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CN1390208A - 取代的苯基尿嘧啶和其作为除草剂的用途 - Google Patents

取代的苯基尿嘧啶和其作为除草剂的用途 Download PDF

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CN1390208A
CN1390208A CN00815568A CN00815568A CN1390208A CN 1390208 A CN1390208 A CN 1390208A CN 00815568 A CN00815568 A CN 00815568A CN 00815568 A CN00815568 A CN 00815568A CN 1390208 A CN1390208 A CN 1390208A
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amino
base
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H·G·施瓦茨
M·W·德鲁斯
D·费伊希特
R·庞岑
I·韦特肖洛夫斯基
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Abstract

本发明涉及新的通式(I)取代的苯基尿嘧啶,其中n代表0,1或2,R1代表氢,氨基或可任意选择取代的烷基,R2代表羧基,氰基,氨基甲酰基,硫代氨甲酰基或可任意选择取代的烷基或烷氧基羰基,X代表羟基,巯基,氨基,硝基,氰基,羧基,氨基甲酰基,硫代氨甲酰基,卤素,或代表可任意选择取代的烷基,烷氧基,烷硫基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,烷基氨基,二烷基氨基,烷基羰基,烷氧基羰基,烷基氨基羰基,二烷基氨基羰基,烷基羰氧基,烷氧基羰氧基,烷基氨基羰氧基,二烷基氨基羰氧基,苯基羰氧基,烷基羰基氨基,烷氧基羰基氨基,烷基磺酰基氨基,烯基,烯氧基,烯氧基羰基,炔基,炔氧基或炔氧基羰基－当n大于1时,各可能化合物中的X可具有多种给定含义。

Description

取代的苯基尿嘧啶和其作为除草剂的用途
本发明涉及新的取代的苯基尿嘧啶和新的中间体，它们的制备方法及其作为除草剂的用途。
某些取代的芳基尿嘧啶已公开于(专利)文献中(参见EP-A-255047，EP-A-260621，EP-A-408382，EP-A-438209，EP-A-473551，EP-A-517181，EP-A-563384，WO-A-91/00278，WO-A-91/07393，WO-A-93/14073，WO-A-98/41093，US-A-4979982，US-A-5084084，US-A-5127935，US-A-5154755，US-A-5169430，US-A-5486610，US-A-5356863)。然而，目前这些化合物并没有获得任何特别的利用价值。
因此本发明提供了新的通式(I)取代的苯基尿嘧啶其中
n代表0，1或2，
R1代表氢，氨基或可任意选择取代的烷基，
R2代表羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨甲酰基或各自可任意选择取代的烷基或烷氧基羰基，
X代表羟基，巯基，氨基，硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨甲酰基，卤素，或代表各自可任意选择取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷氧基羰基，烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基，烷基羰氧基，烷氧基羰氧基，烷基氨基羰氧基，二烷基氨基羰氧基，苯基羰氧基，烷基羰基氨基，烷氧基羰基氨基，烷基磺酰基氨基，烯基，烯氧基，烯氧基羰基，炔基，炔氧基或炔氧基羰基-当n大于1时，各可能化合物中的X还可代表除上述那些定义以外的意义。
定义中，烃链，如烷基各自可以是直链或支链的-也包括与杂原子连接在一起的，如烷氧基。
如果本发明通式(I)化合物包括带有不对称碳原子的取代基，则本发明各自涉及R对映体和S对映体，以及这些对映体的任意混合物，特别是外消旋混合物。
n优选代表1或2
R1优选代表氢，氨基或可任意选择地被氰基-，羧基-，氟-，氯-，C1-C4-烷氧基-或C1-C4-烷氧基-羰基-取代的C1-C4-烷基
R2优选代表羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨甲酰基或各自可任意选择地被氟-取代的C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基-羰基
X优选代表羟基，巯基，氨基，硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨甲酰基，氟，氯，溴，碘，代表各自可任意选择地被羟基-，氰基-，羧基-，氨基甲酰基-，氟-，氯-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亚磺酰基-，C1-C4-烷基磺酰基-，C1-C4-烷基-羰基-，C1-C4-烷氧基-羰基-，C2-C4-烯氧基羰基-，C2-C4-炔氧基羰基-，C1-C4-烷基氨基-羰基-，二-(C1-C4-烷基)-氨基-羰基-，苯氧基羰基-，苄氧基-羰基-，苯基氨基羰基-取代的各自具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基或烷基氨基，代表在烷基部分各自具有1-6个碳原子的二烷基氨基，代表各自可任意选择地被氰基-，氟-，氯-，溴-或C1-C4-烷氧基-取代的在烷基部分各自具有1-6个碳原子的烷基羰基，烷氧基羰基，烷基氨基羰基，烷基羰氧基，烷氧基羰氧基或烷基氨基-羰氧基，代表在烷基部分各自具有1-6个碳原子的二烷基氨基羰基或二烷基氨基羰氧基，代表苯基羰氧基，代表各自可任意选择地被氟-，氯-或溴-取代的各自具有至多6个碳原子的烷基羰基氨基，烷氧基羰基氨基，烷基磺酰基氨基，或代表各自可任意选择地被氰基-，羧基-，氟-，氯-，溴-或C1-C4-烷氧基-羰基-取代的各自具有至多6个碳原子的烯基，烯氧基，烯氧基羰基，炔基，炔氧基或炔氧基羰基。
n特别优选代表1
R1特别优选代表氢，氨基或甲基
R2特别优选代表羧基，氰基，氨基甲酰基，甲氧基-羰基或三氟甲基
X特别优选代表羟基，巯基，氨基，硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨甲酰基，氟，氯，溴，甲基，代表各自可任意选择地被氰基-，羧基-，氨基甲酰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或异丙硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，甲基磺酰基-，乙基磺酰基-，乙酰基-，丙酰基-，正或异丁酰基-，甲氧基羰基-，乙氧基-羰基-，正或异丙氧基羰基-，烯丙氧基羰基-，1-丁烯-3-基氧基羰基-，2-丁烯-4-基-氧基羰基-，炔丙氧基羰基-，1-丁炔-3-基氧基羰基-，2-丁炔-4-基氧基羰基-，甲基氨基羰基-，乙基氨基羰基-，正或异丙基氨基羰基-，二甲基氨基羰基-，二乙基氨基羰基-，苯氧基羰基-，苄氧基羰基-，苯基氨基羰基-或苄基氨基羰基取代的甲基，乙基，正或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，正-，异-，仲-或叔丁氧基，甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正或异丙基氨基，正-，异-，仲-或叔丁基氨基，代表二甲基氨基或二乙基氨基，代表各自可任意选择地被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基取代的乙酰基，丙酰基，正或异丁酰基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正或异丙氧基羰基，甲基氨基羰基，乙基氨基羰基，正或异丙基氨基羰基，乙酰氧基，丙酰氧基，正或异丁酰基氧基，甲氧基羰氧基，乙氧基羰氧基，正或异丙氧基羰氧基，甲基氨基羰氧基，乙基氨基羰氧基，正或异丙基氨基羰氧基，正或异丁基氨基羰氧基，代表二甲基氨基羰基，二乙基氨基羰基，二甲基氨基羰氧基或二乙基氨基羰氧基，代表正或异丁基羰氧基，代表苯基羰氧基，代表各自可任意选择地被氟-或氯-取代的乙酰基氨基，丙酰基氨基，正或异丁酰基氨基，甲氧基羰基氨基，乙氧基羰基氨基，正或异丙氧基羰基氨基，甲基磺酰基氨基，乙基磺酰基氨基，正或异丙基磺酰基氨基，正-，异-，仲-或叔丁基磺酰基氨基，或代表各自可任意选择地被氰基-，羧基-，氟-，氯-，甲氧基-羰基-或乙氧基羰基-取代的乙烯基，丙烯基，丙烯氧基，丙烯氧基羰基，乙炔基，丙炔基，丙炔氧基或丙炔氧基羰基
