[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

CN1668704A - 染料组合物、油墨组合物和喷墨记录方法 - Google Patents

染料组合物、油墨组合物和喷墨记录方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1668704A
CN1668704A CNA028296303A CN02829630A CN1668704A CN 1668704 A CN1668704 A CN 1668704A CN A028296303 A CNA028296303 A CN A028296303A CN 02829630 A CN02829630 A CN 02829630A CN 1668704 A CN1668704 A CN 1668704A
Authority
CN
China
Prior art keywords
ink
quality
composition
water
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CNA028296303A
Other languages
English (en)
Inventor
北山弘和
白崎康夫
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Kayaku Co Ltd
Original Assignee
Nippon Kayaku Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Kayaku Co Ltd filed Critical Nippon Kayaku Co Ltd
Publication of CN1668704A publication Critical patent/CN1668704A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
  • Ink Jet (AREA)

Abstract

本发明涉及黄色染料组合物、液体染料组合物，和油墨组合物，上述组合物均含有式(1)和(2)所代表的化合物，其中，M和L分别代表氢原子、碱金属、碱土金属、有机胺的阳离子、或铵离子。它们在颜料浓度高达6－10％的水溶液中具有令人满意的长期储存稳定性。它们具有适用于喷墨记录的色相和鲜艳度，而且其特征在于能得到在耐光牢度等方面坚牢度高的记录物。

