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CN1138808C - 能固化为改良密封胶的预聚物的制备方法和由其形成的产品 - Google Patents

能固化为改良密封胶的预聚物的制备方法和由其形成的产品 Download PDF

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CN1138808C CNB991013565A CN99101356A CN1138808C CN 1138808 C CN1138808 C CN 1138808C CN B991013565 A CNB991013565 A CN B991013565A CN 99101356 A CN99101356 A CN 99101356A CN 1138808 C CN1138808 C CN 1138808C
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Abstract

通过具有终端不饱和度小于0.02meq/g的多元醇组分和二异氰酸酯组分反应生成羟基终端的预聚物，并用异氰酸酯硅烷封端该预聚物的方法制备甲硅烷基化聚氨酯，它显示出优良的综合的机械性能，并能在合理的时间内固化为低粘性而无过份的粘度的密封胶，所述异氰酸酯硅烷的通式为：OCN-R-Si-(X)m(-OR1)3-m其中m是0、1或2，每个R1是含1-4个碳原子的烷基，每个X是含1-4个碳原子的烷基，R是多官能度的有机基团。

Description

能固化为改良密封胶的预聚物的制备方法和由其形成的产品
本发明涉及硅烷封端的聚氨酯预聚物和由其制备的组合物。
氨基甲酸酯聚合物己经被改性，即用各种有机硅烷将部分或全部异氰酸酯基团封端的办法调节它的官能度，由此产生包含最少量的或没有异氰酸酯基团的硅烷封端的氨基甲酸酯聚合物。例如在授予Brode和Conte的美国专利№ 3632557中用伯和仲脂肪氨基硅烷完全封端的聚氨酯得到了硅烷终端的能在室温下固化的聚合物。在美国专利№ 3979344中，Bryant和Weis公开了少量3-(N-2氨乙基)-氨丙基三甲氧基硅烷和可硫化的硅烷端基的聚氨酯共混，得到可在室温固化的硅烷终端的密封胶组合物，它改善了固化速度，可用于金属和玻璃的底漆组合物。在美国专利№ 4222925中Bryant等公开了与在美国专利№ 3979344中公开的相同的组合物，但增加了高强度增强的碳纤维填料，以及任选地，以二乙酸二丁基锡为湿固化催化剂。
在授予Berger等的美国专利№ 4374237中，公开了可固化的异氰酸酯终端的聚氨酯，它至少有某些末端异氰酸酯基团和含有具有两个三烷氧基硅烷基团的硅烷单体的仲胺反应。这些化合物被公开用于具有增加的湿粘结性的密封胶组合物。
其他的硅烷封端的氨基甲酸酯聚合物和密封胶公开在下列专利中：在授予Seiter的美国专利№ 3627722，它公开了例如烷基氨基烷基三烷氧基硅烷、巯基烷基三烷氧基硅烷和芳氨基烷基三烷氧基硅烷等聚氨酯密封胶，它们含有很大百分数(但并非全部)的封闭终端的异氰酸酯基团；在授予Barron和Turk的美国专利№ 4067844中，公开了可固化的聚氨酯，其中部分NCO端基和某些氨基硅烷反应(或和巯基硅烷与单环氧化物反应的残余物反应，或和环氧硅烷与仲胺反应的残余物反应)；在授予Rizk的美国专利№ 4345053中，公开了可湿固化的硅烷终端的聚合物，它由具有末端为活泼氢原子的聚氨酯和末端为异氰酸酯基的异氰酸酯基有机硅烷(至少有一个可水解的烷氧基键一接在硅原子上)反应而得到；在授予Rizk和Hsieh的美国专利No 4625912中，公开了可湿固化的聚氨酯，它有终端异氰酸酯基团和有至少一个可水解的烷氧基是键接于硅原子上的硅烷基团，在其中硅烷基团可以是悬挂在链上的。
硅烷封端的氨基甲酸酯密封胶常常显出不足的柔韧性，此柔韧性在需要大的延展性和压缩性的应用上是有利的。为了克服这些向题，在授于Pohl和Osterholtz的美国专利№ 4645816中介绍了新的可室温湿固化的硅烷终端的聚氨酯，它带有能和有一个双烷氧基硅烷基团和至少有一个活泼氢原子的有机官能团的硅烷单体反应的终端异氰酸酯基团。该聚合物交联而得到具有改进柔韧性的弹性网络。