X更特别优选代表羟基，巯基，氨基，代表各自被氰基-，羧基-，氨基甲酰基-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或异丙硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，甲基磺酰基-，乙基磺酰基-，乙酰基-，丙酰基-，正或异丁酰基-，甲氧基羰基-，乙氧基羰基-，正或异丙氧基羰基-，正-，异-，仲-或叔丁氧基羰基-，烯丙氧基羰基-，1-丁烯-3-基氧基羰基-，2-丁烯-4-基氧基羰基-，炔丙氧基羰基-，1-丁炔-3-基氧基羰基-，2-丁炔-4-基氧基羰基-，甲基氨基羰基-，乙基氨基羰基-，正或异丙基氨基羰基-，二甲基氨基羰基-，二乙基氨基羰基-，苯氧基羰基-，苄氧基羰基-，苯基氨基羰基-或苄基氨基羰基取代的甲基，甲氧基，乙基，正或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，乙氧基，正或异丙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，代表各自可任意选择地被氰基-，羧基-，氨基甲酰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基，正或异丙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或异丙硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，甲基磺酰基-，乙基磺酰基-，乙酰基-，丙酰基-，正或异丁酰基-，甲氧基羰基-，乙氧基羰基-，正或异丙氧基羰基-，烯丙氧基羰基-，1-丁烯-3-基氧基羰基-，2-丁烯-4-基氧基羰基-，炔丙氧基羰基-，1-丁炔-3-基氧基羰基-，2-丁炔-4-基氧基羰基-，甲基氨基羰基-，乙基氨基羰基-，正或异丙基氨基羰基-，二甲基氨基羰基-，二乙基氨基羰基-，苯氧基羰基-，苄氧基羰基-，苯基氨基羰基-或苄基氨基羰基取代的正-，异-，仲-或叔丁氧基，正或异丙硫基，甲基氨基，乙基氨基，正或异丙基氨基，正-，异-，仲-或叔丁基氨基，代表二甲基氨基或二乙基氨基，代表各自被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基取代的甲氧基羰基或乙氧基羰基，代表各自可任意选择地被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-取代的乙酰基，丙酰基，正或异丁酰基，正或异丙氧基羰基，甲基氨基羰基，乙基氨基羰基，正或异丙基氨基羰基，乙酰氧基，丙酰氧基，正或异丁酰氧基，甲氧基羰氧基，乙氧基羰氧基，正或异丙氧基羰氧基，甲基氨基羰氧基，乙基氨基羰氧基，正或异丙基氨基羰氧基，正或异丁基氨基羰氧基，代表二甲基氨基羰基，二乙基氨基羰基，二甲基氨基羰氧基或二乙基氨基羰氧基，代表正或异丁基羰氧基，代表苯基羰氧基，代表各自可任意选择地被氟-或氯-取代的乙酰基氨基，丙酰基氨基，正或异丁酰基氨基，甲氧基羰基氨基，乙氧基羰基氨基，正或异丙氧基羰基氨基，甲基磺酰基氨基，乙基磺酰基氨基，正或异丙基磺酰基氨基，正-，异-，仲-或叔丁基磺酰基氨基，或代表各自可任意选择地被氰基-，羧基-，氟-，氯-，甲氧基-羰基-或乙氧基羰基-取代的乙烯基，丙烯基，丙烯氧基，丙烯氧基羰基，乙炔基，丙炔基，丙炔氧基或丙炔氧基羰基
X最优选代表各自被氰基-，羧基-，氨基甲酰基-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-，甲氧基羰基-，乙氧基羰基-，正或异丙氧基羰基-，烯丙氧基羰基-，1-丁烯-3-基氧基羰基-，2-丁烯-4-基氧基羰基-，炔丙氧基羰基-，1-丁炔-3-基氧基羰基-，2-丁炔-4-基氧基羰基-，甲基氨基羰基-，乙基氨基羰基-，正或异丙基氨基羰基-，二甲基氨基羰基-，二乙基氨基羰基-，苯氧基羰基-，苄氧基羰基-，苯基氨基羰基-或苄基氨基羰基-(以及可任意选择地还被氟-或氯-)取代的甲基，乙基，正丙基，正丁基，甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，正，异或仲丁氧基，代表乙酰氧基，丙酰氧基，正或异丁酰基氧基，甲氧基羰氧基，乙氧基羰氧基，正或异丙氧基羰氧基，甲基氨基羰氧基，乙基氨基羰氧基，正或异丙基氨基羰氧基，二甲基氨基羰氧基，二乙基氨基羰氧基或苯基羰氧基，代表正或异丁基羰氧基，代表二甲基氨基，正或异丁基氨基羰氧基，或代表各自被氰基-，羧基-，甲氧基羰基-或乙氧基羰基-(以及可任意选择地还被氟-或氯-)取代的乙烯基，丙烯基，丙烯氧基，乙炔基，丙炔基或丙炔氧基。
本发明优选其中包括由作为上述优选定义互相组合的那些式(I)化合物。
本发明特别优选其中包括由作为上述特别优选定义互相组合的那些式(I)化合物。
本发明更特别优选其中包括由作为上述更特别优选定义互相组合的那些式(I)化合物。
本发明最优选其中包括由作为上述最优选定义互相组合的那些式(I)化合物。
更特别优选的式(I)化合物
Figure A0081556800171
其中
n代表1或2，
R1代表氢或甲基，
R2代表三氟甲基，氨基甲酰基，羧基，甲氧基羰基或氰基，以及
X代表羟基，巯基，氨基，硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨甲酰基，氟，氯，溴，或代表各自可任意选择地被氰基-，羧基-，氨基甲酰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-，甲氧基羰基-，乙氧基羰基-，正或异丙氧基羰基-，烯丙氧基羰基-，炔丙氧基羰基-，1-丁烯-3-基氧基羰基-，2-丁烯-4-基氧基羰基-，炔丙氧基羰基-，1-丁炔-3-基氧基羰基-，2-丁炔-4-基氧基羰基-，甲基氨基羰基-，乙基氨基羰基-，正或异丙基氨基羰基-，二甲基氨基羰基-，二乙基氨基羰基-，苯氧基羰基-，苄氧基羰基-，苯基氨基羰基-或苄基氨基羰基-取代的甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲氧基羰基或乙氧基羰基，或代表甲氧基羰基-或乙氧基羰基-取代的乙烯基，或
X代表各自被氰基-，羧基-，氨基甲酰基-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-，甲氧基羰基-，乙氧基羰基-，正或异丙氧基羰基-，烯丙氧基羰基-，1-丁烯-3-基氧基羰基-，2-丁烯-4-基氧基羰基-，炔丙氧基羰基-，1-丁炔-3-基氧基羰基-，2-丁炔-4-基氧基羰基-，甲基氨基羰基-，乙基氨基羰基-，正或异丙基氨基羰基-，二甲基氨基羰基-，二乙基氨基羰基-，苯氧基羰基-，苄氧基羰基-，苯基氨基羰基-或苄基氨基羰基-(以及可任意选择地还被氟-或氯-)取代的甲基，乙基，正丙基，正丁基，甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，正，异或仲丁氧基，代表乙酰氧基，丙酰氧基，正或异丁酰基氧基，甲氧基羰氧基，乙氧基羰氧基，正或异丙氧基羰氧基，甲基氨基羰氧基，乙基氨基羰氧基，正或异丙基氨基羰氧基，二甲基氨基羰氧基，二乙基氨基羰氧基或苯基羰氧基，代表正或异丁基羰氧基，代表二甲基氨基，正或异丁基氨基羰氧基，或代表各自被氰基-，羧基-，甲氧基羰基-或乙氧基羰基-(以及可任意选择地还被氟-或氯-)取代的乙烯基，丙烯基，丙烯氧基，乙炔基，丙炔基或丙炔氧基。