Description

染料组合物、油墨组合物和喷墨记录方法
技术领域
本发明涉及染料组合物、油墨组合物和喷墨记录方法。
背景技术
人们已研发出使用喷墨打印机进行记录的各种喷墨方法，而且上述方法均产生附着在各种记录材料(如纸、膜、布)上的墨滴。使用喷墨打印机的记录方法的特征在于不产生噪音且能够在包括不平整表面、软材料、易碎品等的不受限制的区域上打印，这是由于其记录头不与记录材料相接触的原因。其特征在于易于提供小型、快速和彩色打印机的上述方法在近几年已迅速传播，而且预期会在将来得到进一步的流行。为了使用喷墨打印机彩色记录在计算机彩色监视器上显示的图像信息或文字信息，通常根据四种颜色(即黄(Y)、品红(M)、青(C)和黑(K))油墨的减色法混合来打印信息。为按照减色法混合尽可能忠实地在阴极射线管(CRT)显示器上再现以红(R)、绿(G)、蓝(B)的加色法混合产生的打印图像，所用染料，尤其是用于YMC油墨的染料需要分别具有接近于YMC标准的鲜艳度和色相。此外还要求所得油墨组合物可长期稳定保存，而且打印图像具有高的光密度和优异坚牢度，包括耐水牢度和耐光牢度。
已推广使用各种类型的喷墨打印机，包括从办公自动化(OA)用小型打印机到工业用大型打印机。因此需要更高的坚牢度，包括耐水牢度和耐光牢度。通过在纸片上涂覆能够吸附油墨中颜料的无机或有机粒子如阳离子聚合物、多孔二氧化硅、氧化铝溶胶或特殊陶瓷与PVA树脂显著地改进耐水牢度。用于喷墨打印的各种被覆片材在市场上已有销售。
喷墨记录用水溶性油墨中所用黄色颜料的化学结构通常是偶氮类型的。目前所用的某些偶氮型染料具有良好的色相和耐水牢度。然而，其耐光牢度通常较差。具体来说，其耐光牢度不如以铜酞菁型染料为代表的青色染料。而且，至今没有得到能够满足所有特性，如色相、鲜艳度、耐光牢度、耐水牢度、耐湿牢度和溶解稳定性的黄色染料。
用于制备喷墨记录用油墨的染料是以10质量％左右的较高浓度的水溶液形式提供的，从而使油墨易于制备。因此该较高浓度染料水溶液的长期保存稳定性变得非常重要。
在本发明中使用的式(1)所代表的化合物是已知适用于对纸和浆粕染色并具有优异的耐光牢度的黄色染料，该化合物的制备方法公开在日本专利特许公开No.11708/1980中。然而，其作为喷墨记录用染料是未知的。通过本发明人的研究发现，即使无机盐含量减少的染料其对于诸如耐光牢度和耐水牢度的坚牢度也不是完全令人满意的。而且存在以下问题，即高浓度染料的水溶液缺乏长期保存稳定性。另一方面，在日本专利特许公开No.6193/1991中公开了如下内容：已知C.I.直接黄86的式(2)化合物在钠盐含量增加和无机盐含量减少的情况下适用于喷墨记录。该染料的鲜艳度和坚牢度优异，但存在如下的大问题：其色相是淡红色的，与JNC标准黄差别很大，而且其高浓度水溶液的稳定性极差。
因此，本发明的目的在于提供一种在高浓度的水溶液中具有优异的长期保存稳定性并具有适用于喷墨记录的色相和鲜艳度以及提供高坚牢度的记录物质的黄色染料。
发明内容
本发明人为解决上述问题进行了努力研究，并最终通过发现如下事实完成了本发明：如上所述，下式(1)和(2)所代表的两种化合物在单独保存时在高浓度水溶液中的保存稳定性差，然而预想不到的是，由上述两种化合物的混合物组成的黄色染料在高浓度水溶液中具有优异的长期保存稳定性，并具有适用于喷墨记录的色相和鲜艳度，同时使记录材料具有高的坚牢度。
更具体来说，本发明涉及：
(1)染料组合物，包括下式(1)和(2)所代表的两种化合物或其盐：
Figure A0282963000061
其中，M和L分别代表氢原子、碱金属、碱土金属、有机胺的阳离子、或铵离子；
(2)染料组合物，包括90-20质量％的式(1)所代表的化合物和10-80质量％的式(2)所代表的化合物，
(3)根据以上(1)或(2)的染料组合物，其中染料组合物中无机盐的含量为至多1％，
(4)液体染料组合物，其中以上(1)或(2)的染料组合物经调整成为pH在6-10范围内的、6-15质量％颜料组分的水溶液，
(5)上述液体染料组合物，其中以上(3)的染料组合物经调整成为pH在6-10范围内的、6-15质量％颜料组分的水溶液，
(6)水基油墨组合物，其特征在于包括以上(1)至(3)中任一项的染料组合物作为颜料组分，
(7)根据以上(6)的水基油墨组合物，包括水和有机溶剂，
(8)水基油墨组合物，包括0.1-20质量％的以上(1)至(3)中任一项的染料组合物作为颜料组分；5-60质量％的水溶性有机溶剂；0-10质量％的油墨制剂和余量的水，
(9)用于喷墨记录的以上(6)至(8)的水基油墨组合物，
(10)喷墨记录方法，其中响应记录信号喷出墨滴从而在记录材料上进行记录，该方法的特征在于使用权利要求6的水基油墨组合物作为油墨，
(11)根据以上(10)的喷墨记录方法，其中记录材料为信息转印用片材，