其他降低固化弹性体的交联密度的方法是应用在氮原子上有庞大取代基的仲氨基硅烷作为硅烷封端物，最好是将所有的自由异氰酸酯端基和这些二级氨基硅烷反应。在欧洲专利申请№ 676403中，Feng报告了芳氨基硅烷的应用，特别是具有一个双烷氧基硅烷基团的芳氨基硅烷，它提供了进一步改善柔韧性的好处。在美国专利№ 5364955中Zwiener公开了使用某些N-烷氧基甲硅烷基烷基-天冬氨酸酯而获得的相似的好处。
双官能硅烷和/或空间阻碍的硅烷(典型地应用了用于氨基甲酸酯预聚物封端的氨的活性)的使用有某些不利之处。含有硅烷的仲胺和氨基酯预聚物的反应是缓慢的，而用二烷氧基官能团硅烷封端的聚合物的固化更是典型地非常缓慢的。特别地，当使用氨基硅烷时，从经验上得知有脲的生成，导致预聚物粘度意味深长的增加，潜在地产生加工的向题和使用上的障碍。
三烷氧基硅烷基团作为拟定其具有高柔韧性的甲硅烷基化前体的封端物的使用，在以前需要先生成具有非常高的平均分子量的扩展聚合物链以便衡消在使用三官能团封端物时固有的交联密度。然而，这导致增加最终产物的粘度，特别是使用能建立脲键的氨基硅烷封端物时，其达到令人难以接受的程度。通过应用常用的聚醚多元醇和聚氨酯的聚加成反应来建立链长的合成路线暴露出氨基甲酸酯预聚物在硅烷封端前的剩余官能度非常低的问题。因此，这些类型的体系的合成可能行不通，和/或这些体系提供了令人无法接受的固化方式和机械性能。
这样，仍然需要甲硅烷基化的聚氨酯前体，其同时具有有利的粘度、快速的固化和明显改善的机械性能、柔韧性和最终固化后无残余粘性。
本发明的一个方面是合成高分子量的用烷氧基官能硅烷封端的氨基酯聚合物，在硅氧烷交联聚合物网络最终固化后它提供满意的性质和柔韧性。使用这种官能硅烷封端物，特别是三官能硅烷封端物，提供了快速固化的好处。已经发现，在甲硅烷基化的聚氨酯预聚物生成中使用极低不饱和度的聚醚多元醇，可以制备出提供非脆弹性材料的甲硅烷基化聚氨酯。
这样，本发明的一个方面是制备甲硅烷基化聚氨酯的方法，包括(A)将(i)终端不饱和度小于0.02毫克当量/克，分子量为2000至20000的多元醇组分和(ii)二异氰酸酯组分以该多元醇组分对该二异氰酸酯组分化学计量上过量进行反应，从而生成羟端基的聚氨酯预聚物；(B)将上述聚氨酯预聚物和一个或多个异氰酸酯硅烷反应，该异氰酸酯硅烷的通式为
OCN-R-Si(X)m(-OR1)3-m
其中，m是0、1或2，每个R1是含有1-4个碳原子的烷基，优选是甲基或乙基，每个X是含有1-4个碳原子的烷基，优选是甲基或乙基，R是双官能有机基团，优选是直链的或攴化的含2-6个碳原子的双官能烷基，用该异氰酸酯硅烷将在上述预聚物上的羟基封端。
在金属配合物催化剂存在下烯化氧的聚合可以合成具有较高分子量及非常低不饱和度的聚醚多元醇。这些聚醚多元醇是通过聚加成反应合成非常高分子量的聚氨酯的理想原料。它们固有的高分子量能够降低用于构造氨基酯聚合物链长的硬段的用量，这导致聚氨酯预聚物急剧降低的粘度。再者，它们的低不饱和度可以增加氨基酯预聚物的分子量而在扩链过程中不损失其用于后来的硅烷封端和最终固化时需要的官能度。
本发明的另一个方面是用上述方法制备的甲硅烷基化聚氨酯。本发明的这个方面允许合成非常高分子量的甲硅烷基化的聚氨酯，它显示出显著低的残余表面粘着性。作为对比，用常用的聚醚多元醇作为具有增大分子量的氨基酯预聚物合成的离析物，则典型地导致在最终产品中超量的残余表面粘着性的缺点。本发明的这一方面提供高分子量低粘度的、甲硅烷基化的、用异氰酸酯烷氧基硅烷封端的聚氨酯，该甲硅烷基化产物是密封胶、粘结剂、涂料等的配合物的卓越前体。应用这些前体的配合物在很少或没有残余表面粘着性的弹性柔性材料中同时显出低的粘度、便于加工性和可操作性、快速固化和改进的机械性能和柔韧性。聚合物
用于本发明的终端带有活泼氢原子的氨基酯聚合物可以如下法制备：通过将一种有机二或多异氰酸酯反应物组分和化学当量上超量的多元醇反应物组分反应，该多元醇反应组分可以是聚醚多元醇或包含多元醇的组合物，根据各反应物的活性，可以使用催化剂。反应温度典型地介于60～90℃；反应时间典型地约2至8小时左右。制备的实例在下一部分写出。
合适的有机二或多异氰酸酯包括二异氰酸酯例如2，4-甲苯二异氰酸酯、2，6-甲苯二异氰酸酯、4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、2，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯(“IPDI”)、4，4’-二环已基甲烷二异氰酸酯异构物，DESMODURN等，以及它们的混合物。