还更特别优选的那些式(I)化合物是其中
n代表1或2，
R1代表甲基，
R2代表三氟甲基，氨基甲酰基，羧基，氰基或甲氧基羰基，以及
X代表上述式(I)化合物中所给的定义之一。
还更特别优选的那些式(I)化合物是其中
n代表1或2，
R1代表氢，
R2代表三氟甲基，氨基甲酰基，羧基，氰基或甲氧基羰基，以及
X代表上述式(I)化合物中所给的定义之一。
还更特别优选的那些式(I)化合物是其中
n代表1或2，
R1代表氢或甲基，
R2代表三氟甲基以及
X代表上述式(I)化合物中所给的定义之一。
还更特别优选下列那些式(IA)化合物其中
R1代表氢或甲基，
R2代表三氟甲基，以及
X代表各自被羧基-，甲氧基羰基-，乙氧基羰基-，正或异丙氧基羰基-，甲基氨基羰基-，乙基氨基羰基-，二甲基氨基羰基-，二乙基氨基羰基-或苯基氨基羰基-取代的甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，或
X代表正或异丁基氨基羰氧基，正或异丁基羰氧基，二甲基氨基，甲氧基羰氧基，乙氧基羰氧基，甲基氨基羰氧基，乙基氨基羰氧基，或代表二甲基氨基羰氧基。
还更特别优选下列那些式(IA)化合物
其中
R1代表氢或甲基，
R2代表三氟甲基，以及
X代表各自被羧基-，甲氧基羰基-或乙氧基羰基-取代的甲基，甲氧基或乙氧基，或
X代表甲氧基羰氧基，乙氧基羰氧基，甲基氨基羰氧基或乙基氨基羰氧基。
上述一般或优选基团定义既适用于式(I)终产物，也可对应于制备各自化合物所需的起始物或中间体。这些基团定义可任意互相组合，即包括上述所给优选范围之间的任意组合。
本发明通式(I)化合物的实例列于下面各组中。组1
Figure A0081556800201
X1在这里的定义如下所示：
4-(1-羧基)-乙氧基，4-(1-乙氧基羰基)-乙氧基，3-(1-乙氧基羰基)-乙氧基，3-乙氧基羰基甲氧基，2-(1-乙氧基羰基)-乙氧基。组2
Figure A0081556800202
X1代表二甲基氨基羰基甲氧基或甲基氨基羰基甲氧基以及
X2代表甲基。组3
Figure A0081556800211
X1代表苯基氨基羰基乙氧基或苯基氨基羰基甲氧基。组4
Figure A0081556800212
X1代表正或异丁基羰氧基或乙氧基羰氧基。组5
Figure A0081556800213
X1代表4-乙基氨基羰氧基，4-(正-或异-)丁基氨基羰氧基，3-甲基氨基羰氧基或2-甲基氨基羰氧基。组6
X1代表二甲基氨基以及
R1代表氢或甲基。组7
Figure A0081556800222
X1代表2-氯，3-氯，4-氯，3-氟，4-氟，3-甲基，3-氰基，4-氰基，2-甲硫基，2-甲基亚磺酰基或4-甲基亚磺酰基。组8
X1代表2-氯，3-氯，4-氯，2-氟，4-氟，3-甲基，3-硝基，4-甲基，3-氰基，4-氰基，2-甲硫基，4-硝基，2-氰基，4-甲硫基或2-甲氧基。组9
Xn代表(3，4-)Cl2或(2，4-)F2。组10
Figure A0081556800232
Xn代表(3，4-)Cl2或(2，4-)F2。组11
X1代表羟基或甲氧基，以及
X2代表甲基。组12
Figure A0081556800241
X1代表4-甲氧基，3-氯或4-氰基。组13
Figure A0081556800242
X1代表3-三氟甲基，4-氯，3-甲氧基，3-氯或4-氰基。组14
X1代表3-甲氧基，3-氯或4-氰基。组15
Figure A0081556800251
X1代表3-三氟甲基，4-氯，3-甲氧基，3-氯或4-氰基。组16
R2代表甲氧基羰基，氨基甲酰基或氰基。组17
Figure A0081556800253
R2代表氨基甲酰基或氰基。
新的通式(I)的取代的苯基尿嘧啶具有有益的生物活性。特别是，它们具有很强的除草活性。
新的通式(I)的取代的苯基尿嘧啶是通过
(a)如适合存在反应辅助剂以及如适合存在稀释剂的条件下，将通式(II)的卤代苯基尿嘧啶
Figure A0081556800261
其中
R1和R2如上面所述定义以及
X3代表卤素，
与通式(III)的芳基化合物反应进行制备
Figure A0081556800262
其中
n和X如上面定义，
-或与通式(III)化合物的金属盐反应进行制备-，
或
(b)如适合存在反应辅助剂以及如适合存在稀释剂的条件下，
将通式(IV)的氨基链烯酸酯
Figure A0081556800263
其中
R2如上面定义以及
R代表烷基，芳基或芳烷基，
与通式(V)的芳基异氰酸酯反应进行制备其中
n和X如上面定义，
或与通式(VI)的芳基尿烷(芳基氨基甲酸酯)反应进行制备其中
n和X如上面定义，以及
R代表烷基，芳基或芳烷基，
或
(c)在存在水以及如适合存在有机溶剂的条件下，
将通式(VII)的N-芳基-1-烷氧基羰基氨基-马来酰亚胺与金属氢氧化物反应进行制备其中
n和X如上面定义，以及R′代表烷基，或(d)如适合存在反应辅助剂以及如适合存在稀释剂的条件下，将通式(Ia)的取代的苯基尿嘧啶
Figure A0081556800281
其中
n和X如上面定义
与1-氨基氧基-2，4-二硝基-苯或与通式(VIII)的烷基化剂反应进行制备
            X4-A1                     (VIII)其中
A1代表可任意选择取代的烷基以及
X4代表卤素或基团-O-SO2-O-A1，
以及如适合随后以常规方式进行取代基定义范围内的亲电子或亲核和/或氧化或还原反应。
可通过常规方法将通式(I)化合物转化为如上述定义的其它通式(I)化合物，例如通过酯化或水解方法(例如X：OCH2COOH→OCH2COOC2H5，OCH(CH3)COOCH3→OCH(CH3)COOH)，通过常规方法将羧基化合物转化为其它羧酸衍生物(例如R2：COOH→CN，CN→CSNH2，COOH→COOCH3，COOCH3→CONH2)；参见制备实施例)。
例如，使用1-(4-氰基-2，5-二氟-苯基)-4-氯二氟甲基-3，6-二氢-2，6-二氧代-1(2H)-嘧啶以及1-(4-羟基-苯氧基)-丙酸乙酯作为起始物，本发明方法(a)的反应步骤可通过下述反应路线解释：
Figure A0081556800291
例如使用3-氨基-4，4，4-三氟-巴豆酸甲酯以及4-氰基-2-氟-5-苯氧基-苯基异氰酸酯作为起始物，本发明方法(b)的反应步骤可通过下述反应路线解释：
例如使用[1-(4-氰基-2-氟-5-苯氧基-苯基)-2，5-二氧代-2，5-二氢-1H-吡咯-3-基]-氨基甲酸甲酯作为起始物，本发明方法(c)的反应步骤可通过下述反应路线解释：
例如使用1-[2-氟-4-氰基-5-(4-甲氧基羰基甲氧基-苯氧基)-苯基]-4-二氟甲基-3，6-二氢-2，6-二氧代-1(2H)-嘧啶以及溴代甲烷作为起始物，本发明方法(d)的反应步骤可通过下述反应路线解释：
式(II)代表在制备式(I)化合物的本发明方法(a)中用作起始物的卤代苯基尿嘧啶的通式。在式(II)中，R1和R2特别代表，前面已列出的那些涉及本发明通式(I)化合物定义中作为R1和R2的优选、特别优选或更特别优选的定义；X3优选代表氟或氯，特别是氟。
起始物通式(II)是已知的和/或可通过已知方法制备(参见EP-A-648749)。
通式(III)代表在本发明方法(a)中还可用作起始物的芳基化合物的通式。在式(III)中，n和X特别代表，前面已列出的那些涉及本发明通式(I)化合物定义中作为n和X的优选、特别优选或更特别优选定义。
起始物通式(III)是已知的用于合成的有机化学品。
式(IV)代表在制备通式(I)化合物的本发明方法(b)中用作起始物的氨基链烯酸酯的通式。在通式(IV)中，R2特别代表，前面已列出的那些涉及本发明通式(I)化合物定义中作为R2的优选、特别优选或更特别优选的定义；R优选代表C1-C4-烷基，苯基或苄基，特别是甲基或乙基。
起始物通式(IV)是已知的和/或可通过本身已知的方法制备(参见J.Heterocycl.Chem.9(1972)，513-522)。
式(V)代表在本发明方法(b)中还可用作起始物的芳基异氰酸酯的通式。在通式(V)中，n和X特别代表，前面已列出的那些涉及本发明通式(I)化合物定义中作为n和X的优选、特别优选或更特别优选的定义。