(12)装有容器的喷墨打印机，该容器装填了以上(6)至(8)中任一项的水基油墨组合物。
最佳实施方式
本发明的颜料混合物可通过混合上式(1)和(2)所代表的化合物获得。对式(1)和(2)化合物的混合比没有限制，只要能够达到本发明的目的即可。但是，质量比通常为99∶1至1∶99，优选90∶10至20∶80，更优选80∶20至40∶60。
此外，本发明使用的式(1)所代表的化合物可通过在日本专利特许公开No.11708/1980中公开的方法来制备。而式(2)所代表的化合物已知为C.I.直接黄86。除非另外特别说明，说明书中的“比”、“份”和“％”是以质量表示的。
在上式(1)和(2)中，M和L分别代表氢原子、碱金属、碱土金属、有机胺的阳离子、或铵离子。碱金属的例子包括钠、钾和锂。碱土金属的例子包括诸如钙和镁。有机胺的例子包括一-、二-或三烷基胺或一-、二-或三链烷醇胺。所述烷基胺或链烷醇胺中的“烷基”优选具有约1-10个碳原子，更优选约1-6个碳原子。具体来说，有机胺包括甲胺、乙胺、单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、单异丙醇胺、二异丙醇胺和三异丙醇胺。M和L优选包括氢原子；碱金属，例如钠、钾和锂；铵离子；链烷醇胺离子，例如单乙醇胺离子、二乙醇胺离子、三乙醇胺离子、单异丙醇胺离子、二异丙醇胺离子和三异丙醇胺离子。
通过向反应溶液中加入氯化钠并盐析和过滤可得到其盐，例如钠盐。将钠盐溶解于水，然后加入酸在酸性条件下沉淀晶体。之后，通过过滤得到游离酸形式的湿染料饼。将游离酸形式的染料溶解或分散在水中，然后加入诸如胺、除钠外的碱金属化合物的相应碱并溶解得到各自盐的溶液。可以根据常规方法通过从上述溶液中沉淀和过滤各自盐并进行干燥可得到除钠盐之外的盐。
对于本发明染料组合物的形式没有特别限制，只要其含有上式(1)和(2)所代表的化合物即可。然而，通常使用将上述两种化合物溶解在水中得到的液体染料组合物。通过将式(1)或(2)所代表的化合物，如果需要，与油墨制剂等一起溶解在水或水性溶剂(下述含有水溶性有机溶剂的水)中得到水基油墨组合物。当使用上述水基油墨组合物作为喷墨打印机用油墨时，优选所用式(1)和(2)所代表的化合物包含尽可能少的如金属阳离子氯化物、硫酸盐的无机物质，例如在混合物中含至多1质量％。更具体来说，作为氯化钠和硫酸钠的总含量，合理的无机盐含量的大致标准例如为至多1质量％，更优选至多0.5质量％。
可通过以下方法根据各个离子测定无机盐的含量：Cl-和SO4 2-通过离子色谱法；重金属离子通过原子吸收光谱法或ICP(感应耦合等离子体)发射光谱法；Ca2+和Mg2+通过离子色谱法，原子吸收光谱法或ICP发射光谱法。
本发明的液体染料组合物是用本发明的颜料组分制备的6-15％、优选8-15％、更优选9-12％且pH值为6-11，优选大于7，更优选大于8，更优选大于8.5但小于10的水溶液，其在0-15℃长期(超过1个月)保存而不会产生沉淀。因此，它适合用作喷墨记录用高浓度染料的材料。
可通过脱盐处理得到用于本发明的油墨组合物的无机盐含量低的染料，如果需要，通过常规的反渗透膜法或将本发明颜料组分(本发明的化合物或染料混合物)的干产物或湿饼、优选湿饼在诸如水性低级醇溶剂，优选甲醇和水的混合溶剂中搅拌，然后过滤并干燥的方法。
本发明的水基油墨组合物是通过将上述颜料组分溶解在水或水性溶剂中得到的。优选油墨的pH值为约6-11。为在喷墨记录打印机中使用所述水基油墨组合物，优选使用无机盐如金属阳离子的氯化物和硫酸盐含量低的染料。
本发明的水基油墨组合物是通过使用其中含0.1-20％、优选0.5-10％，更优选1-8％的颜料组分的水作介质制备的。本发明的水基油墨组合物也可含有约60％或更少，优选约50％或更少，更优选约40％或更少，进一步优选约30％或更少且0％或更多，通常约5％或更多，优选约10％或更多并最优选10-30％的水溶性有机溶剂。本发明的水基油墨组合物也可含有约0-10％，优选5％或更少的油墨调节剂。除上述组分外余量为水。
水溶性有机溶剂包括C1-C4链烷醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、仲丁醇、和叔丁醇；低级羧酸(一或二)低级烷基酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺；内酰胺，例如N-甲基吡咯烷-2-酮，优选4-8元环的内酰胺；环脲，例如1，3-二甲基咪唑烷-2-酮和1，3-二甲基六氢嘧啶-2-酮，优选5-6元环的环脲；C4-C7直链的酮或酮醇，例如丙酮、甲基乙基酮和2-甲基-2-羟基戊-4-酮；醚，例如四氢呋喃和二噁烷，优选5-6元环的环醚；单-、低聚-或聚-烷撑二醇，或具有C2-C6亚烷基单元的硫二醇，例如乙二醇、1，2-或1，3-丙二醇、1，2-或1，4-丁二醇、1，6-己二醇、二甘醇、三甘醇、双丙甘醇、硫二甘醇、聚乙二醇和聚丙二醇；多元醇(优选C3-C6链的三醇)，例如丙三醇和1，2，6-己三醇；多元醇(优选乙二醇或聚乙二醇)的C1-C4烷基醚，例如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚、三甘醇单甲醚、和三甘醇单乙醚；γ-丁内酯；或二甲亚砜。上述某些水溶性有机溶剂用作染料溶解剂。