为了制备氨基酯预聚物，一个或多个二元醇和三元醇可用于该反应中，例如聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚丁二烯二醇、聚氧亚烷基二醇、聚氧亚烷基三醇、聚亚丁基二醇、聚已内酯二醇和三醇、等等，它们都具有两个或多个羟基。用于本发明的优选的多元醇是聚丙二醇。应用在本发明中的多元醇具有非常低的不饱和度因而有高的官能度。这些多元醇典型地用金属配合物催化剂进行氧化烯烃的聚合而制得，得到的多元醇具有低的终端烯类不饱和度，每克多元醇少于0.02，优选少于0.04毫克当量(meq/g)。多元醇的分子量典型地介于约2000-20000，更优选介于3000-10000之间。
为了制备用于本发明的活性羟基终端的聚氨酯，相对于-NCO当量(基团)至少是稍为摩尔过量的羟基当量(-OH基团)被用来终止带有羟基的聚合物链。NCO对OH的优选摩尔比约为0.3至0.95，更优选在0.5至0.85，这依赖于所用的多元醇。
在本发明中适用于对在氨基酯预聚物中的终端活泼氢原子进行封端的适宜的有机官能团硅烷封端物可用通式表示：
OCN-R-Si(X)m(OR’)3-m
其中R是二官能度的有机基团，每个R’是具有1-4个碳原子的烷基，X是具有1-4个碳原子的烷基，m是0-2的整数。R基团可以在广范围地变化其结构，它在末端的异氰酸酯基和烷氧基硅烷基之间形成稳定的桥。这类异氰酸根合烷氧基硅烷化合物的各种结构被作为例子描绘于美国专利№ 4146585中的第4和第5栏中。然而，优选地，R是具有2-6个碳原子的低级亚烷基团，更优选地，其中至少有3个碳原子。特别优选的材料是γ-异氰酸根合丙基-三乙氧基硅烷和γ-异氰酸根合丙基-三甲氧基硅烷。
含有活泼氢原子的氨基酯预聚物在大约化学计量的条件下和上述异氰酸酯硅烷反应生成稳定的具有一个或多个终端烷氧基硅烷基团的预聚物。
氨基酯预聚物的合成及其后的甲硅烷基化反应是在无水条件下进行的，优选地在惰性层下进行，如在氮气中，以避免烷氧基硅烷基团过早的水解。对此两步反应，典型的温度介于0至150℃，较优选的是介于60至90℃之间。典型地，对甲硅烷基化聚氨酯的合成总反应时间为4-8小时。
在上述氨基酯预聚物及相关的甲硅烷基化聚氨酯的制备中使用的典型催化剂是二羧酸二烷基锡，例如二月桂酸二丁基锡和二乙酸二丁基锡，叔胺，羧酸亚锡盐例如辛酸亚锡和乙酸亚锡，等等，用于本发明的优选催化剂是二月桂酸二丁基锡。
用标准的滴定技术(ASTM2572-87)和红外分析方法，监测此合成反应。当没有残余的NCO为上述任何一种技术检出时，氨基酯预聚物甲硅烷基化被认为是完全的。密封胶
包括上述硅烷终端的氨基酯聚合物的密封胶配合物之一可以如此制成：将甲硅烷基化聚氨酯和任何通用的功能添加剂例如一种或多种填料、增塑剂、触变剂、抗氧剂、紫外光稳定剂、粘结促进剂和/或固化催化剂相互混和而成。使用双行星式混合器可以获得满意的混合效果。典型地，甲硅烷基化氨基酯聚合物、填料、稳定剂和增塑剂在真空中于80℃时混合60-90分钟。冷却到50℃之后，加入所需的硅烷粘结促进剂、脱水剂和固化催化剂，此混合物在氮气层下再搅拌30分钟。
适用于本密封胶配合物的典型的填料包括增强填料例如煅制氧化硅、沉淀法二氧化硅和碳酸钙。为了进一步改善配合物的物理强度，增强炭黑可作为主要填料，这将得到黑色体系。用于本发明的几个商品牌号的炭黑是可以买到的，例如“CORAX”产品(Degussa)。为了获得半透明的配合物，较高水平的煅制氧化硅或沉淀法二氧化硅将用作主要填料而不用炭黑。
粒子大小在0.07μm至4μm的处理过的碳酸钙是优选的填料，几种商品名下的产品是可以买到的，例如专业矿物公司的“ULTRAPFLEX”和“HI PFLEX”、Zeneca树脂公司的“WINNOFIL SPM”和“WINNOFIL SPT”、Huber公司的“HUBERCARB 1 Qt”、“HUBERCARB3Qt”和“HUBERCARB W”以及ECC公司的“KOTOMITE”。这些填料现可以单独使用也可以联合使用。这些填料一般可达每100份甲硅烷基化氨基酯聚合物用200份之多，较优选的加入量是80至150份。