通式(V)的新的芳基异氰酸酯是通过
在存在稀释剂，如氯苯，温度为-20℃至+150℃的条件下，
将通式(IX)的苯胺衍生物与光气反应制备(同样参见，例如EP-A-648749)
Figure A0081556800311
其中
n和X如上面定义。
式(VI)代表在本发明方法(b)中，如适合，用作起始物的芳基氨基甲酸酯的通式。在通式(VI)中，n和X特别代表，前面已列出的那些涉及本发明通式(I)化合物定义中作为n和X的优选、特别优选或更特别优选的定义；R优选代表C1-C4-烷基，苯基或苄基，特别是甲基或乙基。
通式(VI)的新的芳基氨基甲酸酯是通过
如适合存在酸性接受体，如吡啶，以及如适合存在稀释剂，如二氯甲烷，并在-20℃至+100℃的条件下
将通式(IX)的苯胺衍生物
Figure A0081556800321
其中
n和X如上面定义，
与通式(X)的氯羰基化合物反应制备(参见制备实施例)
            RO-CO-Cl               (X)其中
R如上面定义。
目前尚未公开过用作前体的通式(IX)的苯胺衍生物。
通式(IX)的苯胺衍生物是通过其中
n和X如上面定义，
如适合存在反应辅助剂，例如氢化钠，以及如适合存在稀释剂，例如N-甲基吡咯烷酮，并在0℃至150℃的条件下
由通式(XI)的苯胺其中
X3如上面定义，
与通式(III)的苯酚反应进行制备其中
n和X如上面定义，
-或与通式(III)化合物的金属盐反应进行制备-(参见制备实施例)。
式(VII)代表在制备通式(I)化合物的本发明方法(c)中用作起始物的N-芳基-1-烷氧基羰基氨基-马来酰亚胺的通式。在通式(VII)中，n和X特别代表，前面已列出的那些涉及本发明通式(I)化合物定义中作为n和X的优选、特别优选或更特别优选的定义；R′优选代表C1-C4-烷基，特别是甲基或乙基。
通式(VII)的N-芳基-1-烷氧基羰基氨基-马来酰亚胺是如适合在存在稀释剂，例如乙酸，温度为0℃-200℃，优选50℃-150℃的条件下，
将通式(XII)的(2，5-二氧代-2，5-二氢-呋喃-3-基)-氨基甲酸烷基酯
Figure A0081556800332
其中
R′代表烷基(特别是甲基或乙基)，
与通式(IX)的苯胺衍生物反应制备
Figure A0081556800341
其中
n和X如上面定义。
前体通式((XII)是已知的和/或可通过本身已知方法制备(参见DE19604229)。
式(Ia)代表在制备式(I)化合物的本发明方法(d)中用作起始物的取代的苯基尿嘧啶的通式。在式(Ia)中，n和X特别代表，前面已列出的那些涉及本发明式(I)化合物定义中作为n和X的优选、特别优选或更特别优选的定义。
方法(d)中起始物通式(Ia)可通过本发明方法(a)，(b)和(c)制备。
式(VIII)代表在本发明方法(d)中还可用作起始物的烷基化剂的通式。在式(VIII)中，A1优选代表可任意选择地被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的含有1-4个碳原子的烷基以及X2代表氯，溴，碘，甲基磺酰氧基或乙基磺酰氧基；特别是，A1代表各自可任意选择地被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正或异丙基以及X2代表氯，溴，碘，甲基磺酰氧基或乙基磺酰氧基。
起始物式(VIII)是已知的用于合成的有机化学品。
制备通式(I)化合物的本发明方法优选在使用稀释剂的条件下进行。除了水之外，适用于本发明方法(a)，(b)，(c)和(d)的稀释剂，特别是惰性有机溶剂。这些有机溶剂特别包括脂族、脂环族或芳族的，并任选卤代烃，如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚类，如乙醚、二异丙基醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮类，如丙酮、丁酮或甲基异丁酮；腈，如乙腈、丙腈或丁腈；酰胺如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜，如二甲基亚砜；醇类，如甲醇、乙醇、正或异丙醇、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚，它们与水或纯水的混合物。
适用于本发明方法(a)，(b)，(c)和(d)的反应助剂，一般为常规的无机或有机碱或酸性接受体。这些物质优选包括碱金属或碱土金属的乙酸盐，氨化物，碳酸盐，碳酸氢盐，氢化物，氢氧化物或醇盐，例如乙酸钠，乙酸钾或乙酸钙，氨基化锂，氨基化钠，氨基化钾或氨基化钙，碳酸钠，碳酸钾或碳酸钙，碳酸氢钠，碳酸氢钾或碳酸氢钙，氢化锂，氢化钠，氢化钾或氢化钙，氢氧化锂，氢氧化钠，氢氧化钾或氢氧化钙，甲醇钠，乙醇钠，正或异丙醇钠，正-、异-、仲-或叔丁醇钠或甲醇钾，乙醇钾，正或异丙醇钾，正-、异-、仲-或叔丁醇钾；另外还包括碱性有机氮化合物，例如三甲胺，三乙胺，三丙胺，三丁胺，乙基-二异丙胺，N，N-二甲基-环己胺，二环己胺，乙基-二环己胺，N，N-二甲基-苯胺，N，N-二甲基苄胺，吡啶，2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、3，4-二甲基-和3，5-二甲基吡啶，5-乙基-2-甲基-吡啶，4-二甲基氨基吡啶，N-甲基-哌啶，1，4-二氮杂二环[2.2.2]-辛烷(DABCO)，1，5-二氮杂二环[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)或1，8-二氮杂二环[5.4.0]-十一-7-烯(DBU)。
适于本发明方法的另一些反应助剂还包括相转移催化剂。可提及的上述催化剂的实例是：
溴化四丁基铵、氯化四丁基铵、氯化四辛基铵、硫酸氢四丁基铵、氯化甲基三辛基铵、氯化十六烷基三甲基铵、溴化十六烷基三甲基铵、氯化苄基三甲基铵、氯化苄基三乙基铵、氢氧化苄基三甲基铵、氢氧化苄基三乙基铵、氯化苄基三丁基铵、溴化苄基三丁基铵、溴化四丁基鏻、氯化四丁基鏻、溴化三丁基十六烷基鏻、氯化丁基三苯基鏻、溴化乙基三辛基鏻、溴化四苯基鏻。
当进行本发明制备方法(a)，(b)，(c)和(d)时，反应温度可在较宽的范围内变化。通常，本发明方法在0℃至150℃，优选10℃至120℃下进行。
通常本发明方法是在大气压下进行。然而，本发明方法也可以在升压或减压-一般在0.1巴至10巴的条件下进行反应。
当采用本发明制备方法时，起始物通常使用近似等摩尔量。然而，还可以相对更大过量使用其中一种组分。通常，反应是在存在反应助剂的条件下在适合的稀释剂中进行，并且通常将反应混合物在所需温度下搅拌几小时。通过常规方法进行处理(参见制备实施例)。
本发明活性化合物可用作脱叶剂，干燥剂，除草秆剂，特别是除草剂。从广义上讲，草应理解为生长在不适合场所的所有植物。本发明物质是否用作灭生性或选择性除草剂基本上是根据其使用量而确定。本发明的活性化合物例如可用于下述相关植物：
双子叶杂草属：欧白芥，独行菜，猪殃殃，繁缕，母菊，春黄菊，牛膝菊，藜，荨麻，千里光，苋，马齿苋，苍耳，旋花，番薯，蓼，田菁，豚草，蓟，飞廉，苦苣菜，龙葵，菜，水松叶，母草，野芝麻，婆婆纳，苘麻，刺酸模，曼陀罗，堇菜，鼬瓣花，罂粟，矢车菊，车轴草和毛茛，蒲公英。
双子叶作物属：棉，大豆，甜菜(Beta)，胡萝卜，菜豆，豌豆，茄，亚麻，甘薯，巢菜，烟草，番茄，花生，甘蓝，莴苣，黄瓜和葫芦。
单子叶杂草属：稗，狗尾草，黍，马唐，梯牧草，早熟禾，羊茅，牛筋草，臂形草，黑麦草，雀麦，燕麦，莎草，蜀黍，冰草，狗牙根，鸭舌草，飘拂草，慈菇，针蔺，蔗草，雀稗，Ischaemum，尖瓣花，龙爪茅，剪股颍，看麦娘，风草(Apera)。
单子叶作物属：水稻，玉米，小麦，大麦，燕麦，黑麦，高粱，黍，甘蔗，凤梨，石刁柏和葱。
可是，本发明活性化合物的应用不限制在上述属中，可以以相同方式扩展到其它植物。
根据其浓度，本发明活性化合物适合于灭生性地防治杂草，例如在工业区和铁轨，种树或没种树的路或广场。同样，本发明化合物还可用来防治多年生作物中的杂草，并可选择性地在一年生作物中防治杂草，多年生作物例如为森林，观赏树木，果园，葡萄园，柑桔园，坚果园，香蕉园，咖啡园，茶园，橡胶园，油棕园，可可园，浆果种植园和啤酒花栽培区，草皮，草坪和牧草。