上述溶剂可两种或更多种组合使用。优选的例子为N-甲基吡咯烷-2-酮，单-或多-C1-C4醇，具有C2-C6亚烷基单元的单-、二-或三-烷撑二醇(优选单-、二-或三甘醇，双丙甘醇)和二甲亚砜。尤其优选N-甲基吡咯烷-2-酮、异丙醇、二甘醇、甘油和二甲亚砜。
油墨制剂包括除上述水、颜料组分和水溶性有机溶剂外的所有组分，例子包括防腐剂、pH调节剂、螯合剂、防蚀剂、水溶性紫外吸收剂、染料溶解剂、水溶性高分子化合物和表面活性剂。防腐剂包括脱氢乙酸钠、山梨酸钠、钠-2-吡啶硫醇-1-氧化物、苯甲酸钠和五氯苯酚钠。pH调节剂包括可将油墨的pH控制在6-11的任何物质，只要对油墨制备没有副作用就行。其例子包括烷醇胺，例如二乙醇胺和三乙醇胺；碱金属氢氧化物，例如氢氧化锂、氢氧化钠和氢氧化钾；氢氧化铵；或碱金属碳酸盐，例如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾。螯合剂包括乙二胺四乙酸钠、次氮基三乙酸钠、二乙三胺戊乙酸钠和尿嘧啶二乙酸钠。防蚀剂包括酸性次亚硫酸盐、硫代硫酸钠、硫基乙醇酸铵、二异丙基亚硝酸铵、季戊四醇四硝酸盐和二环己基亚硝酸铵。螯合剂包括乙二胺四乙酸钠、次氮基三乙酸钠、二亚乙基三胺五乙酸钠和尿嘧啶二乙酸钠。防蚀剂包括酸性次硫酸盐、硫代硫酸钠、硫氰酸铵、亚硝酸二异丙基铵、四硝酸季戊四醇酯和硝酸二环己基铵。螯合剂包括乙二胺四乙酸钠、次氮基三乙酸钠和尿嘧啶二乙酸钠。水溶性紫外吸收剂包括磺化苯酚和磺化苯并三唑，而水溶性聚合物包括聚乙烯醇、聚胺和聚亚胺。染料溶解剂包括ε-己内酰胺、脲和碳酸亚乙酯。表面活性剂包括诸如常规阴离子、阳离子和非离子表面活性剂。
通过向无杂质水如蒸馏水中加入本发明的颜料和需要时的上述水溶性有机溶剂和油墨调节剂并一起混合得到本发明的油墨组合物。或者，将本发明的颜料加入到水、上述水溶性有机溶剂和油墨调节剂的混合物中进行溶解。需要时可对所得油墨组合物进行过滤，从组合物中除去杂质。
本发明的喷墨记录用记录材料包括诸如信息转印用片材，例如纸和膜。该信息转印用片材优选是经过表面处理的，而且通常在基材上涂覆有油墨接受层。可通过诸如在上述基材上浸渍或涂覆阳离子聚合物，或通过在上述基材上涂覆可吸收油墨中的颜料的无机细粒子如多孔二氧化硅、氧化铝溶胶和特殊陶瓷以及亲水性聚合物如聚乙烯醇和聚乙烯基吡咯烷酮得到该油墨接受层。通常将所得具有油墨接受层的片材称为喷墨专用纸(膜)或光泽纸(膜)，而且在市场上有售，例如Pictorico(由Asahi Glass KK制造)、Color BJ Paper、Color BJPhotofilm sheet、Professional Photo Paper(均由Canon KK制造)、ColorImage Jet专用纸(由Sharp KK制造)、Superfine专用光泽膜、PM相片纸(由Seiko Epson KK制造)和Pictafine(由Hitachi Maxell KK制造)。当然可以使用普通纸。
为通过本发明的喷墨记录法在记录材料上进行记录，可将含有上述水基油墨组合物(黄色)的容器置于喷墨打印机上以通过常规方法在上述记录材料上记录。喷墨打印机包括使用机械振动的压电系打印机和使用加热所产生气泡的bubble-jetTM系打印机。
在本发明的喷墨记录方法中，上述水基油墨组合物(黄色)可与品红油墨组合物、青色油墨组合物或需要时的黑色油墨组合物组合使用。
本发明的水基油墨组合物可得到鲜艳和高彩度的黄色。因此，该组合物如果与品红或青色油墨组合使用可得到在可见光区内的宽范围的颜色。而且，该组合物如果与现有的耐光牢度和耐水牢度优异的品红、青色或黑色油墨组合使用能得到耐光牢度和耐水牢度优异的记录产品。
实施例
下面参照实施例来更详细说明本发明。下述中的“份”和“％”除非另外说明是以质量表示的。
实施例1
分别将实施例中所用上式(1)(M＝Na)和式(2)(L＝Na)所代表的染料脱盐，借此通过反渗透膜(由TEIJIN LTD.制造)减少无机物质的含量，然后用烘箱干燥。式(1)和(2)染料中所含无机盐的含量如下所示。
式(1)的染料中无机盐含量：至多0.1％(NaCl：813ppm、Na2SO4：173ppm)
式(2)的染料中无机盐含量：至多0.5％(NaCl：3600ppm、Na2SO4：1270ppm)
实施例2