通用于聚氨酯密封胶中的增塑剂皆可用于本发明中以改善其性能以及便于较高填料量的使用。典型的增塑剂包括苯二甲酸酯、二丙二醇和二甘醇二苯甲酸酯和它们的混合物，环氧化的大豆油等。二辛基和二异癸基苯二甲酸酯的有用的来源包括那些Exxon化学公司的商品名为“JAYFLEX DOP”和“JAYFLEX DIDP”。二苯甲酸酯可用Velsicol化学公司的“BENZOFLEX 9-88”、“BENZOFLEX 50”和“BENZOFLEX 400”。大豆油可用联碳公司的“FLEXOL EPO”。典型的增塑剂用量可达每100份甲硅烷基化氨基酯聚合物用100份增塑剂，较优选的是用40至80份。
密封胶配合物可以包括各种触变剂或抗流淌剂，这类添加剂以各种蓖麻蜡、煅制二氧化硅、处理过的粘土和聚酰胺为代表。这些添加剂典型地为每百份甲硅烷基化氨基酯聚合物组分包含1至10份，优选为1至6份。有用的触变剂包括那些Degussa公司的“AEROSIL”和Cabot公司的“CABO-SIL TS720”，CasChem公司的“CASTOR WAX”，Rheox公司的“THIXATROL”和“THIXCIN”，以及King Industries的“DISLON”。
紫外光稳定剂和/或抗氧化剂可以包含在本发明的密封胶配合物中，其量为每百份甲硅烷基化氨基酯聚合物0至5份，优选为0.5至2份。这些物质可以分别从例如Greet Lakes公司和Ciba-Geigy公司买到，其商品名为“ANOX 20”和“UVASIL 299 HM/LM”(Great Lakes)和“IRGANOX 1010”、“TINUVIN 770”、“TINUVIN 327”、“TINUVIN213”、“TINUVIN 622 LD”(Ciba-Geigy)。
各种有机官能硅烷粘结促进剂对本发明的密封胶配合物是有用的。这些物质典型地为每百份甲硅烷基化氨基酯聚合物用0.5至5份，优选为每百份聚合物用0.8至2.0份。合适的粘结促进剂包括“SILQUEST A-1120”硅烷、“SILQUEST A-2120”硅烷、“SILQUESTA-1110”硅烷、“SILQUEST A-1170”硅烷和“SILQUEST A-187”硅烷、所有这些都可以从Witco’s有机硅集团公司买到。
合适的固化催化剂和以前在制备甲硅烷基化氨基酯聚合物时讨论过的那些催化剂是相同的。这些催化剂典型地为每百份甲硅烷基化氨基酯聚合物用0.01至3份，优选为每百份聚合物用0.01至1.0份。
混合之后，密封胶典型地在23℃、相对湿度为50％时固化14天。试验步骤
合成之后，取一部分甲硅烷基化聚氨酯和1％重量的作固化催化剂的二月桂酸二丁基锡(DBTDL)充分均匀混合。该催化剂和甲硅烷基化聚合物的均匀混合物随后被铸入TEFLON PTFE模子里，在23℃和相对湿度50％的气候实验箱中放置两周以使之固化。固化聚合物膜在下述被测试。将此处所讨论的测试步骤用于相应的密封胶。
氨基酯预聚物、相关的甲硅烷基化聚氨酯和配制的密封胶的粘度用ICI的锥板式粘度计测定，典型地在156s-1和在环境条件下测定。
固化甲硅烷基化聚氨酯和相关的密封胶的物理性能将按照美国测试和材料协会(ASTM)之方法D412对拉伸强度进行测定，其显示断裂拉伸强度值、断裂伸长率和100％时的模量，以及按照ASTM方法D624测定撕裂强度。
该物质的硬度是用Shore A硬度测定法观测。
固化体系的残余粘着性用手指接触观测，其以4至0级评价，此处4表示没有残余粘着性而0则表示非常粘。
下面是对上面所讨论的聚合物和相关的密封胶体系的说明性实例。表1概括表示了其典型配合物的聚合物体系。特定聚合物膜和相关密封胶体系的性质和声称所具有的优点分别表示于表2和表3中。实例1(体系A)
414g(0.103mol)常用的具有规定羟值为27.9，相应地，其分子量约为4021，不饱和度介于0.13和0.18之间的聚氧亚丙基多元醇(VORANOL P4000，Dow化学公司)和36.1g(0.144mol)的4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(4，4’-MDI，ISONATE M125，Dow化学公司)的具有NCO/OH比为1.4混合物，加入60ppm DBTDL和20ppm苯甲酰氨分别作为反应催化-延迟体系，此混合物被在70-75℃保持恒定搅拌(30rpm)约3小时至降低其NCO含量至大约0.8％重量。然后，将这个异氰酸酯终端的聚氨酯预聚物(PUR A)和相应量为21.4g(0.084mol)的N-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷(硅烷I)反应生成甲硅烷基化聚氨酯SPUR A。此反应保持在70-75℃直至NCO含量为零。实例2(体系B)