当本发明的式(I)化合物应用于土壤和植物的地上部分时表现出很强的除草活性和很广的活性谱。在某种程度上，本发明式(I)化合物还适合于在单子叶和双子叶作物中，在苗前或苗后选择性地防治单子叶和双子叶杂草。
本发明活性化合物可被转化成为常规的制剂，如液剂，乳剂，可湿性粉剂，悬浮剂，粉剂，细粉剂，糊剂，可溶粉剂，颗粒剂，浓悬浮乳剂，用活性化合物浸渍的天然和合成材料，和用聚合物包封的微胶囊。
这些制剂是以已知方法生产的，例如，通过将活性成分与填充剂，即液体溶剂和/或固体载体混合而生产，制剂中可任意选择地使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂，和/或发泡剂。
在使用水作为填充剂的情况下，例如，还可使用有机溶剂作为助溶剂。适当的液体溶剂主要有：芳香烃类，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳烃类和氯代脂肪烃类，如氯苯，二氯乙烷或二氯甲烷，脂肪烃类，如环己烷或链烷烃，例如石油馏份，矿物油和植物油，醇类，如丁醇或乙二醇及其醚和酯类，酮类，如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。
适当的固体载体有：例如，铵盐和天然矿物粉末，如高岭土，粘土，滑石，白垩，石英，硅镁土，蒙脱土或硅藻土，和合成矿物粉末，如高分散二氧化硅，氧化铝和硅酸盐；适合颗粒剂的固体载体有：例如，粉碎和分级的天然岩石，如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石，以及无机和有机粉末的合成颗粒，和有机材料的颗粒，如锯末，坚果壳，玉米穗茎和烟草茎；适当的乳化剂和/或发泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂有：例如木质素亚硫酸废液和甲基纤维素。
在制剂中可使用粘着剂如羧甲基纤维素，粉末、颗粒或胶乳状的天然和合成聚合物，如阿拉伯树胶，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它可能的添加剂是矿物油和植物油。
可以使用的着色剂，如无机颜料，例如氧化铁，氧化钛和普鲁士兰，和有机染料，如茜素染料，偶氮染料和金属酞菁染料，和痕量营养物，如金属盐，例如，铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂中通常含有按重量计0.1-95％，优选按重量计0.5-90％的活性化合物。
在防治杂草时，本发明活性化合物可以其本身或其制剂形式使用，还可与已知除草剂的混合物形式使用，且成品制剂或桶混形式也是可能的。
用于上述混合物中的适合组分都是已知除草剂，例如
乙草胺、三氟羧草醚、苯草醚、甲草胺、禾草灭、莠灭净、先甲草胺、酰嘧磺隆、莎稗磷、磺草灵、莠去津、唑啶炔草、四唑嘧磺隆、草除灵、呋草黄、苄嘧磺隆、噻草平、吡草酮、新燕灵、双丙氨膦、甲羧除草醚、双草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、丁氧环酮、丁草敌、苯酮唑、醌肟草、双酰草胺、氟酮唑草、甲氧除草醚、草灭畏、氯草敏、氯嘧磺隆、草枯醚、氯磺隆、绿麦隆、Cinidon(-ethyl)、环庚草醚、醚黄隆、烯草酮、炔草酸、异恶草松、氯甲酰草胺、二氯吡啶酸、Clopyrasulfuron(-methyl)、唑嘧磺胺盐、Cumyluron、氰草津、Cybutryne、环草敌、环丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2，4-滴、2，4-滴丁酸、2，4-滴丙酸、甜菜安、燕麦敌、麦草畏、禾草灵、唑嘧磺胺、乙酰甲草胺、野燕枯、吡氟酰草胺、二氟吡隆、恶唑隆、哌草丹、二甲草胺、异戊乙净、二甲吩草胺、Dimexyflam、敌乐胺、双苯酰草胺、敌草快、氟硫草啶、敌草隆、杀草隆、Epoprodan、扑草灭(EPTC)、戊草丹、乙丁烯氟灵、胺苯磺隆、乙氧呋草黄、Ethoxyfen、乙氧嘧磺隆、乙苯酰草、精恶唑禾草灵、麦草氟异丙酯、麦草氟异丙酯-L、麦草氟甲酯、啶嘧磺隆、精吡氟禾草灵、Fluazolate、Flucarbazone、Flufenacet、氟唑啶草、氟烯草酸、丙炔氟草胺、Flumipropyn、唑嘧磺草胺、氟草隆、氟咯草酮、乙羧氟草醚、氟胺草唑、flupropacil、Flurpyrsulfuron(-methyl，-sodium)、芴丁酯、氟啶草酮、氯氟吡氧乙酸、氟嘧醇、呋草酮、达草氟、噻唑草酰胺、氟磺胺草醚、草铵膦、草甘膦异丙胺盐、氟硝磺酰胺、氟吡乙禾灵、精氟吡甲禾灵、环嗪酮、咪草酯、Imazamethapyr、咪草啶酸、Imazapic、咪唑烟酸、咪唑喹啉酸、咪唑乙烟酸、咪吡嘧磺隆、Iodosulfuron、碘苯腈、异丙乐灵、异丙隆、异恶隆、异噁草胺、Isoxachlortole、异噁氟草、异恶草醚、乳氟禾草灵、环草啶、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丁酸、苯噻酰草胺、Mesotrione、苯嗪草酮、吡唑草胺、甲基苯噻隆、吡喃隆、溴谷隆、(α-)异丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲磺隆、禾草敌、绿谷隆、萘丙胺、敌草胺、草不隆、烟嘧磺隆、氟草敏、坪草丹、氨磺乐灵、炔丙噁唑草、恶草灵、环丙氧磺隆、氯噁嗪草、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、二甲戊灵、戊噁唑草、甜菜宁、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆、扑草净、毒草胺、敌稗、恶草酸、异丙草胺、炔苯酰草胺、苄草丹、氟磺隆、氟唑草酯、吡唑特、吡嘧磺隆、苄草唑、Pyribenzoxim、稗草丹、哒草特、肟啶草、嘧草硫醚、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、灭藻醌、精喹禾灵、喹禾糖酯、砜嘧磺隆、稀禾啶、西玛津、西草净、磺草酮、甲磺草胺、甲嘧磺隆、草硫磷、乙黄黄隆、牧草胺、丁噻隆、Tepraloxydim、特丁津、特丁净、噻吩草胺、Thiafluamide、噻唑烟酸、噻二唑胺、噻吩磺隆、禾草丹、仲草丹、三甲苯草酮、野麦畏、醚苯磺隆、苯磺隆、三氯吡氧乙酸、灭草环、氟乐灵和氟胺磺隆。
还可以与其它已知活性化合物，如杀真菌剂，杀虫剂，杀螨剂，杀线虫剂，驱鸟剂，植物营养剂和土壤结构改良剂混合。
本发明活性化合物可以其本身或其制剂形式，或进一步稀释制备的应用形式使用，如现用溶液，悬浮液，乳液，粉剂，糊剂或颗粒剂。可以常规方式使用上述制剂，例如灌溉，喷雾，弥雾，撒播。
可在植物苗前或苗后使用本发明活性化合物。还可在播种前将活性化合物混入土壤。
使用的活性化合物的量可在相当宽的范围内变化。这主要根据预期效果的性质而确定。通常，用量为对每公顷土壤面积使用1g至10kg活性化合物，优选每公顷5g至5kg活性化合物。
本发明活性化合物的制备和应用可参见下述实施例。制备实施例： 实施例1
Figure A0081556800391
(方法(a))
首先将2.5g(10mmol)的4-甲氧基苯酚加入50ml二甲基亚砜中并与1.6g氢化钠(60％纯度)混合。将混合物在室温(约20℃)下搅拌30分钟。然后加入3.2g(10mmol)的4-(3，6-二氢-2，6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶-1-基)-2，5-二氟苄腈。将反应混合物在60℃下搅拌18小时，然后向其中倒入约等体积量的1N盐酸。将所得结晶产物通过抽吸过滤分离，然后与30ml乙酸乙酯和300ml乙醚混合物搅拌并抽吸滤出至干燥。水泵抽真空条件下浓缩有机母液并将残留物通过柱色谱处理(硅胶，氯仿/乙酸乙酯，vol.∶2∶1)。将所得第一馏份通过水泵抽真空浓缩，将残留物溶解在沸腾的二氯甲烷中，冷却后倾析掉上清溶剂，将残留物与乙醚/二异丙醚一起搅拌并通过抽吸过滤分离结晶产物。
由此获得0.90g(理论值的21％)的4-(3，6-二氢-2，6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶-1-基)-5-氟-2-(4-甲氧基-苯氧基)-苄腈，熔点为84℃。实施例2 (方法(b))