将实施例1中经脱盐处理后的式(1)和(2)染料分别按以下比例混合：①8∶2②7∶3③6∶4和④5∶5，然后通过加入氢氧化钠调节pH至9，从而得到10％染料水溶液。
此外，作为比较例，分别用式(1)(比较例1)和式2(比较例2)化合物制备pH为9的10％染料水溶液。
制备以上①、②、③和④的10％水溶液的方法如下所示。
如下制备式(1)化合物的10％水溶液：首先，测量在实施例1中得到的式(1)化合物中水和无机物质的含量，然后从所述化合物的质量中扣除，再制成10％水溶液。
预先用两步稀释法测定10％水溶液的吸光度：称量1g所述的10％溶液并在500mL烧瓶中稀释，然后用10mL吸液管取出该溶液并在100mL烧瓶中稀释，然后测定其吸光度。将通过反渗透膜脱盐得到的高浓度溶液调节至该浓度的溶液用与上面相同的稀释法稀释以得到与预先测量相同的吸光度，并将所述浓度的溶液定义为10％水溶液。
用D65光源，在2°视角和10mm透光光路长度的条件下测量吸光度。
将相同的步骤应用于式(2)的化合物。
按照①8∶2；②7∶3；③6∶4和④5∶5的比例混合由上述相同方法得到的式(1)和(2)化合物的10％水溶液并调节pH至9来制备本发明的液体染料组合物。
对于比较例，通过分别调整pH至9分别使用如上制备的式(1)或(2)的10％水溶液。
实施例3
将在实施例2中制备的液体染料组合物分别置于0℃和15℃，观察到沉淀析出或没有观察到沉淀析出。1个月后的结果列于表1中。
表1
    式(1)∶式(2)   0℃放置 15℃放置
  ①     8∶2   1个月后无沉淀析出 1个月后无沉淀析出
  ②     7∶3   1个月后无沉淀析出 1个月后无沉淀析出
  ③     6∶4   1个月后无沉淀析出 1个月后无沉淀析出
  ④     5∶5   1个月后无沉淀析出 1个月后无沉淀析出
  比较例1     10∶0   20天后沉淀析出 1个月后无沉淀析出
  比较例2     0∶10   3天后沉淀析出 7天后沉淀析出
继续观察1年，在①至④中的任何一个中都没有观察到沉淀析出。
表1中的结果表明通过混合式(1)和(2)化合物制备的染料组合物具有优异的长期保存稳定性而不会在0-15℃形成沉淀或产生异物。
实施例4
(A)油墨的制备
通过制备组成如下表2所示的液体，然后通过0.45μm膜过滤器过滤得到喷墨用水基油墨组合物。使用离子交换水作反应水。加入水和氢氧化钠以调节油墨组合物的pH为8-9并使总量为100份。
表2
上面实施例2中得到的染料(颜料组分)
          (换算为固体)                2.0份
          离子交换水+氢氧化钠         79.0份
          甘油                        5.0份
          脲                          5.0份
          N-甲基-2-吡咯烷酮           4.0份
          IPA(异丙醇)                 3.0份
          丁基卡必醇                  2.0份     
          总计                        100.0份
(B)喷墨打印
通过使用喷墨打印机(商品名：PICTY80L，由NEC KK制造)，在三种类型的记录材料上进行喷墨记录：普通纸(打印纸A4 TLB5A4S，由Canon制造)、光泽纸A(专业相片纸张PR-101，由Canon KK制造)、光泽纸B(PM Photo Paper KA420PSK，由Seiko-Epson KK制造)。由本发明的水基黄色油墨组合物记录的图像的色相、鲜艳度、耐光牢度和耐水牢度的结果列在表3中。
为进行对比，用与上面相同的方法制备上式(1)(比较例1)、(2)(比较例2)所示染料的油墨组合物和在实际生产中用作喷墨记录用黄色颜料的C.I.直接黄132(比较例3)。对于所制备油墨组合物记录的图像的色相、鲜艳度、耐光牢度和耐水牢度的试验结果列在表3中。
表3列出了在JNC(日本印刷产业机械工业)的JAPAN Color标准中的黄色样品的色相和鲜艳度以与本发明的黄色油墨进行对比。
(C)记录图像的评价
1.色相评价
记录图像的色相和鲜艳度：使用GRETAG SPM50(由GRETAG Co.制造)对记录纸进行颜色检测以计算L*、a*、b*值。与JNC(日本印刷产业机械工业)的JAPAN Color中的标准黄色样品进行对比以评价色相，而鲜艳度是通过方程式：C*＝((a*)2+(b*)2)1/2计算出的值进行评价的。
2.耐光牢度试验
使用Carbon Arc Fade Meter(由Suga Test Instruments Co.，Ltd.制造)辐照记录图像40小时。根据在JIS L-0841中定义的蓝色等级标准进行评级并通过上述颜色检测系统测定试验前后的色差(ΔE)。