将322g(0.082mol)低不饱和度的具有规定不饱和度为0.005meq/g、规定羟值为28.4和相应分子量约为3950的聚氧亚丙基多元醇(ACCLAIMTM 4200，ARCO化学公司)和28.5g(0.114mol)的4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(4，4’-MDI，ISONATE M125，Dow化学公司)的具有NCO/OH比为1.4混合物，加入20ppm DBTDL作为催化剂，在70-75℃保持恒定搅拌(30rpm)约3小时至降低其NCO含量至大约0.8％重量。然后，将这个异氰酸酯终端的聚氨酯预聚物(PUR B)和相应量为18.6g(0.073mol)的N-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷(硅烷I)反应生成甲硅烷基化聚氨酯SPURB。此反应保持在70-75℃直至NCO含量为零。实例3(体系C)
将382g(0.094mol)低不饱和度的聚氧亚丙基多元醇(ACCLAIMTM4200，ARCO化学公司)和14.5g(0.058mol)的4，4’-MDI(ISONATEM125，Dow化学公司)的具有NCO/OH比为0.62的混合物，加入20ppmDBTDL作为催化剂，在70-75℃保持恒定搅拌(30rpm)约3小时至降低其NCO含量至零。然后，将这个羟基终端的聚氨酯预聚物(PUR C)和14.6g(0.071mol)的γ-异氰酸根合丙基三甲氧基硅烷(硅烷II)反应生成甲硅烷基化聚氨酯SPUR C。此反应保持在70-75℃直至NCO含量再为零。实例4(体系D)
将311.4g(0.038mol)低不饱和度的具有规定不饱和度为0.005meq/g、规定羟值为13.8和相应分子量约为8130的聚氧亚丙基多元醇(ACCLAIMTM 8200，ARCO化学公司)和4.3g(0.019mol)的IPDI(VESTANATE，Huls)的具有NCO/OH比为0.5的混合物，加入40ppm二月桂酸二丁基烯作为催化剂，在70-75℃保持恒定搅拌(30rpm)约3小时至降低其NCO含量为零。然后，将这个羟基终端的聚氨酯预聚物(PURD)和9.93g(0.04mol)的γ-异氰酸根合丙基三乙氧基硅烷(硅烷III)反应生成甲硅烷基化聚氨酯SPUR D。此反应保持在70-75℃直至NCO含量再次为零。实例5(体系E)
将238.1g(0.029mol)低不饱和度的聚氧亚丙基多元醇(PPO，ACCLAIMTM 8200，ARCO化学公司)和4.35g(0.019mol)的IPDI(VESTANATE，Huls)的具有NCO/OH比为0.67的混合物，加入40ppm二月桂酸二丁基烯作为催化剂，在70-75℃保持恒定搅拌(30rpm)约3小时至降低其NCO含量至零。然后，将这个羟基终端的聚氨酯预聚物(PUR E)和5.06g(0.02mol)的γ-异氰酸根合丙基三乙氧基硅烷(硅烷III)反应生成甲硅烷基化聚氨酯SPUR E。此反应保持在70-76℃直至NCO含量再为零。
从预聚物制膜的方法为：将100至120g预聚物灌注入玻璃广口瓶中，瓶口盖子上装有气体进出口和一个让搅拌棒气密性地旋转的装置。聚合物在室温下真空脱气，直至没有气泡产生。打开广口瓶，将1％重量的锡催化剂加入到聚合物中。关上瓶盖，在真空下混合真至此共混物均匀使催化剂结合到聚合物中。瓶中物被灌注入PTFE模子中，和空气中的湿气反应；得到约3mm的聚合物薄片，在23℃及50％相对湿度下放置2周后测定。
                表1.聚合物结构综览和粘度体系            A           B            C            D          E多元醇          P4000       Acc4200      Acc 4200     Acc8200    Acc8200异氰酸酯        MDI M125    MDI M125     MDI M125     IPD        IPDINCO/OH比        1.4         1.4          0.62         0.5        0.67硅烷封端物      I           I            II           III        III计算MW值        11,000      11,000       12,000       17,000     25,000甲硅烷基化聚    115.2       243.2        76.8         57.6       96.0氨酯粘度(Pa.s)
