||||||
| nyl]ester N-(2-kyanethyl)karbanilové kyseliny | 10 | . 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| [ 3- (3,3-dimethylureido) -fenyl] ester N-kyanmethylkarbanilové kyseliny [ 3- (3,3-dimethylureido) -f e- | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| nyl]ester N-(2-methoxyethyl)- -3-methylkarbanilové kyseliny | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| srovnávací prostředek (podle DOS 1518 815] N-[ 3-(N-terc.butylkarbamoyloxy)-fenyl ]-Ν’,Ν’-dimethylmočovina | 0 | 0 | 2 | 0 | 5 | 1 · |
| neošetřeno | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 0 = totálně zničeno 10 = nepoškozeno | ||||||
| Sloučeniny podle vynálezu | Rýže | Pšenice | Ječmen | Laskavéc | Chrysan- | Póly* |
| tema | gonum | |||||
| [ 3- (3,3-dimethylureido) -f enyljester N-( 2-kyanethyl ]-karbanilové kyseliny | 10 | 10 | 10 | 0 | 0 | o' |
| [ 3- (3,3-dimethylureido) -fenyl] ester N-kyanmethylkarbanilové kyseliny | 10 | 10 | 10 | 0 .. | 0 | 0 |
| [ 3- (3,3-dimethylureido) -fenyl] ester N-(2-methoxyethylJ-3-methylkarbanilové kyseliny | 10 | 10 | 10 | 0 | 0 | 0 |
| srovnávací prostředek (podle DOS 1518 815] N- [ 3- (N-terc.butylkarbamoyloxy ) -fenyl ] -N’ ,N’-dimethyl- | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| močovina neošetřeno | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
= totálně zničeno = nepoškozeno
| Sloučeniny podle vyná]ezu | Setaria | Poa | Alope- | Agro- | Centau- Lamium |
| curus | stis | rea |
| [3- (3,3-dimethylureido ] -fe- . | ||||||
| nyl] ester N-(2-kyanethyl)-karbanilové kyseliny [ 3- (3,3-dimethylureido )-fe- | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| nyl] ester N-kyanmethylkarbánilové kyseliny | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| [ 3- (3,3-dimethylureido) -fenyl ] ester N- (2^β№οχγβ№γ 1) -3-methylkarbanilové kyseliny | 0 | 0 | . 0 | 0 | 0 | 0 |
| srovnávací prostředek (podle DOS 1518 815] N- [ 3- (N-terc.b’utylkarbamoyloxy) -fenyl ] -Ν’,Ν’-dimethylmočovina . | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| neošetřeno | IQ· | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| O = ' totálně ' zničeno 10 = nepoškozeno ·. | ||||||
| Sloučeniny podle vynálezu | Matricaria | Senecio Stellaria | Ipomea | Datura | ||
| [ 3- (3,3-d ii^cj ШуШ reido) -fenyl] ester N-(2-kyanethylJ-karbanilové kyseliny | 0 | 0 | 0 | . o | 0 | |
| [ 3- (3,3-dimethylureido) -fenyl] ester N-kyanmethylkarbanilové kyseliny | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| [ 3- (3,3-dimethylureido) -fenyl] ester N-( 2-methoxye1:hyl)-3-methylkarbanilové kyseliny | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| srovnávací prostředek (podle DOS 1518 815) N-( 3- (N-terc.butylkarbamoyloxy)-fenyl ]-N’,N’-dimethylmočovina | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| neošetřeno | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | |
| 0 = totálně zničeno 10 ' = nepoškozeno | ||||||
| Sloučeniny podle vynálezu | Phacelia | Cheiranthus | Escholtzia | Solanum | ||
| [ 3- (3,3-dime thylureido) -fenyl] ester N-(2-kyanethyl)-karbanilové ' kyseliny | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| [3- (3,3-dimethyluτeido) -fényl] ester N-kyanmethylkarbanilové kyseliny | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| [ 3- (3,3-¢límetlΊy 1u re ido) -fenyl] ester N-( 2-methoxyёthy 1 )- | ||||||
| -3-methylkarbanilové kyseliny srovnávací prostředek (podle DOS 1'518 815] N- [ 3- (N-ter c.butylkarbamoyloxy ] -fenyl ] Ν’,Ν’-dimethyl- | 0 | 0 | ' 0 | 0 | ||
| močovina | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| neošetřeno | 10 | 10 | 10 | 10 |
— totálně zničeno — nepoškozeno
Claims (2)
1. Herbicidní prostředek vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I kde
R znamená alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, cyklopropyl nebo allyl,
Ri znamená vodík nebo methyl,
Rž znamená kyanmethyl, kyanethyl, alkoxyethyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo dimethoxyethyl,
R3 značí vodík, methyl, methoxyskuplnu, methylthioskupinu a/nebo chlor a n značí 1 nebo 2, která je popřípadě ve směsi s nosiči nebo pomocnými látkami.
2. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1 vyznačený tím, že se l-(3-hydroxyfenyl)-3-alkylmočovina obecného vzorcé II kde
R a Ri mají shora uvedený význam, nechá reagovat s chloridem karbanilově kyseliny obecného vzorce III kde
R2, R3 a n mají shora uvedený význam, v přítomnosti prostředku vázajícího kyselí’ ny.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772730325 DE2730325A1 (de) | 1977-07-01 | 1977-07-01 | Carbanilsaeure-(3-ureido-phenyl)- ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS197326B2 true CS197326B2 (en) | 1980-04-30 |
Family
ID=6013198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS784415A CS197326B2 (en) | 1977-07-01 | 1978-07-03 | Herbicide means and method of making the active components |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4378318A (cs) |
| JP (1) | JPS5416450A (cs) |
| AU (1) | AU518443B2 (cs) |
| BE (1) | BE868642A (cs) |
| CA (1) | CA1100986A (cs) |
| CH (1) | CH637634A5 (cs) |
| CS (1) | CS197326B2 (cs) |
| DD (1) | DD135440A5 (cs) |
| DE (1) | DE2730325A1 (cs) |
| DK (1) | DK294878A (cs) |
| ES (1) | ES471311A1 (cs) |
| FR (1) | FR2395986A1 (cs) |
| GB (1) | GB2000500B (cs) |
| HU (1) | HU182600B (cs) |
| IE (1) | IE47008B1 (cs) |
| IL (1) | IL55039A (cs) |
| IT (1) | IT1096866B (cs) |
| LU (1) | LU79899A1 (cs) |
| NL (1) | NL7806766A (cs) |
| PL (1) | PL110791B1 (cs) |
| PT (1) | PT68240A (cs) |
| SU (1) | SU797574A3 (cs) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3126909A1 (de) * | 1981-07-08 | 1983-02-10 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | "kupferkomplex-monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe" |
| DE10257080A1 (de) * | 2002-12-06 | 2004-06-24 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Pyrazolincarboxanilide |
| US8083811B2 (en) * | 2006-11-09 | 2011-12-27 | Huntsman International Llc | Mixtures of reactive dyes and their use in a method for trichromatic dyeing or printing |
| WO2014011133A1 (en) | 2012-07-12 | 2014-01-16 | Mke Silah Fabrikasi Mudurlugu | Buttstock assembly whose length can be adjusted, having a rotating mechanism and fit lock |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3133808A (en) * | 1959-03-16 | 1964-05-19 | Monsanto Chemicals | Herbicide composition |
| DE1156780B (de) * | 1961-08-29 | 1963-11-07 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Carbaminsaeureestern |
| US3404975A (en) * | 1964-12-18 | 1968-10-08 | Fmc Corp | m-(carbamoyloxy)-carbanilates as herbicides |
| DE1593520C3 (de) * | 1966-09-05 | 1974-07-11 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | 3-(Carbamoyloxyphenyl)-harnstoffe bzw. -thioharnstoffe, diese enthaltende Mittel mit selektiver herbizider Wirkung sowie Verfahren zu deren Herstellung |
| DE1618169A1 (de) * | 1967-05-31 | 1970-12-10 | Basf Ag | Substituierte Phenylcarbaminsaeureureidophenylester |
| US3867426A (en) * | 1970-10-02 | 1975-02-18 | Monsanto Co | Herbicidal meta-bifunctional benzenes |
| US3780104A (en) * | 1971-03-15 | 1973-12-18 | Stauffer Chemical Co | Phenoxy acetals |
| US3778473A (en) * | 1971-05-19 | 1973-12-11 | Upjohn Co | Organic compounds and process |
| EG10699A (en) * | 1971-06-23 | 1976-07-31 | Bayer Ag | Novel n.carbamic aryl acid esters method for preparation and their use for controlling plant growth |
| BE793176A (fr) * | 1971-12-22 | 1973-06-22 | Scm Corp | Composition herbicide |
| US3823178A (en) * | 1972-05-08 | 1974-07-09 | K Szabo | Novel m-(3,3-disubstitutedureido)phenyl(alpha-cyanoalkyl)carbamates and method for the control of undesirable plant species therewith |
| DE2423536A1 (de) * | 1974-05-15 | 1975-11-27 | Bayer Ag | 3-amino-phenylessigsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide |
-
1977
- 1977-07-01 DE DE19772730325 patent/DE2730325A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-06-22 NL NL7806766A patent/NL7806766A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-06-23 IE IE1258/78A patent/IE47008B1/en unknown
- 1978-06-28 AU AU37539/78A patent/AU518443B2/en not_active Expired
- 1978-06-29 PL PL1978208013A patent/PL110791B1/pl unknown
- 1978-06-29 DK DK294878A patent/DK294878A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-06-29 PT PT68240A patent/PT68240A/pt unknown
- 1978-06-29 DD DD78206383A patent/DD135440A5/xx unknown
- 1978-06-29 LU LU79899A patent/LU79899A1/xx unknown
- 1978-06-29 IL IL7855039A patent/IL55039A/xx unknown