3.耐水牢度试验
将记录纸浸在一烧杯水中，搅拌2分钟后取出并风干。根据JIS灰色标准评价浸渍处理前后的变化，并通过上述颜色检测系统测定浸渍处理前后的色差。
4.耐湿牢度试验
将光泽纸A和B的试验样品置于60℃和90％RH的恒温和恒湿箱(由OHKEN Co.，Ltd.制造)内20小时。
通过目视判断试验前后的染料渗色(bleeding)：
○：可见的染料渗色较小
△：可见的染料渗色相对大
×：可见的染料渗色大
表3
评价 L* 色相a* b* 鲜艳度(C*)   耐光牢度评价值(ΔE)   耐水牢度评价值(ΔE)   耐湿牢度
    ①(式(1)∶式(2)＝8∶2)
普通纸光泽纸A光泽纸B 87.590.789.5 3.5-2.4-3.3 70.390.192.1 70.490.192.2   2级(23.2)3-4级(13.5)3级(19.9)   3级(14.2)5级(1.4)5级(2.7) -○○
    ②(式(1)∶式(2)＝7∶3)
普通纸光泽纸A光泽纸B 85.990.489.0 4.3-0.9-1.8 70.690.594.3 70.790.594.3   3级(20.4)4级(9.6)3-4级(15.1)   4级(7.0)5级(0.7)5级(1.7) -○○
    ③(式(1)∶式(2)＝6∶4)
普通纸光泽纸A光泽纸B 86.089.888.9 5.30.1-1.6 71.088.891.3 71.288.891.3   3级(19.8)5级(5.6)4级(11.7)   4级(9.3)5级(1.0)5级(2.7) -○○
    ④(式(1)∶式(2)＝5∶5)
普通纸光泽纸A光泽纸B 85.289.288.3 8.52.50.5 76.597.897.4 77.097.897.4   3级(18.8)5级(5.5)4级(11.5)   3级(11.8)5级(1.9)5级(2.1) -○○
    比较例1(仅式(1))
普通纸光泽纸A光泽纸B 88.191.189.9 2.4-2.9-4.1 70.594.397.2 70.594.397.2   2级(27.7)3-4级(13.8)2级(27.7)   3级(10.8)5级(0.9)5级(2.2) -○△
    比较例2(仅式(2))
普通纸光泽纸A光泽纸B 84.687.786.8 13.27.25.1 75.199.8100.0 76.3100.0100.1   3-4级(12.5)5级(4.6)5级(3.3)   4级(8.9)5级(1.5)5级(2.2) -○○
    比较例3(C.I.直接黄132)
普通纸光泽纸A光泽纸BJNC标准黄 88.291.690.586.5 2.4-4.4-5.8-6.6 58.782.684.391.1 58.782.784.591.3   1级(42.6)1级(28.5)1级(34.0)-   1级(42.9)4级(5.4)5级(4.8)- -△×
由表3可知，由式(2)化合物制备的比较例2的油墨组合物具有优异的耐光牢度和耐水牢度，但略带红色的色相远远偏离了JNC标准黄的色相。然而，通过与式(1)化合物混合制备的本发明的油墨组合物明显具有接近JNC标准黄的色相，因此发现其适用于喷墨记录用黄色油墨。
由表3可知，使用本发明的染料组合物的油墨在普通纸或光泽纸，尤其是光泽纸上具有优异的耐水牢度。与仅由式(1)化合物制备的比较例1的油墨相比，通过混合式(1)和式(2)化合物制备的本发明油墨组合物也可观察到耐光牢度的提高。而且，与通常用作喷墨记录用黄色油墨的比较例3的黄色油墨相比，本发明的油墨在耐水牢度、耐湿牢度和耐光牢度方面是优异的。
鉴于上述，有可能通过本发明的染料组合物制备具有广泛用途的极优良的喷墨记录用黄色油墨。
工业实用性
本发明的染料组合物的水溶性优良，而且，即使将该染料制备成相对高的浓度，其在0-15℃的恶劣条件下经长期保存也不会形成沉淀或产生异物。其特征在于在油墨组合物的制备过程中当使其通过膜过滤器过滤时显示出优异的渗透性，这使得有可能制造用作喷墨记录用颜料的高浓度油墨。其也表现出高标准色值。此外，通过使用所述染料组合物制备的本发明的油墨组合物具有优良的储存稳定性而且经长期储存后无晶体沉淀和性质或颜色的任何改变。当将本发明的油墨组合物用作喷墨记录用黄色油墨时能得到在耐光牢度、耐湿牢度和耐水牢度方面具有优异等级的印刷物。当将其与品红、青或黑色染料一起使用时能得到耐光牢度、耐湿牢度和耐水牢度优异的喷墨记录。而且当与其它油墨如品红和青一起使用时也能得到与理想的黄色接近的鲜艳打印表面并能进一步得到在可见光区内的宽范围的色相。因此，本发明的油墨组合物尤其适用于喷墨记录用黄色油墨组合物。