                    表2.  聚合物膜的性能体系                 A        B        C        D        E撕裂强度(N/mm)      1.6       4.4      2.4      2.5      2.6断裂拉伸强度(MPa)   0.3       1.0      0.7      0.5      0.4断裂伸长率(％)      248       169      60       125      326100％模量(MPa)      0.1       0.7      --       0.4      0.14Shore A硬度         9         37       47       26       12残余粘着性*        1         3        4        4        3
*固化体系的残余粘着性是用指触观测，以4至0评价，此处4表示该完全固化产物没有残余粘着性而0表示非常粘。实例6-10(体系F-K)
用上面讨论过的步骤配制密封胶体系-实例F-K。采用下列成分和用量：
成分                                            phr
甲硅烷基化聚氨酯                                100
DIDP                                            40
CaCO3 *(0.07mm)                                90
SiO2 *                                         2
TiO2 *                                         5
SILQUEST A-171(乙烯基三甲氧基硅烷)(Witco)       1
SILQUEST A-1120                                 2
(N-β-氨基乙基)-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷(Witco)
DBTDL                                           0.15*经表面处理
密封胶工作性能列于表3
                     表3.密封胶的性能体系             F       G       H        I        K预聚物           A       B       C        D        E粘度(Pa.s)      172.8    467.2   92.8     121.6    313.6撕裂强度(N/mm)       4.9      8.2     6.6    8.0      8.9断裂拉伸强度(MPa)    1.5      2.7     2.7    2.35     1.94断裂伸长率(％)       236      194     147    234      469100％模量(MPa)       0.7      1.7     2.2    1.2      0.6ShoreA硬度           25       49      62     23       27残余粘着性*         2        4       4      4        4
*固化体系的残余粘着性是用指触观测，以4至0评价，此处4表示该完全固化产物没有残余粘着性而0表示非常粘。