- 1978-06-29 IT IT25104/78A patent/IT1096866B/it active
- 1978-06-30 GB GB7828440A patent/GB2000500B/en not_active Expired
- 1978-06-30 HU HU78SCHE650A patent/HU182600B/hu unknown
- 1978-06-30 JP JP7969578A patent/JPS5416450A/ja active Granted
- 1978-06-30 CA CA306,587A patent/CA1100986A/en not_active Expired
- 1978-06-30 ES ES471311A patent/ES471311A1/es not_active Expired
- 1978-06-30 CH CH718878A patent/CH637634A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-06-30 BE BE188992A patent/BE868642A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-06-30 SU SU782631495A patent/SU797574A3/ru active
- 1978-07-03 FR FR7819777A patent/FR2395986A1/fr active Granted
- 1978-07-03 CS CS784415A patent/CS197326B2/cs unknown
-
1981
- 1981-07-15 US US06/283,667 patent/US4378318A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2395986A1 (fr) | 1979-01-26 |
| IE47008B1 (en) | 1983-11-30 |
| IL55039A0 (en) | 1978-08-31 |
| BE868642A (fr) | 1979-01-02 |
| LU79899A1 (cs) | 1978-12-07 |
| IT1096866B (it) | 1985-08-26 |
| AU518443B2 (en) | 1981-10-01 |
| AU3753978A (en) | 1980-01-03 |
| GB2000500A (en) | 1979-01-10 |
| PL208013A1 (pl) | 1979-04-09 |
| DE2730325A1 (de) | 1979-01-11 |
| PL110791B1 (en) | 1980-07-31 |
| IL55039A (en) | 1982-07-30 |
| IT7825104A0 (it) | 1978-06-29 |
| DK294878A (da) | 1979-01-02 |
| CH637634A5 (de) | 1983-08-15 |
| SU797574A3 (ru) | 1981-01-15 |
| CA1100986A (en) | 1981-05-12 |
| ES471311A1 (es) | 1979-09-01 |
| HU182600B (en) | 1984-02-28 |
| IE781258L (en) | 1979-01-01 |
| JPS5630343B2 (cs) | 1981-07-14 |
| FR2395986B1 (cs) | 1984-04-20 |
| PT68240A (de) | 1978-07-01 |
| US4378318A (en) | 1983-03-29 |
| DD135440A5 (de) | 1979-05-09 |
| NL7806766A (nl) | 1979-01-03 |
| GB2000500B (en) | 1982-02-24 |
| JPS5416450A (en) | 1979-02-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0099339A2 (de) | Anellierte N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| EP0044808A2 (de) | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| EP0338465B1 (de) | 1-Chlorpyrimidinyl-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung | |
| WO1999044992A1 (fr) | Composes d'anilide et herbicide | |
| BG98253A (bg) | Селективно хербицидно средство | |
| SK609586A3 (en) | Semicarbazones and thiosemicarbazones | |
| RU2054871C1 (ru) | Гербицидное средство и способ борьбы с сорняками | |
| CS214681B2 (en) | Fungicide means | |
| EP0103537A2 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-triazolylharnstoffe | |
| DD231716A5 (de) | Herbizide mittel | |
| CS197326B2 (en) | Herbicide means and method of making the active components | |
| JPH04283578A (ja) | 置換スルホニルアミノトリアゾリルピリミジン | |
| EP0224823A2 (de) | Chinolinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung von unerwümschtem Pflanzenwachstum | |
| US5843868A (en) | Pryidine-2,3-dicarboxylic acid diamide derivatives and herbicides comprising said derivatives as active ingredient | |
| US4741767A (en) | 2H-Imidazo(1',2':1,2)pyrrolo(3,4-B)pyridine compounds, and their use as herbicidal agents | |
| EP0272628B1 (de) | 6,7-Dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-2-sulfonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider und wachstumsregulierender Wirkung | |
| EP0168608A2 (de) | Substituierte Carbonsäureanilide | |
| EP0057367B1 (de) | 2-Pyridyloxyacetanilid-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0005709B1 (de) | Herbizid wirksame substituierte Diphenylätherderivate, diese als Wirkstoffe enthaltende herbizide Mittel und deren Verwendung | |
| DK170374B1 (da) | 1-Carbamoyl-2-pyrazolinderivater, fremgangsmåde til fremstilling heraf, middel med herbicid og/eller plantevækstregulerende virkning indeholdende et sådant derivat, og fremgangsmåde til fremstilling af midlet, samt fremgangsmåde til bekæmpelse og/eller forebyggelse af uønsket plantevækst hermed | |
| CA1097673A (en) | Selectively herbicidally active diurethanes, a process for their manufacture and their use | |
| KR820000490B1 (ko) | 카바닐산 3-우레이도-페닐-에스테르류의 제조방법 | |
| CA1078392A (en) | Herbicidally active (5-alkylureido-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio)-acetic acid esters | |
| CS235028B2 (en) | Growth regulating and husking causing agents and method of their effective substance production | |
| JPH02108674A (ja) | ２―アリールオキシチオトリアジン誘導体および２―アリールチオトリアジン誘導体、それらの製法、該化合物を含有する除草作用、殺菌作用および植物成長調節作用を有する薬剤、ならびにその製法 |