Claims (12)

1.染料组合物，包括下式(1)和(2)所代表的化合物：
其中，M和L分别代表氢原子、碱金属、碱土金属、有机胺的阳离子、或铵离子。
2.染料组合物，包括90-20质量％的式(1)所代表的化合物和10-80质量％的式(2)所代表的化合物。
3.权利要求1或2的染料组合物，其中染料组合物中无机盐的含量为至多1质量％。
4.液体染料组合物，其中权利要求1或2的染料组合物经调整成为pH在6-10范围内的、6-15质量％颜料组分的水溶液。
5.液体染料组合物，其中权利要求3的染料组合物经调整成为pH在6-10范围内的、6-15质量％颜料组分的水溶液。
6.水基油墨组合物，其特征在于包括权利要求1或2的染料组合物作为颜料组分。
7.权利要求6的水基油墨组合物，包括水和有机溶剂。
8.水基油墨组合物，包括0.1-20质量％的权利要求3的染料组合物作为颜料组分；5-60质量％的水溶性有机溶剂；0-10质量％的油墨制剂和余量的水。
9.用于喷墨记录的权利要求6的水基油墨组合物。
10.喷墨记录方法，其中响应记录信号喷出墨滴从而在记录材料上进行记录，该方法的特征在于使用权利要求6的水基油墨组合物作为油墨。
11.权利要求10的喷墨记录方法，其中记录材料是信息转印用片材。
12.装有容器的喷墨打印机，所述容器装填了权利要求9的水基油墨组合物。
CNA028296303A 2002-09-20 2002-09-20 染料组合物、油墨组合物和喷墨记录方法 Pending CN1668704A (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/JP2002/009671 WO2004026964A1 (ja) 2002-09-20 2002-09-20 染料組成物、インク組成物及びインクジェット記録方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1668704A true CN1668704A (zh) 2005-09-14