分别直接比较体系A和B以及它们相关的密封胶F和G，可以看出使用通用的或低不饱和度的聚醚多元醇不同的影响。带有极低的终端烯不饱和度的聚醚多元醇使合成出经聚加成反应来增加其分子量但不损失其机械性能或增加其残余表面粘着性的甲硅烷基化氨基酯聚合物。撕裂强度增加(对聚合物膜和密封胶分别为175％和67％)、断裂拉伸强度增加(对聚合物膜和密封胶分别为233％和80％)、100％模量和ShoreA硬度增加、低的断裂伸长率等，所有这些都反映了较高的官能度和因而有改善的交联网络。
分别比较体系B和C以及它们相关的密封胶G和H，可看到采用氨基硅烷或异氰酸酯硅烷来对硅烷封端对体系粘度的影响。用异氰酸酯硅烷封端导致具有相同分子量的甲硅烷基化预聚物的粘度明显地降低，例如在所示例子中粘度的降低可达3倍。这个性能典型地延续到相应的密封胶配合物中，例如在所示的例子中粘度的降低可达5倍之多。
体系D和E表明了通过聚加成反应增长组装扩展链长的甲硅烷基化聚氨酯且仍获得有利的粘度值的能力，低不饱和度的聚醚多元醇使能合成足够高分子量的氨基酯预聚物，因而可以使用三官能团硅烷来封端而不损失其柔韧性。体系E和它相关的密封胶配合物K全面而广泛地描述了本发明：用低不饱和度的聚醚多元醇使合成出扩展链长的、用三官能团异氰酸酯硅烷封端和具有低的粘度且显示出良好机械性能和柔韧性的氨基酯预聚物，并具有低残余粘着性和快速固化等额外的好处。实例11-12(聚合物U、V和密封胶X、Y)
实例U：
将315.3g(0.079mol)通用的聚氧亚丙基多元醇(VORANOLP4000，Dow化学公司)和14.8g(0.059mol)的4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(4，4’-MDI，ISONATE M125，Dow化学公司)的具有NCO/OH比为0.75的混合物，加入5ppm的锡作为二月桂酸二丁基锡(DBTDL)催化剂，在70-75℃保持恒定搅拌(30rpm)约3小时至降低其NCO含量至零。然后，将这个羟基终端的聚氨酯预聚物(PUR U)和8.47g(0.041mol)的γ-异氰酸根合丙基三甲氧基硅烷(硅烷II)反应生成甲硅烷基化聚氨酯SPUR U。此反应保持在70-75℃直至NCO含量再为零。
实例V：
将315g(0.082mol)低不饱和度的聚氧亚丙基多元醇(ACCLAIMTM4200，Lyondell化学公司)和15.4g(0.062mol)的4，4’-MDI(ISONATEM125，Dow化学公司)的具有NCO/OH比为0.75的混合物，加入10ppm的锡作为DBTDL催化剂，在70-75℃保持恒定搅拌(30rpm)约3小时至降低其NCO含量至零。然后，将这个羟基终端的聚氨酯预聚物(PURV)和8.82g(0.043mol)的γ-异氰酸根合丙基三甲氧基硅烷(硅烷II)反应生成甲硅烷基化聚氨酯SPUR V。此反应保持在70-75℃直至NCO含量再为零。
               表4.聚合物结构综览和粘度体系                             U                  V多元醇                       VORANOL P4000       ACCLAIM 4200异氰酸酯                     MDI M 125           MDI M 125NCO/OH比                     0.75                0.75硅烷封端物                   II                  II计算MW值                     17,000              17,000甲硅烷基化聚氨酯粘度(Pa.s)   44.0                204.8
膜和密封胶由预聚物U和V按前述步骤制备
               表5.  聚合物膜的性能体系                   U             V撕裂强度(N/mm)         1.4           2.7断裂拉伸强度(MPa)      0.17          0.65断裂伸长率(％)         320           153100％模量(MPa)         0.07          0.49Shore A硬度            3             32残余粘着性*           0             3
*固化体系的残余粘着性是用指触观测，以4至0级评价，此处4表示该完全固化产物没有残余粘着性而0表示非常粘。
密封胶实际性能综列于表6。
             表6.密封胶的性能体系                     X             Y预聚物                   U             V粘度(Pa.s)               62.4         345.6撕裂强度(N/mm)           5.0          11.0断裂拉伸强度(MPa)        1.1          2.3断裂伸长率(％)           386          305100％模量(MPa)           0.3          1.1Shore A硬度              16           43残余粘着性*             1            4
*固化体系的残余粘着性是用指触观测，以4至0级评价，此处4表示该完全固化产物没有残余粘着性而0表示非常粘。
分别直接比较体系U和V以及它们相关的密封胶X和Y，可以看出使用通用的或低不饱和度的聚醚多元醇不同的影响。带有极低的终端烯不饱和度的(一般小于多元醇的0.02meq/g)聚醚多元醇使合成出经聚加成反应来增加其分子量但不损失其机械性能或增加其残余表面粘着性的甲硅烷基化氨基酯聚合物。撕裂强度增加(对聚合物膜和密封胶分别为93％和120％)、断裂拉伸强度增加(对聚合物膜和密封胶分别为282％和110％)、100％模量和Shore A硬度增加、低的断裂伸长率等，所有这些都反映了较高的官能度和因而有改善的交联网络。

Claims (10)

1.制备甲硅烷基化聚氨酯的方法，其包括：
(A)将(i)终端不饱和度小于0.02毫克当量每克多元醇，分子量为2,000至20,000道尔顿的多元醇组分和(ii)二异氰酸酯组分以该多元醇组分对该二异氰酸酯组分化学计量上过量进行反应，从而生成羟端基的聚氨酯预聚物，其中NCO对OH的摩尔比为0.3-0.95；
(B)将上述聚氨酯预聚物和一个或多个通式为式(1)的异氰酸酯硅烷反应
OCN-R-Si(X)m(-OR1)3-m    (1)其中，m是0、1或2，每个R1是含有1-4个碳原子的烷基，每个X是含有1-4个碳原子的烷基，和R是双官能有机基团，用该异氰酸酯硅烷将在上述预聚物上的羟基封端。
2.按照权利要求1的方法，其中R是双官能直链或支化的含2-6个碳原子的烷基。
3.按照权利要求1的方法，其中m是零。
4.按照权利要求1的方法，其中m是1。
5.按照权利要求1的方法，其中式(1)表示的所说的异氰酸酯硅烷是γ-异氰酸根合丙基-三甲氧基硅烷或γ-异氰酸根合丙基-三乙氧基硅烷。
6.用下列方法制备的甲硅烷基化聚氨酯，该方法包括：
(A)将(i)终端不饱和度小于0.2毫克当量每克多元醇，分子量为2,000至20,000道尔顿的多元醇组分和(ii)二异氰酸酯组分以该多元醇组分对该二异氰酸酯组分化学计量上过量进行反应，从而生成羟端基的聚氨酯预聚物，其中NCO对OH的摩尔比为0.3-0.95；
(B)将上述聚氨酯预聚物和一个或多个通式为式(1)的异氰酸酯硅烷反应
OCN-R-Si(X)m(-OR1)3-m    (1)其中，m是0、1或2，每个R1是含有1-4个碳原子的烷基，每个X是含有1-4个碳原子的烷基，R是双官能有机基团，用该异氰酸酯硅烷将在上述预聚物上的羟基封端。
7.按照权利要求6的甲硅烷基化聚氨酯，其中m是零。
8.按照权利要求6的甲硅烷基化聚氨酯，其中m是1。
9.按照权利要求6的甲硅烷基化聚氨酯，其中式(1)表示的所说的异氰酸酯硅烷是γ-异氰酸根合丙基-三甲氧基硅烷或γ-异氰酸根合丙基-三乙氧基硅烷。
10.按照权利要求6的甲硅烷基化聚氨酯，其中所说的二异氰酸酯化合物组分选自2，4-甲苯二异氰酸酯、2，6-甲苯二异氰酸酯、4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、2，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、4，4’-二环已基甲烷二异氰酸酯异构物，以及它们的混合物。
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