将0.50g(1.2mmol)的4-(3，6-二氢-2，6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶-1-基)-5-氟-2-(4-甲氧基-苯氧基)-苄腈，0.20g(1.8mmol)硫酸二甲酯，0.30g(2.4mmol)碳酸钾和100ml丙酮的混合物回流加热15小时，然后通过水泵抽真空浓缩。将残留物与50ml1N盐酸/50ml乙酸乙酯一起振荡，分离有机相，硫酸钠干燥并过滤。水泵抽真空条件下浓缩滤液，将其溶解在乙酸乙酯中，用5％浓度的磷酸氢二钠水溶液洗涤，硫酸钠干燥并过滤。水泵抽真空条件下浓缩滤液，将残留物与石油醚一起搅拌并在水泵抽真空条件下小心地蒸馏出溶剂。
由此获得0.3g(理论值的57％)的4-(3，6-二氢-2，6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶-1-基)-5-氟-2-(4-甲氧基-苯氧基)-苄腈，熔点为62℃。
类似于制备实施例1和2，并根据本发明制备方法的一般性描述，还可以制备，例如下表1中所列的式(I)化合物。表1：式(I)化合物的实施例
Figure A0081556800412
Figure A0081556800421
实施例序导 n Q R1 R2 R3 R4 R5 (位置-)X 理化常数和立体化学特性
26  1  O  H  CF3  H  F  CN (3-)CH3 熔点：139℃logP＝2.92a)
27  1  O  CH3  CF3  H  F  CN (3-)CH3 熔点：158℃logP＝3.52a)
28  1  O  H  CF3  H  F  CN (3-)N(CH3)2 熔点：192℃logP＝2.63a)
29  1  O  CH3  CF3  H  F  CN (3-)N(CH3)2 熔点：142℃logP＝3.36a)
30  1  O  H  CF3  H  F  CN (3-)NO2 熔点：183℃
31  1  O  H  CF3  H  F  CN (4-)CH3 熔点：164℃
32  1  O  H  CF3  H  F  CN (3-)CN 熔点：149℃
33  1  O  CH3  CF3  H  F  CN (3-)CN 熔点：84℃
34  1  O  H  CF3  H  F  CN (4-)CN 熔点：143℃
35  1  O  CH3  CF3  H  F  CN (4-)CN 熔点：110℃
36  1  O  H  CF3  H  F  CN (2-)SCH3  logP＝2.78a)δ＝6.36ppm(s，D6-DMSO)
37  1  O  CH3  CF3  H  F  CN (2-)SCH3 熔点：120℃logP＝3.36a)
38  1  O  CH3  CF3  H  F  CN (2-)SO2CH3
39  1  O  H  CF3  H  F  CN (2-)Cl
40  1  O  H  CF3  H  F  CN (4-)NO2
41  1  O  H  CF3  H  F  CN (2-)CN
42  1  O  H  CF3  H  F  CN (4-)SCH3 熔点：84℃logP＝2.95a)
43  1  O  CH3  CF3  H  F  CN (4-)SO2CH3
Figure A0081556800441
Figure A0081556800451
Figure A0081556800461
表1中给出的logP值是根据EEC Directive 79/831 Annex V.A8方法通过HPLC(高效液相色谱)使用反相柱(C18)，温度：43℃条件下确定的。
(a)在酸性条件下用于测定的流动相：0.1％磷酸水溶液，乙腈；10％乙腈至90％乙腈的线性梯度-对应的数据在表1中以a)标记。
(b)在中性条件下用于测定的流动相：0.01摩尔磷酸盐缓冲液，乙腈；10％乙腈至90％乙腈的线性梯度-对应的数据在表1中以b)标记。
使用具有已知logP值的无支链的烷-2-酮(具有3-16个碳原子)进行校准(通过两个连续的链烷酮之间的线性内插值的保留时间测定logP值)。
使用200-400nm的UV光谱在色谱信号最大值中确定λ最大值。式(VI)的起始物： 实施例(VI-1)
Figure A0081556800481
首先，将2.8g(11mmol)的1-氨基-4-氰基-2-氟-5-(4-甲氧基-苯氧基)-苯加入含有1.7g吡啶的100ml二氯甲烷中，然后在室温(约20℃)下，与1.25g(12mmol)氯甲酸乙酯混合。将混合物在室温下搅拌2小时，然后与1N盐酸一起振荡。水泵抽真空条件下浓缩有机相，将残留物用乙醚/二异丙醚结晶并通过抽吸过滤分离固体产物。
由此获得1.2g(理论值的34％)的N-(4-氰基-2-氟-5-(4-甲氧基-苯氧基)-苯基)-氨基甲酸O-乙酯。1H-NMR(D6-DMSO，δ)：7.85和7.89ppm。式(IX)的起始物： 实施例(IX-1)
Figure A0081556800491
室温下，将在100ml N-甲基吡咯烷酮中的1.3g(10mmol)的4-甲氧基-苯酚与0.50g氢化钠(60％纯度)混合，短暂搅拌后，加入1.5g 4-氰基-2，5-二氟-苯胺。然后将反应混合物在100℃下搅拌20小时。冷却后，用水而后用1N盐酸稀释混合物，将混合物搅拌2小时，抽吸过滤分离固体产物后粘土干燥。
由此获得1.9g(理论值的73％)的1-氨基-4-氰基-2-氟-5-(4-甲氧基-苯氧基)-苯，熔点为135℃。
类似于实施例(IX-1)，还可以制备，例如下表2中所列的通式(IX)化合物。
Figure A0081556800492
表2：式(IX)化合物的实施例
实施例序号 Q  R4  R5 Xn 理化数据
IX-2  O  F  CN (3-)OCH3 熔点：94℃
Figure A0081556800501
应用实施例： 实施例A苗前试验
溶剂：  5重量份丙酮
乳化剂：1重量份烷芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂混合，并加入上述量的乳化剂，然后将浓缩液用水稀释至所需浓度。
将测试植物的种子播种在标准土壤中。约24小时后，用活性化合物制剂喷雾土壤以使每种情况下每单位面积上能够施用所需量的活性化合物。选择喷雾液的浓度以使每种情况下所需量的活性化合物以每公顷1000升水施用。
三周后，与未处理对照的发育情况相比评价植物的伤害程度，以％伤害表示。
下列数字表示：
0％＝    没有效果(类似于未处理对照)
100％＝  全部杀死
在上述试验中，例如制备实施例4和6的化合物表现出很强的除草活性。实施例B苗后试验
溶剂：  5重量份丙酮
乳化剂：1重量份烷芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂混合，并加入上述量的乳化剂，然后将浓缩液用水稀释至所需浓度。
将长至5-15cm高的测试植物用活性化合物制剂喷雾以使每种情况下每单位面积上能够施用所需量的活性化合物。选择喷雾液的浓度以使每种情况下所需量的活性化合物以1000升水/公顷施用。
三周后，与未处理对照的发育情况相比，评价植物的伤害程度，以％伤害表示。
下列数字表示：
0％  ＝没有效果(类似于未处理对照)
100％＝全部杀死
在上述试验中，例如制备实施例4和6的化合物表现出很强的除草活性。

Claims (31)

1.通式(I)的取代的苯基尿嘧啶
Figure A0081556800021
其中
n代表0，1或2，
R1代表氢，氨基或可任意选择取代的烷基，
R2代表羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨甲酰基或各自可任意选择取代的烷基或烷氧基羰基，
X代表羟基，巯基，氨基，硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨甲酰基，卤素，或代表各自可任意选择取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷氧基羰基，烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基，烷基羰氧基，烷氧基羰氧基，烷基氨基羰氧基，二烷基氨基羰氧基，苯基羰氧基，烷基羰基氨基，烷氧基羰基氨基，烷基磺酰基氨基，烯基，烯氧基，烯氧基羰基，炔基，炔氧基或炔氧基羰基-当n大于1时，各可能化合物中的X还可代表除上述那些定义以外的意义。
2.根据权利要求1取代的苯基尿嘧啶，其特征在于
n代表1或2，
R1代表氢，氨基或可任意选择地被氰基-，羧基-，氟-，氯-，C1-C4-烷氧基-或C1-C4-烷氧基-羰基-取代的C1-C4-烷基，
R2代表羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨甲酰基或各自可任意选择地被氟-取代的C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基-羰基，以及
X代表羟基，巯基，氨基，硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨甲酰基，氟，氯，溴，碘，代表各自可任意选择地被羟基-，氰基-，羧基-，氨基甲酰基-，氟-，氯-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亚磺酰基-，C1-C4-烷基磺酰基-，C1-C4-烷基-羰基-，C1-C4-烷氧基-羰基-，C2-C4-烯氧基羰基-，C2-C4-炔氧基羰基-，C1-C4-烷基氨基-羰基-，二-(C1-C4-烷基)-氨基-羰基-，苯氧基羰基-，苄氧基-羰基-，苯基氨基羰基-取代的各自具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基或烷基氨基，代表在烷基部分各自具有1-6个碳原子的二烷基氨基，代表各自可任意选择地被氰基-，氟-，氯-，溴-或C1-C4-烷氧基-取代的在烷基部分各自具有1-6个碳原子的烷基羰基，烷氧基羰基，烷基氨基羰基，烷基羰氧基，烷氧基羰氧基或烷基氨基-羰氧基，代表在烷基部分各自具有1-6个碳原子的二烷基氨基羰基或二烷基氨基羰氧基，代表苯基羰氧基，代表各自可任意选择地被氟-，氯-或溴-取代的烷基羰基氨基，烷氧基羰基氨基，烷基磺酰基氨基，或代表各自可任意选择地被氰基-，羧基-，氟-，氯-，溴-或C1-C4-烷氧基-羰基-取代的各自具有至多6个碳原子的烯基，烯氧基，烯氧基羰基，炔基，炔氧基或炔氧基羰基。
3.根据权利要求1或2的取代的苯基尿嘧啶，其特征在于
n代表1，
R1代表氢，氨基或甲基，
R2代表羧基，氰基，氨基甲酰基，甲氧基-羰基或三氟甲基，
X代表羟基，巯基，氨基，硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨甲酰基，氟，氯，溴，甲基，代表各自可任意选择地被氰基-，羧基-，氨基甲酰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或异丙硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，甲基磺酰基-，乙基磺酰基-，乙酰基-，丙酰基-，正或异丁酰基-，甲氧基羰基-，乙氧基-羰基-，正或异丙氧基羰基-，烯丙氧基羰基-，1-丁烯-3-基氧基羰基-，2-丁烯-4-基-氧基羰基-，炔丙氧基羰基-，1-丁炔-3-基氧基羰基-，2-丁炔-4-基氧基羰基-，甲基氨基羰基-，乙基氨基羰基-，正或异丙基氨基羰基-，二甲基氨基羰基-，二乙基氨基羰基-，苯氧基羰基-，苄氧基羰基-，苯基氨基羰基-或苄基氨基羰基取代的甲基，乙基，正或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，正-，异-，仲-或叔丁氧基，甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正或异丙基氨基，正-，异-，仲-或叔丁基氨基，代表二甲基氨基或二乙基氨基，代表各自可任意选择地被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基取代的乙酰基，丙酰基，正或异丁酰基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正或异丙氧基羰基，甲基氨基羰基，乙基氨基羰基，正或异丙基氨基羰基，乙酰氧基，丙酰氧基，正或异丁酰基氧基，甲氧基羰氧基，乙氧基羰氧基，正或异丙氧基羰氧基，甲基氨基羰氧基，乙基氨基羰氧基，正或异丙基氨基羰氧基，正或异丁基氨基羰氧基，代表二甲基氨基羰基，二乙基氨基羰基，二甲基氨基羰氧基或二乙基氨基羰氧基，代表正或异丁基羰氧基，代表苯基羰氧基，代表各自可任意选择地被氟-或氯-取代的乙酰基氨基，丙酰基氨基，正或异丁酰基氨基，甲氧基羰基氨基，乙氧基羰基氨基，正或异丙氧基羰基氨基，甲基磺酰基氨基，乙基磺酰基氨基，正或异丙基磺酰基氨基，正-，异-，仲-或叔丁基磺酰基氨基，或代表各自可任意选择地被氰基-，羧基-，氟-，氯-，甲氧基羰基-或乙氧基羰基-取代的乙烯基，丙烯基，丙烯氧基，丙烯氧基羰基，乙炔基，丙炔基，丙炔氧基或丙炔氧基羰基。
4.根据权利要求1-3中任一项的取代的苯基尿嘧啶，其特征在于
X优选代表羟基，巯基，氨基，代表各自被氰基-，羧基-，氨基甲酰基-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或异丙硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，甲基磺酰基-，乙基磺酰基-，乙酰基-，丙酰基-，正或异丁酰基-，甲氧基羰基-，乙氧基羰基-，正或异丙氧基羰基-，正-，异-，仲-或叔丁氧基羰基-，烯丙氧基羰基-，1-丁烯-3-基氧基羰基-，2-丁烯-4-基氧基羰基-，炔丙氧基羰基-，1-丁炔-3-基氧基羰基-，2-丁炔-4-基氧基羰基-，甲基氨基羰基-，乙基氨基羰基-，正或异丙基氨基羰基-，二甲基氨基羰基-，二乙基氨基羰基-，苯氧基羰基-，苄氧基羰基-，苯基氨基羰基-或苄基氨基羰基取代的甲基，甲氧基，乙基，正或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，乙氧基，正或异丙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，代表各自可任意选择地被氰基-，羧基-，氨基甲酰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基，正或异丙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或异丙硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，甲基磺酰基-，乙基磺酰基-，乙酰基-，丙酰基-，正或异丁酰基-，甲氧基羰基-，乙氧基羰基-，正或异丙氧基羰基-，烯丙氧基羰基-，1-丁烯-3-基氧基羰基-，2-丁烯-4-基氧基羰基-，炔丙氧基羰基-，1-丁炔-3-基氧基羰基-，2-丁炔-4-基氧基羰基-，甲基氨基羰基-，乙基氨基羰基-，正或异丙基氨基羰基-，二甲基氨基羰基-，二乙基氨基羰基-，苯氧基羰基-，苄氧基羰基-，苯基氨基羰基-或苄基氨基羰基取代的正-，异-，仲-或叔丁氧基，正或异丙硫基，甲基氨基，乙基氨基，正或异丙基氨基，正-，异-，仲-或叔丁基氨基，代表二甲基氨基或二乙基氨基，代表各自被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基取代的甲氧基羰基或乙氧基羰基，代表各自可任意选择地被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-取代的乙酰基，丙酰基，正或异丁酰基，正或异丙氧基羰基，甲基氨基羰基，乙基氨基羰基，正或异丙基氨基羰基，乙酰氧基，丙酰氧基，正或异丁酰氧基，甲氧基羰氧基，乙氧基羰氧基，正或异丙氧基羰氧基，甲基氨基羰氧基，乙基氨基羰氧基，正或异丙基氨基羰氧基，正或异丁基氨基羰氧基，代表二甲基氨基羰基，二乙基氨基羰基，二甲基氨基羰氧基或二乙基氨基羰氧基，代表正或异丁基羰氧基，代表苯基羰氧基，代表各自可任意选择地被氟-或氯-取代的乙酰基氨基，丙酰基氨基，正或异丁酰基氨基，甲氧基羰基氨基，乙氧基羰基氨基，正或异丙氧基羰基氨基，甲基磺酰基氨基，乙基磺酰基氨基，正或异丙基磺酰基氨基，正-，异-，仲-或叔丁基磺酰基氨基，或代表各自可任意选择地被氰基-，羧基-，氟-，氯-，甲氧基羰基-或乙氧基羰基-取代的乙烯基，丙烯基，丙烯氧基，丙烯氧基羰基，乙炔基，丙炔基，丙炔氧基或丙炔氧基羰基。
5.根据权利要求1-4中任一项的取代的苯基尿嘧啶，其特征在于
X最优选代表各自被氰基-，羧基-，氨基甲酰基-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-，甲氧基羰基-，乙氧基羰基-，正或异丙氧基羰基-，烯丙氧基羰基-，1-丁烯-3-基氧基羰基-，2-丁烯-4-基氧基羰基-，炔丙氧基羰基-，1-丁炔-3-基氧基羰基-，2-丁炔-4-基氧基羰基-，甲基氨基羰基-，乙基氨基羰基-，正或异丙基氨基羰基-，二甲基氨基羰基-，二乙基氨基羰基-，苯氧基羰基-，苄氧基羰基-，苯基氨基羰基-或苄基氨基羰基-(以及可任意选择地还被氟-或氯-)取代的甲基，乙基，正丙基，正丁基，甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，正，异或仲丁氧基，代表乙酰氧基，丙酰氧基，正或异丁酰基氧基，甲氧基羰氧基，乙氧基羰氧基，正或异丙氧基羰氧基，甲基氨基羰氧基，乙基氨基羰氧基，正或异丙基氨基羰氧基，二甲基氨基羰氧基，二乙基氨基羰氧基或苯基羰氧基，代表正或异丁基羰氧基，代表二甲基氨基，正或异丁基氨基羰氧基，或代表各自被氰基-，羧基-，甲氧基羰基-或乙氧基羰基-(以及可任意选择地还被氟-或氯-)取代的乙烯基，丙烯基，丙烯氧基，乙炔基，丙炔基或丙炔氧基。
6.根据权利要求1的式(I)化合物，其特征在于
n代表1或2，
R1代表氢或甲基，
R2代表三氟甲基，氨基甲酰基，羧基，甲氧基羰基或氰基，以及
X代表羟基，巯基，氨基，硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨甲酰基，氟，氯，溴，或代表各自可任意选择地被氰基-，羧基-，氨基甲酰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-，甲氧基羰基-，乙氧基羰基-，正或异丙氧基羰基-，烯丙氧基羰基-，炔丙氧基羰基-，1-丁烯-3-基氧基羰基-，2-丁烯-4-基氧基羰基-，炔丙氧基羰基-，1-丁炔-3-基氧基羰基-，2-丁炔-4-基氧基羰基-，甲基氨基羰基-，乙基氨基羰基-，正或异丙基氨基羰基-，二甲基氨基羰基-，二乙基氨基羰基-，苯氧基羰基-，苄氧基羰基-，苯基氨基羰基-或苄基氨基羰基-取代的甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲氧基羰基或乙氧基羰基，或代表甲氧基羰基-或乙氧基羰基-取代的乙烯基，或
X代表各自被氰基-，羧基-，氨基甲酰基-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-，甲氧基羰基-，乙氧基羰基-，正或异丙氧基羰基-，烯丙氧基羰基-，1-丁烯-3-基氧基羰基-，2-丁烯-4-基氧基羰基-，炔丙氧基羰基-，1-丁炔-3-基氧基羰基-，2-丁炔-4-基氧基羰基-，甲基氨基羰基-，乙基氨基羰基-，正或异丙基氨基羰基-，二甲基氨基羰基-，二乙基氨基羰基-，苯氧基羰基-，苄氧基羰基-，苯基氨基羰基-或苄基氨基羰基-(以及可任意选择地还被氟-或氯-)取代的甲基，乙基，正丙基，正丁基，甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，正，异或仲丁氧基，代表乙酰氧基，丙酰氧基，正或异丁酰基氧基，甲氧基羰氧基，乙氧基羰氧基，正或异丙氧基羰氧基，甲基氨基羰氧基，乙基氨基羰氧基，正或异丙基氨基羰氧基，二甲基氨基羰氧基，二乙基氨基羰氧基或苯基羰氧基，代表正或异丁基羰氧基，代表二甲基氨基，正或异丁基氨基羰氧基，或代表各自被氰基-，羧基-，甲氧基羰基-或乙氧基羰基-(以及可任意选择地还被氟-或氯-)取代的乙烯基，丙烯基，丙烯氧基，乙炔基，丙炔基或丙炔氧基。
7.根据权利要求1的式(I)化合物，其特征在于
n代表1或2，
R1代表甲基，
R2代表三氟甲基，氨基甲酰基，羧基，氰基或甲氧基羰基。
8.根据权利要求1的式(I)化合物，其特征在于
n代表1或2，
R1代表氢，以及
R2代表三氟甲基，氨基甲酰基，羧基，氰基或甲氧基羰基。
9.根据权利要求1的式(I)化合物，其特征在于
n代表1或2，
R1代表氢或甲基，以及
R2代表三氟甲基。
10.式(IA)化合物
Figure A0081556800071
其中
R1代表氢或甲基，
R2代表三氟甲基，以及
X代表被羧基-，甲氧基羰基-，乙氧基羰基-，正或异丙氧基羰基-，甲基氨基羰基-，乙基氨基羰基-，二甲基氨基羰基-，二乙基氨基羰基-或苯基氨基羰基-取代的甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，或
X代表正或异丁基氨基羰氧基，正或异丁基羰氧基，二甲基氨基，甲氧基羰氧基，乙氧基羰氧基，甲基氨基羰氧基，乙基氨基羰氧基，或代表二甲基氨基羰氧基。
11.根据权利要求10的式(IA)化合物，其特征在于
R1代表氢或甲基，
R2代表三氟甲基，以及
X代表被羧基-，甲氧基羰基-或乙氧基羰基-取代的甲基，甲氧基或乙氧基，或
X代表甲氧基羰氧基，乙氧基羰氧基，甲基氨基羰氧基或乙基氨基羰氧基。
12.式(IB)化合物其中
X1代表4-(1-羧基)-乙氧基，4-(1-乙氧基羰基)-乙氧基，3-(1-乙氧基羰基)-乙氧基，3-乙氧基羰基甲氧基或2-(1-乙氧基羰基)-乙氧基。
13.根据权利要求12的式(IB)化合物，其特征在于
X1代表4-乙基氨基羰氧基，4-(正或异)丁基氨基羰氧基，3-甲基氨基羰氧基或2-甲基氨基羰氧基。
14.根据权利要求12的式(IB)化合物，其特征在于
X1代表2-氯，3-氯，4-氯，3-氟，4-氟，3-甲基，3-氰基，4-氰基，2-甲硫基，2-甲基亚磺酰基或4-甲基亚磺酰基。
15.式(IC)化合物
Figure A0081556800082
其中
X1代表二甲基氨基羰基甲氧基或甲基氨基羰基甲氧基以及
X2代表甲基。
16.根据权利要求15的式(IC)化合物，其特征在于
X1代表羟基或甲氧基，以及
X2代表甲基。
17.式(ID)化合物其中
X1代表苯基氨基羰基乙氧基或苯基氨基羰基甲氧基。
18.根据权利要求17的式(ID)化合物，其特征在于
X1代表正或异丁基羰氧基或乙氧基羰氧基。
19.式(IE)化合物其中
X1代表二甲基氨基以及
R1代表氢或甲基。
20.式(IF)化合物
Figure A0081556800093
其中
X1代表2-氯，3-氯，4-氯，2-氟，4-氟，3-甲基，3-硝基，4-甲基，3-氰基，4-氰基，2-甲硫基，4-硝基，2-氰基，4-甲硫基或2-甲氧基。
21.式(IG)化合物其中
Xn代表(3，4-)Cl2或(2，4-)F2。
22.式(IH)化合物
Figure A0081556800102
其中
Xn代表(3，4-)Cl2或(2，4-)F2。
23.式(IJ)化合物
Figure A0081556800103
其中
X1代表4-甲氧基，3-氯或4-氰基。
24.式(IK)化合物其中
X1代表3-三氟甲基，4-氯，3-甲氧基，3-氯或4-氰基。
25.式(IL)化合物
Figure A0081556800112
其中
X1代表3-甲氧基，3-氯或4-氰基。
26.式(IM)化合物其中
X1代表3-三氟甲基，4-氯，3-甲氧基，3-氯或4-氰基。
27.式(IN)化合物其中
R2代表甲氧基羰基，氨基甲酰基或氰基。
28.式(IO)化合物
Figure A0081556800122
其中
R2代表氨基甲酰基或氰基。
29.式(IX)化合物
Figure A0081556800123
其中
n和X如上面定义。
30.除草组合物，其特征在于该组合物包括至少一种根据权利要求1-28中任一项的化合物以及常规填充剂。
31.至少一种根据权利要求1-28中任一项的化合物防治不需要植物的用途。
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