Family

ID=34260061

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA028296303A Pending CN1668704A (zh) 2002-09-20 2002-09-20 染料组合物、油墨组合物和喷墨记录方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20060005744A1 (zh)
EP (1) EP1550702A1 (zh)
JP (1) JP4721248B2 (zh)
CN (1) CN1668704A (zh)
AU (1) AU2002330304A1 (zh)
CA (1) CA2499153A1 (zh)
WO (1) WO2004026964A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101528858B (zh) * 2006-11-01 2012-05-09 日本化药株式会社 水溶性偶氮化合物或其盐、油墨组合物及着色体

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0216539D0 (en) * 2002-07-16 2002-08-28 Avecia Ltd Compositions
JP4721248B2 (ja) * 2002-09-20 2011-07-13 日本化薬株式会社 染料組成物、インク組成物及びインクジェット記録方法
US7598012B2 (en) 2003-05-16 2009-10-06 Canon Kabushiki Kaisha Coloring compound and recording material using the same
TW200512261A (en) * 2003-07-16 2005-04-01 Nippon Kayaku Kk Disazocompound and ink composition using same
KR20110128959A (ko) * 2003-10-01 2011-11-30 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 아조 화합물, 이것을 함유하는 염료 수용액, 잉크 및 그의 용도
WO2007020719A1 (ja) * 2005-08-19 2007-02-22 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha 水溶性アゾ化合物、インク組成物及び着色体
EP1942154B1 (en) * 2005-10-25 2010-10-27 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Water soluble azo compound, ink composition, and colored material
JP4702213B2 (ja) * 2006-07-27 2011-06-15 セイコーエプソン株式会社 イエローインク組成物、インクセット、インクカートリッジ、インクジェット記録方法及び記録物
US7553358B2 (en) * 2007-05-01 2009-06-30 Canon Kabushiki Kaisha Ink jet ink, ink jet recording method, ink cartridge, recording unit and ink jet recording apparatus
JPWO2009093500A1 (ja) * 2008-01-25 2011-05-26 日本化薬株式会社 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JP5377046B2 (ja) * 2008-04-30 2013-12-25 キヤノン株式会社 インクジェット用インク、インクジェット用インクの作製方法、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
CN102858885B (zh) 2010-03-30 2014-04-30 日本化药株式会社 水溶性偶氮化合物或其盐、油墨组合物及着色体
JP2018127587A (ja) * 2017-02-10 2018-08-16 日本化薬株式会社 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JP2018127589A (ja) * 2017-02-10 2018-08-16 日本化薬株式会社 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JP2018127588A (ja) * 2017-02-10 2018-08-16 日本化薬株式会社 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JP2018127591A (ja) * 2017-02-10 2018-08-16 日本化薬株式会社 アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JP2018127584A (ja) * 2017-02-10 2018-08-16 日本化薬株式会社 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5511708B2 (zh) * 1972-10-16 1980-03-27
JPS598775A (ja) * 1982-07-07 1984-01-18 Dainippon Ink & Chem Inc インクジエツトプリンタ−用黄色インク
JPS60243175A (ja) * 1984-05-17 1985-12-03 Canon Inc 記録液
JPH05155005A (ja) * 1991-12-09 1993-06-22 Canon Inc カラー画像形成方法
ES2092081T3 (es) * 1991-12-20 1996-11-16 Ciba Geigy Ag Procedimiento para teñir o estampar materiales de fibra que contengan grupos hidroxilo.
JP3346755B2 (ja) * 1993-05-10 2002-11-18 セイコーエプソン株式会社 カラーインク組成物およびカラー色再現性と耐光性に優れたインク組成物および記録方法
JP3350839B2 (ja) * 1995-05-30 2002-11-25 株式会社リコー インクジェット記録用イエローインク及び画像記録方法
EP0802246B1 (en) * 1995-11-02 2004-03-31 Seiko Epson Corporation Color ink set for ink-jet recording
JPH11106673A (ja) * 1997-10-02 1999-04-20 Nippon Kayaku Co Ltd 直接染料の水溶液
GB9821296D0 (en) * 1998-10-01 1998-11-25 Zeneca Ltd Composition
JP4554086B2 (ja) * 1999-03-30 2010-09-29 フジフィルム・イメイジング・カラランツ・リミテッド 耐光堅牢度の高い黄色組成物
ATE221105T1 (de) * 1999-08-30 2002-08-15 Ciba Sc Holding Ag Verfahren zum färben oder bedrucken von polyamidhaltigen materialien
GB0216539D0 (en) * 2002-07-16 2002-08-28 Avecia Ltd Compositions
JP4721248B2 (ja) * 2002-09-20 2011-07-13 日本化薬株式会社 染料組成物、インク組成物及びインクジェット記録方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101528858B (zh) * 2006-11-01 2012-05-09 日本化药株式会社 水溶性偶氮化合物或其盐、油墨组合物及着色体

Also Published As

Publication number Publication date
EP1550702A1 (en) 2005-07-06
JP4721248B2 (ja) 2011-07-13
AU2002330304A1 (en) 2004-04-08
CA2499153A1 (en) 2004-04-01
JP2002285022A (ja) 2002-10-03
US20060005744A1 (en) 2006-01-12
WO2004026964A1 (ja) 2004-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1668704A (zh) 染料组合物、油墨组合物和喷墨记录方法
CN1191309C (zh) 水基品红油墨组合物及喷墨记录方法
CN1229451C (zh) 水性油墨组合物、水溶性染料组合物及喷墨记录方法
CN1096488C (zh) 新的蒽吡啶酮化合物,水基品红色墨水组合物和喷墨记录方法
CN1314766C (zh) 蒽并吡啶酮化合物、水基品红色油墨组合物和喷墨记录方法
CN1238432C (zh) 蒽吡啶酮化合物、水性洋红墨水组合物及喷墨记录方法
US8282720B2 (en) Cyan ink for inkjet recording
CN100340620C (zh) 油墨组合物、喷墨记录法及记录物
CN1323303A (zh) 新型蒽吡啶酮化合物、水基深红色墨水组合物以及喷墨打印方法
JP2000303009A (ja) 水性インク組成物及びインクジェット記録方法
CN1860186A (zh) 偶氮化合物、含有它的染料水溶液、油墨及其用途
CN1385479A (zh) 油墨组合物、记录介质、喷墨记录方法及记录物
JP3799247B2 (ja) シアン色素混合物、水性シアンインク組成物及びインクジェット記録方法
JP2008088281A (ja) 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
US7981209B2 (en) Ink composition
CN1483066A (zh) 通过喷墨打印工艺打印片状基材的方法
JP3957423B2 (ja) 水性マゼンタインク組成物及びインクジェット記録方法
JPH11293164A (ja) 水性インク
JP2008056830A (ja) 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
CN102199380B (zh) 油墨组合物
CN1348456A (zh) 酞菁化合物,水基墨水组合物和彩色制品
JP2008013667A (ja) 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JPH10130556A (ja) インクジェット記録用インク
CN1823140A (zh) 双偶氮化合物及使用该化合物的油墨组合物
JP2004168826A (ja) オレンジインク用色素、水性オレンジインク組成物及びそれを用いて得られる着色体

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication